CH223216A - Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes.

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CH223216A
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quaternary ammonium
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen     quaternären        Ammoniumsalzes.       Es wurde gefunden, dass ein neues     qua-          ternäres        Ammoniumsalz    erhalten wird, wenn  man     Triäthylamin    auf eine durch Umsetzung  von     Cetylearbamat    mit     Diehlordimethyläther     erhaltene     Chlormethylverbindung        einwirken     lässt. .  



  Die neue Verbindung ist ein weisser Fest  körper, welcher sich in Wasser, Benzol, Al  kohol, Chloroform und     Athylendichlorid    löst,  in Äther und Aceton dagegen nur schwer lös  lich ist. Ihre wässerige Lösung schäumt beim  Schütteln, wird aber beim Kochen allmählich  trübe und verliert ihre     Schäumkraft.    Die  neue Verbindung     ist    nützlich in der Anwen  dung auf Textilien, um sie wasserabstossend  zu machen.  



  Die Umsetzung des     Carbamates    mit dem       Dichlordimethyläther    erfolgt zweckmässig  durch     Zusammenerhitzen    der     Reagentien    bei  mässig erhöhter Temperatur.  



  Die Umsetzung des     Triäthylamins    mit der       Chlormethylverbindung    geschieht     zweek-          m        i        ässil#   <B>-</B>     durch        Mischen        der        Reagentien,    vorteil-         haft    in Gegenwart eines     Verdünnungsmittels,     z. B.

   Benzol oder     Äthylendichlorid.    Bei der  Reaktion entwickelt sich Wärme, und es ist  vorteilhaft, das     Triäthylamin    allmählich zu  zusetzen und das Reaktionsgemisch durch  Kühlen des Reaktionsbehälters zu kühlen.    <I>Beispiel:</I>  28,5 Teile     Cetylcarbamat    werden mit 12  Teilen     Dichlordimethyläther    gemischt und  die Mischung am     Rückfluss    während 16 Stun  den erhitzt. Chlorwasserstoff wird langsam  entwickelt.

   Etwa     unkombiniert    verbleibender       Dichlordimethyläther    wird bei vermindertem  Druck     abdestilliert.    Es bleibt ein 01 zurück,  welches die erwähnte     Chlormethylverbindung     ist.     Dieses,01    wird mit 60 Teilen Benzol ge  mischt. Das Gemisch wird gerührt     und    1,2  Teile     Triäthylamin    werden allmählich hinzu  gesetzt, wobei die Temperatur durch äussere  Kühlung des Reaktionsbehälters auf etwa  5   C gehalten wird. Das Rühren wird unter  Erhaltung der Temperatur auf 5   C fort-      gesetzt, bis ein     Festkörper    sich ausscheidet.

    Dieser ist das gewünschte     quaternäre    Salz..  Dasselbe     wird        abfiltriert    und getrocknet. Es  kann     gewünschtenfalls    durch Lösen in  Chloroform,     Ausfiltrieren    von ungelösten  Verunreinigungen. und Fällen durch Zusatz  von Aceton gereinigt werden. Die neue Ver  bindung ist ein     weisses    Pulver, das sich in  Wasser löst unter Bildung einer     Lösung,    die  beim Schütteln schäumt. Wird die Lösung  gekocht, so zersetzt sich die Verbindung all  mählich, es bildet sich ein Niederschlag und  die     Schäumkraft    ist verloren gegangen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes, dadurch ge kennzeichnet, dass man Triäthylamin auf eine durch Umsetzung von Cetylcarbamat mit Di- chlordimethyläther erhaltene Chlormethylver- bindung einwirken lässt. Die neue Verbindung ist ein weisser Fest körper, welcher sich in Wasser, Benzol, Al kohol, Chloroform und Athylendichlorid löst, in Äther und Aceton dagegen nur schwer löslich ist.
    Ihre wässerige Lösung schäumt beim Schütteln, wird aber beim Kochen all mählich trübe und verliert ihre Schäumkraft. Die neue Verbindung ist nützlich in der An wendung auf Textilien, um sie wasserab stossend zu machen.
CH223216D 1938-08-02 1939-08-01 Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. CH223216A (de)

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