CH223216A

CH223216A - Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt.

Info

Publication number: CH223216A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1938-08-02
Filing date: 1939-08-01
Publication date: 1942-08-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     quaternären        Ammoniumsalzes.       Es wurde gefunden, dass ein neues     qua-          ternäres        Ammoniumsalz    erhalten wird, wenn  man     Triäthylamin    auf eine durch Umsetzung  von     Cetylearbamat    mit     Diehlordimethyläther     erhaltene     Chlormethylverbindung        einwirken     lässt. .  



  Die neue Verbindung ist ein weisser Fest  körper, welcher sich in Wasser, Benzol, Al  kohol, Chloroform und     Athylendichlorid    löst,  in Äther und Aceton dagegen nur schwer lös  lich ist. Ihre wässerige Lösung schäumt beim  Schütteln, wird aber beim Kochen allmählich  trübe und verliert ihre     Schäumkraft.    Die  neue Verbindung     ist    nützlich in der Anwen  dung auf Textilien, um sie wasserabstossend  zu machen.  



  Die Umsetzung des     Carbamates    mit dem       Dichlordimethyläther    erfolgt zweckmässig  durch     Zusammenerhitzen    der     Reagentien    bei  mässig erhöhter Temperatur.  



  Die Umsetzung des     Triäthylamins    mit der       Chlormethylverbindung    geschieht     zweek-          m        i        ässil#   <B>-</B>     durch        Mischen        der        Reagentien,    vorteil-         haft    in Gegenwart eines     Verdünnungsmittels,     z. B.

   Benzol oder     Äthylendichlorid.    Bei der  Reaktion entwickelt sich Wärme, und es ist  vorteilhaft, das     Triäthylamin    allmählich zu  zusetzen und das Reaktionsgemisch durch  Kühlen des Reaktionsbehälters zu kühlen.    <I>Beispiel:</I>  28,5 Teile     Cetylcarbamat    werden mit 12  Teilen     Dichlordimethyläther    gemischt und  die Mischung am     Rückfluss    während 16 Stun  den erhitzt. Chlorwasserstoff wird langsam  entwickelt.

   Etwa     unkombiniert    verbleibender       Dichlordimethyläther    wird bei vermindertem  Druck     abdestilliert.    Es bleibt ein 01 zurück,  welches die erwähnte     Chlormethylverbindung     ist.     Dieses,01    wird mit 60 Teilen Benzol ge  mischt. Das Gemisch wird gerührt     und    1,2  Teile     Triäthylamin    werden allmählich hinzu  gesetzt, wobei die Temperatur durch äussere  Kühlung des Reaktionsbehälters auf etwa  5   C gehalten wird. Das Rühren wird unter  Erhaltung der Temperatur auf 5   C fort-      gesetzt, bis ein     Festkörper    sich ausscheidet.

    Dieser ist das gewünschte     quaternäre    Salz..  Dasselbe     wird        abfiltriert    und getrocknet. Es  kann     gewünschtenfalls    durch Lösen in  Chloroform,     Ausfiltrieren    von ungelösten  Verunreinigungen. und Fällen durch Zusatz  von Aceton gereinigt werden. Die neue Ver  bindung ist ein     weisses    Pulver, das sich in  Wasser löst unter Bildung einer     Lösung,    die  beim Schütteln schäumt. Wird die Lösung  gekocht, so zersetzt sich die Verbindung all  mählich, es bildet sich ein Niederschlag und  die     Schäumkraft    ist verloren gegangen.



  Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt. It has been found that a new quaternary ammonium salt is obtained if triethylamine is allowed to act on a chloromethyl compound obtained by reacting cetylearbamate with diehlordimethyl ether. .



  The new compound is a white solid that dissolves in water, benzene, alcohol, chloroform and ethylene dichloride, but is only sparingly soluble in ether and acetone. Your aqueous solution foams when shaken, but gradually becomes cloudy when boiled and loses its foaming power. The new compound is useful when applied to textiles to make them water-repellent.



  The conversion of the carbamate with the dichlorodimethyl ether is expediently carried out by heating the reagents together at a moderately elevated temperature.



  The reaction of the triethylamine with the chloromethyl compound takes place in two ways by mixing the reagents, advantageously in the presence of a diluent, e.g. B.

   Benzene or ethylene dichloride. Heat evolves in the reaction and it is advantageous to gradually add the triethylamine and to cool the reaction mixture by cooling the reaction vessel. <I> Example: </I> 28.5 parts of cetyl carbamate are mixed with 12 parts of dichlorodimethyl ether and the mixture is heated under reflux for 16 hours. Hydrogen chloride is slowly evolved.

   Any dichlorodimethyl ether remaining uncombined is distilled off under reduced pressure. An oil remains, which is the mentioned chloromethyl compound. This 01 is mixed ge with 60 parts of benzene. The mixture is stirred and 1.2 parts of triethylamine are gradually added, the temperature being kept at about 5 ° C. by external cooling of the reaction vessel. Stirring is continued while maintaining the temperature at 5 C until a solid separates out.

    This is the desired quaternary salt. The same is filtered off and dried. It can, if desired, by dissolving in chloroform, filtering out undissolved impurities. and cases can be cleaned by adding acetone. The new compound is a white powder that dissolves in water to form a solution that foams when shaken. If the solution is boiled, the compound gradually decomposes, a precipitate forms and the foaming power is lost.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt, characterized in that triethylamine is allowed to act on a chloromethyl compound obtained by reacting cetyl carbamate with dichlorodimethyl ether. The new compound is a white solid which dissolves in water, benzene, alcohol, chloroform and ethylene dichloride, but is only sparingly soluble in ether and acetone.

Your aqueous solution foams when shaken, but gradually becomes cloudy when boiled and loses its foaming power. The new compound is useful when applied to textiles to make them water-repellent.