DE951211C - Process for the preparation of addition compounds of hydrogen peroxide with cyclohexylamine - Google Patents
Process for the preparation of addition compounds of hydrogen peroxide with cyclohexylamineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen des Wasserstoffperoxyds an Cyclohexylamin Es ist bekannt, Wasserstoffperoxyd in wasserfreien organischen Lösungsmitteln, z. B. in ätherischer Lösung, auf Aminogruppen enthaltende Verbindungen, beispielsweise auf Propylamin, einwirken zu lassen (Chemisches Zentralblatt, ZgZZ, Bd.II, S. 269, und Chemisches Zentralblatt, 1938, Bd. I, S. Z583). In wäßri.ger Lösung dagegen lassen sich Anlagerungsverbindungen ides Wasserstoffperoxyds an Propylamin oder andere aliphatische Amine nicht herstellen.Process for the production of addition compounds of hydrogen peroxide on cyclohexylamine It is known to use hydrogen peroxide in anhydrous organic Solvents, e.g. B. in ethereal solution, on compounds containing amino groups, for example on propylamine to act (Chemisches Zentralblatt, ZgZZ, Vol. II, p. 269, and Chemisches Zentralblatt, 1938, Vol. I, p. Z583). In watery Solution, however, can be adducts of hydrogen peroxide to propylamine or other aliphatic amines.
Auch in wäßriger Lösung hergestellte Anlagerungsverbindun@gen des Wasserstoffperoxyds an neutrale anorganische oder organische Stoffe, z. B. an Harnstoff, sind beispielsweise aus dem Buch von W. M a c h u , »Wasserstoffperoxyd«, 2. Aufl., 195 Z, S. 334 'bis 336, bekannt. Wasserstoffperoxyd wird durch solche neutralen Verbindungen in wäßriger Lösung nicht zersetzt.Anlagungsverbindun @ genes also produced in aqueous solution Hydrogen peroxide to neutral inorganic or organic substances, e.g. B. urea, are for example from the book by W. M a c h u, "Hydrogen Peroxide", 2nd ed., 195 Z, pp. 334 'to 336, known. Hydrogen peroxide becomes neutral through such Compounds not decomposed in aqueous solution.
Schließlich war es- auch bekannt, aus Dicyclohexylamin und 300/aigem Wasserstoffperoxyd bei Raumtemperatur eine Anlagerungsverbindung .der Formel 2(C6H11)2NH - H202 herzustellen (J. Am. Chem. Soc., Bd.74, z952, S. Z358). Es heißt dort jedoch ausdrücklich, daß keine entsprechenden Anlagerungsverbindungen des Cyclohexylamins erhalten werden konnten.Finally it was also known from dicyclohexylamine and 300 / aigem Hydrogen peroxide is an addition compound of formula 2 (C6H11) 2NH at room temperature - to produce H202 (J. Am. Chem. Soc., Vol. 74, z952, p. Z358). It says there, however expressly that no corresponding addition compounds of cyclohexylamine could be obtained.
Es wurde nun gefunden, daß man leicht Anlagerungsverbindungen des Wasserstoffperoxyds an Cyclohexylamin erhält, wenn man Cyclohexylamin in .einer wäßrigen Wasserstoffperoxydlösung bei Temperaturen unterhalb 15°, am vorteilhaftesten bei o° oder unter o°, löst. Die Anlagerungsverbindungen entstehen in theoretischer Ausbeute, sofern dafür gesorgt wird, daß die hierbei frei werdenden großen Wärmemengen abgeleitet werden.It has now been found that addition compounds of the Hydrogen peroxide on cyclohexylamine is obtained when cyclohexylamine is mixed in .einer aqueous hydrogen peroxide solution Temperatures below 15 °, most advantageous at 0 ° or below 0 °, dissolves. The attachment compounds arise in theoretical yield, provided that it is ensured that the released large amounts of heat can be dissipated.
Man kann Cyclohexylamin und Wasserstoffperoxyd in äquimolaren Verhältnissen aufeinander einwirken lassen, doch wurde gefunden, daß die Umsetzung bei Anwendung verdünnter Lösungen besonders glatt verläuft, wenn man etwa i Mol Wasserstoffperoxyd auf 2 Mol Cyclohexylamin, einwirken läßt.You can use cyclohexylamine and hydrogen peroxide in equimolar proportions allow each other to act, but it has been found that the implementation when applied dilute solutions run particularly smoothly if one mole of hydrogen peroxide on 2 moles of cyclohexylamine, allowed to act.
Bei dieser Arbeitsweise findet keine Sauerstoffabspaltung statt. Die Anlagerungsverbindungen sind bei o° beständig, bei Raumtemperatur dagegen zersetzen sie sich langsam in das Amin, Wasser und Sauerstoff. Sie können bei tiefer Temperatur abzentrifugiert oder abfiltriert werden.No oxygen splitting takes place in this mode of operation. the Addition compounds are stable at 0 °, but decompose at room temperature they slowly move into the amine, water, and oxygen. You can at low temperature centrifuged or filtered off.
Die Anlagerungsverbindungen des Wasserstoffperoxyds an Cyclohexylamin sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von Cycldhexanonoxim von Bedeutung.The addition compounds of hydrogen peroxide with cyclohexylamine are important as intermediates for the production of Cycldhexanone oxime.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i In einem mit Sole gekühlten Mischgefäß läßt man ioo Teile Cyclohexylamin mit 115 Teilen einer 3o0/eigen wäßrigen Wasserstoffperoxydlösung zusammenfließen. Hierbei läBt man die Temperatur nicht über o° steigen. Es entsteht .augenblicklich eine pulverförmige, weiße Anlagerungsverbindung, die fortlaufend abgetrennt wird. Die Verbindung 'zersetzt sich oberhalb 25°. Sie hat die Summenformel C6 H11 N 12 - H2 # H2 O. Auf jedes N -Atom entfällt also ein Atom aktiven Sauerstoff. Die Ausbeute beträgt 9q.0/0 der Theorie.The parts given in the examples are parts by weight. example ioo parts of cyclohexylamine are left with 115 in a mixing vessel cooled with brine Parts of a 3o0 / own aqueous hydrogen peroxide solution flow together. Here If the temperature is not allowed to rise above 0 °. Immediately a powdery, white additive compound that is continuously separated. the Compound 'decomposes above 25 °. It has the molecular formula C6 H11 N 12 - H2 # H2 O. There is one atom of active oxygen for each N atom. The yield is 9q.0 / 0 of theory.
Beispiel e Beim Vermischen von ioo Teilen Cyclohexylamin mit 6o Teilen einer 3o%igen Wasserstoffperoxydlös.ung bei o° erhält man ,eine Anlagerungsverbindung der Summenformel (C6 H11 N H2) 2 # H2 02 - H2 O als trockenes Pulver. Es muß auch hier so stark gekühlt werden, daß die Temperatur nicht merklich ansteigt. Die erhaltene Verbindung enthält auf 2 N-Atome i Atom aktiven Sauer-Stoff. Sie zersetzt sich oberhalb 30°. Die Ausbeute beträgt 96%, der Theorie. Beispiel 3 Beim Lösen von ioo Teilen Cyclohexylamin in 575 Teilen einer 30/aigen wäßrigen Wasserstoffperoxydlösung bei o° entsteht eine Anlagerungsverbindung der Summenformel (C0 H11 N H2) 2 -H20.-H20 in Form von weißen Nadeln. Sie zersetzt sich oberhalb 3o°. Die Ausbeute beträgt 9 i % der Theorie.Example e When mixing 100 parts of cyclohexylamine with 60 parts a 30% hydrogen peroxide solution at 0 ° gives an addition compound the empirical formula (C6 H11 N H2) 2 # H2 02 - H2 O as a dry powder. It must too are cooled so much here that the temperature does not noticeably rise. The received Compound contains 1 atom of active oxygen for every 2 N atoms. It decomposes above 30 °. The yield is 96% of theory. Example 3 When loosing 100 parts Cyclohexylamine in 575 parts of a 30% aqueous hydrogen peroxide solution o ° there is an addition compound with the empirical formula (C0 H11 N H2) 2 -H20.-H20 in the form of white needles. It decomposes above 30 °. The yield is 9 i% of theory.
Beispiel q.Example q.
Man vermischt 25o Teile einer 40%igen wäßnigen Cyclohexylaminlösung mit 6o Teilen einer 3o0/aigen wäßrigen Waserstoffperoxydlösung. Man erhält die Anlagerungsverbindung der Summenformel (C0 H11 N H2) 2 - H202 - H.0. Die Ausbeute beträgt 93% der Theorie.250 parts of a 40% strength aqueous cyclohexylamine solution are mixed with 60 parts of a 30% aqueous hydrogen peroxide solution. The addition compound is obtained the empirical formula (C0 H11 N H2) 2 - H202 - H.0. The yield is 93% of theory.
In allen Fällen findet keine Sauerstoffabspaltung statt.In all cases there is no loss of oxygen.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB30544A DE951211C (en) | 1954-04-11 | 1954-04-11 | Process for the preparation of addition compounds of hydrogen peroxide with cyclohexylamine |
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DEB30544A DE951211C (en) | 1954-04-11 | 1954-04-11 | Process for the preparation of addition compounds of hydrogen peroxide with cyclohexylamine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE951211C true DE951211C (en) | 1956-10-25 |
Family
ID=6963229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB30544A Expired DE951211C (en) | 1954-04-11 | 1954-04-11 | Process for the preparation of addition compounds of hydrogen peroxide with cyclohexylamine |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE951211C (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE303680C (en) * |
-
1954
- 1954-04-11 DE DEB30544A patent/DE951211C/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE303680C (en) * |
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