CH217129A - Process for the preparation of a sulphonic acid of dimethyl-2,4-diamino-5- (4'-ethoxyphenyl) -6-heptadecyl-1,3,5-triazine. - Google Patents

Process for the preparation of a sulphonic acid of dimethyl-2,4-diamino-5- (4'-ethoxyphenyl) -6-heptadecyl-1,3,5-triazine.

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CH217129A
CH217129A CH217129DA CH217129A CH 217129 A CH217129 A CH 217129A CH 217129D A CH217129D A CH 217129DA CH 217129 A CH217129 A CH 217129A
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heptadecyl
diamino
dimethyl
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ethoxyphenyl
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäure    des     Dimethyl-2,4-diamino-6-          (4'-äthozyphenyl)-6-heptadecyl-1,3,ü-triazins.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  einer     Sulfonsäure    des     Dimethyl-2,4-diamino-          5    - (4' -     äthoxyphenyl)    - 6 -     heptadecyl        -1,3,5-          triazins,    dadurch gekennzeichnet,

   dass man  das aus     Dicyandiamid    mit     p-Phenetidin    er  haltene Umsetzungsprodukt mit     Stearinsäure     oder einem funktionellen Derivat derselben  zum 2,4 -     Diamino    - 5 - (4' -     äthoxyphenyl)    - 6     -          heptadecyl-1,3,5-triazin    kondensiert, dieses       dimethyliert    und die     Dimethylverbindung          sulfiert.     



  Die neue Verbindung ist in Form des Na  triumsalzes ein graustickig weisses, in Wasser  klar lösliches Kristallmehl. Sie kann als Tex  tilhilfsmittel, insbesondere als     Abziehmittel     in der     Küpenfärberei    und als     Egalisiermittel     in der Baumwollfärberei verwendet werden.  <I>Beispiel:</I>  Zur Lösung aus 137 Teilen     p-Phenetidin,     300 Teilen Wasser und 100     Teilen    Salzsäure  fügt man 93 Teile     Dicyandiamid,    rührt 20         Stunden    bei etwa 105  ,     nutscht    nach Erkal  ten den     Kristallbrei    ab und löst in 1000 Tei  len Wasser von 80  .

   Die Lösung lässt man  in das Gemisch aus 350 Teilen Wasser, 160  Teilen Eis     und    160 Teilen     Natriumhydroxyd          einlaufen,    setzt 300     Teile        Kochsalz        zu,          nutscht    die Fällung ab und trocknet sie.  



  Das in einer Menge von rund 210     Teilen     erhaltene     p-Phenetidylbiguanid,    F.152  , wird  in der eben nötigen Menge Chlorbenzol ge  löst, 130 Teile Soda zugesetzt und dann 247       Teile        technisches        Stearinsäurechlorid,    gelöst  in 250     Teilen    Chlorbenzol zufliessen gelassen.  Nach     zehustiindigem    Rühren des Gemisches  bei 120 bis 125       wird    heiss     filtriert        und    der  Salzrückstand mittels Chlorbenzol ausge  waschen.  



  Die filtrierte Lösung versetzt man mit  130 Teilen Soda, versetzt allmählich bei 45    mit 222 Teilen     Dimethylsulfat,        rührt    unter  Steigerung der Temperatur, zuletzt auf 110       Ibis    115   etwa 5 Stunden lang,     nutscht    vom      Salzbrei ab und entfernt aus dem Filtrat das  Lösungsmittel im Vakuum.  



  Der Rückstand wird mit 900 Teilen       Schwefelsäuremonohydrat    verrührt, dann  setzt man bei 20 bis 25   400 Teile 26     7o        iges          Oleum    zu und rührt noch 3 Stunden lang.  Man trägt dann in 3000 Teile Eis ein, ver  rührt, lässt absitzen und dekantiert die saure       wässrige    Schicht ab. Das Produkt wird in  Wasser suspendiert und durch Zugabe von  110 Teilen Soda, dann etwa 110 Teilen       30%ige    Natronlauge neutralisiert und die er  haltene Lösung auf     etwa    500 Teile einge  dampft.

   Das Produkt ist dann ungefähr  90 %     iges        dimethyl-2,4-diamino-5-(4'-äthoxy-          phenyl)    - 6 -     heptadecyl    -1,3.5 -     triazinsulfon-          saures    Natrium.  



  Die neue Verbindung ist in Form des       Natriumsalzes    ein     graustichig    weisses, in  Wasser klar lösliches     Kristallmehl.    Sie kann  als Textilhilfsmittel. insbesondere als Abzieh-    mittel in der     güpenfärberei,    und als     Egali-          siermittel    in der     Baumwollfärberei    verwendet  werden.



  Process for the preparation of a sulfonic acid of dimethyl-2,4-diamino-6- (4'-ethozyphenyl) -6-heptadecyl-1,3, u-triazines. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of a sulfonic acid of dimethyl-2,4-diamino- 5 - (4 '- ethoxyphenyl) - 6 - heptadecyl -1,3,5-triazine, characterized in that

   that the reaction product obtained from dicyandiamide with p-phenetidine is condensed with stearic acid or a functional derivative thereof to give 2,4 - diamino - 5 - (4 '- ethoxyphenyl) - 6 - heptadecyl-1,3,5-triazine, this dimethylated and the dimethyl compound sulfated.



  The new compound, in the form of the sodium salt, is a grayish white crystal powder that is clearly soluble in water. It can be used as a textile auxiliary, especially as a stripping agent in vat dyeing and as a leveling agent in cotton dyeing. <I> Example: </I> To the solution of 137 parts of p-phenetidine, 300 parts of water and 100 parts of hydrochloric acid, 93 parts of dicyandiamide are added, the mixture is stirred for 20 hours at about 105, and after cooling, the crystal pulp is sucked off and dissolved in 1000 parts len water of 80.

   The solution is allowed to run into the mixture of 350 parts of water, 160 parts of ice and 160 parts of sodium hydroxide, 300 parts of sodium chloride are added, the precipitate is filtered off with suction and dried.



  The p-phenetidylbiguanide, F.152, obtained in an amount of around 210 parts, is dissolved in the just necessary amount of chlorobenzene, 130 parts of soda are added and then 247 parts of technical stearic acid chloride dissolved in 250 parts of chlorobenzene are allowed to flow in. After stirring the mixture for two hours at 120 to 125, it is filtered hot and the salt residue is washed out with chlorobenzene.



  130 parts of soda are added to the filtered solution, 222 parts of dimethyl sulfate are added gradually at 45, the mixture is stirred while increasing the temperature, finally to 110 ibis 115 for about 5 hours, filtered off with suction from the salt paste and the solvent is removed from the filtrate in vacuo.



  The residue is stirred with 900 parts of sulfuric acid monohydrate, then 400 parts of 267 ° oleum are added at 20-2500 parts and the mixture is stirred for a further 3 hours. It is then introduced into 3000 parts of ice, stirred, allowed to settle and the acidic aqueous layer is decanted off. The product is suspended in water and neutralized by adding 110 parts of soda, then about 110 parts of 30% sodium hydroxide solution, and the solution he holds is evaporated to about 500 parts.

   The product is then approximately 90% strength dimethyl-2,4-diamino-5- (4'-ethoxyphenyl) - 6 - heptadecyl -1,3.5 - triazinesulfonic acid sodium.



  The new compound, in the form of the sodium salt, is a gray-tinged white crystal flour that is clearly soluble in water. It can be used as a textile auxiliary. Can be used in particular as a stripping agent in batch dyeing and as a leveling agent in cotton dyeing.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- sä.ure des Dimethyl-2,4-diamino-5-(4'-äthoxy- phenyl)-6-heptadecyl-1,3,5-triazins, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus Dicyan- diamid mit p-Phenetidin erhaltene Umset zungsprodukt mit Stearinsäure oder einem funktionellen Derivat derselben zum 2,4- Diamino - 5 - ( 4' - äthoxyphenyl) PATENT CLAIM: Process for the preparation of a sulphonic acid of dimethyl-2,4-diamino-5- (4'-ethoxyphenyl) -6-heptadecyl-1,3,5-triazine, characterized in that it is made from Dicyan- diamide with p-phenetidine obtained reaction product with stearic acid or a functional derivative thereof to 2,4-diamino - 5 - (4 '- ethoxyphenyl) - 6 - heptadecyl- 1,3,5-triazin kondensiert, dieses dimethyliert und die Dimethylverbindung sulfiert. Die neue Verbindung ist in Form des Na triumsalzes ein graustichig weisses. in Wasser klar lösliches Kristallmehl. Sie kann als Textilhilfsmittel, insbesondere als Abzieh mittel in der Küpenfärberei und als Egali- siermittel in der Baumwollfärberei verwendet werden. - 6 - heptadecyl-1,3,5-triazine condenses, this dimethylated and the dimethyl compound sulfated. The new compound is grayish white in the form of the sodium salt. Crystal flour which is clearly soluble in water. It can be used as a textile auxiliary, in particular as a stripping agent in vat dyeing and as a leveling agent in cotton dyeing.
CH217129D 1939-04-25 1939-04-25 Process for the preparation of a sulphonic acid of dimethyl-2,4-diamino-5- (4'-ethoxyphenyl) -6-heptadecyl-1,3,5-triazine. CH217129A (en)

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CH217129D CH217129A (en) 1939-04-25 1939-04-25 Process for the preparation of a sulphonic acid of dimethyl-2,4-diamino-5- (4'-ethoxyphenyl) -6-heptadecyl-1,3,5-triazine.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3222398A (en) * 1961-12-11 1965-12-07 Monsanto Chemicals Heptyloxyphenyl biguanide compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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