CH213907A

CH213907A - Process for the production of a condensation product.

Info

Publication number: CH213907A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Chem Heyden
Original assignee: Heyden Chem Fab
Priority date: 1938-10-31
Filing date: 1939-10-26
Publication date: 1941-03-31
Also published as: CH226826A; CH226825A; CH226824A; CH226820A; CH226822A; CH226815A; CH226821A; CH226823A

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass wertvolle Kon  densationsprodukte entstehen, wenn man Ver-         bindungen,    welche eine     Dioxydiphenylmethan-          gruppierung    folgender Art enthalten  
EMI0001.0006     
    wobei R Wasserstoff oder     Alkyl-        bezw.        Acyl-          gruppen    und X die     Methylen-    oder     Karbonyl-          gruppe    bedeuten,

   mit     Methylolamiden    von       Carbonsäuren    kondensiert.  



  Die Kondensation verläuft gut in An  wesenheit von     Kondensationsmitteln,    z. B.  von Säuren, wie     Salzsäure    und Schwefelsäure,  oder von Salzen, wie Zinkchlorid, oder von  wasserentziehenden Mitteln, wie     Phosphortri-          chlorid    oder     Phosphoroxychlorid.     



  Die auf die     beschriebene    Weise     herstell-          baren    Produkte können als     Heilmittel,    ins  besondere als Abführmittel oder     als    Zwischen  produkte zu solchen verwendet werden.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Caprylsäure-N-methylol-          amid    auf     3,3-Di-p-oxyphenyl-indolinon-2    der  Formel  
EMI0001.0029     
      bei Gegenwart eines     Kondensationsmittels    ein  wirken lässt.

   Das Produkt ist in Natronlauge  löslich und gibt mit     Ferricyankali    violette bis  blaue Farbreaktion:  <I>Beispiel:</I>  40 g     3,3-Di-p-oxyphenyl-indolinon-2,    60 g  Zinkchlorid, 120 g Eisessig werden heiss ge  löst und nach dem Abkühlen mit<B>22-65</B> g       Caprylsäure-N-metliylolamid    versetzt, das sich  leicht in dein     CTemiscli    auflöst. Nach     24stün-          digem    Stehen bei     Zimmertemperatur    wird die  Lösung in dünnem Strahl in die     Mischung     von 2000     cm'    Wasser und 100 cm" konzen  trierter Salzsäure einfliessen gelassen.

   Die  körnige Masse wird abgesaugt, gut mit Was  ser gewaschen und getrocknet. Durch Auf  lösen     in        Methylalkohol    und Eingiessen in eine       2'/2         /oige        Sololösung    kann das Produkt von       unverändertem        3,3-Di-p-oxyplieny        1-indolinon-2     befreit werden.

   Sollte es     noch    neutrale Pro  dukte, zum Beispiel     überschüssiges        Capryl-          säure-N-metliylolaniid    enthalten, so kann es  in 2000 cm'' 1     o,'oiger    Natronlauge gelöst  und zur     Entfernung    der neutralen Bestand  teile klar filtriert und eventuell zweimal     finit     Äther ausgeschüttelt werden.     Dann    wird wie  der in 1000 cm' Wasser und 50     eins    kon  zentrierte Salzsäure eingerührt, abgesaugt und  mit Wasser gewaschen.

   Die Verbindung löst    sich leicht in 1      ;-"iger        Natronlage.    Die Lösung  schäumt und gibt mit     Ferricyankali    eine  violette bis blaue Farbreaktion.  



  Das Beispiel kann in der Weise abgeän  dert werden, dass man statt     Zinkchlorid-Eis-          essig    als     Lösungs-    und Kondensationsmittel  andere     Stoffe,    zum Beispiel konzentrierte  Schwefelsäure, verwendet.



      Process for the production of a condensation product. It has been found that valuable condensation products are formed when compounds containing a dioxydiphenylmethane grouping of the following type are used
EMI0001.0006
    where R is hydrogen or alkyl or. Acyl groups and X denotes the methylene or carbonyl group,

   condensed with methylolamides of carboxylic acids.



  The condensation goes well in the presence of condensing agents such. B. of acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, or of salts such as zinc chloride, or of dehydrating agents such as phosphorus trichloride or phosphorus oxychloride.



  The products that can be manufactured in the manner described can be used as medicinal products, in particular as laxatives, or as intermediate products. The subject of the present patent is a process for the production of a condensation product which is characterized in that caprylic acid-N-methylolamide is added to 3,3-di-p-oxyphenyl-indolinone-2 of the formula
EMI0001.0029
      in the presence of a condensing agent can act.

   The product is soluble in sodium hydroxide solution and gives violet to blue color reactions with ferricyanide potassium: <I> Example: </I> 40 g of 3,3-di-p-oxyphenyl-indolinone-2, 60 g of zinc chloride, 120 g of glacial acetic acid become hot and after cooling down, <B> 22-65 </B> g of caprylic acid-N-methylolamide are added, which dissolves easily in your CTemiscli. After standing for 24 hours at room temperature, the solution is allowed to flow in a thin stream into the mixture of 2000 cm of water and 100 cm of concentrated hydrochloric acid.

   The granular mass is filtered off with suction, washed well with water and dried. The product can be freed from the unchanged 3,3-di-p-oxyplieny 1-indolinone-2 by dissolving in methyl alcohol and pouring it into a 2½% strength solution.

   Should it still contain neutral products, for example excess caprylic acid-N-methylolaniide, it can be dissolved in 2000 cm '' 10 '' sodium hydroxide solution and filtered to remove the neutral components and possibly shaken out twice with finite ether . Then like that in 1000 cm 'of water and 50 one concentrated hydrochloric acid is stirred in, filtered off with suction and washed with water.

   The compound dissolves easily in a 1% sodium hydroxide layer. The solution foams and gives a violet to blue color reaction with ferricyankali.



  The example can be modified in such a way that, instead of zinc chloride-glacial acetic acid, other substances, such as concentrated sulfuric acid, are used as solvents and condensation agents.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a condensation product, characterized in that capric acid-N-methylolamide is converted to 3,3-di-p-oxyphenyl-indolinone-2 of the formula EMI0002.0039 in the presence of a condensing agent can act. The product is soluble in caustic soda. This solution gives violet to blue color reaction with ferricyankali.