CH207342A - Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Verbindungen. - Google Patents

Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Verbindungen.

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CH207342A
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Description


  Verfahren zur     Alkylierung    von aromatischen     Verbindungen.       Vorliegende Erfindung bezieht sich auf  die bekannte     Alkylierung    von aromatischen  Verbindungen durch     olefinische    Kohlen  wasserstoffe bei erhöhter Temperatur und  überatmosphärischem Druck in Gegenwart  einer Phosphorsäure zwecks Herstellung von  Verbindungen mit     Alkyl-Aryl-Charakter.     Eine Reaktion dieser Art ist zum Beispiel  die Bildung von     Iso-Propyl-Benzol    durch Be  handlung des Benzols mit     Propylen.    Andere  Reaktionen dieser Art liegen vor in der     Al-          kylierung    mit     

  Olefinen    (oder mit Verbindun  gen, die bei der     Dehydratisierung        Olefine    er  geben) von Ringverbindungen, die substi  tuierende Gruppen enthalten, wie     Phenole,     Amine usw.  



       Olefinische        Kohlenwasserstoffe,    auf die  die Erfindung Bezug hat, kommen mit ent  sprechenden     paraffinischen    oder gesättigten       Kohlenwasserstoffen    in handelsüblichen  Kohlenwasserstoffmischungen vor, wie sie  beispielsweise beim Spalten von Petroleum,  bei Gasherstellungsverfahren und als Neben-         produkte    in verschiedenen chemischen Indu  strien entstehen. Im allgemeinen sind sie  chemisch reaktiv, insbesondere wenn sie  mehr als eine doppelte Bindung zwischen       Kohlenstoffatomen    haben.

   Selbst bei schwa  chem katalytischem Einfluss zeigen sie diese       Reaktivität    in ihrer     ausgesprochenenNeigung     zu polymerisieren und Substanzen von höhe  rem     Molekulargewicht    zu bilden.  



       Olefine    kommen in besonders grossen Pro  zentsätzen sowohl in den bei     Spaltverfahren     entstehenden permanenten Gasen, als auch  in den     Benzinsiedebereich-Fraktionen    vor.  Die permanenten Gase werden vornehmlich  als     Brennstoff    benutzt, und nur ein sehr  kleiner     Prozentsatz    des gegenwärtigen Er  zeugnisses wird Verfahren zur Wiedergewin  nung oder Verwertung der     olefinischen    Be  standteile unterworfen.

   Die Herstellung von  Sekundär-Alkohol, beispielsweise     Iso-Pro-          pyl-Alkohol    und anderem, indem die in ge  spaltenen Gasen vorhandenen     Olefine    zuerst  in Schwefelsäure     absorbiert    und dann die      Säureester     hydrolysiert    werden, ist bereits  unternommen worden.

   Die in gespaltenen  Kohlenwasserstoffmischungen von Benzin  siedebereich vorhandenen     Olefine    sind von  mittelmässig hohem     Antiklopfwert,    jedoch ist  ein bestimmter Prozentsatz derselben in zu  hohem Masse ungesättigt und muss daher  durch chemische Behandlung (gewöhnlich  durch Schwefelsäure) entfernt werden, um  die richtige Beständigkeit des Benzins beim  Lagern sicherzustellen.  



  Das vorliegende Verfahren bezweckt eine  wirksamere Verwertung der     olefinischen    Be  standteile von handelsüblichen Kohlen-         wasserstoffmischungen,    insbesondere derjeni  gen, die in bei     Olspaltverfahren    erzeugten  Gasen vorkommen, um hieraus wertvolle  Derivate zu erzeugen, und das Verfahren  kann auch angewandt werden für besondere       Olefine,    die durch spezielle chemische Ver  fahren oder durch Fraktionierung von Ge  mischen erzeugt werden.  



  Die folgende Aufstellung wird mitgeteilt,  um den allgemeinen Charakter der durch das  vorliegende Verfahren behandelten     olefini-          schen    Verbindungen zu zeigen. Die Aufstel  lung ist nicht vollständig, sondern sie wird  nur zur Erläuterung gegeben.

    
EMI0002.0010     
  
    Verbindung <SEP> Formel <SEP> Siedepunkt <SEP>  C
<tb>  Äthylen <SEP> CH, <SEP> = <SEP> CH@ <SEP> - <SEP> <B>105</B> <SEP>  
<tb>  Propylen <SEP> CHXH <SEP> = <SEP> CH.: <SEP> --4811
<tb>  Äthyl-Äthylen <SEP> CH:,CHxH <SEP> = <SEP> CH.> <SEP> - <SEP> :i <SEP> "
<tb>  plan-sym. <SEP> -I- <SEP> 1. <SEP>  
<tb>  Dimethyl- <SEP> Äthylen <SEP> <B>CH:,</B> <SEP> . <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH <SEP> . <SEP> <B>CH:,</B> <SEP> #
<tb>  axial-sym. <SEP> ) <SEP> -f- <SEP> 2.5 <SEP>  
<tb>  unsym. <SEP> Dimethyl <SEP> ,Äthylen <SEP> (CH:

  ,)_C <SEP> = <SEP> CH._ <SEP> - <SEP> 6 <SEP>  
<tb>  n-Propyl-Äthylen <SEP> CH.,CH._CH@CH <SEP> = <SEP> CH._ <SEP> -@- <SEP> <B>391)</B>
<tb>  a-Amylen
<tb>  Isopropyl-Äthylen <SEP> (CH,)_CH. <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH.= <SEP> -i- <SEP> 21 <SEP>  
<tb>  a-Iso-Amylen
<tb>  sym. <SEP> i@Iethyl-Äthyl-Äthylen <SEP> CHz. <SEP> CH., <SEP> . <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH. <SEP> CH., <SEP> <B>+</B> <SEP> 36 <SEP> "
<tb>  P-Amylen
<tb>  unsym. <SEP> llethyl-Ätliyl-Äthylen <SEP> CH:1. <SEP> CH., <SEP> .@ <SEP> C <SEP> = <SEP> CH,:

   <SEP> + <SEP> <B>31.11</B>
<tb>  y-Amylen <SEP> CH@
<tb>  Trimethyl-Äthylen <SEP> (CH.;),C <SEP> = <SEP> CH <SEP> . <SEP> CH:, <SEP> -f- <SEP> <B>360</B>
<tb>  ss-Isoamylen
<tb>  Tetramethyl-Ätliylen <SEP> (CH.z)_C', <SEP> = <SEP> C(CH.,), <SEP> + <SEP> <B>73-</B>       Die in der Aufstellung angegebene n  Siedepunkte zeigen, dass die     Vier-Atom-          Kohlenstoffglieder    bei üblichen Temperatu  ren gasförmig sind und dass die     Fünf-Atom-          Kohlenstoffglieder    leicht in kleinen Mengen  in handelsüblichen Gasgemischen wie     ge-          spaltenenKohlenwasserstoffgasgemischen    vor  handen sein können, auf die die vorliegende  Erfindung besonders Bezug hat.

      Ein besonderes Ziel der vorliegenden Er  findung besteht in der Durchführung von  Reaktionen von aromatischen Verbindungen  mit     Olefinen    mit Hilfe von Katalysatoren,  die sich durch hohe strukturelle Festigkeit  gegen     Zerdrückung    und Abnutzung in Ver  bindung mit erhöhter Wirksamkeit und  längerer Lebensdauer auszeichnen.  



       Cxemäss    vorliegender     Erfindung    werden      die aromatischen     Verbindungen    mit den     ole-          finischen        Kohlenwasserstoffen    in Gegenwart  eines festen, durch     galzinierung    einer Mi  schung einer Phosphorsäure mit einem festen       Adsorptionsmittel    gebildeten     Katalysators     zur Reaktion gebracht.  



  In einer bevorzugten     Ausführung    des  Verfahrens der Erfindung wird die     Alky-          lierung    mit Hilfe eines vor seiner Anwen  dung     kalzinierten        Katalysators    bewirkt, der  aus     Ortho-    oder     Pyro-Phosphorsäure    herge  stellt wurde und insbesondere mit     Hilfe     eines     Katalysators,

      der vor -seiner An  wendung durch     Kalzinierung    einer Mi  schung von     Ortho-    oder     Pyro-Phosphor-          säure.    und eines fein     verteilten        festen        Ad-          sorptionsmittels,        insbesondere    eines kie  selhaltigen Materials, wie     Kieselgur,    bei  Temperaturen zwischen<B>180'</B> C und 400   C,  jedoch ohne merkliche Erhitzung auf über  400   C, erzielt wurde.  



  Die     Alkylierung    gemäss vorliegender Er  findung kann auch mit Hilfe eines festen       Katalysators    durchgeführt werden, der vor  der     Alkylierung    durch     Kalzinierung    einer       Mischung    von     Ortho-    oder     Pyro-Phosphor-          säure    und eines fein verteilten festen     Adsorp-          tionsmittels    bei Temperaturen oberhalb  400  C und von der Grössenordnung von  500   C und darauf folgender     Rehydratisie-          rung    durch Berührung mit Dampf bei Tem  peraturen zwischen 200 und<B>260'</B> C und  

  insbesondere 240 bis<B>260'</B> C hergestellt  wurde.  



  Das Verfahren der Erfindung kann prak  tisch in der Weise durchgeführt werden, dass  die zu     alkylierenden    aromatischen Verbin  dungen und die     olefinischen    Kohlenwasser  stoffe in dampfförmiger oder gasförmiger  Phase mit granulierten oder komprimierten  Teilchen des in ein Reaktionsgefäss einge  füllten     kalzinierten        Phosphorsäure-Kataly-          sators    in Berührung gebracht werden.

   Auch  kann eine     Mischung    von aromatischen Ver  bindungen mit solchen     Verbindungen,    die bei  einer     Dehydratisierung        olefinische        Kohlen-          wasserstoffe    ergeben, wie z.

   B. Äther oder  Alkohole,     mit    dem     kalzinzerteu    Phosphor-         säurekatalysator    in Berührung gebracht wer  den, wodurch     zunächst    Wasser von den letzt  genannten     Verbindungen    abgespalten wird  und die dabei anfallenden     olefinischen          Kohlenwasserstoffe    dann in Gegenwart des       kalzinierten        Phosphorsäurekatalysators    mit  den     aromatischen        Verbindungen    zur Reak  tion gebracht werden.  



  In einer besonderen     Ausführung    des Ver  fahrens _ vorliegender Erfindung wird eine  Mischung von     Benzoldampf    und einem nor  malerweise gasförmige     Olefine    enthaltenden  Gas, wie z. B. ein Gas aus dem Stabilisator  einer     Kohlenwasserstofföl-Spaltanlage,    bei  erhöhter Temperatur und überatmosphäri  schem Druck durch ein Bett von granulier  ten oder komprimierten     Teilchen    des     kalzi-          nierten        Phosphorsäurekatalysators    hindurch  geleitet, wodurch flüssige     Mono-Alkyl-Koh-          lenwasserstoTfe    gebildet werden,

   welche  innerhalb     Motorbrennstoff-Siedebereich    sie  den und     einen    hohen     Mischungs-Oktanwert     aufweisen.  



  In einer Abwandlung der vorstehenden  besonderen Ausführung des Verfahrens wird  eine Mischung von     Benzoldampf    mit Pro  pylen in im wesentlichen     äqui-molekularem          Verhältnis    bei erhöhter     Temperatur    in Ge  genwart des     kalzinierten        Phosphorsäure-Ka-          talysators    zur Reaktion gebracht, wodurch       Iso-Propyl-Benzol    gebildet wird.

   Die Mi  schung aus     Benzoldampf    und     Propylen    kann  dabei nach unten durch die in     einem    senk  rechten     zylindrischen    Behälter enthaltene  Füllung von Teilchen des     kalzinierten        Phos-          phorsäure-Katalysators    hindurchgeführt wer  den, wobei dann die Produkte vom Boden des  Behälters unmittelbar einer     Fraktionier-          kolonne    zugeleitet werden, die so     ausgebildet     ist, dass das erzeugte     Iso-Propyl-Benzol    von  der     nichtreagierten    Substanz getrennt wird,

    welch letztere     dann    zwecks weiterer Berüh  rung mit dem Katalysator - zurückgeleitet  werden kann, bis die Reaktion im wesent  lichen vollständig ist. Höher     alkylierte    Ver  bindungen können erhalten werden durch  Vergrösserung des Betrages an     Olefin    in der  Mischung mit der aromatischen     Verbindung,         durch Verlängerung der Reaktionszeit, sowie  durch Erhöhung der Reaktionstemperatur.  



  Durch die     Alkylierung    von     Phenolen    wird  deren Schutzkraft in bezug auf Verhinde  rung von Harzbildung in Motorbrennstoffen  oft wesentlich vergrössert, und ihre Löslich  keit in Wasser wird allgemein verringert, so  dass eine geringere Wahrscheinlichkeit be  steht,     da.ss    die     Phenole    bei ihrer Verwendung  als Schutzmittel in Benzinen durch zufällige  Berührung der letzteren mit Feuchtigkeit  während des Handhabens,     Behandelns    oder       Lagerns    entfernt werden. .  



  Eine weitere besondere Ausführung des  Verfahrens der Erfindung schliesst die Be  handlung von Kohlenwasserstoffdestillaten  ein, die durch Pyrolyse von Kohlenwasser  stoffölen gewonnen wurden und einen we  sentlichen Anteil an innerhalb des Siede  bereiches von     3lotorbrennstoff    siedenden Be  standteilen enthalten oder insgesamt aus Be  standteilen von     Benzinsiedebereieh    bestehen.  Bei dieser Ausführung wird ein durch Spal  tung von Kohlenwasserstoffölen gewonnenes  Destillat in erhitztem Zustande und in Ver  mischung mit einer normalerweise gasförmi  gen und     Mono-Olefine    enthaltenden Kohlen  wasserstofffraktion mit dem     kalzinierten          Phosphorsäurekatalysator    in Berührung ge  bracht.

   Vorzugsweise wird so gearbeitet, dass  das Kohlenwasserstoffdestillat in der Dampf  phase und in Vermischung     finit    einem nor  malerweise gasförmige     Alono-Olefine    enthal  tenden Gas bei erhöhter Temperatur und  überatmosphärischem Druck, insbesondere bei  Temperaturen und Drucken, wie sie allge  mein üblich sind bei     Fraktionatoren    von  Spaltanlagen und die zum Beispiel 93 bis  210' C und 5 bis 20 Atmosphären betragen  können, durch ein stationäres Bett.

   von in  Behandlungstürme eingefüllten, granulier  ten oder     komprimierten    Teilchen des     kalzi-          nierten        Phosphorsäurekatalysators    in einer  oder mehreren Verfahrensstufen hindurchge  führt wird und das Reaktionsprodukt nach  her durch fraktionierte Kondensation von       niehtreagierten,    normalerweise gasförmigen  Bestandteilen einerseits und von den bei der    katalytischen Behandlung entstandenen     un-          gewünscht    hoch     siedenden    Bestandteilen  anderseits befreit wird.

   Bei dieser besonde  ren Arbeitsweise findet eine     Alkylierung    der  in Spaltbenzinen     regelm < iliig    enthaltenen  aromatischen     Kohlenwasserstoffe    durch die  normalerweise gasförmigen     Olefinc    statt.

    wobei gleichzeitig auch     olefinische    Bestand  teile der     Dampf-Gas-Mischung    selektiv poly  merisiert werden und ferner harzbildende       Olefine,    die sonst in dem von einer Spaltlage  kommenden Benzin erscheinen, in hoch sie  dende Stoffe umgewandelt  -erden, welch  letztere dann als Bodenrückstände zurück  gelassen  erden mit. dem Endergebnis, dass  sowohl der Ertrag, als auch die Güte (ins  besondere der     Antil;lopfwert)    des durch das  Spaltverfahren     erzeugten    Benzins durch An  wendung des Verfahrens vorliegender Erfin  dung verbessert wird.  



  Die. im     Verfahren    vorliegender Erfindung  bevorzugten Katalysatoren. sind feste Ka  talysatoren,      -elche    vor ihrer     Anwendung     durch Erhitzung einer     Phosphorsäure    mit  einem fein verteilten festen     Adsorptionsmit-          tel    unter geregelten Temperaturbedingungen       kalziniert    wurden. Die Phosphorsäure kann  80 % oder mehr der     ursprünglichen    Mischung,  aus welcher der     kalzinierte    Katalysator her  gestellt wird, bilden.  



  Der wesentliche aktive Bestandteil in den  katalytischen Zusammensetzungen ist am  häufigsten eine Phosphorsäure, die einen  grösseren Wassergehalt als die     -Metaphosphor-          säure    aufweist und in der Zusammensetzung  der     Pyrosäure    ähnlich ist, obwohl einige Zu  sammensetzungen     hergestellt    werden können,  die die an Wasser noch reichere     Orthosäure     als wesentlichen Bestandteil enthalten. Ver  suche haben gezeigt, dass die     Metasäure    von  den drei Säuren die geringste katalytische  Wirkung ergibt, und ihre Anwendung wird  als solche nicht ins Auge gefasst, obwohl sie  vorhanden sein kann.

   In den Ursprungs  mischungen ist. es zweckmässig, entweder mit  der     Ortho-    oder     Pyrosäure    zu beginnen, wo  bei     Mischtemperaturen    benutzt. werden kön  nen, bei denen die Säuren genügend flüssig      sind, um sich leicht mit fein     verteilten    Ad  sorptionsmitteln zu mischen.

   Es ist jedoch  hieraus noch nicht zu schliessen, dass die ver  schiedenen Phosphorsäuren, die allein oder in       Beimischung    in den schliesslich     kalzinierten     Zusammensetzungen vorhanden sein können,       identische    Wirkungen auf irgend ein     Olefin       oder eine     Mischung    von     Olefinen    bei     deren          Polymerisation    oder bei     andern    Reaktionen  erzeugen werden, da jede Säure ihre eigene       charakteristische    Wirkung     ausüben        wird.     



  Zum Zwecke der Erläuterung werden  unten die Namen, Formeln und die gemein  schaftlichen Eigenschaften der     Ortho-    und       Pyro-Phosphorsäuren    angegeben.  
EMI0005.0016     
  
    Schmelzpunkt <SEP>   <SEP> C <SEP> Zersetzung <SEP> bei <SEP>   <SEP> C
<tb>  Pyrophosphorsäure <SEP> 114P20; <SEP> (P20ii <SEP> .2H20) <SEP> 61
<tb>  Orthophosphorsäure <SEP> HsP04(P20:i. <SEP> <B>311,0)</B> <SEP> 38,6 <SEP> Verliert <SEP> '/2 <SEP> H20
<tb>  bei <SEP> 213 <SEP> e <SEP> C       Bei den ursprünglichen     Säure-Adsorp-          tionsmittelmischungen    kann entweder die       Ortho-    oder die     Pyrosäure    benutzt werden.

    Die nachfolgende     Kalzinierung,    die erforder  lich ist, um auf der Oberfläche und in den  Poren des     Adsorptionsmittels    eine Phosphor  säure mit maximaler polymerisierender  Wirksamkeit zu erzeugen, ergibt im allge  meinen eine     Säurezusammensetzung,    die zwi  schen der     Pyro-    und der     Metasäure    liegt und  mehr der ersteren nähersteht. Wenn die       Orthosäure    in den Primärmischungen benutzt.

    wird, so ist eine längere Heizperiode erfor  derlich, um die gewünschte Zusammen  setzung zu erhalten.     Ortho-Phosphorsäuren     von 75 bis     100%    sind bei gewöhnlichen Tem  peraturen etwas dickflüssig, jedoch können  sie durch die Benutzung wirksamer mecha  nischer Mischvorrichtungen leicht mit fein  verteilten kieselsäurehaltigen     Adsorptions-          mitteln    gemischt werden, um Pasten von  gleichmässiger Zusammensetzung herzustel  len. Nach der     Vormischung,    die bei gewöhn  lichen oder etwas erhöhten Temperaturen  durchgeführt werden kann, wird die Paste  vorzugsweise bei Temperaturen von unge  fähr 180 bis 300   C und etwas darüber, z. B.  bis zu 400' C erhitzt.

   Es ist oft vorteilhaft,  die Mischungen bis zu Temperaturen von  500  C oder darüber zu erhitzen und dann  den Kuchen zu mahlen, die gesiebten Teil  chen durch Berührung mit Dampf von un-         gefähr   <B>250'</B> C wieder zu hydratisieren, bis  die     erforderliche    Zusammensetzung und Ak  tivität erzeugt sind.  



  Die     Anwendung    von     Katalysatarteilchen     regelmässiger Gestalt und gleichmässiger  Grösse an Stelle von Teilchen mit unregel  mässiger Gestalt und sich ändernder Grösse  liegt innerhalb des Rahmens der vorliegen  den     Erfindung.    Wenn feste     Phosphorsäure-          Katalysatoren    hergestellt werden, indem nur  die Anfangspasten erhitzt werden, um feste  Kuchen zu erzeugen, die gemahlen und ge  siebt werden, so tritt eine unvermeidbare       Herstellung    ,von Teilen mit     abgestufter     Grösse ein, selbst wenn verhältnismässig  kleine     Durchmesserbereiche    gewählt werden.

         Wenn    zum Beispiel Teilchen hergestellt wer  den, die ungefähr einem Sieb mit 1-64 Ma  schen     p,ro        cm#    entsprechen, so     besteht    die be  kannte Tatsache, dass sie zusammenpacken,  so dass der Prozentsatz an leeren Räumen ge  ringer ist als wenn Teilchen von gleichmässi  ger Grösse benutzt werden. Diese Neigung,  zusammenzupacken, wird noch dadurch  unterstützt, dass die Teilchen von Natur aus  in der Gestalt unregelmässig sind.  



  Was die Gestalt der Teilchen anbetrifft,  so ist eine Anzahl verschiedener Gestalten  anwendbar. Die einfachste ist die zylindri  sche oder prismatische Gestalt, einschliesslich  kurzer oder hohler Zylinder, wobei jede Form  eine gewellte Oberfläche hat. Rechtwinklige      Formen sind im allgemeinen zu vermeiden,  da es bei diesen geometrisch möglich ist, fest  zusammenzupacken und eine Neigung be  steht, Kanäle zu bilden. Eine Form, die gut  benutzbar ist, hat einen Querschnitt von der  Form eines vierblättrigen Klees mit einer  zentralen     Durchlochung.    Eine Form mit  wellenförmigem Querschnitt ist ebenfalls gut  verwendbar.

   Diese Formen werden herge  stellt, indem die     Mischung    durch Formung,  Ausstossung oder der'. gepresst wird, wobei  diese Formkörper daraufhin zwecks Erzie  lung des festen     Katalysators        kalziniert     werden.  



  Obwohl die beim vorliegenden Zerfahren  zu verwendenden Katalysatoren unter Be  nutzung von gewöhnlich flüssigen oder  schmelzbaren Phosphorsäuren hergestellt  werden, können sie in im     wesentlieben    fester  und bei den Anwendungstemperaturen nicht  schmelzbarer Beschaffenheit erhalten wer  den, was dadurch erreicht wird, dass eine  Anzahl verschiedener     adsorbierender    Trag  stoffe     wechselweise    angewandt wird.     welebe     in ihrer     absorptiv    en Fähigkeit und in ihren       chemischen    und     13hvsikalisehen    Eigenschaf  ten der     Msehungen        etwas    verschieden sind.

    Die bevorzugten Tragstoffe gehören zu der  Gruppe der     unverbrennlichen        Adsorptions-          mittel    und können roh in zwei     Klassen    un  terteilt werden. Die erste Klasse betrifft  Stoffe, die vorherrschend     Kieselsäure    enthal  ten, wie     Diatomeenerde,        Kieselgur    und künst  lich hergestellte Formen von poröser Kiesel  erde, z.

   B.     "Sil-O-Cel".    Im Falle von natürlich  vorkommenden     Diatomeen    wird angenommen,  dass sie oft kleine Mengen an hochaktiv ein       Aluminiumoxyd    enthalten, das in einigen  Fällen scheinbar zur gesamten     katalytischen     Wirkung des festen     Katalvstators    beiträgt.  Dieser aktive     Stoff    ist in den     künstlich    her  gestellten Kieselerden nicht vorhanden.

   Die  zweite Stoffklasse, die entweder allein oder  in Verbindung mit der ersten Klasse (und  mit bestimmten andern, der freien Wahl  überlassenen, später noch beschriebenen Be  standteilen) benutzt werden kann,     umfasst    im  allgemeinen bestimmte Arten der     o-rossen            Aluminium-Silikat-Klasse    und schliesst na  türlich vorkommende Substanzen, wie die  verschiedenen     Fuller-Erden    und Tone, bei  spielsweise     Bentonite,        'iontmorillonite    usw.  ein.

   Die Klasse umfasst auch bestimmte  künstlich hergestellte     Ahiminiumsilikate,    von  denen die unter den Handelsnamen "Tonnil"  oder     "Filtrol"    bekannten Produkte typisch  sind. Diese Substanzen sind in gewissem  Sinne gereinigte Aluminiumsilikate, die her  gestellt wurden, indem bestimmte ausge  wählte     Tobe,    üblicherweise von der     Bentonit-          oder        Montmorillonit-    Art,

   mit Salzsäure oder  anderer mineralischer Säure behandelt wer  den und die Reaktionsprodukte     ausgewaschen          werden.    Die natürlich vorkommenden Stoffe  in dieser allgemeinen Klasse sind durch eine  hohe     adsorptive        Eigenschaft    gekennzeichnet.

    die besonders augenscheinlich ist beim Her  stellen der vorliegenden Art von     Phosphor-          saure-Katalysatoren.    und sie können auch       bestimmte    Spuren von aktiven Bestandteilen  enthalten. die die Herstellung der     gewiinsch-          teil        lkatalvtiselien        Wirkungen    unterstützen.

    Jede     adsorbierendc    Substanz. die wahlweise  benutzt     -,werden    kann. übt wiederum einen  eigenen     spezifischen        Einfluss    auf die gesam  ten Eigenschaften des schliesslich hergestell  ten     Katalysators        aus.    der nicht notwendiger  weise gleich mit     dein    der andern Teile der  Klasse ist.  



  In einigen Füllen kann die     schliessliehe     Struktur der festen     kalzinierten    Phosphor  säure-Katalysatoren dadurch verbessert wer  den, dass der primären     Mischung    der Säure  und der     Adsorption        smittel    organische Stoffe  zugesetzt werden, die einen kohlenstoffhal  tigen     Riiekstand    beim Erhitzen ergeben. Sub  stanzen, die in dieser     'V'eise    benutzt. werden  können, sind Zellulose, Stärkemehl, Zucker,  Leim. Gelatine.     'Mehl,    Melasse.

   Holzmehl,       Agar-Agar        usw.    Der     leert    der     Zusetzung     derartiger Stoffe. die während der     Kalzinie-          rung    der     Primärmischungen    teilweise oder  vollständig verkohlt und ausgebrannt     werden     können, liegt darin, dass sie eine porösere  Struktur und einen grösseren Prozentsatz an  Leerraum innerhalb der     Katalysatorteilehen         hinterlassen.

   Es ist     beobachtet    worden,  dass verbrauchte Katalysatoren der vorliegen  den Art, die     kohlenstoffhaltige    Ablagerän  gen sowohl auf dem Umfang, als auch im  Innern der Körnchen enthalten, nach der Re  generation durch Brennen mit Luft oder  Sauerstoff (und nachfolgender     Rehydratisie-          rung,    falls erforderlich) oft eine höhere ka  talytische Wirksamkeit zeigen als die ur  sprünglichen Mischungen.

   So hat in einigen  Fällen es sich als zweckmässig erwiesen;  Kohlenstoff bei Temperaturen in der Nähe  von<B>500'</B> C     auszubrennen    (was wahrschein  lich zur Bildung von Säuren führt, die in  der Zusammensetzung der     Metasäure    ähnlich  sind) und danach Dampf durch die     Katalysa-          torbetten    zu führen, bis     genügend    Wasser  mit der Säure wieder verbunden worden ist,  um sie wieder in eine Verbindung überzufüh  ren, die der der     Pyrosäure    nahesteht. Bei der       Rehydratisierung    sind Temperaturen von  ungefähr 240 bis<B>260'</B> C im allgemeinen am  besten geeignet.  



  Im einzelnen können die gemäss vorlie  gender Erfindung zu verwendenden Kataly  satoren durch folgende verhältnismässig ein  fache Verfahrensstufen erzeugt werden:  Es werden flüssige Phosphorsäuren und  feste     Adsorptionsstoffe    in gewählten Mengen  gemischt und auf Temperaturen von un  gefähr 180 bis 300   C oder in einigen Fäl  len bis zu 400   C erhitzt und gemahlen und  das sich ergebende Produkt gesiebt, um Teil  chen der gewünschten Grösse zu erzeugen.  Der Katalysator kann in einer Teilchengrösse  von ungefähr 1-144 Maschen pro cm' benutzt  werden. Kleine geformte Teilchen können ge  bildet werden durch     Pressung    oder kugelbil  dende Verfahren.

   Wenn kohlenstoffhaltige  Stoffe in den Ausgangsmischungen benutzt  werden, so können etwas höhere     Kalzinie-          rungstemperaturen    angewandt werden, um  diese Stoffe zu zersetzen.  



  Es ist festgestellt worden, dass Katalysa  toren von höherem Wert sich ergeben, wenn  primär erzeugte Mischungen auf eine Tem  peratur erhitzt werden, die beträchtlich höher    ist als die, die erforderlich ist zur     llerstel-          lung    der Säure mit der besten Zusammen  setzung für die gewünschte Wirkung.

   Nach  der     Erhitzung    wird Dampf benutzt, um die  Säure zu     rehydratisieren.    Dieser     Vorteil    ist  besonders bemerkenswert, wenn kohlenstoff  haltige Stoffe den Primärmischungen zuge  setzt werden und wenn eine Regenerierung  mit Luft oder andern oxydierenden Gas  mischungen durchgeführt wird, um kohlen  stoffhaltige Rückstände zu entfernen, die  während der     Benutzung    des     Katalysators    bei  den organischen Reaktionen abgelagert wer  den. Der vergrösserte katalytische Wert kann  der vergrösserten     Porosität    zugeschrieben  werden und ist mit Änderungen in der Struk  tur und in der Festigkeit derselben verbunden.  



  Wasserhaltige     Ortho-Phosphorsäure.    kann  mit     adsorbierenden    Stoffen bei gewöhnlicher  oder     etwas    erhöhten Temperaturen vermischt  werden (der Schmelzpunkt der 100%igen  Säure ist<B>38,6</B>   C). Bei der     Pyrosäure    sind  bei der     Primärmischimgsverfahrensstufe    im       allgemeinen    Temperaturen von 120     bis     <B>180</B>   C, oder     manchmal    auch     bis    200   C vor  zuziehen.

   Die zur Sicherung der Homogenität  der Mischungen erforderliche Mischzeit hängt  von dem flüssigen Zustand der Säure, den       Adsorptionseigenschaften    der einzelnen ge  wählten     Stoffe,,den    Säure- und     Adsorptions-          mittelmengen    und der Wirksamkeit der an  gewandten mechanischen Mischvorrichtun  gen ab. Die     Primärmischungen    werden eine  Zeitlang erhitzt, die der geregelten     Dehydra-          tisierung    der Säure entspricht.

   Als Regel  kann angenommen werden, dass die Zu  sammensetzung der Säure in den schliesslich  erzeugten     Katalysatorteilchen    in bezug auf  das Verhältnis von     P205    zu     H20        zwischen    der  Zusammensetzung der     Pyro-    und der     Meta-          säure    liegt.

   Eine grosse Anzahl von Phosphor  säuren, die verschiedenen, jedoch einfachen  Verhältnissen von     Phosphorpentoxyd    zu Was  ser     entsprechen,    bestehen zwischen den     Pyro-          und        Metasäuren,    und es ist wahrscheinlich,  dass     .der    wirksamste Katalysator einer der  selben entspricht, obwohl dies schwer analy  tisch festzustellen ist.

        Katalysatoren der vorliegenden Art sind  in     verschiedenem    Masse hygroskopisch und  werden     zwecl@mässig    in gemahlenem und ge  siebtem oder am vorteilhaftesten in geform  tem     Zustande    unter Vermeidung von un  nötiger     Berühung    mit feuchter Luft. bis zur  Verwendung aufbewahrt.  



  Infolge der Möglichkeit, die für die Bil  dung der     Katalysatormasse    benutzten Be  standteile     zii    ändern. kann eine Anzahl ver  schiedener     Katalysatorzusammensetzungen     hergestellt  erden. Jede     Zusammensetzung     wird ihr eigenes besonderes     katalysierendes     Vermögen haben. das nicht. genau gleich dem  jenigen von     lIassen        abweichender    Zusammen  setzung sein wird.  



  Der Verlust der Aktivität bei Katalysa  toren der vorliegenden Art während ihrer       Benutzun-    ist zuzuschreiben zum Teil der  allmählichen     Dehydratisierung    der eine opti  male     POlZ'nlerlsations-Wirksamkeit    aufwei  senden     Phosphorsäure,    was eintritt,     wenn    im  wesentlichen trockene Gas- und Dampf  mischungen über die Katalysatoren hinweg  geführt werden.

   L m diesen Nachteil zu ver  meiden, ist es zweckmässig, geregelte Beträge  an Dampf den zu reagierenden Mischungen  von Verbindungen zuzusetzen, um die Zusam  mensetzung der Säure durch Ausgleich ihres  Dampfdruckes mit dem Teildampfdruck der  Gasmischung     aufrechtzuerhalten.    Wenn diese  Hilfsmassnahme benutzt wird, ist festgestellt  worden, dass die wirksame Dauer der     Kata-          ly        satormassen    sehr verlängert wird, dass eine  geringere     Kohlenstoffablagerung    stattfindet  und dass etwas höhere Temperaturen mit Ver  grösserung der katalytischen Wirkung und  mit sich ergebender Vergrösserung der     An-          lagenkapazität    möglich gemacht werden.

    



  Die gemäss der Erfindung angewandten  Katalysatoren lassen sich, nachdem sie durch       Kohlenstoffoberflächenablagerung    nach einer  langen Betriebsdauer verunreinigt worden  sind, leicht regenerieren, indem die Ablage  rungen mit Luft oder anderem oxydierenden  Gas bei erhöhten Temperaturen abgebrannt  und darauffolgend im erforderlichen Masse         rehydratisiert    werden, falls die Säure wäh  rend des     Abbrennens    auf eine zu hohe Tem  peratur erhitzt worden     ist.     



  Anstatt Luft zum Verbrennen von koh  lenstoffhaltigen und     kokigen    Stoffen aus den  katalytischen Körnern beim     Regenerations-          verfahren    zu benutzen, ist es im allgemeinen  vorzuziehen, Gasmischungen von geringerem  Sauerstoffgehalt in den ersten Verbrennungs  stufen anzuwenden. Auf jeden Fall wird die  Verbrennung der kohlenstoffhaltigen Rück  stände am besten durch die Anwendung von  Dampf eingeleitet,     um        leielit    flüchtige flüs  sige     Stoffe:    zu destillieren und die oxydieren  den Gase von ihrer Belastung etwas zu be  freien.

   Nachdem die     Dampfbehandlung,    die  im allgemeinen am besten bei Temperaturen  von 300 bis 350   C durchgeführt wird, be  endet worden ist, wird eine Gasmischung, die  einem Rauchgas entspricht, das ohne Anwen  dung von übermässiger Luft erzeugt worden  ist und einen Sauerstoffgehalt unter 1     %    hat,  zuerst mit den     karbonisierten    Katalysator  teilehen in Berührung gebracht. Nenn dies  nicht geschieht, kommt es oft vor, dass die  Temperatur nicht unter einem vorgeschrie  benen Maximum gehalten werden kann,  sondern oft ausserhalb der Kontrolle gelangt,  selbst wenn der Luftdurchgang niedrig ge  halten wird.

   Die Benutzung von Luft führt  auch zu höheren Temperaturen im     Innern          einer        Katalysatormasse    von mehreren Fuss  Durchmesser, während die Temperatur in der  Nähe der äussern Strahlungsfläche beträcht  lich niedriger ist, so dass die Verbrennung  nicht unter gleichen     Bedingungen    innerhalb  der gesamten Masse durchgeführt wird.  



  Es empfiehlt sich im allgemeinen, beim  Ausbrennen von Kohlenstoff in verbrauchten       Katalysatormassen    gemäss der Erfindung die  Temperatur     unter    500   C zu     halten    und die  besten Ergebnisse beim     Rehydratisieren    mit  Dampf nach der Luftverbrennung werden im  allgemeinen bei Temperaturen zwischen 200  und 250   C erhalten.  



  Das folgende besondere Beispiel ist cha  rakteristisch für die Ergebnisse, die sich ge  mäss der Erfindung erzielen lassen.      Eine     Pyrophosphorsäure,    die 78 bis 79       Gewichtsprozent    an     Phosphorpentogyd    ent  hielt, wurde mit einer     gieselgur    gemischt, die  89 % Silikat und 8 bis 9 % bei 150   C     ent-          fern.barer        Feuchtigkeit    enthielt. Die Gewichts  verhältnisse waren<B>72%</B> Säure und 78       Kieselgur    und die Mischung wurde bei Tem  peraturen von 180     bis    200   C vorgenommen.

    Innerhalb dieses Temperaturbereiches erhär  teten die     Massen    nach einer vollkommenen       Durchmischung    in ungefähr 2 Minuten und  sie wurden dann aus dem Mischer entfernt  und dann bei     Temperaturen    von 250 bis  <B>270'</B> C 16 bis 24     Stunden    lang getrocknet,  wonach der feste Kuchen gemahlen     und    ge  siebt wurde, um Teilchen zu erzeugen, die  durch ein     Sieb    von 16 Maschen pro     cm2    hin  durchgehen, dagegen auf einem Sieb von 144  Maschen pro     cm@    zurückgehalten werden.

   Die  Analysen des Produktes zeigten 63,9 Ge  wichtsprozent P206 und 26,8 Gewichtsprozent       Si0z.    Der Rest war hauptsächlich Wasser       mit    sehr kleinen Prozentsätzen an Unrein  heiten einschliesslich Metallphosphaten.  



  Mit den gesiebten Teilchen wurde ein  senkrechter, zylindrischer Behandlungsturm  beschickt und eine     Mischung    von Benzol  dämpfen und vom Stabilisator einer     blspalt-          anlage    kommenden Gasen wurde durch die       Katalysatorteilchen    nach unten geleitet bei  einem Druck von 3,4 bis 5     Atm.    und nach  einer     Vorerhitzung    auf     eine    Temperatur von  <B>260'</B> C.

   Das Verhältnis von Benzol zum  Stabilisierungsgas war 0,8 Liter flüssigen  Benzols pro 1000 Liter Gas, .das 18 Volumen  prozent     Propylen    und 7 Volumenprozent     Bu-          tylene        enthielt.     



  Unter diesen     Bedingungen    war im we  sentlichen     alles        Propylen    und     Butylen    beim       Alkylieren    des Benzols wirksam. Die erzeug  ten flüssigen     Kohlenwasserstoffe    siedeten im  ungefähren Bereich von 65 bis.<B>250'</B> C und  hatten eine durch die Motormethode festge  stellte     Mischungs-Oktanziffer    von 90 bis  100.

       Sorgfältige    Fraktionsanalysen zeigten  ungefähr     75%        Mono-Alkylderivate.    Die er  zeugten flüssigen     gohlenwasserstoffe    waren    nach einer leicht     kaustischen    Wäsche     in.    Ben  zinmischungen unmittelbar     anwendbar.     



  Das Wesen .der     Erfindung        und    der Wert       derselben    geht aus der vorhergehenden Be  schreibung und dem     beispielsweise    angeführ  ten     Ergebnis    hervor, die jedoch nicht zur Be  schränkung der     Erfindung    gedacht sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Alkylierung von aroma tischen Verbindungen durch olefinische Koh- lenwasserstoffe bei erhöhter Temperatur und unter überatmosphärischem Druck in Gegen wart einer Phosphorsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass die aromatischen Verbindun gen mit den olefinischen Kohlenwa.sserstof- fen in Gegenwart eines festen,
    durch Kal- zinierung einer Mischung einer Phosphor säure mit einem festen Adsorptionsmittel ge bildeten Katalysators zur Reaktion gebracht werden. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die aromati schen Verbindungen und die olefinischen Kohlenwasserstoffe in dampfförmiger Phase durch eine in ein Reaktionsgefäss eingefüllte Masse von komprimierten Kör perteilchen des kalzinierten Phosphor- säurekatalysators geleitet werden. 2.
    Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die aromati schen Verbindungen und die olefinischen Kohlenwasserstoffe in dampfförmiger Phase durch ein Bett von granulierten Teilchen des kalzinierten Phosphorsäure katalysators in der Siebgrösse von 1 bis 144 Maschen pro em2 geführt werden. 3.
    Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Alkylie- rung mit einem Katalysator durchgeführt wird, dessen Zusammensetzung zum grösse ren Gewichtsteil einer Phosphorsäure mit grösserem Wassergehalt als .dem der Meta- phosphorsäure und zum geringeren Ge wichtsteil einem unverbrennlichen Ad- sorptionsmittel entspricht. 4.
    Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die aromati schen Verbindungen und die olefinisehen Kohlenwasserstoffe in der Dampfphase bei erhöhter Temperatur und unter über atmosphärischem Druck durch ein statio näres Bett von Teilchen des kalzinierten Phosphorsäurekatalysators geführt und das Reaktionsprodukt nachher durch frak tionierte Kondensation von niehtreagier- ten und nicht gewünschten Bestandteilen abgetrennt wird. 5.
    Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die aromati schen Verbindungen mit olefinischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart eines kalzinierten Phosphorsäurekatalysators in Berührung gebracht werden, der aus einem grösseren Anteil an einer Säure, die in ihrer Zusammensetzung der Pyro-Phos- phorsäure nahesteht, und einem geringeren Anteil an kieselsäurehaltigem Stoff be steht. 6.
    Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die aromati- sehen Verbindungen und olefinischen Kohlenwasserstoffe mit einem kalzinierten Phosphorsäurekatalysator in Berührung gebracht werden, dessen Bestandteile bei einer Temperatur von 120 bis 200 C mit einander innig vermischt und das Gemisch darauf durch Erhitzung auf Temperaturen von über 200 C, jedoch ohne merkliche Erhitzung auf über 400 C, kalziniert wurde. 7.
    Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die aromati schen Verbindungen und olefinischen Kohlenwasserstoffe mit einem kalzinier- ten Phosphorsäurekatalysator in Berüh rung gebracht werden, der zunächst durch Erhitzung auf eine Temperatur von zirka 500 C kalziniert und dann durch Berüh rung mit Dampf bei Temperaturen zv-i- sehen 200 mid 260 C rehydratisiert wurde.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1166167B (de) * 1955-01-31 1964-03-26 Universal Oil Prod Co Verfahren zur Herstellung von Monoisopropylbenzol aus Benzol und Propylen ueber festen Phosphorsaeurekatalysatoren unter Zusatz von Wasser

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