Verfahren zur Herstellung eines Itüpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wertvol len güpenfarbstoffen gelangt, wenn man Car- bonsäuren von ein- oder mehrkernigen Ring verbindungen, die eine oder mehrere Azo- oder# Azooxygruppen enthalten, bezw. ihre funktionellen Derivate mit solchen Aminen von küpenden Ringsystemen umsetzt, die in o-Stellung zur Aminogruppe eine Amino- gruppe,
eine Hydroxylgruppe oder eine Mer- kaptogruppe enthalten und die daher (bei der Kondensation) zur Bildung eines Imidazol- ringes bezw. eines Oxazol- oder Thiazolringes, also eines Azolringes, befähigt sind.
Beide .Komponenten können noch weitere Substituenten im Molekül enthalten. Die Her stellung der neuen Kondensationsprodukte wird zweckmässig in einem organischen Lö sungsmittel vorgenommen. Bei Umsetzung der Säurechloride der oben genannten Azo- bezw. Azoxyverbindungen mit den Aminen tritt die Kondensation teilweise schon bei Zimmertemperatur ein; sie wird dann bei erhöhter Temperatur zu Ende geführt, wobei gleichzeitig die Bildung des Azolringes erfolgt.
Zu den gleichen Kondensationsprodukten kann man auch gelangen, indem man von solchen Aminen küpender Ringsysteme aus geht, die in o-Stellung zur Aminogruppe einen geeigneten andern Substituenten, wie Halo gen, enthalten, der nach erfolgter Konden sation des Amins mit der Carbonsäure durch eine Amino-, Hydroxyl- oder Merkaptogruppe ersetzt bezw. in eine solche Gruppe umge wandelt wird. Anschliessend erfolgt dann die Bildung des Azolringes.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-I-merkapto-antbrachinon mit einem Azobenzol-4.4'-dioarborrsäuredihalid im Mole kularverhältnis 2:1 kondensiert.
Der so erhaltene neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus violettstichig roter Küpe in sehr echten gelben Tönen.
<I>Beispiel:</I> 28 Teile des Natriumsalzes des 2-Amino- 1-merkapto-anthrachinons werden in feiner Verteilung in etwa 200 Teilen Nitrobenzol gerührt. Nach Zugabe von 16 Teilen Azo- benzol-4.4'-dicarbonsäuredichlor-id wird die Temperatur langsam erhöht. Im Verlauf von etwa 2 Stunden wird das Gemisch zum Sieden erhitzt und dann noch mehrere Stunden unter Rückflusskühlung gekocht.
Das schwerlösliche Kondensationsprodukt wird abgesaugt, gewa schen und nötigenfalls durch Nachbehandlung mit verdünnter sodaalkalischer Chlorlösung gereinigt.
Process for the production of an Itupen dye. It has been found that valuable high quality dyes are obtained if one or more carboxylic acids of mononuclear or polynuclear ring compounds containing one or more azo or # azooxy groups. reacts their functional derivatives with those amines of coupling ring systems which have an amino group in the o-position to the amino group,
contain a hydroxyl group or a mercapto group and therefore (during the condensation) to form an imidazole ring or. an oxazole or thiazole ring, i.e. an azole ring, are capable.
Both components can contain further substituents in the molecule. The new condensation products are conveniently prepared in an organic solvent. When reacting the acid chlorides of the above-mentioned azo or. Azoxy compounds with the amines, the condensation sometimes occurs even at room temperature; it is then brought to an end at an elevated temperature, the formation of the azole ring taking place at the same time.
The same condensation products can also be obtained by starting from those amines coupling ring systems which contain a suitable other substituent in the o-position to the amino group, such as halogen, which after condensation of the amine with the carboxylic acid by an amino -, hydroxyl or mercapto group replaced respectively. is converted into such a group. The azole ring is then formed.
The present patent now relates to a process for producing a vat dye, characterized in that 2-amino-I-mercapto-antbrachinone is condensed with an azobenzene-4,4'-dioarboric acid dihalide in a molar ratio of 2: 1.
The new dye thus obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton from a violet-tinged red vat in very real yellow tones.
<I> Example: </I> 28 parts of the sodium salt of 2-amino-1-mercapto-anthraquinone are finely mixed in about 200 parts of nitrobenzene. After adding 16 parts of azobenzene-4,4'-dicarboxylic acid dichloride, the temperature is slowly increased. The mixture is heated to the boil in the course of about 2 hours and then refluxed for several hours.
The sparingly soluble condensation product is filtered off with suction, washed and, if necessary, cleaned by aftertreatment with dilute soda-alkaline chlorine solution.