CH201955A

CH201955A - Process for the preparation of dehydrobinaphthylenediimine.

Info

Publication number: CH201955A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-06-13
Filing date: 1937-03-06
Publication date: 1938-12-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Dehydrobinaphthylendiimin.       Gegenstand des schweizerischen Patentes  196650 ist ein Verfahren zur Herstellung von       Dehydrobinaphthylendiimin,    das darin besteht,  dass man     8-Acetylamino-2-oxynaphtalin    oxy  diert und das so erhaltene     8.8'-Diacetylamino-          1.1'-binaphthon-(2.2')    einer verseifenden und  wasserabspaltenden Behandlung unterwirft.  



  Es wurde nun gefunden, dass man, aus  gehend von     8-Amino-2-oxynaphthalinen,    auf  einem weit einfacheren Wege in einem Ar  beitsgange zu dem     Dehydrobinaphthylendiimin     und seinen Derivaten gelangt, wenn man  die     Aminonaphthole    einer Behandlung mit  dehydrierenden Mitteln unterwirft.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Dehy-          drobinaphthylendiimin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     8-Amino-2-oxy-          naphthalin    in Gegenwart von     Dehydrierungs-          m;tteln    einer Wärmebehandlung unterwirft.    <I>Beispiel 1:</I>  Ein Gemisch von 100 Teilen     8-Amino-          2-oxynaphthalin,    150 Teilen Nitrobenzol und  50 Teilen Kupferoxyd wird 3 Stunden am       Rückflusskühler    gekocht.

   Dabei bildet sich  ein     Anlagerungsprodukt    des     Aminonaphthols     an     Dehydrobinaphthylendiimin,    vermengt mit  Kupferoxyd. Nach Absaugen und Trocknen  wird dieses Gemisch erhitzt und liefert dabei  das     Dehydrobinaphthylendiimin.     



  <I>Beispiel 2:</I>  10 Teile     8-Amino-2-Oxynaphthalin    werden  mit 10 Teilen Kupferoxyd gut vermischt  und auf eine solche Temperatur erhitzt, dass  Sublimation eintritt. Man erhält das     Dehy-          drobinaphthylendiimin    gleichfalls in guter  Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>       8-Amino-2-oxyiaphtalin,    mit etwas Kup  ferbronze versetzt, gibt beim Erhitzen gleich  falls     Dehydrobinaphthylendiimin.         <I>Beispiel</I>  Eine     Zinkstaubdestillation    von     8-Amino-          2-oxynaphthalin    führt ebenfalls zum     Dehy-          drobinaphthylendiimin.     Der     Endstoff    ist mit dem nach dem Ver  fahren des Patentes Nr. 196650 erhältlichen  identisch und dient ebenfalls unter anderem  zur Herstellung von     Farbstoffen.  



  Process for the preparation of dehydrobinaphthylenediimine. The subject of the Swiss patent 196650 is a process for the production of dehydrobinaphthylenediimine, which consists in that 8-acetylamino-2-oxynaphthalene is oxy dated and the resulting 8.8'-diacetylamino-1.1'-binaphthon- (2.2 ') a saponifying and dehydrating Subject to treatment.



  It has now been found that starting from 8-amino-2-oxynaphthalenes, dehydrobinaphthylenediimine and its derivatives can be obtained in a much simpler way in one work if the aminonaphthols are subjected to treatment with dehydrating agents.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of dehydrobinaphthylenediimine, which is characterized in that 8-amino-2-oxynaphthalene is subjected to a heat treatment in the presence of dehydration tools. <I> Example 1 </I> A mixture of 100 parts of 8-amino-2-oxynaphthalene, 150 parts of nitrobenzene and 50 parts of copper oxide is refluxed for 3 hours.

   An adduct of aminonaphthol with dehydrobinaphthylenediimine is formed, mixed with copper oxide. After filtering off with suction and drying, this mixture is heated and delivers the dehydrobinaphthylenediimine.



  <I> Example 2: </I> 10 parts of 8-amino-2-oxynaphthalene are mixed well with 10 parts of copper oxide and heated to a temperature such that sublimation occurs. The dehydrobinaphthylenediimine is also obtained in good yield.



  <I> Example 3: </I> 8-Amino-2-oxyiaphtalin, mixed with a little copper bronze, also gives dehydrobinaphthylenediimine when heated. <I> Example </I> A zinc dust distillation of 8-amino-2-oxynaphthalene also leads to dehydrobinaphthylenediimine. The end product is identical to that obtainable according to the process of patent no. 196650 and is also used, among other things, to produce dyes.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of dehydrobinaphthylenediimine, characterized in that 8-amino-2-oxynaphthalene is subjected to a heat treatment in the presence of dehydrating agents.