CH195840A

CH195840A - Process for the preparation of 9-methyl-3-oxycarbazole-2-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH195840A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1935-03-20
Filing date: 1936-03-18
Publication date: 1938-02-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     9-Nethyl-3-ogyearbazol-2-earbonsäure.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur Herstellung von       9-Methyl-3-oxycarbazol-2-carbonsäure.     



  Es wurde gefunden, dass man zu der bis  her noch nicht bekannten     9-Methyl-3-oxy-          carbazol-2-carbonsäure    gelangt, wenn man       9-2Zethyl-3-oxycarbazol,    ein Alkali und  Kohlensäure bei erhöhter Temperatur und er  höhtem Druck aufeinander     einwirken        lässt     und     aug    dem     Reaktionsprodukt    die     9-Methyl-          3-oxycarbazol-2-carbonsäure    mit Hilfe einer  Säure abscheidet.  



  Man kann zum Beispiel     zunächst    das     9-Me-          thyl-3-oxycarbazol    und ein Alkali zum Al  kalisalz umsetzen, dieses mit Kohlensäure  behandeln und danach .die Säure abscheiden.  <I>Beispiel:</I>  <B>150</B> Gewichtsteile     9-Methyl-3-oxyearba-          zol    werden mit 31     Gewicht-steilen    Natrium  hydroxyd in bekannter Weise in das Na  triumsalz verwandelt. Das trockene Salz    wird in einen     Autoklaven    eingefüllt, Kohlen  säure     aufgepresst    und     1,0,    .Stunden auf 210  bis- 220   C erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird  der     Auteklaveninhalt    in     heissem    Wasser ge  löst. Durch     Einleiten    von Kohlensäure wer  den Reste von nicht angegriffenem     9-Methyl-          3-oxycarbazol    gefällt, und darauf wird mit.  Mineralsäure die     9-Methyl-3-oxycarbazol-2-          carbonsäure    ausgefällt.     Aus9    Alkohol kristal  lisiert sie in kräftig gelb gefärbten dicken       Kristallen    vom F. P. 240  . Die alkoholische  Lösung färbt sich mit     Eisenchloridlösung     intensiv blau.  



  Die     9-Methyl-3-oxycarbazol-2-carbonsäure     dient zur     Herstellung    von     FarbstoffzwiscIien-          produkten.     



  Das     9-Methyl-3-oxycarbazol    wird auf  f     olgendem        Wege    erhalten:     3-Methoxycarbazol          (Annalen    3-59, 79) wird     weitermethyliert     zum     9-Methyl-3-methoxycarbazol    (farblose  Nadeln aus Alkohol, F. P. 98  ) und dieses  beispielsweise nach dem Verfahren der deut-    
EMI0002.0001     
  
    sehen <SEP> Patentschrift <SEP> NTr. <SEP> 553409 <SEP> partiell <SEP> zum
<tb>  9-bZethy <SEP> 1-3-oxy <SEP> earbazol <SEP> (farblose <SEP> Nadeln <SEP> aus
<tb>  Toluol, <SEP> F. <SEP> P. <SEP> 145 <SEP>  ) <SEP> entmethyliert.



  Process for the preparation of 9-ethyl-3-ogyearbazol-2-carboxylic acid. The present invention relates to a process for the preparation of 9-methyl-3-oxycarbazole-2-carboxylic acid.



  It has been found that the hitherto unknown 9-methyl-3-oxycarbazole-2-carboxylic acid is obtained if 9-2Zethyl-3-oxycarbazole, an alkali and carbonic acid are added to one another at elevated temperature and pressure lets act and the 9-methyl-3-oxycarbazole-2-carboxylic acid separates out of the reaction product with the help of an acid.



  For example, you can first convert the 9-methyl-3-oxycarbazole and an alkali to the alkali salt, treat this with carbonic acid and then separate the acid. <I> Example: </I> <B> 150 </B> parts by weight of 9-methyl-3-oxyearba- zole are converted into the sodium salt in a known manner with 31 parts by weight of sodium hydroxide. The dry salt is poured into an autoclave, carbonic acid is injected and heated to 210 to 220 C for 1.0 hours.

   After cooling, the contents of the autoclave are dissolved in hot water. By introducing carbonic acid who the remains of unaffected 9-methyl-3-oxycarbazole precipitated, and then with. Mineral acid, the 9-methyl-3-oxycarbazole-2-carboxylic acid precipitated. It crystallizes from alcohol in strong yellow colored thick crystals of F. P. 240. The alcoholic solution turns an intense blue with ferric chloride solution.



  The 9-methyl-3-oxycarbazole-2-carboxylic acid is used to produce intermediate dye products.



  The 9-methyl-3-oxycarbazole is obtained in the following way: 3-methoxycarbazole (Annalen 3-59, 79) is further methylated to 9-methyl-3-methoxycarbazole (colorless needles from alcohol, FP 98) and this, for example, after Procedure of the German
EMI0002.0001
  
    see <SEP> patent specification <SEP> NTr. <SEP> 553409 <SEP> partially <SEP> for
<tb> 9-bZethy <SEP> 1-3-oxy <SEP> earbazol <SEP> (colorless <SEP> needles <SEP> from
<tb> Toluene, <SEP> F. <SEP> P. <SEP> 145 <SEP>) <SEP> demethylated.

Claims

EMI0002.0002 PATENT CLAIM: <tb> Process <SEP> for <SEP> production <SEP> of <SEP> 9-Metbyl 3-oxy <SEP> approx. rbazole-l-carboxylic acid, <SEP> marked with <SEP>, <SEP> da .ss <SEP> man <SEP> 9--1Tetliyl-3-oxycarba zol, <SEP> a <SEP> alkali <SEP> and <SEP> carbonic acid <SEP> with <SEP> increased <tb> temperature <SEP> and <SEP> under <SEP> pressure <SEP> on top of each other <tb> take effect <SEP> allows <SEP> and <SEP> from <SEP> the <SEP> reaction mixture <SEP> the <SEP> formed <SEP> 9-1b1! <SEP> etliyl-3-oxycai-ba zol -? - carboxylic acid <SEP> with <SEP> help <SEP> with a <SEP> acid <SEP>.

EMI0002.0003 The <SEP> obtained <SEP> 9-methyl-3-oxycarbazole- \? carboxylic acid <SEP> crystallizes <SEP> in <SEP> strong <SEP> yellow <SEP> colored <SEP> thick <SEP> crystals <SEP> from <SEP> F. <SEP> P. <SEP>? 40 < SEP>. <tb> LT \ TERA \ SPRUCH: <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> first <tb> 9-3fethyl-3-oxycarbazole <SEP> and <SEP> a <SEP> alkali <SEP> for <tb> alkali salt <SEP> converts <SEP> and <SEP> this <SEP> is treated with <SEP> carbonic acid <SEP>.