CH193223A - Verfahren zur Herstellung von a-n-heptadecen-(a8)-yl-indolsulfonsaurem Natrium. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von a-n-heptadecen-(a8)-yl-indolsulfonsaurem Natrium.

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CH193223A
CH193223A CH193223DA CH193223A CH 193223 A CH193223 A CH 193223A CH 193223D A CH193223D A CH 193223DA CH 193223 A CH193223 A CH 193223A
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CH
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heptadecen
sodium
indolesulfonsaurem
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water
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     a-n-heptadecen-(a)-yl-indolsulfonsaurem    Natrium.    Es wurde gefunden, dass man zu einer  neuen, wertvollen     Verbindung,    dem Natrium  salz der     a-n-Heptadecen-(aa)-yl-indolsulfon-          säure    gelangt, wenn man     a-ii-Heptadecen-          (aa)-yl-indol    unter milden Bedingungen so  lange mit sulfonierenden Mitteln behandelt,  bis Wasserlöslichkeit erreicht ist, und durch  Neutralisieren mit Natronlauge die durch  Ausgiessen in Eiswasser abgeschiedene     Sul-          fonsänre    in das     Natriumsalz    überführt.

   Die  ses     wird    als weisses Pulver erhalten, das in  wässeriger Lösung gute     kapillaraktive    Eigen  schaften aufweist. Es soll insbesondere als  Netz-,     Dispergier-,        Emulgier-,        Durchdrin-          gungs-    und Waschmittel, insbesondere als       Kalkseifenemulgator    dienen; es kann aber  auch Verwendung finden als Mittel zum  Weichmachen und Appretieren.

   Das als Aus  gangsmaterial dienende     a-n-Heptadecen(a$)-          yl-indol    kann aus     Oleyl-o-toluidin    durch       Ringschluss    mit     Natriumalkoholat    nach     Ma-          delung        (Ber.    45, Seite 1128) oder mit     Na-          triumamid    nach     Verley        (Bul.    de la     Soc.            Chim.    1924, S.     1089/40    und 1925, S.     189/91..)     dargestellt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch von. :3i) Teilen Mono  hydrat und 30 Teilen     Oleum    26%ig werden  bei 10  C 15 Teile     a-n-geptadecen-(as)-yl-          indol        eingetragen    und 14     Stunden    bei     dieser     Temperatur gerührt. Nachdem eine Probe die  Wasserlöslichkeit beim Neutralisieren er  gibt, wird die Reaktionsmasse auf Eis ge  gossen, die ausgeschiedene     Sulfonsäure    abge  trennt und mit Natronlauge neutralisiert.  Man erhält nach dem Eindampfen ein weisses  Pulver, das in wässriger Lösung gute     kapil-          laraktive    Eigenschaften aufweist.  



  Zu einem ähnlichen     Sulfonat    gelangt man.       wenn    man 15 Teile     a-n-Heptadecen-(as)-yl-          indol    in 45     Volumteilen    Äther löst, dazu vor  sichtig 45 Teile     Chlorsulfonsäure        zutropft     und 6 Std. bei 20 bis 25   C rührt. Die Auf  arbeitung erfolgt wie oben     angegeben.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von a-n-hepta- decen-(a$)-yl-indolsulfonsaurem Natrium, da durch gekennzeichnet, dass man a-n-Hepta- decen-(a$)-yl-indol unter milden Bedingungen so lange mit sulfonierenden Mitteln behan delt, bis Wasserlöslichkeit erreicht ist, und dass man durch Neutralisieren mit Natron lauge die durch Ausgiessen in Eiswasser ab geschiedene Sulfonsäure in das Natriumsalz überführt.
    Dieses wird als weisses Pulver er halten, das in wässriger Lösung gute kapillar- aktive Eigenschaften aufweist. Es soll ins besondere als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Durchdringungs- und Waschmittel, insbeson dere als galkseifenemulgator dienen; es kann aber auch Verwendung finden als Mittel zum Weichnachen und Appretieren.
CH193223D 1936-05-14 1936-05-14 Verfahren zur Herstellung von a-n-heptadecen-(a8)-yl-indolsulfonsaurem Natrium. CH193223A (de)

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