CH192578A - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminochinizarin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Aminochinizarin.            Bekanntlich    geben     ss-Substitutionsprodukte     des     Chinizarins    bei der Behandlung mit  reduzierenden Mitteln nicht die entsprechen  den     ss-substituierten        Leukochinizarine,    son  dern es     tritt,    je nach der Art des Reduk  tionsmittels, entweder Abspaltung einer     Ogy-          gruppe    in     1-Stellung    (siehe D. R. P. 212697),  oder Elimination des     Substituenten    in     2-          Stellung    ein. So geben z.

   B. 1 . 2 .     4-Triogy-          anthrachinon,   <B>1.</B>     4-Diogy-2-chlorauthrachinoii     und 1 .     4-Diogyanthrachinon-2-sulfosäure    mit  reduzierenden Mitteln, wie     Hydrosulfit    oder  Zinkstaub, behandelt,     Leukochinizarin        bezw.          Chinizarin.     



  Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht,     daB        bei    der Einwirkung  von Wasserstoff in Gegenwart     eines        Reduk-          tionskatalysators    wie z. B. Nickel oder Platin  und eines Verdünnungsmittels auf z. B.     2-          Nitrochinizarin    glatt     2-Aminochinizarin    er  halten wird.     2-Aminoehinizarine    sind bis  jetzt in der Literatur noch nicht     beschrieben,       sie stellen wertvolle Zwischenprodukte für  Farbstoffe dar.  



  Gegenstand dieses     Patentes    ist nun ein  Verfahren zur Darstellung von     2-Amino-          chinizarin,    welches dadurch     gekennzeichnet     ist,     daB    man     2-Nitrochinizarin    mit Wasser  stoff in Gegenwart eines     Reduktionskataly-          sators    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  71 Gewichtsteile     2-Nitrochinizarin    wer  den in 500     Gewichtsteilen    Wasser suspen  diert und nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen  eines Nickelkatalysators in einer eisernen  liegenden Rührtrommel mit     Wasserstoff    bei  einem     durchschnittlichen    Druck von 20     Atm.     behandelt.     Es    kann aber     ebensogut    auch bei  einem niedrigeren Druck gearbeitet werden.  Man heizt die Bombe an, der Druck beginnt  bei 45 bis<B>50'</B> zu fallen. Steigert man nun  die Temperatur langsam .auf etwa<B>60',</B> so  ist die Wasserstoffaufnahme in     etwa     Stunden beendet.

   Man     saugt    den Bomben-           inhalt    nach dem Erkalten ab, trocknet ihn  bei<B>100</B> 0   und löst ihn zur Entfernung des  Katalysators     aus    Nitrobenzol um. Man erhält  so in guter Ausbeute das     2-Aminochinizarin     in wohl gebildeten, schwarzbraunen Kristal  len vom Schmelzpunkt 312  . Die neue Ver  bindung ist in     Wasser    und Äther so gut wie  unlöslich; in Benzol,     Toluol,    Chlorbenzol  etwas, in heissem Nitrobenzol ziemlich mit  roter Farbe löslich. In konzentrierter Schwe  felsäure ist das Amin leicht mit roter Farbe  löslich.

   Die     konzentrierte    Schwefelsäure  lösung     fluoresziert    gelbrot.     Wässriges        Ätz-          alkali    löst die Verbindung in der Kälte,       wässriges        Alkalicarbonat        etwas    in der Wärme  mit     violetter    Farbe. Mit verdünnten Säuren  tritt keine Salzbildung ein.  



  In diesem Verfahren zur Darstellung des       2-Aminochinizarins    kann an     Stelle    des     Nickel-          katalysators    auch die entsprechende Menge  eines Platinkatalysators verwendet werden.  wobei dann die Reduktion auch bei gewöhn  lichem Druck durchführbar ist. Das bei der  Reduktion verwendete Wasser kann durch    Alkohol oder Chlorbenzol oder ähnliche  Stoffe ersetzt werden.  



  Das so erhaltene     Aminochinizarin    ist eine  neue Verbindung, die zur Herstellung von  Farbstoffen verwendet werden soll.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- chinizarin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Nitrochinizarin mit Wasserstoff in Gegen wart eines Reduktionskatalysators behandelt. Das so erhaltene 2-Aminochinizarin bil det schwarzbraune Kristalle vom Schmelz punkt 312 C. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Nitrochinizarin in Wasser suspendiert und nach Zugabe eines Nickelkatalysators in einem eisernen Druck gefäss mit Wasserstoff bei 60 C behandelt.