CH191852A

CH191852A - Process for the preparation of 1-amino-4-m-carbododecoxy-aniline anthraquinone-2-sulfonic acid.

Info

Publication number: CH191852A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1936-01-22
Filing date: 1937-01-22
Publication date: 1937-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     1-Amino-4-m-karbododekogy-anilinanthraehinon-2-          snlfosäure.       Gemäss vorliegender     Erfindung    erhält  man den neuen     FaTbstoff,    die     1-Amino-4-m-          karbododekoxyanilinanthrachinon    - 2 -     sulfo-          säure,    durch     Esterifizierung    der     1-Amino-4-          m    -     karboxyanilinanthrachinon    - 2     -sulfasäure     mit     Dodecylalkohol.     



       Die        Esterifizierung    wird     zweckmässig     durch Erhitzender     Anthrachinonverbindung     mit     D@od.ecylalkohol        in    Gegenwart von     kon-          zentrierter        .Schwefelsäure    oder     Chlorsulfon-          säure        als        Katalysator    ausgeführt.  



  Die     1-Amino-4-m-kazbododekoxyanilin-          anthraehinon=2-sulfosäure    ist ein blaues Pul  ver, das sich in     konzentrierter    Schwefelsäure  mit     grünliohblauer    Farbe löst und in heissem  Wasser eine hellblaue, schäumende Lösung  gibt. Seine wässerige Lösung färbt Wolle in  hellen,     haltbaren,    blauen Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  50     Teile        1-Amino-4-m-karboxyanilin-          anthraehinon-2-sulfosäure,        2,50        Tsii.e    Dode-         cylalkohol    und 10 Teile     1@00,%ige    Schwefel  säure werden     zusammen    während 30 Minu  ten auf<B>150'</B> C erhitzt, d. h. bis die     Estari-          fizierung    der     Karboxylsäure    vollständig     ist.     Dem während der     Reaktion    entstandenen  Wasser     wird    die Möglichkeit gegeben, zu  entweichen.

   Das Gemisch     wird    auf     10 & '    C  abgekühlt, 750 Teile     Ligroin        (Sdpt.    60     bis     <B>80'</B> C) werden zugefügt, das Produkt nach  Erkalten     filtriert    und mit     Ligroin    gewaschen.

    Es     wird    dann in     3,00        Teilen    Wasser von  <B>80'</B> C gelöst, mit     Natriumkarbonat    neutrali  siert, die Lösung heiss     filtriert    und der Farb  stoff mit Salz     aus@gsfällt.    Er     wird        dann.    kalt  filtriert,     mit    5 %     iger        Salzlösung    gewaschen  und bei<B>1,00'</B> C     getrocknet.  



  Process for the preparation of 1-amino-4-m-karbododekogy-anilinanthraehinon-2-snlfosäure. According to the present invention, the new dye, 1-amino-4-m-carbododecoxyaniline anthraquinone-2-sulfonic acid, is obtained by esterification of 1-amino-4-m-carboxyaniline anthraquinone-2-sulfic acid with dodecyl alcohol.



       The esterification is expediently carried out by heating the anthraquinone compound with D@od.ecyl alcohol in the presence of concentrated sulfuric acid or chlorosulfonic acid as a catalyst.



  The 1-amino-4-m-kazbododekoxyaniline anthraehinone = 2-sulfonic acid is a blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a greenish blue color and gives a light blue, foaming solution in hot water. Its aqueous solution dyes wool in light, durable, blue tones.



  <I> Example: </I> 50 parts of 1-amino-4-m-carboxyaniline-anthraehinone-2-sulfonic acid, 2.50 Tsii.e dodecyl alcohol and 10 parts of 1 @ 00,% sulfuric acid are combined during Heated to <B> 150 '</B> C for 30 minutes, d. H. until the estarification of the carboxylic acid is complete. The water formed during the reaction is given the opportunity to escape.

   The mixture is cooled to 10 ° C., 750 parts of ligroin (bp. 60 to 80 ° C) are added, the product is filtered after cooling and washed with ligroin.

    It is then dissolved in 3.00 parts of water at <B> 80 '</B> C, neutralized with sodium carbonate, the solution is filtered while hot and the dye is precipitated with salt. He will then. Filtered cold, washed with 5% saline solution and dried at <B> 1.00 '</B> C.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 1-amino-4-m-karbodo, dekoxyanilinanthraquinone-.2-sulphonic acid, characterized in that 1- amino-4-m-carbogyanilinan throquinone-2-sulphonic acid with dodecyl alcohol is esterified.

1-Amino-4-m-karbododecogyaniline anthraquinone-2-sulfonic acid is a. blue powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a greenish blue color and gives a light blue, foaming solution in hot water. Its aqueous solution dyes wool in light, durable, blue tones. SUB-CLAIMS 1.

Process according to claim, characterized in that the esterification of the anthraquinone compound takes place by heating with dodecyl alcohol in the presence of concentrated sulfuric acid. 2.

Process according to patent claim, characterized in that the esterification of the anthraquinone compound takes place by heating with dodecyl alcohol in the presence of chlorosulfonic acid.