CH187437A - Red fluorescent coating material when exposed to radiation. - Google Patents

Red fluorescent coating material when exposed to radiation.

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CH187437A
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red
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Gloeilampenfabrieken N Philips
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Philips Nv
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  Bei Bestrahlung     rotfluoreszierendes        Anstrichmaterial.       Auf durch     Metalldampfentladungaröhren     beleuchteten     Verkehrsstrassen    hat man zu  Signalzwecken vorgeschlagen, mit einem rot  fluoreszierenden     Anstrichmaterial    versehene  Signalmittel vorzusehen. Wenn man nämlich  mit einem der üblichen     Anstrichmaterialien     gefärbte Gegenstände zum Beispiel mit Queck  silberdampf- oder     Natriumdampfentladungs-          röhren    beleuchtet, so zeigen diese Gegen  stände eine ungewünschte Farbe und manch  mal überhaupt keine Farbe.

   Bei Verwendung  eines rotfluoreszierenden     Anstreichmittels     zeigen diese Gegenstände unter den erwähnten  Bestrahlungsumständen aber eine deutlich  sichtbare rote Farbe.  



  Diese Fluoreszenz ist in hohem Masse  von der     Beschaffenheit    des Bindemittels, in  dem der fluoreszierende Farbstoff     dispergiert     ist, abhängig und zwar dermassen, dass es  nicht leicht ist, ein zu diesem Zweck hin  reichend geeignetes Bindemittel aufzufinden.  



  Die holländische Patentschrift 34142 be  schreibt die Verwendung eines solchen Binde-    mittels, das in hinreichendem     Mässe    zur  Erreichung einer angemessenen dauerhaften  Fluoreszenz beiträgt. Dieses Bindemittel be  steht aus einem Kondensationsprodukt, das  an sich allgemein bekannt ist, nämlich aus  dem durch Kondensation von     Phtalsäure    und  einem mehrwertigen Alkohol gewonnenen  Produkt.  



  Es hat sich erwiesen, dass eine günstige  Wirkung auch mittels eines Kondensations  produktes einer     aliphatischen,    mehrbasischen  Säure und eines mehrwertigen Alkohols als  Bindemittel erhalten werden kann.  



  Gegenstand der Erfindung ist daher ein  bei Bestrahlung rotfluoreszierendes Anstrich  material, das einen rotfluoreszierenden Farb  stoff enthält, der in einem Kondensations  produkt einer     aliphatischen,    mehrbasischen  Säure und eines mehrwertigen Alkohols       dispergiert    ist.  



  Als Beispiele     aliphatischer,    mehrbasischer  Säuren seien an dieser Stelle Zitronensäure,  Weinsteinsäure oder Apfelsäure erwähnt, und      als mehrwertige Alkohole kommen zum Bei  spiel Glyzerin oder     Glycol    in Betracht.  



  Es hat sich ergeben, dass die     Fluoreszenz-          intensität    auch durch die Konzentration be  einflusst wird, in welcher der rotfluoreszierende       Farbstoff    im Kondensationsprodukt     dispergiert     ist. Es     empfiehlt    sich eine Konzentration von  weniger als 10o des fluoreszierenden Farb  stoffes, zweckmässig eine Konzentration in der       Grössenordnung        von        0,25%,        bezogen        auf        das          Kondensationsprodukt,    anzuwenden.  



  Ferner hat es sich gezeigt, dass ein     Blei-          chromatzusatz    zu dem Bindemittel die     Fluo-          reszenzwirkung    wesentlich erhöht.  



  Die Erfindung wird an Hand einiger Aus  führungsbeispiele näher erläutert.         Ausführungsbeispiel   <I>I.-</I>  <B>1</B>     NIol    technischer Zitronensäure und  1     1Mol    technischen Glyzerins werden gemischt  und während drei Stunden auf<B>1500</B> C und  dann während fünf Stunden auf     18011    C  erhitzt. Man gewinnt auf diese Weise nach  Abkühlung ein Kondensationsprodukt     infestem     Zustand.  



  2 kg dieses festen Kondensationsproduktes  werden in ungefähr 2 kg Aceton gelöst und  in dieser Lösung werden dann unter Um  rühren und gegebenenfalls Erwärmen 5     gr     des unter dem Namen     "Rhodamin    B     500"     im Handel erhältlichen Farbstoffes, nebst  90     gr        Bleichromat        dispergiert.    Das derartig  erhaltene Gemisch kann ohne weiteres auf  eine Unterlage aufgebracht werden.

   Die Be  ständigkeit dieses rotfluoreszierenden An  strichmaterials gegen den Einfluss des Lichtes  ist mehr als zweimal grösser als diejenige  eines     Anstrichmittels,    bei dem statt der  erfindungsgemässen Kondensationsprodukte  ein Kondensationsprodukt von     Phtalsäure     und Glyzerin als Bindemittel verwendet wird.  



  Besonders gute Ergebnisse können durch  Verwendung eines Kondensationsproduktes  aus symmetrischem     Dimethylglycol          (CH3        #    CHOR     #        CHOH    .     CHs)     und einer     aliphatischen    mehrbasischen Säure  erreicht werden.

           .Ausführungsbeispiel        1I:     3     Mol    technischen symmetrischen     Di-          methylglycols    werden mit 2     Mol    technischer  Zitronensäure während drei Stunden auf  annähernd<B>1500</B> C und dann während drei  Stunden auf<B>180'</B> C erhitzt. Nach Abkühlung  erhält man das     Kondensationsprodukt    in  festem Zustand.  



  4 kg dieses Kondensationsproduktes wer  den in etwa 4 kg Aceton gelöst, so dass  man eine sirupartige Masse erhält, in der  unter Umrühren und leichter Erhitzung 10     gr     des unter dem Namen     "Rhodamin        B50011     im Handel erhältlichen Farbstoffes     dispergiert     werden. Das auf diese Weise erhaltene Ge  misch kann als solches auf eine Unterlage  aufgebracht werden.     Gewünschtenfalls    kann  man seine Konsistenz dadurch etwas ändern,  dass Aceton zugesetzt     bezw.    durch Erhitzung  Aceton entfernt wird.  



  Zur Verstärkung der Fluoreszenz empfiehlt  es sich eine     Bleichromat    enthaltende Unter  lage zu verwenden. Das auf diese Weise  erhaltene rotfluoreszierende     Anstrichmaterial     ist bedeutend dauerhafter als eines, bei dem  statt des genannten     Kondensationsproduktes     ein aus     Phtalsäure    und einem mehrwertigen  Alkohol erhaltenes Kondensationsprodukt als  Bindemittel verwendet wird.  



  Um den Einfluss der Witterungsverhält  nisse auf das rotfluoreszierende Anstrich  material möglichst zu verringern, kann auf  das     Anstricbmaterial,    nachdem es einen  hinreichenden Trockenheitsgrad erreicht hat,  eine     Leinölschicht    aufgebracht werden.  Zweckmässig verfährt man zu diesem Zweck  derart, dass zwischen dem rotfluoreszierenden       Anstrichmaterial    und der     Leinölschicht    eine  Zwischenschicht des in diesem Ausführungs  beispiel beschriebenen Kondensationsproduktes  angebracht wird.



  Red fluorescent coating material when exposed to radiation. For signaling purposes on roads illuminated by metal vapor discharge tubes, it has been proposed to provide signaling means provided with a red fluorescent coating material. If you illuminate objects colored with one of the usual paint materials, for example with mercury vapor or sodium vapor discharge tubes, these objects show an undesirable color and sometimes no color at all.

   When using a red fluorescent paint, these objects show a clearly visible red color under the mentioned irradiation conditions.



  This fluorescence is highly dependent on the nature of the binder in which the fluorescent dye is dispersed, to the extent that it is not easy to find a binder which is suitable for this purpose.



  The Dutch patent specification 34142 describes the use of such a binder, which contributes to a sufficient extent to achieve an adequate permanent fluorescence. This binder consists of a condensation product which is generally known per se, namely the product obtained by condensation of phthalic acid and a polyhydric alcohol.



  It has been shown that a favorable effect can also be obtained by means of a condensation product of an aliphatic, polybasic acid and a polyhydric alcohol as a binder.



  The invention therefore relates to a paint material which fluoresces red when irradiated and which contains a fluorescent red dye which is dispersed in a condensation product of an aliphatic, polybasic acid and a polyhydric alcohol.



  Citric acid, tartaric acid or malic acid may be mentioned as examples of aliphatic, polybasic acids, and glycerol or glycol are suitable as polyhydric alcohols.



  It has been found that the fluorescence intensity is also influenced by the concentration in which the red fluorescent dye is dispersed in the condensation product. It is advisable to use a concentration of less than 10o of the fluorescent dye, expediently a concentration in the order of magnitude of 0.25%, based on the condensation product.



  It has also been shown that the addition of lead chromate to the binder significantly increases the fluorescence effect.



  The invention is explained in more detail with reference to some examples from management. Exemplary embodiment <I> I.- </I> <B> 1 </B> Niol technical citric acid and 11 mol technical glycerine are mixed and heated to 1500 C for three hours and then 18011 for five hours C heated. In this way, after cooling, a solid condensation product is obtained.



  2 kg of this solid condensation product are dissolved in about 2 kg of acetone and 5 g of the dye commercially available under the name "Rhodamine B 500", along with 90 g of lead chromate, are dispersed in this solution, stirring and, if necessary, heating. The mixture obtained in this way can easily be applied to a support.

   The resistance of this red fluorescent paint to the influence of light is more than twice greater than that of a paint in which a condensation product of phthalic acid and glycerine is used as a binder instead of the condensation products according to the invention.



  Particularly good results can be achieved by using a condensation product of symmetrical dimethyl glycol (CH3 # CHOR # CHOH. CHs) and an aliphatic polybasic acid.

           Embodiment 1I: 3 mol of technical symmetrical dimethylglycols are heated with 2 mol of technical citric acid to approximately 1500 C for three hours and then to 180 C for three hours. After cooling, the condensation product is obtained in the solid state.



  4 kg of this condensation product are dissolved in about 4 kg of acetone, so that a syrupy mass is obtained, in which 10 g of the dye commercially available under the name "Rhodamine B50011" are dispersed with stirring and gentle heating. The Ge obtained in this way mixed can be applied as such to a base, if desired, its consistency can be changed slightly by adding acetone or removing acetone by heating.



  To increase the fluorescence, it is recommended to use a base containing lead chromate. The red fluorescent paint material obtained in this way is significantly more durable than one in which, instead of the condensation product mentioned, a condensation product obtained from phthalic acid and a polyhydric alcohol is used as a binder.



  In order to reduce the influence of the weather conditions on the red fluorescent coating material as much as possible, a layer of linseed oil can be applied to the coating material after it has reached a sufficient degree of dryness. For this purpose it is expedient to proceed in such a way that an intermediate layer of the condensation product described in this embodiment is applied between the red fluorescent coating material and the linseed oil layer.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH I: Bei Bestrahlung rotfluoreszierendes An strichmaterial, das einen rotfluoreszierenden Farbstoff enthält, der in einem Kondensa tionsprodukt einer aliphatischen, mehrba- sischen Säure und eines mehrwertigen Alko hols dispergiert ist. UNTERANSPRüCHE 1. Rotfluoreszierendes Anstrichuraterial nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als rotfluoreszierenden Farbstoff einen Rhodaminfarbstoff enthält. 2. PATENT CLAIM I: A coating material that fluoresces red when irradiated and contains a fluorescent red dye that is dispersed in a condensation product of an aliphatic, polybasic acid and a polyvalent alcohol. SUBClaims 1. Red fluorescent coating material according to claim I, characterized in that it contains a rhodamine dye as the red fluorescent dye. 2. Rotfluoreszierendes Anatrichmaterial nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet; dass es ein aus symmetrischem Dimethyl- glycol und Zitronensäure erhaltenes Kon densationsprodukt enthält. 3. Red fluorescent anatrich material according to claim 1, characterized in that; that it contains a condensation product obtained from symmetrical dimethyl glycol and citric acid. 3. Rotfluoreszierendes Anstrichmaterial nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des rotfluoreszieren den Farbstoffes im Kondensationsprodukt geringer als 1% ist. 4. Red fluorescent coating material according to claim 1, characterized in that the concentration of the red fluorescent dye in the condensation product is less than 1%. 4th Rotfluoreszierendes Anstrichmaterial nach Patentanspruch I und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzen tration des rotfluoreszierenden Farbstoffes im Kondensationsprodukt in der Grössen- ordnung von 0,25% ist. PATENTANSPRUCH II: Red fluorescent coating material according to claim 1 and dependent claim 3, characterized in that the concentration of the red fluorescent dye in the condensation product is of the order of magnitude of 0.25%. PATENT CLAIM II: Verfahren zur Herstellung eines bei Be strahlung rotfluoreszierenden Anstrichmate- rials nach Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass ein rotfluoreszierender Farbstoff unter Benutzung eines Lösungsmittels in einem Kondensationsprodukt einer aliphati- schen, mehrbasischen Säure und eines mehr wertigen Alkohols dispergiert wird. UNTERANSPRüCHE 5. Process for the production of a coating material which fluoresces red when exposed to radiation according to patent claim I, characterized in that a fluorescent red dye is dispersed in a condensation product of an aliphatic, polybasic acid and a polyhydric alcohol using a solvent. SUBCLAIMS 5. Verfahren nach Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass als rotfluores zierender Farbstoff ein Rhodaminfarbatoff dispergiert wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass ein aus sym metrischem Dimethylglycol und Zitronen säure erhaltenes Kondensationsprodukt verwendet wird. 7. Method according to claim II, characterized in that a rhodamine dye is dispersed as the red fluorescent dye. 6. The method according to claim II, characterized in that a condensation product obtained from symmetrical dimethyl glycol and citric acid is used. 7th Verfahren nach Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass die Mengenver hältnisse derart gewählt werden, dass die Konzentration des rotfluoreszierenden Farb stoffes im Kondensationsprodukt geringer als 1% ist. B. Verfahren nach Patentanapruch II und Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des rotfluoreszieren den Farbstoffes im Kondensationsprodukt in der Grössenordnung von 0,25 % ist. Method according to claim II, characterized in that the quantitative ratios are chosen such that the concentration of the red fluorescent dye in the condensation product is less than 1%. B. The method according to patent application II and dependent claim 7, characterized in that the concentration of the red fluorescent dye in the condensation product is in the order of magnitude of 0.25%.
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