DE942025C

DE942025C - Process for the production of hexachlorocyclohexane

Info

Publication number: DE942025C
Application number: DEB11973A
Authority: DE
Inventors: Dr Friedrich Becke; Dr Hans-Joachim Riedl; Dr Helmut Schlecht
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1950-10-14
Filing date: 1950-10-14
Publication date: 1956-04-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan Es ist bekannt, daß man bei der Chlorierung von Benzol unter der Einwirkung chemisch aktiver Lichtstrahlen, z. B. unter der Einwirkung von Sonnenlicht oder dem künstlichen Licht gewöhnlicher Glühbirnen oder der Strahlung von OuecksilherdampflamJpen, unter Addition des Chlors an Benzol ein Gemisch verschiedener Isomerer des Hexachlorcyclohexans erhält. Von den verschiedenen Isomeren ist das y-Isomere am wertvollsten, da es die größte insektizide Wirkung besitzt.Process for the production of hexachlorocyclohexane It is known that in the chlorination of benzene under the action of chemically active light rays, z. B. under the action of sunlight or artificial light more common Incandescent bulbs or the radiation from oxy-fuel lamps, with the addition of chlorine a mixture of different isomers of hexachlorocyclohexane is obtained on benzene. from Of the various isomers, the y-isomer is the most valuable as it is the largest insecticidal Has an effect.

Leider wird bei den bisher üblichen Verfahren dieses besonders wertvolle Isomere nur in verhältnismäßig geringer Menge gebildet.Unfortunately, this becomes particularly valuable with the methods commonly used up to now Isomers formed only in relatively small amounts.

Es war auch bereits bekannt, bei der Herstellung von Hexachlorcyclohexan durch Chlorieren unter Bestrahlung Licht eines Wellenbereichs von 4000 bis 5000 A anzuwenden; dabei mußte man mit zwei Filtern arbeiten und einen erheblichen Verlust an Lichtintensität in Kauf nehmen (vgl. It was also already known in the manufacture of hexachlorocyclohexane by chlorination with irradiation of light in a wave range from 4000 to 5000 A apply; you had to work with two filters and a considerable loss accept the light intensity (cf.

Botyu-Kagaku (Science, Insect Control) I5, I950, S. I49 bis 155). Es wurde nun gefunden, daß man unter Verwendung von nur einem Filter mit besserer Energieausbeute arbeiten kann, wenn man Licht verwendet, dem mindestens der Wellenbereich fehlt, den Filtergelb absorbiert, höchstens aber der Bereich unter 5890 Ä.Botyu-Kagaku (Science, Insect Control) I5, I950, pp. I49 to 155). It has now been found that using only one filter with better Energy yield can work if one uses light, which at least the wave range absent, absorbed by the filter yellow, but at most the area below 5890 Å.

Bei der Durchführung des Verfahrens kann man sich normaler Lichtquellen bedienen, und durch ein Gelb- oder Orangefilter den kurzlwelligen Teil der Strahlung entfernen. Als solche Filter eignen sich beispielsweise die in der Photographie üblichen Gelb- und Orangefilter, gefärbte Filme, Folien oder auch Lösungen von gelben und orangen Farbstoffen, z. B. von den unter den Namen Filtergelb (S,chultz-Julius Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 737), Tartrazin (a. a. O. Nr. 737) oder Naphtholorange (a. a. O. Nr. I85) bekannten Farbstoffen. When performing the procedure one can look to normal light sources operate, and through a yellow or orange filter the short-wave part of the radiation remove. Suitable filters as such for example in the Photography usual yellow and orange filters, colored films, foils or solutions of yellow and orange dyes, e.g. B. from those under the name Filtergelb (S, chultz-Julius Dye tables, 7th edition, No. 737), tartrazine (op. Cit. No. 737) or naphthol orange (ibid. No. 185) known dyes.

Auch Chlor und seine Lösungen können als Lichtfilter dienen. Es ist aber auch möglich, eine Lichtquelle zu benutzen, die an sich bereits arm an Strahlen der Wellenlänge unterhalb 5890 Angströmeinheiten ist.Chlorine and its solutions can also serve as light filters. It is but also possible to use a light source that is already poor in rays the wavelength is below 5890 Angstrom units.

Die übrigen Bedingungen des Verfahrens sind die bei der Herstellung des Hexachlorcyclohexans in flüssiger Form üblichen. Bei der Aufarbeitung des Isomerengemisches zeigt es sich, daß bei der Anwendung des vorliegenden Verfahrens die Abtrennung des y-Isomeren erheblich leichter möglich ist als bei Anwendung der üblichen, nicht von kurzwelligem Teil befreiten Lichtstrahlung. The remaining conditions of the process are those of manufacture of hexachlorocyclohexane in liquid form usual. When working up the isomer mixture it is found that when the present process is used, the separation of the y-isomer is much more easily possible than when using the usual, not light radiation freed from short-wave part.

Beispiel Man leitet in 1 1 Benzol, das sich in einem gläsernen Gefäß befindet, im Laufe 1 Stunde unter Rühren bei 500 etwa 210 g Chlor ein. Das Gefäß wird mit einer ublichen- 200-Watt-Glühbirne bestrahlt. Zwischen dem Gefäß und der Glühbirne befindet sich eine Glasküvette von einer lichten Weite von 1 cm, die eine 0,01%ige Lösung von Filtengelb (ic h u 1 t z - J u 1 ins Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 737) in Wasser enthält. Nach dem Abtreiben des Benzols erhält man 270 g eines verhältnisrnäßig schwach riechenden Hexachlorcyclohexans, aus dem man durch Extraktion mit Methanol als erstes Kristallisat 9% γ-Hexachlorcyclohexan gewinnen kann. Example One passes in 1 1 benzene, which is in a glass vessel is located, in the course of 1 hour with stirring at 500 about 210 g of chlorine. The container is irradiated with a standard 200 watt light bulb. Between the vessel and the In the light bulb there is a glass cuvette with a clear width of 1 cm, the one 0.01% solution of filter yellow (ic h u 1 t z - J u 1 ins Dye Tables, 7th edition, No. 737) in water. After stripping off the benzene, 270 g of one is obtained relatively weak-smelling hexachlorocyclohexane, from which one can extract by extraction with methanol as the first crystals 9% γ-hexachlorocyclohexane can be obtained.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of hexachlorocyclohexane by treating benzene with chlorine under the action of chemically active rays of light of the visible spectrum, characterized in that light is used, the at least -The wave range is missing, the filter yellow absorbs, but at most the range under 590 Ä.

Attracted publications: Botyu-Kagaku (Science, Insect Control), I950, pp. 149 to I55; French patent specification No. 922 275.