Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrenderivates. Es wurde gefunden, dass man die Sulfon- säuregruppen der gemäss D. R. P. Nr. 620635 darstellbaren 3.5.8.1.0-Pyrentetrasulfon- säure oder ihrer funktionellen Derivate durch Erhitzen mit stark alkalisch wirkenden Mit teln je nach den Reaktionsbedingungen teil weise oder vollständig durch Hydroxy barup- pen ersetzen kann.
So gelingt es zum Beispiel die Pyren- tetra.sulfonsäure schon durch Erhitzen mit wässrigen Alkalien bei der ungewöhnlich niedrigen Temperatur von etwa 100 C in die Oxypyrentrisulfonsäure überzuführen, wäh rend man bei energischeren Reaktionsbedin gungen (höhere Temperaturen, stärkere Al kalikonzentrationen) zur Dioxypyrendisul- fonsäure und schliesslich über die Trioxy- pyrenmonosulfonsäure zum Tetraoxypyren kommt.
Die Verschmelzung der Sulfonsäuregrup- pen kann dabei nach ,gebräuchlichen Me thoden bei gewöhnlichem Druck oder auch im Autoklaven mit wässrigen Alkali- bezw. Erdalkalihydroxyden oder wässrigem Am moniak vorgenommen werden. Die Umset zung kann jedoch auch im organischen Me dium stattfinden.
Die nach diesem Verfahren erhältlichen neuen Oxyderivate des Pyrens bezw. der Pyrensulfonsäuren zeigen zum Teil sehr be merkenswerte und überraschende Eigenschaf- ten. Sie sind zum Teil selbst Farbstoffe, die zum Beispiel sauer auf Wolle ziehen oder stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Her stellung von Farbstoffen, photographischen Sensibilisatoren oder Heilmitteln dar.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der 3-Oxy- pyren-5. 8. 10-tetrasulfonsäure. Das Verfah ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3. 5. 8. 10-Pyrentetrasulfonsäure ein Alkali bei erhöhter Temperatur einwirken lässt. Die neue Verbindung soll als Farbstoff Verwen dung finden. Beispiel 122 Gewichtsteile 3 . 5 . 8 . 10-pyrentetra- sulfonsaures Natrium (hergestellt gemäss D. R.
P. Nr. 620635) werden in 400 Gewichts teilen Wasser gelöst und nach Zusatz von 75 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd 24 Stun den am Rückflusskühler gekocht. Zur Auf arbeitung wird mit Ameisensäure angesäuert und mit Natriumchlorid ausgesalzen. Durch einmaliges Umkristallisieren aus verdünnter Natriumchloridlösung wird das oxypyren- 5.8.10-trisulfonsaure Natrium in gelbge- färbten .
feinen Nadeln erhalten. Die neu trale oder alkalisdhe Lösung des Natrium salzes fluoresziert sehr stark grün; die saure Lösung, insbesondere die wässrig alkoholische, fluoresziert intensiv blau.
Die Ogypyren- trisulfonsäure zieht aus saurem Bade sehr gut auf Wolle auf und liefert beim Nach behandeln mit basischen Mitteln, wie zum Beispiel Triäthanolamin, Ba(OH)2, Hega- hydroanilin, kräftige grünstichiggelbe Fär bungen von ungewöhnlicher Klarheit.
Process for the production of a new pyrene derivative. It has been found that, depending on the reaction conditions, the sulfonic acid groups of 3.5.8.1.0-pyrenetetrasulfonic acid or its functional derivatives, which can be prepared according to DRP No. 620635, or its functional derivatives can be partially or completely replaced by hydroxy barup. pen can replace.
For example, it is possible to convert pyrenetetrisulphonic acid into oxypyrenetrisulphonic acid by heating it with aqueous alkalis at the unusually low temperature of around 100 ° C, while under more energetic reaction conditions (higher temperatures, higher alkali concentrations) one can convert to dioxypyrenedisulphonic acid and finally, via trioxypyrene monosulfonic acid, it comes to tetraoxypyrene.
The amalgamation of the sulfonic acid groups can be carried out according to customary methods at normal pressure or in an autoclave with aqueous alkali or aqueous alkali. Alkaline earth hydroxides or aqueous ammonia can be made. However, the implementation can also take place in the organic medium.
The new oxy derivatives of pyrene obtainable by this process respectively. Some of the pyrenesulfonic acids show very remarkable and surprising properties. Some of them are themselves dyes, for example, which are acidic on wool, or they are valuable intermediates for the manufacture of dyes, photographic sensitizers or medicines.
The present patent relates to a process for the preparation of 3-oxy-pyrene-5. 8. 10-tetrasulfonic acid. The process is characterized in that an alkali is allowed to act on May 3, 8, 10-pyrenetetrasulfonic acid at an elevated temperature. The new compound is said to be used as a dye. Example 122 parts by weight 3. 5. 8th . 10-pyrentetra-sulfonic acid sodium (manufactured according to D. R.
P. No. 620635) are dissolved in 400 parts by weight of water and, after adding 75 parts by weight of sodium hydroxide, boiled for 24 hours on the reflux condenser. To work up, it is acidified with formic acid and salted out with sodium chloride. A single recrystallization from dilute sodium chloride solution turns the oxypyrene-5.8.10-trisulfonic acid sodium into yellow.
fine needles obtained. The neutral or alkaline solution of the sodium salt fluoresces very strongly green; the acidic solution, especially the aqueous alcoholic one, fluoresces intensely blue.
Ogypyrene trisulfonic acid is absorbed very well on wool from an acid bath and, when treated with basic agents such as triethanolamine, Ba (OH) 2, hega-hydroaniline, provides strong greenish-yellow colorations of unusual clarity.