Verfahren zur Herstellung von 1,4-IDiamino-2-p-isoamylphenogy-3-isoamylmerkapto- anthraehinonsulfosäure. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur lIerstellung von 1,4-Diamino-2-p- isoamylphenoxy- 3 -isoam.ylmerkapto- anthra- chinonsulfosäure, gemäss', welchem man ein 2,3-Dihalogen-1,4-diaminoanthrachinon, ein Alkalisulfid,
p - Isoamylphenol und ein Isoamylhalogenid aufeinander einwirken lässt und das so erhaltene Produkt sulfiert. Man kann die genannten Verbindungen in beliebiger Reihenfolge aufeinander einwirken lassen. Als Alkalisulfid kann ein Alkali monosulfid oder Alkalidisulfid verwendet werden.
Die Behandlung mit p-Isoamylphenol kann durch Erhitzen in Gegenwart von Alkali stattfinden. Das Sulfonieren kann durch Auflösen des 1:4-Diamino-2-p-iso- amylphenoxy - 3 - isoamylmercaptoanthrachi- nons in konzentrierter Schwefelsäure und durch Zusatz von Oleum bewirkt werden.
1 : 4-Diamino- 2-p -isoamylphenoxy-3 - iso- amylmercaptoanthrachinonsulfosäure ist ein neues Produkt. Sie ist ein violettes Pulver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst. Sie färbt Wolle und andere animalische Fasern aus einem neutralen oder leicht sau ren Bad, vorzugsweise mit dem Zusatz eines Hilfsfärbemittels, wie Natriumacetylsulfat oder Glaubersalz, in hellvioletten Tönen. von guter Festigkeit gegen strenges Waschen, Walken und Licht.
Beispiel <I>Z:</I> 200 Teile Natrium-2-chlor-1 :4-diamino- 3 - mercaptoanthrachinon, hergestellt durch Behandeln von 2,3-Dichlor-1,4-diamino-an- thrachinon in siedendem Äthylalkohol mit einem Überschuss von Natriumdisulfid (NazSz), Abtreiben des Alkohols mit Dampf und Ausfällen des Salzes,<B>8'00</B> Teile Alkohol und 90 Teile Isoamylbromid werden eine halbe Stunde lang bei 75 C zusammen ge- rührt.
Das Produkt wird kalt gefiltert, nach einander mit Alkohol und Wasser gewaschen und bei<B>50'</B> C getrocknet.
100 Teile des Produktes, 300 Teile p-Iso- amylphenol und 30 -\Teile Natriumhydrogyd- pulver werden in einem geschlossenen Ge fäss bei 175 C 6 Stunden lang gerührt, auf <B>90'</B> C abgekühlt, das Gemisch in 3380 Teile 3%ige Natronlauge eingegossen und das suspendierte violette Produkt gefiltert, mit Wasser gut gewaschen und bei 50 C ge trocknet.
100 Teile des Produktes werden unter Umrühren in 1000 Teilen 100%iger Schwe felsäure bei 15 bis<B>20</B> C aufgelöst, 150 Teile Oleum (2-0% reines S03) werden zu gesetzt und die Temperatur für eine halbe Stunde auf 20 bis 25 C gehalten, bis Probe portionen. zeigen, dass die Sulfonierung voll ständig ist. Das Gemisch wird dann in<B>3</B>500 Teile Eiswasser laufen gelassen und der ge fällte Farbstoff gefiltert. Er wird bei<B>70'</B> C in 5000 Teile Wasser eingerührt, mit Na triumkarbonat neutralisiert und mit Salz ge fällt.
Das Produkt bildet ein violettes Pul ver, welches mit heissem Wasser leicht leb haftviolette, schaumige Lösungen gibt. Wolle wird in neutralem oder schwach saurem Bade in violetten, strengem Waschen, Wal ken und Licht sehr gut widerstehenden Tönen gefärbt.
<I>Beispiel 2:</I> 30 Teile 2, : 3-Dichlor-1 : 4-@diaminoan- thrachinon, 10'0 Teile p-Isoamylphenol und 6 Teile Ätznatron werden .6 Stunden lang bei 175 C zusammen gerührt.
Das Reaktions gemisch wird in 500 Teile Wasser und 300 Teile Ätznatron geschüttet, kalt gefiltert, mit Wasser gewaschen und bei 40' C ge trocknet. .30 Teile des Produktes, 150 Teile Alkohol und 30 Teile einer 25 %igen, wässe rigen Lösung von Natriumdisulfid werden umgeriihrt und 2 Stunden lang gekocht. Das Gemisch wird von allen suspendierten Teilen abfiltriert, mit 400 Teilen Wasser verdünnt und das Produkt .durch Zusatz von Chlor wasserstoffsäure gefällt.
Es wird gefiltert, mit Wasser gewaschen, in 50 Teilen Pyridin aufgelöst und durch Zusatz von 15 Teilen Isoamylbromid bei 9:5 C während einer Stunde alkyliert. Das Produkt wird kalt gefiltert und mit Alkohol gewaschen und dann getrocknet.
Es wird dann wie in Beispiel 1 sulfo- niert und ergibt dasselbe Produkt.
Process for the preparation of 1,4-IDiamino-2-p-isoamylphenogy-3-isoamylmercapto-anthraquinone sulfonic acid. The invention relates to a process for the production of 1,4-diamino-2-p-isoamylphenoxy-3-isoam.ylmercapto-anthraquinone sulfonic acid, according to which a 2,3-dihalo-1,4-diaminoanthraquinone, an alkali sulfide,
Allowing p - isoamylphenol and an isoamyl halide to act on one another and sulfate the product thus obtained. The compounds mentioned can be allowed to act on one another in any order. As the alkali sulfide, an alkali monosulfide or alkali disulfide can be used.
The treatment with p-isoamylphenol can take place by heating in the presence of alkali. The sulfonation can be brought about by dissolving the 1: 4-diamino-2-p-iso-amylphenoxy - 3 - isoamylmercaptoanthraquinone in concentrated sulfuric acid and by adding oleum.
1: 4-Diamino-2-p -isoamylphenoxy-3-iso-amylmercaptoanthraquinone sulfonic acid is a new product. It is a purple powder that dissolves in water with a purple color. It dyes wool and other animal fibers from a neutral or slightly acidic bath, preferably with the addition of an auxiliary dye such as sodium acetyl sulfate or Glauber's salt, in light purple shades. of good resistance to severe washing, fulling and light.
Example <I> Z: </I> 200 parts of sodium 2-chloro-1: 4-diamino-3-mercaptoanthraquinone, prepared by treating 2,3-dichloro-1,4-diamino-anthraquinone in boiling ethyl alcohol with an excess of sodium disulfide (NazSz), driving off the alcohol with steam and precipitating the salt, <B> 8'00 </B> parts of alcohol and 90 parts of isoamyl bromide are stirred together at 75 ° C. for half an hour.
The product is filtered cold, washed successively with alcohol and water and dried at <B> 50 '</B> C.
100 parts of the product, 300 parts of p-isoamylphenol and 30 parts of sodium hydrogen powder are stirred in a closed vessel at 175 ° C. for 6 hours, cooled to 90 ° C., the mixture in 3380 parts of 3% sodium hydroxide solution are poured in and the suspended violet product is filtered, washed well with water and dried at 50.degree.
100 parts of the product are dissolved with stirring in 1000 parts of 100% sulfuric acid at 15 to 20 C, 150 parts of oleum (2-0% pure SO3) are added and the temperature is maintained for half an hour Maintained at 20 to 25 C until sample portions. show that the sulfonation is complete. The mixture is then run into 3 500 parts of ice water and the precipitated dye is filtered. It is stirred into 5000 parts of water at 70 ° C, neutralized with sodium carbonate and precipitated with salt.
The product forms a purple powder which, when mixed with hot water, gives slightly vivid purple, foamy solutions. Wool is dyed in a neutral or weakly acidic bath in violet, severe washing, fulling and light-resistant tones.
<I> Example 2: </I> 30 parts of 2: 3-dichloro-1: 4- @ diaminoanthrachinone, 10'0 parts of p-isoamylphenol and 6 parts of caustic soda are stirred together at 175 ° C. for 6 hours.
The reaction mixture is poured into 500 parts of water and 300 parts of caustic soda, filtered cold, washed with water and dried at 40 'C. 30 parts of the product, 150 parts of alcohol and 30 parts of a 25% strength aqueous solution of sodium disulphide are stirred and boiled for 2 hours. The mixture is filtered off from all suspended parts, diluted with 400 parts of water and the product .by adding hydrochloric acid precipitated.
It is filtered, washed with water, dissolved in 50 parts of pyridine and alkylated by adding 15 parts of isoamyl bromide at 9: 5 C for one hour. The product is filtered cold and washed with alcohol and then dried.
It is then sulphonated as in Example 1 and gives the same product.