Verfahren zur Darstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. Durch das Schweiz. Hauptpatent Nr.163012 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Tri- arylmethanfarbstoffes geschützt, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol p-Chlor- benzaldehyd und 2 1M1 Butylphenyl-taurin zur Tripbenylmethanverbindrrng kondensiert, zum Farbstoff oxydiert und den so erhaltenen Farbstoff mit p-Phenetidin durch Erhitzen umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man solche oder ähnliche Farbstoffe erhält, wenn man Triarylmethanfarbstoffe oder deren Vorpro dukte, wie zum Beispiel Leukoverbindungen und andere, welche Ester der Gruppe >N- Alkyl-Oli ein oder mehrere Male im Molekül enthalten, mit Alkalisulfiten bei höheren Temperaturen behandelt. Hierbei werden die Ester in die entsprechenden Alkylsulfonsäuren verwandelt.
Man ist bei diesem Verfahren nicht auf Körper beschränkt, welche sich von dem Oxyäthylrest ableiten, vielmehr lassen sich auch Alkylsulfonsäuren, welche die Sulfo- gruppe an andern, wie zum Beispiel Propan-, Butan- usw. Resten gebunden enthalten, mit der gleichen Leichtigkeit aus den entspre chenden Estern darstellen.
Man hat ferner die Möglichkeit, Farb stoffe zu gewinnen, die neben Sulfoalkyl- auch Oxyalkylgruppen enthalten, wenn man entweder von Verbindungen ausgeht; deren Oxyalkylgruppen nur teilweise verestert sind, oder wenn man Esterverbindungen mit für die vollständige Umsetzung unzureichenden Mengen Sulfit umsetzt. Die so erhaltenen Ester und Sulfonsäuren zugleich enthaltenden Verbindungen lassen sich auf normale Weise zu den entsprechenden Oxyalkyl-Sulfoalkyl- verbindungen verseifen.
Geht man von Leukoverbindungen der Farbstoffe aus, so werden die entstandenen Alkylsulfonsäuren nachträglich nach den üblichen Methoden zu Farbstoffen oxydiert; dasselbe gilt auch, wenn Farbstoffe durch die Umsetzung mit Sulfit etwa zu den Leuko- verbindungen reduziert werden. Stellt man die Alkylsulfonsäuren von Diarylmethanen und dergleichen her, so werden daraus in an sich bekannter Weise Triarylmethanfarb- stoffe aufgebaut.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Triarylmethanreihe; es ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalimetallsalz des Schwefelsäureesters der Leukoverbindung der folgenden Konstitution
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in wässerigem Medium mit Natriumsulfit in der Wärme umsetzt und die so erhältliche Leukoverbindung zum Farbstoff oxydiert.
<I>Beispiel</I> 72 Gewichtsteile des Natriumsalzes des #- Schwefelsäureesters der Leukoverbindung der folgenden Konstitution
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werden mit 200-300 Gewichtsteilen Wasser und 60 Gewichtsteilen kristallisiertes Natrium sulfit mehrere Stunden am Rückflusskühler gekocht. Nach Verdünnen mit Wasser und Versetzen mit gesättigter Kochsalzlösung er hält man die Leukoverbindung in schwach blau gefärbten Kristallen, die man in üblicher Weise durch Oxydation in den Farbstoff überführt.
Er ist in trockenem Zustande ein blaurötlich bronzierendes Pulver und färbt die tierische Faser in leuchtend blauen Tönen. .
Er ist identisch mit dem gemäss Schweizer Patent Nr. 16"0834 erhältlichen Produkt.
Process for the preparation of a triarylmethane dye. Through Switzerland. Main patent No. 163012 is a process for the preparation of a triarylmethane dye, which is characterized in that 1 mol of p-chlorobenzaldehyde and 2 1M1 butylphenyltaurine are condensed to the tripbenylmethane compound, oxidized to the dye and the dye thus obtained with p- Phenetidine reacts by heating.
It has now been found that such or similar dyes are obtained if triarylmethane dyes or their preprocesses, such as leuco compounds and others which contain esters of the group> N-alkyl-oli one or more times in the molecule, with alkali metal sulfites at higher levels Treated temperatures. The esters are converted into the corresponding alkyl sulfonic acids.
This process is not restricted to bodies which are derived from the oxyethyl radical, rather alkylsulfonic acids which contain the sulfo group bonded to other radicals, such as propane, butane, etc., can also be removed with the same ease represent the corresponding esters.
You also have the option of obtaining dyes that contain oxyalkyl groups in addition to sulfoalkyl, if you start from compounds; whose oxyalkyl groups are only partially esterified, or when ester compounds are reacted with sulfite in insufficient amounts for complete conversion. The compounds thus obtained, which contain esters and sulfonic acids at the same time, can be saponified in the normal way to give the corresponding oxyalkyl-sulfoalkyl compounds.
If leuco compounds of the dyes are used as the starting point, the resulting alkylsulfonic acids are subsequently oxidized to dyes by the customary methods; The same also applies if dyes are reduced to leuco compounds through reaction with sulfite. If the alkylsulfonic acids are prepared from diarylmethanes and the like, triarylmethane dyes are built up from them in a manner known per se.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a dye of the triarylmethane series; it is characterized in that an alkali metal salt of the sulfuric acid ester of the leuco compound of the following constitution
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reacted in an aqueous medium with sodium sulfite in the heat and the leuco compound thus obtainable oxidized to the dye.
<I> Example </I> 72 parts by weight of the sodium salt of the # - sulfuric acid ester of the leuco compound of the following constitution
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are boiled for several hours on a reflux condenser with 200-300 parts by weight of water and 60 parts by weight of crystallized sodium sulfite. After diluting with water and adding saturated sodium chloride solution, the leuco compound is kept in pale blue crystals, which are converted into the dye in the usual way by oxidation.
When dry it is a bluish-reddish bronzing powder and colors the animal fibers in bright blue tones. .
It is identical to the product available under Swiss Patent No. 16 "0834.