Verfahren zur Darstellung eines Triarylmethanfarbstofes. Durch das Hauptpatent Nr. 163012 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Triaryl- rnethanfarbstofes geschützt, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 1 Mol p-Chlor- benzaldehyd und 2 Mol Butylphenyltaurin zur Triphenylmetbanverbindung kondensiert, zum Farbstoff oxydiert und den so erhaltenen Farbstoff mit p-Phenetidin durch Erhitzen umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man solche oder ähnliche Farbstoffe erhält, wenn man Triarylmethanfarbstoffe oder deren Vorpro dukte, wie zum Beispiel Leukoverbindungen und andere, welche Ester der Gruppe >N Alkyl-OH ein oder mehrere Male im Molekül enthalten, mit Alkalisulfiten bei höheren Temperaturen behandelt. Hierbei werden die Ester in die entsprechenden Alkylsulfonsäuren verwandelt.
Man ist bei diesem Verfahren nicht auf Körper beschränkt, welche sich von dem Oxyäthylrest ableiten, vielmehr lassen sich auch Alkylsulfonsäuren, welche die Sulfo- gruppe an anderen, wie zum Beispiel Propan-, Butan- usw.-Resten gebunden enthalten, -mit der gleichen Leichtigkeit aus den entspre chenden Estern darstellen.
Man hat ferner die Möglichkeit, Farb stoffe zu gewinnen, die neben Sulfoalkyl- auch Oxyalkylgruppen enthalten, wenn man entweder von Verbindungen ausgeht, deren Oxyalkylgruppen nur teilweise verestert sind, oder wenn man Esterverbindungen mit für die vollständige Umsetzung unzureichenden Mengen Sulfit umsetzt. Die so erhaltenen Ester und Sulfosäuren zugleich enthaltenden Verbindungen lassen sich auf normale Weise zu den entsprechenden Oxyalkyl-Sulfoalkyl- verbindungen verseifen.
Geht man von Leukoverbindungen der Farbstoffe aus, so werden die entsprechenden Alkylsulfonsäuren nachträglich nach den üb lichen Methoden zu Farbstoffen oxydiert; dasselbe gilt auch, wenn Farbstoffe durch die Umsetzung mit Sulfit etwa zu den Leuko- verbindungen reduziert werden. Stellt man die Alkylsulfonsäuren von Diarylmethanen und dergleichen her, so werden daraus in an sich bekannter Weise Triarylmethanfarbstoffe aufgebaut.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Triarylmethanreihe; es besteht darin, dass man ein Alkalimetallsalz des Farbstoffes der Formel:
EMI0002.0009
bei erhöhter Temperatur mit Natriumsulfit behandelt. <I>Beispiel:</I> 60 Gewichtsteile des Farbstoffes derFormel
EMI0002.0012
werden mit 100 Gewichtsteilen Wasser und 150 Gewichtsteilen kristallisiertem Natrium sulfit 4-5 Stunden auf l20-130 C erhitzt. Die Reaktionsmasse wird in heissem Wasser gelöst.
Die Abacheidung des neuen Farb stoffes wird durch Zusatz von Kochsalz durchgeführt.
Man gewinnt einen blauvioletten Farb- stoff, der die tierische Faser in sehr klaren blauvioletten Tönen färbt.
Process for the preparation of a triarylmethane dye. The main patent no. 163012 protects a process for the preparation of a triaryl rnethan dyestuff, which is characterized in that 1 mole of p-chlorobenzaldehyde and 2 moles of butylphenyltaurine are condensed to the triphenylmetban compound, oxidized to the dyestuff and the dyestuff thus obtained with p -Phenetidine is converted by heating.
It has now been found that such or similar dyes are obtained if triarylmethane dyes or their preproducts, such as leuco compounds and others which contain esters of the group> N alkyl-OH one or more times in the molecule, with alkali metal sulfites at higher temperatures treated. The esters are converted into the corresponding alkyl sulfonic acids.
This process is not restricted to bodies which are derived from the oxyethyl radical; rather, alkylsulfonic acids which contain the sulfo group bonded to other, such as propane, butane, etc. radicals can also be used with the same Represent lightness from the corresponding esters.
It is also possible to obtain dyestuffs that contain oxyalkyl groups in addition to sulfoalkyl groups, either starting from compounds whose oxyalkyl groups are only partially esterified, or when reacting ester compounds with insufficient amounts of sulfite for complete implementation. The compounds thus obtained, which contain esters and sulfonic acids at the same time, can be saponified in the normal way to give the corresponding oxyalkyl sulfoalkyl compounds.
If leuco compounds of the dyes are used, the corresponding alkyl sulfonic acids are subsequently oxidized to dyes by the usual methods; The same also applies if dyes are reduced to leuco compounds through reaction with sulfite. If the alkylsulfonic acids are prepared from diarylmethanes and the like, then triarylmethane dyes are built up therefrom in a manner known per se.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a dye of the triarylmethane series; it consists in making an alkali metal salt of the dye of the formula:
EMI0002.0009
treated with sodium sulfite at elevated temperature. <I> Example: </I> 60 parts by weight of the dye of the formula
EMI0002.0012
are heated to 120-130 C for 4-5 hours with 100 parts by weight of water and 150 parts by weight of crystallized sodium sulfite. The reaction mass is dissolved in hot water.
The new dyestuff is removed by adding table salt.
A blue-violet dye is obtained which dyes the animal fiber in very clear blue-violet tones.