CH175674A

CH175674A - Process for the preparation of a heterocyclic sulfonic acid.

Info

Publication number: CH175674A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-05-10
Filing date: 1934-04-25
Publication date: 1935-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     heterocyclischen        Sulfosäure.       Es wurde gefunden, dass es auffallend  leicht gelingt,     heterocyclische    Verbindungen  der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0004     
    worin     g    = S oder 0 ist, mit einem Alkali  sulfit unter Bildung von     Sulfosäuren    der       Arylenthiazol-        bezw.        Oxazolreihe    umzusetzen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer     hetero-          cyclischen        Sulfosäure,    dadurch gekennzeich  net, dass man     2-Chlorbenzthiazol    mit einem       Alkalisulfit    umsetzt.  



  Die so erhaltene     Benzthiazol-2-sulfosäure     ist ein neuer Körper. Sie ist in Wasser und  Alkohol löslich, kristallisiert in nadelförmigen,  farblosen Aggregaten, spaltet beim Erwärmen  mit Salzsäure Schwefeldioxyd ab und bildet  wasserlösliche, farblose     Alkalisalze.    Das         Natriumsalz        kristallisiert    aus Wasser in Form  farbloser Blättchen. Die neue Verbindung  soll als Zwischenprodukt zur Herstellung  von Farbstoffen und pharmazeutischen Pro  dukten Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  340 kg     2-Chlorbenzothiazol    werden mit  etwa 1800 Liter einer 25      /oigen    Natrium  sulfitlösung solange unter Rühren am Rück  fluss erhitzt, bis das     2-Chlorbenzothiazol    völlig  in Lösung gegangen ist, was nach etwa 8  Stunden der Fall ist. Nach dem Erkalten  wird die entstandene     Benzthiazol-2-sulfonsäure     als     Natriumsalz    durch Zugabe von Chlor  natrium abgeschieden,     abfiltriert    und mit  konzentrierter     Natriumchloridlösung    ausge  waschen.  



  Zwecks weiterer Reinigung kann die neue  Verbindung gegebenenfalls aus Wasser um  kristallisiert werden, woraus sie sich in Form  farbloser Blättchen abscheidet.      Säuert man die konzentrierte Lösung mit  Salzsäure in der gälte an, so kristallisiert  die freie Säure in nadelförmigen Aggregaten  aus, die in Alkohol leicht löslich sind.



  Process for the preparation of a heterocyclic sulfonic acid. It has been found that it is remarkably easy to create heterocyclic compounds of the general formula:
EMI0001.0004
    where g = S or 0, with an alkali sulfite to form sulfonic acids of the arylene thiazole or. Implement oxazole series.



  The present patent now relates to a process for the production of a heterocyclic sulfonic acid, characterized in that 2-chlorobenzothiazole is reacted with an alkali metal sulfite.



  The benzothiazole-2-sulfonic acid thus obtained is a new body. It is soluble in water and alcohol, crystallizes in needle-shaped, colorless aggregates, splits off sulfur dioxide when heated with hydrochloric acid and forms water-soluble, colorless alkali salts. The sodium salt crystallizes from water in the form of colorless flakes. The new compound is said to be used as an intermediate in the manufacture of dyes and pharmaceutical products.



  <I> Example: </I> 340 kg of 2-chlorobenzothiazole are refluxed with about 1800 liters of a 25% sodium sulfite solution while stirring until the 2-chlorobenzothiazole has completely dissolved, which takes about 8 hours Case is. After cooling, the benzothiazole-2-sulfonic acid formed is precipitated as the sodium salt by adding sodium chloride, filtered off and washed out with concentrated sodium chloride solution.



  For the purpose of further purification, the new compound can optionally be recrystallized from water, from which it is deposited in the form of colorless flakes. If the concentrated solution is acidified with hydrochloric acid in the cold, the free acid crystallizes out in needle-shaped aggregates which are easily soluble in alcohol.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a heterocyclic sulfonic acid, characterized in that 2-chlorobenzothiazole is reacted with an alkali metal sulfite. The benzothiazole-2-sulfonic acid obtained in this way is a new body. It is soluble in water and alcohol, crystallizes in needle-like, colorless aggregates, splits off sulfur dioxide when heated with hydrochloric acid and forms water-soluble, colorless alkali salts. The sodium salt crystallizes from water in the form of colorless flakes.

The new compound is to be used as an intermediate for the production of dyes and pharmaceutical products.