CH160647A - Process for the production of a wetting, cleaning and dispersing agent. - Google Patents

Process for the production of a wetting, cleaning and dispersing agent.

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CH160647A
CH160647A CH160647DA CH160647A CH 160647 A CH160647 A CH 160647A CH 160647D A CH160647D A CH 160647DA CH 160647 A CH160647 A CH 160647A
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butyl alcohol
secondary butyl
naphthalene
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moles
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Netz-,     ]Reinigungs-    und     Dispergiermittels.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung eines Netz-,     Reinigungs-    und       Emulgiermittels    beschrieben, welches da  durch gekennzeichnet ist,     dass    man     Naphta-          lin,    ein     Sulfonierungsmittel    und ein     Isopro-          pylierunglomittel    aufeinander einwirken     lässt,

       wobei man auf<B>1</B>     Mül    des     'L\Taphta.Iins    eine sol  che Menge des     Isopropylierungsmittels,    die  mehr als 2,2     Mol,    jedoch nicht wesentlich  mehr als 4     Mol        Isopropylalko-hol    entspricht,  verwendet, und die     Sulfonieruno,    so durch  führt,     da,3    nur eine     Sulfogruppe,    und zwar  in     ss-Stellung,        inden        Naphtalinkern    eintritt.  



  Ei s, wurde,     nungefunden,        dass    man in ganz  analoger Weise ein besonders wertvolles, Pro  dukt erhält, wenn man     Naplitalin,    ein     Sulio-          nierungsmittel    und eine das     Ra#dikal    des  sekundären     Butylalkohols    abgebende     Ver-          bindun-,    aufeinander einwirken     läUsst,    wobei  man auf     jeein        Mül    Naphtalin eine solche  Menge des     Butylieruna-Smittels,    die mehr als  C  2,2     Mol,

      jedoch nicht wesentlich mehr als    4     Mol        sekundirem        Butylalkohol    entspricht,  verwendet und die     Sulfonierung    so- -durch  führt,     #dass,    nur eine     Sulfogruppe    in den       Naphtalinkern    eintritt.

   Man kann das Ver  fahren in der Weise ausführen,     dass    man  zum Beispiel die     Alkylierung    des Naphtalins  zuerst vornimmt und die     Sulfonierung    im       Anschluss    hieran bewirkt, oder das     Naphta-          lin    erst     sulioniert,    und dann die     Alkylreste     einführt, oder das Naphtalin     gleichzeiti#o4          alkyliert    und spioniert.

   Als     Butylierungs-          mittel    kann bei dem vorliegenden Verfahren  ausser dem sekundären     ButylalkGhol    selbst  auch sein     Schwefelsäureester    oder das ent  sprechende     Dibutylsulfat    Verwendung fin  den.

   Für die     Sulfonierung    eignen sieh die  üblichen     Sulfonierungsmittel,    beispielsweise  Schwefelsäure,     Oleum,        Chlarsulfonsäure,          Soliwefelsäureanhydrid        ete.;    in manchen       Fä,llen    ist es vorteilhaft, in Gegenwart von       Lösungs-    oder     Verdünnungsmitteln    oder       bezw.    und Katalysatoren oder Wasser ab-      spaltender Mittel zu arbeiten.

   Die optimale       Mengedes        Alkylierungsmittels    innerhalb der  vorgeschriebenen Grenzen kann durch einen       Vorversuch.    leicht ermittelt werden. Sie wird  bedingt     durel-i    die Eigenschaften der ge  wünschten Körper hinsichtlich Netzfähig  keit,     Dispergier-    und     Egalisiervermögen        ete.     In den meisten Fällen gelangt man durch  eine Menge<B>an</B> sekundärem.     Butylalkohal,    die  sich zwischen<B>2,5</B> bis<B>3,5</B>     Mol,    berechnet auf  die angewandte Menge des Naphtalins, be  wegt, zu dem besten Produkt-.  



  Dieses Produkt ist ein nahezu farbloses,  in Wasser leicht lösliches Pulver; es weist  gegenüber den bekannten Produkten eine  wesentlich höhere Netz-,     Reinigungs-    und     Dis-          pergierwirkung    auf.

   So ist beispielsweise  das Netzvermögen schon des mit 2<B>' 7</B> bis  <B>-3</B>     Mol    sekundärem     Butylalko-hol    und<B>1</B>     Mol     Naphtalin unter     Mitverwendung        von    Schwe  felsäure erhaltenen Produktes nahezu doppelt  so gross; als das der mit etwa 2     Mol        sekun-          Urem        Butylalkohol        kondensiertenNaphtalin-          sulfosäure    oder ihrer Salze.

   In     gleicherWeise     steigt das     Dispergiervermögen    für fette Öle,  Mineralöle, Wachse,     Kohlenwasserstoffe,     Farbstoffe und dergleichen; ebenso ist die       ega.Iisierende    Wirkung des unter den genann  ten Bedingungen erhältlichen Produktes     ge-          k5          ,genüber    den bekannten bedeutend höher, was       D     sich besonders beim Färben von Wolle in  saurem Bade mit schwer egalisierenden Farb  stoffen deutlich zeigt.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  <B>700</B>     Gewiehtsteile    sekundärer     Butylalko-          hol        und    440     Gewiehtsteile    Naphtalin werden  bei 20 bis<B>25) C</B> mit<B>2700</B> Gewichtsteilen       oleumha,1t,iger    Schwefelsäure versetzt und       läno-ere    Zeit bei 45 'bis<B>55 ' C</B> verrührt, bis  eine herausgenommene Probe zeigt,     dass    das  Produkt völlig wasserlöslich geworden ist.

    Nach kurzem Stehen erhält man zwei Schich  ten,     vondeneu    die obere mehrfach     butylierte          Naphta,linsulfosä,ure    enthält, die dann in     üb-          lieber    Weise von der Abfallschwefelsäure be  freit wird und gegebenenfalls in ;das     Na-          triumsalz    übergeführt werden kann. Gegen-    über dem     Natriumsalz    der     dibutylierten          Naphtalinsulfosäure    zeigt dieses ein wesent  lich höheres Netz-,     Egalisier-    und     Emulgier-          vermögen.     



  <I>Beispiel 2:</I>  In 200     Gewichtsteile    sekundären     Butyl-          alkohol        lässt    man unter Kühlung 200 Ge  wichtsteile     Chlorsulfonsäure    und anschliessend  <B>600</B> Gewichtsteile konzentrierte Schwefel  säure unter Rühren einfliessen. Hierauf gibt  man<B>87</B>     Gewichtsteile        NapUtalin    hinzu und       lässt    das Reaktionsgemisch bei 45 bis<B>55 ' C</B>  weiter rühren, 'bis eine Probe in Wasser völ  lig löslich ist. Das Rührwerk wird hierauf  abgestellt und nach kurzem Stehen ist eine  Trennung des Reaktionsproduktes in zwei  Schichten erfolgt.

   Man trennt die obere  Schicht, welche die     hochbutylierte        Naplita-          linsulfosäure    enthält, von der darunter be  findlichen     Abfallsellwefelsäure    ab und führt  sie gegebenenfalls durch Neutralisation mit       Alka,lien    in das entsprechende     Alkalisalz     über; die so erhaltenen Produkte stellen be  sonders hochwertige Netz-,     Emulgier-    und       Dispergiermittel    dar.



  Process for the production of a wetting agent, cleaning agent and dispersant. The main patent describes a process for producing a wetting, cleaning and emulsifying agent, which is characterized in that naphthalene, a sulfonating agent and an isopropylating agent are allowed to act on one another,

       where one uses on <B> 1 </B> Mül des' L \ Taphta.Iins such an amount of isopropylating agent, which corresponds to more than 2.2 mol, but not significantly more than 4 mol of isopropyl alcohol, and the Sulfonieruno, so through leads, because, 3 only one sulfo group, namely in the ss-position, enters the naphthalene nucleus.



  It has not been found that a particularly valuable product is obtained in a completely analogous manner if naplitalin, a sulfonating agent and a compound releasing the radical of the secondary butyl alcohol are allowed to act on one another for each one garbage naphthalene such an amount of the butylating agent that is more than C 2.2 mol,

      but not significantly more than 4 mol of secondary butyl alcohol is used and the sulfonation is carried out in such a way that only one sulfo group enters the naphthalene nucleus.

   The process can be carried out in such a way that, for example, the alkylation of the naphthalene is carried out first and the sulfonation is then effected, or the naphthalene is first sulfonated and then the alkyl radicals are introduced, or the naphthalene is simultaneously alkylated and spied.

   In addition to the secondary butyl alcohol itself, its sulfuric acid ester or the corresponding dibutyl sulfate can also be used as the butylating agent in the present process.

   The usual sulfonating agents are suitable for the sulfonation, for example sulfuric acid, oleum, chlorosulfonic acid, soli-sulfuric anhydride, etc .; in some cases it is advantageous to use solvents or diluents or bezw. and catalysts or dehydrating agents to work.

   The optimal amount of the alkylating agent within the prescribed limits can be determined by preliminary testing. can be easily determined. It is dependent on the properties of the desired body in terms of wetting, dispersing and leveling properties. In most cases one gets <B> through </B> secondary through a lot. Butyl alcohol, which is between <B> 2.5 </B> to <B> 3.5 </B> mol, calculated on the amount of naphthalene used, moves to the best product.



  This product is an almost colorless powder that is easily soluble in water; Compared to the known products, it has a significantly higher wetting, cleaning and dispersing effect.

   For example, the wetting capacity is already that obtained with 2 <B> '7 </B> to <B> -3 </B> moles of secondary butyl alcohol and <B> 1 </B> moles of naphthalene with the use of sulfuric acid Product almost twice as large; than that of naphthalene sulfonic acid or its salts condensed with about 2 moles of secondary butyl alcohol.

   In the same way, the dispersibility increases for fatty oils, mineral oils, waxes, hydrocarbons, dyes and the like; Likewise, the leveling effect of the product obtainable under the named conditions is significantly higher than the known ones, which is particularly evident when dyeing wool in an acid bath with dyes that are difficult to level.



  <I>Example<B>1:</B> </I> <B> 700 </B> parts by weight of secondary butyl alcohol and 440 parts by weight of naphthalene are at 20 to <B> 25) C </B> with < B> 2700 parts by weight oleumha, 1t, sulfuric acid added and stirred for a longer time at 45 'to <B> 55' C </B> until a sample taken shows that the product has become completely water-soluble.

    After standing for a short time, two layers are obtained, the upper one of which contains multiply butylated naphtha, linsulfonic acid, which is then freed from the waste sulfuric acid in the usual way and can optionally be converted into the sodium salt. Compared to the sodium salt of the dibutylated naphthalene sulphonic acid, this shows a considerably higher wetting, leveling and emulsifying capacity.



  Example 2: 200 parts by weight of secondary butyl alcohol are allowed to flow into 200 parts by weight of chlorosulfonic acid and then 600 parts by weight of concentrated sulfuric acid with stirring. 87 parts by weight of NapUtalin are then added and the reaction mixture is allowed to continue stirring at 45 to 55 ° C. until a sample is completely soluble in water. The stirrer is then switched off and, after standing for a short time, the reaction product has separated into two layers.

   The upper layer, which contains the highly butylated naplitalinsulphonic acid, is separated from the waste sulphuric acid underneath and, if necessary, converted into the corresponding alkali salt by neutralization with alkali; The products obtained in this way are particularly high-quality wetting, emulsifying and dispersing agents.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Netz-, Reinigun.o.,s- und Emulgiermittels, dadurch gekennzeichnet-, dass man NapUtalin, ein Sulfonierungsmittel und eine das Radikal des sekunUren Butylalkohols abgebende Verbindung aufeinander einwirken lässt, <B>wo-</B> bei man auf<B>je 1,</B> Mol des Naphtalins eine, sol- ehe Menge des Butylierungsmittels, die mehr als 2,2 Mol, PATENT CLAIM: Process for the production of a wetting agent, cleaning agent, s agent and emulsifying agent, characterized in that NapUtalin, a sulfonating agent and a compound releasing the radical of the secondary butyl alcohol are allowed to act on one another, <B> where - </ B > for <B> 1 </B> mole of naphthalene, an amount of butylating agent that is more than 2.2 moles jedoch nicht wesentlich mehr als 4- Mol sekundärem Butylalkohol entspricht, verwendet und die Sulionierung so durch führt, dass nur eine Sulfogruppe in den Naplitalinkern eintritt. Das so erhaltene Produkt ist ein nahezu farbloses, in Wasser leicht lösliches Pulver; es besitzt ein hohes Netz-, Reinigungs- und Dispergiervermögen und eignet sieh beson ders als Zusatz beim Färben in sanTen Bädern mit schwer egalisierenden Farb stoffen. but does not correspond to substantially more than 4 moles of secondary butyl alcohol, and the sulionation is carried out in such a way that only one sulpho group enters the naplitalink core. The product thus obtained is an almost colorless powder that is easily soluble in water; It has a high wetting, cleaning and dispersing power and is particularly suitable as an additive for dyeing in soft baths with difficult to level dyes. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruc'h, da durch gekennzeichnet, dass man Naphta>Iin mit sekundarem Butylalkohol in solcher Menge behandelt, dass auf<B>je</B> ein Hol Naphtalin mehr als 2,2 Mül, jedoch nicht wesentlieh mehr als 4 Mol sekundärer Bu- tylalkohol zur Einwirkung gelangen, und das erhaltene Produkt anschliessend der Sulfonierung unterwirft. 2. SUBClaims: <B> 1. </B> Method according to patent claim, characterized in that naphtha is treated with secondary butyl alcohol in such an amount that for every <B> one </B> one hol of naphthalene more than 2 , 2 Mül, but not substantially more than 4 moles of secondary butyl alcohol come into action, and the product obtained is then subjected to sulfonation. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Naphtalin mit sulfonierenden 'Mitteln behandelt und auf die gebildete Naphtalinsulfosäure sekundären Butylalkoliol in solcher Menge einwirken lässt, dass auf<B>je 1</B> Mol Naph- talinsulfosä.-Lire mehr als 2,2 Mol, jedoch nicht wesentlich mehr als 4 Mol sekun därer Butylalkohol zur Einwirkung ge langen. Process according to patent claim, characterized in that naphthalene is treated with sulfonating agents and secondary butyl alcohol is allowed to act on the naphthalene sulfonic acid formed in such an amount that for every 1 mole of naphthalene sulfo lire more than 2 , 2 moles, but not significantly more than 4 moles of secondary butyl alcohol to act. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass die Alkylie- rung des Naphtalins mittelst sekundärem Butylalkolie,1 zugleich mit der Sulfonie- rung erfolgt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Buty- lierungsmittel den Seliwefelsäureester des sekundären Butylalkoliols verwendet. <B> 3. </B> Process according to patent claim, characterized in that the alkylation of the naphthalene by means of secondary butyl alcohol 1 takes place at the same time as the sulfonation. 4. The method according to claim, characterized in that the selulfuric acid ester of secondary butyl alcohol is used as the butylating agent. <B>5.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Sulfo- nierung in Gegenwart von Verdünnungs mitteln vornimmt. <B>6.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Sulfo- nierung in Gegenwart von wasserabspal tenden Mitteln vornimmt. 5. Process according to claim, characterized in that the sulphonation is carried out in the presence of diluents. <B> 6. </B> Process according to claim, characterized in that the sulfonation is carried out in the presence of water-splitting agents.
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