Verfahren zur Herstellung eines Netz-, Reinigungs- und Dispergiermittels. Es ist bereits bekannt, Netz-, Reinigungs- und Dispergiermittel herzustellen, indem man in Naphtalin oder andere aromatische Kohlen wasserstoffe Alkylgruppen einführt und die gohlenwasserstoffe vor oder nach der Alky- lierung sulfoniert.
Es wurde nun gefunden, dass man ein besonders wertvolles Produkt erhält, wenn man Naphtalin, ein Sulfonierungsmittel und ein Isopropylierungsmittel aufeinander einwir ken lässt, wobei man auf je 1 Mol Naphtalin eine solche Menge des Isopropylierungsmittels, die mehr als 2,2 Mol, jedoch nicht wesentlich mehr als 4 Mol Isopropylalkohol entspricht, verwendet und die Sulfonierung so durchführt,
dass nur eine Sulfogruppe und zwar in ss-Stel- lung in den Naphtalinkern eintritt. Man- kann das Verfahren in der Weise ausführen;
dass man zum Beispiel die Alkylierung des Naph- talins zuerst vornimmt und die Sulfonierung im Anschluss hieran bewirkt, oder das Naph- talin erst sulfoniert und dann die Alkylreste einführt,
oder dass man das Naphtalin gleich zeitig alkyliert und sulfoniert. Als Isopropy- lierungsmittel kann bei dem vorliegenden Verfahren ein Schwefelsäureester des Iso- propylalkohols oder Diisopropylsulfat Verwen dung finden.
Für die Sulfonierung eignen sich die üblichen Sulfonierungsmittel, beispiels weise Schwefelsäure, Uleum, Chlorsulfonsäure, Schwefelsäureanhydrid etc., in manchen Fällen ist es vorteilhaft,- in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder bezw. und Ka talysatoren oder Wasser abspaltenden Mitteln zu arbeiten.
Die optimale Menge des Alky- lierungsmittels innerhalb der vorgesebriebenen Grenzen kann durch einen Vorversuch leicht ermittelt werden. Sie wird bedingt durch die Eigenschaften der gewünschten Körper hin sichtlich Netzfähigkeit, Dispergier- und Ega- lisiervermögen eto. In den meisten Fällen gelangt man durch eine Menge an Isopropyl- alkohol, die sich zwischen 2,5 - 3,5 112o1, berechnet auf die angewandte Menge des Naphtalins, bewegt, zu dem besten Produkt.
Das Produkt ist ein nahezu farbloses, in Wasser leicht lösliches Pulver; es weist gegen über den bekannten Produkten eine wesentlich höhere Netz-, Reinigungs- und Dispergier- wirkung auf.
So ist beispielsweise das Netz vermögen schon des mit 2,5-3 Mol Isopropyl- alkohol und 1 Mol Naphtalin unter Mitver- wendung von Schwefelsäure erhaltenen Pro duktes nahezu doppelt so gross, als das der mit etwa 2 Mol Isopropylalkohol kondensierten Naphtalinsulfösäure oder ihrer Salze.
In glei cher Weise steigt das Dispergiervermögen für fette Oele, Mineralöle, Wachse, gohlenwasser- stoffe, Farbstoffe und dergleichen; ebenso ist die egalisierende Wirkung -des unter den ge nannten Bedingungen erhältlichen Produktes gegenüber den bekannten bedeutend höher, was sich besonders beim Färben von Wolle in saurem Bade mit schwer egalisierenden Farbstoffen deutlich zeigt. <I>Beispiel 1:</I> 128 Gewichtsteile Naphtalin werden in bekannter Weise in die f-Naphtalinsulfosäure übergeführt.
In das Reaktionsprodukt trägt man bei einer zweckmässig unter 100 C liegenden Temperatur 350 Gewichtsteile kon zentrierte Schwefelsäure und<B>160</B> Gewichts teile Isopropylalkohol ein. Die Mischung wird hierauf bei<B>80-1000</B> C einige Stunden lang weiter gerührt. Nach einigem Stehen trennt sich die Masse in zwei Schichten; die unten befindliche Schicht enthält eine dunkel ge färbte Abfällschwefelsäure, während die obere Schicht in der Hauptsache die mehrfach isopro- pylierte f-Naphtalinsulfosäure enthält.
Diese kann als solche unmittelbarVerwendungfinden oder durch Neutralisieren mit Alkalien in das Alkalisalz übergeführt werden und in dieser Form zur Anwendung gelangen. Das auf diese Weise erhältliche Produkt zeigt gegen über der Diisopropylnaphtalinsulfosäure bezw: deren Salzen ein bedeutend gesteigertes Netz-, Egalisier- und Emulgiervermögen. <I>Beispiel 2:</I> 128 Gewichtsteile Naphtalin werden in bekannter Weise in die ss-Naphtalinsulfosäure übergeführt.
Nach Verdünnung des Reaktions gemisches mit 200 Gewichtsteilen konzen trierter Schwefelsäure trägt man, zweckmässig bei einer Temperatur unter 100 C, den durch Vermischen von 160 Gewichtsteilen Isopropyl- alkohol mit 160 Gewichtsteilen Schwefelsäure monohydrat gewonnenen Isopropylalkohol- schwefelsäureester ein. Das erhaltene Reak tionsprodukt wird hierauf in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben ist, aufgearbeitet. Man erhält das gleiche Produkt mit den glei chen Eigenschaften wie gemäss Beispiel 1.
Process for the production of a wetting, cleaning and dispersing agent. It is already known that wetting agents, cleaning agents and dispersants can be produced by introducing alkyl groups into naphthalene or other aromatic hydrocarbons and sulfonating the hydrocarbons before or after the alkylation.
It has now been found that a particularly valuable product is obtained if naphthalene, a sulfonating agent and an isopropylating agent are allowed to act on one another, but not per 1 mole of naphthalene an amount of the isopropylating agent which is more than 2.2 moles corresponds to significantly more than 4 moles of isopropyl alcohol, and the sulfonation is carried out in such a way that
that only one sulfo group, namely in the ss position, enters the naphthalene nucleus. One can carry out the procedure in this way;
that, for example, the alkylation of the naphthalene is carried out first and the sulfonation is then effected, or the naphthalene is first sulfonated and then the alkyl radicals are introduced,
or that the naphthalene is alkylated and sulfonated at the same time. A sulfuric acid ester of isopropyl alcohol or diisopropyl sulfate can be used as the isopropylating agent in the present process.
The usual sulfonating agents are suitable for the sulfonation, for example sulfuric acid, oleum, chlorosulfonic acid, sulfuric anhydride, etc. In some cases it is advantageous - in the presence of solvents or diluents or bezw. and Ka catalysts or dehydrating agents to work.
The optimal amount of the alkylating agent within the prescribed limits can easily be determined by a preliminary test. It is determined by the properties of the desired body in terms of wetting, dispersing and leveling capacity eto. In most cases, an amount of isopropyl alcohol between 2.5-3.5 112o1, calculated on the amount of naphthalene used, leads to the best product.
The product is an almost colorless powder that is easily soluble in water; Compared to the known products, it has a significantly higher wetting, cleaning and dispersing effect.
For example, the net capacity of the product obtained with 2.5-3 moles of isopropyl alcohol and 1 mole of naphthalene using sulfuric acid is almost twice as large as that of the naphthalene sulfoic acid or its salts condensed with about 2 moles of isopropyl alcohol.
The dispersing power for fatty oils, mineral oils, waxes, hydrocarbons, dyes and the like increases in the same way; Likewise, the leveling effect of the product available under the conditions mentioned is significantly higher than the known products, which is particularly evident when dyeing wool in an acid bath with dyes that are difficult to level. <I> Example 1 </I> 128 parts by weight of naphthalene are converted into the f-naphthalene sulfonic acid in a known manner.
350 parts by weight of concentrated sulfuric acid and 160 parts by weight of isopropyl alcohol are introduced into the reaction product at a temperature suitably below 100 ° C. The mixture is then stirred at 80-1000 C for a few more hours. After standing for a while, the mass separates into two layers; the layer below contains a dark-colored waste sulfuric acid, while the upper layer mainly contains the multiply isopropylated f-naphthalene sulfonic acid.
This can be used directly as such or converted into the alkali salt by neutralization with alkalis and used in this form. The product obtainable in this way shows a significantly increased wetting, leveling and emulsifying power compared to diisopropylnaphthalene sulfonic acid and its salts. <I> Example 2 </I> 128 parts by weight of naphthalene are converted into β-naphthalene sulfonic acid in a known manner.
After diluting the reaction mixture with 200 parts by weight of concentrated sulfuric acid, the isopropyl alcohol sulfuric acid ester obtained by mixing 160 parts by weight of isopropyl alcohol with 160 parts by weight of sulfuric acid monohydrate is expediently carried out at a temperature below 100 ° C. The reaction product obtained is then worked up in the same way as described in Example 1. The same product with the same properties as in Example 1 is obtained.