DE625637C

DE625637C - Process for the production of highly stable sulfonic acids or their salts

Info

Publication number: DE625637C
Application number: DEO17374D
Authority: DE
Inventors: Dr Kurt Lindner; Dr Arno Russe
Original assignee: ORANIENBURGER CHEM FAB AG
Current assignee: ORANIENBURGER CHEM FAB AG
Priority date: 1928-06-12
Filing date: 1928-06-12
Publication date: 1936-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung von hochbeständigen Sulfonsäuren oder deren Salzen Bei der Sulfonierung von Neutralfetten oder Fettsäuren mit Schwefelsäure entstehen Fettsulfonate, die auch in Form ihrer Salze gegen Calcium- und Magnesiumverbindungen, Säuren, Salzlösungen und Laugen nur ungenügend beständig sind und den gewöhnlichen Seifen in dieser Hinsicht sehr ähneln. Es sind in der letzten Zeit verschiedene Verfahren bekanntgeworden, beständigere Sulfonierungsprodukte durch äußerst starke Sulfonierung et-,va mit Schwefelsäurehalogenhydrinen in großen Mengen oder durch Sulfonierung in Gegenwart von kräftig wasserentziehenden Mitteln, wie Phosphorpentoxyd, Essigsäureanhydrid usw., zu erhalten. Das Ziel all dieser Bemühungen ist wohl die Einführung von möglichst viel SO, in das Fettsäuremolekül. Mit steigendem Gehalt an organisch gebundenem S03 nehmen Wasserlöslichkeit und Beständigkeitseigenschaften zu. Während die- Doppelbindungen und etwa vorhandene Hydroxylgruppen verhältnismäßig leicht sulfonierbar sind, setzt die Carboxylgruppe - der Träger der Kalk- und Säureunbeständigkeit - der Sulfonierung stets starken Widerstand entgegen.Process for the production of highly stable sulphonic acids or their salts The sulphonation of neutral fats or fatty acids with sulfuric acid results in fatty sulphonates which, even in the form of their salts, are only insufficiently resistant to calcium and magnesium compounds, acids, salt solutions and alkalis and, in this respect, the common soaps very much resemble. Recently, various processes have become known to obtain more stable sulfonation products by extremely strong sulfonation et-, especially with sulfuric acid halohydrins in large quantities or by sulfonation in the presence of powerful dehydrating agents such as phosphorus pentoxide, acetic anhydride, etc. The aim of all these efforts is probably the introduction of as much SO2 as possible into the fatty acid molecule. With an increasing content of organically bound SO3, water solubility and resistance properties increase. While the double bonds and any hydroxyl groups present are relatively easy to sulfonate, the carboxyl group - the carrier of lime and acid instability - always offers strong resistance to sulfonation.

Es wurde nun gefunden, daß aus Fettstoffen, Fettsäuren oder fettsäureähnlichen Körpern, wie Fettsäureanhydriden, Harzsäuren, Naphthensäuren o. dgl., die ungesättigten Charakter besitzen, leicht äußerst beständige Sulfonsäuren erhalten werden können, wenn die vorgenannten Stoffe erst in Fettsäurechloride übergeführt und diese dann mit Schwefelsäure umgesetzt werden. Durch die Schwefelsäure- wird in erster Linie das Fettsäurechlorid unter Abspaltung von Salzsäure zersetzt und die ursprüngliche Carboxylgruppe sulfoniert. Es soll dahingestellt bleiben, ob bei der Weiterverarbeitung der Sulfonierungsprodukte, insbesondere beim Neutralisieren mit wäßrigen Alkalien, die so entstandene endständige Sulfonsäuregruppe restlos intakt bleibt, oder ob etwa Verseifungsreaktionen oder Umlagerungen, die an sich sehr wohl möglich sind, in mehr oder minder großem Umfang eintreten. Sehr bezeichnend ist, daß alle Sulfonierungsprodukte auch noch nach erfolgter \?eutralisation organisch gebundenen Phosphor enthalten, der aus den weiter unten erwähnten Chlorierungsmitteln stammen muß. Tatsache ist, daß die so gewonnenen Erzeugnisse gegenüber den in völlig gleicher Weise ohne den Umweg über das Säurechlorid gewonnenen bedeutend verbesserte Eigenschaften aufweisen. Man ist in der Lage, durch Überschüsse des Sulfonier ungsmittels auch weitere noch etwa vorhandene Doppelbindungen der Hydroxylgruppen der Fettkörper zu sulfonieren. An Stelle von Schwefelsäure kann naturgemäß auch rauchende Schwefelsü:Üi:e öder Chlorsulfonsäure verwendet werden,- doch .führt die Verwendung von konzenti#ierter Schwefelsäure zu den hellsten Produkten. Auch kann die Sulfonierung in an sich bekanter Weise in Gegenwart von wasserentziehenden Carbonsäuren bzw. deren Anhydriden oder Chloriden erfolgen,. wobei vorteilhaft so gearbeitet wird, daß zunächst eine Acylierung eintritt. Die Chlorierung der Fettsäuren wird in an sich bekannter Weise durch Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Gemische dieser Chlorierungsmittel besorgt:-Bei Anwendung von Neutralfetten wird bei der Chlorierung wahrscheinlich eine mehr oder minder starke Verseifung bzw. Aufspaltung stattfinden.It has now been found that from fatty substances, fatty acids or fatty acid-like Bodies, such as fatty acid anhydrides, resin acids, naphthenic acids or the like, the unsaturated Have character, extremely stable sulfonic acids can easily be obtained, if the aforementioned substances are first converted into fatty acid chlorides and then these be reacted with sulfuric acid. Through the sulfuric acid is primarily the fatty acid chloride decomposes with elimination of hydrochloric acid and the original Sulfonated carboxyl group. It should remain an open question whether during further processing the sulfonation products, especially when neutralizing with aqueous alkalis, the resulting terminal sulfonic acid group remains completely intact, or whether for example saponification reactions or rearrangements, which in themselves are very possible, occur to a greater or lesser extent. It is very significant that all sulfonation products contain organically bound phosphorus even after the neutralization has taken place, which must come from the chlorinating agents mentioned below. The fact is, that the products obtained in this way are completely identical to those without the Have significantly improved properties obtained by way of the acid chloride. It is possible to use excess sulfonating agent to produce even more to sulfonate any double bonds of the hydroxyl groups of the fatty bodies. Instead of Naturally, sulfuric acid can also contain fuming sulfuric acid or chlorosulphonic acid can be used - but the use of concentrated Sulfuric acid among the brightest products. The sulfonation can also be known per se Way in the presence of dehydrating carboxylic acids or their anhydrides or Chlorides take place. it is advantageous to work in such a way that first an acylation entry. The chlorination of the fatty acids is carried out in a manner known per se by phosphorus trichloride, Phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride or mixtures of these chlorinating agents Concerned: -When using neutral fats, chlorination is likely a more or less strong saponification or splitting take place.

Beispiel i Zoo Gewichtsteile Rizinusölfettsäure werden mit r9 Gewichtsteilen Phosphortrichlarid innerhalb i Stunde bei 65° in das Fettsäurechlorid übergeführt. Das Chlorid wird mit der gleichen Gewichtsmenge Schwefelsäuremonohydrat bei etwa 280 innerhalb von 5 Stunden unter guter Kühlung und Rührung sulfoniert, wobei Salzsäuregase entweichen. Nach beendeter Einwirkung wird die Sulfonsäure in -.gekühlte gesättigte Kochsalzlösung unter guter Kühlung und Rührung vorsichtig eingetragen und ausgewaschen. Am .nächsten Tage- wird nach Abziehen des Waschwassers langsam und unter Kühlung mit Natronlauge neutralisiert.Example i Zoo parts by weight of castor oil fatty acid are r9 parts by weight Phosphorus trichlaride converted into the fatty acid chloride within 1 hour at 65 °. The chloride is with the same weight of sulfuric acid monohydrate at about 280 sulfonated within 5 hours with good cooling and stirring, with hydrochloric acid gases escape. After the end of the action, the sulfonic acid becomes saturated in -.cooled Saline solution carefully added and washed out with good cooling and stirring. On the next day, after the washing water has been drawn off, it will be slowly and with cooling neutralized with sodium hydroxide solution.

Das entstehende hellgelbe Öl ist selbst gegen Wasser von 3o deutschen Härtegraden sowie gegen schwefelsaure Färbeflotten völlig beständig und von ausgezeichneter Netzkraft.The resulting light yellow oil is even against water from 30 Germans Degrees of hardness and completely resistant to sulfuric acid dye liquors and of excellent quality Network power.

Beispiel e Too Gewichtsteile R.izinusölfettsäure werden mit 2o Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid unter Verwendung von o,5 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure als Katalysator bei 5o° in 1% Stunde kondensiert. Die acetylierte Fettsäure wird mit 15,3 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid; wie in Beispiel i beschrieben, chloriert, worauf man die abgeschiedene phosphorige Säure abzieht. Das Acetylfettsäurechlorid wird mit 2o Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid -vermischt und mit Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat, wie unter Beispiel r beschrieben, sulfoniert, gewaschen und neutralisiert.Example e Too parts by weight of castor oil fatty acid are mixed with 2o parts by weight Acetic anhydride using 0.5 parts by weight of chlorosulfonic acid as Catalyst condensed at 50 ° in 1% hour. The acetylated fatty acid is with 15.3 parts by weight of phosphorus trichloride; as described in example i, chlorinated, whereupon the deposited phosphorous acid is removed. The acetyl fatty acid chloride is mixed with 20 parts by weight of acetic anhydride and with zoo parts by weight Sulfuric acid monohydrate, sulfonated, washed as described under Example r and neutralized.

Das so gewonnene gelbliche Öl= ist absolut beständig _ gegen Wasser von 3o deutschen Härtegraden, selbst 50 o/oige Magnesiumsulfatlösungen, Carbonisiersäuren, 30° Be starke Mercerisierlaugen, Glaubersalzlösungen, organische Säuren usw. Beispiel 3 5o Gewichtsteile Erdnußölfettsäure werden mit z1,6 Gewichtsteilen Benzylchlorid in Gegenwart von i/2 Gewichtsteil Zinkchlorid einige Zeit bei höherer Temperatur kondensiert. Man zieht danach etwas entstandene Salzlösung ab und chloriert das Kondensationsprodukt mit io Gewichtsteilen Phosphortrichlorid bei etwa 75°. Das Säurechlorid-wird hierauf mit 45 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 28 bis 3z° behandelt. Am nächsten Tage neutralisiert man die mit einem Überschuß an Eis oder Eiswasser aufgenommene Sulfonsäure vorsichtig unter guter Kühlung und Rührung mit Natronlauge und dampft im Vakuum auf ein etwa 4o °/oiges Öl ein, welches gegen 3o° hartes Wasser sowie verdünnte Schwefelsäure beständig ist. Beispiel 4. 5o GewichtsteileTriundec3lensäureanhydrid (sogenanntes Dericinöl) werden mit 21 Gewichtsteilen technischer Milchsäure in Gegenwart von o,5 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure kondensiert. Hierauf chloriert man durch allmähliche Zugabe von 19,5 Gewichtsteilen gepulvertem Phosphorpentachlorid bei etwa 8o°. Das erhaltene Chlorid wird hierauf mit 5o Gewichtsteilen- Chlorsulfonsäure bei etwa -3o° .behandelt. Nach beendeter Nachreaktion neutralisiert - man die mit überschüssigem Eiswasser aufgenommeneSulfonsäure unterKühlung und Rührung mittels 1,Tätronlauge und erhält so ein öliges Erzeugnis, welches gegen 3o° hartes Wasser, schwefelsaureFärbeflotten 'sowie Natronlauge von 32° B6 beständig ist. Beispiel 5 5o Gewichtsteile Leinöl werden mit 14,6 Gewichtsteilen Monochloracetylchlorid (aus Monochloressigsäure und Phosphortrichlorid erhältlich) in Gegenwart von 1/2 Gewichtsteil Zinkchlorid bei ungefähr 9o° köndensiert. Die erhaltene obere Schicht wird mit 9,4 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid bei etwa 8o° chloriert. Nach dem Abziehen der entstandenen phosphorigen Säure wird das Chlorid mit 47,5 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 3o° sulfoniert. Am nächsten Tage nimmt man die Sulfonsäure mit 3/4 ihres Gewichts an Eiswasser auf, neutralisiert unter Kühlung und Rührung mittels konzentrierter Natronlauge, trennt auskristallisiertes monochloressigsaures Natrium nach dem Erkalten ab und -erhält ein schaumfähiges Filtrat. Dieses ist gegen Bittersalzlösungen, sehr hartes Wasser (ioo° d. H.), Schwermetallsalzlösungen, schwefelsaure Färbeflotten, Carbonisiersäure, 3 oloige Salzsäure sowie Natronlauge von 35° B6 völlig beständig und besitzt ein ausgezeichnetes Emulgierungsvertnögen.The yellowish oil obtained in this way = is absolutely resistant to water of 3o German degrees of hardness, even 50% magnesium sulfate solutions, carbonizing acids, 30 ° Be strong mercerising liquors, Glauber's salt solutions, organic acids, etc. Example 3 50 parts by weight of peanut oil fatty acid are mixed with 1.6 parts by weight of benzyl chloride in the presence of 1/2 part by weight of zinc chloride for some time at a higher temperature condensed. Some of the salt solution that has formed is then drawn off and this is chlorinated Condensation product with 10 parts by weight of phosphorus trichloride at about 75 °. That Acid chloride is then added with 45 parts by weight of chlorosulfonic acid at about 28 to 3z ° treated. The next day they are neutralized with an excess of ice sulfonic acid absorbed or ice water carefully with good cooling and stirring with sodium hydroxide solution and evaporated in vacuo to an approximately 40% oil, which against 30 ° hard water and dilute sulfuric acid is resistant. Example 4. 50 parts by weight of triundeclenic anhydride (so-called dericin oil) are present with 21 parts by weight of technical lactic acid condensed by 0.5 parts by weight of chlorosulfonic acid. This is followed by chlorination gradual addition of 19.5 parts by weight of powdered phosphorus pentachloride about 8o °. The chloride obtained is then treated with 50 parts by weight of chlorosulfonic acid treated at about -3o °. After the post-reaction has ended - you neutralize with sulfonic acid absorbed in excess ice water with cooling and stirring by means of 1, killer liquor and thus receives an oily product, which against 30 ° hard water, sulfuric acid dye liquors and sodium hydroxide solution of 32 ° B6 is resistant. example 5 50 parts by weight of linseed oil are mixed with 14.6 parts by weight of monochloroacetyl chloride (obtainable from monochloroacetic acid and phosphorus trichloride) in the presence of 1/2 Part by weight of zinc chloride condenses at about 90 °. The obtained upper layer is chlorinated with 9.4 parts by weight of phosphorus trichloride at about 80 °. After this Stripping off the phosphorous acid formed is the chloride with 47.5 parts by weight Chlorosulfonic acid sulfonated at about 30 °. The next day you take the sulfonic acid with 3/4 of its weight in ice water, neutralized with cooling and stirring using concentrated sodium hydroxide solution, separates crystallized monochloroacetic acid Sodium after cooling off and -receives a foamable filtrate. This is against Epsom salt solutions, very hard water (ioo ° d. H.), heavy metal salt solutions, sulfuric acid Dye liquors, carbonizing acid, oleaginous hydrochloric acid and sodium hydroxide solution from 35 ° B6 completely resistant and has excellent emulsification properties.

Beispiel 6 5o Gewichtsteile wasserfreies Rizinusöl «-erden mit 25 Gewichtsteilen Benzoylchlorid in Gegenwart von o,5 Gewichtsteilen Zinkchlorid bei etwa 9o° kondensiert. Hierauf chloriert man mit io Gewichtsteilen Phosphortrichlorid bei etwa 6o°. Das erhaltene Chlorid sulfoniert man mit 5o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 30°. Nach beendeter Reaktion wäscht man die Sulfonsäure unter guter Kühlung mittels gesättigter Kochsalzlösung aus, zieht die saure untere Schicht ab und neutralisiert gleichfalls unter Kühlung die obere Schicht mit konzentrierter Natronlauge zu einem ölartigen Produkt, welches gegen hartes Wasser beständig ist.Example 6 50 parts by weight of anhydrous castor oil «earths with 25 Parts by weight of benzoyl chloride in the presence of 0.5 parts by weight of zinc chloride condensed about 90 °. This is followed by chlorination with 10 parts by weight of phosphorus trichloride at about 60 °. The chloride obtained is sulfonated with 50 parts by weight of chlorosulfonic acid at about 30 °. When the reaction has ended, the sulfonic acid is washed with good cooling by means of saturated saline solution, the acidic lower layer is removed and neutralized likewise with cooling the upper layer with concentrated sodium hydroxide solution to one oily product that is resistant to hard water.

In ähnlicher Weise wie die gemäß den vorstehenden Beispielen erhältlichen Fettsulfonsäuren können nach dem vorliegenden Verfahren auch kondensierteFettsulfonsäuren gewonnen werden. Man kann vor oder nach der Chlorierung die Fettsäuren mit Alkoholen, Thioalkoholen, Phenolen oder Carbonsäuren kondensieren. Die Kondensation wird in an sich bekannter Weise z. B. mittels -Schwefelsäurehalogenhydrin, Schwefelsäureanhydrid, Oleum o. dgl. durchgeführt, wobei es belanglos ist; in welcher Reihenfolge die Komponenten gemischt werden. Für die mutmaßliche Struktur der so erhaltenen Sulfonate gilt das bereits oben Gesagte. Auch hier dürfte die Sulfonsäuregruppe in erster Linie endständig auftreten. . Beispiel ;o Gewichtsteile Olein werden in der oben beschriebenen Weise mit io Gewichtsteilen Phosphortrichlorid chloriert. Die obere Schicht wird hierauf mit i0,6 Gewichtsteilen Isopropylalkohol gemischt und mit 42,5 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 30° kondensiert und sulfoniert. Nach nächtlichem Stehen arbeitet man die Sulfonsäure in der mehrfach beschriebenen Weise unter Anwendung bekannter Vorsicht auf und erhält ein Produkt, welches gegen 3o0 hartes Wasser, schwefelsaure Färbeflotten sowie Natronlauge von 28' B6 beständig ist. Beispiel 8 ;o Gewichtsteile Wollolein mit etwa 551/o Verseifbarkeit werden mit io Gewichtsteilen Phosphortrichlorid bei etwa 70° chloriert. Nach dem Abziehen der entstandenen phosphorigen Säure mischt man das Chlorid langsam mit dem Einwirkungsprodukt aus 17Gewichtsteilen Phenol und 50 -Gewichtsteilen Oleum mit 20°.i" SOs Gehalt zunächst bei etwa 33°, worauf die Temperatur zwecks' Beendigung der Reaktion gesteigert wird. Am nächsten Tage neutralisiert man die'Sulfonsäure in wäßriger Lösung mittels Natronlauge, trennt etwas Glaubersalz-- sowie' unai1-gegriffene Fettstoffe ab und erhält ein Filtrat, welches gegen sehr hartes Wasser sowid schwefelsaure Färbeflotten völlig beständig ist und ein ausgezeichnetes Emulgierungsvermögen für wasserun- bzw. schwerlösliche Stoffe besitzt. Beispiel 9 5o Gewichtsteile technische Naphthensäure werden mit 3o Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid bei etwa 8o° chloriert. Das Chlorid wird mit 24,2 Gewichtsteilen Äthylmercaptan vermischt und unter gutem Kühlen und Rühren mit 68,3 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 3o° kondensiert und sulfoniert. Nach nächtlicher Nachreaktion . neutralisiert man die mit Wasser aufgenommene Sulfonsäure vorsichtig mit Natronlauge, trennt etwaige Verunreinigungen ab und erhält Ein gegen hartes Wasser beständiges Filtrat. Beispiel io 3oo Gewichtsteile Ölsäurechlorid werden mit 6oo Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt und mit 8o Gewichtsteilen n-Butylalkohol gemischt. Hierauf wird mit i5o Gerichtsteilen rauchender Schwefelsäure mit 8o0/0 SO,-Gehalt bei 15 bis 2o0 unter gutem Kühlen und Rühren sulfoniert. Nach einstündiger Nachreaktion, bei welcher gleichfalls gekühlt wird, wird das Reaktionsprodukt auf % seines Gewichts an Eis oder vorgekühltem Wasser gedrückt, wobei die Reaktionswärme durch fortgesetzte Kühlung entfernt wird. Danach wird vorsichtig und unter Kühlung mit Natronläuge von 35° B6 neutralisiert uncl, das so gewonnene Sulfonat schließlich im Vakuum von Wasser und Tetrachlorkohlenstoff befreit. Das erhaltene Erzeugnis stellt ein sehr kalk- und säurebeständiges Netzmittel dar.In a manner similar to the fatty sulfonic acids obtainable according to the preceding examples, condensed fatty sulfonic acids can also be obtained by the present process. The fatty acids can be condensed with alcohols, thioalcohols, phenols or carboxylic acids before or after the chlorination. The condensation is carried out in a manner known per se, for. B. by means of -sulfuric acid halohydrin, sulfuric anhydride, oleum o. The like. Carried out, it is irrelevant; the order in which the components are mixed. What has already been said above applies to the presumed structure of the sulfonates obtained in this way. Here, too, the sulfonic acid group should primarily appear at the end. . Example: o parts by weight of olein are chlorinated in the manner described above with 10 parts by weight of phosphorus trichloride. The upper layer is then mixed with 0.6 parts by weight of isopropyl alcohol and condensed and sulfonated with 42.5 parts by weight of chlorosulfonic acid at about 30 °. After standing overnight, the sulfonic acid is worked up in the manner described several times, applying the known caution, and a product is obtained which is resistant to 30 ° hard water, sulfuric acid dye liquors and sodium hydroxide solution of 28 % B6. Example 8: o parts by weight of wool olein with about 55% saponifiability are chlorinated with 10 parts by weight of phosphorus trichloride at about 70 °. After the phosphorous acid formed has been stripped off, the chloride is slowly mixed with the product of action of 17 parts by weight of phenol and 50 parts by weight of oleum with 20% SOs content, initially at about 33 °, whereupon the temperature is increased to end the reaction For days, the sulfonic acid is neutralized in an aqueous solution using sodium hydroxide solution, some Glauber's salt and unaided fatty substances are separated off and a filtrate is obtained which is completely resistant to very hard water and sulfuric acid dye liquors and has excellent emulsifying properties for water-insoluble or poorly soluble ones EXAMPLE 9 50 parts by weight of technical grade naphthenic acid are chlorinated with 30 parts by weight of phosphorus oxychloride at about 80 ° C. The chloride is mixed with 24.2 parts by weight of ethyl mercaptan and, with good cooling and stirring, condensed and sulfonated with 68.3 parts by weight of chlorosulfonic acid at about 30 °. Neutralized after nocturnal post-reaction the sulfonic acid absorbed with water is carefully treated with sodium hydroxide solution, any impurities are separated off and a filtrate resistant to hard water is obtained. EXAMPLE 100 parts by weight of oleic acid chloride are diluted with 600 parts by weight of carbon tetrachloride and mixed with 80 parts by weight of n-butyl alcohol. Thereupon, fuming sulfuric acid with 80% SO, content is sulfonated at 15 to 20 ° with good cooling and stirring. After one hour of post-reaction, which is also cooled, the reaction product is pressed to% of its weight in ice or pre-cooled water, the heat of reaction being removed by continued cooling. It is then carefully and with cooling with sodium hydroxide solution at 35 ° B6 neutralized and the sulfonate obtained in this way is finally freed from water and carbon tetrachloride in vacuo. The product obtained is a very lime- and acid-resistant wetting agent.

Die so gewonnenen einfachen oder kondensierten Sulfonsäuren oder ihre Salze eignen sich wegen ihrer ausgezeichneten Beständigkeitseigenschaften als keinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmittel in den Arbeitsprozessen der Farben-, Textil-, Papier- und Lederindustrie. Auch zum Fixieren basischer Farbstoffe, zum Stabilisieren vonKüpen, zum Schützen von Fasern und zum Konservieren finden sie erfolgreich Verwendung. Die freien Sulfonsäuren können auch als Spaltmittel für Fette, 151e und Wachse dienen.The simple or condensed sulfonic acids obtained in this way or their Because of their excellent resistance properties, salts are suitable as Emulsifying and wetting agents in the work processes of paint, textile, Paper and leather industry. Also for fixing basic dyes, for stabilizing They are successfully used by vats, to protect fibers and for preservation. The free sulfonic acids can also be used as splitting agents for fats, 151e and waxes.

Claims

PATENT CLAIMS: i. Method for the representation of Su1-fonierungsproduktt # n from unsaturated neutral fats, fatty acids or substances similar to fatty acids at least 10 I-Ohlenstoffatomen, characterized in that the starting materials chlorinated and the resulting fatty acid chlorides sulfonated in the usual way, whereupon the products formed, optionally washed, cleaned and wholly or partially be neutralized.

2. Process for the preparation of sulfonation products according to Claim i, characterized in that the starting materials before or after the chlorination condensed with alcohols, thioalcohols, phenols or carboxylic acids.