CH156942A

CH156942A - Process for the preparation of a vat dye.

Info

Publication number: CH156942A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-03-17
Filing date: 1931-02-24
Publication date: 1932-08-31

Description

  

  Verfahren zur     Darstellung    eines     Küpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     Anthra-          chinonbenzakridonreihe    beschrieben, bei dem  eine Verbindung der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0006     
    wobei     -0R    einen bei der Kondensation sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon  densierend wirkenden Mittel behandelt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in  analoger Weise ebenfalls einen wertvollen       Küpenfarbstoff    der     Anthrachinonbenzakridon-          reihe    erhalten kann, wenn man eine Ver  bindung der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0011     
    wobei     -0R    einen bei der Kondensation sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon  densierend wirkenden Mittel behandelt.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist ein Ge  misch der beiden möglichen     Isomeren    des  Bz. 2- und des Bz.     4-Monochloranthrachinon-          2.1-benzakridons    und färbt die pflanzliche  Faser aus violetter     Küpe    in blauroten Tönen.  



  Den Ausgangskörper kann man erhalten  durch Kondensation von     1-Aminoantbrachirron-          2-karbonsäure    mit     1.3-Dichlorbenzol    oder  von     1-Halogen-    oder 1-Nitroanthrachinorr-2-           karbonsäure    mit     m-Chloranilin.    An Stelle  der genannten     Karbonsäuren    kann man auch  ihre Ester verwenden, in welchem Falle beim       Ringschluss    zum     Akridonderivat    der Alkohol  rest abgespalten wird.  



  <I>Beispiel:</I>  28,6 Teile     1-Chloranthrachinon-2-karbon-          säure    werden in 250 Teilen     Trichlorbenzol     nach Zugabe von 16 Teilen     m-Chloranilin     und 10 Teilen wasserfreier Borsäure unter  Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis  keine unveränderte     1-Chloranthrachinon-2-          karbonsäure    mehr nachgewiesen werden kann.  Nach dem Erkalten saugt man das erhaltene  Reaktionsprodukt ab, das der Hauptsache  nach die     1-m-Chloranilidoanthrachinon-2-kar-          bonsäure    darstellt.  



  Zur Überführung in das entsprechende       Akridonderivat    löst man 10 Teile des Re  aktionsproduktes in 100 Teilen     Ohlorsulfon-          säure    und rührt so lange bei 40   C, bis  eine entnommene Probe mit alkalischer     Hydro-          sulfitlösung    eine violette     Küpe    liefert.

   Die  Umsetzung der     1-Chloranthrachinon-2-karbon-          säure    mit     m-Chloranilin    und der     Akridon-          ringschluss    können auch in einer Operation  vereinigt werden, wenn man beispielsweise  die Reaktion in Nitrobenzol ausführt und  nach Bildung der 1-m-Chloranilidoanthra-         chinon-2-karbonsäure        Phosphorpentachlorid    zu  gibt.



  Process for the preparation of a vat dye. The main patent describes a process for the preparation of a vat dye of the anthraquinone benzakridone series in which a compound of the general formula:
EMI0001.0006
    where -0R denotes a residue which is split off during condensation and is treated with a condensing agent.



  It has now been found that a valuable vat dye of the anthraquinone benzakridone series can also be obtained in an analogous manner if a compound of the general formula is used:
EMI0001.0011
    where -0R denotes a radical which is split off during condensation, treated with a condensing agent.



  The dye thus obtained is a mixture of the two possible isomers of Bz. 2- and Bz. 4-monochloranthraquinone-2.1-benzacridons and dyes the vegetable fiber from the violet vat in blue-red tones.



  The starting body can be obtained by condensation of 1-Aminoanthbrachirron- 2-carboxylic acid with 1,3-dichlorobenzene or of 1-Halogen- or 1-Nitroanthraquinor-2-carboxylic acid with m-chloroaniline. Instead of the carboxylic acids mentioned, their esters can also be used, in which case the residual alcohol is split off when the ring closes to form the acridone derivative.



  <I> Example: </I> 28.6 parts of 1-chloroanthraquinone-2-carbonic acid in 250 parts of trichlorobenzene, after adding 16 parts of m-chloroaniline and 10 parts of anhydrous boric acid, are heated to the boil with stirring until none unchanged 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid can more be detected. After cooling, the reaction product obtained, which is mainly 1-m-chloroanilidoanthraquinone-2-carboxylic acid, is filtered off with suction.



  To convert into the corresponding acridone derivative, 10 parts of the reaction product are dissolved in 100 parts of chlorosulfonic acid and the mixture is stirred at 40 ° C. until a sample taken with alkaline hydrosulfite solution gives a violet vat.

   The reaction of 1-chloroanthraquinone-2-carbonic acid with m-chloroaniline and the akridone ring closure can also be combined in one operation if, for example, the reaction is carried out in nitrobenzene and after formation of the 1-m-chloroanilidoanthraquinone-2 -carboxylic acid phosphorus pentachloride is added.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a vat dye of the anthraquinone benzacridone series, characterized in that a compound of the general formula is used: EMI0002.0030 where -0R denotes a radical which is split off during condensation, treated with a condensing agent. The dye thus obtained is a mixture of the two possible isomers, Bz. 2- and Bz. 4-monochloranthraquinone-2.1-benzacridons and dyes the vegetable fibers from a violet vat in blue-red tones.