Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Es wurde gefunden, dass man ein neues Anthrachinonderivat erhält, wenn man Di- a.minochrvsazin der Formel:
EMI0001.0005
solange mit einem methylierend wirkenden =Mittel behandelt, bis das Spektrum einer ent nommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlori.d-Benzolgemisch (1 : 5) erkennen lässt, dass zwei der Lösung des Diaminochrysazins in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristische Absorptions banden, deren Maxima bei 610 juss und 570,"a liegen, praktisch eben verschwunden sind.
Geeignete methylierend wirkende Mittel sind beispielsweise Monomethyl- und Di- methylsulfat, Arylsulfonsäuremethylesterund die Methylhalogenide.
Das erhaltene Anthrachinonderivat lie fert auf Acetatseide klare blaue Töne von guter Ausgiebigkeit, löst sich in kon7en- trierter Schwefelsäure mit gelber, in Natron lauge beim Erwärmen mit grünstichig blauer, in alkalischer Natriumhydrosulfitlösung mit gelbroter und in organischen Lösungsmitteln mit tief blauer Farbe, und kann auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
<I>Beispiel</I> Zu einer Lösung von 500 Teilen Diamino- chrysazin in 2000 Teilen 96%iger Schwefel säure werden unter Rühren allmählich 750 Teile Methylalkohol zugegeben, wobei man die Temperatur zweckmässig unterhalb 60 C hält.
Dann wird das Reaktionsgemisch auf erhöhte Temperaturen, zum Beispiel auf 140<B>0</B> C, noch so lange erhitzt, bis eine ent- nommene und aufgearbeitete Probe sich in einem Benzoylchlorid-Trichlorbenzol-Gemisch (1 : 5) mit blauvioletter Farbe löst und die Lösung in einem Benzoylchlorid-Benzol- gemisch (1 : 5) ein Spektrum zeigt, in dem die zwei erwähnten der Lösung des Aus gangsmaterials in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristischen Absorptions banden fast oder eben völlig verschwunden sind. Dies ist im allgemeinen nach einer etwa vierstündigen Erhitzungsdauer der Fall.
Darauf wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und in der üblichen Art zu einer Farbstoffpaste verarbeitet.
<I>Beispiel 2:</I> 5 Teile Diaminochrysazin werden mit 50 Teilen Monomethylschwefelsäure solange auf <B>130</B> bis 150 C erhitzt, bis eine entnommene und aufgearbeitete Probe die in Beispiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt. Die Lö sung wird dann in Eiswasser gegossen, worauf der ausgeschiedene Farbstoff abge saugt und mit Wasser neutral gewaschen wird.
<I>Beispiel 3:</I> Eine Mischung aus 10 Teilen Diamino- chrysazin, 100 Teilen o-Dichlorbenzol, 10 Teilen Pottasche und 4 Teilen Dimethylsulfat wird unter Rühren und Rü ekflusskühlung so lange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom mene und aufgearbeitete Probe die in Bei spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt. Nach dem Neutralisieren der überschüssigen Pottasche wird das o-Dichlorbenzol durch Wasserdampfdestillation abgetrieben, der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und zur Paste verarbeitet.
<I>Beispiel</I> l: In einem Gefäss mit Rührer und Rück flusskühler werden 5 Teile Diaminochrysazin mit 100 Teilen Trichlorbenzol, 5 Teilen Soda und 5 Teilen Toluolsulfonsäuremethylester solange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom mene und aufgearbeitete Probe die in Bei spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt. Man entfernt sodann das angewandte Tri- chlorbenzol durch Wasserdampfdestillation und arbeitet in der üblichen Weise auf.
Process for the production of an anthraquinone derivative. It has been found that a new anthraquinone derivative is obtained when di- a.minochrvsazin of the formula:
EMI0001.0005
treated with a methylating agent until the spectrum of a sample taken and worked up in a benzoylchlori.d-benzene mixture (1: 5) shows that two of the diaminochrysazine solution in the same solvent mixture bound characteristic absorption Maxima are at 610 juss and 570, "a, have practically just disappeared.
Suitable methylating agents are, for example, monomethyl and dimethyl sulfate, aryl sulfonic acid methyl ester and the methyl halides.
The anthraquinone derivative obtained gives clear blue tones on acetate silk with good abundance, dissolves in concentrated sulfuric acid with yellow, in caustic soda when heated with greenish blue, in alkaline sodium hydrosulphite solution with yellowish red and in organic solvents with deep blue color, and can also find use as an intermediate for the production of dyes.
<I> Example </I> To a solution of 500 parts of diamino chrysazine in 2000 parts of 96% strength sulfuric acid, 750 parts of methyl alcohol are gradually added with stirring, the temperature advantageously being kept below 60 ° C.
The reaction mixture is then heated to elevated temperatures, for example to 140 ° C., until a sample that has been taken and worked up turns blue-violet in a benzoyl chloride-trichlorobenzene mixture (1: 5) Color dissolves and the solution in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) shows a spectrum in which the two mentioned absorption bands characteristic of the solution of the starting material in the same solvent mixture have almost or completely disappeared. This is generally the case after about four hours of heating.
The reaction mixture is then poured onto ice, the precipitate is filtered off with suction, washed and processed into a dye paste in the usual way.
<I> Example 2: </I> 5 parts of diaminochrysazine are heated with 50 parts of monomethylsulfuric acid to 130 to 150 ° C. until a sample taken and processed has the properties specified in example 1. The solution is then poured into ice water, whereupon the precipitated dye is sucked off and washed neutral with water.
<I> Example 3: </I> A mixture of 10 parts of diamino chrysazine, 100 parts of o-dichlorobenzene, 10 parts of potash and 4 parts of dimethyl sulfate is heated to the boil with stirring and reflux cooling until one has been removed and worked up Sample has the properties specified in Example 1. After the excess potash has been neutralized, the o-dichlorobenzene is driven off by steam distillation, the dye is suctioned off, washed neutral and processed into a paste.
<I> Example </I> l: In a vessel with a stirrer and reflux condenser, 5 parts of diaminochrysazine with 100 parts of trichlorobenzene, 5 parts of soda and 5 parts of methyl toluenesulfonate are heated to the boil until a sample that has been removed and processed is the one in the example 1 has specified properties. The trichlorobenzene used is then removed by steam distillation and worked up in the customary manner.