CH178821A - Process for the production of an anthraquinone derivative. - Google Patents

Process for the production of an anthraquinone derivative.

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CH178821A
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production
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diaminochrysazine
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anthraquinone derivative
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden, dass man ein neues       Anthrachinonderivat    erhält, wenn man     Di-          a.minochrvsazin    der Formel:

    
EMI0001.0005     
    solange mit einem     methylierend    wirkenden       =Mittel    behandelt, bis das Spektrum einer ent  nommenen und aufgearbeiteten Probe in  einem     Benzoylchlori.d-Benzolgemisch    (1 : 5)  erkennen lässt, dass zwei der Lösung des       Diaminochrysazins    in dem gleichen     Lösungs-          mittelgemisch    charakteristische Absorptions  banden, deren Maxima bei 610     juss    und     570,"a     liegen, praktisch eben verschwunden sind.  



  Geeignete     methylierend    wirkende Mittel  sind beispielsweise     Monomethyl-    und Di-         methylsulfat,        Arylsulfonsäuremethylesterund     die     Methylhalogenide.     



  Das erhaltene     Anthrachinonderivat    lie  fert auf     Acetatseide    klare blaue Töne von  guter Ausgiebigkeit, löst sich in     kon7en-          trierter    Schwefelsäure mit gelber, in Natron  lauge beim Erwärmen mit     grünstichig    blauer,  in alkalischer     Natriumhydrosulfitlösung    mit  gelbroter und in organischen Lösungsmitteln  mit tief blauer Farbe, und kann auch als  Zwischenprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel</I>  Zu einer Lösung von 500 Teilen     Diamino-          chrysazin    in 2000 Teilen 96%iger Schwefel  säure werden unter Rühren allmählich 750  Teile Methylalkohol zugegeben, wobei man  die Temperatur zweckmässig     unterhalb    60   C  hält.

   Dann wird das Reaktionsgemisch auf  erhöhte Temperaturen, zum Beispiel auf  140<B>0</B> C, noch so lange erhitzt, bis eine ent-           nommene    und aufgearbeitete Probe sich in  einem     Benzoylchlorid-Trichlorbenzol-Gemisch     (1 : 5) mit blauvioletter Farbe löst und die  Lösung in einem     Benzoylchlorid-Benzol-          gemisch    (1 : 5) ein Spektrum zeigt, in dem  die zwei erwähnten der Lösung des Aus  gangsmaterials in dem gleichen     Lösungs-          mittelgemisch    charakteristischen Absorptions  banden fast oder eben völlig verschwunden  sind. Dies ist im allgemeinen nach einer  etwa vierstündigen     Erhitzungsdauer    der  Fall.

   Darauf wird das Reaktionsgemisch auf  Eis gegossen, der Niederschlag abgesaugt,  gewaschen und in der üblichen Art zu einer       Farbstoffpaste        verarbeitet.     



  <I>Beispiel 2:</I>  5 Teile     Diaminochrysazin    werden mit 50  Teilen     Monomethylschwefelsäure    solange auf  <B>130</B> bis 150   C erhitzt, bis eine entnommene  und     aufgearbeitete    Probe die in Beispiel 1  angegebenen Eigenschaften besitzt. Die Lö  sung wird dann in Eiswasser gegossen,  worauf der ausgeschiedene Farbstoff abge  saugt und mit Wasser neutral gewaschen  wird.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Eine Mischung aus 10 Teilen     Diamino-          chrysazin,    100 Teilen     o-Dichlorbenzol,    10  Teilen Pottasche und 4 Teilen     Dimethylsulfat     wird     unter    Rühren und     Rü        ekflusskühlung    so  lange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom  mene und aufgearbeitete Probe die in Bei  spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt.  Nach dem Neutralisieren der überschüssigen  Pottasche wird das     o-Dichlorbenzol    durch       Wasserdampfdestillation    abgetrieben, der  Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und  zur Paste verarbeitet.  



  <I>Beispiel</I>     l:     In einem Gefäss mit     Rührer    und Rück  flusskühler werden 5 Teile     Diaminochrysazin       mit 100 Teilen     Trichlorbenzol,    5 Teilen Soda  und 5 Teilen     Toluolsulfonsäuremethylester     solange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom  mene und aufgearbeitete Probe die in Bei  spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt.  Man entfernt sodann das angewandte     Tri-          chlorbenzol    durch     Wasserdampfdestillation     und arbeitet in der üblichen Weise auf.



  Process for the production of an anthraquinone derivative. It has been found that a new anthraquinone derivative is obtained when di- a.minochrvsazin of the formula:

    
EMI0001.0005
    treated with a methylating agent until the spectrum of a sample taken and worked up in a benzoylchlori.d-benzene mixture (1: 5) shows that two of the diaminochrysazine solution in the same solvent mixture bound characteristic absorption Maxima are at 610 juss and 570, "a, have practically just disappeared.



  Suitable methylating agents are, for example, monomethyl and dimethyl sulfate, aryl sulfonic acid methyl ester and the methyl halides.



  The anthraquinone derivative obtained gives clear blue tones on acetate silk with good abundance, dissolves in concentrated sulfuric acid with yellow, in caustic soda when heated with greenish blue, in alkaline sodium hydrosulphite solution with yellowish red and in organic solvents with deep blue color, and can also find use as an intermediate for the production of dyes.



  <I> Example </I> To a solution of 500 parts of diamino chrysazine in 2000 parts of 96% strength sulfuric acid, 750 parts of methyl alcohol are gradually added with stirring, the temperature advantageously being kept below 60 ° C.

   The reaction mixture is then heated to elevated temperatures, for example to 140 ° C., until a sample that has been taken and worked up turns blue-violet in a benzoyl chloride-trichlorobenzene mixture (1: 5) Color dissolves and the solution in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) shows a spectrum in which the two mentioned absorption bands characteristic of the solution of the starting material in the same solvent mixture have almost or completely disappeared. This is generally the case after about four hours of heating.

   The reaction mixture is then poured onto ice, the precipitate is filtered off with suction, washed and processed into a dye paste in the usual way.



  <I> Example 2: </I> 5 parts of diaminochrysazine are heated with 50 parts of monomethylsulfuric acid to 130 to 150 ° C. until a sample taken and processed has the properties specified in example 1. The solution is then poured into ice water, whereupon the precipitated dye is sucked off and washed neutral with water.



  <I> Example 3: </I> A mixture of 10 parts of diamino chrysazine, 100 parts of o-dichlorobenzene, 10 parts of potash and 4 parts of dimethyl sulfate is heated to the boil with stirring and reflux cooling until one has been removed and worked up Sample has the properties specified in Example 1. After the excess potash has been neutralized, the o-dichlorobenzene is driven off by steam distillation, the dye is suctioned off, washed neutral and processed into a paste.



  <I> Example </I> l: In a vessel with a stirrer and reflux condenser, 5 parts of diaminochrysazine with 100 parts of trichlorobenzene, 5 parts of soda and 5 parts of methyl toluenesulfonate are heated to the boil until a sample that has been removed and processed is the one in the example 1 has specified properties. The trichlorobenzene used is then removed by steam distillation and worked up in the customary manner.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminochrysazin der Formel EMI0002.0033 solange mit - einem methylierend wirkenden Mittel behandelt, bis das Spektrum einer ent nommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1 : PATENT CLAIM: Process for the production of an anthrachinone derivative, characterized in that one diaminochrysazine of the formula EMI0002.0033 treated with - a methylating agent until the spectrum of a sample taken and processed in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) erkennen lässt, dass zwei der Lösung des Di- aminochrysazins in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristische Absorptions banden, deren Maxima. bei 610 ssp. iind 570 ,ucc liegen, praktisch eben verschwunden sind. 5) shows that two of the solution of diaminochrysazine in the same solvent mixture bound characteristic absorption, their maxima. at 610 ssp. iind 570, ucc lie, have practically just disappeared. Das erhaltene Anthrachinonderivat lie fert auf Acetatseide klare blaue Töne von guter Ausgiebigkeit, löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit gelber, in Natronlauge beim Erwärmen mit grünstichig blauer, in alkalischer Natriumhydrosulfitlösung mit gelbroter und in organischen Lösungsmitteln mit tief blauer Farbe, und kann auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. The anthraquinone derivative obtained provides clear blue tones with good abundance on acetate silk, dissolves in concentrated sulfuric acid with yellow, in sodium hydroxide solution when heated with greenish blue, in alkaline sodium hydrosulphite solution with yellowish red and in organic solvents with deep blue color, and can also be used as an intermediate product for the production of dyes use
CH178821D 1933-11-01 1934-10-18 Process for the production of an anthraquinone derivative. CH178821A (en)

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