CH156352A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids.Info
- Publication number
- CH156352A CH156352A CH156352DA CH156352A CH 156352 A CH156352 A CH 156352A CH 156352D A CH156352D A CH 156352DA CH 156352 A CH156352 A CH 156352A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- basic substituted
- hexyloxy
- substituted carboxamide
- quinoline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 title 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSFATLVHZVIOBL-UHFFFAOYSA-N CCCCCCOC1=NC2=CC=CC=C2C(C(N)=O)=C1 Chemical class CCCCCCOC1=NC2=CC=CC=C2C(C(N)=O)=C1 HSFATLVHZVIOBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- XUDQUCDMRKVERT-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyquinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OCCCCCC)=CC(C(O)=O)=C21 XUDQUCDMRKVERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylethylenediamine Chemical compound CCNCCNCC CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005560 carbamic acid amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carb6nnsäur eamids. Es wurde gefunden, dass man zu einem basisch substituierten Karbonsäureamid ge langen kann, wenn man einen reaktions fähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf ein Metallderivat des 2-n-Hexyloxy-4-chinolin- karbonsäureamids einwirken lässt. Das so erhaltene 2-n-Hexyloxy-4-chinolin- karbonsäurediäthyläthylendiamid bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 73 . Die Base lässt sich aus Petroläther umkristalli- sieren. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 27,2 Teile 2-n-Hexyloxy-4-chinolinkarbon- säureamid (farblose Kristalle vom Schmelz punkt 184 , dargestellt aus 2-Chlor-4-chino- linkarbonsäureamid und n-hexylalkoholisohem Natrium) werden in 100 Teilen Toluol mit 4 Teilen Natriumamid bis zur Beendigung- der Ammoniakentwicklung erwärmt. Nun fügt man 13,5 Teile Chloräthyldiäthylatnin zu und erwärmt weiter. Nach erfolgter Um setzung wird die Base mit verdünnter Säure ausgezogen, aus der wässerigen Lösung mit Soda gefällt und filtriert. An Stelle von Chloräthyldiäthylamin kön nen auch andere reaktionsfähige Ester des Diäthylaminoäthanols, z. B. der Bromwasser stoff-, der Jodwasserstoff- oder der Toluol- sulfosäureester Verwendung finden. Zur Her stellung der Metallverbindung des Karbon- säureämids kann man auch andere Metall- amide, wie zum Beispiel Kalium- oder Kal- ziumamid, Metallalkoliolate, wie zum Beispiel Natrium- oder Kaliumalkoholat oder reak tionsfähige Metalle, wie z. B. Natrium, Kalium usw. gebrauchen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Karbonsäureamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf ein Me- tallderivat des 2-n-Hexyloxy-4-chinolinkarbon- säureamids einwirken lässt. Das so erhaltene 2-n-Hexyloxy-4-chinolin- karbonsäurediäthyläthyleiidiamid bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 73 .Die Base lässt sich aus Petroläther umkristalli- sieren. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH156352T | 1930-05-09 | ||
| CH153033T | 1930-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH156352A true CH156352A (de) | 1932-07-31 |
Family
ID=25716110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH156352D CH156352A (de) | 1930-05-09 | 1930-05-09 | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH156352A (de) |
-
1930
- 1930-05-09 CH CH156352D patent/CH156352A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH156352A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH156353A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH156354A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH156349A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH156344A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH156350A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH156355A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH156345A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| DE654035C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Jodverbindung der Asparaginsaeure | |
| CH156351A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| DE615655C (de) | Verfahren zur Herstellung von salbenfoermigen Massen | |
| AT87200B (de) | Verfahren zur Erzielung eines dauerhaften, ergiebigen und durch Zusätze bekannter Art in der konservierenden Kraft verstärkten Belages von Benzoesäure auf Papier. | |
| DE488201C (de) | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wirkenden Salzmasse | |
| CH184722A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. | |
| CH156347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. | |
| CH230642A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amides. | |
| CH223219A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amides. | |
| DE897555C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Ketocarbonsaeuren | |
| DE528677C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaliumnitrat durch Umsetzung von Kaliumchlorid mit Nitraten | |
| CH148958A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| AT91678B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaltleim aus Blut. | |
| AT117030B (de) | Mineralgerbverfahren. | |
| CH125403A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH157850A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH188811A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. |