Verfahren zur- Herstellung eines sauren Disazofarbstoffes. 2.8-Dioxynaphthalin-6-sulfosäure hat bis her als Kupplungskomponente zur Herstellung technisch wertvoller saurer Wollfarbstoffe keine praktische Bedeutung finden können.
Es wurde nun die überraschende Beobach tung gemacht, dass bei. der Verwendung von Tetrazoverbindungen eines bestimmten Typs besonders wertvolle Farbstoffe von sehr brauchbaren Nuancen erhalten werden, die eine ganz hervorragende Lichtechtheit be sitzen und in ihren sonstigen Eigenschaften allen auch gesteigerten Anforderungen der Praxis entsprechen. Die zur Herstellung der artiger Farbstoffe geeigneten Tetrazoverbin- dungen entsprechen der allgemeinen Formel
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wobei R1 und R2 entweder Wasserstoff, Al kyl, Aryl (das substituiert sein kann) oder Aralkyl bedeuten.
Praktisch kommen in er ster Linie die Tetrazoverbindungen von p.p'- Diamiriodiphenylmethan, p.p'-Diaminotripbe- nylmethan, p . p' - Diaminodiphenyldimethy 1- methan und deren in den Arylresten substi tuierte Derivate in Betracht.
Die auffallende Wirkung der als Kupp lungskomponente verwendeten 2.8-Dioxy- naphthalin-6-sulfosäure tritt auch bei denje nigen Farbstoffen in Erscheinung, die nur einen Rest dieser Säure im Farbstoffmolekül enthalten und die in üblicher Weise unter Bildung eines diesbezüglichen Zwischenpro duktes erhalten werden können.
Es wurde dann weiter gefunden, dass die nach diesem Verfahren erhältlichen Farb stoffe durch eine anschliessende Behandlung mit Arylsulfochloriden in Produkte überge führt werden können, die bei gleichbleiben den Echtheitseigenschaften sich vielfach durch eine klarere, nach gelb verschobene Nuance auszeichnen.
Zu analogen Produkten gelangt man auch, wenn man die für das Verfahren benutzten Tetrazoverbindungen mit den entsprechenden Monoarylsulfosäureestern der 2.8-Dioxynaph- thalin-6-sulfosäure kombiniert.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines sauren Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbindung von 4.4' Diaminodiphenyl-dirnethylmetharr mit 2 Mol. 2.8-dioxynaphthalin-6-sulfosaurem Natrium kombiniert.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in roten Tönen von ungewöhnlich guter Wasch- und Lichtechtheit an. Wird die konzentrierte Lösung des Farbstoffes in der Wärme mit p-Toluolsulfochlorid unter Zusatz von Soda oder Natronlauge behandelt, so tritt Vereste- rung ein unter Bildung eines Farbstoffes von sehr lebhaftem gelbstichig rotem Farbton, der dieselben vorzüglichen Echtheiten besitzt, wie der Ausgangsfarbstoff.
Auch die Walk- echtheit, sowie Schweiss- und Meerwasser echtheit sind vorzüglich.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 22,6 Teilen 4.4'-Dia- minodiphenyl-dimethylmethan (vergl. DRP. Nr. 399149 in etwa 200 Liter Wasser und 70 Teilen Salzsäure von 1,15 spezifischem Gewicht wird in üblicher Weise durch Zu satz einer Lösung von 13,8 Teilen Nitrit in die Tetrazoverbindung übergeführt, wobei man durch Eiszusatz die Temperatur nahe an 0<B>0 0</B> hält.
Man gibt diese. Tetrazolösung nun zu einer Lösung von 52,4 Teilen 2.8 dioxynaphtl)alin-6-sulfosaurem Natrium und soviel Soda oder Natriumbikarbonat, dass die Farbstoffbildung zum Schluss noch eine schwach alkalische Reaktion aufweist. Der Farbstoff kann nach einigen Stunden in der üblichen Weise durch Abfiltrieren und Trocknen isoliert werden.
Process for the preparation of an acidic disazo dye. 2.8-Dioxynaphthalene-6-sulfonic acid has not been able to find any practical importance as a coupling component for the production of technically valuable acidic wool dyes.
The surprising observation has now been made that with. the use of tetrazo compounds of a certain type of particularly valuable dyes of very useful nuances can be obtained, which have very excellent lightfastness and meet all the increased requirements of practice in their other properties. The tetrazo compounds suitable for preparing such dyes correspond to the general formula
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where R1 and R2 are either hydrogen, alkyl, aryl (which may be substituted) or aralkyl.
In practice, the tetrazo compounds of p.p'-diamiriodiphenylmethane, p.p'-diaminotripbenylmethane, p. p '- Diaminodiphenyldimethy 1-methane and their derivatives substituted in the aryl radicals into consideration.
The striking effect of the 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid used as a coupling component also appears in those dyes which contain only a remainder of this acid in the dye molecule and which can be obtained in the usual way with the formation of a related intermediate product.
It was then found that the dyes obtainable by this process can be converted into products by subsequent treatment with aryl sulfochlorides which, while maintaining the fastness properties, are often characterized by a clearer shade shifted towards yellow.
Analogous products are also obtained if the tetrazo compounds used for the process are combined with the corresponding monoarylsulfonic acid esters of 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid.
The present patent now relates to a process for the preparation of an acidic disazo dye, characterized in that the tetrazo compound of 4.4 'diaminodiphenyl-dimethyl metharr is combined with 2 mol. 2.8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid sodium.
The dye obtained in this way stains wool in red shades of unusually good fastness to washing and light. If the concentrated solution of the dye is treated with heat with p-toluenesulfonyl chloride with the addition of soda or sodium hydroxide solution, esterification occurs with the formation of a dye with a very vivid yellowish red hue which has the same excellent fastness properties as the starting dye.
The flexing fastness as well as the sweat and sea water fastness are excellent.
<I> Example: </I> A solution of 22.6 parts of 4.4'-diamino-diphenyl-dimethylmethane (cf. DRP. No. 399149 in about 200 liters of water and 70 parts of hydrochloric acid with a specific weight of 1.15 is more common By adding a solution of 13.8 parts of nitrite, it is converted into the tetrazo compound, the temperature being kept close to 0 0 0 by adding ice.
You give this. Now add the tetrazo solution to a solution of 52.4 parts of 2.8 dioxynaphthyl) aline-6-sulphonic acid sodium and enough soda or sodium bicarbonate that the dye formation shows a weakly alkaline reaction at the end. The dye can be isolated after a few hours in the usual way by filtering off and drying.