CH142162A

CH142162A - Process for the preparation of a new dye of the triphenylmethane series.

Info

Publication number: CH142162A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-04-17
Filing date: 1929-04-16
Publication date: 1930-09-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der     Triphenylmethanreihe.       Aus primären und sekundären aromati  schen Aminen erhält man durch Einwirkung  von a-     bezw.        i9-Chloräthylbenzol    leicht     bis-          ber    nicht bekannte sekundäre     bezw.    tertiäre  aromatische Amine, die als solche oder in  Form ihrer     Sulfosäuren    mit Vorteil zur Bil  dung von     Triphenylmethanfarbstoffen    ver  wendet werden können, indem man sie mit  Aldehyden,     Hydrolen    oder     Ketonen    konden  siert.  



  So entsteht zum Beispiel durch Erhitzen  von 2     Mol.        Monoäthylanilin    und 1     Mol.    ss  Chloräthylbenzol das     Äthyl-(P-Phenyläthyl)-          anili    n  
EMI0001.0016     
    ein Ö1, das unter 20 mm Druck bei 195 bis  200 o destilliert.  



  Aus     o-Toluidin    und     a-Chloräthylbenzol     entsteht auf gleiche Weise das     Mono-(a-Me-          thylbenzyl)-o-toluidin     
EMI0001.0021     
    das unter 20 mm Druck bei 182-186 0  siedet und das bei 38-40 o schmilzt.  



  Aus allen diesen neuen     Substitutionspro-          dukten    aromatischer Amine lassen sich nach  bekannten Methoden leicht     Sulfosäuren    er  halten, z. B. indem man die Amine in etwas  Schwefelsäure löst und die     Sulfierung    mittelst       Oleum    von etwa 65 %     Schwefeltrioxydgehalt     bei 30-50 o vornimmt. Die so erhaltenen       Sulfosäuren    stellen teils harzige, teils schön  kristalline     Körper    dar.  



  Durch Kondensation der     sulfierten    oder  nicht     sulfierten    neuen Amine mit Aldehyden  und nachfolgende Oxydation der entsprechen  den     Leukoverbindungen    erhält man     Triphenyl-          methanfarbstoffe,    die sich durch hervorragende  Klarheit des Tons und der Nuance aus  zeichnen.

        Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines Farbstoffes durch  Kondensation von     o-Sulfobenzaldehyd    mit       Sulfo-a-methylberizyl-o-toluidiri,    wie es durch  Erhitzen von     o-Toluidin    mit     a-Chloräthyl-          benzol    und     Sulfieren    des entstandenen     Mono-          (a-Methylberizyl)-o-toluidiiis    erhalten werden  kann und durch nachfolgende Oxydation der  entstandenen     Leukoverbindung        zuin        Farbstoff.     <I>Beispiel:

  </I>  Man erhitzt     1.10    Teile     o-Sulfoberizaldehyd     und 582 Teile     Sulfo-(a-Methylbenzyl)-o-tolui-          din    zusammen mit<B>250</B> Teilen Wasser auf  etwa 100  , bis der Aldehyd     verachwunden     ist. 150 Teile der entstandenen     Leukosäure     löst man in 21 Teilen Soda und 250 Teilen  Wasser und oxydiert sie in bekannter Weise  mit     Bleisuperoxyd    oder     Natriuinbichroinat     und Säure. Der mit Kochsalz ausgefällte    Farbstoff wird aus Wasser umgelöst. Er  stellt ein violettes Pulver dar, das Wolle  aus saurem     .Bade    rein blau anfärbt.



  Process for the preparation of a new dye of the triphenylmethane series. From primary and secondary aromatic amines are obtained by the action of a- or. i9-chloroethylbenzene easily up to unknown secondary respectively. tertiary aromatic amines which, as such or in the form of their sulfonic acids, can advantageously be used for the formation of triphenylmethane dyes by being condensed with aldehydes, hydroles or ketones.



  For example, heating 2 moles of monoethylaniline and 1 mole of chloroethylbenzene produces ethyl (p-phenylethyl) aniline
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    an oil that distills under 20 mm pressure at 195 to 200 o.



  Mono- (a-methylbenzyl) -o-toluidine is formed in the same way from o-toluidine and a-chloroethylbenzene
EMI0001.0021
    that boils at 182-186 0 under 20 mm pressure and that melts at 38-40 o.



  From all these new substitution products of aromatic amines sulfonic acids can easily be obtained by known methods, eg. B. by dissolving the amines in a little sulfuric acid and carrying out the sulphonation by means of oleum with a sulfur trioxide content of about 65% at 30-50 o. The sulfonic acids obtained in this way are partly resinous, partly beautifully crystalline.



  By condensing the sulfated or non-sulfated new amines with aldehydes and subsequent oxidation of the corresponding leuco compounds, triphenyl methane dyes are obtained which are characterized by excellent clarity of tone and shade.

        The subject of this patent is a process for the preparation of a dye by condensation of o-sulfobenzaldehyde with sulfo-a-methylberizyl-o-toluidiri, as is achieved by heating o-toluidine with a-chloroethyl benzene and sulfonating the resulting mono- (a -Methylbericyl) -o-toluidiiis can be obtained and by subsequent oxidation of the leuco compound formed to a dye. <I> example:

  1.10 parts of o-sulfoberizaldehyde and 582 parts of sulfo- (a-methylbenzyl) -o-toluidine are heated to about 100 together with 250 parts of water until the aldehyde has disappeared. 150 parts of the leuco acid formed are dissolved in 21 parts of soda and 250 parts of water and oxidized in a known manner with lead peroxide or sodium bichroinate and acid. The dye precipitated with common salt is dissolved in water. It is a violet powder that stains wool from acidic baths in a pure blue.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a pure dye of the Triphenylmetlianreihe, characterized in that sulfo- (a-3letliyl- beri7, yl) -o-toluidiri, as is achieved by heating o-toluidine, a-chloroethylbenzene and sulphurating the resulting .Alono- (a-methylbenzyl) - o-toluidins can be obtained,

condensed with o-sulfobenzaldehyde and the leuco compound formed is oxidized to the dye. This is a purple powder that dyes wool from acid baths in a pure blue.