Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Triphenylmethanreihe. Aus primären und sekundären aromati schen Aminen erhält man durch Einwirkung von a- bezw. ,Q-Chloräthylbenzol leicht bis her nicht bekannte sekundäre bezw. tertiäre aromatische Amine, die als solche oder in Form ihrer Sulfosäuren mit Vorteil zur Bil dung von Triphenylinethanfarbstoffen ver wendet werden können, indem man sie mit Aldehyden, Hydrolen, oder Betonen konden siert.
So entsteht zum Beispiel durch Erhitzen von 2 Mol. Monoäthylanilin und 1 Mol. f Chloräthylbenzol das Äthyl-(,Q-Phenyläthyl)- anilin
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ein 01, das unter 20 mm Druck bei 195 bis 200 0 destilliert.
Aus o-Toluidin und a-Chloräthylbenzol entsteht auf gleiche Weise das Mono-(a-Me- thylbenzyl)-o-toluidin
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das unter 20 mm Druck bei 182-186 0 siedet und das bei 38-40 schmilzt.
Aus allen diesen neuen Substitutionspro- dukten aromatischer Amine lassen sich nach bekannten Methoden leicht Sulfosäuren er halten, z. B. indem man die Amine in etwas Schwefelsäure löst und die Sulfierung mit- telst Oleum von etwa 65 % Schwefeltrioxyd- gehalt bei 30-50 0 vornimmt.
Die so erhal tenen Sulfosäuren stellen teils harzige, teils schön kristalline Körper dar.
Durch Kondensation der sulfierten oder nicht sulfierten neuen Amine mit Aldehyden und nachfolgende Oxydation der entsprechen den Leukoverbindungen erhält man Triphenyl- methanfarbstoffe, die sich durch hervorragende Klarheit des Tons und der Nuance aus zeichnen.
Gegenstand dieses Patentes ist eir..i Ver fahren zur Herstellung eines Farbstoffes durch Kondensation von o-Chlorbenzaldehyd mit Sulfo-(a-Methylber)zyl)-o-toluidin, wie es durch Erhitzen von o-Toluidin und a-Chloräthyl- benzol und Sulfieren des entstandenen Mono- (a-Methylbenzyl)-o-toluidirr erhalten werden kann und durch nachfolgende Oxydation der entstandenen Leukoverbindung zum Farbstoff.
<I>Beispiel:</I> Man erhitzt 140 Teile o-Chlorbenzaldehyd und 582 Teile Sulfo-(a-Methylbenzyl)-o-tolui- din (gewonnen durch Kondensation von o- Toluidin und a Chloräthylbenzol und Sul- fierung des entstandenen a-Methylbenzyl-o- toluidins mittelst rauchender Schwefelsäure von etwa 65
% Schwefeltrioxydgehalt bei 30-40 0) zusammen mit etwa 50 Teilen Wasser auf<B>100</B> 0, bis der Aldehyd ver schwunden ist. 145 'feile der entstehenden Leukosäure werden in 21 Teilen Soda und 2500 Teilen Wasser gelöst und in bekannter Weise mit Bleisuperoxyd oder Natriurnbi- ohromat und Säure oxydiert. Der mit Koch salz ausgefällte Farbstoff wird aus Wasser umgelöst.
Er stellt nach dem Trocknen ein violettes Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade etwas blaustichiger anfärbt als der entsprechende Farbstoff aus o-Chlorbenzalde- hyd und Benzyl-o-toluidin. Ausserdem hat er vor dem letzteren den Vorzug, dass er leich ter darstellbar ist, da sich die entsprechende Leukosäure viel besser oxydiert als die Leuko- säure des bekannten Farbstoffes.
Process for the preparation of a new dye of the triphenylmethane series. From primary and secondary aromatic amines are obtained by the action of a- or. , Q-chloroethylbenzene easily up to now unknown secondary respectively. tertiary aromatic amines, which can be used as such or in the form of their sulfonic acids with advantage for the formation of triphenylinethane dyes by condensing them with aldehydes, hydroles, or concretes.
For example, heating 2 moles of monoethylaniline and 1 mole of chloroethylbenzene produces ethyl (, Q-phenylethyl) aniline
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an 01 that distills at 195 to 200 0 under 20 mm pressure.
Mono- (a-methylbenzyl) -o-toluidine is formed in the same way from o-toluidine and a-chloroethylbenzene
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that boils at 182-186 0 under 20 mm pressure and that melts at 38-40.
From all these new substitution products of aromatic amines sulfonic acids can easily be obtained by known methods, eg. B. by dissolving the amines in a little sulfuric acid and carrying out the sulphonation with oleum with a sulfur trioxide content of about 65% at 30-50 °.
The sulfonic acids obtained in this way are partly resinous and partly beautifully crystalline.
By condensing the sulfated or non-sulfated new amines with aldehydes and subsequent oxidation of the corresponding leuco compounds, triphenyl methane dyes are obtained which are characterized by excellent clarity of tone and shade.
The subject of this patent is eir..i Ver drive for the production of a dye by condensation of o-chlorobenzaldehyde with sulfo- (a-methylber) zyl) -o-toluidine, as is done by heating o-toluidine and a-chloroethyl benzene and Sulphonation of the resulting mono- (a-methylbenzyl) -o-toluidir can be obtained and by subsequent oxidation of the resulting leuco compound to the dye.
<I> Example: </I> 140 parts of o-chlorobenzaldehyde and 582 parts of sulfo- (a-methylbenzyl) -o-toluidine (obtained by condensation of o-toluidine and a chloroethylbenzene and sulphation of the resulting a) are heated -Methylbenzyl-o-toluidins by means of fuming sulfuric acid of about 65
% Sulfur trioxide content at 30-40 0) together with about 50 parts of water to <B> 100 </B> 0, until the aldehyde has disappeared. The leuco acid formed is dissolved in 21 parts of soda and 2500 parts of water and oxidized in a known manner with lead peroxide or sodium biochromate and acid. The dye precipitated with sodium chloride is dissolved in water.
After drying, it is a violet powder that dyes wool from an acid bath with a slightly more bluish tinge than the corresponding dye from o-chlorobenzaldehyde and benzyl-o-toluidine. In addition, it has the advantage over the latter that it is easier to visualize, since the corresponding leuco acid oxidizes much better than the leuco acid of the known dye.