CH209344A - Process for the preparation of a chromable triarylmethane dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromable triarylmethane dye.

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CH209344A
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dye
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preparation
chromable
oxy
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/22Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     ehromierbaren        Triarylmethanfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man wertvolle,       übromierbare        Triarylinethanfarbstoffe        ei-hält,     wenn man<B>1</B>     Mol        2-Sulfo-4-oxy-5-earboxy-          benzaldehyd    mit 2     Mol    eines aromatischen  Amins kondensiert und die erhaltenen     Leuko-          säuren    oxydiert. Nach diesem Verfahren wer  den eine Reihe neuer Farbstoffe erhalten,  z.

   B. diejenigen folgender allgemeiner Formel:  
EMI0001.0013     
    worin X Wasserstoff oder     Alkyl    und Y  Wasserstoff oder     Methyl    bedeutet.  



  Die neuen Farbstoffe färben die tierische  Faser in sehr klaren, grünen Tönen. Die       Echtheiten    dieser Färbungen werden durch         Nachehromieren    wesentlich verbessert, wobei  die Nuance etwas nach Blau verschoben wird.  



  Der bisher noch nicht bekannte     2-Sulfo-          4-oxy-5-carboxybenzaldehyd    ist erhältlich  durch Einführung der     Aldehydgruppe    in     4-          Chlor-2-oxybe.nzoesäui-e    nach dem Verfahren  von     Reimer-Tienian    und Ersatz des Chlors  durch die     Sulfogruppe    mittels     Natriumsulfit,     wie in dem Beispiel näher beschrieben ist.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur     flerstellung    eines     ebromierbaren          Triarylmethanfarbstoffes,    welches darin be  steht,     dass    man<B>1</B>     Mol        2-Sulfo-4-oxy-5-earb-          oxybenzaldehyd    mit 2     Mol        Diäthylanilin    kon  densiert und die so erhaltene     Leukoverbin-          dung    des Farbstoffes oxydiert.<B>-</B>  Der so erhaltene neue Farbstoff färbt in  Form des     Natriumsalzes    Wolle und Seide in  saurem Bade in reinen grünen Tönen.

   Durch       Nachühromieren    wird der Farbton etwas nach  Blau verschoben, und die Echtheitseigen  schaften werden verbessert,      <I>Beispiel:</I>  <B>81</B> Gewichtsteile     4-oxy-5-earboxybeiiz-          aldeliycl-2-sulfosaures    Natrium werden zu  sammen mit<B>100</B> Gewichtsteilen     Diäthyl-          anilin        in        800        Gewichtsteilen        10        %iger        Schwe-          felsäure    so lange auf etwa<B>95 0 C</B> erhitzt,  bis die Kondensation beendet ist, was etwa  <B>80</B> Stunden in Anspruch nimmt.

   Die in  Wasser unlösliche     Letikosäure    wird mit Soda  in Wasser neutral gelöst und in bekannter  Weise zum Beispiel mit     Bleisuperoxyd    in  Gegenwart einer Säure zum Farbstoff oxy  diert. Der isolierte Farbstoff färbt als     Na-          triumsalz    Wolle und Seide in saurem Bade  in reinen, grünen Tönen. Durch     Naelichro-          mieren    wird der Farbton etwas nach Blau  verschoben, und die Echtheitseigenschaften  werden verbessert.

   Der Farbstoff hat     wahr--          scheinlich    folgende Konstitutionsformel<B>-</B>  
EMI0002.0020     
    Die als     Ausgangsstoff    verwendete     4-Oxy-          5-eai#boxyberizaldehyd-2-sulfonsäure    kann auf  folgende Weise erhalten werden:  <B>173</B> Gewichtsteile     4-Chlor-2-oxybeiizoe-          säure    werden in einer Lösung von 400 Ge  wichtsteilen     Ätznatron    in 445 Gewichtsteilen  Wasser auf<B>65 " C</B> erhitzt.

   Zu dieser Lösung       lässt    man<B>230</B> Gewichtsteile Chloroform bei  einer Temperatur von<B>65-70 0 C</B> zulaufen    und erhitzt dann noch<B>8</B> Stunden auf<B>700 C.</B>  Aus der so     ei-haltenen    Lösung gewinnt man  <B>durch</B> Ansäuern den     2-Chlor-4.5-oxycarboxy-          benzaldehyd,    den man über seine     Bisulfit-          verbindung    reinigen und von unveränderten       Ausgangsinaterialien    befreien kann.<B>223</B>     Ge-          wichtstelle        de,

  #        Natriumsalzes    des so     erlial-          tenen        Aldebyds    werden mit einer konzen  trierten,     wässrigen    Lösung von<B>130</B> Gewichts  teilen     Natritunsulfit   <B>7</B> Stunden im     Auto-          klaven    auf<B>160 0</B>     C    erhitzt. Aus der so er  haltenen, klaren Lösung erhält     man    durch  Ansäuern den     2-Stilfo-4-oxy.5-earboxybei)z-          aldehyd    in Form seines sauren     Natriumsalzes.  



  Process for the preparation of an honorable triarylmethane dye. It has been found that valuable, convertible triarylinethane dyes are kept if 1 mol of 2-sulfo-4-oxy-5-earboxybenzaldehyde is condensed with 2 mol of an aromatic amine and the leuco acids oxidized. After this process who received a number of new dyes such.

   B. those of the following general formula:
EMI0001.0013
    where X is hydrogen or alkyl and Y is hydrogen or methyl.



  The new dyes color the animal fiber in very clear, green tones. The fastness properties of these dyeings are significantly improved by re-homing, the shade being shifted slightly towards blue.



  The previously unknown 2-sulfo-4-oxy-5-carboxybenzaldehyde can be obtained by introducing the aldehyde group into 4-chloro-2-oxybe.nzoesäui-e according to the Reimer-Tienian process and replacing the chlorine with the sulfo group using sodium sulfite as described in more detail in the example.



  The subject of this patent is a process for the production of an ebrominatable triarylmethane dye, which consists in condensing 1 mol of 2-sulfo-4-oxy-5-oxybenzaldehyde with 2 mol of diethylaniline and condensing it The leuco compound of the dye obtained in this way is oxidized. The new dye obtained in this way, in the form of the sodium salt, dyes wool and silk in an acidic bath in pure green shades.

   The hue is shifted slightly to blue by post-touching, and the fastness properties are improved, <I> Example: </I> <B> 81 </B> parts by weight of 4-oxy-5-earboxybeiiz aldeliycl-2-sulfo acid sodium together with <B> 100 </B> parts by weight of diethyl aniline in 800 parts by weight of 10% strength sulfuric acid is heated to about <B> 95.degree. C. until the condensation has ended, which is about <B> > 80 hours.

   The water-insoluble letico acid is dissolved neutrally in water with soda and oxidized in a known manner, for example with lead peroxide in the presence of an acid, to form the dye. The isolated dye, as the sodium salt, dyes wool and silk in an acidic bath in pure green shades. The color shade is shifted slightly towards blue by near-chrome plating and the fastness properties are improved.

   The dye probably has the following constitutional formula <B> - </B>
EMI0002.0020
    The 4-oxy-5-oxyberizaldehyde-2-sulfonic acid used as starting material can be obtained in the following manner: 173 parts by weight of 4-chloro-2-oxybeiizoic acid are in a solution of 400 parts by weight Caustic soda heated in 445 parts by weight of water to <B> 65 "C </B>.

   <B> 230 </B> parts by weight of chloroform are allowed to run into this solution at a temperature of <B> 65-70 ° C. </B> and then heated to <B> 700 for a further <B> 8 </B> hours C. </B> From the solution kept in this way, <B> by </B> acidification, 2-chloro-4,5-oxycarboxybenzaldehyde is obtained, which can be purified via its bisulfite compound and freed from unchanged starting materials. <B> 223 </B> weight point de,

  # The sodium salt of the aldebyd obtained in this way is divided with a concentrated, aqueous solution of <B> 130 </B> weight sodium unsulfite <B> 7 </B> hours in the autoclave for <B> 160 0 </ B > C heated. The clear solution thus obtained is acidified to obtain 2-stilfo-4-oxy.5-earboxybei) z aldehyde in the form of its acidic sodium salt.

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines ehromier- baren Triarylinethanfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man<B>1</B> Mol 2-Sulfo-4-oxy- 5-earboxybeiizaldehyd mit 2 Mol Diäthyl- anifin kondensiert und die so erhaltene Leuko- verbindung des Farbstoffes oxydiert. Der so erhaltene neue Farbstoff färbt in Form des Natriumsalzes Wolle und Seide in saurem Bade in reinen, grünen Tönen. Claim: Process for the production of an honorable triarylinethane dye, characterized in that <B> 1 </B> mol of 2-sulfo-4-oxy-5-earboxybeiizaldehyde is mixed with 2 mol of diethyl anifine condenses and the leuco compound of the dye thus obtained is oxidized. The new dye thus obtained, in the form of the sodium salt, dyes wool and silk in an acidic bath in pure green shades. Durch Naelichromieren wird der Farbton etwas nach Blau verschoben, und die Echtheitseigenschaf ten werden verbessert. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeiehnet, dass man die Komponenten in Gegenwart vor)<B>10</B> '/oiger Schwefelsäure auf etwa 951' <B>C</B> erhitzt. Naelichromizing shifts the hue slightly to blue and improves the fastness properties. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the components are heated to about 951 ° C. in the presence of 10% sulfuric acid.
CH209344D 1937-11-03 1938-08-29 Process for the preparation of a chromable triarylmethane dye. CH209344A (en)

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