Verfahren zur Herstellung eines ehromierbaren Triarylmethanfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle, übromierbare Triarylinethanfarbstoffe ei-hält, wenn man<B>1</B> Mol 2-Sulfo-4-oxy-5-earboxy- benzaldehyd mit 2 Mol eines aromatischen Amins kondensiert und die erhaltenen Leuko- säuren oxydiert. Nach diesem Verfahren wer den eine Reihe neuer Farbstoffe erhalten, z.
B. diejenigen folgender allgemeiner Formel:
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worin X Wasserstoff oder Alkyl und Y Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
Die neuen Farbstoffe färben die tierische Faser in sehr klaren, grünen Tönen. Die Echtheiten dieser Färbungen werden durch Nachehromieren wesentlich verbessert, wobei die Nuance etwas nach Blau verschoben wird.
Der bisher noch nicht bekannte 2-Sulfo- 4-oxy-5-carboxybenzaldehyd ist erhältlich durch Einführung der Aldehydgruppe in 4- Chlor-2-oxybe.nzoesäui-e nach dem Verfahren von Reimer-Tienian und Ersatz des Chlors durch die Sulfogruppe mittels Natriumsulfit, wie in dem Beispiel näher beschrieben ist.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur flerstellung eines ebromierbaren Triarylmethanfarbstoffes, welches darin be steht, dass man<B>1</B> Mol 2-Sulfo-4-oxy-5-earb- oxybenzaldehyd mit 2 Mol Diäthylanilin kon densiert und die so erhaltene Leukoverbin- dung des Farbstoffes oxydiert.<B>-</B> Der so erhaltene neue Farbstoff färbt in Form des Natriumsalzes Wolle und Seide in saurem Bade in reinen grünen Tönen.
Durch Nachühromieren wird der Farbton etwas nach Blau verschoben, und die Echtheitseigen schaften werden verbessert, <I>Beispiel:</I> <B>81</B> Gewichtsteile 4-oxy-5-earboxybeiiz- aldeliycl-2-sulfosaures Natrium werden zu sammen mit<B>100</B> Gewichtsteilen Diäthyl- anilin in 800 Gewichtsteilen 10 %iger Schwe- felsäure so lange auf etwa<B>95 0 C</B> erhitzt, bis die Kondensation beendet ist, was etwa <B>80</B> Stunden in Anspruch nimmt.
Die in Wasser unlösliche Letikosäure wird mit Soda in Wasser neutral gelöst und in bekannter Weise zum Beispiel mit Bleisuperoxyd in Gegenwart einer Säure zum Farbstoff oxy diert. Der isolierte Farbstoff färbt als Na- triumsalz Wolle und Seide in saurem Bade in reinen, grünen Tönen. Durch Naelichro- mieren wird der Farbton etwas nach Blau verschoben, und die Echtheitseigenschaften werden verbessert.
Der Farbstoff hat wahr-- scheinlich folgende Konstitutionsformel<B>-</B>
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Die als Ausgangsstoff verwendete 4-Oxy- 5-eai#boxyberizaldehyd-2-sulfonsäure kann auf folgende Weise erhalten werden: <B>173</B> Gewichtsteile 4-Chlor-2-oxybeiizoe- säure werden in einer Lösung von 400 Ge wichtsteilen Ätznatron in 445 Gewichtsteilen Wasser auf<B>65 " C</B> erhitzt.
Zu dieser Lösung lässt man<B>230</B> Gewichtsteile Chloroform bei einer Temperatur von<B>65-70 0 C</B> zulaufen und erhitzt dann noch<B>8</B> Stunden auf<B>700 C.</B> Aus der so ei-haltenen Lösung gewinnt man <B>durch</B> Ansäuern den 2-Chlor-4.5-oxycarboxy- benzaldehyd, den man über seine Bisulfit- verbindung reinigen und von unveränderten Ausgangsinaterialien befreien kann.<B>223</B> Ge- wichtstelle de,
# Natriumsalzes des so erlial- tenen Aldebyds werden mit einer konzen trierten, wässrigen Lösung von<B>130</B> Gewichts teilen Natritunsulfit <B>7</B> Stunden im Auto- klaven auf<B>160 0</B> C erhitzt. Aus der so er haltenen, klaren Lösung erhält man durch Ansäuern den 2-Stilfo-4-oxy.5-earboxybei)z- aldehyd in Form seines sauren Natriumsalzes.
Process for the preparation of an honorable triarylmethane dye. It has been found that valuable, convertible triarylinethane dyes are kept if 1 mol of 2-sulfo-4-oxy-5-earboxybenzaldehyde is condensed with 2 mol of an aromatic amine and the leuco acids oxidized. After this process who received a number of new dyes such.
B. those of the following general formula:
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where X is hydrogen or alkyl and Y is hydrogen or methyl.
The new dyes color the animal fiber in very clear, green tones. The fastness properties of these dyeings are significantly improved by re-homing, the shade being shifted slightly towards blue.
The previously unknown 2-sulfo-4-oxy-5-carboxybenzaldehyde can be obtained by introducing the aldehyde group into 4-chloro-2-oxybe.nzoesäui-e according to the Reimer-Tienian process and replacing the chlorine with the sulfo group using sodium sulfite as described in more detail in the example.
The subject of this patent is a process for the production of an ebrominatable triarylmethane dye, which consists in condensing 1 mol of 2-sulfo-4-oxy-5-oxybenzaldehyde with 2 mol of diethylaniline and condensing it The leuco compound of the dye obtained in this way is oxidized. The new dye obtained in this way, in the form of the sodium salt, dyes wool and silk in an acidic bath in pure green shades.
The hue is shifted slightly to blue by post-touching, and the fastness properties are improved, <I> Example: </I> <B> 81 </B> parts by weight of 4-oxy-5-earboxybeiiz aldeliycl-2-sulfo acid sodium together with <B> 100 </B> parts by weight of diethyl aniline in 800 parts by weight of 10% strength sulfuric acid is heated to about <B> 95.degree. C. until the condensation has ended, which is about <B> > 80 hours.
The water-insoluble letico acid is dissolved neutrally in water with soda and oxidized in a known manner, for example with lead peroxide in the presence of an acid, to form the dye. The isolated dye, as the sodium salt, dyes wool and silk in an acidic bath in pure green shades. The color shade is shifted slightly towards blue by near-chrome plating and the fastness properties are improved.
The dye probably has the following constitutional formula <B> - </B>
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The 4-oxy-5-oxyberizaldehyde-2-sulfonic acid used as starting material can be obtained in the following manner: 173 parts by weight of 4-chloro-2-oxybeiizoic acid are in a solution of 400 parts by weight Caustic soda heated in 445 parts by weight of water to <B> 65 "C </B>.
<B> 230 </B> parts by weight of chloroform are allowed to run into this solution at a temperature of <B> 65-70 ° C. </B> and then heated to <B> 700 for a further <B> 8 </B> hours C. </B> From the solution kept in this way, <B> by </B> acidification, 2-chloro-4,5-oxycarboxybenzaldehyde is obtained, which can be purified via its bisulfite compound and freed from unchanged starting materials. <B> 223 </B> weight point de,
# The sodium salt of the aldebyd obtained in this way is divided with a concentrated, aqueous solution of <B> 130 </B> weight sodium unsulfite <B> 7 </B> hours in the autoclave for <B> 160 0 </ B > C heated. The clear solution thus obtained is acidified to obtain 2-stilfo-4-oxy.5-earboxybei) z aldehyde in the form of its acidic sodium salt.