CH139414A - Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.

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CH139414A
CH139414A CH139414DA CH139414A CH 139414 A CH139414 A CH 139414A CH 139414D A CH139414D A CH 139414DA CH 139414 A CH139414 A CH 139414A
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heterocyclically
acid
acylated diamine
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines einseitig     heteroeykliseh        aeylierten        Diamins.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  einseitig     heterocyklisch        acylierten        Diamin    ge  langen kann, wenn man asymmetrisches     Di-          äthyläthylendiamin    mit einer Verbindung von  der Formel  
EMI0001.0009     
    in welcher R einen bei der Reaktion sich  abspaltenden Rest bedeutet, wie zum Beispiel  die     9-Acridincarbonsäure,    ihr     Anhydrid,    ihre  Ester oder ihre     Säurehalogenide,

      in letzterem  Falle zweckmässig unter Verwendung säure  bindender Mittel, zur Reaktion bringt.  



  Das     9-Acridincarbonsäure-diäthyiäthylen-          diamid    bildet schwach gelbe Blättchen vom       Smp.        105-1060,    die in Äther und Alkohol  leicht, in kaltem Benzol sowie in     Petroläther       schwer löslich sind. Die Salze der Base sind  in Wasser leicht löslich.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeutischen  Zwecken Verwendung finden.  



       Beispiel:     1 Teil     9-Acridinoarbonsäure    wird durch  Behandlung mit 1,1 Teilen     Phosphorpenta-          chlorid    in ihr Chlorid verwandelt. Letzteres  wird nach Entfernung des     Phosphoroxychlorides     im Vakuum mit einer Lösung von 1,5 Teilen  asymmetrischem     Diäthyläthylendiamin    in To  luol versetzt. Nach beendigter Reaktion zieht  man die neue Base mit verdünnter Säure aus,  versetzt mit Soda und nimmt sie in Äther  auf. Nach Vertreibung des Lösungsmittels  wird das     9-AcridincarbonsäLire-diäthyläthyl-          endiamid    durch Kristallisation aus Benzol  gereinigt.  



  An Stelle von überschüssiger Base können  auch andere säurebindende Mittel, zum Beispiel       Alkalihydroxyde    oder     -karbonate,    Verwendung       finden.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins, dadurch gekennzeichnet, dass man asymmetrisches Di- äthyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel EMI0002.0007 in welcher R einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, zur Reaktion bringt.
    Das 9-Acridincarbonsäure-diäthyläthylen- diamid bildet schwach gelbe Blättchen vom Smp. 10"0-106 , die in Äther und Alkohol leicht, in kaltem Benzol sowie in Petroläther schwer löslich sind. Die Salze der Base sind in Wasser leicht löslich. Die neue Verbindung soll zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
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