CH139420A - Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines einseitig     heteroeykliseh        acyller        ten        Diamins.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  einseitig     heterocyklisch        acylierten        Diamin    ge  langen kann, wenn man asymmetrisches     Diä-          thyläthylendiamin    mit einer Verbindung von  der Formel  
EMI0001.0010     
    in welcher R einen bei der Reaktion sieh  abspaltenden Rest bedeutet, wie zum Bei  spiel die     3-Phenyl-5-äthoxy-2-indolearbonsäure,     ihr     Anhydrid,

      ihre Ester oder ihre     Säureha-          logenide,    in letzterem Falle zweckmässig unter  Verwendung säurebindender Mittel, zur Re  aktion bringt.  



  Das     3-Phenyl-5-äthoxy-2-indolcarborisäure-          diäthyläthyleridiamid    kristallisiert in glänzen  den Nadeln vom Schmelzpunkt 142-143  .  die in Wasser unlöslich, in Alkohol und ver  dünnten Säuren leicht löslich sind.    Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  281 Teile     3-Phenyl-5-äthoxy-2-indolearbon-          säure    werden mit 120 Teilen asymmetrischem       Diäthyläthylendiamin    6 Stunden auf 190-200   erhitzt. Es     hinterbleibt    das     3-Phenyl-5-äthoxy-          2-indolcarbonsäure-diäthyläthylendiainid    als  bald erstarrendes 01. Die Reinigung erfolgt  durch     Umlösen    aus wenig Alkohol.  



  Zur Darstellung der     3-Plieriyl-5-äthoxy-2-          indolcarbonsäure    vom Schmelzpunkt 193-194   kondensiert man     Benzylacetessigester    mit  dianotiertem     Phenetidin,    verseift das     Konden-          sationsprodukt    zur     p-Äthoxyphenylhydrazin-          phenylbrenztraubensäure    (Schmelzpunkt 153 )  und behandelt diese mit alkoholischer Salz  säure.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins, dadurch gekennzeichnet, dass man asymmetrisches Diäthyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel EMI0002.0002 in welcher R einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, zur Reaktion ;bringt. 1<B>1</B> Das 3-Phenyl-5-ätboxy-2-indolcarbonsäure- diäthyläthylendiamid kristallisiert in glänzen den Nadeln vom Schmelzpunkt 142-143 , die in Wasser unlöslich, in Alkohol und ver dünnten Säuren leicht löslich sind. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.