CH136388A - Verfahren zur Darstellung eines grünen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines grünen     Hüpenfar        bstoffes    der     Anthr        achinonr        eihe.       Behandelt man die in den Schweiz. Patenten       -1r.    128008 und Nr.     1312,63    beschriebenen       Benzoylaminodeizvate        des.    3.4.5.6-     bezw.     1. 2. 5. 6 -     Diphtaloylakridons    mit     Üydrazin,     so     entstehent    neue     Küpenfarbstoffe,    welche  Baumwolle in klaren, echten und äusserst  kräftigen grünen Tönen anfärben.  



  Gegenstand vorliegenden. Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines solchen       Küpenfarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     dassl    man     Hydrazin    auf das       1lonobeiizoyla.mino    - 1 . 2. 5 . 6 -     diphtaloyl-          akridon,        wie    es aus 1 . 2. 5. 6 -     Diphtaloyl-          akridon    durch Nitrieren, Reduzieren und       Benzoylieren    nach dem Verfahren des  Schweiz. Patentes Nr. 131263 erhalten wer  den kann, einwirken lässt.

   Der neue Farb  stoff bildet ein dunkelgrünes, kristallines  Produkt, das in organischen     Lösungsmitteln     fast unlöslich ist; in kochendem Nitrobenzol  löst er sich spurenweise mit grüner Farbe.  Der Farbstoff ist in     konzentrierter    Schwefel-    säure mit klarer, rotvioletter Farbe löslich  und liefert aus     korinthfarbener        Küpe    auf  Baumwolle sehr kräftige     grüne    Färbungen  von hervorragenden     Echtheitseigenschaften.     



  In der deutschen Patentschrift Nr. 248582  sind schon     Küpenfarbstoffe    beschrieben,     wel-          ehe    aus substituierten     Diphtaloylakridonen     mit     Hydrazin        entstehen.    Die dort beschriebe  nen Farbstoffe liefern jedoch nur ziemlich  schwache, graue     und    violette Färbungen.  Das     in,    der Patentschrift nicht beschriebene       unsubstituierte    Kondensationsprodukt von  1 . 2. 5 . 6 -     Diphtaloylakridon    mit     Hydrazin     liefert unansehnliche     korinthfarbige    Töne.

    Auch andere von der     Anmelderin    nach jener  Patentschrift hergestellte Chlor- und     -Methyl-          substitutionsprodukte    liefern wenig wertvolle  graue bis violette Färbungen.  



  Es ist daher     in    hohem Grade über  raschend, dass' die     Benzoylaminoderivate    der       Diphtaloylakridone    mit     Hydrazin    Farbstoffe  liefern, die in bezug auf Nuance und Aus-           giebigkeit    ganz aus dem Rahmen der Farb  stoffe der     Patentsehrift        Nr:    248582 heraus  fallen.

   Es ist wahrscheinlich, dass das     Pro-          dukt    der vorliegenden Anmeldung eine ganz  andere chemische     Strukturi    hat, was auch da  durch     bestärkt-    wird, dass im vorliegenden Ver  fahren die     Einwirkung    des Hydrazins viel  leichter und schneller verläuft als beim Ver  fahren der deutschen     Pätentschrift    248582.    <I>Beispiel:</I>    1 Gewichtsteil des nach dem Schweiz.

    Patent Nr. 1.3126,3 erhältlichen     1Vlonobenzoyl-          amino    - 1 . 2 . 5 . 6 -     diphtaloylakridons    wird  in 10 bis 20 Gewichtsteilen     Pyridin    oder       Toluol        suspendiert,    bei 90 bis 100   mit etwa,  0,25 Gewichtsteilen     Hydrazinhydrat    versetzt  und zum Kochen erhitzt.

   Die     Reaktion    setzt       sofort        ein.    und ist schon nach wenigen Mi  nuten beendet.     Wenn    sich, kein Ausgangs  material mehr nachweisen lässt, saugt man  heiss ab und gewinnt in einer Ausbeute von  80 bis 90 % der Theorie ein     dunkelgrünes,          kristallines        Reaktionsprodukt.    Die Verbin  dung ist     @    fast unlöslich in organischen Lö  sungsmitteln, nur in kochendem     Nitrobenzffl     löst sich der Farbstoff spurenweise mit grü-         ner    Farbe.

   Er ist in konzentrierter Schwefel  säure mit klarer,     rotvioletter    Farbe löslich  und liefert aus     korinthfarbener        ICiipe    auf  Baumwolle sehr kräftige     grüne        Färbungen     von hervorragenden     Echtheitseigenschaften.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines grünen Küpenfarbstoffes der Anthra.chinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man auf das aus 1. 2. 5. 6 - Diphta.loylakridon durch Nitrie ren, Reduzieren und henzoylieren erhältliche lllonobenzoylamino - 1. 2. 5. 6 - diphtaloyl- akridon Hydrazin einwirken lässt. Der neue I-,-'üpenfarbsto,ff bildet ein dun kelgrünes, kristallines Produkt, das in orga nischen Lösungsmitteln fast unlöslich ist, in kochendem Nitrobenzol löst er sich spurenweise mit grüner Farbe.

   Der Farbstoff ist in konzentrierter Schwefelsäure mit klarer rotvioletter Farbe löslich und liefert aus korinthfarbener Küpe auf Baumwolle sehr kräftige grüne Färbungen von hervorragen den 1alehtlieitseigenschaften.