CH130617A - Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series. - Google Patents

Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series.

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CH130617A
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orange
bromine
vat dye
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Leopold Cassella Co Ge Haftung
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Cassella Leopold & Co Gmbh
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Description

  

  Verfahren zur     Darstellung    eines orange färbenden     Küpenfarbstoffes    der       Anthanthronreihe.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines  orange färbenden     Küpenfarbstoffes    der An       thanthronreilie    der wahrscheinlichen Formel-:  
EMI0001.0006     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     Anthan-          thron,    ein     Chlorierungsmittel    und Brom auf  einander einwirken lässt, so dass annähernd  je ein Atom Chlor und Brom in das     141olelziil     eintreten.  



  Trocken ist der so erhaltene     Küpenfarb-          stoff    ein orange gefärbtes Pulver, das sich    in konzentrierter Schwefelsäure mit     grüner     Farbe löst. Er bildet mit alkalischem     H5        dro-          sulfit    eine violette     Küpe,    aus der die pflanz  lichen Fasern in gleichen Tönen angefärbt  werden, die beim     Verhängen    oder Seifen  in ein Orange von aussergewöhnlicher Leucht  kraft und hervorragender Echtheit über  gehen.  



  <I>Beispiele</I>  1. 22 Teile     Anthanthron    werden in etwa  200 Teilen     Seliwefelsäuremonohydrat    gelöst.  42 Teile     Oleum    von 65 % S03, 0,2 Teile     Tod     und 6 Teile Brom zugegeben und die Lö  sung einige     Stunden    auf etwa<B>60'</B> erwärmt.  Dann wird abgekühlt und bei gewöhnlicher  Temperatur unter Kühlen ein Chlorstrom  eingeleitet, bis die Gewichtszunahme den  Eintritt von etwa 1 Chloratom in das Mole  kül anzeigt. Man giesst die Masse auf     Eis     und     filtriert    den orange gefärbten Nieder  schlag ab.

        22 Teile     Anthanthron    werden, wie im  vorigen Beispiel angegeben, in Schwefel  säuremonohydrat gelöst,     Oleum,    Jod und  Brom hinzugefügt und die Mischung einige  Stunden auf etwa 60   erwärmt. Nach Erkal  ten wird die Masse auf Eis gegossen und das  ausgeschiedene     Bromierungsprodukt    filtriert,  gewaschen und getrocknet.  



  9 Teile des so erhaltenen     Bromierungs-          produktes    des     Anthanthrons    werden in etwa.  500 Teilen Nitrobenzol oder     o-Nitrotoluol     suspendiert, 0,2 Teile Jod und 15 Teile     Sul-          furylchlorid    zugefügt und die Mischung  einige Stunden auf etwa 90   am     Rückfluss-          kühler    erwärmt. Nach Erkalten wird der in  Kristallnadeln abgeschiedene Farbstoff ab  filtriert, mit Nitrobenzol     bezw.        Nitrotolual     und dann mit Sprit gewaschen und getrock  net. Der so erhaltene Farbstoff ist praktisch  identisch mit dem des Beispiels 1.  



       .3,.    45 Teile     Anthanthron    werden in     etws     450 Teilen     Schwefelsäuremonohydrat    gelöst,  0,5 Teile Jod hinzugegeben und unter Rüh  ren bei 10 bis 15   so lange Chlor eingeleitet.  bis die Gewichtszunahme den Eintritt von       etwa    1 Chloratom in das Molekül anzeigt.  Dann fügt man 84 Teile     Oleum    (65     %ig)     und 12 Teile Brom hinzu und     erwärmt     einige Stunden auf etwa. 60  . Nach Erkal  ten giesst man die     Masse    auf Eis, filtriert.  den ausgeschiedenen Farbstoff ab, der ge  waschen und     getrocknet    wird.

   Der so er  haltene Farbstoff ist     praktisch    identisch mit.  dem des Beispiels 1.  



  4. 1 Teil fein gemahlenes     Anthanthron     wird mit 0,1 Teil Jod innig vermischt und  bei gewöhnlicher Temperatur so lange Chlor  darüber geleitet, bis die Gewichtszunahme  den Eintritt von etwa 1 Chloratom in das  Molekül anzeigt. Gelindes     Erwärmen,    zum  Beispiel auf etwa 80  , beschleunigt die  Chloraufnahme.  



  Das so hergestellte     Chlorierungsprodukt     wird nun in 10 Teile Brom eingetragen und  das Gemisch einige Stunden bei gewöhn-         licher    Temperatur stehen gelassen. Erwär  men, zum Beispiel bis etwa zum Siedepunkt  des Broms, beschleunigt die Bromaufnahme.  Das überschüssige Brom entfernt man auf  die übliche Weise, zum Beispiel durch De  stillation im Vakuum oder durch Erwärmen  mit.     Bisulfit    oder verdünnter Soda.. Der so  erhaltene Farbstoff ist praktisch identisch  mit dem des Beispiels 1.



  Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series. The subject of the present patent is a process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthrone line of the probable formula:
EMI0001.0006
    characterized in that anthropomorphic, a chlorinating agent, and bromine are allowed to act on one another, so that approximately one atom each of chlorine and bromine enter the oil.



  When dry, the vat dye obtained is an orange powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. Together with alkaline hydrogen sulfite, it forms a violet vat from which the vegetable fibers are dyed in the same tones, which, when hung or soaped, turn into an orange of extraordinary luminosity and excellent fastness.



  <I> Examples </I> 1. 22 parts of anthanthrone are dissolved in about 200 parts of seliulfuric acid monohydrate. 42 parts of oleum containing 65% SO3, 0.2 parts of death and 6 parts of bromine were added and the solution was heated to about 60 for a few hours. The mixture is then cooled and a stream of chlorine is passed in at normal temperature with cooling until the increase in weight indicates the entry of about 1 chlorine atom into the molar. The mass is poured onto ice and the orange-colored precipitate is filtered off.

        22 parts of anthanthrone are, as indicated in the previous example, dissolved in sulfuric acid monohydrate, oleum, iodine and bromine are added and the mixture is heated to about 60 for a few hours. After cooling, the mass is poured onto ice and the precipitated bromination product is filtered, washed and dried.



  9 parts of the bromination product of the anthanthrone obtained in this way are approximately. 500 parts of nitrobenzene or o-nitrotoluene are suspended, 0.2 part of iodine and 15 parts of sulphuryl chloride are added and the mixture is heated to about 90 ° for a few hours under the reflux condenser. After cooling, the deposited dye in crystal needles is filtered off, or with nitrobenzene. Nitrotolual and then washed with fuel and getrock net. The dye thus obtained is practically identical to that of Example 1.



       .3 ,. 45 parts of anthanthrone are dissolved in about 450 parts of sulfuric acid monohydrate, 0.5 parts of iodine are added and chlorine is passed in while stirring at 10 to 15 times. until the weight gain indicates the entry of about 1 chlorine atom into the molecule. 84 parts of oleum (65% strength) and 12 parts of bromine are then added and the mixture is heated to about a few hours. 60. After cooling, the mass is poured onto ice and filtered. the precipitated dye, which is washed and dried.

   The dye obtained in this way is practically identical to. that of example 1.



  4. 1 part of finely ground anthanthrone is intimately mixed with 0.1 part of iodine and chlorine is passed over it at normal temperature until the increase in weight indicates the entry of about 1 chlorine atom into the molecule. Gentle heating, for example to around 80, accelerates the absorption of chlorine.



  The chlorination product thus prepared is then introduced into 10 parts of bromine and the mixture is left to stand for a few hours at ordinary temperature. Warming men, for example up to the boiling point of bromine, accelerates the uptake of bromine. The excess bromine is removed in the usual way, for example by De stillation in a vacuum or by heating. Bisulfite or dilute soda. The dye obtained in this way is practically identical to that of Example 1.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines orangi= färbenden Küpenfarbstoffes der Anthan- thronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Antha.nthron, ein Chlorierungsmittel und Brom aufeinander einwirken lässt, so dass an nähernd je ein Atom Chlor und Brom in das Molekül eintreten. Trocken ist der so erhaltene Küpenfarb- stoff ein orange gefärbtes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. PATENT CLAIM: Process for the preparation of an orangi = coloring vat dye of the anthropoid series, characterized in that anthropomorphic throne, a chlorinating agent and bromine are allowed to act on one another, so that approximately one atom each of chlorine and bromine enter the molecule. When dry, the vat dye obtained is an orange powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. Er bildet. mit alkalischem Ilydro- sulfit eine violette Nüpe, aus der dip pflanz lichen Fasern in gleichen Tönen angefärbt werden, die beim Verhängen oder Seifen in ein Orange von aussergewöhnlicher Leucht kraft und hervorragender Echtheit über gehen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man der Reaktions masse Halogenüberträger zusetzt. ?. He educates. alkaline ilydrosulfite creates a violet nub from which dip vegetable fibers are dyed in the same tones, which, when hung or soaped, turn into an orange of exceptional luminosity and excellent fastness. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that halogen carriers are added to the reaction mass. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels anorganischer Natur arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels ar beitet. Process according to claim, characterized in that one works in the presence of a diluent of an inorganic nature. 3. The method according to claim, characterized in that ar processed in the presence of an organic diluent.
CH130617D 1925-11-07 1926-11-02 Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series. CH130617A (en)

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