Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der An thanthronreilie der wahrscheinlichen Formel-:
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dadurch gekennzeichnet, dass man Anthan- thron, ein Chlorierungsmittel und Brom auf einander einwirken lässt, so dass annähernd je ein Atom Chlor und Brom in das 141olelziil eintreten.
Trocken ist der so erhaltene Küpenfarb- stoff ein orange gefärbtes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er bildet mit alkalischem H5 dro- sulfit eine violette Küpe, aus der die pflanz lichen Fasern in gleichen Tönen angefärbt werden, die beim Verhängen oder Seifen in ein Orange von aussergewöhnlicher Leucht kraft und hervorragender Echtheit über gehen.
<I>Beispiele</I> 1. 22 Teile Anthanthron werden in etwa 200 Teilen Seliwefelsäuremonohydrat gelöst. 42 Teile Oleum von 65 % S03, 0,2 Teile Tod und 6 Teile Brom zugegeben und die Lö sung einige Stunden auf etwa<B>60'</B> erwärmt. Dann wird abgekühlt und bei gewöhnlicher Temperatur unter Kühlen ein Chlorstrom eingeleitet, bis die Gewichtszunahme den Eintritt von etwa 1 Chloratom in das Mole kül anzeigt. Man giesst die Masse auf Eis und filtriert den orange gefärbten Nieder schlag ab.
22 Teile Anthanthron werden, wie im vorigen Beispiel angegeben, in Schwefel säuremonohydrat gelöst, Oleum, Jod und Brom hinzugefügt und die Mischung einige Stunden auf etwa 60 erwärmt. Nach Erkal ten wird die Masse auf Eis gegossen und das ausgeschiedene Bromierungsprodukt filtriert, gewaschen und getrocknet.
9 Teile des so erhaltenen Bromierungs- produktes des Anthanthrons werden in etwa. 500 Teilen Nitrobenzol oder o-Nitrotoluol suspendiert, 0,2 Teile Jod und 15 Teile Sul- furylchlorid zugefügt und die Mischung einige Stunden auf etwa 90 am Rückfluss- kühler erwärmt. Nach Erkalten wird der in Kristallnadeln abgeschiedene Farbstoff ab filtriert, mit Nitrobenzol bezw. Nitrotolual und dann mit Sprit gewaschen und getrock net. Der so erhaltene Farbstoff ist praktisch identisch mit dem des Beispiels 1.
.3,. 45 Teile Anthanthron werden in etws 450 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst, 0,5 Teile Jod hinzugegeben und unter Rüh ren bei 10 bis 15 so lange Chlor eingeleitet. bis die Gewichtszunahme den Eintritt von etwa 1 Chloratom in das Molekül anzeigt. Dann fügt man 84 Teile Oleum (65 %ig) und 12 Teile Brom hinzu und erwärmt einige Stunden auf etwa. 60 . Nach Erkal ten giesst man die Masse auf Eis, filtriert. den ausgeschiedenen Farbstoff ab, der ge waschen und getrocknet wird.
Der so er haltene Farbstoff ist praktisch identisch mit. dem des Beispiels 1.
4. 1 Teil fein gemahlenes Anthanthron wird mit 0,1 Teil Jod innig vermischt und bei gewöhnlicher Temperatur so lange Chlor darüber geleitet, bis die Gewichtszunahme den Eintritt von etwa 1 Chloratom in das Molekül anzeigt. Gelindes Erwärmen, zum Beispiel auf etwa 80 , beschleunigt die Chloraufnahme.
Das so hergestellte Chlorierungsprodukt wird nun in 10 Teile Brom eingetragen und das Gemisch einige Stunden bei gewöhn- licher Temperatur stehen gelassen. Erwär men, zum Beispiel bis etwa zum Siedepunkt des Broms, beschleunigt die Bromaufnahme. Das überschüssige Brom entfernt man auf die übliche Weise, zum Beispiel durch De stillation im Vakuum oder durch Erwärmen mit. Bisulfit oder verdünnter Soda.. Der so erhaltene Farbstoff ist praktisch identisch mit dem des Beispiels 1.
Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series. The subject of the present patent is a process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthrone line of the probable formula:
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characterized in that anthropomorphic, a chlorinating agent, and bromine are allowed to act on one another, so that approximately one atom each of chlorine and bromine enter the oil.
When dry, the vat dye obtained is an orange powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. Together with alkaline hydrogen sulfite, it forms a violet vat from which the vegetable fibers are dyed in the same tones, which, when hung or soaped, turn into an orange of extraordinary luminosity and excellent fastness.
<I> Examples </I> 1. 22 parts of anthanthrone are dissolved in about 200 parts of seliulfuric acid monohydrate. 42 parts of oleum containing 65% SO3, 0.2 parts of death and 6 parts of bromine were added and the solution was heated to about 60 for a few hours. The mixture is then cooled and a stream of chlorine is passed in at normal temperature with cooling until the increase in weight indicates the entry of about 1 chlorine atom into the molar. The mass is poured onto ice and the orange-colored precipitate is filtered off.
22 parts of anthanthrone are, as indicated in the previous example, dissolved in sulfuric acid monohydrate, oleum, iodine and bromine are added and the mixture is heated to about 60 for a few hours. After cooling, the mass is poured onto ice and the precipitated bromination product is filtered, washed and dried.
9 parts of the bromination product of the anthanthrone obtained in this way are approximately. 500 parts of nitrobenzene or o-nitrotoluene are suspended, 0.2 part of iodine and 15 parts of sulphuryl chloride are added and the mixture is heated to about 90 ° for a few hours under the reflux condenser. After cooling, the deposited dye in crystal needles is filtered off, or with nitrobenzene. Nitrotolual and then washed with fuel and getrock net. The dye thus obtained is practically identical to that of Example 1.
.3 ,. 45 parts of anthanthrone are dissolved in about 450 parts of sulfuric acid monohydrate, 0.5 parts of iodine are added and chlorine is passed in while stirring at 10 to 15 times. until the weight gain indicates the entry of about 1 chlorine atom into the molecule. 84 parts of oleum (65% strength) and 12 parts of bromine are then added and the mixture is heated to about a few hours. 60. After cooling, the mass is poured onto ice and filtered. the precipitated dye, which is washed and dried.
The dye obtained in this way is practically identical to. that of example 1.
4. 1 part of finely ground anthanthrone is intimately mixed with 0.1 part of iodine and chlorine is passed over it at normal temperature until the increase in weight indicates the entry of about 1 chlorine atom into the molecule. Gentle heating, for example to around 80, accelerates the absorption of chlorine.
The chlorination product thus prepared is then introduced into 10 parts of bromine and the mixture is left to stand for a few hours at ordinary temperature. Warming men, for example up to the boiling point of bromine, accelerates the uptake of bromine. The excess bromine is removed in the usual way, for example by De stillation in a vacuum or by heating. Bisulfite or dilute soda. The dye obtained in this way is practically identical to that of Example 1.