Verfahren zur Darstellung von 2.3-Ogynaphthoyl-2'.3'-aminonaphtholmethyläther. Es wurde gefunden, da.ss man 2. 3-Oxy- na.phthoy 1-2'. 3'-aminonaphtholmethyläther in fast quantitativer Ausbeute in technisch rei ner Form erhalten kann, wenn man 2. 3-Oxy- naphthoesäure mit 2 .
'3-Aminonaphthol- methyläther und einem wasserentziehenden Mittel zum Beispiel Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid in einem indifferenten Suspensions- oder Ver dünnungsmittel erhitzt. Der erhaltene 2.3- Oxynaphthoy l-2 . 3'-Aminonaphtholmethyl- äther soll als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Farbstoffen Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> In einem mit Rückflusskühler und Rühr werk versehenen Kessel suspendiert man 188 Teile fein gemahlene 2. 3-Oxynaphthoesäure und 173 Teile 2.3-Aminonaphtho'Jm,ethyl- äther in 1200 Teilen Toluol, erwärmt auf etwa 70 und lässt bei dieser Temperatur unter Rühren 60 Teile Phosphortrichlorid einfliessen. Unter stetem Rühren wird das Gemisch am Rückflusskühler gekocht, bis die Reaktion beendet ist.
Man versetzt die Masse nun mit Wasser und Soda bis zur alkalischen Reaktion und bläst .das Toluol mit Wasserdampf ab. Der verbleibende Rück stand wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
Aus Benzol kristallisiert, bildet der 2. 3 Oxynaphthoyl-2' . 3'-aminonaphtholmethyl- äther glänzende Blättchen, welche bei<B>203</B> bis 204 (unkorr.) schmelzen. Er löst sich, in verdünnter Natronlauge mit .gelber, in kon- zentrieter Schwefelsäure mit bräunlich gelber Farbe auf.
Beispiel <I>2:</I> Man löst 188 Teile 2.3-Oxynaphthoesäure und 173 Teile 2. 3-Aminonaplitholmethyl- äther in 500 Teilen Dimethylanilin auf und lässt nach dem Erwärmen auf Wasserbad temperatur 60 Teile Phosphortrichlorid lang sam unter Vermeidung einer nennenswerten Temperatursteigerung einfliessen. Man rührt sodann bei Wasserbadtemperatur noch einige Zeit weiter und ,giesst darauf die Reaktions masse in kalte, verdünnte Salzsäure.
Nach einigem Rühren wird filtriert, der Filterruck- stand gewaschen, sodann mit Wasser ange rührt, Soda bis zur alkalischen Reaktion zu gesetzt und gekocht, bis die letztcil Reste von Dimethylanilin entfernt sind. Nach dem Filtrieren und Trocknen hinterbleibt tech nisch reiner 2. 3-Oxynaphtoyl-\2'. 3'-amino- naphtolmethyläther mit den im Beispiel 1 angegebenen Eigenschafen.
Process for the preparation of 2,3-ogynaphthoyl-2'.3'-aminonaphthol methyl ether. It has been found that 2. 3-oxyna.phthoy 1-2 '. 3'-aminonaphthol methyl ether can be obtained in almost quantitative yield in technically pure form if 2. 3-oxynaphthoic acid is mixed with 2.
'3-Aminonaphthol methyl ether and a dehydrating agent, for example phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride or thionyl chloride, are heated in an inert suspending agent or diluent. The obtained 2,3-oxynaphthoy l-2. 3'-aminonaphthol methyl ether is said to be used as an intermediate in the manufacture of dyes.
Example <I> 1 </I> In a kettle equipped with a reflux condenser and stirrer, 188 parts of finely ground 2,3-oxynaphthoic acid and 173 parts of 2,3-aminonaphtho'Jm, ethyl ether are suspended in 1200 parts of toluene, heated to about 70 and allows 60 parts of phosphorus trichloride to flow in at this temperature with stirring. The mixture is refluxed with constant stirring until the reaction has ended.
The mass is then mixed with water and soda until it has an alkaline reaction and the toluene is blown off with steam. The remaining residue is filtered off, washed well and dried.
Crystallized from benzene, the 2nd forms 3-oxynaphthoyl-2 '. 3'-aminonaphtholmethyl ether shiny flakes, which melt at <B> 203 </B> to 204 (uncorr.). It dissolves in dilute caustic soda with a yellow color, in concentrated sulfuric acid with a brownish yellow color.
Example <I> 2: </I> 188 parts of 2,3-oxynaphthoic acid and 173 parts of 2,3-aminonaplitholmethyl ether are dissolved in 500 parts of dimethylaniline and, after heating on a water bath, 60 parts of phosphorus trichloride are slowly left to avoid a noticeable increase in temperature flow in. The mixture is then stirred for some time at water bath temperature and then the reaction mass is poured into cold, dilute hydrochloric acid.
After some stirring, it is filtered, the filter residue is washed, then stirred with water, soda is added until an alkaline reaction is achieved and the mixture is boiled until the last of the dimethylaniline residues have been removed. After filtering and drying, technically pure 2, 3-oxynaphtoyl- \ 2 'remains. 3'-amino naphtol methyl ether with the properties given in Example 1.