CA2218762A1 - Nouvelles emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide stabilisees par des polymeres - Google Patents

Nouvelles emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide stabilisees par des polymeres Download PDF

Info

Publication number
CA2218762A1
CA2218762A1 CA 2218762 CA2218762A CA2218762A1 CA 2218762 A1 CA2218762 A1 CA 2218762A1 CA 2218762 CA2218762 CA 2218762 CA 2218762 A CA2218762 A CA 2218762A CA 2218762 A1 CA2218762 A1 CA 2218762A1
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
aqueous emulsions
emulsions according
polymer
aqueous
active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Abandoned
Application number
CA 2218762
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Claude Suglia
Colette Meinard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst Schering Agrevo SA
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of CA2218762A1 publication Critical patent/CA2218762A1/fr
Abandoned legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet des émulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide et ne renfermant pas de tensioactif et peu ou pas de solvant aromatique, caractérisées en ce qu'elles renferment une émulsion de la classe des polymères.

Description

W O96/37100 PCT~R96/00763 Nouvelles émulsions aqueuses ren~ermant un principe acti~
pesticide stabilisées par des polYmères.

La présente invention concerne de nouvelles émulsions 5 aqueuses ren~ermant un principe acti~ pesticide stabilisées par des polymères.
L'invention a pour objet des émulsions aqueuses ren~er-mant un principe acti~ pesticide, caractérisées en ce qu'elles ren~erment une émulsion de la classe des polymères, 10 ne renfermant pas de tensioactif et peu ou pas de solvant aromatique.
Les principes acti~s pesticides sont presentés ~requem-ment sous ~orme d'emulsions aqueuses. Les emulsions aqueuses presentent par rapport aux concentres emulsi~iables certains 15 avantages. Elles permettent la reduction du volume de solvant organique utilisé, voire sa suppression, le solvant organique etant remplace en partie ou même en totalite par une phase aqueuse. De ce fait, la toxicite et les risques d'in~lammabi-lite et de pollution de l'enviro~nPm~nt se trouvent 20 ~;m~nllees.
Les emulsions aqueuses de l'invention présentent de plus la caractéristique de ne ren~ermer aucun tensioacti~.
Les emulsions aqueuses de 1'invention permettent de conserver l'activité biologique du principe acti~ tout en 25 présentant une moindre toxicité.
Les principes acti~s pesticides qui peuvent être utili-sés dans les compositions de l'invention sont par ~mrle des insecticides, des acaricides, des ~ongicides ou des herbici-des.
Les polymères que l'on peut utiliser pour la preparation des compositions de l'invention appartiennent principalement à 4 grands groupes.
ler qroupe :
- block copolymère non ionique de structure "ordonnée" ~ormee 35 de 2 ~h~ne~ opposes d'acide poly(l,2-hydroxystearique este-ri~iées par 1 chaîne centrale de polyoxyéthylène, - copolymère de structure "combinée", polyacrylique-polyoxyéthylène avec quelques ~onctions acides libres :

, W O96/37100 PCT~R96/00763 squelette polyméthacrylate de méthyle et acide polyméthacry-lique gre~é par des ~h~îne.~ de polyoxyéthylene, - copolymere de structure ~aléatoire", copolymere d'acide polycarboxylique dont la ~h~ fn~ hydrocarbure est à haut poids 5 moléculaire partiellement estéri~iée par des ch~fn~
polyoxyethylène, ~!
- polymère avec une structure en "peigne", ester partiel d'acide polycarboxylique avec des rami~ications laterales.
2 ème qroupe 10 - polymères acryliques avec des acides libres qui peuvent donner des sels, - homopolymères d'acides acryliques avec la partie hydrophile plus importante que la partie hydrophobe, - polymères d'acides acryliques réticulés.
15 3ème groupe :
- copolymères de la vinyl pyrrolidone gre~és par des ~h~fn~S
alkyles, - copolymères de la vinyl pyrrolidone et d'acétate de vinyl.
4ème groupe :
20 - polymères de type "particulier~ issus d'une silice de pyrogénation qui possède des groupes hydroxyles ~ixes en sur~ace permettant d'obtenir des liaisons hydrogènes d'ou ~ormation d'un réseau comme un polymere et con~ ant à des propriétés thixotropiques 'res intéressantes (gel ou liquide 25 selon l'agitation).
Les émulsions aqueuses de l'invention sont constituées de deux phases :
- la phase organique renfermant la matière active solubilisée par des solvants pour des produits solides et absence de 30 solvant pour des produits liquides, - la phase aqueuse contenant l'eau, le ou les polymères et éventuellement un antigel et/ou un anti-mousse, qui doit . ~ormer aisément une émulsion dans l'eau avec un m;n;mllm d'agitation, 35 . être stable dans des eaux de di~érentes duretés, . assurer une répartition homogène de la matière active lors du traitement, . ne pas trop mousser, CA 022l8762 l997-ll-06 W O96/37100 PCT~R96/00763 . avoir un point d'in~lammabilité élevé, . être stable aux changements de température au cours du stockage et ne pas déphaser.
L'invention a plus particulièrement pour objet les 5 émulsions aqueuses, caractérisées en ce qu'elles ren~erment de 10 à 90 ~ d'eau, de 0 a 15 ~ de principe actif et de 1 à
15 ~ de polymere émulsifiant.
L'invention a not~mm~nt pour objet les émulsions aqueu-ses, caractérisées en ce que le polymère est un copolymère 10 vinylpyrrolidone alkylée, un copolymère polycarboxylique polyoxyéthylène ayant quelques fonctions acides libres ou un polymère acrylique réticulé.
Parmi les émulsions aqueuses de l'invention, on peut citer celles dans lesquelles le principe actif est un pyré-15 thrinoide, par exemple un pyréthrinoide choisi dans le groupedes produits suivants : la deltaméthrine, la cyperméthrine, l'alphaméthrine, la tralométhrine, la cyalothrine, le fenva-lérate, la cy~luthrine, le flucythrénate, le ~luvalinate, la fenpropathrine, la téfluthrine, la bi~enthrine, l'acrina-20 thrine, la bétacyfluthrine, le taufluvalinate, la lambda-cyalothrine et l'esfenvalérate.
Parmi les émulsions aqueuses de l'invention, on peut citer tout particulièrement celles dans lesquelles le pyré-thrinoide est la deltaméthrine.
Parmi ces émulsions aqueuses de l'invention, on peut citer les émulsions caractérisées en ce qu'elles renferment de 20 à 50 ~ de solvant et éventuellement de 0,01 à 0,5 d'antimousse et de 1 à 10 ~ d'antigel.
L'invention a not~mm~nt pour objet les émulsions carac-30 térisées en ce que le principe actif est un dérivé pyridi-mique.
Comme exemple de dérivé pyrimidique, on peut citer le produit de formule (P) :

' 35 CA 02218762 1997-ll-06 W O96/37100 PCT~R96/00763 ~ ~i~ (P) Cl~'T ~

et les dérivés de ~ormule chimique apparentée.
Parmi ces émulsions, l'invention a tout spécialement pour objet les émulsions caractérisées en ce qu'elles ren~er-ment de 1 à 150 g par litre de principe acti~, de 2 à 80 g 15 par litre de polymère, de 600 à 800 g par litre d'eau et éventuellement de 0,1 à 5 g par litre d'antimousse et de 20 à
150 g par litre d'antigel.
L'invention a également pour objet un procédé de prepa-ration caracterisé en ce que :
20 1 - l'on prépare la phase aqueuse ren~ermant le polymère emulsi~iant et eventuellement un antigel et/ou un antimousse, 2 - l'on prepare la phase organique ren~ermant le principe acti~ et eventuellement un ou plusieurs solvants et autres ingredients.
25 3 - l'on verse la phase organique dans la phase aqueuse sous agitation et obtient l'emulsion recherchee.
Les emulsions aqueuses de l'invention peuvent être utilisees en agriculture et l'invention a egalement pour objet l'application, caracterisee en ce que les emulsions 30 aqueuses sont diluees dans l'eau et repandues sur les cultu-res à raison de 2 à 20 g de matière active par hectare.
L'invention a plus particulièrement pour objet l'appli-cation des emulsions aqueuses de l'invention pour lutter contre les insectes et les acariens parasites des ceréales et 35 not~mm~nt du blé.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toute-~ois la limiter.
Exemples de preparation d'emulsions aqueuses de la presente W O96/37100 PCTA~R96/00763 invention.
On a préparé des émulsions aqueuses repondant a la ~ormule generale :
- Deltamethrine 0,1 5 40 ~ - Acide citrique 0,0001 phase - Solvant lourd : 0 a 37 ~ x organique dietyl phtalate x + y = 37 - Solvant leger o Solvesso 150 ou Cycloh~no~ 37 a 0 ~ y - Antigel - Propane diol 1,2 1 ~ à 10 60 ~ - Antimousse 0,01 - 0,5 phase - Polymère emulsi~iant 1 à 10 ~
15 aqueuse - Eau qsp 100 ~.
Le mode operatoire se deroule en 3 etapes :
1) Preparation de la phase aqueuse Les constituants de la phase aqueuse sont melangés par agitation jusqu'à ce que la solution soit homogène, la den-20 site de la solution est alors mesuree.2) Preparation de la phase orqanique Conn~; ~sant la densite de la phase aqueuse, les pourcen-tages des 2 solvants utilises sont dét~rm~ n~s pour avoisiner une densite égale à un, et après mélange des di~érents 25 constituants la densité est mesurée.
3) Préparation de l'emulsion La phase organique est versée dans la phase aqueuse sous agitation, la dispersion s'e~ectuant sous cisaillement élevé
pendant 15 minutes.
30 Exemple de compositions de 1'invention ren~ermant la delta-méthrine.
On a préparé les émulsions répondant à la ~ormule suivante :

35 - Deltaméthrine 2,56 ~ 2,56 ~ 2,56 - ATLOX 4914 1 ~ - -(copolymère polycarboxylique polyoxyethylène ayant qqs ~ns WO96/37100 PCT~R96/00763 acides libres (structure aléatoire)) - RHODORSIL 416 0,2 ~ 0,2 ~ 0,16 (copolymère vinyl pyrrolidone 5 alkylée) - D1~1~Y~ PHTALATE 18,07 ~ 18,9 ~ 12,24 - PROPANE DIOL 8 ~ 8 ~ 8 (antigel) - SOLVESSO 150 19,36 ~ 18,56 ~ 12,24 10 - DAPAL GE 202 - 3 ~ -(copolymère polycarboxylique polyoxyéthylène ayant qqs ~ns acides libres (structure en peigne)) - CYCLOHEXANONE - - 25,19 15 - ACIDE CITRIQUE 0,01 ~ 0,01 ~ 0,01 - EAU 52 48,8 ~ 50,8 Exemple de compositions de l'invention ren~ermant le produit P
On a préparé des émulsions ren~ermant :
Exemple 4 Exemple 5 Produit P 103,2 g/l 103,2 g/l AGRIMER AL 10 70 g/l (copolymère vinyl pyrrolidone alkylée) 25 RODORSIL 426R 2 ~2,0 g/l CARBOPOL ETD 2991 20,0 g/l (polymère acrylique réticulé) Eau 734,8 g/l 754,8 g/l Etude de toxicité
La toxicité par voie orale chez le rat des émulsions ren~ermant la deltaméthrine, a été étudiée en comparaison avec un concentré émulsi~iable, à la dose de 1000 mg/kg, la toxicité de l'émulsion aqueuse est très in~érieure à celle du concentré émulsi~iable.
35 Activité bioloqi~ue Activité insecticide sur Rhopalosiphum padi.
On a étudié des émulsions à 25 g/l de deltaméthrine sur Rhopalosiphum padi. La méthodologie est la suivante :

CA 022l8762 l997-ll-06 W O 96/37100 PCTA~R96/00763 Parametres de pulverisation - pression = 5, 7 bars - volume/ha = 200 l J - rampe horizontale équipée de 4 buses a turbulence 5 - hauteur de rampe = 50 cm - température = 23-24~C, 40-60 ~ HR.
Cible et plante-hôte - Femelles apteres et premier et second stade larvaires de Rhopalosiphum padi 10 - Plants de blé stade 2 f (variété Florence-Aurore), cultivés dans des pots de 9 x 9 x 9 cm (8 plants par pot).
Traitement - 2 jours avant traitement, chaque pot est infesté avec 16 pucerons adultes 15 - 8 pots sont utilisés pour chaque condition.
Evaluation de l'efficacite - 1 jour apres traitement, les pucerons adultes vivants sont ~nnmhréS.
- 5 j ours après traitement, les populations de pucerons sont 20 estimées plant par plant sans distinction de stade suivant l'échelle de notation suivante :
. 0 puceron -~ classe 0 moyenne 0 à 2 pucerons -~ classe 1 moyenne 1, 5 . 3 à 5 pucerons -~ classe 2 moyenne 4 25 . 6 à 10 pucerons -~ classe 3 moyenne 8 11 à 20 pucerons -~ classe 4 moyenne 15 20 à 50 pucerons -~ classe 5 l.,o~e~llle 35 50 à 100 pucerons -~ classe 6 moyenne 75 100 pucerons -~ classe 7 moyenne 150.
30 Resultats (tableau 1) 5 ] ours après le traitement, a 6 mg ma/ha les formulations ont une efficacité équivalente.

Claims (12)

REVENDICATIONS
1) Emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide, caractérisées en ce qu'elles renferment une émulsion de la classe des polymères, ne renfermant pas de tensioactif et peu ou pas de solvant aromatique.
2) Emulsions aqueuses selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles renferment de 10 à 90 % d'eau, de 0 à 15 % de principe actif et de 1 à 15 % de polymère émulsifiant.
3) Emulsions aqueuses selon la revendication 1 ou 2, caractérisées en ce que le polymère est un copolymère vinylpyrrolidone alkylée, un copolymère polycarboxylique polyoxyéthylène ayant quelques fonctions acides libres ou un polymère acrylique réticulé.
4) Emulsions aqueuses selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisées en ce que le principe actif est un pyréthrinoide.
5) Emulsions aqueuses selon la revendication 4, caractérisées en ce que le principe actif est un pyréthrinoide choisi dans le groupe des produits suivants : la deltaméthrine, la cyper-méthrine, l'alphaméthrine, la tralométhrine, la cyalothrine, le fenvalérate, la cyfluthrine, le flucythrénate, le fluvalinate, la fenpropathrine, la téfluthrine, la bifenthrine, l'acrinathrine, la bétacyfluthrine, le taufluvalinate, la lambdacyalothrine et l'esfenvalérate.
6) Emulsions aqueuses selon la revendication 5, caractérisées en ce que le pyréthrinoide est la deltaméthrine.
7) Emulsions aqueuses selon l'une quelconque des revendications 4 a 6, caractérisées en ce qu'elles renferment de 20 à
50 % de solvant et éventuellement de 0,01 à 0,5 % d'antimousse et de 1 à 10 % d'antigel.
8) Emulsions aqueuses selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisées en ce que le principe actif est un dérivé pyridimique.
9) Emulsions aqueuses selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles renferment de 1 a 150 g par litre de principe actif, de 2 à 80 g par litre de polymère, de 600 à 800 g par litre d'eau et éventuellement de 0,1 à 5 g par litre d'anti-mousse et de 20 à 150 g par litre d'antigel.
10) Procédé de préparation des émulsions aqueuses selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que :
1 - l'on prépare la phase aqueuse renfermant le polymère émulsifiant et éventuellement un antigel et/ou un antimousse, 2 - l'on prépare la phase organique renfermant le principe actif et éventuellement un ou plusieurs solvants et autres ingrédients.
3 - l'on verse la phase organique dans la phase aqueuse sous agitation et obtient l'émulsion recherchée.
11) Application en agriculture des émulsions aqueuses selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que les émulsions aqueuses sont diluées dans l'eau et répandues sur les cultures à raison de 2 à 20 g de matière active par hectare.
12) Application selon la revendication 11, pour lutter contre les insectes et acariens parasites des céréales et notamment du blé.
CA 2218762 1995-05-23 1996-05-22 Nouvelles emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide stabilisees par des polymeres Abandoned CA2218762A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR95/06092 1995-05-23
FR9506092A FR2734452B1 (fr) 1995-05-23 1995-05-23 Nouvelles emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide stabilisees par des polymeres

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA2218762A1 true CA2218762A1 (fr) 1996-11-28

Family

ID=9479270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA 2218762 Abandoned CA2218762A1 (fr) 1995-05-23 1996-05-22 Nouvelles emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide stabilisees par des polymeres

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0827376A1 (fr)
JP (1) JPH11505823A (fr)
CA (1) CA2218762A1 (fr)
FR (1) FR2734452B1 (fr)
WO (1) WO1996037100A1 (fr)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4086141B2 (ja) * 2001-10-23 2008-05-14 日新製鋼株式会社 生活害虫忌避性に優れた塗装金属板
MX2007006534A (es) * 2004-12-17 2007-07-25 Devgen Nv Composiciones nematicidas.
CN110037015A (zh) * 2019-04-30 2019-07-23 南京荣诚化工有限公司 一种结合高效氯氰菊酯与甲基嘧啶磷的水乳剂及其制造方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3875251T2 (de) * 1987-10-14 1993-02-25 Dowelanco Agrochemische zusammensetzungen auf basis von latex.
US5674514A (en) * 1992-09-21 1997-10-07 Ciba-Geigy Corporation Storage stable pesticidal aqueous emulsions
GB9319129D0 (en) * 1993-09-15 1993-11-03 Dowelanco Ltd Storage and dilution of stable aqueous dispersions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0827376A1 (fr) 1998-03-11
JPH11505823A (ja) 1999-05-25
WO1996037100A1 (fr) 1996-11-28
FR2734452A1 (fr) 1996-11-29
FR2734452B1 (fr) 1997-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60117417T2 (de) Agrarchemikalienzusammensetzungen
DE60035376T2 (de) Schädlingsbekämpfung
DE60102224T2 (de) Biozide zusammensetzungen umfassend ein aereogel enthaltend hydrophobes siliziumdioxid
EP2153889A2 (fr) Nanoémulsions et leur procédé de fabrication, ainsi que leur utilisation en tant que formules de produits de protection des plantes et/ou de lutte contre les nuisibles et/ou préparations cosmétiques
KR20000052895A (ko) 마이크로에멀젼 및 제조 방법
FR2529756A1 (fr) Suspension s
EP1206181B1 (fr) Composition contenant des principes actifs, sa production et son utilisation
CN101223881A (zh) 甲壳素与阿维菌素或甲维盐的杀虫杀螨组合物
EP0768817B1 (fr) Concentres emulsionnables renfermant un ou plusieurs pesticides
FR2593024A1 (fr) Composition pesticide sous la forme d'une emulsion huile dans l'eau.
DE69222298T2 (de) Schützende zusammensetzungen
EP0735816B1 (fr) Procede de preparation de granules renfermant un ou plusieurs principes actifs
EP0760600B1 (fr) Nouvelles compositions pesticides du type "emulsion huile dans l'eau"
EP0629345A1 (fr) Composition insecticide/acaricide à base d'agent(s) tensio-actif(s) anionique(s) et de substance(s) semiochimique(s), et procédé de lutte contre les arthropodes utilisant cette composition
CA2218762A1 (fr) Nouvelles emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide stabilisees par des polymeres
DE4190064C2 (de) Verwendug einer Salbe oder eines Bad-/Spraymittels zur Euter- und Zitzenpflege
FR2784011A1 (fr) Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid
WO1995008982A1 (fr) Composition formant un film protecteur contre les ultraviolets
DE3410319A1 (de) Neue cyclodextrinkomplexe
FR2638940A1 (fr) Composition pesticide perfectionnee a action rapide et a activite residuelle
DE69626201T2 (de) Pestizide formulierungen und verfahren zur deren herstellung
CN111955470A (zh) 用于防治松树球果害虫的包合物及其制备方法和农药制剂
CN112189675A (zh) 农药纳米载药系统及其制备方法
EP1085805B1 (fr) Utilisation d'au moins un acide du cycle acide citrique en combinaison avec de la glycerine, comme agent de lutte contre les parasites
CN112243347A (zh) 具有改善的物理特征的杀有害生物组合物

Legal Events

Date Code Title Description
FZDE Dead