CA1054756A - Solution concentree de phosphate de colorant de la serie des auramines - Google Patents
Solution concentree de phosphate de colorant de la serie des auraminesInfo
- Publication number
- CA1054756A CA1054756A CA205,560A CA205560A CA1054756A CA 1054756 A CA1054756 A CA 1054756A CA 205560 A CA205560 A CA 205560A CA 1054756 A CA1054756 A CA 1054756A
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- base
- auramine
- glycol
- dye
- phosphate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
- C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Solution concentrée, stable au stockage et anhydre de phosphate de la base d'un colorant de la série Auramines dans un solvant hydrophile.
Description
105475~
La présente invention se rapporte à une solution con-centrée de phosphate de colorant de la série des Auramines.
Ces colorants sont utilisés notamment pour la colora-tion du papier dans la pile et la coloration des encres pour flexographie.
Dans ces industries on évite autant que possible les manipulations de pesée, remplissage ou transvasement provoquant un important dégagement de poussières de fort pouvoir colorant, et l'on souhaite pouvoir disposer de solutions-mères possédant " 10 les qualités suivantes: une haute concentration en colorant, l'aptitude à être diluées à lleau sans précipiter, et une bonne stabilité au stockage prolongé pendant plusieurs mois.
Dans de nombreux brevets comme par exemple les brevets français ~ 1.190.365, 1.256.464, 1.355.911, 1.377.024, 1.488.818, 1.506.870, 1.582.391, 1.595.616, le brevet américain 3.209.027, on a déjà décrit des solutions concentrées de sels de colorants . i .
de la série de ltAuramine dans des solvants hydrophiles, mais aucune de ces solutions ne possède conjointement les qualités , . .
requises décrites plus haut.
La présente invention a pour objet de remédier à cette lacune de l'état de la technique.
., ~ ., .
L~invention se rapporte à une solution concentrée, sta-, ble au stoc]sage et anhydre de phosphate de la base d'un colorant - de la série des Auramines dans un solvant hydrophile (I).
~ Ce phosphate correspond du point de vue de sa constitu-:~ tion à la combinaison d~une molécule de la base du dit colorant avec 0,5 ou de préférence une molécule d'acide phosphorique H3P04.
On entend par solution anhydre une solution contenant au plus 0,5% et de préférence moins de 0,1% en poids d'eau.
La stabilité au stockage des solutions de l'invention se caractérise en ce qu'à température ambiante les solutions res-J
~ tent limpides et ne donnent lieu à aucun dépôt pendant au moins .,. ,, ~ 1 --,' ' .
.. , . . ~ , .
~054~5~i 3 mois voire 1 an.
Conformément à l'invention la base du colorant de la série des Auramines est la base de l'Auramine O (Colour Index . édition 1971 N 41 000), la base de l'Auramine G (Colour Index - Edition 1971 N 41 005), la base de l'éthylauramine (Colour Index ; Edition 1971 N 41 001) et la base de l'Auramine obtenue à partir ~` de la N-éthyl ortho toluidine.
`~ La base de l'Auramine obtenue à partir de la N-éthyl :--~ ortho toluidine a pour formule:
' 10 . .~ ., C2115>~ ~ ~ <C2~s :~ ~
H NH ~ H
\C
.~ CH3 3 Selon l'invention, le solvant hydrophile (I) est le ;~ méthanol, l'éthanol, le propanol, l'alcool furfurylique, tétra-.-~ hydrofurfurylique, l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le .~ thiodiglycol, le triéthylène glycol, la glycérine, la cyanhydri-;`~
~ ne du glycol, la monochlorhydrine du glycol, la diacétonealcool, .~ les éthers ou thio-éthers méthylique ou éthylique des solvants - 20 précédents, l'acide acétique, propionique, glycolique, lactique, i la formamide, la butyrolactone ou un mélange de 2 ou plusieurs ;
.j des solvants précédents entre eux, et de préférence le méthanol, `~ l'éthanol, l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le thiodigly-col, la glycérine, la monochlorhydrine du glycol ou la formamide.
. La concentration en phosphate de la base du colorant ..~, de la série des Auramines dans la solution de l'invention est de 45 à 70%, de préférence supérieure à 50% et plus particulièrement r' égale ou supérieure à 55% en poids.
L'invention a également pour objet un procédé pour la fabrication des solutions telles que définies plus haut, caracté-.
. .
. . _ _ 105475~
risé en ce que l'on met en contact la base du colorant de la série des Auramines, l'acide phosphorique et le solvant (I).
L'acide phosphorique peut etre introduit dans le procédé
de l'invention par exemple sous la forme de l'acide anhydre, de son sel d'ammonium ou d'un acide polyphosphorique, c'est-à-dire d'acide phosphorique contenant en dissolution de l'anhydride phos-` phorique.
Selon une modalité du procédé de l'invention, on met en suspension la base dans le solvant (I) puis on ajoute l'acide phosphorique.
- Selon une autre form du nouveau proc~dé, on met en présence l'acide et le solvant (I) puis on ajoute la base.
Selon un trait particulier de l'invention, on met en contact l'acide et la base au sein de l'acétone, de la méthyl éthyl cétone ou de la diéthylcétone, on isole le phosphate, puis on le dissout dans le solvant (I). ~
Selon une autre forme de l'invention, on met en oeuvre ~-,~ .
- la base sous sa forme libre isolée par neutralisation d'un sel de celle-ci au sein d'acétone, éthylméthylcétone ou diéthylcé-tone.
Grace à l'isolement intermédiaire du phosphate ou de ~;; la base, la solution correspondante du phosphate dans le solvant (I) est obtenue à l'état de plus grande pureté.
On peut conformément à une modalité de l'invention, mettre en oeuvre la base sous forme de sa solution dans un sol-vant hydrophobe (II) de point d'ébullition inférieure à 150C, et séparer la couche contenant ce solvant (II) par décantation après en avoir extrait la base.
On emploie avantageusement en tant que solvant (II) 30 le benzène, le toluène, le xylène, le chlorobenzène, le trichlor-éthylène, le perchloréthylène, le chloroforme.
; L'invention a également pour objet un procédé pour la : .. : ,:
' - 3 - ~
105475~
coloration du papier, des encres pour flexographie, des encres . d'imprimerie, des fibres textiles, du cuir ou des matières plas---, tiques, dans lequel on utilise pour leur coloration les solutions concentrées conformes à l'invention.
L'invention est illustrée par les exemples non limita-tifs ci-après:
Exemple 1 321,5 parties d'Auramine O sont mises en suspension sous agitation dans 680 parties d'acétone et 140 parties d'eau.
` 10 Qn additionne à cette suspension 340 parties de soude 30% en poids. La température s'élève de 20/22C à 35C. On observe alors un passage en solution suivi d'une précipitation de la `
base d'Auramine sous forme cristalline. On laisse revenir à
~ température ambiante, refroidit à 0-5C pendant 4 heures, filtre i et lave par 2 fois avec 400 parties d'Acétone-eau 50% en poids.
On sèche ensuite à 70-80 pendant 24 heures. On obtient alors ~ 212 parties de base d'Auramine O de point de fusion: 135-136C.
'. .i ~ (Le point de fusion théorique est 136C).
:: sj , 26,7 parties de la base ainsi obtenue sont mises en ~, 20 suspension dans 24 parties d'éthylène glycol. On ajoute alors 4,9 parties d'acide phosphorique 100% tout en maintenant la tem-pérature à 20-~5C à l'aide d'un bain réfrigérant et agite jus-qu'à dissoluLion totale. On obtient ainsi 55 parties d'une so-lution contenant 57% en poids de phosphate d1Auramine donnant . .. ~
;~; par dilution à lleau une solution limpide.
:;
Exemple 2 267 parties de base d'Auramine O sont mises en suspen-sion dans 1600 parties d'Acétone. On ajoute alors sous très vive agitation 49 parties d'Acide Phosphorique 100%. Le phos-phate d'Auramine précipite très rapidement. On continue d'agiterpendant 15 minutes, filtre, lave par 3 fois 80 parties d'Acétone et sèche sous dépression pendant 8 heures à 50C. On obtient : ' , - 4 -i..
:. - : ,, , 1~54756 alors 285 parties de phosphate d'Auramine O.
Par mélange de 25 parties du phosphate ainsi obtenu avec 20 parties de formamide, on obtient une solution contenant 55% en poids de phosphate d'Auramine O.
Exem~le 3 25 parties de phosphate d'Auramine O de l'exemple 2 sont -mises en solution dans 20 parties d'éthylène glycol. On obtient ainsi une solution contenant 55% en poids de phosphate d'Auramine O.
Exemple 4 25 parties de phosphate d'Auramine O de l'exemple 2 sont mises en solution dans 16 parties de monochlorhydrine du glycol.
On obtient ainsi une solution contenant 60% en poids de phos-....
phate d'Auramine O.
Exemple 5 Dans l'exemple 4, on remplace poids par poids la mono-chlorhydrine du glycol par le méthanol.
Exemple 6 321,5 parties d'Auramine O sont mises en suspension dans 1750 parties de toluène. On ajoute alors sous agitation 20 630 parties d'eau et 156 parties de soude 30%. On élève la tem-pérature à 60C, décante et lave la phase toluénique contenant la base d'Auramine par 1200 parties d'eau à 60C, élimine l'eau l contenue dans la phase toluénique sous faible dépression, refroi-3 dit et ajoute 280 parties d'éthylène glycol et 49 parties de PO4H3 100%. On sépare la solution glycolique par décantation et f ;~ chasse les restes de toluène de la solution par chauffage sous pression. On obtient 5 90 parties de solution de phosphate d'Auramine dans l'éthylène glycol, contenant 53,5/Oen poids de ce sel et donnant par dilution à l'eau une solution limpide.
x 30 Exemple 7 26,7 parties de base d'Auramine O sont mises en sus-pension dans 160 parties d'Acétone. On ajoute alors sous très .
,,. . ~:', : ' - ~
~05~75~i vive agitation 11 parties d'acide polyphosphorique de teneur 104%
en H3PO4. Le phosphate d'Auramine précipite très rapidement.
~ Après avoir agité 15 minutes, on filtre, lave par 160 parties `~ d'Acétone et sèche sous pression réduite à 50C pendant 8 heures.
:, ,, On obtient 27,6 parties de phosphate d'Auramine.
~ 20 parties de ce phosphate sont mises en solution dans `~ 16 parties de formamide, on obtient ainsi 36 parties d'une solu-tion de phosphate d'Auramine à 55% en poids.
' f Exemple 8 200 parties de chlorhydrate d'Auramine obtenu à partir de la diéthylaniline sont mises en suspension dans 1300 parties de xylène et 2000 parties d'eau. On élève la température à 60C
et ajoute 290 parties de soude 30%. La base d'Auramine ainsi ob-;~ tenue en solution dans le xylène est décantée à 60C, lavée à
..~
; l'eau puis déshydratée sous pression. On introduit alors 2600 parties d'acétone et 54 parties d'acide phosphorique 100%. Le$
phosphate d'Auramine est décanté, lavé à l'acétone puis séché
sous pression réduite à 50C pendant 24 heures. On obtient 175 parties de phosphate qui, après broyage se présente saus la forme d'une poudre orangée.
~ Par mélange de 25 parties de ce phosphate dans 16 par-- ties de formamide, on obtient une solution à 60% en poids donnant ,. j .
par dilution ~ l'eau une solution limpide.
. Exemple 9 ~ Si l'on remplace dans l'exemple 8, la formamide par la .- ,;
-~ chlorhydrine du glycol, on obtient une solution de même teneur pondérale et possédant les memes propriétés.
Exemple 10 Dans l'exemple 8, on remplace poids par poids la forma-. ~ . . .
;` 30 mide par le méthanol et obtient une solution de même teneur pon-dérale et possédant les memes propriétés.
.
,; .
.
lOS475~
Exemple 11 25 parties de phosphate obtenu dans l'exemple 8 sont mises en solution dans 20 parties d'éthylène glycol. On obtient une solution d'une teneur de 55% en poids de colorant et miscible ` en toutes proportions par l'eau.
~`~ Exemple 12 Dans l'exemple 11, on remplace l'éthylène glycol par la diéthylène glycol et obtient une solution de m8me teneur pon-,7 dérale et possédant les mêmes propriétés.
~;~ 10 Exem~le 13 165 parties de chlorhydrate d'Auramine obtenu à partir '7 de la diéthylanlline sont mises en suspension sous agitation dans 2000 parties d'eau et 600 parties de Xylène. On élève la tempé- ;
rature à 60C et ajoute 260 parties de soude 30%. On décante la phase xylénique con~tenant la base d'Auramine, lave à l'eau puis -~
déshydrate sous pression réduite. On ajoute alors 150 parties de formamide et 45 parties de PO4~3 100%. On décante la solution ` de colorant dans la formamide et élimine les restes de toluène ;
par chauffage de la solution à 50C sous pression réduite. On obtient 340 parties de solution de phosphate d'une teneur d'envi-ron 55% en poids. i~
Exemple 14 On se conforme aux données de l'exemple 13 en y rempla-~ çant toutefois les 45 parties d'acide phosphorique 100% par 22,5 ¦ parties et les 150 parties de formamide par 130 parties. Cet exemple permet d'obtenir 295 parties d'une solution de phosphate d'une teneur de 55% en polds.
Selon une autre modalité de cet exemple, on remplace la formamide par l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le trié-`7~ 30 thylèneglycol ou la chlorhydrine du glycol, et l'on obtient également de bons résultats.
; - 7 -..... .. . .
:,.: ~ , . , . -
La présente invention se rapporte à une solution con-centrée de phosphate de colorant de la série des Auramines.
Ces colorants sont utilisés notamment pour la colora-tion du papier dans la pile et la coloration des encres pour flexographie.
Dans ces industries on évite autant que possible les manipulations de pesée, remplissage ou transvasement provoquant un important dégagement de poussières de fort pouvoir colorant, et l'on souhaite pouvoir disposer de solutions-mères possédant " 10 les qualités suivantes: une haute concentration en colorant, l'aptitude à être diluées à lleau sans précipiter, et une bonne stabilité au stockage prolongé pendant plusieurs mois.
Dans de nombreux brevets comme par exemple les brevets français ~ 1.190.365, 1.256.464, 1.355.911, 1.377.024, 1.488.818, 1.506.870, 1.582.391, 1.595.616, le brevet américain 3.209.027, on a déjà décrit des solutions concentrées de sels de colorants . i .
de la série de ltAuramine dans des solvants hydrophiles, mais aucune de ces solutions ne possède conjointement les qualités , . .
requises décrites plus haut.
La présente invention a pour objet de remédier à cette lacune de l'état de la technique.
., ~ ., .
L~invention se rapporte à une solution concentrée, sta-, ble au stoc]sage et anhydre de phosphate de la base d'un colorant - de la série des Auramines dans un solvant hydrophile (I).
~ Ce phosphate correspond du point de vue de sa constitu-:~ tion à la combinaison d~une molécule de la base du dit colorant avec 0,5 ou de préférence une molécule d'acide phosphorique H3P04.
On entend par solution anhydre une solution contenant au plus 0,5% et de préférence moins de 0,1% en poids d'eau.
La stabilité au stockage des solutions de l'invention se caractérise en ce qu'à température ambiante les solutions res-J
~ tent limpides et ne donnent lieu à aucun dépôt pendant au moins .,. ,, ~ 1 --,' ' .
.. , . . ~ , .
~054~5~i 3 mois voire 1 an.
Conformément à l'invention la base du colorant de la série des Auramines est la base de l'Auramine O (Colour Index . édition 1971 N 41 000), la base de l'Auramine G (Colour Index - Edition 1971 N 41 005), la base de l'éthylauramine (Colour Index ; Edition 1971 N 41 001) et la base de l'Auramine obtenue à partir ~` de la N-éthyl ortho toluidine.
`~ La base de l'Auramine obtenue à partir de la N-éthyl :--~ ortho toluidine a pour formule:
' 10 . .~ ., C2115>~ ~ ~ <C2~s :~ ~
H NH ~ H
\C
.~ CH3 3 Selon l'invention, le solvant hydrophile (I) est le ;~ méthanol, l'éthanol, le propanol, l'alcool furfurylique, tétra-.-~ hydrofurfurylique, l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le .~ thiodiglycol, le triéthylène glycol, la glycérine, la cyanhydri-;`~
~ ne du glycol, la monochlorhydrine du glycol, la diacétonealcool, .~ les éthers ou thio-éthers méthylique ou éthylique des solvants - 20 précédents, l'acide acétique, propionique, glycolique, lactique, i la formamide, la butyrolactone ou un mélange de 2 ou plusieurs ;
.j des solvants précédents entre eux, et de préférence le méthanol, `~ l'éthanol, l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le thiodigly-col, la glycérine, la monochlorhydrine du glycol ou la formamide.
. La concentration en phosphate de la base du colorant ..~, de la série des Auramines dans la solution de l'invention est de 45 à 70%, de préférence supérieure à 50% et plus particulièrement r' égale ou supérieure à 55% en poids.
L'invention a également pour objet un procédé pour la fabrication des solutions telles que définies plus haut, caracté-.
. .
. . _ _ 105475~
risé en ce que l'on met en contact la base du colorant de la série des Auramines, l'acide phosphorique et le solvant (I).
L'acide phosphorique peut etre introduit dans le procédé
de l'invention par exemple sous la forme de l'acide anhydre, de son sel d'ammonium ou d'un acide polyphosphorique, c'est-à-dire d'acide phosphorique contenant en dissolution de l'anhydride phos-` phorique.
Selon une modalité du procédé de l'invention, on met en suspension la base dans le solvant (I) puis on ajoute l'acide phosphorique.
- Selon une autre form du nouveau proc~dé, on met en présence l'acide et le solvant (I) puis on ajoute la base.
Selon un trait particulier de l'invention, on met en contact l'acide et la base au sein de l'acétone, de la méthyl éthyl cétone ou de la diéthylcétone, on isole le phosphate, puis on le dissout dans le solvant (I). ~
Selon une autre forme de l'invention, on met en oeuvre ~-,~ .
- la base sous sa forme libre isolée par neutralisation d'un sel de celle-ci au sein d'acétone, éthylméthylcétone ou diéthylcé-tone.
Grace à l'isolement intermédiaire du phosphate ou de ~;; la base, la solution correspondante du phosphate dans le solvant (I) est obtenue à l'état de plus grande pureté.
On peut conformément à une modalité de l'invention, mettre en oeuvre la base sous forme de sa solution dans un sol-vant hydrophobe (II) de point d'ébullition inférieure à 150C, et séparer la couche contenant ce solvant (II) par décantation après en avoir extrait la base.
On emploie avantageusement en tant que solvant (II) 30 le benzène, le toluène, le xylène, le chlorobenzène, le trichlor-éthylène, le perchloréthylène, le chloroforme.
; L'invention a également pour objet un procédé pour la : .. : ,:
' - 3 - ~
105475~
coloration du papier, des encres pour flexographie, des encres . d'imprimerie, des fibres textiles, du cuir ou des matières plas---, tiques, dans lequel on utilise pour leur coloration les solutions concentrées conformes à l'invention.
L'invention est illustrée par les exemples non limita-tifs ci-après:
Exemple 1 321,5 parties d'Auramine O sont mises en suspension sous agitation dans 680 parties d'acétone et 140 parties d'eau.
` 10 Qn additionne à cette suspension 340 parties de soude 30% en poids. La température s'élève de 20/22C à 35C. On observe alors un passage en solution suivi d'une précipitation de la `
base d'Auramine sous forme cristalline. On laisse revenir à
~ température ambiante, refroidit à 0-5C pendant 4 heures, filtre i et lave par 2 fois avec 400 parties d'Acétone-eau 50% en poids.
On sèche ensuite à 70-80 pendant 24 heures. On obtient alors ~ 212 parties de base d'Auramine O de point de fusion: 135-136C.
'. .i ~ (Le point de fusion théorique est 136C).
:: sj , 26,7 parties de la base ainsi obtenue sont mises en ~, 20 suspension dans 24 parties d'éthylène glycol. On ajoute alors 4,9 parties d'acide phosphorique 100% tout en maintenant la tem-pérature à 20-~5C à l'aide d'un bain réfrigérant et agite jus-qu'à dissoluLion totale. On obtient ainsi 55 parties d'une so-lution contenant 57% en poids de phosphate d1Auramine donnant . .. ~
;~; par dilution à lleau une solution limpide.
:;
Exemple 2 267 parties de base d'Auramine O sont mises en suspen-sion dans 1600 parties d'Acétone. On ajoute alors sous très vive agitation 49 parties d'Acide Phosphorique 100%. Le phos-phate d'Auramine précipite très rapidement. On continue d'agiterpendant 15 minutes, filtre, lave par 3 fois 80 parties d'Acétone et sèche sous dépression pendant 8 heures à 50C. On obtient : ' , - 4 -i..
:. - : ,, , 1~54756 alors 285 parties de phosphate d'Auramine O.
Par mélange de 25 parties du phosphate ainsi obtenu avec 20 parties de formamide, on obtient une solution contenant 55% en poids de phosphate d'Auramine O.
Exem~le 3 25 parties de phosphate d'Auramine O de l'exemple 2 sont -mises en solution dans 20 parties d'éthylène glycol. On obtient ainsi une solution contenant 55% en poids de phosphate d'Auramine O.
Exemple 4 25 parties de phosphate d'Auramine O de l'exemple 2 sont mises en solution dans 16 parties de monochlorhydrine du glycol.
On obtient ainsi une solution contenant 60% en poids de phos-....
phate d'Auramine O.
Exemple 5 Dans l'exemple 4, on remplace poids par poids la mono-chlorhydrine du glycol par le méthanol.
Exemple 6 321,5 parties d'Auramine O sont mises en suspension dans 1750 parties de toluène. On ajoute alors sous agitation 20 630 parties d'eau et 156 parties de soude 30%. On élève la tem-pérature à 60C, décante et lave la phase toluénique contenant la base d'Auramine par 1200 parties d'eau à 60C, élimine l'eau l contenue dans la phase toluénique sous faible dépression, refroi-3 dit et ajoute 280 parties d'éthylène glycol et 49 parties de PO4H3 100%. On sépare la solution glycolique par décantation et f ;~ chasse les restes de toluène de la solution par chauffage sous pression. On obtient 5 90 parties de solution de phosphate d'Auramine dans l'éthylène glycol, contenant 53,5/Oen poids de ce sel et donnant par dilution à l'eau une solution limpide.
x 30 Exemple 7 26,7 parties de base d'Auramine O sont mises en sus-pension dans 160 parties d'Acétone. On ajoute alors sous très .
,,. . ~:', : ' - ~
~05~75~i vive agitation 11 parties d'acide polyphosphorique de teneur 104%
en H3PO4. Le phosphate d'Auramine précipite très rapidement.
~ Après avoir agité 15 minutes, on filtre, lave par 160 parties `~ d'Acétone et sèche sous pression réduite à 50C pendant 8 heures.
:, ,, On obtient 27,6 parties de phosphate d'Auramine.
~ 20 parties de ce phosphate sont mises en solution dans `~ 16 parties de formamide, on obtient ainsi 36 parties d'une solu-tion de phosphate d'Auramine à 55% en poids.
' f Exemple 8 200 parties de chlorhydrate d'Auramine obtenu à partir de la diéthylaniline sont mises en suspension dans 1300 parties de xylène et 2000 parties d'eau. On élève la température à 60C
et ajoute 290 parties de soude 30%. La base d'Auramine ainsi ob-;~ tenue en solution dans le xylène est décantée à 60C, lavée à
..~
; l'eau puis déshydratée sous pression. On introduit alors 2600 parties d'acétone et 54 parties d'acide phosphorique 100%. Le$
phosphate d'Auramine est décanté, lavé à l'acétone puis séché
sous pression réduite à 50C pendant 24 heures. On obtient 175 parties de phosphate qui, après broyage se présente saus la forme d'une poudre orangée.
~ Par mélange de 25 parties de ce phosphate dans 16 par-- ties de formamide, on obtient une solution à 60% en poids donnant ,. j .
par dilution ~ l'eau une solution limpide.
. Exemple 9 ~ Si l'on remplace dans l'exemple 8, la formamide par la .- ,;
-~ chlorhydrine du glycol, on obtient une solution de même teneur pondérale et possédant les memes propriétés.
Exemple 10 Dans l'exemple 8, on remplace poids par poids la forma-. ~ . . .
;` 30 mide par le méthanol et obtient une solution de même teneur pon-dérale et possédant les memes propriétés.
.
,; .
.
lOS475~
Exemple 11 25 parties de phosphate obtenu dans l'exemple 8 sont mises en solution dans 20 parties d'éthylène glycol. On obtient une solution d'une teneur de 55% en poids de colorant et miscible ` en toutes proportions par l'eau.
~`~ Exemple 12 Dans l'exemple 11, on remplace l'éthylène glycol par la diéthylène glycol et obtient une solution de m8me teneur pon-,7 dérale et possédant les mêmes propriétés.
~;~ 10 Exem~le 13 165 parties de chlorhydrate d'Auramine obtenu à partir '7 de la diéthylanlline sont mises en suspension sous agitation dans 2000 parties d'eau et 600 parties de Xylène. On élève la tempé- ;
rature à 60C et ajoute 260 parties de soude 30%. On décante la phase xylénique con~tenant la base d'Auramine, lave à l'eau puis -~
déshydrate sous pression réduite. On ajoute alors 150 parties de formamide et 45 parties de PO4~3 100%. On décante la solution ` de colorant dans la formamide et élimine les restes de toluène ;
par chauffage de la solution à 50C sous pression réduite. On obtient 340 parties de solution de phosphate d'une teneur d'envi-ron 55% en poids. i~
Exemple 14 On se conforme aux données de l'exemple 13 en y rempla-~ çant toutefois les 45 parties d'acide phosphorique 100% par 22,5 ¦ parties et les 150 parties de formamide par 130 parties. Cet exemple permet d'obtenir 295 parties d'une solution de phosphate d'une teneur de 55% en polds.
Selon une autre modalité de cet exemple, on remplace la formamide par l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le trié-`7~ 30 thylèneglycol ou la chlorhydrine du glycol, et l'on obtient également de bons résultats.
; - 7 -..... .. . .
:,.: ~ , . , . -
Claims (14)
1. Solution concentrée, stable au stockage et anhydre de phosphate de la base d'un colorant de la série des Auramines dans un solvant hydrophile choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'alcool furfurylique, l'alcool tétrahydrofurfury-lique, l'éthylène glycol, le di-éthylène-glycol, le thiodi-glycol, le triéthylène-glycol, la glycérine, la cyanhydrine du glycol, la monochlorhydrine du glycol, le diacétone-alcool, les éthers ou thioéthers méthyliques ou éthyliques des solvants précédents, l'acide acétique, propionique, glycolique, lactique, la formanide, la butyrolactone ou un mélange de 2 ou plusieurs des solvants précédents entre eux.
2. Solution selon la revendication 1, caractérisée en ce que la base du colorant de la série des Auramines est la base de l'Auramine G, la base de l'Auramine obtenue à partir de la N-éthyl ortho toluidine, ou la base de l'Auramine O ou de l'éthyl-auramine.
3. Solution selon la revendication 1, caractérisée en ce que la concentration en phosphate de la base du colorant de la série des Auramines est de 45 à 70% en poids.
4. Solution selon chacune des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que la concentration en phosphate de la base du colorant de la série des Auramines est supérieure à 50%.
5. Solution selon chacune des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que la concentration en phosphate de la base du colorant de la série des Auramines est égale ou supérieure à 55% en poids.
6. Solution selon la revendication 1, caractérisée en ce que le phosphate correspond du point de vue de sa constitution à la combinaison d'une molécule de la base dudit colorant avec une molécule d'acide phosphorique H3PO4.
7. Procédé pour la préparation d'une solution selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'on met en contact en milieu anhydre la base du colorant de la série des Auramines avec l'acide phosphorique dans un solvant hydrophile (I) choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'alcool furfurylique, l'alcool tétrahydrofurfurylique, l'éthylène glycol, le di-éthylène glycol, le thiodiglycol, le triéthylène-glycol, la glycérine, la cyanhydrine du glycol, la monochlorhydrine du glycol, le diacétone alcool, les éthers ou thioéthers méthyliques ou éthyliques des solvants précédents, l'acide acétique, propionique, glycolique, lactique, la formanide, la butyrolactone ou un mélange de 2 ou plusieurs des solvants précédents entre eux.
8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'acide phosphorique est introduit sous la forme de l'acide anhydre, de son sel d'ammonium ou d'un acide polyphosphorique.
9. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'on met en suspension la base dans le solvant (I) puis on ajoute l'acide phosphorique.
10. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'on met en présence l'acide et le solvant (I) puis on ajoute la base.
11. Procédé pour la préparation d'une solution selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on met en contact en milieu anhydre l'acide et la base au sein de l'acétone, de la méthyl-éthylcétone ou de la diéthylcétone, on isole le phosphate, puis le dissout dans un solvant hydrophile (I) choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'alcool furfurylique, l'alcool tétrahydrofurfurylique, l'éthylène glycol, le di-éthylène-glycol, le thiodiglycol, le triéthylène-glycol, la glycérine, la cyanhy-drine du glycol, la monochlorhydrine du glycol, le diacétone-alcool, les éthers ou thioéthers méthyliques ou éthyliques des solvants précédents, l'acide acétique, propionique, glycolique, lactique, la formanide, la butyrolactone ou un mélange de 2 ou plusieurs des solvants précédents entre eux.
12. Procédé selon chacune des revendications 7 ou 11, carac-térisé en ce que l'on met en oeuvre la base sous sa forme libre isolée par neutralisation d'un sel de celle-ci au sein d'acétone, méthyl éthyl cétone ou diéthylcétone.
13. Procédé selon chacune des revendications 7 ou 11, carac-térisé en ce que l'on met en oeuvre la base sous forme de sa solu-tion dans un solvant hydrophobe (II) de point d'ébullition infé-rieur à 150°C, et que l'on sépare la couche contenant ce solvant hydrophobe (II) par décantation après avoir extrait la base.
14. Procédé pour la coloration du papier ou des encres pour flexographie, caractérisé en ce que l'on utilise pour leur coloration les solutions selon les revendications 1 à 3.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7329332A FR2240272B1 (fr) | 1973-08-10 | 1973-08-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CA1054756A true CA1054756A (fr) | 1979-05-22 |
Family
ID=9123879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CA205,560A Expired CA1054756A (fr) | 1973-08-10 | 1974-07-24 | Solution concentree de phosphate de colorant de la serie des auramines |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3954864A (fr) |
JP (1) | JPS5045831A (fr) |
AR (1) | AR208181A1 (fr) |
BE (1) | BE818636A (fr) |
BR (1) | BR7406576D0 (fr) |
CA (1) | CA1054756A (fr) |
CH (1) | CH596271A5 (fr) |
DE (1) | DE2435920A1 (fr) |
FR (1) | FR2240272B1 (fr) |
GB (1) | GB1478518A (fr) |
IT (1) | IT1016763B (fr) |
NL (1) | NL7409844A (fr) |
NO (1) | NO135320C (fr) |
SE (1) | SE405380B (fr) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4377389A (en) * | 1979-12-12 | 1983-03-22 | Foster Grant Corporation | Dip dyeing of plastic articles and the dye bath composition thereof |
JP2549665B2 (ja) * | 1987-07-31 | 1996-10-30 | 東亜医用電子株式会社 | フロ−サイトメトリ用網状赤血球測定試薬 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3209027A (en) * | 1962-11-07 | 1965-09-28 | American Cyanamid Co | Anhydrous auramine solution and preparation thereof |
-
1973
- 1973-08-10 FR FR7329332A patent/FR2240272B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255132A patent/AR208181A1/es active
- 1974-07-08 NO NO742484A patent/NO135320C/no unknown
- 1974-07-22 NL NL7409844A patent/NL7409844A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-24 CA CA205,560A patent/CA1054756A/fr not_active Expired
- 1974-07-25 DE DE2435920A patent/DE2435920A1/de not_active Ceased
- 1974-08-02 IT IT69453/74A patent/IT1016763B/it active
- 1974-08-06 US US05/495,717 patent/US3954864A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-08 CH CH1085674A patent/CH596271A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-08 BE BE147421A patent/BE818636A/fr unknown
- 1974-08-09 BR BR6576/74A patent/BR7406576D0/pt unknown
- 1974-08-09 GB GB35138/74A patent/GB1478518A/en not_active Expired
- 1974-08-09 SE SE7410236A patent/SE405380B/xx unknown
- 1974-08-09 JP JP49091444A patent/JPS5045831A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1016763B (it) | 1977-06-20 |
US3954864A (en) | 1976-05-04 |
NO135320B (fr) | 1976-12-13 |
BR7406576D0 (pt) | 1975-05-27 |
BE818636A (fr) | 1975-02-10 |
JPS5045831A (fr) | 1975-04-24 |
SE7410236L (fr) | 1975-02-11 |
FR2240272B1 (fr) | 1976-11-19 |
NO135320C (fr) | 1977-03-23 |
SE405380B (sv) | 1978-12-04 |
CH596271A5 (fr) | 1978-03-15 |
AR208181A1 (es) | 1976-12-09 |
DE2435920A1 (de) | 1975-02-27 |
NL7409844A (nl) | 1975-02-12 |
FR2240272A1 (fr) | 1975-03-07 |
GB1478518A (en) | 1977-07-06 |
NO742484L (fr) | 1975-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2463166A1 (fr) | Nouveaux sels de colorants insolubles dans l'eau mais solubles dans les solvants aprotiques dipolaires et polaires organiques | |
CA1054756A (fr) | Solution concentree de phosphate de colorant de la serie des auramines | |
FR2479212A1 (fr) | Nouvelles ditolylethers sulfones, leur preparation et leur utilisation comme auxiliaires de teinture, de tannage ou pour les compositions phytosanitaires | |
EP0165115B1 (fr) | Composition détergente pour blanchiment par photoactivation et son procédé d'utilisation | |
BE348213A (fr) | Perfectionnements a la teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques | |
FR2478658A1 (fr) | Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications | |
FR2465768A1 (fr) | Nouveaux complexes chromiferes asymetriques 1 : 2, leur preparation et leur application comme colorants | |
CA1042920A (fr) | Bases et sels anhydres des colorants de la serie des auramines | |
BE352614A (fr) | ||
CH624135A5 (fr) | ||
BE638512A (fr) | ||
FR2663053A1 (fr) | Procede de teinture des matieres textiles contenant de la cellulose. | |
BE892137Q (fr) | Nouveaux complexes chromiferes asymetriques 1:2 leur preparation et leur application comme colorants | |
BE624697A (fr) | Solutions stables de colorants azoiques | |
EP0672727A2 (fr) | Colorants anthraquinones, procédé pour leur préparation et leur utilisation | |
US420164A (en) | Office | |
US3098081A (en) | Process for purifying triphenyl methane dyes | |
BE639981A (fr) | ||
SU919342A1 (ru) | Производные 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты в качестве красителей дл хлопчатобумажных,льн ных и вискозных материалов и способ их получени | |
BE543214A (fr) | ||
BE509031A (fr) | ||
BE355523A (fr) | ||
BE516669A (fr) | ||
BE627010A (fr) | ||
BE487807A (fr) |