BRPI0610542A2

BRPI0610542A2 - composto, composição pesticida, método para o controle de pestes, material de propagação de planta e processo para a preparação de referido composto ou, onde apropriado, um tautÈmero do mesmo, em cada caso em forma livre ou em forma de sal

Info

Publication number: BRPI0610542A2
Application number: BRPI0610542-4A
Authority: BR
Inventors: Andre Jeanguenat; Stephan Trah; Roger Graham Hall; Anthony O'sullivan; Michel Muehlebach
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2005-04-20
Filing date: 2006-04-18
Publication date: 2010-06-29
Also published as: TW200716593A; IL186414A0; US20080182750A1; HK1111143A1; BRPI0610542B1; US7601743B2; WO2006111341A1; IL186414A; CA2605276A1; AU2006237147B2; JP2008536885A; ATE477250T1; NZ562305A; KR20080005438A; AR054187A1; DE602006016093D1; AU2006237147A1; EP1871760B1; EP1871760A1

Abstract

A presente invenção refere-se a compostos de fórmula I em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, e os sais agroquimicamente aceitáveis e todas as formas estereoisómeras e tautoméricas dos compostos de Fórmula I podem ser usados como ingredientes agroquímicos ativos e podem ser preparados de uma maneira conhecida por si.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "INSETICIDASDE ANTRANILAMIDA DE CIANO".

A presente invenção refere-se a novos derivados de antranila-mida, aos processos para suas preparações, às composições compreen-dendo aqueles compostos, e ao seu uso para controlar insetos ou represen-tantes da ordem Acarina.

Derivados de antranilamida com propriedades inseticidas sãoconhecidos na técnica e descritos, por exemplo, no WO 04/067528. Foramdescobertos novos derivados de antranilamida substituídos por ciano compropriedades pesticidas, especialmente para o controle de insetos e mem-bros da ordem Acarina.

A presente invenção conseqüentemente refere-se a compostosde fórmula I

<formula>formula see original document page 2</formula>

em que

cada um de E e Z, que pode ser igual ou diferente, representamoxigênio ou enxofre;

A é CrC6alquileno, C2-C6alquenileno, C2-C6alquinileno, ou umsistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros bi-valentes propriamente ditos que pode ser parcialmente saturado ou comple-tamente saturado e pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupoconsistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cadasistema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2átomos de enxofre; e sendo possível para o sistema de anel de três a dezmembros propriamente dito e também para os grupos Ci-C6aiquiieno, C2-C6alquenileno e C2-C6alquinileno serem mono-, di- ou trissubstituídos porhalogênio, ciano, nitro, hidróxi, d-C6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila,C3-C6Cicloalquila, Cs-Cycicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, CrC6haloalquila,C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-Crhalocicloalquenila, C5-C8halocicloalquinila, Ci-C4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi,CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, Ci-C4alquilsufinila, Ci-C4alquilsujfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-Cecicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-Cealquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi,C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila, ou por um sistema monocíclico ou bicíclico fundido de três adez membros que pode ser aromático, parcialmente saturado ou totalmentesaturado e pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consis-tindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sis-tema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 á-tomos de enxofre, e sendo possível para o sistema de anel de três a dezmembros propriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio,ciano, nitro, hidróxi, d-Cealquila, C2-C6alquenila, C2-Cealquinila, C3-C6cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, Cs-Cscicloalquinila, CrCehaloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-Cyhalocicloalquenila, C5-C8halocicloalquinila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi,CrC4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-Cecicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-Cealquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi,C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsililaou fenila, sendo possível para o grupo fenila sucessivamente ser substituídopor hidróxi, Ci-C6alquila, CrCehaloalquila, CrCealquiltio, Ci-C6haloalquiltio,C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, CrC3alcóxi-CrC3alquiltio, C2-C4alquilcarbonil-CrC3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-CrC3-alquiltio, ciano-CrC3alquiltio, CrC6alquilsufinila, CrC6haloalquilsufinila, CrC6alquilsulfonila, CrCehaloalquilsulfonila, aminossulfonila, CrC2alquilamino-ssulfonila, N,N-di(CrC2alquil)aminossulfonila, di(CrC4alquil)amino, halogê-nio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de nitrogênio nos sistemas deanéis sendo diferentes de halogênio;

X é oxigênio, NH ou CrC4alquil-N;

Y é um sistema de anel bicíclico ou monocíclico fundido de trêsa dez membros que pode ser parcialmente saturado ou totalmente saturadoe pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consistindo emnitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema deanel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos deenxofre;

e sendo possível para o sistema de anel de três a dez membrospropriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro,hidróxi, CrCealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, CrCehaloalquila, C2-C6haloalquenila,C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7halocicloalquenila, C5-Ceha-locicloalquinila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4halo-alquiltio, Ci-C4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, Ci-C4alquilamino, C2-C4di-alquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-C6Cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-Cedi-alquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi,C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila, ou por um sistema deanel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode seraromático, parcialmente saturado ou totalmente saturado e pode conter 1 a4 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, oxigênio eenxofre, não sendo possível para cada sistema de anel conter mais do que2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxofre, e sendo possívelpara o sistema de anel de três a dez membros propriamente dito ser mono-,di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC6alquila, C2-Cealquenila, C2-C6alquinila, C3-C6Cicloalquila, Cs-Cycicloalquenila, Cs-Ceci-cloalquinila, Ci-C6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-Cehalocicloalquila, C5-C7halocicloalquenila, C5-C8halocicloalquinila, d-C4al-cóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila,Ci-C4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloal-quilamino, Ci-C6alquil-C3-C6Cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6al-coxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-Cealcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocar-bonilóxi, C3-C6trialquilsilila ou fenila, sendo possível para o grupo fenila su-cessivamente ser substituído por hidróxi, d-Cealquila, Ci-C6haloalquila, d-C6alquiltio, d-Cehaloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-Cealquiniltio, Ci-C3alcóxi-Ci-C3alquiltio, C2-C4alquilcarbonil-CrC3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-Ci-C3alquiltio, ciano-CrC3alquiltio, CrC6alquilsufinila, d-Cehaloalquilsufinila, d-Cealquilsulfonila, Ci-C6haloalquilsulfonila, aminossul-fonila, CrC2alquilaminossulfonila, N,N-di(CrC2alquil)aminossulfonila, di(d-C4alquil)amino, halogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de ni-trogênio nos sistemas de anéis sendo diferentes de halogênio;

p é 0 ou 1;

q é 0 ou 1;

B é um sistema de três a quatro membros que é totalmente ouparcialmente saturado e pode conter um heteroátomo do grupo consistindoem nitrogênio, oxigênio e enxofre, e sendo possível para o sistema de anelde três a quatro membros propriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituídopor halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6al-quinila, C3-C6cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, Cs-Cscicloalquinila, d-C6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-Cehaloalquinila, C3-C6halocicloalquila,C5-C7halocicloalquenila, Cs-Cshalocicloalquinila, Ci-C4alcóxi, d-C4ha-loalcóxi, CrC4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, Ci-C4alquilsufinila, Ci-C4alquil-sulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, d-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-dalquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila,C2-C6alquilaminocarbonila, C3-Ç6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarboni-lóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-Cetrial-quilsilila, ou por um sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de trêsa dez membros que pode ser aromático, parcialmente saturado ou totalmen-te saturado e pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consis-tindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sis-tema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 á-tomos de enxofre, e sendo possível para o sistema de anel de três a dezmembros propriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio,ciano, nitro, hidróxi, CrC6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, Cs-Cycicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, Cr Cehaloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7haloci-cloalquenila, Cs-Cshalocicloalquinila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, d-C4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, d-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, d-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquila-minocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-C6al-quilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsilila oufenila, sendo possível para o grupo fenila sucessivamente ser substituídopor hidróxi, Ci-C6alquila, Ci-C6haloalquila,CrC6alquiltio, Ci-C6haloalquiltio,C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, d-C3alcóxi-d-C3al-quiltio, C2-C4alquilcarbonil-CrC3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-CrC3alquiltio,ciano-Ci-C3alquiltio, C-i-C6alquilsufinila, CrC6haloalquilsufinila, d-C6alquil-sulfonila, CrC6haloalquilsulfonila, aminossulfonila, d-C2alquilaminos-sulfonila, N,N-di(Ci-C2alquil)aminossulfonila, di(CrC4alquil)amino, halogê-nio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de nitrogênio nos sistemas deanéis sendo diferentes de halogênio;

cada Ri independentemente é halogênio, nitro, ciano, hidróxi,CrC6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, d-C6ha-loalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, CrC4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi, Ci-C4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4halo-alquilsufinila, CrC4haloalquilsulfonila, CrC4alquilsufinila, Ci-C4alquil-sulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila,C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicar-bonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila, fenila, benzila ou fenóxi, ou fenila, benzila ou fenóxi mono-,di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, halogênio, d-Cealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, CrC4alcóxi, d-C4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, Ci-C4alquilsufinila, CrC4al-quilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino,CrC6alquil-C3-C6Cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila,C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicar-bonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila;

né 0,1, 2 ou 3;

cada de R2 e R3, que pode ser igual ou diferente, representahidrogênio, Ci-C6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila ou C3-C8cicloalquila;

ou CrC6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila ou C3-C8cicloalquila substitu-ída por um ou mais substituintes selecionados de halogênio, nitro, ciano,hidróxi, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, d-C4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino,C3-C6cicloalquilamino e Ci-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino;

D é fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila; ou fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila mono-, di- ou trissubstituído por d-Cealquila, C3-C6cicloalquila, CrC6haloalquila, halogênio, ciano, CrC4alcóxi, d-C4haloalcóxi, CrC4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4haloalquilsulfinila ou Ci-C4haloalquilsulfonila;

ou D é um grupo

R4, R4', R10, Ri7, e R19 independentemente um do outro, são hi-drogênio, Ci-C6alquila, C3-C6cicloalquila, Ci-C6haloalquila, halogênio, ciano,Ci-C4alcóxi, CrC4haloalcóxi, C2-C4alcoxicarbonila, CrC4alquiltio, CrC4ha-loalquiltio, CrC4alquilsufinila, d-C4alquilsulfonila, d-C4haloalquilsulfinila ouCrC4haloalquilsulfonila;

R5, Re, Rs, R11, R12, R15, R16 e Ris independentemente um dooutro, são Ci-Cealquila, ou CrCealquila mono-, di- ou trissubstituído por ha-logênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC4alcóxi, C2-C4alcoxicarbonila, CrC4alquiltio,CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilaminoou C3-C6cicloalquilamino; ou são fenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila; ou sãoou fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila mono-, di- ou trissubstituído por CrCôalquila, C3-C6cicloalquila, Ci-C6haloalquila, halogênio, ciano, CrC4alcóxi,Ci-C4haloalcóxi, C-i-C4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, C-i-C4haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila;

R7, R9. R13 e R14 independentemente um do outro, são hidrogê-nio, Ci-C6alquila, CrC6haloalquila, C2-C6alquenila, C2-C6haloalquenila, C3-Cealquenila ou C3-C6haloalquenila e sais/isômeros/enantiômeros/tau-tômeros/N-oxidos agronomicamente aceitáveis destes compostos.

Os compostos I, que têm pelo menos um centro básico podemformar, por exemplo, sais de adição de ácido, por exemplo, com ácidos i-norgânicos fortes, tais como ácidos minerais, por exemplo, ácido perclórico,ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitrose, um ácido fosforoso ou um ácidohidroálico, com ácidos carboxílicos orgânicos, tais como ácidos d-C4alcanocarboxílicos que são não substituídos ou substituídos, por exemplo,por halogênio, por exemplo, ácido acético, tal como ácidos dicarboxílicossaturados ou insaturados, por exemplo, ácido oxálico, ácido malônico, ácidosucínico, ácido fumárico ou ácido ftálico, tal como ácidos hidroxicarboxílicos,por exemplo, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico ouácido cítrico, ou tal como ácido benzóico, ou com ácidos sulfônicos orgâni-cos, tais como ácidos CrC4alcano- ou arilsulfônicos que são substituídos ounão substituídos, por exemplo, por halogênio, por exemplo, ácido metano-ou p-toluenossulfônico. Os compostos I, que têm pelo menos um grupo ací-dico podem formar, por exemplo, sais com bases, por exemplo, sais mine-rais tais como sais de metais de álcali ou alcalinos-terrosos, por exemplo,sais de sódio, potássio, ou magnésio, ou sais com amônia ou uma aminaorgânica, tal como morfolina, piperidina, pirolidina, uma mono-, di- ou trial-quilamina inferior, por exemplo, etil-, dietil-, trietil- ou dimetilpropilamina, ouuma mono-, di- ou triidróxi-alquilamina inferior, por exemplo, mono-, di- outrietanolamina. Onde apropriado, os sais internos correspondentes podemtambém ser formados. Os sais agroquimicamente vantajosos são os preferi-dos no escopo da invenção; entretanto, a invenção também abrange saisque têm desvantagem para o uso agroquímico, por exemplo, sais que sãotóxicos para abelhas ou peixes, e que são empregados, por exemplo, para aisolação ou purificação de compostos I livres, ou sais agroquimicamente uti-lizáveis destes. Devido à ligação íntima entre os compostos I na forma livree na forma de seus sais, para os propósitos da invenção dos compostos Ilivres ou seus sais aqui anteriormente e a seguir devem respectivamente serentendidos como incluindo, onde apropriado, os sais correspondentes ou oscompostos I livres. O mesmo aplica-se aos tautômeros de compostos I esais destes. Em geral, a forma livre é preferida em cada caso.

Os grupos alquila que ocorrem nas definições dos substituintespodem ser de cadeia linear ou ramificada e são, por exemplo, metila, etila,n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, iso-butila, terc-butila, pentila, hexila,heptila e octila e seus isômeros ramificados. Radicais de alcóxi, alquenila ealquinila são derivados dos radicais de alquila mencionados. Os grupos al-quenila e alquinila podem ser mono- ou poliinsaturados.

O halogênio é geralmente flúor, cloro, bromo ou iodo. Isto tam-bém aplica-se correspondentemente, ao halogênio em combinação com ou-tros significados, tal como haloalquila ou halofenila.

Os grupos haloalquila preferivelmente têm um comprimento decadeia de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalquila é, por exemplo, fluorometila,difluorometila, trifluorometila, clorometila, diclorometila, triclorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, pentafluoroetila, 1,1 -diflúor-2,2,2-tricloroetila, 2,2,3,3-tetrafluoroetila e 2,2,2-tricloroetila; preferivelmente triclo-rometila, difluoroclorometila, difluorometila, trifluorometila e diclorofluorometila.

Os grupos haloalquenila adequados que são mono- ou polis-substituídos por halogênio, o halogênio sendo flúor, cloro, bromo e iodo eem particular flúor e cloro, por exemplo, 2,2-diflúor-1 -metilvinila, 3-fluoropropenila, 3-cloropropenila, 3-bromopropenila, 2,3,3-trifluoropropenila,2,3,3- tricloropropenila e 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ila. Entre os gruposC3-C2oalquenila que são grupos mono-, di- ou trissubstituídos por halogênio,a preferência é dada àqueles tendo um comprimento de cadeia de 3 a 5 á-tomos de carbono.

Os grupos haloalquinila adequados são, por exemplo, gruposalquinila que são mono- ou polissubstituídos por halogênio, o halogêniosendo bromo, iodo e em particular flúor e cloro, por exemplo, 3-fluoropropinila, 3-cloropropinila, 3-bromopropinila, 3,3,3-trifluoropropinila e4.4.4- trifluorobut-2-in-1-ila. Entre os grupos alquinila que são mono- ou po-lissubstituídos por halogênio, a preferência é dada àqueles tendo um com-primento de cadeia de 3 a 5 átomos de carbono.

Os grupos alcóxi preferivelmente tem um comprimento de ca-deia preferido de 1 a 6 átomos de carbono. Alcóxi é, por exemplo, metóxi,etóxi, propóxi, i-propóxi, n-butóxi, isobutóxi, sec-butóxi e terc-butóxi e tam-bém radicais de pentilóxi e hexilóxi isoméricos; preferivelmente metóxi e e-tóxi.

Alcoxicarbonila é, por exemplo, metoxicarbonila, etoxicarbonila,propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, n-butoxicarbonila, isobutoxicarbonila,sec-butoxicarbonila ou terc-butoxicarbonila; preferivelmente metoxicarbonilaou etoxicarbonila. Os grupos haloalcóxi preferivelmente têm um comprimen-to de cadeia de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcóxi é, por exemplo, fluo-rometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-tricloroetóxi; preferivelmente difluorometóxi, 2-cloroetóxi e trifluorometóxi. Osgrupos alquiltio preferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 6 á-tomos de carbono. Alquiltio é, por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopro-piltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio ou terc-butiltio, preferivelmente metiltioe etiltio. Alquilsulfinila é, por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfini-la, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, isobutilsulfinila, sec-butilsulfinila, terc-butilsulfinila; preferivelmente metilsulfinila e etilsulfinila.Alquilsulfonila é, por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, propil-sulfonila, isopropilsulfonila, n-butiisulfonila, isobutilsulfonila, sec-butilsulfonilaou terc-butilsulfonila; preferivelmente metilsulfonila ou etilsulfonila. Os gru-pos alcoxialcóxi preferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 8átomos de carbono. Exemplos de grupos alcoxialcóxi são: metoximetóxi,metoxietóxi, metoxipropóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, propoximetóxi ou butoxi-butóxi. Alquilamino é, por exemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino,isopropilamino ou as butilaminas isoméricas. Dialquilamino é, por exemplo,dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino ediisopropilamino. A preferência é dada aos grupos alquilamino tendo umcomprimento de cadeia de 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alcoxialquilapreferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 6 átomos de carbo-no. Alcoxialquila é, por exemplo, metoximetila, metoxietila, etoximetila, eto-xietila, n-propoximetila, n-propoxietila, isopropoximetila ou isopropoxietila.

Alquiltioalquila grupos preferivelmente têm de 1 a 8 átomos de carbono. Al-quiltioalquila é, por exemplo, metiltiometila, metiltioetila, etiltiometila, etiltioe-tila, n-propiltiometila, n-propiltioetila, isopropiltiometila, isopropiltioetila, butil-tiometila, butiltioetila ou butiltiobutila. Os grupos cicloalquila preferivelmentetêm de 3 a 6 átomos de carbono de anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobuti-Ia, ciclopentila e cicloexila. A fenila, também como parte de um substituintetal como fenóxi, benzila, benzilóxi, benzoíla, feniltio, fenilalquila, fenoxialqui-la, pode ser substituída. Neste caso, os substituintes podem estar em posi-ções orto, meta e/ou para. São posições de substituintes preferidas as posi-ções orto e para para o ponto de ligação de anel.

Exemplos para B como um sistema de anel de três a quatromembros opcionalmente substituído que é totalmente ou parcialmente satu-rado e pode conter um heteroátomo do grupo consistindo em nitrogênio, o-xigênio e enxofre, são ciclopropila, metil-ciclopropila, ciclopropenila, ciclobu-tila, ciclobutenila,

<formula>formula see original document page 11</formula>

De acordo com a presente invenção, um sistema de anel mono-cíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode ser parcialmen-te saturado ou totalmente saturado é, dependendo do número de membrosde anel, por exemplo, selecionado do grupo consistindo em

<formula>formula see original document page 12</formula>

ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, em que os referidos gruposcicloalquila para sua parte podem ser preferivelmente não substituídos ousubstituídos por d-C6alquila ou halogênio, ou é

<formula>formula see original document page 12</formula>

em que cada R26 é metila, cada R27 e cada R28 são independentemente hi-drogênio, CrC3alquila, Ci-C3alcóxi, CrC3alquiltio ou trifluorometila, X4 é oxi-gênio ou enxofre e r = 1, 2, 3 ou 4.

Onde nenhuma valência livre é indicada naquelas definições,por exemplo, como no 0 , sítio de ligação é localizado no átomo de car-bono rotulado "CH" ou em um caso tal como, por exemplo, ' no sítiode ligação indicado no botão esquerdo. A segunda valência para o sistemade anel bivalente de substituinte A ou Y pode ser localizada em qualquerposição adequada do anel.

De acordo com a presente invenção, um sistema de anel mono-cíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode ser aromático,parcialmente saturado ou totalmente saturado é, dependendo do número demembros de anel, por exemplo, selecionado do grupo consistindo emciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, em que os referidos gruposcicloaquila para suas partes podem ser preferivelmente não substituídos ousubstituídos por C-i-C6alquila ou halogênio, ou é fenila, benzila, naftila ou osseguintes grupos heterocíclicos: pirrolila; piridila; pirazolila; pirimidila; pirazi-nila; imidazolila; tiadiazolila; quinazolinila; furila; oxadiazolila; indolizinila; pi-ranila; isobenzofuranila; tienila; naftiridinila; (1 -metil-1 H-pirazol-3-il)-; (1-etil-1H-pirazol-3-il)-; (1 -propil-1 H-pirazol-3-il)-; (1 H-pirazol-3-il)-; (1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-; (4-cloro-1 -metil-1 H-pirazol-3-il)-; (1 H-pirazol-1 -il)-; (3-metil-1H-pirazoMjl)-; (3,5-dimetil-1 H-pirazol-1 -il)-: (3-isoxazolil)-; (5-metil-3-isoxazolil)-; (3-metil-5-isoxazolil)-; (5-isoxazolil)-; (1 H-pirrol-2-il)-; (1-metil-1 H-pirrol-2-il)-; (1 H-pirrol-1-il)-; (1-metil-1 H-pirrol-3-il)-; (2-furanil)-; (5-metil-2-furanil)-; (3-furanil)-; (5-metil-2-tienil)-; (2-tienil)-; (3-tienil)-; (1-metil-1 H-imidazol-2-il)-; (1 H-imidazol-2-il)-; (1-metil-1H- imidazol-4-il)-; (1- metil-1 H-imidazol-5-il)-; (4-metil-2-oxazolil)-; (5-metiI-2-oxazolil)-; (2-oxazolil)-; (2-metil-5-oxazolil)-; (2-metil-4-oxazolil)-; (4-metil-2-tiazolil)-; (5-metil-2-tiazolil)-; (2-tiazolil)-; (2-metil-5-tiazolil)-; (2-metil-4-tiazolil)-; (3-metil-4-isotiazolil)-; (3-metil-5-isotiazolil)-; (5-metil-3-isotiazolil)-; (1 -metil-1 H-1,2,3-triazol-4-il)-; (2-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il)-; (4-metil-2H-1,2,3-triazol-2-il)-; (1 -metil-1 H-1,2,4-triazol-3-il)-; (1,5-dimetil-1 H-1,2,4-triazol-3-il)-; (3-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-;(5-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-; (4,5-dimetil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-; (4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-; (4H-1,2,4-triazol-4-il)-; (5-metil-1,2,3-oxadiazol-4-il)-;(1,2,3-oxadiazol-4-il)-; (3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-; (5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-; (4-metil-3-furazanil)-; (3-furazanil)-; (5-metil-1,2,4-oxadiazol-2-il)-; (5-metil-1,2,3-tiadiazol-4-il)-; (1,2,3-tiadiazol-4-il)-; (3-metil-1,2,4-tiadiazol-5-il)-;(5-metil-1,2,4-tiadiazol-3-il)-; (4-metil-1,2,5-tiadiazol-3-il)-; (5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-; (1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-; (1 H-tetrazol-5-il)-; (5-metil-1H-tetrazol-1-il)-; (2-metil-2H-tetrazol-5-il)-; (2-etil-2H-tetrazol-5-il)-; (5-metil-2H-tetrazol-2-il)-; (2H-tetrazol-2-il)-; (2-piridil)-; (6-metil-2-piridil)-; (4-piridil)-; (3-piridil)-; (6-metil-3-piridazinil)-; (5-metil-3-piridazinil)-; (3-piridazinil)-; (4,6-dimetil-2-pirimidinil)-; (4-metil-2-pirimidinil)-; (2-pirimidinil)-; (2-metil-4-pirimidinil)-; (2-cloro-4-pirimidinil)-; (2,6-dimetil-4-pirimidinil)-; (4-pirimidinil)-;(2-metil-5-pirimidinil)-; (6-metil-2-pirazinil)-; (2-pirazinil)-; (4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il)-; (4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-; (1,3,5-triazin-2-il)-; (4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-; (3-metil-1,2,4-triazin-5-il)-; (3-metil-1,2,4-triazin-6-il)-;<formula>formula see original document page 15</formula>

em que cada R26 é metila, cada R27 e cada R28 são independentemente hi-drogênio, Ci-C3alquila, CrC3alcóxi, Cr-C3alquiltio ou trifluorometila, X4 é oxi-gênio ou enxofre e r = 1, 2, 3 ou 4.

Onde nenhuma valência livre é indicada naquelas definições,por exemplo, como 0 , no sítio de ligação é localizado no átomo de car-bono rotulado "CH" ou em um caso tal como, por exemplo, ' no sítiode ligação indicado no botão esquerdo.

A preferência é dada aos subgrupos de compostos de fórmula I

<formula>formula see original document page 15</formula>

em que

a) p e/ou q é 0;

b) E e/ou Z é oxigênio; e/ou

c) R2 e/ou R3 é hidrogênio e/ou

d) A é um sistema de anel monocíclico saturado de três a seismembros bivalente.

X é preferivelmente oxigênio, NH; N-metila ou N-etila.

Y é preferivelmente C3-C6Cicloalquila, especialmente ciclopropiIa.

R4 é preferivelmente hidrogênio.

A menção especial deve ser feita aos compostos de Fórmula I,em que Ri é selecionado de CrC4alquila, halogênio, Ci-C5haloalquila, nitro,CrC4alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4haloalquiltio, Ci-C4haloalquilsulfinila e d-C4haloalquilsulfonila, em particular de halogênio e Ci-C6alquila, preferivel-mente selecionado de metila e halogênio, mais preferivelmente selecionadode metila e cloro, e n é 1 ou 2, preferivelmente 1. A posição preferida de Rié meta para o grupo -C(Z)-N(R3)-A-X-Y-B.

Um grupo destacado de compostos de Fórmula I, compreendeaqueles compostos em que A é d-Cealquileno que pode ser substituído porC3-C6cicloalquila, C2-C6alquenila, ciano, CrC4alquiltio, CrC4alquilsulfonila,CrC4alcóxi, halogênio ou Ci-Cehaloalquila; ou A é C3-C6cicloalquileno. Pre-ferivelmente A é C3-C6cicloalquileno, mais preferivelmente ciclopropileno.

Em compostos preferidos de fórmula I, B é ciclopropila, oxetanilaou ciclobutila, preferivelmente ciclopropila.

Ênfase especial deve também ser dada aos compostos de fór-mula I em que D é um grupo D-i, em que R5 é 2-piridila que pode ser substi-tuída por halogênio, preferivelmente que é monossubstituída por cloro naposição 3 do anel de piridina e R4 é halogênio preferivelmente cloro ou bro-mo, Ci-C6haloalquila, Ci-C4haloalcóxi mais preferivelmente 2,2,2-trifluoroetóxi, preferivelmente Ci-C6haloalquila, mais preferivelmente trifluo-rometila.

A preferência é também dada aos compostos de Fórmula I emque, em particular B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mono- di-, outrissubstituído por halogênio, Ci-C4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou d-C4alquiltio; ou B é CH(CH20), CH(CHMeO), CH-(CMe20), CH(CH2S),CH(CH2OCH2), CH(CHMeOCH2), CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(0)2CH2),CH(CHMeS(0)2CH2), CH(CMe2S(0)2CH2), C(Me)-(CH20), C(Me)(CHMeO),C(Me)-(CMe20), C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)(CHMeOCH2),C(Me)-(CMe2OCH2), C(Me)-(CH2S(0)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(0)2CH2) ouC(Me)-(CMe2-S(0)2CH2). Em compostos especialmente preferidos de Fór-mula I B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser substituído por halogênioou metila, em particular por cloro, bromo ou metila; mais preferivelmente B éciclopropila.O processo de acordo com a invenção para preparar os com-postos da Fórmula I é realizado analogamente aos processos conhecidos,por exemplo, aqueles descritos nos WO 01/70671, WO 03/016284, WO03/015518, WO 04/033468 e WO 04/067528.

O processo para a preparação de um composto da Fórmula I ou,onde apropriado, um tautômero deste, em cada caso em forma livre ou emforma de sal, compreende, por exemplo,

a) preparar um composto da Fórmula I, em que R2 é hidrogênioe E e Z são oxigênio, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste,reagindo-se um composto da Fórmula

<formula>formula see original document page 17</formula>

em que R-i, n, e D têm os significados fornecidos pela fórmula I, ou, ondeapropriado, um tautômero e/ou sal deste com um composto da Fórmula

HN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B (III),em que R3, p, q, A, X, Y e B têm os significados fornecidos pela fórmula I,ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal deste ou,

b) preparar um composto da Fórmula I, ou, onde apropriado, umtautômero e/ou sal deste, reagindo-se um composto da Fórmula

<formula>formula see original document page 17</formula>

em que R-i, R2, n, Z e D têm os significados fornecidos pela fórmula I; e X1 éum grupo de partida, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste comum composto da Fórmula

<formula>formula see original document page 17</formula>

em que R3, p, q, A, X, Y e B têm os significados fornecidos pela fórmula I,ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal deste ou,

c) preparar um composto da Fórmula I, ou, onde apropriado, umtautomero e/ou sal deste, reagindo-se um composto da Fórmula

<formula>formula see original document page 18</formula>

em que R1( R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z e B têm os significados fornecidos pelafórmula I, ou, onde apropriado, um tautomero e/ou sal deste com um com-posto da Fórmula

<formula>formula see original document page 18</formula>

em que Ri tem o significado fornecido pela Fórmula I; e X2 é um grupo departida, ou, onde apropriado, com um tautomero e/ou sal deste e/ou conver-tendo-se um composto da Fórmula I ou, onde apropriado, um tautomerodeste, em cada caso em forma livre ou em forma de sal, em outro compostoda Fórmula I ou, onde apropriado, um tautomero deste, separando-se umamistura isômera, que pode ser obtida de acordo com o processo, e isolando-se o isômero desejado e/ou convertendo-se um composto livre da Fórmula Iou, onde apropriado, um tautomero deste em um sal ou um sal de um com-posto da Fórmula I ou, onde apropriado, um tautomero deste no compostolivre da Fórmula I ou, onde apropriado, um tautomero deste ou em outro sal.

Os compostos de Fórmula II são novos e são especialmentedesenvolvidos para a preparação dos compostos de Fórmula I de acordocom a presente invenção. Os compostos de Fórmula II, por esse motivo,constituem um outro objeto da presente invenção. Os compostos de Fórmu-Ia II, podem ser preparados analogamente pelos métodos descritos no WO04/111030.

Os compostos de Fórmula V são também novos e são especi-almente desenvolvidos pela preparação dos compostos de Fórmula I, deacordo com a presente invenção. Os compostos de Fórmula V, por essemotivo, constituem um outro objeto cia presente invençãõTOs compostos dé^fórmula V, são preferidos, em que

Ri é C1-C4alquila, halogênio, Ci-C5haloalquila, nitro, Ci-C4alcóxi,CrC4-haloalcóxi, CrC4alquiltio, Ci-C4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4haloalquiltio, CrC4haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila;R2 e R3 são hidrogênio;

A é d-Cealquileno que pode ser substituído por C3-C6cicloalquila, C2-C6alquenila, ciano, CrC4alquiltio, CrC4alquilsulfonila, d-C4alcóxi, halogênio ou CrC6haloalquila; ou A é C3-C6cicloalquileno;p e q são, independentemente um do outro, 0 ou 1;X é oxigênio, NH; NCH3 ou NC2H5;

Y é Ci-C4alquileno, C2-C6alquenileno ou C3-C6alquinileno ou, CrC4alquileno, C2-C6alquenileno ou C3-C6alquinileno substituído por halogênio,C3-C6cicloalquila, CrC4alquilsulfonila ou d-C4alcóxi; e B é ciclopropila ouciclobutila que pode ser mono- di-, ou trissubstituída por halogênio, d-C4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou CrC4alquiltio; ou B é CH(CH20),CH(CHMeO), CH-(CMe20), CH(CH2S), CH(CH2OCH2), CH(CHMeOCH2),CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(0)2CH2), CH(CHMeS(0)2CH2),CH(CMe2S(0)2CH2), C(Me)-(CH20), C(Me)(CHMeO), C(Me)-(CMe20),C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)(CHMeOCH2), C(Me)-(CMe2OCH2),C(Me)-(CH2S(0)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(0)2CH2) ou C(Me)-(CMe2-S(0)2CH2), preferivelmente B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mo-no- di-, ou trissubstituída por halogênio, CrC4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou CrC4alquiltio.

O processo para a preparação de um composto da Fórmula Vou, onde apropriado, um tautômero deste, em cada caso em forma livre ouem forma de sal, compreende, por exemplo, preparar composto de FórmulaV ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste, reagindo-se um com-posto da Fórmula

<formula>formula see original document page 19</formula>

em que R1( R2) n têm os significados dados na Fórmula I, com um compostode Fórmula

<formula>formula see original document page 19</formula>em que R3, p, q, A, X, Y e B têm os significados fornecidos pela fórmula I,ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal deste.

O que foi referido acima para tautômeros e/ou sais de compos-tos I, aplica-se analogamente aos materiais de partida mencionados aquianteriormente e a seguir com respeito aos tautômeros e/ou sais deste.

As reações descritas aqui anteriormente e a seguir são realiza-das de maneira conhecidas por si, na ausência ou, normalmente, na pre-sença de um diluente ou solvente adequado ou de uma mistura destes, oprocesso sendo realizado, como requerido, com resfriamento, em tempera-tura ambiente ou com aquecimento, por exemplo, em uma variação de tem-peratura de aproximadamente -80°C ao ponto de ebulição da mistura dereação, preferivelmente de aproximadamente -20°C a aproximadamente+150°C, e, se requerido, em um vaso selado, sob pressão reduzida, normalou elevada, em uma atmosfera de gás inerte e/ou sob condições anidrosas.

Especialmente as condições de reação vantajosas podem ser observadasdos exemplos.

A menos que de outro modo especificado, os materiais de parti-da mencionados aqui anteriormente e a seguir, que são usados para a pre-paração dos compostos I ou, onde apropriado, os tautômeros destes, emcada caso em forma livre ou em forma de sal, são conhecidos ou podem serpreparados por métodos conhecidos por si, por exemplo, de acordo com ainformação fornecida abaixo.

Variante a)

Os reagentes podem ser reagidos entre si como tal, isto é, semadição de um solvente ou diluente, por exemplo, na fusão. Na maioria doscasos, entretanto, é vantajoso adicionar um solvente inerte ou diluente ouuma mistura destes. Exemplos de tais solventes ou diluentes que podem sermencionados são: haloidrocarbonetos ou hidrocarbonetos aromáticos, alifá-ticos e alicíclicos tais como benzeno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina,clorobenzenõ, dícíorobenzeno, bromobenzeno, éteT^ênp^trÓleo, hexano,cicloexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano,tricloroeteno ou tetracloroeteno; ésteres tais como acetato de etila; éterestais como éter de dietila, éter de dipropila, éter de diisopropila, éter de dibuti-la, éter de metila de terc-butila, éter de monoetila de etileno glicol, éter demonoetila de etileno glicol, éter de dimetila de etileno glicol, éter de dimeto-xidietila, tetraidrofurano ou dioxano; cetonas, tais como acetona, cetona demetil etila ou cetona de metil isobutila; álcoois, tais como metanol, etanol,propanol, isopropanol, butanol, etileno glicol ou glicerol; amidas tais comoN,N-dimetilformamida, N,N-dietilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona ou triamida de hexametilfosfórico; nitrilos, tais como acetoni-trila ou propionitrila; e sulfoxidos, tais como sulfóxido de dimetila.

A reação é vantajosamente realizada em uma variação de tem-peratura de aproximadamente -80°C a aproximadamente +140°C, preferi-velmente de aproximadamente -30°C a aproximadamente +100°C, na maio-ria dos casos na variação entre temperatura ambiente e aproximadamente+80°C.

Variante b)

Exemplos de grupos de partida adequados Xi nos compostos IVsão hidróxi, Ci-C8alcóxi, halo-CrC8alcóxi, CrC8alcanoilóxi, mercapto, CrC8alquiltio, halo-C-i-C8alquiltio, Ci-C8alquilsulfonilóxi, halo-CrCsalquilsulfonilóxi, benzenossulfonilóxi, toluenossulfonilóxi e halogênio, talcomo cloro. Os preferidos são hidróxi, CrC8alcóxi e cloro.

Os reagentes podem ser reagidos entre si como tal, isto é, sema adição de um solvente ou diluente. Na maioria dos casos, entretanto, évantajoso adicionar um solvente ou diluente inerte ou uma mistura destes.Exemplos de diluentes ou solventes adequados são do tipo descrito sob avariante a).

A reação é vantajosamente realizada em uma variação de tem-peratura de aproximadamente -80°C a aproximadamente +140°C, preferi-velmente de aproximadamente -20°C a aproximadamente +100°C, na maio-ria dos casos a variação entre temperatura ambiente e a temperatura derefluxo da mistura de reação.

Variante c)

Exemplos de grupos de partida adequados X2 nos compostos VIsão hidróxi, CrCsalcóxi, halo-CrCsalcóxi, d-Csalcanoilóxi, mercapto, CrC8alquiltio, halo-CrC8alquiltio, d-Csalquilsulfonilóxi, halo-CrC8alquilsulfonilóxi, benzenossulfonilóxi, toluenossulfonilóxi e halogênio, talcomo cloro. Os preferidos são hidróxi e cloro.

Os reagentes podem ser reagidos na presença de uma base.

Exemplos de bases adequadas para facilitar a separação de HX2 são hidró-xidos de metal de álcali ou metal alcalino-terroso, hidretos de metal de álcaliou metal alcalino-terroso, amidas de metal de álcali ou metal alcalino-terroso, alcoxidos de metal de álcali ou metal alcalino-terroso, acetatos demetal de álcali ou metal alcalino-terroso, carbonatos de metal de álcali oumetal alcalino-terroso, dialquilamidas de metal de álcali ou metal alcalino-terroso ou alquilsililamidas de metal de álcali ou metal alcalino-terroso, alqui-laminas, alquilenodiaminas, cicloalquilaminas livres ou N-alquiladas satura-das ou insaturadas, heterociclos básicos, hidróxidos de amônio e aminascarbocíclicas. Exemplos que podem ser mencionados são hidróxido de só-dio, hidreto de sódio, amida de sódio, metóxido de sódio, acetato de sódio,carbonato de sódio, terc-butóxido de potássio, hidróxido de potássio, carbo-nato de potássio, hidreto de potássio, diisopropilamida de lítio,bis(trimetilsilil)amida de potássio, hidreto de cálcio, trietilamina, diisopropileti-lamina, trietilenodiamina, cicloexilamina, N-cicloexil-N,N-dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benziltrimetilamônio e 1,8-diaza-biciclo[5,4,0]undec-7-eno (DBU).

Os reagentes podem ser reagidos entre si como tal, isto é, sema adição de um solvente ou diluente. Na maioria dos casos, entretanto, évantajoso adicionar um solvente ou diluente inerte ou uma mistura destes.

Exemplos de diluentes ou solventes adequados são do tipo descrito sob avariante a). Se a reação não for realizada na presença de uma base, as ba-ses que são empregadas em excesso, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina ou N,N-dietilanilina, podem também agir como solventes oudiluentes.

A reação é vantajosamente realizada em uma variação de tem-peratura de aproximadamente -80°C a aproximadamente +140°C, preferi-velmente de aproximadamente -30°C a aproximadamente +100°C, na maio-ria dos casos a variação entre temperatura ambiente e aproximadamente+80°C.

Um composto I pode ser convertido de uma maneira conhecidapor si em outro composto I, reagindo-se um ou mais substituintes do com-posto de partida I da maneira costumeira por (um)outro substituente(s) deacordo com a invenção.

Por exemplo,

- em compostos I, em que R2 é hidrogênio, este hidrogênio R2pode ser substituído por um substituinte R2, que é diferente de hidrogênio;ou

- em compostos I, em que R3 é hidrogênio, este hidrogênio R3pode ser substituído por um substituinte R3, que é diferente de hidrogênio.

Dependendo da escolha das condições de reação e materiais departida que são adequados em cada caso, é possível, por exemplo, em umaetapa de reação apenas substituir um substituinte por outro substituinte deacordo com a invenção, ou uma pluralidade de substituintes pode ser substi-tuída por outros substituintes de acordo com a invenção na mesma etapa dereação.

Os sais de compostos I podem ser preparados de uma maneiraconhecida por si. Desse modo, por exemplo, os sais de adição de ácido decompostos I são obtidos por tratamento com um ácido adequado ou um re-agente permutador de íon adequado e sais com bases são obtidas por tra-tamento com uma base adequada ou com um reagente permutador de íonadequado.

Os sais de compostos I podem ser convertidos de maneira cos-tumeira nos compostos I livres, sais de adição de ácido, por exemplo, portratamento com um composto básico adequado ou com um reagente permu-tador de íon e sais com bases, por exemplo, por tratamento com um ácidoadequado ou com um reagente permutador de íon adequado.

Os sais de compostos I podem ser convertidos de uma maneiraconhecida por si em outros sais de compostos I, sais de adição de ácido,por exemplo, em outros sais de adição de ácido, por exemplo, por tratamen-to de um sal de ácido inorgânico tal como cloridrato com um sal de metaladequado tal como um sal de sódio, bário, ou prata, de um ácido, por exem-pio, com acetato de prata, em um solvente adequado em que um sal inorgâ-nico que forma, por exemplo, o cloreto de prata é insolúvel e, portanto, pre-cipita-se da mistura de reação.

Dependendo do procedimento ou das condições de reação, oscompostos I, que têm propriedades de formação de sal podem ser obtidosna forma livre ou na forma de sais.

Os compostos I e, onde apropriado, os tautômeros destes, emcada caso em forma livre ou em forma de sal, podem estar presentes naforma de um dos isomeros que são possíveis ou como misturas destes, porexemplo, na forma de isomeros puros, tais como antípodas e/ou diastereô-meros, ou como misturas isomeras tais como misturas enantiômeras, porexemplo, racematos, misturas diastereômeras ou misturas de racematos,dependendo do número, da configuração absoluta e relativa de átomos decarbono assimétricos que ocorrem na molécula e/ou dependendo da confi-guração de ligações duplas que ocorrem na molécula; a invenção refere-seaos isomeros puros e também à todas misturas isomeras que são possíveise deve ser entendido em cada caso neste sentido aqui anteriormente e aseguir, mesmo quando os detalhes estereoquímicos não forem especifica-mente mencionados em cada caso.

As misturas de diastereômeros ou misturas de racematos decompostos I, em forma livre ou em forma de sal, que podem ser obtidas de-pendendo de quais materiais de partida e procedimentos foram escolhidospodem ser separadas de uma maneira conhecidos racematos ou diasterô-meros puros nas bases das diferenças fisicoquímicas dos componentes, porexemplo, por cromatografia, destilação e/ou cristalização fracional.

Misturas enantiômeras, tais como racematos, que podem serobtidas de uma maneira similar podem ser resolvidas em antípodas ópticas,por exemplo, por recristalização de um solvente opticamente ativo, por cro-matografia em absorventes quirais, por exemplo, cromatografia líquida dealto desempenho (HPLC) em celulose de acetila, com o auxiliar de microor-ganismos adequados, por clivagem com enzimas imobilizadas, específicas,por meio da formação de compostos de inclusão, por exemplo, empregan-do-se éteres coroa quiral, onde apenas um enantiômero é complexado, oupor conversão em sais distereoméricos, por exemplo, reagindo-se um race-mato de produto final básico com um ácido opticamente ativo, tal como umácido carboxílico, por exemplo, cânfora, ácido tartárico ou málico, ácido sul-fônico, por exemplo, ácido canforsulfônico, e separando-se a mistura diaste-reômera que pode ser obtida desta maneira, por exemplo, por cristalizaçãofracional com base em suas solubilidades diferentes, para fornecer os dias-tereômeros, cujo enantiômero desejado pode ser determinado livre pela a-ção de agentes adequados, por exemplo, agentes básicos.

Os diastereômeros ou enantiômeros puros podem ser obtidosde acordo com a invenção não apenas separando-se as misturas isômerasadequadas, porém também por métodos geralmente conhecidos de síntesediastereosseletiva ou enantiosseletiva, por exemplo, realizando-se o proces-so de acordo com a invenção com os materiais de partida de um estereo-químico adequado.

É vantajoso isolar ou sintetizar em cada caso o isômero biologi-camente mais eficaz, por exemplo, enantiômero ou diastereômero, ou mistu-ra isômera, por exemplo, mistura enantiômera ou mistura diastereômera, seos componentes individuais tiverem uma atividade biológica diferente.

Os compostos de acordo com a invenção e, onde apropriado, ostautômeros destes, em cada caso em forma livre ou em forma de sal, po-dem, se apropriado, também ser obtidos na forma de hidratos e/ou incluemoutros solventes, por exemplo, aqueles que podem ter sidos usados pelacristalização de compostos que estão presentes na forma sólida.

Os compostos de acordo com a invenção são ingredientes ati-vos preventivamente e/ou curativamente valiosos no campo de controle depeste, mesmo em baixas taxas de aplicação, que têm um espectro biocidamuito favorável e são bem toleráveis por espécies de sangue quente, peixese plantas. Os ingredientes ativos de acordo com a invenção agem contratodos ou individuais estágios de desenvolvimento de normalmente sensí-veis, porém também resistentes, pestes de animais tais como insetos ourepresentantes da ordem Acarina. A atividade inseticida ou acaricida dosingredientes ativos de acordo com a invenção pode manifestar-se em si dire-tamente, isto é em extermínio das pestes, que toma lugar imediatamente ouapenas após algum tempo ter passado, por exemplo, durante a ecdise, ouindiretamente, por exemplo, em uma oviposição reduzida e/ou taxa de incu-bação, uma boa atividade correspondente a uma taxa de extermínio (morta-lidade) de pelo menos 50 a 60%.

Exemplos das pestes de animal acima mencionadas são:da ordem Acarina, por exemplo,

Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyommaspp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipi-trimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpi-ni, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Or-nithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polypha-gotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp.,Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. e Tetranychus spp.;da ordem Anoplura, por exemplo,

Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphi-gus spp. e Phylloxera spp.;

da ordem Coleoptera, por exemplo,

Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocne-ma tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabroticaspp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhop-trus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinusspp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophi-lus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.;da ordem Diptera, por exemplo,

Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphoraerythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp.,Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glos-sina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp.,Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit,Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Sto-moxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.;

da ordem Heteroptera, por exemplo,

Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistusspp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodniusspp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.;

da ordem Homoptera, por exemplo,

Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp.,Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp.,Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperi-dum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardiaspp., Laodelphax spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Macrosiphusspp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pem-phigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp.,Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphumspp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Tria-leurodes vaporariorum, Tríoza erytreae e Unaspis citri;

da ordem Hymenoptera, por exemplo,

Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae,Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis,Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.;

da ordem Isoptera, por exemplo,

Reticulitermes spp.;

da ordem Lepidoptera, por exemplo,

Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Ala-bama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyro-taenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposinanipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalo-crocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomiabinotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsiscastanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella,Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothisspp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucopterascitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp.,Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp.,Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectino-phora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutellaxilostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp.,Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Tri-choplusia ni e Yponomeuta spp.;

da ordem Mallophaga, por exemplo,

Damalinea spp. e Trichodectes spp.;

da ordem Orthoptera, por exemplo,

Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea madera-e Locusta spp., Periplaneta spp. e Schistocerca spp.;

da ordem Psocoptera, por exemplo,

Liposcelis spp.;

da ordem Siphonaptera, por exemplo,

Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. e Xenopsylla cheopis;

da ordem Thysanoptera, por exemplo,

Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeni-othrips spp., Thrips palmi e Thrips tabaci; e

da ordem Thysanura, por exemplo,

Lepisma saccharina.

Os ingredientes ativos de acordo com a invenção podem serusados para controlar, isto é, conter ou destruir, as pestes dos tipos acimamencionados que ocorrem em particular em plantas, especialmente emplantas úteis e ornamentais em agricultura, em horticultura e em florestas,ou em órgãos tais como frutas, flores, folhagem, caules, tubérculos ou raí-zes, de tais plantas, e em alguns casos mesmo em órgãos de plantas quesão formados em um momento posterior do tempo, permanecem protegidoscontra estas pestes.

Colheitas alvo adequadas são, em particular, cereais, tal comotrigo, cevada, centeio, aveias, arroz, trigo ou sorgo; beterraba, tal como açú-car e forragem de beterraba; fruta, por exemplo, fruta pomácea, fruta de ca-roço ou fruta macia, tal como maçãs, pêras, ameixas, pêssegos, amêndoas,cerejas, ou amoras, por exemplo, morangos, framboesas ou amoras pretas;colheitas leguminosas, tais como feijões, lentilhas, ervilhas ou soja; colheitasoleosas, tais como óleo de colza, mostarda, papoulas, azeitonas, girassóis,coco, rícino, cacau ou amendoim; curcúbitas, tal como abóboras, pepinos ou

melões; plantas de fibra, tal como algodão, linho, cânhamo ou juta; fruta cí-tricas, tal como laranjas, limões, toranja ou tangerinas; vegetais, tal comoespinafre, alface, aspargo, cenouras, cebolas, tomates, batatas ou pimentassino; Lauraceae, tal como abacate, Canela ou cânfora; e também tabaco,nozes, café, berinjelas, cana-de-açúcar, chá, pimenta, videiras, lúpulo, a fa-mília plantain, plantas látex e ornamentais.

Os ingredientes ativos de acordo com a invenção são especial-mente adequados para controlar Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Helio-this virescens, Myzus persicae, Plutella xilostella e Spodoptera littoralis emcolheitas de algodão, vegetais, milho, arroz e soja. Os ingredientes ativos deacordo com a invenção são também especialmente adequados para contro-lar Mamestra (preferivelmente em vegetais), Cydia pomonella (preferivel-mente maçãs), Empoasca (preferivelmente em vegetais, vinhas), Leptinotar-sa (preferivelmente batatas) e Chilo supressalis (preferivelmente arroz).

O termo "colheitas" deve ser entendido também como incluindocolheitas que foram tornadas tolerantes aos herbicidas (tal como, por exem-plo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfuron,prossulfuron e trifloxissulfuron, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil-chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) comoum resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia ge-nética. Um exemplo de uma colheita que foi tornada tolerante às imidazoli-nonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de reprodução(mutagênese) é Clearfield® colza de verão (Canola). Exemplos de colheitasque foram tornada tolerantes às herbicidas ou classes de herbicidas por mé-todos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes a gli-fosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os nomes comerciaisRoundupReady® , Herculex I® e Libertilink®.

O termo "colheitas" deve ser entendido como incluindo tambémcolheitas de plantas que foram assim transformadas pelo uso de técnicas deDNA recombinantes que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas deação seletiva, tal como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produto-ras de toxina, especialmente aquelas do genus Bacillus.

Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicasincluem, por exemplo, proteínas inseticidas, por exemplo, proteínas insetici-das de Bacillus cereus ou Bacillus popliae; ou proteínas inseticidas de Bacil-lus thuringiensis, tal como ô-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c),CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inse-ticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; ou prote-ínas inseticidas de nematódeos de colonização de bactéria, por exemplo,Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tal como Photorhabdus lumines-cens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tal comotoxinas de escorpião, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outrasneurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tal comotoxinas estreptomicetos, lectinas de planta, tal como lectinas de ervilha, lec-tinas de cevada ou lectinas de campainha branca; aglutininas; inibidores deproteinase, tal como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease,patatina, cistatina, inibidores de papaína; proteínas de inativação de ribos-soma (RIP), tal como ricina, milho-RIP, abrina, lufina, saporina ou briodina;enzimas de metabolismo de esteróide, tal como 3-hidroxisteroidoxidase, ec-disteróide-UDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdi-sona, HMG-COA-reductase, bloqueadores de canais de íon, tal como blo-queadores de sódio ou cálcio, esterase de hormônio juvenil, receptores dehormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

No contexto da presente invenção deve ser entendido por ô-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b),CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetais (VIP), porexemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A, expressamente também toxinas híbri-das, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são re-combinantemente produzidas por uma nova combinação de domínios dife-rentes daquelas proteínas (vide, por exemplo, WO 02/15701). As toxinastruncadas, por exemplo, uma CrylA(b) truncada, são conhecidas. No casodas toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrêncianatural são substituídos. Em tal substituição de aminoácido, preferivelmenteseqüências de reconhecimento de protease não naturalmente presente sãoinseridas na toxina, tal como, por exemplo, no caso de CrylllA055, uma se-qüência de reconhecimento de catepsina-D é inserida em uma toxina CrylllA(vide, WO 03/018810).

Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes desintetizar tais toxinas são descritos, por exemplo, em EP-A-0 374 753,WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO03/052073.

Os processos para a preparação de tais plantas transgênicassão geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos,por exemplo, nas publicações acima mencionadas. Ácidos deoxirribonucléi-co tipo Cryl e sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantastolerância a insetos nocivos. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupotaxonomico de insetos, porém são especialmente comumente encontradasem besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Le-pidoptera).

Plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificampara uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são co-nhecidas e algumas delas são comercialmente disponíveis. Exemplos detais plantas são: YieldGard® (variedade de milho que expressa uma toxinaCrylA(b)); YieldGard Rootworm® (variedade de milho que expressa umatoxina CrylllB(bl)); YieldGard Plus® (variedade de milho que expressa umatoxina CrylA(b) e uma CrylllB(bl)); Starlink® (variedade de milho que ex-pressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedade de milho que expressauma toxina CrylF(a2) e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) pa-ra obter tolerância à herbicida de amônio de glifosinato); NuCOTN 33B®(variedade de algodão que expressa uma toxina CrylA(c)); Bollgard I® (vari-edade de algodão que expressa uma toxina CrylA(c)); Bollgard II® (varieda-de de algodão que expressa uma toxina CrylA(c) e uma CryllA(b)); VIPCOT® (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (varie-dade de batata que expressa uma toxina CrylllA); NatureGard® Agrisure®GT Advantage (GA21 característica tolerante a glifosato), Agrisure® CB Ad-vantage (Bt11 característica de broca de milho (CB)) e Protecta®.

Outros exemplos de tais colheitas transgênicas são:

1. Milho Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea maysgeneticamente modificadas que foram tornadas resistentes ao ataque pelabroca de milho Europeu (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por ex-pressão transgênica de uma toxina CrylA(b) truncado. Milho Bt11 tambémexpressa transgenicamente a enzima PAT para obter tolerância ao herbicidade amônio de glicosinato.

2. Milho Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27,F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea maysgeneticamente modificadas que foram tornadas resistentes ao ataque pelabroca de milho Europeu {Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por ex-pressão transgênica de uma toxina CrylA(b). Milho Bt176 também expressatransgenicamente a enzima PAT para obter tolerância à herbicida de amôniode glifosinato.

3. Milho MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. O mi-lho que foi tornado resistente a inseto por expressão transgênica de umatoxina CrylllA modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserçãode uma seqüência de conhecimento de catepsina-D-protease. A preparaçãode tais plantas de milho transgênicos é descrita em WO 03/018810.

4. Milho MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenuede Tervuren, B-1150 Brussels, Belga, número de registro C/DE/02/9. MON-863 expressa uma toxina CrylllB(bl) e tem resistência a certos insetos Co-leoptera.

5. Algodão IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenuede Tervuren, B-1150 Brussels, Belga, número de registro C/ES/96/02.

6. Milho 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Te-desco, 7 B-1160 Brussels, Belga, número de registro C/NL/00/10. Milho ge-neticamente modificado pela expressão da proteína CrylF para obter a re-sistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para obter tolerân-cia à herbicida de amônio de glifosinato.

7. Milho NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belga, número de registroC/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmen-te desenvolvidas por cruzamento das variedades geneticamente modifica-das NK603 e MON 810. Milho NK603 x MON 810 expressa transgenicamen-te a proteína CP4 EPSPS, obtida de Agrobacterium sp. linhagem CP4, queconfere tolerância à herbicida Roundup® (contém glifosato), e também umatoxina CrylA(b) obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que realizamtolerância a certo Lepidoptera, incluem broca de milho Europeu.

Colheitas transgênicas de plantas resistentes a insetos são tam-bém descritas em BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zen-trum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suíça) Report 2003,(http://bats.ch).

O termo "colheitas' deve ser entendido como incluindo tambémplantas de colheitas que foram assim transformadas pelo uso de técnicas deDNA recombinantes que são capazes de sintetizar substâncias antipatogê-nicas tendo uma seleção seletiva, tal como, por exemplo, as proteínas assimchamadas "proteínas relacionadas com patogênese " (PRPs, vide por e-xemplo, EP-A-0 392 225). Exemplos de tais substâncias e plantas transgê-nicas capazes de sintetizar tais substâncias são conhecidas, por exemplo,de EP-A-0 392 225, WO 95/33818, e EP-A-0 353 191. Os métodos de pro-dução de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pela pessoaversada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações acimamencionadas.

Substâncias antipatogênicas que podem ser expressas por taisplantas transgênicas incluem, por exemplo, bloqueadores de canais de íon,tal como bloqueadores de canais de sódio e cálcio, por exemplo, as toxinasvirais KP1, KP4 ou KP6; estilbeno sintase; bibenzil sintases; chitinases; glu-canases; as assim chamadas "proteínas relacionadas com patogênese"(PRPs; vide, por exemplo, EP-A-0 392 225); substâncias antipatogênicasproduzidas por microorganismos, por exemplo, antibióticos de peptídeo ouantibióticos heterocíclicos (vide, por exemplo, WO 95/33818) ou fatores deproteína ou polipeptídeos envolvidos em defesa de patogênio de planta (as-sim chamados "genes de resistência de doença de planta ", como descritoem WO 03/000906).

Outras áreas de uso dos compostos de acordo com a invençãosão a proteção de mercadorias armazenadas e depósitos e a proteção demateriais brutos, tal como madeira, têxteis, revestimento de pisos ou cons-truções, e também no setor de higiene, especialmente a proteção de sereshumanos, animais domésticos e criação produtiva contra peste do tipo men-cionado.

No setor de higiene, os compostos de acordo com a invençãosão ativos contra ectoparasitas tal como carrapatos duros, carrapatos maci-os, ácaros de sarna, ácaros silvestre, moscas (mordendo e lambendo), lar-vas de moscas parasíticas, piolhos, piolhos de cabelo, piolhos de pássaros epulgas.

Exemplos de tais parasitas são:

Da ordem Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp.,Pediculus spp. e Phtirus spp., Solenopotes spp..

Da ordem Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trino-ton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp.,Trichodectes spp. e Felicola spp..Da ordem Diptera e as subordens Nematocerina e Brachycerina,por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi-mulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysopsspp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili-pomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Ha-ematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp.,Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrusspp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp.e Melophagus spp..

Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenoce-phalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatomaspp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Da ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplanetaamericana, Blattelagermanica e Supella spp..

Da subclasse Acaria (Acarida) e as ordens Meta- e Meso-estigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodesspp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalisspp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. and Varroa spp..

Das ordens Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata),por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobiaspp., Psorergatesspp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp.,Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp.,Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. and Laminosioptesspp..

Os compostos de acordo com a invenção são também adequa-dos para proteger contra infestação de inseto no caso de materiais tais co-mo madeira, têxteis, plásticos, adesivos, colas, pinturas, papel e cartão, cou-ro, revestimentos de piso e construções.

A invenção, portanto, também refere-se a composições pestici-das tais como concentrados emulsificáveis, concentrados de suspensão,soluções diretamente vaporizáveis ou diluíveis, pastas dissemináveis, emul-sões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós umectáveis, polvilhos, grâ-nulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem -pelo menos - um dos ingredientes ativos de acordo com a invenção e quedeve ser selecionado pra ajustar-se aos objetivos pretendidos e as circuns-tâncias predominantes.

Nestas composições, o ingrediente ativo é empregado na formapura, um ingrediente ativo sólido, por exemplo, em um tamanho de partículaespecífico, ou, preferivelmente, juntamente com - pelo menos - um dos au-xiliares convencionalmente usados na técnica de formulação, tal como ex-tensores, por exemplo, solventes ou veículos sólidos, ou tais como compos-tos tensoativos (surfactantes).

Exemplos de solventes adequados são: hidrocarbonetos aromá-ticos não hidrogenados ou parcialmente hidrogenados, preferivelmente asfrações C8 a C12 de alquilbenzenos, tal como misturas de xileno, naftalenosalquilados ou tetraidronaftaleno, hidrocarbonetos alifáticos ou cicloalifáticos,tais como parafinas ou cicloexano, álcoois tais como etanol, propanol oubutanol, glicóis e seus éteres e ésteres tais como propileno glicol, éter dipro-pileno glicol, etileno glicol ou éter monometila de etileno glicol ou éter mono-etila de etileno glicol, cetonas, tal como cicloexanona, isoforona ou álcool dediacetona, solventes fortemente polares, tais como N-metilpirrolid-2-ona,sulfóxido de dimetila ou N,N-dimetilformamida, água, óleos vegetais não e-poxidados ou epoxidados, tais como óleos não epoxidados ou epoxidados,de rícino, coco ou soja, e óleos de silicone.

Os veículos sólidos que são usados, por exemplo, para polvilhose pós dispersíveis são, como uma regra, minerais naturais moídos tais comocalcita, talco, caulim, montmorilonita ou atapulgita. Para melhorar as propri-edades físicas, é também possível adicionar sílicas altamente dispersas ou

polímeros absortivos altamente dispersos. Os veículos adsortivos particula-res adequados para grânulos são tipos porosos, tais como pomes, areia pa-ra tijolo, sepiolita ou bentonita, e materiais veículos não-sorptivos adequadossão calcita ou areia. Além disso, um grande número de materiais granuladosde natureza inorgânica ou orgânica pode ser usado, em particular dolomitaou resíduos de planta fragmentados.

Os compostos tensoativos adequados são, dependendo do tipodo ingrediente ativo a ser formulado, tensoativos não-iônicos, catiônicose/ou aniônicos ou misturas tensoativas que têm boas propriedades de emul-sificação, dispersão e umectação. Os tensoativos mencionados abaixo de-vem apenas ser considerados como exemplos; um grande número de outrostensoativos que são convencionalmente usados na técnica de formulação eadequados de acordo com a invenção são descritos na literatura pertinente.

Os tensoativos não-iônicos adequados são, especialmente, de-rivados de éter de poliglicol de álcoois alifáticos ou cicloalifáticos, de ácidosgraxos saturados ou insaturados ou de alquil fenóis que podem conter apro-ximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos de éter de glicol e aproxima-damente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono no radical de hidro-carboneto (ciclo)alifático ou aproximadamente 6 a aproximadamente 18 á-tomos de carbono na porção de alquila dos alquil fenóis. Também adequa-dos são os aduzidos de oxido de polietileno solúveis em água com polipropi-leno glicol, etilenodiaminopolipropileno glicol ou alquil polipropileno glicoltendo 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono na cadeia de alquila eaproximadamente 20 a aproximadamente 250 grupos de éter de etileno gli-col e aproximadamente 10 a aproximadamente 100 grupos éter de propilenoglicol. Normalmente, os compostos acima mencionados contêm 1 a aproxi-madamente 5 unidades de etileno glicol por unidade de propileno glicol. E-xemplos que podem ser mencionados são nonilfenoxipolietoxietanol, éter depoliglicol de óleo de rícino, aduzidos de oxido de polietileno / polipropilenoglicol, tributilfenoxipolietoxietanol, polietileno glicol ou octilfenoxipolietoxieta-nol. São também adequados os ésteres de ácido graxo de polioxietileno desorbitano, tal como trioleato de polioxietileno de sorbitano.

Os tensoativos catiônicos são, especialmente, sais de amônioquarternários que geralmente têm pelo menos um radical de alquila de apro-ximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C como substituintes ecomo outros substituintes (não halogenados ou halogenados) radicais debenzila ou hidroxialquila ou alquila inferior. Os sais são preferivelmente naforma de haletos, metilsulfatos ou etilsulfatos. Exemplos são cloreto de es-teariltrimetilamônio e brometo de benzilbis(2-cloroetil)etilamônio.

Exemplos de tensoativos aniônicos adequados são sabões so-lúveis em água ou compostos tensoativos sintéticos solúveis em água. E-xemplos de sabões adequados são os sais de álcali, alcalino-terroso ou (nãosubstituídos ou substituídos) amônio de ácidos graxos tendo aproximada-mente 10 a aproximadamente 22 átomos de C, tal como os sais de sódio oupotássio de ácido oléico ou esteárico, ou de misturas de ácido graxos natu-rais que são obteníveis, por exemplo, de coco ou óleo de "talf; menção de-ve também ser feita dos tauratos de metila de ácido graxo. Entretanto, ostensoativos sintéticos são usados mais freqüentemente, em particular sulfo-natos graxos, sulfatos graxos, derivados de benzimidazol sulfonato ou sulfo-natos de alquilarila. Como uma norma, os sulfonatos graxos e sulfatos gra-xos estão presentes como sais de álcali, alcalino-terroso ou (substituídos ounão substituídos amônio e eles geralmente têm um radical de alquila de a-proximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C, alquila também de-ve ser entendida como incluindo a porção de alquila de radicais de acila;exemplos que podem ser mencionados são os sais de sódio e potássio deácido lignossulfônico, do éster dodecilsulfúrico ou de uma mistura de sulfatode álcool graxo preparada de ácidos graxos naturais. Este grupo tambéminclui os sais dos ésteres sulfúricos e ácidos sulfônicos de aduzidos de oxidode álcool/etileno graxo. Os derivados de benzimidazol sulfonados preferi-velmente contêm 2 grupos sulfonila e um radical de ácido graxo de aproxi-madamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C. Exemplos de alquilaril-sulfónatos são os sais de sódio, cálcio, ou trietanolamônio de ácido decil-benzenossulfônico, de ácido dibutilnaftalenossulfônico ou de um condensa-do de ácido naftalenossulfônico/formaldeído. São também possíveis, alémdisso, fosfatos adequados, tal como sais do éter fosfórico de um aduzido deoxido de p-nonilfenol/(4-14), ou fosfolipídeos.

Como uma norma, as composições compreendem 0,1 a 99%,especialmente 0,1 a 95%, de ingrediente ativo e 1 a 99,9%, especialmente 5a 99,9%, de pelo menos um adjuvante sólido ou líquido, sendo possível co-mo uma norma para 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, da composição aser tensoativas (% em cada caso significando percentual em peso). Vistoque as composições concentradas tendem a ser preferidas para mercadori-as comerciais, o consumidor final como norma usa composições diluídasque têm concentrações substancialmente baixas de ingrediente ativo. Ascomposições preferidas são compostas em particular como segue (% = per-centual por peso):

<table>table see original document page 39</column></row><table>

As composições podem também compreender auxiliares sólidosou líquidos, tal como estabilizadores, por exemplo, óleos vegetais não epo-xidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo desoja), antiespumas, por exemplo, óleo de silicone, conservantes, regulado-res de viscosidade, aglutinantes e/ou aderentes, fertilizantes ou outros in-grediente ativos para obter efeitos específicos, por exemplo, bactericidas,fungicidas, nematocidas, ativadores de planta, moluscicidas ou herbicidas.

As composições de acordo com a invenção são preparadas deuma maneira conhecida por si, na ausência de auxiliares, por exemplo, pormoagem, peneiração e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e napresença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, por mistura íntima e/oumoagem do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Os processos paraa preparação das composições e o uso dos compostos I, para a preparaçãodestas composições são também um objeto da invenção.

Os métodos de aplicação para as composições, isto é, os méto-dos de controle de peste dos tipos acima mencionados, tal como vaporiza-ção, atomização, polvilhamento, escovação sobre, curativo, dispersão ouderramamento - que devem ser selecionados para adaptar-se aos objetivospretendidos das circunstâncias predominantes - e o uso das composiçõespara o controle de pestes dos tipos acima mencionados são outros objetosda invenção. Taxas típicas de concentração são entre 0,1 e 1000 ppm, pre-ferivelmente entre 0,1 e 500 ppm, de ingrediente ativo. A taxa de aplicaçãopor hectare é geralmente 1 a 2000 g de ingrediente ativo por hectare, emparticular 10 a 1000 g/ha, preferivelmente 10 a 600 g/ha.

Um método preferido de aplicação no campo de proteção decolheita é a aplicação à folhagem das plantas (aplicação folhear), sendopossível selecionar freqüência e taxa de aplicação para comparar o perigode infestação com a peste em questão. Alternativamente, o ingrediente ativopode estender-se às plantas por meio de sistema de raiz (ação sistêmica),encharcando-se o local das plantas com uma composição líquida ou incor-porando-se o ingrediente ativo em forma sólida no local das plantas, por e-xemplo, no solo, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação ao solo). Nocaso de colheitas de arroz alagado, tais grânulos podem ser medidos dentrodo campo alagado por inundação.

As composições de acordo com a invençã ãõ ãdequadas paraa proteção de material de propagação de planta, por exemplo, sementes, talcomo fruta, tubérculos ou sementes, ou plantas sementeiras, contra pestesdos tipos acima mencionados. O material de propagação pode ser tratadocom as composições antes da plantação, por exemplo, as sementes podemser tratadas antes da semeadura. Alternativamente, as composições podemser aplicadas às sementes semeadas (revestimento), encharcando-se assementes em uma composições líquida ou aplicando-se uma camada deuma composições sólida. É também possível aplicar as composições quan-do o material de propagação é plantado no sítio de aplicação, por exemplo,dentro do sulco de semente durante a drenagem. Estes métodos de trata-mento para material de propagação de planta e o material de propagação deplanta, desse modo, tratado são também objetos da invenção.

Exemplos de preparação

Exemplo P1: preparação de f2-(biciclopropil-1-ilcarbamoil)-4-ciano-6-metil-fenin-amida de ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-carboxílico (A.1,1):

<formula>formula see original document page 41</formula>

A uma solução de 2-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-il]-8-metil-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazina-6-carbonitrila (1,2 g, 2,8mmol) (preparado de acordo com WO 04/067528) em tetraidrofurano (40ml), é adicionado cloridrato de biciclopropil-1 -ilamina (0,6 g, 4,2 mmols) e 1,2ml (8,4 mmols) de trietilamina, e a solução é aquecida em uma temperaturade 60°C durante 8 horas. A solução é resfriada para temperatura ambiente eo solvente é evaporado. Em seguida a mistura é triturada em 100 ml de á-gua e os cristais são lavados com água e éter para fornecer 0,85 g do com-posto do título. O líquido mãe é evaporado e uma segunda safra de cristaisé obtida por Cristalização em disopropiléter para fornecer 0,46 gdocompos-to do título (F: 270-272 °C).

Exemplo P2: preparação de f2-(biciclopropil-1-ilcarbamoil)-4-ciano-6-metil-fenill-amida de ácido 2-(3-cloro-piridin-2-in-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-carboxílico (A. 1,1):

<formula>formula see original document page 42</formula>

A uma solução de 3,29 g (5,23 mmols) de [2-(biciclopropil-1-ilcarbamoil)-4-iodo-6-metil-fenil]-amida de ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-carboxílico em 50 ml de tetraidrofurano são adi-cionados 1,19 g (6,25 mmols) Cul, 0,30 g de tetracis(trifenilfosfina)paládio e2,78 g (31,0 mmols) de CuCN. A mistura é aquecida 1 hora a 80°C e torna-se verde-escura. Após resfriamento, a mistura é filtrada em Hyflo e evapo-rada. O resíduo é dissolvido em 15 ml de DMF e despejado em 100 ml deágua contendo 5 g de NaHC03. Após 30 minutos agitando, os cristais sãofiltrados, lavados com água e uma mistura de hexano / acetona (1:3) parafornecer 2,8 g do composto do título.

Preparação de [2-(biciclopropil-1-ilcarbamoil)-4-iodo-6-metil-fenil1-amida deácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-carboxílico.

<formula>formula see original document page 42</formula>

2,08 g (3,91 mmols) de (2-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-il]-8-hidróxi-6-iodo-benzo[d][1,3]oxazin-4-ona (preparado deacordo com WO 04/067528), 0,6 g (4,50 mmols) de cloridrato de biciclopro-pil-1 -ilamina e 0,63 ml (4,50 mmol) de trietilamina em 20 ml de THF são a-quecidos 20 horas ao refluxo. Após resfriamento, o precipitado é filtrado e olíquido mãe é evaporado. O resíduo é dissolvido em 5 ml de DMF e despe-iado em 40 ml de água. Os cristais formados são filtrados e purificados porcromatografia instantânea (diclorometano 40, dietiléter 1) para fornecer 1,85q do composto do título. 1H-RMN (CDCk 400 MHz, ppm): 0,11 (g, 2H), 0,45(q, 2H), 0,62 (s, 4H), 1,4 (m, 1H), 2,10 (s. 3H), 6.50 (s, 1H), 7,40 (m, 2H),7,51 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,85 (dd, 1H), 8,49 (m, 1H), 10,45 (s, 1H).

Preparação de 2-amino-N-biciclopropil-1 -il-5-ciano-3-metil-benzamida

<formula>formula see original document page 43</formula>

600 mg (1,98 mmol) de 6-iodo-8-metil-1 H-benzo[d][1,3]oxazina-2,4-diona (preparado de acordo com procedimentos conhecidos, vide G. M.Coppola, Synthesis, 1980, 505), 212 mg (2,37 mmols) de CuCN, 377 mg(1,98 mmol) de Cul e 114 mg de tetracis(trifenilfosfina)paládio em 60 ml deTHF são aquecidos 5 horas ao refluxo. Após resfriamento, a mistura é filtra-da em Hyflo. A fase orgânica é lavada com água e evaporada. O resíduo écristalizado de uma mistura de diclorometano, acetato de etila e hexano pa-ra fornecer 245 mg de 8-metil-2,4-dioxo-1,4-diidro-2H-benzo[d][1,3]oxazina-6-carbonitrila, a qual é diretamente usada na seguinte etapa.

236 mg (1,16 mmol) de 8-metil-2,4-dioxo-1,4-diidro-2H-benzo[d][1,3]oxazina-6-carbonitrila, 234 mg (1,75 mmol) de cloridrato de bi-ciclopropil-1-ilamina e 177 mg (1,75 mmol) de trietilamina em 25 ml de THFsão aquecidos 4 horas ao refluxo. A mistura é resfriada e evaporada. O re-síduo é dissolvido em acetato de etila e extraído com água. Após purificaçãoem uma trilha curta de sílica-gel, 63 mg do composto do título são isoladoscomo cristais amarelos. F: 171 - 172°C.

Preparação de biciclopropil-1-ilamina:

<formula>formula see original document page 43</formula>

93,2 ml (328 mmols) de Ti(OiPr)4 são adicionados a uma solu-ção de 20 g (298 mmols) de carbonitrila de ciclopropano em 300 ml de éter.

Em seguida a solução é resfriada para -78 °C e 199 ml (596 mmols) de so-lução de brometo de etilmagnésio (3 M em éter) são lentamente adiciona-dos. Após 10 minutos a -78 °C, a poupa é deixada aquecer para temperatu-ra ambiente e agitada durante 1 hora. Em seguida 84,6 g (595 mmols) deBF3.OEt2 são adicionados e a mistura é agitada em temperatura ambientedurante 18 horas. A esta mistura, 600 ml de 2N de NaOH são lentamenteadicionados em uma temperatura de 0 °C. A fase orgânica é separada eextraída com 600 ml de 2N de HCI. A fase de água é evaporada e o resíduoé triturado em éter para fornecer 30,9 g do composto do título como um salde cloridrato.

Os exemplos que seguem são entendidos para ilustrar a inven-ção e mostram compostos preferidos de fórmula I. Me significa o grupo demetila. Et significa o grupo de etila. Se nenhuma definição para o substituin-te X é fornecida, em seguida p é 0, se X é um substituinte, em seguida p é1. Se nenhuma definição para o substituinte A é fornecida, em seguida q é0, se A é um substituinte, em seguida q é 1. O grupo C(CH2CH2) para osubstituinte Y significa ciclopropila com duas valências livres:

<formula>formula see original document page 44</formula>

Tabela A: Compostos de fórmula Ia:

<formula>formula see original document page 44</formula>

<table>table see original document page 44</column></row><table><table>table see original document page 45</column></row><table><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table><table>table see original document page 50</column></row><table>Tabela B: Compostos de fórmula Ib:

<table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table><table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table>Exemplos de formulação (% = percentual por peso)

<table>table see original document page 57</column></row><table>

Emulsões de qualquer concentração desejada podem ser prepa-radas de tais concentrados por diluição com água.

Exemplo F2: Solução

<table>table see original document page 57</column></row><table>

As soluções são adequadas para uso na forma de microgotas.

<table>table see original document page 57</column></row><table>

O ingrediente ativo é dissolvido em diclorometano, a solução évaporizada sob o(s) veículo(s), e o solvente é subseqüentemente evaporadoa vácuo.

Exemplo F4: Pós

<table>table see original document page 57</column></row><table>Caulim - 90 %

Os pós prontos para uso são obtidos misturando-se intimamenteos veículos e o ingrediente ativo.

Exemplo F5: Pós umectáveis a) b) c)

Ingrediente ativo 25 % 50 % 75 %

Lignossulfonato de sódio 5 % 5 %

Sulfato de laurila de sódio 3 % - 5 %

Diisobutilnaftalenossulfonato de sódio - 6% 10%

Octilfenoxipolietileno glicol

Éter (7-8 mol de EO) - .2%

Sílica altamente dispersa 5% 10% 10%

Caulim 62% 27%

O ingrediente ativo é misturado com os aditivos e a mistura écompletamente moída em um moinho adequado. Este fornece pós umectá-veis que podem ser diluídos com água para fornecer suspensões de qual-quer concentração desejada.

Exemplo F6: Grânulos Extrusores

Ingrediente ativo 10 %

Lignossulfonato de sódio 2 %

Carboximetilcelulose 1 %

Caulim 87 %

O ingrediente ativo é misturado com os aditivos, e a mistura émoída, umedecida com água, extrusada, granulada e secada em uma cor-rente de ar.

Exemplo F7: Grânulos revestidos

Ingrediente ativo 3 %

Polietileno glicol (MW 200) 3 %

Caulim 94 %

Em um misturador, o ingrediente ativo moído finamente é apli-cado uniformemente ao caulim, que foi umedecido com o polietileno glicol.

Este fornece grânulos revestidos de pó livre.Exemplo F8: Concentrado de suspensão

<table>table see original document page 59</column></row><table>

O ingrediente ativo moído finamente é misturado intimamentecom os aditivos. As suspensões com qualquer concentração desejada po-dem ser preparadas do concentrado de suspensão assim resultante por dilu-ição com éter.

A atividade dos compostos de acordo com a invenção pode serampliada consideravelmente, e adaptada para predominar circunstâncias,adicionando-se inseticidamente ou acaricidamente ingredientes ativos. Asadições adequadas para ingredientes ativos aqui são, por exemplo, repre-sentantes das seguintes classes de ingredientes ativos: compostos organo-fosforosos, derivados de nitrofenol, tiouréias, hormônios juvenis, formamidi-nas, derivados de benzofenona, uréias, derivados de pirrol, carbamatos, pi-retróides, hidrocarbonetos clorados, aciluréias, derivados de piridil-metilenoamino, macrolídeos, neonicotinóides e preparações de Bacillus tu-ringiensis.

As seguintes misturas dos compostos de fórmula I com ingredi-entes ativos são preparadas (a abreviação "TX" significa "um composto se-lecionado do grupo consistindo em compostos especialmente descritos nastabelas A e B da presente invenção"):

um adjuvante do grupo de substâncias consistindo em óleos depetróleo (nome alternativo) (628) + TX,

um acaricida selecionada do grupo de substâncias consistindoem 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome de IUPAC) (910) + TX, benze-nossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome de lUPAC/Chemical Abstracts)(1059) + TX, 2-flúor-A/-metil-/V-1-naftilacetamida (nome de IUPAC) (1295) +TX, sulfona de fenila de 4-clorofenila (nome de IUPAC) (981) + TX, abamec-5 tina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) +TX, aldicarbo (16) + TX, aldoxicarbo (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) +TX, amidition (870) + TX, amidoflumeto [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX,amiton (875) + TX, oxilato de hidrogênio de amiton (875) + TX, amitraz (24)+ TX, aramito (881) + TX, oxido arsenoso (882) + TX, AVI 382 (código decomposto) + TX, AZ 60541 (código de composto) + TX, azinfos-etila (44) +TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome de IUPAC) (888) + TX, a-zociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxáfos(nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila(nome de IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifenitrina (76) + TX,binapacrila (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocileno(918) + TX, bromófos (920) + TX, bromófos-etila (921)+ TX, bromopropilato(94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxima (103) + TX, butoxicarboxi-ma (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio(nome de IUPAC) (111) + TX, canfecloro (941) + TX, carbanolato (943) +TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotion (947) + TX,CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, cinometionato (126) +TX, clorbenzida (959) + TX, clordimefórmio (964) + TX, cloridrato de clorme-fórmio (964) + TX, clorfenápiro (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson(970) + TX, clorfensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzila-to (975) + TX, cloromebufórmio (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloro-propilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clor-tiófos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696)+ TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX,coumafos (174) + TX, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos(CAS Reg. No.: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ciexatina (199) +TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion(1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton(1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX,demeton-S-metilsulfono (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042)+ TX, diazinon (227) + TX, diclofluanid (230) + TX, diclorvos (236) + TX, dicli-fos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotófos (243) + TX, dieno-clor (1071) + TX, dimefóx (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (no-me alternativo) (653) + TX, dinéx (1089) + TX, dinéx-diclexina (1089) + TX,dinobuton (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6[CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinossulfon(1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, sulfona de dife-nila (nome de IUPAC) (1103) + TX, disulfiram (nome alternativo) [CCN] +TX, disulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, dora-mectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotion(1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX,etion (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos(1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquino (328) + TX, oxido de fen-butatin (330) + TX, fenotiocarbo (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpi-rad (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX,fentrifanila (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, fluacri-pirim (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, fluciclo-xuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenoxuron(370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbenzida (1174) + TX, fluvalinato(1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formeta-nato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) +TX, formparanato (1193) + TX, gamma-HCH (430) + TX, gliodina (1205) +TX, halfenpróx (424) + TX, heptenófos (432) + TX, ciclopropanecarboxilatode hexadecila (nome de lUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazóx(441) + TX, iodometano (nome de IUPAC) (542) + TX, isocarbófos (nomealternativo) (473) + TX, 0-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila(nome de IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX,jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, linda-no (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonobeno(1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolan (1261) + TX, mesulfeno(nome alternativo) [CCN] + TX, metacrífos (1266) + TX, metamidófos (527) +TX, metidation (529) + TX, metiocarbo (530) + TX, metomila (531) + TX,brometo de metila (537) + TX, metolcarbo (550) + TX, mevinfos (556) + TX,mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemicina(nome alternativo) [CCN] + TX, mipafóx (1293) + TX, monocrotófos (561) +TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, na-led (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código decomposto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo)[CCN] + TX, nitrilacarbo (1313) + TX, nitrilacarbo 1:1 complexo de cloreto dezinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (códigode composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprófos(1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paration (615)+ TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) +TX, fencapton (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona(637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmeto (638) + TX, fosfamidon (639) +TX, foxima (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nometradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclo-nol (1350) + TX, profenófos (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargito(671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxúro (678) + TX, protidation(1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) +TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafention (701) + TX,pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintió-fos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17(código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, sscradan(1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternati-vo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX,spirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código dedesenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sul-fluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (códi-go de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad(763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvin-fos (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) +TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenóx (nome alternativo) + TX, tiocarboxima(1431) + TX, tiofanóx (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinóx (1436) +TX, turingienisina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, tria-rateno(1443) + TX, triazófos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX,triclorfon (824) + TX, trifenófos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo)(653) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código decomposto) + TX,

uma aglicida selecionada do grupo de substâncias consistindoem betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome de IUPAC) (170) +TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX,diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratado[CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamid (1379)+ TX, simazina (730) + TX, acetato de trifeniltina (nome de IUPAC) (347) ehidróxido de trifeniltina (nome de IUPAC) (347) + TX,

um antelmíntico selecionado do grupo de substâncias consistin-do em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome al-ternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina(291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nomealternativo) [CCN] + TX, oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] +TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, se-lamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) e tiofanato (1435)+ TX,

uma avicida selecionada do grupo de substâncias consistindoem cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4-amina (nome de IUPAC) (23) e stricnina (745) + TX,

uma bactericida selecionada do grupo de substâncias consistin-do em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome de IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome de IUPAC) (748) + TX,sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato decobre (nome de IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome de IUPAC)(169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) +TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfo (1144) + TX, formaldeído (404) +TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, cassugamicina (483) + TX,hidrato de cloridrato de cassugamicina (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato)de níquel (nome de IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona(590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato dehidroxiquinolina de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomi-cina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam(766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX,

um agente biológico selecionado do grupo de substâncias con-sistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacte-rium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alter-nativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX,Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nomealternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphi-doletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californicaNPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) +TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus turingien-sis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus turingiensis subsp. aizawai(nome científico) (51) + TX, Bacillus turingiensis subsp. israelensis (nomecientífico) (51) + TX, Bacillus turingiensis subsp. japonensis (nome científico)(51) + TX, Bacillus turingiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX,Bacillus turingiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauve-ria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome al-ternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX,Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonellaGV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212)+ TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (no-me científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) +TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditisbacteriofora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia con-vergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactilopii (nome alterna-tivo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX,Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvo-lus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (no-me científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome cien-tífico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternati-vo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fu-mosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nomealternativo) (644) + TX, Spodoptera exígua multicapsid nuclear polihedrosisvirus (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo)(742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Stei-nernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nomealternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX,Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapteris-ci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742)+ TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occi-dentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo)(848) + TX,

um esterilizante de solo selecionado do grupo de substânciasconsistindo em iodometano (nome de IUPAC) (542) e brometo de metila(537)+ TX,

um quimioesterilante selecionado do grupo de substâncias con-sistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bus-sulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif(nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, me-tepa [CCN] + TX, metiotepa [ÇCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, mor-zid [CCN] + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX,tioempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] +TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN]+ TX,

uma feromona de inseto selecionada do grupo de substânciasconsistindo em acetato de (£)-dec-5-en-1-ila com (£)-dec-5-en-1-ol (nomede IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (nome de IUPAC)(829) + TX, (£)-6-metilept-2-en-4-ol (nome de IUPAC) (541) + TX, (E + TX,Z)-tetradeca-4 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome de IUPAC) (779) + TX,acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome de IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nome de IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ila(nome de IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11 -in-1 -ila (no-me de IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona (nome de IUPAC) (448) +TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nome de IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome de IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome deIUPAC) (784) + TX, (7E+ TX, 9Z)-dodeca-7 + TX, acetato de 9-dien-1-ila(nome de IUPAC) (283) + TX, (9Z + TX, 11 E)-tetradeca-9 + TX, acetato de11-dien-1-ila (nome de IUPAC) (780) + TX, (9Z + TX, 12E)-tetradeca-9 + TX,acetato de 12-dien-1-ila (nome de IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nome de IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome de IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nome alternativo)[CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nomealternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure(nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1 -tia (nome de IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome deIUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1 -ila (nome de IU-PAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome de IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alterna-tivo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nomealternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo)(421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nomealternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure[CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alterna-tivo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nomealternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, loplure (nomealternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatômico (nome al-ternativo) [CCN] + TX, metila eugenol (nome alternativo) (540) + TX, musca-lure (563) + TX, octadeca-2 + TX, acetato de 13-dien-1-ila (nome de IUPAC)(588) + TX, octadeca-3 + TX, acetato de 13-dien-1-ila (nome de IUPAC)(589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alter-nativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN]+ TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo)[CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome de IUPAC) (785) + TX,trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlureBi (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) +TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-cal (nome alternativo)[CCN] + TX,

um repelente de inseto selecionado do grupo de substânciasconsistindo em 2-(octiltio)etanol (nome de IUPAC) (591) + TX, butopironoxila(933) + TX, butóxi(polipropileno glicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nomede IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, sucinato de dibutila(nome de IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dime-tila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanediol de etila (1137) +TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butila (1276) + TX.metilneodecanami-da [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,

uma inseticida selecionada do grupo de substâncias consistindoem 1 + TX, 1-dicloro-1-nitroetano (nome de lUPAC/Chemical Abstracts)(1058) + TX, 1 + TX, 1-dicloro-2 + TX, 2-bis(4-etilfenil)etano (nome de IU-PAC) (1056) + TX, 1 + TX, 2-dicloropropano (nome de lUPAC/ChemicalAbstracts) (1062) + TX, 1 + TX, 2-dicloropropano com 1 + TX, 3-dicloropropeno (nome de IUPAC) (1063) + TX, 1 -bromo-2-cloroetano (nomede lUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, 2 + TX, 2 + TX, acetato de 2-tricloro-1-(3 + TX, 4-diclorofenil)etila (nome de IUPAC) (1451) + TX, 2 + TX,fosfato de metila de 2-etilsulfiniletila de 2-diclorovinila (nome de IUPAC)(1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1 + TX, 3-ditiolan-2-il)fenila (nome deIUPAC/ Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila(nome de lUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, 2-(4 + TX, 5-dimetil-1 +TX, metilcarbamato de 3-dioxolan-2-il)fenila (nome de IUPAC/ ChemicalAbstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3 + TX, 5-xililóxi)etanol (nome de IUPAC)(986) + TX, fosfato de dietila de 2-clorovinila (nome de IUPAC) (984) + TX,2-imidazolidona (nome de IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-1 + TX, 3-diona (nome de IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenila (nome de IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila(nome de IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nome de IU-PAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1 -fenilpirazol-5-ila (nome deIUPAC) (1283) + TX, 4-metil(prop-2-inil)amino-3 + TX, metilcarbamato de 5-xilila (nome de IUPAC) (1285) + TX, 5 + TX, dimetilcarbamato de 5-dimetil-3-oxocicloex-1-enila (nome de IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, ace-tato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetion (nome alternativo) [CCN] + TX,acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome de IUPAC)(861) + TX, alanicarbo (15) + TX, aldicarbo (16) + TX, aldoxicarbo (863) +TX, aldrina (864) + TX, alletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo)[CCN] + TX, alixicarbo (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, a-midition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbo (873) + TX, amiton(875) + TX, oxilato de hidrogênio de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX,anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código de composto) +TX, AZ 60541 (código de composto) + TX, azadiractina (nome alternativo)(41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) +TX, azotoato (889) + TX, endotoxinas delta Bacillus turingiensis (nome alter-nativo) (52) + TX, hexafluorosilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX,polissulfeto de bário (nome de lUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bar-trina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX,Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbo (58) +TX, benfuracarbo (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX,beta-cipermetrina (203) + TX, bifenitrina (76) + TX, bioalletrina (78) + TX,isômero de S-ciclopentenila de bioletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioe-tanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX,bis(2-cloroetil)éter (nome de IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, borax(86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX,bromocileno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromó-fos (920) + TX, bromófos-etila (921) + TX, bufencarbo (924) + TX, buprofezi-na (99) + TX, butacarbo (926) + TX, butatiófos (927) + TX, butocarboxima(103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxima (104) + TX, butilpiridabeno(nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arsenato de cálcio [CCN] +TX, cianida de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome de IUPAC)(111) + TX, canfecloro (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) +TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome de IU-PAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome de IU-PAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, car-tap (123) + TX, cloridrato de cartap (123) + TX, cevadina (nome alternativo)(725) + TX, clorbicileno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) +TX, clordimefórmio (964) + TX, cloridrato de clormefórmio (964) + TX, clore-toxifos (129) + TX, clorfenápiro (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorflu-azuron (132) + TX, clorméfos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicri-na (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazófos (990) + TX, clorpirifos(145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiófos (994) + TX, cromafenozi-da (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) +TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina(nome alternativo) + TX, cloetocarbo (999) + TX, closantel (nome alternativo)[CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX,arsenato de cobre [CCN] + TX, oleao de cobre [CCN] + TX, coumafos (174)+ TX, coumitoato (1006) + TX, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + TX,crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, crilito (nome alternativo)(177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos(1019) + TX, cianófos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] +TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, ci-permetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato(nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet(216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223)+ TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) +TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-0 (1038) +TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfono (1039) + TX, diafentiuron (226) +TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (Í044) + TX, diazinon (227) + TX, dicap-ton (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (no-me alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotófos(243) + TX, diciclanila (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de 5-metilpirazol-3-ila de dietila (nome de IUPAC) (1076) + TX, diflubenzuron(250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX,dimefóx (1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina(1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilan (1086) + TX, dinéx (1089) +TX, dinéx-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) +TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolan (1099) + TX,dioxabenzófos (1100) + TX, dioxacarbo (1101) + TX, dioxation (1102) + TX,disulfoton (278) + TX, diticrófos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina(nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdiesterona (nome alter-nativo) [CCN] + TX, El 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, e-mamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120)+ TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) +TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano(1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato(302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbo (308) + TX,etion (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprófos(312) + TX, formato de etila (nome de IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nomealternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, cloreto de etileno(nome químico) (1136) + TX, oxido de etileno [CCN] + TX, etofenpróx (319)+ TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfúr (323) + TX, fenamifos(326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclórfos (1148) + TX, fenetacarbo(1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarbo(336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbo (340) + TX, fenpiritrina(1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX,fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenva-lerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, flonicamid (358) + TX, flubendiamida(CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron(366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenerim [CCN] +TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenpróx (1171) + TX, flumetrina (372) + TX,fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) +TX, fonófos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato(405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilan(1.194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) +TX, furatiocarbo (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) +TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetato de guazatina(422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenpróx (424)+ TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, hepta-clor (1211) + TX, heptenófos (432) + TX, heterófos [CCN] + TX, hexaflumu-ron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianida de hi-drogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbo (1223) + TX, imida-cloprid (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbo (465) + TX, iodome-tano (nome de IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazófos (1231) + TX,isobenzano (1232) + TX, isocarbófos (nome alternativo) (473) + TX, isodrina(1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbo (472) +TX, 0-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome de IUPAC) (473)+ TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX,ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolinaII (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormona juvenila I (nome alternativo)[CCN] + TX, hormona juvenila II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormonajuvenila III (nome alternativo) [CCN] + TX, celevan (1249) + TX, kinopreno(484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arsenato de lead [CCN] + TX, le-pimectina (CCN) + TX, leptófos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos(1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato dem-cumenila (nome de IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome deIUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox(1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazon (1260)+ TX, mefosfolan (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfos(1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrífos(1266) + TX, metamidófos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nomede lUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metio-carbo (530) + TX, metocrotófos (1273) + TX, metomila (531) + TX, metopre-no (532) + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo)(533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo demetila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nomealternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN]+ TX, metolcarbo (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) +TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemi-cina (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafóx (1293) + TX, miréx (1294) + TX,monocrotófos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alterna-tivo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, naled (567) +TX, naftaleno (nome de lUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170(código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) +TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) +TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbo (1313) + TX,nitrilacarbo 1:1 complexo de cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (códigode composto) + TX, NNI-0250 (código de composto) + TX, nornicotina (no-me tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX,etilfosfonotioato de O-etila de 0-5-dicloro-4-iodofenila (nome de IUPAC)(1057) + TX, fosforotioato de 0-4-metil-2-oxo-2H-chromen-7-ila de 0,0-dietila (nome de IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de 0-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila de 0,0-dietila (nome de IUPAC) (1075) + TX, ditiopiro-fosfato de O^a.CMetrapropila (nome de IUPAC) (1424) + TX, ácido oléico(nome de IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxi-demeton-metila (609) + TX, oxideprófos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) +TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) +TX, paration-metila (616) + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX,pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome de IUPAC)(623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo)(628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencapton(1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX,fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmeto (638) + TX, fosniclor(1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nome de IUPAC) (640) + TX,foxima (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimi-carbo (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX,isômero de policlorodiciclopentadieno (nome de IUPAC) (1346) + TX, poli-cloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arseneto de potássio [CCN] +TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I(nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX,precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidófos (1349) + TX, profe-nófos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecar-bo (1355) + TX, propáfos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxúro(678) + TX, protidation (1360) + TX, protiófos (686) + TX, protoato (1362) +TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX,pirazófos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretri-na II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700)+ TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) +TX, piriproxifeno (708) + TX, quassia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinal-fos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintió-fos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxani-da (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) +TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (códigode desenvolvimento) (1386) + TX, riania (nome alternativo) (1387) + TX, ria-nodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) +TX, scradan (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina(nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205(código de composto) + TX, SI-0404 (código de composto) + TX, SI-0405(código de composto) + TX, silafluofen (728) + TX, SN 72129 (código de de-senvolvimento) (1397) + TX, arseneto de sódio [CCN] + TX, cianida de sódio(444) + TX, fluoreto de sódio (nome de lUPAC/Chemical Abstracts) (1399) +TX, hexafluorosilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenoxida de sódio(623) + TX, selenato de sódio (nome de IUPAC) (1401) + TX, tiocianato desódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, spinosad (737) + TX, espiromesi-feno (739) + TX, espirotetrmat (CCN) + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofu-ron-sódio (746) + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto desulfurila (756) + TX, sulprófos (1408) + TX, óleos de tar (nome alternativo)(758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbo (1412) + TX, TDE (1414)+ TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfos (764) +TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX,TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX,terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX,tetrametrina (787) + TX, teta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprid (791) + TX,tiafenóx (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrófos (1428) +TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, oxalato de hidrogênio detiociclam (798) + TX, tiodicarbo (799) + TX, tiofanóx (800) + TX, tiometon(801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultap (803) + TX, tiossultap-sódio(803) + TX, turingienisina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) +TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440)+ TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazófos (820) + TX, tria-zuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafos-3 (nomealternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenófos (1455) + TX, tri-flumuron (835) + TX, trimetacarbo (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamido-tion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) +TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbo (854)+ TX, YI-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, ze-tametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprófos(1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX,

uma moluscicida selecionada do grupo de substâncias consis-tindo em bis(tributiltin)óxido (nome de IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida[CCN] + TX, arsenato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbo (999) + TX, aceto-arsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) +TX, fosfato férrico (nome de IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, me-tiocarbo (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) +TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenoxida de sódio (623) + TX, ta-zimcarbo (1412) + TX, tiodicarbo (799) + TX, oxido de tributiltina (913) + TX,trifenmorf (1454) + TX, trimetacarbo (840) + TX, acetato de trifeniltina (nomede IUPAC) (347) e hidróxido de trifeniltina (nome de IUPAC) (347) + TX,uma nematicida selecionado do grupo de substâncias consistin-do em AKD-3088 (código de composto) + TX, 1 + TX, 2-dibromo-3-cloropropano (nome de lUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1 + TX, 2-dicloropropano (nome de IUPAC/ Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1 + TX,2-dicloropropano com 1 + TX, 3-dicloropropeno (nome de IUPAC) (1063) +TX, 1 + TX, 3-dicloropropeno (233) + TX, 3 + TX, 4-diclorotetraidrotiofeno 1+ TX, 1-dioxida (nome de lUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4-clorofenil)-5-metilrhodanina (nome de IUPAC) (980) + TX, 5-metil-6-tioxo-1 +TX, 3 + TX, ácido 5-tiadiazinan-3-ilacético (nome de IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX,acetoprol [CCN] + TX, alanicarbo (15) + TX, aldicarbo (16) + TX, aldoxicarbo(863) + TX, AZ 60541 (código de composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX,benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109)+ TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossul-fano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbo(999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX,DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofention(1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, dora-mectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoatode emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX,etoprófos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX,fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) +TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81(código de desenvolvimento) (423) + TX, heterófos [CCN] + TX, iodometano(nome de IUPAC) (542) + TX, isamidófos (1230) + TX, isazófos (1231) + TX,ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210)+ TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome al-ternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) +TX, isotiocianato de metila (543) + TX, oxima de milbemicina (nome alterna-tivo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composiçãode Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código decomposto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) +TX, fosfocarbo [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina(nome alternativo) [CCN] + TX, spinosad (737) + TX, terbam (nome alterna-tivo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome de IUPAC/ ChemicalAbstracts) (1422) + TX, tiafenóx (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) +TX, triazófos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] +TX, YI-5302 (código de composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX,

uma inibidor de nitrificação selecionado do grupo de substânciasconsistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX,

um ativador de plantas selecionado do grupo de substânciasconsistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probe-nazol (658) e xtrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) +TX,

uma rodenticida selecionada do grupo de substâncias consistin-do em 2-isovalerilindan-1 + TX, 3-diona (nome de IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome de IUPAC) (748) + TX,alfa-cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX,oxido arsenosa (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912)+ TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) +TX, cianida de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) +TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX,coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX,difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergo-calciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX,

flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gamma-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianida de hidrgênio (444) + TX, iodome-tano (nome de IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio(nome de IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida(1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome de IUPAC) (640) + TX,

fosforoso [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arseneto de potássio [CCN] +TX, pirinuron (1371) + TX, scilirosida (1390) + TX, arsenato de sódio [CCN]+ TX, cianida de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estric-nina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, warfarina (851) e fosfeto dezinco (640) + TX,

um sinergista selecionado do grupo de substâncias consistindoem piperonilato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome de IUPAC) (934) + TX, 5-(1 +TX, 3-benzodioxol-5-il)-3-hexilcicloex-2-enona (nome de IUPAC) (903) + TX,farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código dedesenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) +TX, butóxida de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de pro-pila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesaméx(1393) + TX, sesasmolin (1394) e sulfoxida (1406) + TX,

um repelente de animal selecionado do grupo de substânciasconsistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato decobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, dici-clopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatode guazatina (422) + TX, metiocarbo (530) + TX, piridin-4-amina (nome deIUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbo (840) + TX, naftenato dezinco [CCN] e ziram (856) + TX,

um viricida selecionado do grupo de substâncias consistindo emimanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX,

e um protetor de ferimento selecionado do grupo de substânciasconsistindo em oxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX,

o composto de fórmula A-1

<formula>formula see original document page 77</formula>

a fórmula A-2<formula>formula see original document page 78</formula>

a fórmula A-3

<formula>formula see original document page 78</formula>

a fórmula A-4

<formula>formula see original document page 78</formula>

a fórmula A-5

<formula>formula see original document page 78</formula>

a fórmula A-6<formula>formula see original document page 79</formula>

a fórmula A-7

<formula>formula see original document page 79</formula>

a fórmula A-8

<formula>formula see original document page 79</formula>

a fórmula A-9

<formula>formula see original document page 79</formula>

a fórmula A-10<formula>formula see original document page 80</formula>

a fórmula A-11

<formula>formula see original document page 80</formula>

a fórmula A-12

<formula>formula see original document page 80</formula>

a fórmula A-13

<formula>formula see original document page 80</formula>

a fórmula A-14<formula>formula see original document page 81</formula>

a fórmula A-15

<formula>formula see original document page 81</formula>

a fórmula A-16

<formula>formula see original document page 81</formula>

a fórmula A-17

<formula>formula see original document page 81</formula>a fórmula A-18

<formula>formula see original document page 82</formula>

a fórmula A-19

<formula>formula see original document page 82</formula>

a fórmula A-20

<formula>formula see original document page 82</formula>

a fórmula A-21<formula>formula see original document page 83</formula>

a fórmula A-22

<formula>formula see original document page 83</formula>

a fórmula A-23

<formula>formula see original document page 83</formula>

a fórmula A-24<formula>formula see original document page 84</formula>

a fórmula A-25

<formula>formula see original document page 84</formula>

a fórmula A-26

<formula>formula see original document page 84</formula>

e Azaconazol (60207-31-0] + TX, Bitertanol [70585-36-3] + TX, Bromucona-zol [116255-48-2] + TX, Ciproconazol [94361-06-5] + TX, Difenoconazol[119446-68-3] + TX, Diniconazol [83657-24-3] + TX, Epoxiconazol [106325-08-0] + TX, Fenbuconazol [114369-43-6] + TX, Fluquinconazol [136426-54-5] + TX, Flusilazol [85509-19-9] + TX, Flutriafol [76674-21-0] + TX, Hexaco-nazol [79983-71-4] + TX, Imazalila [35554-44-0] + TX, Imibenconazol[86598-92-7] + TX, Ipconazol [125225-28-7] + TX, Metconazol [125116-23-6]+ TX, Miclobutanila [88671-89-0] + TX, Pefurazoato [101903-30-4] + TX,Penconazol [66246-88-6] + TX, Protioconazol [178928-70-6] + TX, Pirifenóx[88283-41-4] + TX, Procloraz [67747-09-5] + TX, Propiconazol [60207-90-1]+ TX, Simeconazol [149508-90-7] + TX, Tebuconazol [107534-96-3] + TX,Tetraconazol [112281-77-3] + TX, Triadimefon [43121-43-3] + TX, Triadime-nol [55219-65-3] + TX, Triflumizol [99387-89-0] + TX, Triticonazol [131983-72-7] + TX, Ancimidol [12771-68-5] + TX, Fenarimol [60168-88-9] + TX, Nua-rimol [63284-71-9] + TX, Bupirimato [41483-43-6] + TX, Dimetirimol [5221-53-4] + TX, Etirimol [23947-60-6] + TX, Dodemorf [1593-77-7] + TX, Fenpro-pidina [67306-00-7] + TX, Fenpropimorf [67564-91-4] + TX, espiroxamina[118134-30-8] + TX, Tridemorf [81412-43-3] + TX, ciprodinila [121552-61-2]+ TX, Mepanipirim [110235-47-7] + TX, Pirimetanila [53112-28-0] + TX, Fen-piclonila [74738-17-3] + TX, Fludioxonila [131341-86-1] + TX, Benalaxila[71626-11-4] + TX, Furalaxila [57646-30-7] + TX, Metalaxila [57837-19-1] +TX, R-Metalaxila [70630-17-0] + TX, Ofurace [58810-48-3] + TX, Oxadixila[77732-09-3] + TX, Benomila [17804-35-2] + TX, Carbendazim [10605-21-7]+ TX, Debacarbo [62732-91-6] + TX, Fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiaben-dazol [148-79-8] + TX, Clozolinato [84332-86-5] + TX, Diclozolina [24201 -58-9] + TX, Iprodiona [36734-19-7] + TX, Miclozolina [54864-61-8] + TX, Proci-midona [32809-16-8] + TX, Vinclozolina [50471-44-8] + TX, Boscalid[188425-85-6] + TX, Carboxina [5234-68-4] + TX, Fenfuram [24691-80-3] +TX, Flutolanila [66332-96-5] + TX, Mepronila [55814-41-0] + TX, Oxicarboxi-na [5259-88-1] + TX, Pentiopirad [183675-82-3] + TX, Tifluzamida [130000-40-7] + TX, Guazatina [108173-90-6] + TX, Dodina [2439-10-3] [112-65-2](base de carga) + TX, Iminoctadina [13516-27-3] + TX, Azoxistrobina[131860-33-8] + TX, Dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, Enestroburina{Proc. BCPC + TX, Int. Congr. + TX, Glasgow + TX, 2003 + TX, 1 + TX, 93}+ TX, hluoxastrobina [361377-29-9] + TX, Kresoxim-metila [143390-89-0] +TX, Metominostrobina [133408-50-1] + TX, Trifloxistrobina [141517-21-7] +TX, Orisastrobina [248593-16-0] + TX, Picoxistrobina [117428-22-5] + TX,Piraclostrobina [175013-18-0] + TX, Ferbam [14484-64-1] + TX, Mancozeb[8018-01-7] + TX, Maneb [12427-38-2] + TX, Metiram [9006-42-2] + TX,Propineb [12071-83-9] + TX, Tiram [137-26-8] + TX, Zineb [12122-67-7] +TX, Ziram [137-30-4] + TX, Captafol [2425-06-1] + TX, Captan [133-06-2] +TX, Diclofluanid [1085-98-9] + TX, Fluoroimida [41205-21-4] + TX, Folpet[133-07-3 ] + TX, Tolilfluanid [731-27-1] + TX, Mistura Bordeaux [8011-63-0]+ TX, Coperidroxid [20427-59-2] + TX, Coperoxiclorid [1332-40-7] + TX, Co-persulfat [7758-98-7] + TX, Coperoxid [1317-39-1] + TX, Mancoper [53988-93-5] + TX, Oxina-coper [10380-28-6] + TX, Dinocap [131-72-6] + TX, Nitro-tal-isopropila [10552-74-6] + TX, Edifenfos [17109-49-8] + TX, Iprobenfos[26087-47-8] + TX, Isoprotiolano [50512-35-1] + TX, Fosdifen [36519-00-3] +TX, Pirazófos [13457-18-6] + TX, Tolclofos-metila [57018-04-9] + TX, Aci-benzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, Anilazina [101-05-3] + TX, Bentiavali-carbo [413615-35-7] + TX, Blasticidin-S [2079-00-7] + TX, Cinometionato[2439-01-2] + TX, Cloroneb [2675-77-6] + TX, Clorotalonila [1897-45-6] +TX, Ciflufenamid [180409-60-3] + TX, Cimoxanila [57966-95-7] + TX, Diclona[117-80-6] + TX, Diclocimet [139920-32-4] + TX, Diclomezina [62865-36-5] +TX, Dicloran [99-30-9] + TX, Dietofencarbo [87130-20-9] + TX, Dimetomorf[110488-70-5]+ TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, Ditianon [3347-22-6] + TX, Etaboxam [162650-77-3] + TX, Etridiazol [2593-15-9] + TX, Fa-moxadona [131807-57-3] + TX, Fenamidona [161326-34-7] + TX, Fenoxanila[115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, Ferimzona [89269-64-7] + TX,Fluazinam [79622-59-6] + TX, Fluopicolida [239110-15-7] + TX, Flusulfamida[106917-52-6] + TX, Fenexamid [126833-17-8] + TX, Fosetil-alumínio[39148-24-8] + TX, Himexazol [10004-44-1] + TX, Iprovalicarbo [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [120116-88-3]+ TX, cassugamicina [6980-18-3] + TX, Metasulfocarbo [66952-49-6] + TX, Metrafenona [220899-03-6] +TX, Pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, Polioxinas[11113-80-7] + TX, Probenazol [27605-76-1] + TX, Propamocarbo [25606-41-1] + TX, Proquinazid [189278-12-4] + TX, Piroquilon [57369-32-1] + TX,Quinoxifeno [124495-18-7] + TX, Quintozeno [82-68-8] + TX, Scwefel [7704-34-9] + TX, Tiadinila [223580-51-6] + TX, Triazoxida [72459-58-6] + TX, Tri-ciclazol [41814-78-2] + TX, Triforina [26644-46-2] + TX, Validamicina [37248-47-8] + TX, Zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, Mandipropamid[374726-62-2] + TX, o composto de fórmula F-1

<formula>formula see original document page 87</formula>

em que Ra6 é trifluorometila ou difluorometila (WO2004/058723) + TX,; ocomposto racêmico de fórmula F-3 (syn)

<formula>formula see original document page 87</formula>

em que Ra7 é trifluorometila ou difluorometila (WO2004/035589) + TX,a mistura racêmica de fórmula F-4 (anti)<formula>formula see original document page 88</formula>

em que Ra7 é trifluorometila ou difluorometila (WO2004/035589) + TX, ocomposto de fórmula F-5

<formula>formula see original document page 88</formula>

que é uma mistura epimérica de composto racêmico de fórmulas F-3 (syn) eF-4 (anti), em que a relação de compostos racêmicos de fórmula F-3 (syn)para compostos racêmicos de fórmula F-4 (anti) é de 1000 : 1 a 1 : 1000 eem que Ra7 é trifluorometila ou difluorometila (WO2004/035589) + TX, ocomposto de fórmula F-6

<formula>formula see original document page 88</formula>

em que Ra8 é trifluorometila ou difluorometila (WO2004/035589) + TX,o composto racêmico de fórmula F-7 (trans)<formula>formula see original document page 89</formula>

em que Rag é trifluorometila ou difluorometila (WO03/074491) + TX, o com-posto racêmico de fórmula F-8 (eis)

<formula>formula see original document page 89</formula>

em que Rag é trifluorometila ou difluorometila (WO03/074491) + TX, o com-posto de fórmula F-9

<formula>formula see original document page 89</formula>

que é uma mistura dos composto racêmicos de fórmulas F-7 (trans) e F-8(eis), em que a relação do composto racêmico de fórmula F-7 (trans) para ocomposto racêmico de fórmula F-8 (eis) é 2 : 1 a 100: 1 ; e em que Rag étrifluorometila ou difluorometila (WO03/074491) + TX, o composto de fórmula F-10<formula>formula see original document page 90</formula>

em que R10 é trifluorometila ou difluorometila (WO2004/058723) + TX, ocomposto racêmico de fórmula F-11 (trans)

<formula>formula see original document page 90</formula>

em que Rn é trifluorometila ou difluorometila (WO03/074491).+ TX, o com-posto racêmico de fórmula F-12 (eis)

<formula>formula see original document page 90</formula>

em que Rn é trifluorometila ou difluorometila (WO03/074491) + TX, o com-posto de fórmula F-13

<formula>formula see original document page 90</formula>que é uma mistura racêmica de fórmulas F-11 (trans) e F-12 (eis), e em queRn é trifluorometila ou difluorometila (WO 03/074491) + TX, e o compostode fórmula F-14

<formula>formula see original document page 91</formula>

(WO2004/058723) + TX, e o composto de fórmula F-15

<formula>formula see original document page 91</formula>

[214706-53-3],+TX.

A mistura de ingrediente ativo dos compostos de fórmula I sele-cionados das tabelas A e B com ingredientes ativos descritos acima com-preende um composto selecionado das tabelas A e B e um ingrediente ativocomo descrito acima preferivelmente em uma relação de mistura de 100:1 a1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma relaçãode 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especial-mente de 5:1 e 1:5, preferência especial sendo dada a uma relação de 2:1 a1:2, e uma relação de 4:1 a 2:1 sendo igualmente preferida, acima todos emuma relação de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou3:1. ou 3:2T ou 2:1. ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5. ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35,ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas relações de misturassão entendidas para incluir, em um manual, relações por peso e também,em outro manual, relações molares.

As misturas compreendem um composto de fórmula I selecio-nados das tabelas A e B e um ou mais ingredientes ativos como descritosacima podem ser aplicados, por exemplo, uma forma de "mistura pronta"simples, em uma mistura por spray combinada composta de formulaçõesseparadadas dos componentes de ingrediente ativo, tais como uma "misturade tanque", e em um uso combinado dos ingredientes ativos simples quandoaplicados em uma maneira seqüencial, isto é, uma após a outra com umperíodo razoavelmente curto, tal como poucas horas ou dias. A ordem deaplicar os compostos de fórmula I selecionados das tabelas A e B e os in-gredientes ativos como descritos acima não é essencial para preparar a pre-sente invenção.

As referências entre colchetes atrás dos ingredientes ativos, porexemplo, [3878-19-1] referem-se aos números de Chemical Abstracts Regis-try. Os compostos de fórmulas A-1 a A-26 são descritos em WO 03/015518ou em WO 04/067528. Os pares de misturas descritas acima são conecidos.Quando os ingredientes ativos são incluídos em "The Pesticide Manual"[The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição;Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], eles são descri-tos aqui sob o número de entrada dado entre parênteses aqui acima para ocomposto particular; por exemplo, o composto "abamectina" é descrito sobnúmero de entrada (1). Onde "[CCN]" é adicionado aqui acima para o com-posto particular, o composto em questão é incluído no "Compendium of Pes-ticide Nome comums", que é acessível na internet [A. Wood; Compendiumof Pesticide Nome comums, Copiright © 1995-2004]; por exemplo, o com-posto "acetoprol" é descrito sob endereço de internethttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprol.html.

A maioria dos ingredientes ativos descritos acima são referidosaqui anteriormente por um assim chamado "nome comum", o pertinente"nome comum ISO" ou outro "nome comum" sendo usado em casos indivi-duais. Se a designação não é um "nome comum", a natureza da designaçãousada em vez dele é dada entre colchetes para o composto particular; nocaso, o nome de IUPAC, o nome de lUPAC/Chemical Abstracts, um "nomequímico ", um "nome tradicional ", um "nome de composto " ou um "códigode desenvolvimento " é usado ou, se nunhuma daquelas designações nemnenhum "nome comum" é usado, um "nome alternativo " é empregado."CAS Reg. No" significa o Chemical Abstracts Registry Number.

Exemplos Biológicos (% = percentual por peso, a menos que de outro modoespecificado)

Exemplo B1: Atividade contra Cvdia pomonella:

Padrões de cubos de dieta de Cydia (1,5 cm de largura) são pe-netrados com palito de dente e são imersos em parafina líquido (ca. 80°C).

Após o revestimento de parafina ser endurecido, uma emulsão aquosa con-tendo 400 ppm de ingrediente ativo é aplicada usando um vaporizador DeVilbis (25 ml, 100 kPa (1 bar)). Após o revestimento por spray ser secado, oscubos são colocados em recipintes de plástico que são em seguida popula-dos com Cydia promonella recentemente ninhadas (1st instai). Os recipien-tes são em seguida fechados com uma capa de plástico. Após incubação de14 daias a 26°C e 40-60% de umidade relativa, a relação de sobrevivênciadas lagartas bem como sua regulação de crescimento é determinada. Nesteteste, os compostos listados na Tabela C acima mostram boa atividade. Emparticular os compostos A.1,1, A.1,13, A.1,7 e A. 1,4 têm uma atividade de80% a mais.

Exemplo B2: Atividade contra Diabrotica balteata

Mudas de milho são vaporizadas com uma mistura por spray deemulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente ativo e, depois orevestimento por spray foi secado, populado com 10 lagartas (2nd instai) deDiabrotica balteta e introduzido em um recipiente de plástico. 6 dias depois,a redução de porcentagem na população (% atividade) é determinada com-parando-se o número de lagartas mortas entre as plantas tratadas e nãotratadas.

Neste teste, os compostos listados na Tabela C acima mostramboa atividade. Em particular os compostos A.1,13, A. 1,1, A. 1,4, B. 1.28,A. 1,122 e A. 1,7 têm uma atividade de 80% a mais.

Exemplo B3: Atividade contra Heliotis virescens (aplicação foliar)

Plantas de soja jovens são vaporizadas com uma mistura porspray de emulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente ativo e,depois o revestimento por spray foi secado, populado com 10 lagartas (1 stinstar) de Heliotis virescens e introduzido em um recipiente de plástico. 6dias depois, a redução de porcentagem na população e na lesão alimentar(% de atividade) são determinadas comparando-se o número de lagartasmortas e a lesão alimentar entre as plantas tratadas e não tratadas.

Neste teste, os compostos listados na Tabela C acima mostramboa atividade. Em particular os compostos A. 1,13, A. 1,4, A. 1,1 e A. 1,7 têmuma atividade de 80% a mais.

Exemplo B4: Atividade contra Heliotis virescens (aplicação para ovos)

Ovos de Heliotis virescens, que foram depositados em algodão,são vaporizados com uma mistura por spray de emulsão aquosa compreen-dendo 400 ppm de ingrediente ativo. Após 8 dias, a relação de porcentagemninhada dos ovos e a relação de sobrevivência das lagartas (% de atividade)são avaliadas em comparação com grupos de controle não tratados.

Neste teste, os compostos listados na Tabela C acima mostramboa atividade. Em particular os compostos A. 1,13, A. 1,1, A. 1,4, B. 1.28,A. 1,122, A. 1,57, A. 1,131 e A. 1,7 têm uma atividade de 80% a mais.

Exemplo B5: Atividade contra Myzus persicae (aplicação folhear)

Mudas de ervilha são infectadas com Myzus persicae, subse-qüentemente vaporizadas com uma mistura por spray compreendendo 400ppm de ingrediente ativo e em seguida incubadas a 20°. 3 e 6 dias depois, aredução de porcentagem na população (% de atividade) é determinadacomparando-se o número de afídios mortos entre as plantas tratadas e nãotratadas.

Neste teste, os compostos listados na Tabela C acima mostramboa atividade. Em particular os compostos A.1,13, A.1,4, A.1,122 e A.1,7têm uma atividade de 80% a mais.Exemplo B6: Atividade contra Myzus persicae (aplicação sistêmica)

Mudas de ervilha são infectadas com Myzus persicae, e suasraízes são subseqüentemente colocadas em uma mistura por spray com-preendendo 400 ppm de ingrediente ativo. As plantas são em seguida incu-badas a 20°. 3 e 6 dias depois, a redução de porcentagem na população (%de atividade) é determinada comparando-se o número de afídios mortos en-tre as plantas tratadas e não tratadas. Neste teste, os compostos listados naTabela C acima mostram boa atividade. Em particular os compostos A. 1,4,A. 1,122 e A. 1,7 têm uma atividade de 80% a mais.

Exemplo B7: Atividade contra Plutella xilostella

Plantas de repolho jovens são vaporizadas com uma mistura porspray de emulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente ativo e,depois o revestimento por spray foi secado, populado com 10 lagartas (3rdinstar) de Plutella xilostella e introduzido em um recipiente de plástico. 3 diasdepois, a redução de porcentagem na população e na lesão alimentar (% deatividade) são determinadas comparando-se o número de lagartas mortas ea lesão alimentar entre as plantas tratadas e não tratadas.

Neste teste, os compostos listados na Tabela C acima mostramboa atividade. Em particular os compostos A. 1,13, A. 1,1, A. 1,4, B. 1.28,A. 1,122, A. 1,57, A. 1,131, A. 1,134 e A. 1,7 têm uma atividade de 80% a mais.

Exemplo B8: Atividade contra Spodoptera littoralis

Plantas de soja jovens são vaporizadas com uma mistura porspray de emulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente ativo e,em seguida o revestimento por spray foi secado, populado com 10 lagartas(1st instar) de Spodoptera littoralis e introduzido em um recipiente de plásti-co. 3 dias depois, a redução de porcentagem na população e na lesão ali-mentar (% de atividade) são determinadas comparando-se o número de la-gartas mortas e a lesão alimentar entre as plantas tratadas e não tratadas.

Neste teste, os compostos listados na Tabela C acima mostramboa atividade. Em particular os compostos A. 1,13, A. 1,1, A. 1,4, B. 1.28,A. 1,122, A. 1,57, A. 1,131 e A. 1,7 têm uma atividade de 80% a mais.Exemplo B9: Teste de Insenticida Sistêmico para Spodoptera littoralis (lagar-ta de folha de algodão):

Mudas de milho de quatro dias {Zea mays, variety Stoneville)são colocadas em pequenos frascos individuais contendo 24 ml de água emque a química é diluída em 12,5 ppm. Mudas são deixadas cultivar duranteseis dias. Subseqüentemente as folhas são cortadas e colocadas em umaplaca de Petri (5 cm de diâmetro), inoculadas com doze a quinze 1 st instarde larvas de S. littoralis e incubadas durante quatro dias em uma câmera dècrscimento (25°C, 50% r.h., 18:6 L:D período de foto). O número de insetosvivos são contados e a porcentagem de mortos calculada. Os testes foramconduzidos com uma réplica. Neste teste, os compostos listados na TabelaC acima mostram boa atividade. Em particular os compostos A. 1,13, A. 1,1,A.1,4, A.1,7, A.1,13, A.1,122, A.1,131 e B1.28 têm uma atividade de 80% amais.

Exemplo B10 Atividade contra Frankliniella occidentalis:

Os discos de folha de feijão sobre ágar em placas Petri ou plan-tas de feijão em uma câmara de spray são tratados com soluções de testediluídas. Após secagem, discos de folha são cortados e colocados em xíca-ras de plástico sobre a superfície de uma camada ágar e infestadas compopulação mista. 6 dias (discos de folha) ou 14 dias (plantas) após a infes-tação, as amostras são checadas quanto à redução de população tratada ecomparada à população não tratada. Neste teste, os compostos listados naTabela C acima mostram boa atividade. Em particular os compostos A.1,1,A. 1,4, A. 1,13, A. 1,122 e A. 1,7 têm uma atividade de 80% a mais.

Claims

1. Composto de Fórmula I <formula>formula see original document page 97</formula> em quecada um de E e Z, que pode ser igual ou diferente, representaoxigênio ou enxofre;A é Ci-C6alquileno, C2-C6alquenileno, C2-<C6alquinileno, ou umsistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros bi-valentes, que pode ser parcialmente saturado ou totalmente saturado e po-de conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitro-gênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema de anelconter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxo-fre;propriamente dito e também para os grupos CrC6alquileno, C2-Cealquenileno e C2-C6alquinileno serem mono-, di- ou trissubstituídos porhalogênio, ciano, nitro, hidróxi, C-i-Cealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila,C3-C6Cicloalquila, Cs-CyCicloalquenila, Cs-Cscicloalquinila, d-Cehaloalquila,C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-Cyhalocicloalquenila, Cs-Cehalocicloalquinila, CrC4alcóxi, Ci-C^aloalcóxi,CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, d-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-Cecicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-Cealquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi,C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C^Cedialquilaminocarboníloxi õü C37C6trialquilsilila, ou pore sendo possível para o sistema de anel de três a dez membrosum sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três adez membros que pode ser aromático, parcialmente saturado ou totalmentesaturado e pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consis-tindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sis-tema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 á-tomos de enxofre, e sendo possível para o sistema de anel de três a dezmembros propriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio,ciano, nitro, hidróxi, d-Cealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-Cecicloalquila, C5-C7cicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, Ci-C6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-Cyhalocicloalquenila, C5-C8halocicloalquinila, CrC4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi,CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, Ci-C4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi,C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsililaou fenila, sendo possível para o grupo fenila sucessivamente ser substituídopor hidróxi, d-Cealquila, CrC6haloalquila, CrC6alquiltio, C-i-Cehaloalquiltio,C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquinítio, Ci-C3alcóxi-d-C3alquiltio, C2-C4alquilcarbonil-CrC3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-CrC3-alquiltio, ciano-CrC3alquiltio, Ci-C6alquilsufinila, Ci-C6haloalquilsufinila, d-C6alquilsulfonila, d-Cehaloalquilsulfonila, aminossulfonila, CrC2alquilaminossulfonila, N,N-di(CrC2alquil)aminossulfonila, di(d-C4alquil)amino, halogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de ni-trogênio nos sistemas de anéis sendo diferentes de halogênio;X é oxigênio, NH ou Ci-C4alquil-N;Y é um sistema de anel bicíclico ou monocíclico fundido de trêsa dez membros que pode ser parcialmente saturado ou totalmente saturadoe pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consistindo emnitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema deanel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos deenxofre;e sendo possível para o sistema de anel de três a dez membrospropriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro,hidróxi, CrC6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, C5-Cycicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalquenila,C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7halocicloalquenila, C5-Cehalocicloalquinila, CrC4alcóxi, d-C^aloalcóxi, CrC4alquiltio, d-C4haloalquiltio, Ci-C4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, Ci-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-C6Cicloalquilamino,C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila,ou por um sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dezmembros que pode ser aromático, parcialmente saturado ou totalmente sa-turado e pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consistindoem nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema deanel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos deenxofre, e sendo possível para o sistema de anel de três a dez membrospropriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro,hidróxi, CrC6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, Ci-C6haloalquila, C2-C6haloalquenila,C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, Cs-Cyhalocicloalquenila, C5-Cehalocicloalquinila, CrC4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi, CrC4alquiltio, d-C4haloalquiltio, Ci-C4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-C6Cicloalquilamino,C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-Cedialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsilila oufenila, sendo possível para o grupo fenila sucessivamente ser substituídopor hidróxi, Ci-C6alquila, CrC6haloalquila, CrC6alquiltio, CrC6haloalquiltio,C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquinítio, CrC3alcóxi-CrC3alquiltio, C2-C4alquilcarbonil-Ci-C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-CrC3-alquiltio, ciano-Ci-C3alquiltio, CrC6alquilsufinila, Ci-Cehaloalquilsufinila, d-C6alquilsulfonila, CrC6haloalquilsulfonila, aminossulfonila, d-C2alquilaminossulfonila, N,N-di(CrC2alquil)aminossulfonila, di(CrC4alquil)amino, halogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de ni-trogênio nos sistemas de anéis sendo diferentes de halogênio;p é 0 ou 1;q é 0 ou 1;B é um sistema de três a quatro membros que é totalmente ouparcialmente saturado e pode conter um heteroátomo do grupo consistindoem nitrogênio, oxigênio e enxofre, e sendo possível pra o sistema de anel detrês a quatro membros propriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído porhalogênio, ciano, nitro, hidróxi, C-i-C6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila,C3-C6cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, Ci-C6haloalquila,C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-Cyhalocicloalquenila, Cs-Cshalocicloalquinila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi,Ci-C4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, CrC^alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, d-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-Cealquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi,C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsilila, ou por um sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundidode três a dez membros que pode ser aromático, parcialmente saturado outotalmente saturado e pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados do gru-po consistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível paracada sistema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais doque 2 átomos de enxofre, e sendo possível para o sistema de anel de três adez membros propriamente dito ser mono-, di- ou trissubstituído por halogê-nio, ciano, nitro, hidróxi, Ci-C6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, Cr C6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7halocicloalquenila, Cs-Cahalocicloalquiníla, CFC^IcoxiT^CrC^rmlMIcoxi;C-i-C4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, Ci-C6alquil-C3-Cecicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi,C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsililaou fenila, sendo possível para o grupo fenila sucessivamente ser substituídopor hidróxi, CrC6alquila, Ci-C6haloalquila,Ci-C6alquiltio, Ci-C6haloalquiltio,C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquinítio, Ci-C3alcóxi-Ci-C3alquiltio, C2-C4alquilcarbonil-CrC3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-CrC3-alquiltio, ciano-CrC3alquiltio, CrC6alquilsufinila, CrC6haloalquilsufinila, Ci-C6alquilsulfonila, CrC6haloalquilsulfonila, aminossulfonila, d-C2alquilaminossulfonila, N,N-di(CrC2alquil)aminossulfonila, di(CrC4alquil)amino, halogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de ni-trogênio nos sistemas de anéis sendo diferentes de halogênio;cada Ri independentemente é halogênio, nitro, ciano, hidróxi, C-i-C6alquila,C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, CrC4alcóxi, d-C4haloalcóxi, d-C4alquiltio, CrC4haloalquiltio, d-dhaloalquilsufinila, d-C4haloalquilsulfonila, Ci-C4alquilsufinila, d-dalquilsulfonila, d-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, d-C6alquil-C3-Cecicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi,C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-Cetrialquilsilila, fenila, benzila ou fenóxi, ou fenila, benzila ou fenóxi mono-,di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, halogênio, C-i-Cealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6ciclòalquila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, d-C4alcóxi, d-C4haloalcóxi, CrC4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, d-C4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, Ci-C6alquil-C3-C6Cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila,C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila;n é 0, 1, 2 ou 3;cada de R2 e R3, que pode ser igual ou diferente, representahidrogênio, CrCealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila ou C3-C8cicloalquila;ou Ci-C6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila ou C3-C8cicloalquila substitu-ída por um ou mais substituintes selecionados de halogenio, nitro, ciano,hidróxi, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, C-i-C4alquiltio, d-C4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, Ci-C4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino,C3-C6cicloalquilamino e Ci-C6alquil-C3-C6Cicloalquilamino;D é fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila; ou fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila mono-, di- ou trissubstituído por CrC6alquila, C3-Cecicloalquila, CrCehaloalquila, halogenio, ciano, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, d-C4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, d-C4alquilsulfonila, CrC4haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila;ou D é um grupoR4, R4', R10, R17, e R19 independentemente um do outro, são hi-drogênio, CrCealquila, C3-C6Cicloalquila, CrCehaloalquila, halogenio, ciano,CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, C2-C4alcoxicarbonila, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila;R5, R6, Rs, R11, R12, R15. Rie e Ris independentemente um dooutro, são CrCealquila, ou CrC6alquila mono-, di- ou trissubstituído por ha-logenio, ciano, nitro, hidróxi, CrC4alcóxi, C2-C4alcoxicarbonila, CrC4alquiltio,CrC^ãlqijiisLrfiniravCrC^ou C3-C6Cicloalquilamino; ou são fenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila; ou sãoou fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila mono-, di- ou trissubstituído por d-C6alquila, C3-C6cicloalquila, Ci-C6haloalquila, halogênio, ciano, Ci-C4alcóxi,Ci-C4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsufinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila;R7, Rg, R13 e Ri4 independentemente um do outro, são hidrogê-nio, CrC6alquila, CrC6haloalquila, C2-C6alquenila, C2-C6haloalquenila, C3-C6alquenila ou C3-C6haloalquenila esais/isômeros/enantiômeros/tautômeros/N-oxidos agronomicamente aceitá-veis destes compostos.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que R4' é hi-drogênio.

3. Composição pesticida, que compreende pelo menos um com-posto de Fórmula I, como definido na reivindicação 1 ou, onde apropriado,um tautômero do mesmo, em cada caso em forma livre ou em forma de salagroquimicamente utilizável, como ingrediente ativo e pelo menos um auxiliar.

4. Composição de acordo com a reivindicação 3, para o controlede insetos ou representantes da ordem Acarina.

5. Método para o controle de pestes, que compreende aplicaruma composição como definido na reivindicação 3, às pestes ou seu meioambiente.

6. Método de acordo com a reivindicação 5, para o controle deinsetos ou representantes da ordem Acarina.

7. Método de acordo com a reivindicação 5, para proteger o ma-terial de propagação de planta do ataque por peste, que compreende trataro material de propagação ou o sítio, onde o material de propagação é plan-tado.

8. Material de propagação de planta tratado de acordo com ométodo como definido na reivindicação 7.

9. Processo para a preparação de um composto de fórmula I,como definido na reivindicação 1, ou, onde apropriado, um tautômero domesmo, em cada caso em forma livre ou em forma de sal, que compreendea) preparar o composto de Fórmula I, em que R2 é hidrogênio eE e Z são oxigênio, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste, rea-gindo-se um composto da Fórmula<formula>formula see original document page 104</formula>em que Ri, n, e D têm os significados fornecidos pela fórmula I, ou, ondeapropriado, um tautômero e/ou sal do mesmo com um composto da FórmulaHN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B (III),em que R3, p, q, A, X, Y e B têm os significados fornecidos pela fórmula I,ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal do mesmo ou,b) preparar composto de Fórmula I, ou, onde apropriado, umtautômero e/ou sal deste, reagindo-se um composto da Fórmula<formula>formula see original document page 104</formula>em que Ri, R2, n, Z e D têm os significados fornecidos pela fórmula I; e éum grupo de saída,ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal do mesmocom um composto da FórmulaHN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B (III),em que R3j p, q, A, X, Y e B têm os significados fornecidos pela fórmula I,ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal do mesmo ou,c) preparar os composto de Fórmula I, ou, onde apropriado, umtautômero e/ou sal do mesmo, reagindo-se um composto da Fórmula<formula>formula see original document page 104</formula>em que Ri, R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z e B têm os significados fornecidos pelafórmula I, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal do mesmo com umcomposto da Fórmula <formula>formula see original document page 105</formula> em que Ri tem o significado fornecido pela Fórmula I; e X2 é um grupo desaída, ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal do mesmo.

10. Composto da Fórmula <formula>formula see original document page 105</formula> em que Ri, R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z e B têm os significados fornecidos pelafórmula I de acordo com a reivindicação 1.

11. Composto de acordo com a reivindicação 10, em queR1 é CrC4alquila, halogênio, d-C5haloalquila, nitro, CrC4alcóxi,Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4alquiltio, CrC4alquilsulfinila, Ci-C4alquilsulfonila, d-C4haloalquiltio, CrC4haloalquilsulfinila ou Ci-C4haloalquilsulfonila;R2 e R3 são hidrogênio;A é Ci-C6alquileno que pode ser substituído por C3-C6cicloalquila, C2-C6alquenila, ciano, CrC4alquiltio, CrC4alquilsulfonila, CrC4alcóxi, halogênio ou Ci-C6haloalquila; ou A é C3-C6cicloalquileno;p e q são, independentemente um do outro, 0 ou 1;X é oxigênio, NH; NCH3 ou NC2H5;Y é CrC4alquileno, C2-C6alquenileno ou C3-C6alquinileno ou, d-C4alquileno, C2-C6alquenileno ou C3-C6alquinileno substituído por halogênio,C3-C6cicloalquila, Ci-C4alquilsulfonila ou CrC4alcóxi; e B é ciclopropila ouciclobutila que pode ser mono- di-, ou trissubstituído por halogênio, C1-C4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou CrC4alquiltio; ou B é CH(CH20),CH(CHMeO), CH-(CMe20), CH(CH2S), CH(CH2OCH2), CH(CHMeOCH2),CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(0)2CH2), CH(CHMeS(0)2CH2),CH(CMe2S(0)2CH2j7 C(Me)-(CH20), C(Me)(CHMeO), C(Me)-(CMe2Õ),C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)(CHMeOCH2), C(Me)-(CMe2OCH2),C(Me)-(CH2S(0)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(0)2CH2) ou C(Me)-(CMe2-<formula>formula see original document page 106</formula>

12. Composto de acordo com a reivindicação 11, em queB é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mono- di-, ou tris-substituído por halogênio, CrC4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou CrC4alquiltio.

13. Composto da Fórmula<formula>formula see original document page 106</formula> em que R1, n, e D têm os significados fornecidos pela fórmula I, de acordocom a reivindicação 1.