BRPI0510140B1 - Agentes abrilhantadores óticos aperfeiçoados, seu processo de preparação, solução aquosa, bem como processos para abrilhantamento ótico de papel de produtos têxteis - Google Patents
Agentes abrilhantadores óticos aperfeiçoados, seu processo de preparação, solução aquosa, bem como processos para abrilhantamento ótico de papel de produtos têxteis Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0510140B1 BRPI0510140B1 BRPI0510140-9A BRPI0510140A BRPI0510140B1 BR PI0510140 B1 BRPI0510140 B1 BR PI0510140B1 BR PI0510140 A BRPI0510140 A BR PI0510140A BR PI0510140 B1 BRPI0510140 B1 BR PI0510140B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- hydrogen
- amine
- alkyl group
- parts
- formula
- Prior art date
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 238000005282 brightening Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 12
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 11
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 9
- 238000004513 sizing Methods 0.000 claims description 8
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 23
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract description 10
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 abstract description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 48
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 12
- -1 Aliphatic amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 6
- 229940093430 polyethylene glycol 1500 Drugs 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003263 primary aromatic amine group Chemical group 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNBMPKNTYKDYCG-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)CC(C)N UNBMPKNTYKDYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N octodrine Chemical compound CC(C)CCCC(C)N QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZZAIIGWFLONA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-amine Chemical compound CC(C)C(C)N JOZZAIIGWFLONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-butylamine Natural products CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Inorganic materials [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 1
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000010893 paper waste Substances 0.000 description 1
- PQPFFKCJENSZKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-amine Chemical compound CCC(N)CC PQPFFKCJENSZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/68—Triazinylamino stilbenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "AGENTES
ABRILHANTADORES ÓTICOS APERFEIÇOADOS, SEU PROCESSO DE
PREPARAÇÃO, SOLUÇÃO AQUOSA, BEM COMO PROCESSOS PARA ABRILHANTAMENTO ÓTICO DE PAPEL E DE PRODUTOS TÊXTEIS". A presente invenção refere-se a agentes abrilhantadores óticos de estilbeno, que combinam uma alta solubilidade em água, e ao mesmo tempo, proporcionam efeitos branqueadores fluorescentes excelentes, quando aplica- dos sobre a superfície do papel, na prensa de colagem ou em uma composição de revestimento pigmentada, e que apresentam uma carga aniônica reduzida.
Antecedentes da Invenção Os abrilhantadores óticos de estilbeno (OBAs) da seguinte fór- mula: onde M é tipicamente um átomo de metal alcalino, n é 0, 1 ou 2, e R é um resíduo de aminoácido do qual um átomo de hidrogênio do grupo amina foi removido, tal como foi descrito, por exemplo, no docu- mento n9 Japanese Kokai 62-106965, no pedido de patente PCT n9 WO 96/00221 e no pedido de patente PCT n9 98/42685, representam o estado da técnica para produzir papéis revestidos com um alto grau de brancura.
Os compostos da dita fórmula têm boa solubilidade em água, o que é vantajoso para a indústria papeleira, onde os branqueadores são comerciali- zados e usados mais convenientemente na forma de soluções aquosas. A alta carga aniônica gerada pelos resíduos de aminoácidos po- de, entretanto, criar uma dificuldade para os fabricantes de papel que dese- jam reciclar aparas, isto é, reprocessar qualquer resíduo de papel gerado no processo de fabricação de papel, pelo fato de que o abrilhantador ótico pode ser extraído do processo de reprocessamento, levando a uma acumulação de carga negativa no sistema, o que pode interferir com os produtos quími- cos catiônicos usados, por exemplo, na colagem ou com propósitos de re- tenção e drenagem.
Existe, portanto, uma necessidade de se obter abrilhantadores óticos que combinam a alta solubilidade em água característica dos ditos compostos com uma carga aniônica reduzida.
Descrição da Invenção Surpreendentemente, descobriu-se que os compostos da fórmu- la (1) combinam uma carga aniônica reduzida com uma alta solubilidade em água, e ao mesmo tempo, proporcionando efeitos branqueadores fluores- centes excelentes, quando aplicados sobre a superfície do papel na prensa de colagem ou em uma composição de revestimento pigmentada. A presente invenção fornece um composto da fórmula (1) onde M é hidrogênio, um cátion de metal alcalino, amônio ou amônio mono-, di- ou trissubstituído por um radical hidróxi-alquila de C2-C3, n é 0,1 ou 2, R1 é hidrogênio, um grupo alquila de Ci-Ce com cadeia linear ou um grupo alquila de C3-C8 ramificado, que não pode ser substituído por um heteroátomo, e R2 e R3 são, cada um independentemente do outro, um grupo al- quila de CrCs com cadeia linear ou um grupo alquila de C3-C8 ramificado, que não pode ser substituído por um heteroátomo, e pode não formar um anel, ou misturas dos ditos compostos.
Outros objetos da presente invenção são um processo para a preparação de compostos da fórmula (1) e 0 uso dos compostos da fórmula (1) como agentes abrilhantadores óticos, especialmente para papel.
Os compostos da fórmula (1) são preparados por uma reação em etapas de um halogeneto cianúrico com (a) uma diamina da fórmula (b) uma amina da fórmula e (c) uma amina da fórmula Na qualidade de um halogeneto cianúrico pode-se empregar o fluoreto, cloreto ou brometo. O cloreto cianúrico é preferido.
Cada reação pode ser conduzida em um meio aquoso, sendo 0 halogeneto cianúrico colocado em suspensão em água ou em um meio a- quoso/orgânico. Cada amina pode ser introduzida sem diluição ou na forma de uma solução ou suspensão aquosa. As aminas podem ser reagidas em qualquer ordem, embora seja preferido reagir as aminas aromáticas em pri- meiro lugar. Cada amina pode ser reagida de forma estequiométrica, ou em excesso. Tipicamente, as aminas aromáticas são reagidas de forma estequi- ométrica ou em ligeiro excesso; as aminas alifáticas são empregadas geral- mente em um excesso de 5 a 30% sobre a estequiometria.
Para substituição do primeiro halogênio do halogeneto cianúrico, prefere-se operar em uma temperatura na faixa entre 0 e 20 °C, e sob condi- ções de pH ácido a neutro, de preferência na faixa de pH de 2 a 7. Para substituição do segundo halogênio do halogeneto cianúrico, prefere-se ope- rar em uma temperatura na faixa entre 20 e 60 °C, e sob condições fraca- mente ácidas a fracamente alcalinas, de preferência em um pH na faixa en- tre 4 e 8. Para substituição do terceiro halogênio do halogeneto cianúrico, prefere-se operar em uma temperatura na faixa entre 60 e 102 °C, e sob condições fracamente ácidas a alcalinas, de preferência em um pH na faixa entre 7 e 10. O pH pode ser controlado pela adição de ácidos ou bases a- propriadas, conforme necessário, os ácidos preferidos sendo, por exemplo, o ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fórmico e ácido acético, e as bases preferidas sendo, por exemplo, hidróxidos, carbonatas ou bicarbonatos de metais alcalinos (como por exemplo, lítio, sódio ou potássio), ou aminas ali- fáticas terciárias, como por exemplo, trietanol-amina ou trüsopropanol-amina.
As aminas aromáticas da fórmula (3) são exemplificadas porani- lina, ácido anilino-2-sulfônico, ácido anilino-3-sulfônico, ácido anilino-4- sulfônico, ácido anilino-2,4-dissulfônico e ácido anilino-2,5-dissulfônico. De preferência, (3) é ácido anilino-2,5-dÍssulfônico.
As aminas alifáticas da fórmula (4) são exemplificadas por iso- propil-amina, N-metil-isopropil-amina, N-etil-isopropil-amina, 2-butii-amina, 2- amino-3-metil-butil-amina, 1-etil-propil-amina, 1,3-dimetil-butil-amina e 1,5- dimetil-hexil-amina. De preferência, (4) é isopropil-amina, N-metil-isopropil- amina ou 2-butil-amina.
Os agentes abrilhantadores óticos da invenção têm a vantagem de carga aniônica mais baixa, em comparação com compostos análogos das técnicas anteriores. Surpreendentemente, tais agentes abrilhantadores óti- cos têm também solubilidade em água mais alta do que os compostos aná- logos, nos quais a amina alifática tem apenas um substituinte alquila em um carbono a, ou é substituída por um grupo hidroxila. As aminas alifáticas do primeiro tipo são exemplificadas por dietil-amina, como descrito na patente suíça n- CH 532.686. As aminas alifáticas do último tipo são exemplificadas por 2-amino-1-propanol, como descrito por Wilkowska e Konopski em Orga- nika, 2001, volume 1999-2000, páginas 85-94.
Os compostos da fórmula (1) sintetizados podem ser, caso dese- jado, separados e isolados de uma maneira convencional, como por exem- plo, removendo por salinização ou por precipitação pela adição de um ácido, e depois filtrando, lavando e secando. Caso desejado, a solução do compos- to sintetizado pode ser dessalinizada e, opcionalmentè, concentrada, por exemplo, por ultrafiltração ou filtração em membrana. Alternativamente, o composto filtrado, lavado e opcionalmente secado pode ser também redis- solvido em água e a solução assim formada pode ser dessalinizada e, op- cionalmente, concentrada. A solução aquosa dessalinizada do composto pode ser, caso desejado, secada. Os compostos líquidos ou secos podem ser usados como estão ou podem ser, caso desejado, misturas com agentes de misturação convencionais, tais como auxiliares de solubiiização ou hidró- tropos, como por exemplo, uréia ou mono-, di- ou trietanol-amina, ou outros aditivos tais como polietilenoglicóis ou poli(álcoois vinílicos). Em um aspecto preferido da invenção, os compostos da fórmula (1) são usados na forma de uma solução aquosa concentrada, como por exemplo, em uma concentração de 5 a 55, de preferência 10 a 40% em peso. Em um outro aspecto preferido da invenção, as soluções aquosas concentradas dos compostos da fórmula (1) contêm 2 a 40, de preferência 5 a 20% em peso de polietilenoglicol.
Os compostos da fórmula (1) são apropriados para uso como agentes abrilhantadores óticos, particularmente para o abrilhantamento ótico de substratos celulósicos, como por exemplo, produtos têxteis, produtos não-tecidos ou papel.
Para o abrilhantamento ótico de produtos têxteis e não-tecidos, os compostos da fórmula (1) podem ser empregados, por exemplo, em pro- cessos de forração, onde a concentração do abrithantador no banho de tra- tamento pode ser mantida quase constante. No acabamento de produtos têxteis (panos ou, de preferência, panos não-tecidos) com agentes ligantes, especialmente resinas sintéticas, o abrilhantador ótico pode ser adicionado à resina sintética no banho de tratamento ou antes. O abrilhantador pode ser fixado, e o agente de acabamento reticulado, de acordo com processo de residência a frio ou por tratamento térmico, opcionalmente depois da seca- gem intermediária. Em virtude da sua estabilidade com relação a ácidos e sais, como por exemplo, cloreto de magnésio e cloreto de zinco, os compos- tos da fórmula (1) são apropriados também para o abrilhantamento ótico e o acabamento simultâneo contra amarrotamento do algodão. Eles podem ser empregados em concentrações na faixa entre 0,01 e 2,5, de preferência 0,03 a 1,0% do abrilhantador ótico, baseado no substrato seco.
Os compostos da fórmula (1) são particularmente apropriados como agentes abrilhantadores óticos para abrilhantar papel e não-tecidos, e mais particularmente, eles são preferidos para o abrilhantamento ótico de papel depois da formação da folha, ou não-tecidos, depois da formação da manta.
Mais preferivelmente, os compostos da fórmula (1) são apropria- dos para o abrilhantamento de papel depois da formação da folha. Isto pode ser efetuado adicionando-o abrilhantador ótico a uma composição de reves- timento pigmentada, ou a uma solução ou suspensão de colagem. O papel pode ser fino ou de natureza grossa, e de celulose branqueada ou não- branqueada.
Para o tratamento de papel na prensa de colagem, as soluções ou suspensões de colagem, que contêm 0,2 a 30, de preferência 1 a 15 gramas por litro do abrilhantador ótico, podem ser usadas. A solução ou suspensão de colagem contém também um agente ligante em uma concen- tração, de preferência, entre 2 e 15% em peso. O pH fica tipicamente na fai- xa entre 5 e 9, de preferência 6 a 8. O agente ligante ou cola é tipicamente um amido modificado de forma enzimática ou química, como por exemplo, amido oxidado, amido hi- dróxi-etilado ou amido acetilado.
As composições de revestimento pigmentadas são composições essencialmente aquosas que contêm pelo menos um ligante e um pigmento branco, particularmente um pigmento branco opacificado, e podem conter ain- da adicionalmente aditivos tais como agentes dispersantes e antiespumantes.
Embora seja possível produzir composições de revestimento que são isentas de pigmentos brancos, os melhores substratos brancos para im- pressão são fabricados usando composições de revestimento opacas que contêm 10 a 70% em peso de pigmento branco. Tais pigmentos brancos são geralmente pigmentos inorgânicos, como por exemplo, silicatos de alumínio (caulim, conhecido também como argila-da-china), carbonato de cálcio (gre- da), dióxido de titânio, hidróxido de alumínio, carbonato de bário, sulfato de bário, ou sulfato de cálcio (gesso).
Os aglutinantes podem ser qualquer um dos usados comumente na indústria papeleira, para a produção de composições de revestimento, e podem consistir em um único aglutinante ou uma mistura de aglutinantes primários e secundários. O aglutinante único ou primário é, de preferência, um látex sintético, tipicamente um polímero de estireno-butadieno, acetato de vinila, estireno-acrílico, vinil-acrílico ou de etileno e acetato de vinila. O aglutinante secundário pode ser, por exemplo, amido, carbóxi-metil-celulose, caseína, polímeros de soja, ou poli(álcool vinílico). O aglutinante único ou primário é usado em uma quantidade tipi- camente na faixa entre 5 e 25% em peso do pigmento branco. O aglutinante secundário é usado em uma quantidade tipicamente na faixa entre 0,1 e 2% em peso do pigmento branco; o amido, entretanto, é usado tipicamente na faixa entre 5 e 10% em peso do pigmento branco. O abrilhantador ótico da fórmula (1) é usado em uma quantidade tipicamente na faixa entre 0,01 e 1% em peso do pigmento branco, de prefe- rência na faixa entre 0,05 e 0,5% em peso do pigmento branco.
Os exemplos que se seguem devem explicar a presente inven- ção mais detalhadamente. Caso não indicado diferentemente,"%" e "partes" significam em peso.
Exemplos Exemplo Preparatório 1 Uma solução de 26,6 partes de ácido anilino-2,5-dissulfônico e 8.4 partes de hidróxido de sódio em 40 partes de água é adicionada a uma suspensão de 19,4 partes de cloreto cianúrico em 60 partes de água gelada, sob agitação. O pH é mantido em 6 pela adição de hidróxido de sódio a 30% sob a forma de gotas. A mistura é agitada em uma temperatura abaixo de 10 °C até que os grupos de amina aromática primária não possam ser mais de- tectados pela reação diazo. Uma solução de 18,5 partes de ácido 4,4'- diamino-estilbeno-2,2'-dissulfônico e 4,0 partes de hidróxido de sódio em 25 partes de água é então adicionada, o pH é ajustado para entre 6,5 e 7,5 pela adição de hidróxido de sódio a 30%, e a mistura é agitada a 30 °C até que seja obtida uma reação diazo negativa. São adicionadas 8,4 partes de 2- butil-amina, e a mistura é aquecida sob refluxo por 2 horas, sendo o pH mantido em 8 a 9 pela adição de hidróxido de sódio a 30%. O produto é dilu- ído com água até 400 partes, para dar uma solução aquosa que compreen- de 16,3% de (5) como seu sal hexassódico e 4,4% de cloreto de sódio.
Exemolo Preparatório 2 Uma solução de 26,6 partes de ácido anilino-2,5-dissulfônico e 8.4 partes de hidróxido de sódio em 40 partes de água é adicionada a uma suspensão de 19,4 partes de cloreto cianúrico em 60 partes de água gelada, sob agitação. O pH é mantido em 6 pela adição de hidróxido de sódio a 30% sob a forma de gotas. A mistura é agitada em uma temperatura abaixo de 10 °C até que os grupos de amina aromática primária não possam ser mais de- tectados pela reação diazo. Uma solução de 18,5 partes de ácido 4,4'- diamino-estilbeno-2,2'-dissulfônico e 4,0 partes de hidróxido de sódio em 25 partes de água é então adicionada, o pH é ajustado para entre 6,5 e 7,5 pela adição de hidróxido de sódio a 30%, e a mistura é agitada a 30 °C até que seja obtida uma reação diazo negativa. São adicionadas 8,4 partes de 2- butil-amina, e a mistura é aquecida sob refluxo por 2 horas, sendo o pH mantido em 8 a 9 pela adição de hidróxido de sódio a 30%. A solução aquo- sa assim formada é resfriada até 80 °C e tratada com 20 partes de polietile- noglicol com um peso molecular médio 1.500. A solução é retomada para o refluxo por 10 min, e depois diluída com água até 400 partes. A solução a- quosa resultante, compreendendo 16,3% de (5) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio, tem uma carga ani- ônica de 0,75 μeq/g (analisador de carga de partículas Lasertrim), e não in- dica quaisquer sinais de precipitação depois de 2 semanas a 5 °C.
Exemplo Comparativo 2A O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 15,3 partes de áci- do imino-diacético no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma so- lução aquosa que compreende 18,9% de (6) como seu sal decassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio. A solução tem uma carga aniônica de 1,35 peq/g (analisador de carga de partículas Lasertrim).
Exemplo Comparativo 2B O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 8,4 partes de dietil- amina no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma solução aquosa que compreende 16,3% em peso de (7) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio. A solução precipita dentro de 6 dias a 5 °C.
Exemplo Comparativo 2C O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 8,6 partes de DL-2- amino-1-propanol no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma so- lução aquosa que compreende 16,4% em peso de (8) como seu sal hexas- sódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio. A solução precipita dentro de 6 dias a 5 °C.
Exemplo Preparatório 3 O Exemplo Preparatório 2 é repetido até completar a reação com 2-butil-amina. A solução aquosa assim formada é dessalinizada por fil- tração com membrana e concentrada até uma solução que contém até 40% de (5) na forma de seu sal hexassódico. A solução é aquecida até 80 °C e tratada com 10 partes de potietilenogIrcol com peso molecular médio 1.500. A solução é retornada ao refluxo por 10 min, e é depois diluída com água até 200 partes. A solução aquosa resultante tem uma viscosidade de 0,02 a 0,03 Pa.s a 20 °C e compreende 32,6% de (5) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 0,1% de cloreto de sódio.
Exemplo Preparatório 4 O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 6,8 partes de iso- propil-amina no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma solução aquosa que compreende 16,0% de (9) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio.
Exemplo Preparatório 5 O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 8,4 partes de N- metil-Ísopropil-amina no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma solução aquosa que compreende 16,3% de (10) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio.
Exemplo Preparatório 6 O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 10,0 partes de 1,2- dimetil-propil-amina no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma solução aquosa que compreende 16,7% de (11) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio.
Exemplo Preparatório 7 O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 11,6 partes de 1,3- dimetil-butil-amina no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma so- lução aquosa que compreende 17,0% de (12) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio.
Exemplo Preparatório 8 O Exemplo Preparatório 2 é repetido usando 14,9 partes de 1,5- dimetil-hexil-amina no lugar de 8,4 partes de 2-butil-amina, para dar uma solução aquosa que compreende 17,7% de (13) como seu sal hexassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500 e 4,4% de cloreto de sódio.
Exemplo Preparatório 9 Uma solução de 18,2 partes de ácido anilino-4-sulfônico e 4,2 partes de hidróxido de sódio em 20 partes de água é adicionada a uma sus- pensão de 19,4 partes de cloreto cianúrico em 60 partes de água gelada, sob agitação. O pH é mantido em 6 pela adição de hidróxido de sódio a 30% sob a forma de gotas. A mistura é agitada em uma temperatura abaixo de 10 °C até que os grupos de amina aromática primária não possam ser mais de- tectados pela reação diazo. Uma solução de 18,5 partes de ácido 4,4'- diamino-estÍlbeno-2,2’-dissulfônico e 4,0 partes de hidróxido de sódio em 25 partes de água é então adicionada, o pH é ajustado para entre 6,5 e 7,5 pela adição de hidróxido de sódio a 30%, e a mistura é agitada a 30 °C até que seja obtida uma reação diazo negativa. São adicionadas 8,4 partes de 2- butil-amina, e a mistura é aquecida sob refluxo por 2 horas, sendo o pH mantido em 8 a 9 pela adição de hidróxido de sódio a 30%. A solução aquo- sa assim formada é resfriada até 80 °C e tratada com 20 partes de polietile- noglicol com um peso molecular médio 1.500 e 80 partes de uréia. A solução é retornada para o refluxo por 10 min, e depois diluída com água até 400 partes. A solução aquosa resultante compreende 13,8% de (14) como seu sal tetrassódico, 5% de polietilenoglicol 1.500, 20% de uréia e 4,4% de clore- to de sódio.
Exemplo Aplicativo 1 Soluções de colagem são preparadas adicionando uma solução de abrilhantador (5) na forma de seu sal de sódio, produzida como descrito no Exemplo Preparatório 2, em uma faixa de concentrações entre 10 e 80 g/L, a uma solução aquosa de um amido de batata aniônico (Perfectamyl A4692 da AVEBE B.A.), a 60 °C, sob agitação. A solução é diluída com água até um teor de amido de 5% e deixada resfriar. A solução de colagem é vertida entre os roletes móveis de uma prensa de colagem de laboratório e aplicada a uma folha base de papel branqueado de 75 g/m2 colado com AKD (dímero de alquil-ceteno), existente no mercado. O papel tratado é secado por 5 min a 70 °C em um secador de leito plano. O papel secado é deixado condicionar, e depois a brancura CIE é medida em um espectrofotômetro Elrepho calibrado. Os valores medidos indicam um nível surpreendentemente alto de brancura.
Os resultados estão ilustrados também na forma gráfica na figu- ra 1.
Exemplo Aplicativo 2 É preparada uma composição de revestimento contendo 500 partes de greda (disponível no mercado sob a denominação comercial Hy- drocarb 90 de OMYA), 500 partes de argila (disponível no mercado sob a denominação comercial Kaolin SPS da IMERYS), 470 partes de água, 6 par- tes de agente dispersante (um sal sódico de um ácido poliacrílico, disponível no mercado sob a denominação comercial Polysalz S da BASF), 200 partes de látex (um copolímero de éster acrílico, disponível no mercado sob a de- nominação comercial Acronal S320D da BASF) e 400 partes de solução de Amido de Batata Oxidado Aniônico a 20% (disponível no mercado sob a de- nominação comercial Perfectamyl A4692 da AVEBE) em água. O teor de sólidos é ajustado para 65% pela adição de água, e o pH é ajustado para 8 a 9 com hidróxido de sódio. A solução do abrilhantador (5) na forma de seu sal sódico, pre- parada como descrito no Exemplo Preparatório 2, é adicionada em uma fai- xa de concentrações entre 0,1 e 0,6% à composição de revestimento, sob agitação. A composição de revestimento abrilhantada é então aplicada a uma folha base de papel de 75 g/m2 colado neutro, existente no mercado, usando um aplicador de barra enrolado com arame, com um ajuste de velo- cidade-padrão e uma carga-padrão sobre a barra. O papel revestido é então secado por 5 min em um fluxo de ar quente. O papel secado é deixado con- dicionar, e depois a brancura CIE é medida em um espectrofotômetro Elre- pho calibrado.
Claims (10)
1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (1): na qual M é hidrogênio, um cátion de metal alcalino, amônio ou amônio mono-, di- ou trissubstituído por um radical C2-C3-hidróxi-alquila, n é 1 ou 2, R1 é hidrogênio, um grupo Ci-Ce alquila de cadeia linear ou um grupo C3-C8 alquila de cadeia ramificada, que pode não ser substituído por um heteroátomo, e R2 e R3 são, cada um, independentemente do outro, um grupo CrC8 alquila de cadeia linear ou um grupo C3-C8 alquila de cadeia ramifica- da, que pode não ser substituído por um heteroátomo, e pode não formar um anel.
2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que M é hidrogênio, um cátion de metal alcalino, ou amônio, n é 1 ou 2, R1 é hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila de cadeia linear ou um grupo C3-C5 alquila de cadeia ramificada, que pode não ser substituído por um heteroátomo, e R2 e R3 são, cada um, independentemente do outro, um grupo C1-C4 alquila de cadeia linear ou um grupo C3-C6 alquila de cadeia ramifica- da, que pode não ser substituído por um heteroátomo, e pode não formar um anel.
3. Compostos de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que M é hidrogênio, sódio ou potássio, n é 1 ou 2, R1 é hidrogênio, metila, etila, propila ou i-propila, e R2 e R3 são, cada um, independentemente do outro, metila, etila ou propila, ou i-propila, i-butila, i-pentila ou i-hexila.
4. Compostos de acordo com a reivindicação 3, caracterizados pelo fato de que M é hidrogênio ou sódio, n é 1 ou 2, R1 é hidrogênio ou metila, e R2 e R3 são, cada um, independentemente do outro, metila ou etila.
5. Solução aquosa, caracterizada pelo fato de que contém 10 a 40% em peso de compostos como definidos em qualquer uma das reivindi- cações 1 a 4 ou de misturas dos mesmos e, opcionalmente, 5 a 20% em peso de polietilenoglicol.
6. Processo para a preparação de compostos como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato ser por rea- ção em etapas de um haleto cianúrico com (a) uma diamina da fórmula (b) uma amina da fórmula e (c) uma amina da fórmula em que M, n, e os radicais R1, R2 e R3 têm os significados definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a amina aromática da fórmula (3) é ácido anilino-2,5-dissulfônico, e a amina alifática (4) é isopropil-amina, N-metil-isopropil-amina ou 2-butil- amina.
8. Processo para o abrilhantamento ótico de produtos têxteis celulósicos no estágio de acabamento, caracterizado pelo fato de que com- preende as etapas de (a) adicionar o abrilhantador ótico, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, a um agente de acabamento reticulável, seja no banho de tratamento ou antes, (b) reticular o agente de acabamento, e (c) secar o produto têxtil tratado.
9. Processo para abrilhantamento ótico de papel, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de (a) adicionar o abrilhantador ótico, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, ou adicionar uma solução, como definida na reivindicação 5, a uma composição de revestimento pigmentada ou a uma solução ou suspensão de colagem, (b) aplicar a composição de revestimento ou a solução ou sus- pensão de colagem ao papel, (c) secar o papel tratado.
10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa adicional de adicionar 2 a 15% em pe- so de um agente aglutinante à solução ou suspensão de colagem.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04015099A EP1612209A1 (en) | 2004-06-28 | 2004-06-28 | Improvements relating to optical brightening agents |
| EP04015099.7 | 2004-06-28 | ||
| PCT/EP2005/052960 WO2006000573A1 (en) | 2004-06-28 | 2005-06-24 | Improvements relating to optical brightening agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0510140A BRPI0510140A (pt) | 2007-10-02 |
| BRPI0510140B1 true BRPI0510140B1 (pt) | 2014-05-20 |
Family
ID=34925510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0510140-9A BRPI0510140B1 (pt) | 2004-06-28 | 2005-06-24 | Agentes abrilhantadores óticos aperfeiçoados, seu processo de preparação, solução aquosa, bem como processos para abrilhantamento ótico de papel de produtos têxteis |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7812156B2 (pt) |
| EP (2) | EP1612209A1 (pt) |
| JP (1) | JP4875615B2 (pt) |
| CN (1) | CN101094842B (pt) |
| AT (1) | ATE383346T1 (pt) |
| AU (1) | AU2005256643B2 (pt) |
| BR (1) | BRPI0510140B1 (pt) |
| CA (1) | CA2562777C (pt) |
| DE (1) | DE602005004290T2 (pt) |
| ES (1) | ES2296200T3 (pt) |
| HK (1) | HK1116175A1 (pt) |
| NO (1) | NO20065773L (pt) |
| PT (1) | PT1763519E (pt) |
| WO (1) | WO2006000573A1 (pt) |
| ZA (1) | ZA200609273B (pt) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1712677A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-18 | Clariant International Ltd. | Aqueous solutions of optical brighteners |
| AU2014259497B2 (en) * | 2008-03-26 | 2016-05-12 | Archroma Ip Gmbh | Improved optical brightening compositions |
| KR101631871B1 (ko) * | 2008-03-26 | 2016-06-20 | 아르크로마 아이피 게엠베하 | 개선된 형광 증백 조성물 |
| EP2192231A1 (en) * | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Clariant International Ltd. | Improved optical brightening compositions for high quality inkjet printing |
| PT2192230E (pt) † | 2008-11-27 | 2012-10-09 | Clariant Finance Bvi Ltd | Composições de branqueamento óptico para impressão a jacto de tinta de alta qualidade |
| WO2010060569A1 (en) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | Clariant International Ltd | Improved optical brightening compositions for high quality ink jet printing |
| CN102245719B (zh) * | 2008-12-08 | 2014-01-29 | 惠普开发有限公司 | 用于喷墨介质的表面涂料组合物 |
| CN102639514B (zh) * | 2009-12-02 | 2015-05-13 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 浓缩的储存稳定荧光增白水溶液 |
| TWI506183B (zh) * | 2010-02-11 | 2015-11-01 | Clariant Finance Bvi Ltd | 於施漿壓印應用中用於調色光之水性上漿組成物 |
| WO2012000624A1 (en) * | 2010-07-01 | 2012-01-05 | Clariant International Ltd | Aqueous compositions for whitening and shading in coating applications |
| ITMI20112003A1 (it) * | 2011-11-04 | 2013-05-05 | 3V Sigma Spa | Composizioni di agenti sbiancanti fluorescenti |
| CN102964864B (zh) * | 2012-11-28 | 2013-12-25 | 华南师范大学 | 一种多功能呋喃酮荧光增白剂及其制备方法 |
| CN103205134B (zh) * | 2013-03-14 | 2014-04-23 | 浙江传化华洋化工有限公司 | 一种dsd酸三嗪类荧光增白剂的合成方法 |
| ES2566109T3 (es) * | 2013-03-21 | 2016-04-11 | Archroma Ip Gmbh | Agentes abrillantadores ópticos para impresión por chorro de tinta de alta calidad |
| US9109331B2 (en) * | 2013-11-07 | 2015-08-18 | Meng Jun Li | Fluorescent brighter #71 used for the papermaking process |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH532686A (de) | 1968-07-10 | 1973-01-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Bis-s-triazinylamino-stilben-2,2'-disulfonsäuren zum optischen Aufhellen von nichttextilen Cellulosesubstraten |
| JPS5278235A (en) * | 1975-12-25 | 1977-07-01 | Showa Kagaku Kougiyou Kk | Process for manufacture of 4*4**bistriazinylaminoo stilbenee2*22disulfonic acid derivatives |
| JPS62106965A (ja) | 1985-11-05 | 1987-05-18 | Shin Nisso Kako Co Ltd | 螢光増白剤 |
| GB9412590D0 (en) * | 1994-06-23 | 1994-08-10 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| JP2001518919A (ja) | 1997-03-25 | 2001-10-16 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 蛍光増白剤 |
| ES2228013T3 (es) * | 1998-02-20 | 2005-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Unprocedimdiento para la preparacion de compuestos de estilbeno. |
| GB9930247D0 (en) | 1999-12-22 | 2000-02-09 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB0100610D0 (en) * | 2001-01-10 | 2001-02-21 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB0127903D0 (en) * | 2001-11-21 | 2002-01-16 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
-
2004
- 2004-06-28 EP EP04015099A patent/EP1612209A1/en not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-06-24 PT PT05756774T patent/PT1763519E/pt unknown
- 2005-06-24 JP JP2007517302A patent/JP4875615B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-24 CA CA2562777A patent/CA2562777C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-24 US US11/630,424 patent/US7812156B2/en active Active
- 2005-06-24 AT AT05756774T patent/ATE383346T1/de active
- 2005-06-24 BR BRPI0510140-9A patent/BRPI0510140B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-24 WO PCT/EP2005/052960 patent/WO2006000573A1/en active IP Right Grant
- 2005-06-24 AU AU2005256643A patent/AU2005256643B2/en not_active Ceased
- 2005-06-24 EP EP05756774A patent/EP1763519B1/en not_active Not-in-force
- 2005-06-24 DE DE602005004290T patent/DE602005004290T2/de active Active
- 2005-06-24 ES ES05756774T patent/ES2296200T3/es active Active
- 2005-06-24 CN CN2005800212004A patent/CN101094842B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-11-07 ZA ZA200609273A patent/ZA200609273B/en unknown
- 2006-12-13 NO NO20065773A patent/NO20065773L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-06-11 HK HK08106445.0A patent/HK1116175A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20065773L (no) | 2007-01-29 |
| EP1612209A1 (en) | 2006-01-04 |
| US20070245503A1 (en) | 2007-10-25 |
| CA2562777C (en) | 2013-08-06 |
| DE602005004290D1 (de) | 2008-02-21 |
| US7812156B2 (en) | 2010-10-12 |
| ES2296200T3 (es) | 2008-04-16 |
| DE602005004290T2 (de) | 2009-01-08 |
| CA2562777A1 (en) | 2006-01-05 |
| AU2005256643B2 (en) | 2011-10-13 |
| ATE383346T1 (de) | 2008-01-15 |
| ZA200609273B (en) | 2008-06-25 |
| EP1763519B1 (en) | 2008-01-09 |
| JP4875615B2 (ja) | 2012-02-15 |
| WO2006000573A1 (en) | 2006-01-05 |
| BRPI0510140A (pt) | 2007-10-02 |
| CN101094842A (zh) | 2007-12-26 |
| HK1116175A1 (en) | 2008-12-19 |
| JP2008505856A (ja) | 2008-02-28 |
| AU2005256643A1 (en) | 2006-01-05 |
| CN101094842B (zh) | 2010-11-03 |
| EP1763519A1 (en) | 2007-03-21 |
| PT1763519E (pt) | 2008-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0510140B1 (pt) | Agentes abrilhantadores óticos aperfeiçoados, seu processo de preparação, solução aquosa, bem como processos para abrilhantamento ótico de papel de produtos têxteis | |
| CA2553556A1 (en) | Concentrated optical brightener solutions | |
| RU2437874C2 (ru) | Стабильные при хранении растворы оптических отбеливателей | |
| PT1869252E (pt) | Soluções aquosas de abrilhantadores ópticos | |
| BRPI0909518B1 (pt) | compostos branqueadores óticos, uso dos mesmos e processos para a preparação dos referidos compostos e para o branqueamento ótico de papel | |
| ES2525151T3 (es) | Nuevos derivados de bis-(triacinilamino)-estilbeno | |
| CA2655454A1 (en) | Aqueous solutions of optical brighteners | |
| RU2356898C2 (ru) | Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели | |
| BR112012013258B1 (pt) | composição aquosa concentrada, seu processo para preparação, seu método de utilização e uso, solução ou suspensão de acabamento e composição de revestimento pigmentado | |
| TWI734785B (zh) | 螢光增白劑及其混合物 | |
| JPH0254867B2 (pt) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 24/06/2005, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
| B24B | Patent annual fee: requirement for complementing annual fee |
Free format text: COMPLEMENTAR 10A ANUIDADE DE ACORDO COM TABELA VIGENTE REFERENTE A GUIA 221404936640.. |
|
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE AO DESPACHO 24.2, RPI 2366 DE 10-05-2016. |
|
| B21H | Decision of lapse of a patent or of a certificate of addition of invention cancelled [chapter 21.8 patent gazette] | ||
| B24D | Patent annual fee: restoration after fee payment | ||
| B25A | Requested transfer of rights approved |