BR112021008878A2 - Método de tratamento de uma superfície e uso de uma lactama - Google Patents
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Abstract
método de tratamento de uma superfície e uso de uma lactama. a invenção se refere a um método de tratamento de uma superfície para melhorar a resistência da superfície à incrustação por uma espécie fotossintética, o método compreendendo o tratamento de uma superfície propensa à incrustação por um organismo fotossintético com uma composição que compreende uma lactama, em que a composição compreende de 0,0001% a 5% em peso de uma lactama; e em que a superfície a ser tratada é selecionada entre metal, plástico ou compósitos; e ao uso da lactama para inibir o crescimento de um organismo fotossintético sobre uma superfície, em que a superfície a ser tratada é selecionada entre metal, plástico ou compósitos.
Description
Relatório Descritivo de Patente de Invenção
LACTAMA Campo da Invenção
[0001] A invenção se refere a um método de tratamento de uma superfície. Antecedentes da Invenção
[0002] As superfícies são propensas a ser atacadas por organismos. Algumas superfícies podem ser propensas ao ataque de organismos que criam biofilmes indesejados sobre as superfícies. Isto pode ser descrito como incrustação da superfície.
[0003] Há uma necessidade de melhorar a resistência de superfícies à incrustação, particularmente causada por organismos fotossintéticos, por exemplo, organismos encontrados em ambientes marinhos como algas. Sumário da Invenção
[0004] Descobrimos que o tratamento de uma superfície com uma lactama melhora a resistência da superfície à incrustação por uma espécie fotossintética. A lactama inibe o crescimento de um organismo fotossintético sobre uma superfície.
[0005] A invenção se refere, em um primeiro aspecto, a um método de tratamento de uma superfície para melhorar a resistência da superfície à incrustação por uma espécie fotossintética, o método compreendendo o tratamento de uma superfície propensa à incrustação por um organismo fotossintético com uma composição que compreende uma lactama, em que a composição compreende de 0,0001 a 5% em peso de uma lactama; em que a superfície a ser tratada é selecionada entre metal, plástico ou compósitos.
[0006] Preferivelmente, a lactama está presente em uma concentração de 0,0001 a 2,5% em peso, preferivelmente de 0,0001 a 1% em peso, mais preferivelmente de 0,001 a 1% em peso.
[0007] Preferivelmente, o organismo fotossintético é procarioto ou eucarioto,
preferivelmente o organismo procarioto é cianobactéria; preferivelmente o organismo eucarioto é alga.
[0008] Com a máxima preferência, o organismo fotossintético é alga.
[0009] Preferivelmente, a lactama é de fórmula (I) ou (II): (I) ou (II) em que: R1 e R2 são, cada um, independentemente selecionados entre hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, alcóxi, oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, arila e aralalquila; e R3 é selecionado entre hidrogênio, hidroxila, alquila, cicloalquila, alcóxi, oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, cicloalquila, arila, aralalquila, – C(O)CR6=CH2, e (CH2)nN+(Ra)3, onde n é um número inteiro de 1 a 16, preferivelmente de 2 a 8, e onde cada Ra é independentemente H ou C 1- 4alquila; R4 e R5 são independentemente selecionados entre hidrogênio, arila, heterociclila, heteroarila e arilalquila; e R6 é selecionado entre hidrogênio e metila; e R7 é selecionado entre hidrogênio e –C(O)CR6=CH2; e preferivelmente, pelo menos um entre R4 e R5 é hidrogênio.
[0010] Preferivelmente, a lactama de fórmula (I) ou (II), R1, R4 e R5 são H; R3 é H, ou (CH2)nN+(CH3)3, onde n é um número inteiro de 1 a 16, preferivelmente de 2 a 8; e R2 é um grupo fenila, ou um grupo fenila monossubstituído; preferivelmente R2 é selecionado entre fenila, 4-fluorfenila, 2-fluorfenila, 4- clorofenila, 3-clorofenila, 4-bromofenila e 4-metilfenila.
[0011] Preferivelmente, a lactama é uma lactama selecionada entre:
(III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (IV) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (V) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (VI) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (VII) ; 4-(2-fluorfenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (VIII) ; 3-(3-(4-clorofenil)-2-metileno-5-oxo-2,5- dihidro-1H-pirrol-1-il)-N,N,N-trimetilpropan-1-amínio (tanto como o próprio cátion ou com um contraíon adequado, por exemplo, iodeto).
[0012] Mais preferivelmente, a lactama é uma lactama selecionada entre:
(III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (IV) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona.
[0013] Com a máxima preferência, a lactama é: (III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
[0014] Preferivelmente, a lactama é fornecida a partir de uma composição de base aquosa, ou uma composição à base de solvente orgânico.
[0015] Em um segundo aspecto, a invenção se refere ao uso de uma lactama para inibir o crescimento de um organismo fotossintético sobre uma superfície; em que a superfície a ser tratada é selecionada entre metal, plástico ou compósitos.
[0016] Preferivelmente, o organismo fotossintético é procarioto ou eucarioto, preferivelmente o organismo procarioto é cianobactéria; preferivelmente o organismo eucarioto é alga.
[0017] Preferivelmente, o organismo fotossintético é alga.
[0018] Preferivelmente, a lactama é conforme descrita acima com relação ao primeiro aspecto da invenção.
Breve Descrição das Figuras
[0019] A Figura 1 se refere ao Exemplo 2 e é uma imagem que combina fotos de culturas de algas em 0,5 e 12 dias para as concentrações específicas de lactama de 50 µM, 100 µM, 150 µM, 200 µM, bem como o controle não tratado e controle com DMSO; e fotos de culturas de algas em 9 e 12 dias para as concentrações específicas de lactama de 10 µM, 20 µM, 30 µM, 40 µM, 50 µM, bem como o controle não tratado.
[0020] A Figura 2 se refere ao Exemplo 3 e é uma imagem que combina fotos de culturas de algas em 0,3 e 6 dias para as concentrações específicas de lactama de 0,01 µM, 0,1 µM, 1 µM, e 10 µM, bem como o controle não tratado e controle com DMSO. Descrição Detalhada da Invenção
[0021] O artigo indefinido “um” ou “uma” e seu artigo definido correspondente “o(a)”, conforme aqui utilizados, significam pelo menos um, ou um ou mais, exceto se especificado de outro modo.
[0022] Será evidente que, salvo quando expressamente previsto em contrário, todas as preferências são combináveis. Lactama
[0023] A lactama é uma amida cíclica. As lactamas preferenciais são γ- lactamas que possuem 5 átomos em anel.
[0024] Preferivelmente, a lactama é de fórmula (I) ou (II): (I) ou (II) em que: R1 e R2 são, cada um, independentemente selecionados entre hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, alcóxi, oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, arila e aralalquila; e R3 é selecionado entre hidrogênio, hidroxila, alquila, cicloalquila, alcóxi, oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, cicloalquila, arila, aralalquila, – C(O)CR6=CH2, e (CH2)nN+(Ra)3, onde n é um número inteiro de 1 a 16, preferivelmente de 2 a 8, e onde cada Ra é independentemente H ou C 1- 4alquila; R4 e R5 são independentemente selecionados entre hidrogênio, arila, heterociclila, heteroarila e arilalquila; e R6 é selecionado entre hidrogênio e metila; e R7 é selecionado entre hidrogênio e –C(O)CR6=CH2; e
[0025] Preferivelmente, pelo menos um entre R4 e R5 é hidrogênio.
[0026] Ficará evidente, caso seja apropriado, que os grupos podem ser opcionalmente substituídos. Os substituintes opcionais podem incluir halogênios, C 1-4alquila, C 1-4haloalquila (por exemplo, CF 3) e C 1-4alcóxi.
[0027] As alquilas podem ser, por exemplo, C 1-12alquilas, como C 1-6alquilas. As arilas podem ser, por exemplo, C 6-10arilas, por exemplo, fenilas.
[0028] Preferivelmente, pelo menos um entre R1 e R2 é selecionado entre heterociclila, heteroarila, arila e arilalquila.
[0029] Preferivelmente, R1 é hidrogênio. Preferivelmente, R3 é hidrogênio, ou (CH2)nN+(Ra)3, onde n é um número inteiro de 1 a 16, preferivelmente de 2 a 8, e em que cada Ra é independentemente H ou C 1-4alquila, mais preferivelmente Ra é CH3; preferivelmente, R4 é hidrogênio. Preferivelmente, R5 é hidrogênio. Preferivelmente, R6 é hidrogênio. Preferivelmente, R7 é hidrogênio. Preferivelmente, R2 é arila ou aralalquila. Mais preferivelmente, R2 é um grupo fenila ou um grupo fenila substituído, por exemplo, um grupo fenila monossubstituído. A substituição pode ser orto, meta ou para. Os substituintes preferidos incluem halogênio e metila. Por exemplo, e sem limitação, R2 pode ser selecionado entre fenila, 4-fluorfenila, 2-fluorfenila, 4-clorofenila, 3- clorofenila, 4-bromofenila e 4-metilfenila.
[0030] Mais preferivelmente, na lactama de fórmula (I) ou (II), R1, R4 e R5 são H; R3 é H, ou (CH2)nN+(CH3)3, onde n é um número inteiro de 1 a 16, preferivelmente de 2 a 8; e R2 é um grupo fenila, ou um grupo fenila monossubstituído; preferivelmente R2 é selecionado entre fenila, 4-fluorfenila, 2-fluorfenila, 4-clorofenila, 3-clorofenila, 4-bromofenila e 4-metilfenila.
[0031] Ainda mais preferivelmente, a lactama é de fórmula (I), R1, R4 e R5 são H; R3 é H, ou (CH2)nN+(CH3)3, onde n é um número inteiro de 1 a 16, preferivelmente de 2 a 8; e R2 é um grupo fenila, ou um grupo fenila monossubstituído; preferivelmente R2 é selecionado entre fenila, 4-fluorfenila, 2-fluorfenila, 4-clorofenila, 3-clorofenila, 4-bromofenila e 4-metilfenila.
[0032] Quando for de natureza catiônica, a lactama pode ser utilizada desta maneira ou adequadamente com um contraíon (por exemplo, iodeto).
[0033] Com a máxima preferência, a lactama é uma lactama selecionada entre: (III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (IV) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (V) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona;
(VI) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (VII) ; 4-(2-fluorfenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (VIII) ; 3-(3-(4-clorofenil)-2-metileno-5-oxo-2,5- dihidro-1H-pirrol-1-il)-N,N,N-trimetilpropan-1-amínio.
[0034] A lactama de máxima preferência é uma lactama selecionada entre: (III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (IV) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona.
[0035] A lactama de máxima preferência é:
(III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
[0036] Quando a lactama for de natureza catiônica, o cátion pode ser utilizado ou com um contraíon adequado (por exemplo, iodeto). Níveis de lactama
[0037] Preferivelmente, a lactama está presente em uma concentração de 0,0001 a 2,5% em peso, preferivelmente de 0,0001 a 1% em peso. Por exemplo, a lactama pode estar adequadamente presente em concentrações de 0,001 a 1% em peso, ou mesmo de 0,01 a 1% em peso, ou mesmo de 0,01 a 0,5% em peso.
[0038] As concentrações de lactama correspondem a ppm como segue, por exemplo, concentrações específicas de lactama de 10 µM, 20 µM, 30 µM, 40 µM, 50 µM, 100 µM, 150 µM, 200 µM seriam equivalentes à concentração de 2 ppm (10 µM) a 40 ppm (200 µM), e ao % em peso de 0,0002% em peso (10 µM) a 0,004% em peso (200 µM). Composições
[0039] Preferivelmente, a lactama é fornecida a partir de uma composição de base aquosa, ou uma composição à base de solvente orgânico.
[0040] A composição preferivelmente compreende de 0,0002 a 0,1% em peso, preferivelmente de 0,001 a 0,1% em peso de uma lactama. Superfície
[0041] A superfície a ser tratada é selecionada entre metal, plástico ou compósitos. Organismo fotossintético
[0042] Preferivelmente, o organismo fotossintético é procarioto ou eucarioto, preferivelmente o organismo procarioto é cianobactéria; preferivelmente o organismo eucarioto é alga.
[0043] Preferivelmente, o organismo fotossintético é alga. Outros componentes
[0044] A composição pode compreender ingredientes adicionais como tensoativos, agentes quelantes, espessantes, modificadores de pH. A composição que compreende a lactama pode ser provida na forma de um revestimento hidrofóbico para uma superfície.
[0045] A invenção será ainda descrita com os seguintes exemplos não limitadores. Exemplos Exemplo 1 – Preparação de exemplos de lactamas preferenciais Preparação de 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metilfuran-2(5H)-ona H3PO4, 85 C (1)
[0046] 1-(4-Clorofenil)propan-2-ona (40,00 g, 34,75 mL, 237,2 mmol), ácido glioxílico monohidratado (32,75 g, 355,8 mmol) e ácido fosfórico (69,74 g, 711,7 mmol) foram combinados em temperatura ambiente antes do aquecimento até 85 ºC de um dia para o outro. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a mistura foi despejada em uma mistura de água (500 mL) e acetato de etila (500 mL). As camadas foram separadas e a fase aquosa foi extraída com acetato de etila (500 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com uma mistura 1:1 de água e salmoura (2 x 500 mL), secas (MgSO4) e concentradas sob pressão reduzida para proporcionar 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metilfuran- 2(5H)-ona (66,00 g, >100% de rendimento) na forma de um óleo castanho. O material foi utilizado na etapa seguinte sem purificação adicional. Preparação de 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2(5H)-ona
(i) SOCl2 (ii) NH3/H2O 2-MeTHF 40 - 80 oC (2)
[0047] 4-(4-Clorofenil)-5-hidroxi-5-metilfuran-2(5H)-ona (66,00 g, 293,8 mmol) foi dissolvido em cloreto de tionila (196,8 g, 120,0 mL, 1654 mmol) e aquecido a 40 ºC por 1 hora, e então a 80 ºC por 2 horas. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida e transformada em mistura azeotrópica com 2- metiltetrahidrofurano (200 mL). O resíduo foi diluído com 2- metiltetrahidrofurano (160 mL) e esta solução foi adicionada a uma mistura de agitação resfriada de amônia 28% em água (180 mL) em 2- metiltetrahidrofurano (20 mL) a 0 ºC. A mistura foi aquecida até a temperatura ambiente e agitada de um dia para o outro. Água (100 mL) e acetato de etila (200 mL) foram adicionados e as camadas foram separadas. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila (200 mL), e os extratos orgânicos combinados foram secos (MgSO4) e concentrados sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia flash em coluna seca (5-60% de acetato de etila em heptano) proporcionou 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2(5H)-ona (23,18 g, 35% de rendimento) na forma de um creme colorido sólido.
[0048] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 8,55 (brs, 1H), 7,88-7,83 (m, 2H), 7,51- 7,46 (m, 2H), 6,37 (d, 1H), 6,32 (s, 1H), 1,45 (s, 3H) UPLC (Básico) 1,51/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 224 PF 177 ºC Preparação de 4-(4-clorofenil)-5-metileno-1H-pirrol-2(5H)-ona BF3'OEt2, DCM, BF03ºC 'OEt 2, temp. até DCM,amb. 0 C to rt (3)
[0049] A uma solução resfriada de 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol- 2(5H)-ona (10,00 g, 44,51 mmol) em diclorometano seco (100 mL) a 0 ºC foi adicionada uma solução de trifluoreto de boro-eterato de dietila (8,213 g, 7,142 mL, 57,87 mmol) em diclorometano seco (45 mL) durante 15 minutos. A mistura foi agitada a 0 ºC, antes de aquecer lentamente até a temperatura ambiente e manter agitação por 2 horas. A reação foi extinta com água gelada (100 mL) e as camadas foram separadas. A camada aquosa foi extraída com diclorometano (100 mL) e as camadas orgânicas foram combinadas e lavadas com uma mistura 1:1 de água e solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio (100 mL), secas (MgSO4) e filtradas. Sílica foi adicionada ao filtrado e a mistura foi agitada por 10 minutos antes da filtragem através de um plugue de sílica, lavagem com diclorometano seguida de uma mistura 3:1 de diclorometano:éter dietílico. As frações contendo o produto desejado foram combinadas e concentradas sob pressão reduzida. Após a concentração, um precipitado foi formado, o qual foi coletado por filtração e lavado com éter dietílico para proporcionar 4-(4-clorofenil)-5-metileno-1H-pirrol- 2(5H)-ona (5,25 g, 57% de rendimento) na forma de um sólido cor creme.
[0050] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 10,10 (s, 1H), 7,54-7,47 (m, 4H), 6,36 (s, 1H), 5,04 (t, 1H), 4,85 (s, 1H) UPLC (Básico) 1,87/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 206 PF 182 ºC Preparação de 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)furan-2(5H)-ona H3PO4, 90 C (4)
[0051] 1-(p-Tolil)propan-2-ona (25,00 g, 24,00 mL, 168,7 mmol), ácido glioxílico monohidratado (23,29 g, 253,0 mmol) e ácido fosfórico (49,60 g, 506,1 mmol) foram combinados em temperatura ambiente antes do aquecimento a 90 ºC de um dia para o outro. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a mistura foi despejada em uma mistura de agitação de água gelada (400 mL) e acetato de etila (400 mL). As camadas foram separadas e a fase orgânica foi lavada com água (100 mL), seca (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida. A mistura foi transformada em mistura azeotrópica com 2-metiltetrahidrofurano (50 mL) para proporcionar 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)furan-2(5H)-ona (16,50 g, 48% de rendimento) na forma de um sólido castanho.
[0052] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 7,86 (s, 1H), 7,75 (d, 2H), 7,28 (d, 2H), 6,59 (s, 1H), 2,32 (s, 3H), 1,61 (s, 3H) Preparação de 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (i) SOCl2 (ii) NH3/H2O 2-MeTHF 50 - 80 oC (5)
[0053] 5-Hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)furan-2(5H)-ona (16,50 g, 80,80 mmol) foi dissolvida em cloreto de tionila (48,06 g, 29,47 mL, 404,0 mmol) e aquecida a 50 ºC por 1 hora, antes do aquecimento em refluxo por 1 hora. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida e transformada em mistura azeotrópica com 2-metiltetrahidrofurano (2 x 50 mL). O resíduo foi diluído com 2-metiltetrahidrofurano (60 mL) e esta solução foi adicionada a uma mistura resfriada, em agitação, de amônia 28% em água (55 mL, 808,0 mol) em 2-metiltetrahidrofurano (10 mL) a 0 ºC. A mistura foi aquecida até a temperatura ambiente e agitada de um dia para o outro. 2-Metiltetrahidrofurano foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi diluído com água (200 mL) e éter dietílico (100 mL) e a mistura foi agitada por 20 minutos em temperatura ambiente. Os sólidos foram coletados por filtração e agitados em água (100 mL) e éter dietílico (50 mL) em temperatura ambiente por 10 minutos. Os sólidos foram coletados por filtração e lavados com água, éter dietílico e secos sob vácuo a 50 ºC para proporcionar 5-hidroxi-5-metil-4- (p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (10,49 g, 31% de rendimento) na forma de um sólido bege claro.
[0054] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 8,44 (brs, 1H), 7,73 (d, 2H), 7,21 (d, 2H),
6,24 (s, 2H), 2,29 (s, 3H), 1,45 (s, 3H) 13 C RMN (400 MHz, d6-DMSO) 170,4 (s, 1C), 161,1 (s, 1C), 139,8 (s, 1C), 129,7 (s, 2C), 128,9 (s, 1C), 128,2 (s, 2C), 119,1 (s, 1C), 87,8 (s, 1C), 26,7 (s, 1C), 21,5 (s, 1C) UPLC (Básico) 1,41/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 204 PF 178 ºC Decomposição Preparação de 5-metileno-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona BF3'OEt2, DCM, BF 'OEt 0 3ºC até2,temp. DCM,amb. 0 C to rt (6)
[0055] A uma solução resfriada de 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)- ona (8,68 g, 42,7 mmol) em diclorometano seco (87 mL) a 0 ºC foi adicionada uma solução de trifluoreto de boro-eterato de dietila (6,85 g, 5,96 mL, 55,5 mmol) em diclorometano seco (40 mL) durante 15 minutos. Após 1 hora, deixou-se a mistura aquecer lentamente até a temperatura ambiente. Após mais 3 horas, a reação foi diluída com diclorometano (50 mL) e água gelada (100 mL) e agitada por 10 minutos. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi lavada com água (100 mL), uma mistura 1:1 de água e solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio (100 mL) e salmoura (100 mL) e a camada orgânica foi filtrada em Celite e lavada com diclorometano. Qualquer excesso de água foi removido com pipeta antes da secagem do filtrado (MgSO4) e da concentração sob pressão reduzida até um sólido castanho. Os sólidos foram agitados em diclorometano quente (120 mL) por 15 minutos antes de resfriarem lentamente até a temperatura ambiente e, então, até 0 ºC. Os sólidos foram coletados por filtração para proporcionar 5-metileno- 4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (3,87 g, 49% de rendimento) na forma de um sólido amarelo. Sílica foi adicionada ao filtrado e a mistura foi agitada por 10 minutos antes da filtração através de um plugue de sílica, lavada com diclorometano e, então, uma mistura 4:1 de diclorometano:éter dietílico. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para proporcionar 5-metileno-4- (p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (0,58 g, 7%) na forma de um sólido amarelo. Rendimento total de 5-metileno-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (4,45 g, 56% de rendimento).
[0056] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 10,11 (brs, 1H), 7,35 (d, 2H), 7,25 (d, 2H), 6,25 (s, 1H), 5,01 (s, 1H), 4,85 (s, 1H), 2,31 (s, 3H) UPLC (Básico) 1,83/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 186 PF 200 ºC Decomposição Exemplo 2 – Inibição do crescimento de algas por lactama
[0057] A lactama usada nestes experimentos foi 4-(4-clorofenil)-5-metileno- pirrol-2-ona: (III)
[0058] A alga de água doce Raphidocelis subcapitata foi adquirida da Culture Collection of Algae and Protozoa (CCAP 278/4). As algas foram cultivadas em meio comercial Gibco BG-11. Uma cabine de exposição a UV feita sob medida foi utilizada para o cultivo. As lâmpadas de UV foram substituídas por lâmpadas comuns (Osram L 8W I535 branca). Os experimentos foram realizados em placas estéreis de microtitulação de 6 poços feitas de poliestireno sob condições estáticas e temperatura ambiente. O ciclo de claro e escuro foi de 9 horas de escuro e 15 horas de luz. A quantificação foi realizada por espectrofotometria na placa de 6 poços usando medições de absorbância. Uma varredura de comprimento de onda foi realizada para medir a absorbância máxima das algas. A absorbância máxima encontrada foi em 680 nm. Uma vez que as algas tendem a sedimentar, a placa foi agitada orbitalmente para colocar as células em suspensão antes da medição. A medição foi realizada usando uma leitora de placa Varioscan para placas de microtitulação.
[0059] Neste experimento, as culturas de algas foram tratadas com lactama em concentrações de 10 µM a 200 µM, bem como duas placas de controle, sendo uma não tratada e uma tratada apenas com solvente (DMSO). As concentrações específicas de lactama medidas foram de 10 µM, 20 µM, 30 µM, 40 µM, 50 µM, 100 µM, 150 µM, 200 µM e seriam equivalentes a níveis de 2 ppm (10 µM) a 40 ppm (200 µM), e a % em peso de 0,0002% em peso (10 µM) a 0,004% em peso (200 µM). A lactama foi provida em um solvente de DMSO às placas. A taxa de crescimento da cultura de alga foi medida após 12 dias pelo valor de absorbância. Os resultados são mostrados na Figura 1, a qual mostra as várias placas em diferentes tempos até 12 dias, bem como na Tabela 1, a qual mostra os valores de absorbância obtidos após 12 dias.
Tabela 1 Composição de teste Absorbância (680 nm) Controle não tratado 1,1 Controle com DMSO 0,7 10 µM 0,1 20 µM 0,1 30 µM 0,1 40 µM 0,1 50 µM 0,1 100 µM 0,1 150 µM 0,1 200 µM 0,1
[0060] Este experimente mostra que a concentração de lactama de 10 µM (equivalente a 0,0002% em peso) e acima provê uma inibição muito eficaz do crescimento de algas.
Exemplo 3 – Inibição do crescimento de algas por lactama
[0061] A lactama usada nestes experimentos foi 4-(4-clorofenil)-5-metileno- pirrol-2-ona:
[0062] A algas de água doce Raphidocelis subcapitata foram adquiridas da Culture Collection of Algae and Protozoa (CCAP 278/4). As algas foram cultivadas em meio comercial Gibco BG-11. Uma cabine de exposição a UV feita sob medida foi utilizada para o cultivo. As lâmpadas de UV foram substituídas por lâmpadas comuns (Osram L 8W I535 branca). Os experimentos foram realizados em placas estéreis de microtitulação de 6 poços feitas de poliestireno sob condições estáticas e temperatura ambiente. O ciclo de claro e escuro foi de 9 horas de escuro e 15 horas de luz. A quantificação foi realizada por espectrofotometria na placa de 6 poços usando medições de absorbância. Uma varredura de comprimento de onda foi realizada para medir a absorbância máxima das algas. A absorbância máxima encontrada foi em 680 nm. Uma vez que as algas tendem a sedimentar, a placa foi agitada orbitalmente para colocar as células em suspensão antes da medição. A medição foi realizada usando uma leitora de placa Varioscan para placas de microtitulação.
[0063] Neste experimento, as culturas de algas foram tratadas com lactama em concentrações de 0,01 µM a 10 µM, bem como duas placas de controle, sendo uma não tratada e uma tratada apenas com solvente (DMSO). As concentrações específicas de lactama medidas foram de 0,01 µM, 0,1 µM, 1 µM, 10 µM, isto seria equivalente à concentrações de 0,002 ppm também definidos como 2 ppb (0,01 µM) a 2 ppm (10 µM), e a % em peso de 0,0000002% em peso (0,01 µM) a 0,0002% em peso (10 µM). A lactama foi provida em um solvente de DMSO às placas. A taxa de crescimento da cultura de alga foi medida após 6 dias pelo valor de absorbância. Os resultados são mostrados na Figura 2, a qual mostra as várias placas em diferentes tempos até 6 dias (t0, t3 e t6 dias), bem como na Tabela 2, a qual mostra os valores de absorbância obtidos após 6 dias.
Tabela 2 Composição de teste Absorbância (680 nm) Controle não tratado 1,0 Controle com DMSO 0,9 0,01 µM 0,8 0,1 µM 0,9 1 µM 0,9 10 µM 0,1
[0064] Este experimento mostra que a concentração de lactama de 10 µM (equivalente a 0,0002% em peso) e acima provê uma inibição muito eficaz do crescimento de algas. Quando a quantidade de lactama era 10 vezes menor (a 1 µM), nenhuma inibição do crescimento de algas foi observado. Este também foi o caso quando a quantidade de lactama era ainda menor.
Claims (8)
1. Método de tratamento de uma superfície caracterizado por ser para melhorar a resistência da superfície à incrustação por um organismo fotossintético, em que o método compreende o tratamento de uma superfície propensa à incrustação por um organismo fotossintético com uma composição que compreende uma lactama, em que a composição compreende de 0,0001% a 5% em peso de uma lactama; em que a superfície a ser tratada é selecionada entre metal, plástico ou compósitos; e, em que a lactama é: (III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela lactama estar presente em uma concentração de 0,0001% a 2,5% em peso, preferivelmente de 0,0001% a 1% em peso, mais preferivelmente de 0,001% a 1% em peso.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo organismo fotossintético ser procarioto ou eucarioto, preferivelmente o organismo procarioto é cianobactéria; preferivelmente o organismo eucarioto é alga.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo organismo fotossintético ser alga.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pela lactama ser fornecida a partir de uma composição à base de água, ou uma composição à base de solvente orgânico.
6. Uso de uma lactama caracterizado por ser para inibir o crescimento de um organismo fotossintético sobre uma superfície, em que a superfície a ser tratada é selecionada entre metal, plástico ou compósitos; e em que a lactama é: (III) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
7. Uso de uma lactama de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo organismo fotossintético ser procarioto ou eucarioto, preferivelmente o organismo procarioto é cianobactéria; preferivelmente o organismo eucarioto é alga.
8. Uso de uma lactama de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo organismo fotossintético ser alga.
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