BR112021008281A2

BR112021008281A2 - processo para a preparação de cloretos de ácido graxo e sais de amino ácido de n-acila

Info

Publication number: BR112021008281A2
Application number: BR112021008281-6A
Authority: BR
Inventors: Prerak Rajendrakumar Contractor; Raju Dayaram PATIL; Jignalkumar Nurpeshkumar SONI
Original assignee: Clariant International Ltd.; Transpek Industry Limited
Priority date: 2018-10-31
Filing date: 2019-10-30
Publication date: 2021-08-03
Also published as: EP3647303B1; KR20210109524A; WO2020089326A1; US11807598B2; JP2022509423A; CN113166022A; US20210380520A1; EP3647303A1

Abstract

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE CLORETOS DE ÁCIDO GRAXO E SAIS DE AMINO ÁCIDO DE NACILA. A presente invenção refere-se a um processo para a preparação de cloretos de ácido graxo. Em uma etapa subsequente, os cloretos de ácido graxo podem ser usados para preparar sais de amino ácido de N-acila. O processo compreende a formação de um cloreto de ácido graxo em uma reação catalisada por amina de um ácido graxo com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila. O processo para a preparação de sais de amino ácido de N-acila ulteriormente compreende a reação do cloreto de ácido graxo com um amino ácido ou um ácido amino etano sulfônico.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “PRO-

CESSO PARA A PREPARAÇÃO DE CLORETOS DE ÁCIDO GRAXO E SAIS DE AMINO ÁCIDO DE N-ACILA”. Campo da Invenção

[0001] A presente invenção refere-se a um processo para a prepa- ração de cloretos de ácido graxo. Em uma etapa subsequente, os clo- retos de ácido graxo podem ser usados para preparar Sais de amino ácido de N-acila. O processo compreende a formação de um cloreto de ácido graxo em umua reação catalisada por amina de um ácido graxo com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de prefe- rência cloreto de tionila. O processo para a preparação de sais de amino ácido de N-acila ulteriormente compreende a reação do cloreto de ácido graxo com um amino ácido ou um ácido amino etano sulfôni- co. Antecedentes da Invenção

[0002] Sais de amino ácido de N-acila são amplamente usados como tensoativos em muitas aplicações. Eles são conhecidos como sendo tensoativos aniônicos particularmente moderados úteis para aplicações de cuidado pessoal. Por exemplo, tensoativos como sarco- sinato de lauroíla de sódio, sarcosinato de miristoíla de sódio, glicinato de cocoíla de sódio, taurato de N-metila de cocoíla de sódio são co- mercialmente usados em lavadores de fase, lavadores de corpo como eles exibem um bom pode de limpeza e são mais suave para pele e cabelo em comparação com outros tensoativos aniônicos. Sarcosina- tos de alcanoíla encontram aplicações em bochechos e em dentifrí- cios, em geral, devido a sua atividade bacterioestática.

[0003] Na fabricação de sais de amino ácido de N-acila, um ácido graxo ou uma mistura de ácidos graxos é reagido com a funcionalida- de de amino de um amino ácido através da intermediação de cloreto de ácido graxo sob condições de Schotten Baumann. A condensação de Schotten-Baumann entre um cloreto de ácido graxo e um amino ácido é tipicamente feita sob condições aquosas básicas, opcional- mente em sistemas de solventes mistos compreendendo solvente or- gânico e água (US 6.703.517, US 6.569.829 e US 2005/0085651).

[0004] Os intermediários do processo, isto é, os cloretos de ácido graxo, podem ser fabricados por reação de ácidos graxos e um agente de halogenação, como tricloreto fosforoso, fosgênio ou cloreto de tioni- la. A cloração é tipicamente catalisada por N,N-dimetil formamida (DMF). DMF ou formamidas substituídas similares podem formar um complexo (complex Vilsmeier) com COCl2 ou SOCl2 que é a espécie catalítica atual (US 5.430. 186; US 5.623.082; US 5.200.560; US

5.278.328 e US 5.166.427) na coloração de ácidos.

[0005] As desvantagens e complicações deste processo surgem da presença do complexo Vilsmeier de cor escura no produto e na difi- culdade da separação completa do dito complexo oriundo do produto. Muitas tentativas foram feitas em direção a “separação de fases', isto é, separação da fase complexa da fase do produto. Embora a maior porção dos compostos de Vilsmeier e o DMF restante sejam separa- dos no fim da reação por permissão que as fases se separem, remo- ção completa ou por separação de fases, ou fracionação/destilação vincula processamento adicionar e perda de rendimento do produto valioso. Os mesmos problemas se originam do uso de outras formami- das e acetamidas.

[0006] Uma outra séria preocupação é a toxicidade e perigo à sa- úde associados às formamidas, em particular DMF. Para o uso em aplicações de cuidado pessoal, remoção complete, portanto, necessita ser garantida. Assim, cloretos de ácido graxo feitos por halogenação de ácidos graxos com tricloreto fosforoso, fosgênio ou cloreto de tionila usando formamidas, acetamidas, ou quaisquer outros análogos como catalisadores, necessitam de etapas adicionais de purificações que resultam na perda significativa de rendimentos, consumo maior de energia e tempo de ciclo de batelada mais longo resultando em uma produtividade menor.

[0007] Embora existam métodos conhecidos na técnica, por exemplo, de EP 2 888 226 B1, que evitam DMF como um catalisador, estes métodos são insuficientes em relação a pureza, a conversão e a cor do produto final.

[0008] Como um resultado, há uma necessidade de significativa- mente aperfeiçoar o processo de fabricação de cloretos de ácido gra- xo, aperfeiçoar a qualidade e rendimento quantitativo do produto, au- mentar a pureza e conversão do produto, aperfeiçoar as propriedades de cor, reduzir os tempos de ciclo de batelada e reação, e minimizar perdas de produto devido a etapas de purificação.

[0009] A presente invenção refere-se a um processo de produção de cloretos de ácido graxo de alta qualidade e com rendimento quanti- tativo. O processo de acordo com a presente invenção é realizado em tempos de batelada significativamente reduzidos, baixo consumo de energia, com desperdício mínimo, e alta eficácia de custo (baixo con- sumo de energia, etapas de purificação mínimas), e é eficaz (taxa mais rápida de catálise). O processo de acordo com a presente inven- ção ulteriormente Evita o uso de catalisadores tóxicos e é aplicável para a formação de tensoativos para aplicações de cuidado pessoal. Sumário da Invenção

[0010] A presente invenção refere-se a um processo para a prepa- ração de um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 áto- mos de carbono, ou um grupo alquenila mono- ou poli-insaturado, li- near ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, em que o processo compreende i. provisão de um ácido graxo da fórmula R-COOH, e ii. reação do ácido graxo da etapa i. com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, na pre- sença de um catalisador para formar um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que o catalisador é uma amina.

[0011] A presente invenção ulteriormente refere-se a um processo para a preparação de um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) (I), em que R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, ou um grupo alquenila mono- ou poli- insaturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, R1 é selecionado dos resíduos no α-carbono de α-amino áci- dos naturais, R2 é H ou um grupo alquila com 1 a 4 átomos de carbono, R3 é selecionado de COOQ e CH2-SO3Q, e Q significa um cátion único ou dois ou mais cátions diferentes, em que o método compreende i. provisão de um ácido graxo da fórmula R-COOH, ii. reação do ácido graxo da etapa i. com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, na pre- sença de um catalisador para formar um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que o catalisador é uma amina; e iii. reação do cloreto de ácido graxo da etapa ii. com um com- posto da fórmula (II)

(II) para formar o sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I), em que a etapa iii. é realizada em água, e na presença de uma base provendo cátions Q,

[0012] A presente invenção ulteriormente refere-se a um processo para a preparação de uma composição de cuidado pessoal compreen- dendo

[0013] A) preparação de um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) de acordo com o processo da invenção; e

[0014] B) formulação do sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) para formar uma composição compreendendo um veículo cosmeticamente aceitável e pelo menos um agente de benefício cos- mético para formar uma composição de cuidado pessoal.

[0015] A presente invenção ulteriormente refere-se a um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) obtido de acordo com o processo da invenção. Descrição Detalhada da invenção

[0016] A presente invenção refere-se a um processo para a prepa- ração de um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 áto- mos de carbono, ou um grupo alquenila mono- ou poli-insaturado, li- near ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, em que o processo compreende i. provisão de um ácido graxo da fórmula R-COOH, e ii. reação do ácido graxo da etapa i. com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, na pre- sença de um catalisador para formar um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que o catalisador é uma amina.

[0017] A presente invenção ulteriormente refere-se a um processo para a preparação de um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) (I), em que R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, ou um grupo alquenila mono- ou poli- insaturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, R1 é selecionado dos resíduos no α-carbono de α-amino áci- dos naturais, R2 é H ou um grupo alquila com 1 a 4 átomos de carbono, R3 é selecionado de COOQ e CH2-SO3Q, e Q é um cátion ou uma combinação de mais do que um cátion, em que o método compreende i. provisão de um ácido graxo da fórmula R-COOH, ii. reação do ácido graxo da etapa i. com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, na pre- sença de um catalisador para formar um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que o catalisador é uma amina; e iii. reação do cloreto de ácido graxo da etapa ii. com um com- posto da fórmula (II) (II) para formar o sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I), em que a etapa iii. é realizada em água, e na presença de uma base provendo cátions Q.

[0018] A seguintes descrição e concretizações preferidas, em par- ticular com relação aos compostos e as etapas de processo i. e ii., são aplicáveis a e adequadas para o processo de preparação de um clore- to de ácido graxo e para o processo de preparação de um sal de ami- no ácido de N-acila da fórmula (I). Fórmula (I)

[0019] O sal de amino ácido de N-acila formado de acordo com a presente invenção é da fórmula (I) (I). R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, de preferência de 8 a 22 átomos de carbono, mo- re de preferência de 12 a 18 átomos de carbono, ou um grupo alqueni- la mono- ou poli-insaturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 áto- mos de carbono, de preferência de 8 a 22 átomos de carbono, more de preferência de 12 a 18 átomos de carbono. R é de preferência linear.

[0020] Os grupos alquila ou alquenila podem ser derivados de áci- dos graxos que ocorrem na natureza, por exemplo, na forma de gordu- ras de animal ou óleos vegetais.

[0021] Os grupos alquenila insaturados podem ter de 1 a 6 liga- ções duplas, de preferência de 1 a 3 ligações duplas, mais de prefe- rência de 1 ligação dupla ou duas ligações duplas ou três ligações du- plas. Os grupos alquenila insaturados são de preferência derivados de ácido oléico, ácido rícino, ácido linólico, ácido linoléico, ácido elaeoes- térico, ácido eicosenóico, ácido eurícico, ácido docosodienóico e ácido undecilênico, ou uma sua combinação.

[0022] Os grupos alquila saturados são de preferência derivados de óleo de semente de palma/palma ou óleo de coco, De preferência, os grupos alquila saturados são ainda numerados. Eles de preferência variam de ácido octanóico (C8) a ácido esteárico (C18). Ácidos graxos com números mais altos de carbonos (de C18 a C22) são de preferên- cia derivados de óleo de mostarda, óleo de tungue e óleo de semente de colza. Pode ser preferido que R é derivado de ácido láurico, ácido tridecanóide, ácido mirístico, ácido pentadecanóico, ácido palmítico, ácido heptadecanóico, ácido esteárico, ou uma sua combinação. More de preferência, R é derivado de ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, e ácido esteárico, ou uma sua combinação. R1 é selecionado dos resíduos no α-carbono de α-amino ácidos natu- rais.

[0023] Amino ácidos naturais são os amino ácidos Glicina, Alani- na, Valina, Leucina, lsoleucina, Metionina, Prolina, Cisteína, Fenil ala- nina, Tirosina, Triptofano, Arginina, Lisina, Histidina, Ácido aspártico, Ácido glutâmico, Serina, Treonina, Asparagina, e Glutamina. R1 é de preferência selecionado de H, -CH3, -CH(CH3)2, - CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -(CH2)2SCH3, -CH2SH, -(CH2)3NHC(NH)(NH2), -(CH2)4NH2, -CH2COOH, -(CH2)2COOH, - CH2OH, -CH(OH)CH3,-CH2CONH2, -(CH2)2CONH2. More de preferên- cia, R1 é H.

Q é um cátion ou uma combinação de mais do que um cátion, de pre- ferência um cátion monovalente ou uma combinação de mais do que um cátion monovalente. De acordo com a presente invenção, Q pode, por exemplo, ser selecionado de cátions de metais alcalinos e cátion de amônio. Cátions de metais alcalinos preferidos são Li+, Na+ e K+. Cátions de amônio adequados podem ser da fórmula [HNR23]+ em que cada R2 é independentemente entre si selecionado de H e alquila com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo H, metila e etila, de preferência NH4+. Cátions mais preferidos Q de acordo com a presente invenção são Na+ e K+. Etapa i.

[0024] De acordo com a presente invenção, um ácido graxo da fórmula R-COOH é provido na etapa i.. Ali, o grupo R é definido como acima para os compostos da fórmula (I).

[0025] Ácidos graxos insaturados preferidos são ácido oléico, áci- do rícino, ácido linólico, ácido linoléico, ácido elaeoestérico, ácido ei- cosenóico, ácido eurícico, ácido docosodienóico e ácido undecilênico, ou uma sua combinação.

[0026] Ácidos graxos saturados preferidos são derivados de óleo de semente de palma/palma ou óleo de coco. Ácidos graxos saturados preferidos são ainda numerados. Eles de preferência variam de ácido octanóico (C8) a ácido esteárico (C18). Ácidos graxos com números mais altos de carbonos (de C18 a C22) são de preferência derivados de óleo de mostarda, óleo de tungue e óleo de semente de colza. Por exemplo, o ácido graxo é selecionado de ácido láurico, ácido trideca- nóide, ácido mirístico, ácido pentadecanóico, ácido palmítico, ácido heptadecanóico, ácido esteárico, ou uma sua combinação. Mais de preferência, o ácido graxo é ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmí- tico, e ácido esteárico, ou uma sua combinação. Etapa ii.

[0027] De acordo com a presente invenção, o ácido graxo da fór- mula R-COOH provido na etapa i. é reagido com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, na pre- sença de um catalisador para formar um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl.

[0028] O grupo R do cloreto de ácido graxo R-COCl é definido co- mo acima para os compostos da fórmula (I).

[0029] De acordo com a presente invenção, o catalisador é uma amina.

[0030] Aminas adequadas para a presente invenção são compos- tos tendo um grupo amino primário ou secundário. Aminas podem op- cionalmente ter pelo menos um grupo funcional adicional.

[0031] De preferência, as aminas têm pelo menos um grupo funci- onal ácido. Grupos funcionais ácidos de acordo com a presente inven- ção incluem grupos ácidos e a forma desprotonada respectiva do gru- po, isto é, seu sal. Por exemplo, grupos funcionais ácidos são grupos ácidos carboxílicos, grupos ácidos à base de enxofre, como –SO3H, - SO2H, e grupos ácido com base em fósforo, como –PO3H2, -PO2H, - O–PO3H2, -O-PO2H, e os sais respectivos, por exemplo, -COOX, SO3X, SO2X, -PO3HX, -PO2X, -O-PO3HX, -O-PO2X, com X sendo um cátion, de preferência selecionado de cátions de metais alcalinos, cá- tions de metais alcalinos terrosos e cátions de amônio, mais de prefe- rência X é Q. De acordo com a presente invenção, aminas tendo um grupo amino e um grupo funcional de ácido carboxílico, ou seu sal são amino ácidos.

[0032] Amino ácidos podem ser amino ácidos não naturais ou na- turais. Amino ácidos naturais são os amino ácidos, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Metionina, Prolina, Cisteína, Fenil alanina, Tirosi- na, Triptofano, Arginina, Lisina, Histidina, Ácido aspártico, Ácido glu- tâmico, Serina, Treonina, Asparagina, e Glutamina, a totalidade tendo

L-estereoquímica no α-carbono, e Glicina. amino ácidos não naturais são amino ácidos que não caem dentro do grupo de amino ácidos na- turais. Amino ácidos não naturais preferidos são D-isômeros dos ami- no ácidos naturais, ou misturas de estereoisômeros dos amino ácidos naturais.

[0033] De preferência, a amina usada na etapa ii. é selecionada de amino ácidos e ácidos amino etano sulfônicos. Pode ser preferido que a amina usada na etapa ii. é um composto da fórmula (II) (II) como R1, R2, e R3 como definidos acima.

[0034] De acordo com a invenção, é preferido que a amina usada na etapa ii. é selecionada de amino ácidos naturais, taurina e N-metil taurina, e seus sais. Mais de preferência, a amina usada na etapa ii. é selecionada de glicina, taurina e N-metil taurina.

[0035] De acordo com a presente invenção, a amina usada na etapa ii. do processo reivindicado pode ser uma combinação de duas ou mais aminas. De preferência, a amina é glicina, taurina, N-metil tau- rina, ou uma sua combinação. Por exemplo, a amina é uma combina- ção de glicina e taurina, ou uma combinação de glicina e N-metil tauri- na, ou uma combinação de taurina e N-metil taurina, ou uma combina- ção de glicina, taurina e N-metil taurina.

[0036] É preferido de acordo com a presente invenção que o com- posto da fórmula (II) usada na etapa iii. do processo é o mesmo que a amina usada como o catalisador usada na etapa ii. Desse modo, pelo menos uma da pureza do produto, as propriedades de cor, e o rendi- mento podem ser ulteriormente aperfeiçoados.

[0037] O processo, em particular etapa ii., é realizado na ausência de DMF, de preferência na ausência de formamidas e acetamidas. De acordo com a presente invenção, o termo “ausência de” um composto significa que o dito composto não é intencionalmente adicionado ao processo, enquanto que o dito composto pode ser formado em como um intermediário ou um produto colateral enquanto realizando o pro- cesso. Durante o processo traços de formamidas e acetamidas podem ser formados. De preferência, não mais do que 1% em peso de for- mamidas e acetamidas são compreendidas em qualquer tempo duran- te o processo, com base no peso total de ácido graxo. Por exemplo, não mais do que 1% em peso ou 0,001 a 0,8% em peso ou 0,01 a 0,5% em peso ou 0,01 a 0,1% em peso ou 0 a 0,1% em peso ou 0 a 0,01% em peso de formamidas e acetamidas são compreendidas em qualquer tempo durante o processo, com base no peso total de ácido graxo. De preferência, o termo “ausência de” um composto significa que o dito composto não é intencionalmente adicionado ao processo e não é formado como um intermediário ou produto colateral enquanto realizando o processo.

[0038] O ácido graxo da etapa i. é convertido no cloreto ácido cor- respondente por tratamento dele com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila.

[0039] De acordo com a presente invenção, etapa ii. é realizada com um excesso de tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, de pelo menos 5%, com base na quantidade estequiométrica do ácido graxo. De preferência, etapa ii. é realizada com um excesso de tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, de desde 5 a 25%, por exemplo de 6 a 20%, ou de 7 a 15%, more de preferência de 7 a 10%, as percentagens com base na quantidade estequiométrica do ácido graxo.

[0040] De acordo com a presente invenção, etapa ii. é realizada na presença de mais do que 0,5% de catalisador, com base no peso total do ácido graxo. De preferência, etapa ii. é realizada na presença de desde mais do que 0,5 a 10% de catalisador, por exemplo de 1 a 7 %, ou de 2,1 a 5%, ou de 2,3 a 4%, mais de preferência de 2,5 a 3 % de catalisador, as percentagens com base no peso total do ácido graxo.

[0041] De acordo com a presente invenção, a halogenação dos ácidos graxos com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, é realizado a uma temperatura de desde 30°C a 65°C, de preferência a uma temperatura de desde 40°C a 65°C, mais de preferência a uma temperatura de desde 50 to 60°C, com mais preferência de 55 até 60°C. A alta temperatura de reação (temperatura de halogenação) provê tempos de ciclo por batelada e reação rápida. O processo é estável a temperatura.

[0042] De preferência, etapa ii. é realizada a uma temperatura de desde 30°C a 65°C, com um excesso de tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio de pelo menos 5 %, com base no peso total do áci- do graxo, e na presença de mais do que 0,5 % de catalisador, com ba- se no peso total do ácido graxo.

[0043] Pode ser preferido que o tricloreto fosforoso, cloreto de tio- nila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, seja adicionado ao ácido graxo a uma temperatura mais baixa, por exemplo, a uma tem- peratura de desde 20 a 50°C, ou a uma temperatura de desde 25 a 40°C. Neste caso, a mistura de reação é de preferência aquecida para a temperatura de halogenação como definido acima apenas depois da adição completa do tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila.

[0044] A temperatura de halogenação é mantida até que a reação esteja completa. Conclusão da halogenação pode ser determinada por cromatografia por gás.

[0045] Etapa ii. do processo é de preferência realizado sob condi-

ções de gás inerte, por exemplos, sob um manto de nitrogênio ou ar- gônio.

[0046] Para evitar reações colaterais, os sub-produtos gasosos HCl e SO2 necessitam ser removidos a partir do Sistema de reação. Por exemplo, etapa ii. é realizada sob condições de gás inerte em combinação com um sistema de esfregamento para absorção de HCl e SO2. Também uma técnica de “circuito fechado' pode ser seguida on- de SO2 e HCl são separados da mistura de reação e convertidos em SOCl2. Etapa iii.

[0047] De acordo com a presente invenção, o cloreto de ácido graxo da etapa ii. é reagido com um composto da fórmula (II) para formar o sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I).

[0048] A reação na etapa iii. É uma reação de Schotten-Baumann que é realizada sob condições de Schotten-Baumann. Em geral a rea- ção de Schotten-Baumann é a reação de uma amina com um cloreto de ácido orgânico em água e na presença de a base para formar a respectiva amida. Correspondentemente, etapa iii. é realizada em água e na presença de uma base.

[0049] A base usada na etapa iii. da presente invenção é uma ba- se que provê Q como cátions. A base pode be selecionada de bases inorgânicas solúveis em água e bases de amina orgânicas solúveis em água. Bases adequadas são, por exemplo, hidróxidos de metal alcali- no e de metal alcalino-terroso, carbonatos de metal alcalino e de metal alcalino-terroso, e aminas; por exemplo, hidróxidos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino, e aminas. Hidróxidos de metal alcalino preferidos são LiOH, NaOH e KOH. Carbonatos de metal alcalino pre- feridos são Li2CO3, Na2CO3 e K2CO3. Aminas preferidas são da fórmu- la N(R2)3 com R2 sendo dependentemente um do outro selecionado de H e grupos alquila com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, NH3,

NMe3, e NEt3, de preferência NH3. De acordo com a presente inven- ção, a base preferida é um hidróxido de metal alcalino, mais de prefe- rência NaOH, KOH ou uma sua combinação.

[0050] No composto da fórmula (II) (II) usado na etapa iii., R1, R2, e R3 são como definidos acima.

[0051] Compostos adequados da fórmula (II) usados na etapa iii. são, portanto, amino ácidos e ácidos amino etano sulfônicos, por exemplo amino ácidos naturais e non-amino ácidos naturais, taurina e N-metil taurina. Amino ácidos naturais são os amino ácidos, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Metionina, Prolina, Cisteína, Fenil alanina, Tirosina, Triptofano, Arginina, Lisina, Histidina, Ácido aspártico, Ácido glutâmico, Serina, Treonina, Asparagina, e Glutamina, all tendo L- estereoquímica no α-carbono, e Glicina. Amino ácidos não naturais adequados para a presente invenção são selecionado dos respectivos amino ácidos tendo D-estereoquímica no α-carbono, isto é, D-Alanina, D-Valina, D-Leucina, D-Isoleucina, D-Metionina, D-Prolina, D-Cisteína, D-Fenil alanina, D-Tirosina, D-Triptofano, D-Arginina, D-Lisina, D- Histidina, D-Ácido aspártico, D-Ácido glutâmico, D-Serina, D-Treonina, D-Asparagina, e D-Glutamina. In etapa iii. da presente invenção, com- binações de compostos da fórmula (II), por exemplo, de amino ácidos e ácidos amino etano sulfônicos, podem também ser usadas. É prefe- rido de acordo com a presente invenção que o composto da fórmula (II) usada na etapa iii. seja glicina, taurina, ou N-metil taurina.

[0052] Pode também ser preferido que na etapa iii. combinação de dois ou mais compostos da fórmula (II) é usada, por exemplo, a com- binação de dois ou mais amino ácidos, a combinação de um amino ácido e um ácido amino etano sulfônico, ou uma combinação de dois ou mais ácidos amino etano sulfônicos é usada. Por exemplo, a com- binação de dois ou mais amino ácidos naturais, non-amino ácidos na- turais, taurina, N-metil taurina é usada na etapa iii. De preferência, gli- cina, taurina, N-metil taurina, ou uma combinação de dois ou mais das mesmas é usada na etapa iii.

[0053] De acordo com a presente invenção, a razão molar de clo- reto de ácido graxo para amino ácido pode estar na faixa de desde 1:1 para 1:1.1. Pode ser preferido que a razão molar esteja na faixa de desde 1:1 para 1:1,05, mais de preferência de desde 1:1 para 1:1,03.

[0054] De acordo com a presente invenção, etapa iii. pode ser rea- lizada de pH 9 até 13. Pode ser preferido que o pH esteja na faixa de desde 10 a 13, mais de preferência de desde de 12 a 13. pode tam- bém ser preferido que etapa iii. esteja realizada a pH 10 a 11, por exemplo, de 10,3 a 10,6.

[0055] De acordo com a presente invenção, etapa iii. pode ser rea- lizada a uma temperatura de desde 25 a 50°C, de preferência a uma temperatura de desde 30°C a 35°C.

[0056] Os compostos usados na etapa iii. podem ser combinados em qualquer ordem. Pode ser preferido que o amino ácido seja dissol- vido em água e a base, e que o cloreto de ácido graxo seja adicionado à solução de amino ácido. De preferência, o cloreto de ácido graxo é gradualmente adicionado à solução de amino ácido enquanto se agi- tando.

[0057] É preferido de acordo com a presente invenção que o pro- cesso seja realizado na ausência de solvente orgânico.

[0058] A presente invenção ulteriormente refere-se a um processo para a preparação de uma composição de cuidado pessoal. O proces- so compreende A) a preparação de um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I), e B) a formulação do sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) para formar uma composição compreendendo um veículo cosmeticamente aceitável, e pelo menos um agente de benefício cos- mético para formar uma composição de cuidado pessoal.

[0059] Etapa A), isto é, a preparação do sal de amino ácido de N- acila da fórmula (I), é de acordo com o processo descrito acima. As concretizações preferidas descritas também se aplicam.

[0060] Através de todo o processo para a preparação de Sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) de acordo com a invenção, é possível preparar soluções contendo sal, altamente concentradas do sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) tendo um baixo teor de sub-produtos (por exemplo, sal de ácido graxo), que são monofásicos e de baixa viscosidade a 40°C. Tais solução são fáceis de se manipu- lar e baixo custo, uma vez que não há necessidade de conduzir qual- quer etapa de separação. Além do mais, nenhum solvente de reação orgânico é exigido, que tenha que ser removido e possivelmente dis- posto.

[0061] Tais soluções compreendem um sal de amino ácido de N- acila da fórmula (I) como definido acima, um ou mais compostos da fórmula QCl with Q como definido para a fórmula (I), opcionalmente um ou mais sais de ácido graxo da fórmula R-COOQ com R e Q como definido para a fórmula (I), e água. De preferência, a solução está livre de solventes orgânicos. De preferência, o sal de amino ácido de N- acila da fórmula (I) está contido em uma quantidade de desde 20 a 30% em peso do peso total da solução, por exemplo, de 23 a 27%. De preferência, QCl está contido em uma quantidade de desde 1 a 8% em peso do peso total da solução, por exemplo, de 2 a 7% ou de 4 a 6%. De preferência, o ácido graxo está contido em uma quantidade de 0 a 3% em peso do peso total da solução, por exemplo de 0,01 a 2% ou de 0,1 a 1,5 %.

[0062] Etapa B) compreende uma formulação do sal de amino áci-

do de N-acila da fórmula (I) para formar uma composição compreen- dendo um veículo cosmeticamente aceitável e pelo menos um agente de benefício cosmético para formar uma composição de cuidado pes- soal. Métodos para a formulação de composições de cuidado pessoal são comumente conhecidos pela pessoa versada. Quaisquer métodos conhecidos para a formulação de composições de cuidado pessoal são adequados, por exemplo, misturação dos componentes por agita- ção.

[0063] Composições de cuidado pessoal são composições desti- nadas para aplicação tópica à pele ou ao cabelo. Elas podem ser for- mulações sem enxague (isto é, em que o produto é aplicado topica- mente à pele ou ao cabelo por um período de tempo), ou formulações de enxague (isto é, em que o produto é aplicado topicamente à pele ou ao cabelo e então é subsequentemente enxaguado no período de mi- nutos da pele ou do cabelo com água, ou de outro modo limpo usando um substrato com deposição de uma porção da composição). Veículos cosmeticamente aceitáveis e agentes de benefício de cosméticos são comumente conhecidos pela pessoa versada. Quaisquer veículos cosmeticamente aceitáveis conhecidos são adequados para a presen- te invenção, por exemplo, água. Agentes de benefício cosméticos po- dem ser compostos que provêem um benefício para a pele e/ou cabelo de um consumidor. Tal benefício pode ser um benefício de limpeza, cuidado ou estética.

[0064] A presente invenção ulteriormente refere-se a um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) obtido de acordo com o processo da presente invenção.

[0065] O processo para a obtenção do sal de amino ácido de N- acila da fórmula (I) é de acordo com o processo descrito acima. As concretizações preferidas descritas do processo e do sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) também se aplicam.

Métodos Cromatografia de gasosa

[0066] 1 g de amostra é transferido para um frasco volumétrico de 10 mL contendo 5 mL de dicloreto de metileno. O frasco é então en- chido com dicloreto de metileno. Uma amostra é injetada para dentro da cromatografia gasosa: Instrumento: 7890 Series GC by Agilent Coluna: DB-5 capillary coluna, 30 m, ID 0.32 mmm, film thickness 0,5 µm Temperatura de forno.: 120°C  manter por 2 mins  aque- cer para 260°C com uma taxa de 10°C/min  manter por 15 mins Temp. de injetor.: 270°C Temp. de detector: 270°C Detector: detector de ionização de chama (FID) Gás de veículo: Nitrogênio Razão de separação: 1:25 Quantidade da injeção: 1 µL Formar gás: Nitrogênio Gás de combustão: Hidrogênio e ar Exemplos

[0067] De acordo com os exemplos Ex de 1 a Ex 4, ácido láurico é reagido com cloreto de tionila (TC) na presença de glicina sob as con- dições mostradas na tabela 1.

[0068] De acordo com exemplo CE 1, ácido láurico é reagido com cloreto de tionila (TC) na presença de DMF sob as condições mostra- das na tabela 1.

[0069] De acordo com CE 2, ácido láurico é reagido com cloreto de tionila (TC) na presença de anidrido N-lauroil glicênico láurico (ani- drido) como o catalisador sob as condições mostradas na tabela 1.

[0070] De acordo com CE 3, ácido láurico é reagido com cloreto de tionila (TC) na presença de anidrido de N-lauroil glicênico láurico sob as condições mostradas na tabela 1. De acordo com anidrido de CE3 N-lauroil glicêmico láurico é gerado in situ, usando glicinato de lauroila de sódio. CE 1-3 são exemplos comparativos.

[0071] Quantidades são dadas em gramas, percentagens são em peso de ácido láurico, temperaturas são em °C. Tabela 1 Ex 1 Ex 2 Ex 3 Ex 4 CE 1 CE 2 CE 3 Matérias brutas Quantidade ácido láurico 1000 1000 1000 1000 1000 200 200 Quantidade TC 655 637 637 637 655 123 123 TC em excesso 10 % 7% 7% 7% 10 % 4% 4% Composto adicional glicina glicina glicina glicina DMF anidrido anidrido 10 30 20 10 10 0,6 0,6 Quantidade composto adicional 1% 3% 2% 1% 1% 0,3 % 0,3 % Ex 1 Ex 2 Ex 3 Ex 4 CE 1 CE 2 CE 3 condições de reação tempo de adição de TC 35 min 35 min 40 min 40 min 20 min 2h 2h temperatura de adição de TC 36 36 36 36 29 25 25 Tempo de reação 4,5 h 4,75 h 4,2 h 4,22 h 5h 4h 4h Temperatura de reação 60 60 55 55 55 25 25 TC restante 5,04 3,72 4,37 3,01 3,48 Peso bruto 1143 1126 1146 1143 1168 214 218 Resultados Pureza [%] 99,33 99,69 99,73 99,72 99,1 97,4 98,5 Ácido [%] 0,22 0,134 0,054 0,09 0 2,27 1,56 Propriedades de cor1 + + + + - + + 1 +: Cor APHA menor do que 185; -: cor APHA mais do que 185; cor APHA determinado de acordo com ASTM D1209

[0072] O processo é estável a temperatura. A temperaturas de re- ação mais altas (por exemplo, 55 ou 60°C), o tempo de ciclo é mais rápido do que a temperatura ambiente (25°C), embora comparável ou conversão ainda melhor e pureza seja obtida. Onde a quantidade do composto adicional é aumentada de 0,3 % como no CE2 e CE3 a 1- 3% como no Ex1-4, a tempos de reação são diminuídos, a cor é me- lhorada, e pureza e conversão são aumentadas.

[0073] É mostrado que produtos de alto pureza são alcançáveis quando da substituição de DMF por glicina. Na mesma hora proprie- dades de cor muito boas dos produtos são conseguidas para Ex1-4. Em contraste com isso, o produto de CE1 (que é formado via o com-

plexo Vilsmeier de cor escura com DMF) é muito mais escuro.

[0074] É mostrado que a pureza dos produtos da fórmula (I) é consideravelmente aperfeiçoada onde a reação é realizada a tempera- turas de reação mais altas com um excesso mais alto de cloreto de tionila e com uma quantidade mais alta do componente adicional do que usada em CE2 e CE3, enquanto simultaneamente as proprieda- des de cor desejadas são conseguidas. Concretizações preferidas da invenção A. Um processo para a preparação de um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que R é um grupo alquila saturado, line- ar ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, ou um grupo al- quenila mono- ou poli-insaturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, em que o processo compreende i. provisão de um ácido graxo da fórmula R-COOH, e ii. reação do ácido graxo da etapa i. com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, na pre- sença de um catalisador para formar um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, em que o catalisador é uma amina. B. O processo da concretização A, em que a amina é selecio- nada de amino ácidos e ácidos amino etano sulfônicos. C. O processo de qualquer uma das concretizações de A ou B, em que a amina é glicina, taurina ou N-metil taurina. D. O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que a etapa ii. é realizada com um excesso de tricloreto fosfo- roso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, de pelo menos 5% em peso, com base na quantidade estequiométrica de ácido graxo. E. O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que a etapa ii. é realizada com um excesso de tricloreto fosfo-

roso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, de desde 5 a 25%, com base na quantidade estequiométrica de ácido graxo.

F.

O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que a etapa ii. é realizada com um excesso de tricloreto fosfo- roso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, de desde 7 a 10%, com base na quantidade estequiométrica de ácido graxo.

G.

O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que a etapa ii. é realizada na presença de desde 0,5 a 10% em peso de catalisador, com base no peso total do ácido graxo.

H.

O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que a etapa ii. é realizada na presença de desde 2,5 a 3% em peso de catalisador, com base no peso total do ácido graxo.

I.

O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que a etapa ii. é realizada a uma temperatura de desde 25 a 65°C, de preferência de desde 30 a 40°C.

J.

O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que o processo é realizado na ausência de formamidas e ace- tamidas.

K.

O processo de qualquer uma das concretizações preceden- tes, em que R é um grupo alquila ou alquenila derivado de ácido láuri- co, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, óleo de palma, óleo de caroço de palma ou óleo de coco.

L.

Um processo para a preparação de um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I)

(I),

em que R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, ou um grupo alquenila mono- ou poli- insaturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, R1 é selecionado dos resíduos no α-carbono dos α-amino áci- dos naturais, R2 é H ou um grupo alquila com 1 a 4 átomos de carbono, R3 é selecionado de COOQ e CH2-SO3Q, e Q é um cátion ou uma combinação de mais do que um cátion, em que o processo compreende o processo para a preparação de um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl de acordo com qualquer uma das concretizações precedentes, ulteriormente compreendendo iii. reação do cloreto de ácido graxo da etapa ii. com um com- posto da fórmula (II)

(II) para formar o sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I), em que a etapa iii. é realizada em água, e na presença de uma base provendo cátions Q.

M.

O processo da concretização L, em que o composto da fórmula (II) é selecionado de o grupo que consiste de amino ácidos não naturais e naturais, e ácidos amino etano sulfônicos.

N.

O processo de qualquer uma das concretizações de L ou M, em que o composto da fórmula (II) é glicina, taurina ou N-metil tau- rina.

O.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a N, em que o composto da fórmula (II) é o mesmo que o catalisador usado na etapa ii.

P.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a O, em que o processo é realizado na ausência de formamidas e acetami- das.

Q.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a P, em que R é um grupo alquila ou alquenila derivados de ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, óleo de palma, óleo de caroço de palma ou óleo de coco.

R.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a Q, em que Q é Na+, K+, ou uma sua combinação.

S.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a R, em que R1 é H.

T.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a S, em que R2 é H.

U.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a T, em que R3 é COOQ.

V.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a U, em que R1 é H, R2 é H, e R3 é COOQ.

W.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a V, em que a base usada na etapa iii. é hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, ou uma sua combinação.

X.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a W, em que a razão molar de cloreto de ácido graxo para composto da fórmula (II) está na faixa de desde 1:1 a 1:1.1. Y.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a X, em que a etapa iii. é realizada a pH 9-13. Z.

O processo de qualquer uma das concretizações de L a Y, em que a etapa iii. é realizada a temperatura de 25 a 50°C.

AA.

Um processo para a preparação de uma composição de cuidado pessoal compreendendo A) preparação de um sal de amino ácido de N-acila da fórmu-

la (I) de acordo com qualquer uma das concretizações de L a Z; e B) formulação do sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) para formar uma composição compreendendo um veículo cosmetica- mente aceitável e pelo menos um agente de benefício cosmético para formar uma composição de cuidado pessoal.

BB.

Um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) obtido de acordo com o processo de qualquer uma das concretizações de L a Z.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Processo para a preparação de um cloreto de ácido gra- xo da fórmula R-COCl, em que R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado, tendo de 6 a 30 átomos de carbono, ou um grupo al- quenila mono- ou poli-insaturado, linear ou ramificado, tendo de 6 a 30 átomos de carbono, em que o processo é caracterizado pelo fato de que compreende i. a provisão de um ácido graxo da fórmula R-COOH, e ii. a reação do ácido graxo da etapa i. com tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgênio, de preferência cloreto de tionila, na pre- sença de um catalisador para se formar um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, sendo que o catalisador é uma amina.

2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza- do pelo fato de que a amina é selecionada de amino ácidos e ácidos amino etano sulfônicos.

3. Processo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracte- rizado pelo fato de que a amina é glicina, taurina ou N-metil taurina.

4. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que a etapa ii. é realiza- da com um excesso de tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgê- nio, de preferência cloreto de tionila, de pelo menos 5% em peso, com base na quantidade estequiométrica de ácido graxo.

5. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que a etapa ii. é realiza- da com um excesso de tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgê- nio, de preferência cloreto de tionila, de desde 5 a 25 %, com base na quantidade estequiométrica de ácido graxo.

6. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que a etapa ii. é realiza- da com um excesso de tricloreto fosforoso, cloreto de tionila ou fosgê-

nio, de preferência cloreto de tionila, de desde 7 a 10 %, com base na quantidade estequiométrica de ácido graxo.

7. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que a etapa ii. é realiza- da na presença de desde 0,5 a 10% em peso de catalisador, com base no peso total do ácido graxo.

8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que a etapa ii. é realiza- da na presença de desde 2,5 a 3% em peso de catalisador, com base no peso total do ácido graxo.

9. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que a etapa ii. é realiza- da a uma temperatura de desde 25 a 65°C, de preferência de desde 30 a 40°C.

10. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que é realizado na au- sência de formamidas e acetamidas.

11. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções precedentes, caracterizado pelo fato de que R é um grupo alquila ou alquenila derivado de ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, óleo de palma, óleo de caroço de palma ou óleo de coco.

12. Processo para a preparação de um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) (I), em que R é um grupo alquila saturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, ou um grupo alquenila mono- ou poli-

insaturado, linear ou ramificado tendo de 6 a 30 átomos de carbono, R1 é selecionado dos resíduos sobre o carbono α de α-amino ácidos naturais, R2 é H ou um grupo alquila com 1 a 4 átomos de carbono, R3 é selecionado de COOQ e CH2-SO3Q, e Q é um cátion ou uma combinação de mais do que um cátion, em que o processo é caracterizado pelo fato de que compreende o processo para a preparação de um cloreto de ácido graxo da fórmula R-COCl, como definido em qualquer uma das reivindicações prece- dente, e ulteriormente compreende iii. a reação do cloreto de ácido graxo da etapa ii. com um composto da fórmula (II) (II) para se formar o sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I), em que a etapa iii. é realizada em água, e na presença de uma base provedo- ra de cátions Q.

13. Processo, de acordo com a reivindicação 12, caracteri- zado pelo fato de que o composto da fórmula (II) é selecionado do grupo que consiste de amino ácidos naturais e não naturais, e ácidos amino etano sulfônicos.

14. Processo, de acordo com a reivindicação 12 ou 13, ca- racterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) é glicina, tauri- na ou N-metil taurina.

15. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 14, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) é o mesmo que o catalisador usado na etapa ii.

16. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 15, caracterizado pelo fato de que é realizado na ausência de formamidas e acetamidas.

17. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 16, caracterizado pelo fato de que R é um grupo alquila ou alquenila derivado de ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, óleo de palma, óleo de caroço de palma ou óleo de coco.

18. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 17, caracterizado pelo fato de que Q é Na+, K+, ou uma sua combinação.

19. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 18, caracterizado pelo fato de que R1 é H.

20. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 19, caracterizado pelo fato de que R2 é H.

21. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 20, caracterizado pelo fato de que R3 é COOQ.

22. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 21, caracterizado pelo fato de que R1 é H, R2 é H, e R3 é COOQ.

23. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 22, caracterizado pelo fato de que a base usada na etapa iii. é hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou uma sua combinação.

24. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 23, caracterizado pelo fato de que a razão molar de cloreto de ácido graxo para composto da fórmula (II) está na faixa de desde 1:1 a 1:1,1.

25. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 12 a 24, caracterizado pelo fato de que a etapa iii. é realizada a pH 9-13.

26. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções de 12 a 25, caracterizado pelo fato de que a etapa iii. é realizada a temperatura de 25 a 50°C.

27. Processo para a preparação de uma composição de cuidado pessoal, caracterizado pelo fato de que compreende A) preparar um sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 12 a 26; e B) formular o sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I) para se formar uma composição compreendendo um veículo cosmetica- mente aceitável e pelo menos um agente de benefício cosmético se para formar uma composição de cuidado pessoal.

28. Sal de amino ácido de N-acila da fórmula (I), caracteri- zado pelo fato de que foi obtido de acordo com o processo, como defi- nido em qualquer uma das reivindicações de 12 a 26.