BR112019020134A2

BR112019020134A2 - composições fungicidas

Info

Publication number: BR112019020134A2
Application number: BR112019020134A
Authority: BR
Inventors: Stierli Daniel; Pouliot Martin; Beaudegnies Renaud; James Hoffman Thomas; Johannes Haas Ulrich
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2017-03-31
Filing date: 2018-03-22
Publication date: 2020-04-22
Also published as: AR111343A1; WO2018177880A1; UY37642A; BR112019020134B1

Abstract

uma composição fungicida compreendendo uma mistura dos componentes (a) e (b), em que os componentes (a) e (b) são tais como definidos na reivindicação 1, e uso das composições na agricultura ou horticultura para controlar ou prevenir a infestação de plantas por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

Description

COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS [0001] A presente invenção se refere a novas composições fungicidas, ao seu uso na agricultura ou horticultura para controlar doenças causadas por fitopatógenos, especialmente fungos fitopatogênicos, e a métodos de controlar doenças em plantas úteis.

[0002] Certos derivados de oxadiazol são conhecidos como agentes inseticidas e acaricidas, p.ex., de CN 1927860. WO 2013/064079, EP 0 276 432 e WO 2015/185485 descrevem o uso de oxadiazóis substituídos para combater fungos fitopatogênicos.

[0003] Embora muitos compostos e composições fungicidas, pertencentes a várias classes químicas diferentes, foram/estão a ser desenvolvidos para uso como fungicidas em culturas de plantas úteis, a tolerância das culturas e a atividade contra fungos fitopatogênicos particulares nem sempre satisfazem as necessidades da prática agrícola em muitos aspectos. Por conseguinte, há uma necessidade continuada de encontrar novos compostos e composições que tenham propriedades biológicas superiores para uso no controle ou prevenção da infestação de plantas por fungos fitopatogênicos. Por exemplo, compostos possuindo uma maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado, propriedades físico-químicas melhoradas, biodegradabilidade aumentada. Ou então, composições possuindo um espectro de atividade mais amplo, uma tolerância das culturas melhorada, interações sinergísticas ou propriedades potenciadoras, ou composições que exibam um início de ação mais rápido ou que tenham atividade residual mais duradoura ou que permitam uma redução

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2/182 do número de aplicações e/ou uma redução na taxa de aplicação dos compostos e das composições necessários para um controle eficaz de um fitopatógeno, permitindo desse modo práticas de gerenciamento de resistência benéficas, impacto ambiental reduzido e reduzida exposição do operador.

[0004] O uso de composições compreendendo misturas de diferentes compostos fungicidas possuindo diferentes modos de ação pode resolver algumas destas necessidades (p.ex., combinando fungicidas com diferentes espectros de atividade).

[0005] De acordo com a presente invenção, é fornecida uma composição fungicida compreendendo uma mistura de componentes (A) e (B) como ingredientes ativos, em que o componente (A) é um composto de fórmula (I):

[0006] em que

R¹ representa hidrogênio ou flúor;

R² representa hidrogênio ou flúor;

R³ representa hidrogênio;

Z representa R⁴, em que R⁴ é, etila, n-propila, isobutila, sec-butila, 2-propenila (H2C=C (CH3)-) , 3-metilbut-l-in-3-ila (HC^CC(CH3) 2~) , 1-metoxietila, 1-metoxi-(1-metil)-etila,

2,2,2-trifluoroetila, ou (difluorometoxi)metila; ou

Z representa -NR⁵R⁶, em que R⁵ é metila, etila, metóxi ou etóxi;

R⁶ é hidrogênio, metila ou etila; ou

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3/182 um seu sal ou N-óxido;

[0007] e [0008] o componente (B) é selecionado do grupo consistindo em:

benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, sedaxano, bixafeno, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, propiconazol, epoxiconazol, flutriafol, mefentrifluconazol, ipconazol, paclobutrazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, metalaxil-M, fenpropidina, fenpropimorfe, ciprodinila, espiroxamina, mancozebe, clorotalonila, oxatiapiprolina, mandipropamida, fluaziname, fludioxinila, fosetil-aluminio, acibenzolar-S-metila, procimidona, carbendazime, fen-hexamida, procloraz, pro-hexadionacálcio, Timorex Gold™ (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá), N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), N' - [5-bromo2-metil-6-[(IS)-l-metil-2-propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etilN-metil-f ormamidina, N'-[5-bromo-2-metil-6-[(IR)-l-metil-2propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, N'[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-Nisopropil-N-metil-formamidina, N'-[5-cloro-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina, fosfonato de cálcio, cis-jasmona, trinexapacetila, glifosato, 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) e tiametoxame.

[0009] Em geral, a razão em peso do componente (A) para o componente (B) pode preferencialmente ser de 100:1 a 1:100,

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4/182 de 50:1 a 1:50, de 20:1 a 1:40, de 15:1 a 1:30, de 12:1 a 1:25, de 10:1 a 1:20, de 5:1 a 1:15, de 3:1 a 1:10 ou de 2:1 a 1:5.

[0010] Ainda de acordo com a invenção, é fornecido um método de controlar ou prevenir doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos, em plantas úteis ou no seu material de propagação, que compreende a aplicação às plantas úteis, ao seu lócus ou ao seu material de propagação de uma composição fungicida de acordo com a invenção.

[0011] Os benefícios fornecidos por certas composições de misturas fungicídicas de acordo com a invenção também podem incluir, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteger as plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado, propriedades físico-químicas melhoradas, ou biodegradabilidade aumentada).

[0012] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto de Fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas opticamente isoméricas, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas (p.ex., isômeros geométricos) e suas misturas para um composto de Fórmula (I) . A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de Fórmula (I), e também um composto racêmico, isto

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5/182 é, uma mistura de pelo menos dois enantiômeros em uma razão substancialmente de 50:50 [0013] Em cada caso, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido, ou na forma de sal, p.ex., na forma de um sal agronomicamente utilizável.

[0014] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. Eles são descritos por exemplo no livro Heterocyclic N-oxides de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0015] Grupos e valores preferidos para os substituintes R¹, R², R³, Z, R⁴, R⁵ e R⁶ nos compostos de Fórmula (I) são, em qualquer sua combinação, tais como estabelecidos abaixo.

[0016] R¹ e R² são, cada um, independentemente hidrogênio ou flúor;

[0017] R³ é hidrogênio;

[0018] Z é R⁴ e R⁴ é, etila, n-propila, isobutila, secbutila, 2-propenila (H2C=C(CH3)-) , 3-metilbut-l-in-3-ila (HC^CC(CH3) 2~) , 1-metoxietila, 1-metoxi-(1-metil)-etila,

2,2,2-trifluoroetila, ou (difluorometoxi)metila; ou [0019] Z é -NR⁵R⁶, em que R⁵ é metila, etila, metóxi ou etóxi; e [0020] R⁶ é hidrogênio, metila ou etila; ou [0021] um sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido de tais compostos.

[0022] Preferencialmente, o componente (A) é um composto de acordo com a Fórmula (I) selecionado de:

[0023] N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.01);

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6/182 [0024] 2,2-dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]but-3-inamida (composto X.02);

[0025] N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida (composto X.03);

[0026] 3-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]butanamida (composto X.04);

[0027] 2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]prop-2-enamida (composto X.05);

[0028] 2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]butanamida (composto X.06);

[0029] 2-metoxi-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida (composto X.07);

[0030] 3,3,3-trifluoro-N-[[3-fluoro-4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.08);

[0031] 3,3,3-trifluoro-N-[ [2-fluoro-4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.09);

[0032] N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]butanamida (composto X.10);

[0033] N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida (composto X.ll);

[0034] 2-(difluorometoxi)-N-[[4-[5-(trifluorometil)1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]acetamida (composto X.12);

[0035] 2-metoxi-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil) -1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida (composto X.13);

[0036] l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.14);

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7/182 [0037] 1-etil-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.15);

[0038] l-etoxi-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.16);

[0039] 1-metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.17);

[0040] 1,1-dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.18);

[0041] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, tal como definido na Tabela X abaixo.

[0042] Mais preferencialmente, o componente (A) é um composto de acordo com a Fórmula (I) selecionado de:

[0043] N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.01);

[0044] 3,3,3-trifluoro-N-[[3-fluoro-4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.08);

[0045] 3,3,3-trifluoro-N-[ [2-fluoro-4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.09);

[0046] N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]butanamida (composto X.10);

[0047] N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida (composto X.ll);

[0048] 1-metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.17);

[0049] 1,1-dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.18);

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8/182 [0050] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, tal como definido na Tabela X abaixo.

[0051] Mais preferencialmente, o componente (A) é um composto de acordo com a Fórmula (I) selecionado de:

[0052] N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida (composto X.10);

[0053] 1-metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.17);

[0054] 1,1-dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]ureia (composto X.18);

[0055] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, tal como definido na Tabela X abaixo.

[0056] Em certas modalidades da invenção, o componente (A) é um composto de acordo com a Fórmula (I) que é a N-[ [4[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.01).

[0057] Tabela X

Número do composto	Nome IUPAC	Estrutura do Composto
X. 01	N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]metil]propanam ida
X. 02	2,2-dimetil-N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-	A -x. X N XX / \ H L i * F li ^*0 F

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9/182

	il]fenil]metil]but-3- inamida
X.03	N- [ [4- [5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]metil]butanami da
X. 04	3-metil-N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]metil]butanami da
X. 05	2-metil-N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]metil]prop-2- enamida	£ *
X. 06	2-metil-N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3- il]fenil]metil]butanami da
X. 07	2-metoxi-N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3- il]fenil]metil]propanam ida	s X x *5

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10/182

X.08	3,3,3-trifluoro-N-[[3fluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3- il]fenil]metil]propanam ida	F~1 9
X.09	3,3,3-trifluoro-N-[[2fluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]metil]propanam ida	G I
X. 10	N-[[2,3-difluoro-4-[5(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3- il]fenil]metil]butanami da	F f
X. 11	N-[[2,3-difluoro-4-[5(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3- il]fenil]metil]-3,3,3trifluoro-propanamida	GV' 8 ô Jl l rs F '

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11/182

X. 12	2-(difluorometoxi)-N- [ [4-[5- (trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3- il]fenil]metil]acetamid a	£ / T’
X. 13	2-metoxi-2-metil-N-[[4- [5-(trifluorometil) - 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]propanam ida	. _χ -ητ Τ _r F
X. 14	l-metil-3-[[4-[5(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia	<<< .............Τϋ /ί~~. Ú \sssss2 ÍFXXvjX H
X. 15	l-etil-l-metil-3-[[4- [5-(trifluorometil) - 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]ureia	y À-x rr¹y* F F
X. 16	l-etoxi-3-[[4—[5— (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]metil]ureia	«A „>x fA

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12/182

[0058] Preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em:

[0059] benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, sedaxano, bixafeno, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, propiconazol, epoxiconazol, flutriafol, mefentrifluconazol, ipconazol, paclobutrazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, metalaxil-M, fenpropidina, fenpropimorfe, ciprodinila, espiroxamina, mancozebe, clorotalonila, oxatiapiprolina, mandipropamida, fluaziname, fludioxinila, fosetil-aluminio, acibenzolar-S-metila, procimidona, carbendazime, fen-hexamida, procloraz, pro-hexadionacálcio, Timorex Gold™ (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá),

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13/182 h₃c

ch₃ [0060] (N' - [5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi) 3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , fosfonato de cálcio, cis-jasmone, trinexapac-etila, glifosato, 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) e tiametoxame.

[0061] Mais preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em:

[0062] benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) .

[0063] Ainda mais preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em:

[0064] benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina).

a. Os compostos do componente (B) são aqui referidos neste documento e acima por um assim chamado nome comum ISO, ou sendo um outro nome comum usado em casos individuais ou um nome de marca registrada. Os compostos do componente (B) são conhecidos e estão comercialmente disponíveis e/ou podem ser

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14/182 preparados usando procedimentos conhecidos na técnica e/ou procedimentos relatados na literatura.

[0065] Em uma composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.01, N-[[4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0066] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.02, 2,2-dimetilN-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]but-3-inamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão

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15/182 em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0067] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.03, N-[[4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0068] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.04, 3-metil-N[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a

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16/182 razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0069] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.05, 2-metil-N[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]prop-2-enamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0070] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.06, 2-metil-N[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a

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17/182 razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0071] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.07, 2-metoxiN-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0072] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.08, 3,3,3trifluoro-N-[[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N

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18/182 metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0073] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.0 9, 3,3,3trifluoro-N-[[2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0074] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.10, N-[[2,3difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a

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19/182 razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0075] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.ll, N-[[2,3difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0076] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.12, 2(difluorometoxi)-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il]fenil]metil]acetamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a

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20/182 razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0077] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.13, 2-metoxi2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0078] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.14 l-metil-3[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3

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21/182 piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0079] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.15, 1-etil-lmetil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N' - [5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0080] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.16, l-etoxi-3[ [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-meti1-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

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22/182 [0081] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.17 1-metoxi-l metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi) -3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0082] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.18, 1,1-dietil3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-meti1-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0083] Em uma composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.01, N—[[4—[5—

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23/182 (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0084] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.02, 2,2-dimetilN-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]but-3-inamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0085] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.03, N[ [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N

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24/182 metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0086] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto η° Χ.04, 3metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0087] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.05, 2-metil-N[ [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]prop-2-enamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0088] Em uma outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.06, 2-metil-N[ [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto

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25/182 selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0089] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.07, 2metoxi-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0090] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.08, 3,3,3trifluoro-N-[[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 38/207

26/182 [0091] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.09, 3,3,3trifluoro-N-[[2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0092] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.10, N[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0093] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.ll, N[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol,

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 39/207

27/182 ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0094] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto η° Χ.12, 2(difluorometoxi)-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il]fenil]metil]acetamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0095] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.13, 2metoxi-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0096] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.14, 1metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3

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28/182 il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0097] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto η° Χ.15, 1etil-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0098] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.16, 1etoxi-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

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29/182 [0099] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.17, 1metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0100] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.18, 1,1dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 15:1 a 1:30.

[0101] Em uma composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.01, N[ [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol,

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30/182 hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0102] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.02,

2,2-dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]but-3-inamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5) .

[0103] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.03, N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol,

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31/182 hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0104] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.04, 3-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0105] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.05, 2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]prop-2-enamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol,

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 44/207

32/182 hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0106] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.06, 2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0107] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.07, 2-metoxi-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol,

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 45/207

33/182 hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0108] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.08,

3.3.3- trifluoro-N-[[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0109] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.09,

3.3.3- trifluoro-N-[[2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno,

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 46/207

34/182 isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0110] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.10, N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0111] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.ll, N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em

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35/182 benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0112] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.12, 2-(difluorometoxi)-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]acetamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0113] Em uma outra composição ainda mais preferida, de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.13,

2- metoxi-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-

3- il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero,

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36/182 tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0114] Em uma outra composição ainda mais preferida, de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.14, l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-meti1-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5) .

[0115] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.15, 1-etil-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero

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37/182 ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5) .

[0116] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.16, l-etoxi-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-meti1-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5) .

[0117] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.17, 1-metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 50/207

38/182 ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N' - [5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5) .

[0118] Em uma outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.18, 1,l-dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-meti1-2-propoxi-etoxi)-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5) .

[0119] Em uma composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.01, N—[[4—[5— (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero,

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39/182 tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-

2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou mesmo mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0120] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.02, 2,2dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]but-3-inamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0121] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.03, N[ [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A)

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40/182 para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0122] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.04, 3metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente 5:1 a 1:5).

[0123] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.05, 2metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]prop-2-enamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0124] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.06, 2metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero,

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41/182 tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0125] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.07, 2metoxi-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0126] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.08, 3,3,3trifluoro-N-[ [3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a

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42/182 razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0127] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.0 9, 3,3,3trifluoro-N-[[2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente 5:1 a 1:5).

[0128] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.10, N[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0129] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.ll, N[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida ou um seu sal,

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43/182 enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0130] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.12, 2(difluorometoxi)-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-

3-il]fenil]metil]acetamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0131] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.13, 2metoxi-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-f ormamidina) , em que a razão em peso do componente (A)

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44/182 para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0132] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.14, 1metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0133] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.15, 1etil-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0134] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.16, 1etoxi-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero

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45/182 ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0135] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.17, 1metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0136] Em uma outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto n° X.18, 1,1dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina), em que a razão em peso do componente (A) para

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46/182 o componente (Β) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).

[0137] 0 termo fungicida, tal como aqui usado, designa um composto que controla, modifica, ou impede o crescimento de fungos. O termo quantidade eficaz do ponto de vista fungicida designa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e semelhantes, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir uma infeção fúngica.

[0138] O termo plantas se refere a todas as partes fisicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, talos, caules, folhagem e frutos.

[0139] O termo material de propagação de plantas denota todas as partes generativas de uma planta, por exemplo sementes ou partes vegetativas de plantas tais como estacas e tubérculos. Ele inclui sementes no sentido estrito, bem como raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas .

[0140] O termo local, tal como aqui usado, designa os campos onde as plantas estão a crescer, ou onde as sementes de plantas cultivadas são semeadas, ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0141] Ao longo deste documento, a expressão composição representa as várias misturas ou combinações de componentes

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47/182 (A) e (B) (incluindo as modalidades acima definidas), por exemplo em uma forma simples de mistura pronta, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos individuais, tal como uma mistura de tanque, e em um uso combinado dos ingredientes ativos simples quando aplicados de um modo sequencial, isto é, um após o outro em um periodo relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos componentes (A) e (B) não é essencial para operar a presente invenção.

[0142] A composição de acordo com a invenção é eficaz contra microrganismos prejudiciais, tais como microrganismos que causam doenças fitopatogênicas, em particular contra bactérias e fungos fitopatogênicos.

[0143] A composição da invenção pode ser usada para controlar doenças de plantas causadas por um amplo espectro de patógenos fúngicos de plantas nas classes de Basidiomicetos, Ascomicetos, Oomicetos e/ou Deuteromicetos, Blasocladiomicetos, Critidiomicetos, Glomeromicetos e/ou Mucoromicetos.

[0144] A composição é eficaz no controle de um amplo espectro de doenças de plantas, tais como patógenos foliares de culturas ornamentais, grama, legumes e hortaliças, campos, cereais e frutas.

[0145] Estes patógenos podem incluir:

[0146] Oomicetos, incluindo doenças por Phytophthora tais como as causadas por Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora e

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Phytophthora erythroseptica; doenças por Pythium tais como aquelas causadas por Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare e Pythium ultimum; doenças causadas por Peronosporales tais como Peronospora destructor, Peronospora parasitica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo Candida, Sclerophthora macrospora e Premia lactucae; e outras tais como Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi e Sclerospora graminicola;

[0147] Ascomicetos, incluindo doenças por furúnculos, manchas, rebentamentos ou mildio e/ou carunchos, por exemplo os causados por Pleosporales tais como Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructive, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Alternaria alternate, Alternaria brassicicola, Alternaria solani e Alternaria tomatophila, Capnodiales tais como Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae e Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum,

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Isariopsis clavispora, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii , Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Ramularia beticola, Ramularia collo-cygni, Magnaporthales tais como Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Pyricularia oryzae, Diaporthales tais comoAnisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platan!, Diaporthe phaseolorum, Discula destructive, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti-juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma, e outros tais como Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans, Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus spp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium spp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides spp., Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Rabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus spp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri, Petriellidium spp., Pezicula spp.,

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Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnivora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicas, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium spp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotlorum, Sclerotinia minor; Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; doenças de oídio, por exemplo as causadas por Erysiphales tais como Blumeria graminis, Erysiphe polygon!, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces cichoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata e Oidium arachidis; bolores, por exemplo os causados por Botryosphaeriales tais como Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; antracnoses, por exemplo as causadas por Glommerelales tais como Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata, e Colletotrichum graminicola; e murchidão ou míldio, por exemplo os causados por Hypocreales tais como Acremonium strictum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum,

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Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f . sp . cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, Nectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum, e Verticillium theobromae;

[0148] Basidiomicetos, incluindo fuligens, por exemplo as causadas por Ustilaginales tais como Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, ferrugens, por exemplo as causadas por Pucciniales tais como Cerotelium fiei, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recôndita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli, ou Uredinales tais como Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor e Uromyces viciae-fabae; e outros carunchos e doenças tais como os causados por Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae e Tilletia caries;

[0149] Blastocladiomicetos, tais como Physoderma maydis; [0150] Mucoromicetos, tais como Choanephora cucurbitarum; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus;

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52/182 [0151] bem como doenças causadas por outras espécies e gêneros estreitamente relacionados com os listados acima.

[0152] Adicionalmente à sua atividade fungicida, as composições podem ter também atividade contra bactérias tais como Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris , Pseudomonas syringae, Strptomyces scabies e outras espécies relacionadas bem como certos protozoários.

[0153] A composição de acordo com a invenção é particularmente eficaz contra fungos fitopatogênicos pertencentes às seguintes classes: Ascomicetos (p.ex., Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetos (p.ex., do gênero Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); Fungos imperfeitos (também conhecidos por Deuteromicetos; p.ex., Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia e Pseudocercosporella); Oomicetos (p.ex., Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium, Pseudosclerospora, Plasmopara).

[0154] Culturas de plantas úteis nas quais a composição de acordo com a invenção pode ser usada incluem culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, mais (milho), milho-painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina,

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53/182 pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centipede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levistico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo amêndoa, caju, aráquide, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes e hortaliças, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas. [0155] As culturas são para ser entendidas como sendo aquelas que ocorrem naturalmente, obtidas por métodos convencionais de melhoramento ou obtidas por engenharia genética. Incluem culturas que contêm os assim chamados traços resultantes (p.ex., estabilidade no armazenamento melhorada, valor nutricional mais elevado e sabor melhorado).

[0156] As culturas são para ser entendidas como incluindo também aquelas culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinila ou classes de herbicidas tais como inibidores de ALS, EPSPS, GS, HPPD e PPO. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex. imazamox, por métodos convencionais de melhoramento é a canola de verão Clearfield®. Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia

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54/182 genética incluem p.ex. variedades de mais resistentes a glifosato e glufosinate, comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[0157] As culturas são também para ser entendidas como sendo aquelas que são naturalmente ou foram tornadas resistentes a insetos prejudiciais. Isto inclui plantas transformadas pelo uso de técnicas de ADN recombinante, por exemplo, de modo a serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas. Exemplos de toxinas que podem ser expressas incluem δ-endotoxinas, proteínas inseticidas vegetativas (Vip), proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, e toxinas produzidas por escorpiões, aracnídeos, vespas e fungos.

[0158] Um exemplo de uma cultura que foi modificada de modo a expressar a toxina de Bacillus thuringiensis é o mais Bt KnockOut® (Syngenta Seeds). Um exemplo de uma cultura compreendendo mais do que um gene que codifica resistência inseticida e assim expressa mais do que uma toxina é VipCot ® (Syngenta Seeds). Culturas ou seu material de semente podem ser também resistentes a múltiplos tipos de pragas (assim chamados eventos transgênicos empilhados quando criados por modificação genética). Por exemplo, uma planta pode ter a capacidade de expressar uma proteína inseticida sendo ao mesmo tempo tolerante a herbicidas, por exemplo Herculex I® (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).

[0159] Os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.18) ou composições fungicidas de

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55/182 acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.

[0160] Em particular, plantas de soja transgênica que expressam toxinas, por exemplo proteínas inseticidas como delta-endotoxinas, p.ex., CrylAc (proteína Bt CrylAc). Consequentemente, isto pode incluir plantas de soja transgênica compreendendo o evento MON87701 (consultar a Patente U.S. N° 8,049,071 e pedidos e patentes relacionados, bem como a WO 2014/170327 Al (consultar, p.ex., o parágrafo [008] referente a soja Intacta RR2 PRO™)), evento MON87751 (Publicação do Pedido de Patente US N° 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente U.S. N° 8632978 e pedidos e patentes relacionados).

[0161] Outras plantas de soja transgênica podem compreender o evento SYHT0H2 - tolerância a HPPD (Publicação de Pedido de Patente U.S. N° 2014/0201860 e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância a glifosato (Patente U.S. N° 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância a dicamba (Publicação de Pedido de Patente U.S. N° US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-356043-5 tolerância a glifosato e ALS (Publicação de Pedido de Patente U.S. N° US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância a glufosinato (Publicação de Pedido de Patente U.S. N° US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-305423-1 - tolerância a ALS (Publicação de Pedido de Patente U.S. N° US 2008/0312082

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56/182 e pedidos e patentes relacionados), evento A5547-127 tolerância a glufosinato (Publicação de Pedido de Patente U.S. N° US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS-40278-9 - tolerância a ácido 2,4diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (ver as WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471, e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância a glifosato, evento DAS-68416-4 tolerância a ácido 2,4-diclorofenoxiacético e glufosinato, evento FG72 - tolerância a glifosato e isoxaflutol, evento BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância a glufosinato ou evento SYHT04R - tolerância a HPPD.

[0162] Os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.18) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja. Em particular, são conhecidas na literatura científica certas variedades de plantas de soja de Elite onde o gene R empilha, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, introgressados no genoma da planta, consultar por exemplo: Fighting Asian Soybean Rust, Langenbach C, et al, Front Plant Science 7 (797) 2016) .

[0163] Uma planta de elite é qualquer planta de uma linhagem de elite, de tal modo que uma planta de elite é uma planta representativa de uma variedade de elite. Exemplos não limitativos de variedades de soja de elite que estão

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57/182 comercialmente disponiveis para agricultores ou melhoristas de soja incluem: AG00802, A0868, AG0902, A1923, AG2403, A2824, A3704, A4324, A5404, AG5903, AG6202 AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; e AG7231 (Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, EUA); BPR0144RR, BPR 4077NRR e BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Camp Point, Ill., EUA); DKB1751 e DKB37-51 (DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., EUA); DP 4546 RR e DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., EUA); JG 03R501, JG 32R606C ADD e JG 55R503C (JGL Inc., Greencastle, Ind., EUA); NKS 13-K2 (NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, EUA); 90M01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; e P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa, EUA); SG4771NRR e SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., EUA); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, 353Al, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; e S78-G6 (Syngenta Seeds, Henderson, Ky., EUA); Richer (Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62 (Stine Seed Co. la., EUA); ou Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Ar., EUA) .

[0164] Assim, em uma modalidade adicionalmente preferida, os compostos de Fórmula (I) (incluindo quaisquer dos compostos X.01 a X.18), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi, (incluindo suas cepas resistentes a fungicidas, tal como descrito acima) em variedades de plantas de soja de Elite

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58/182 onde o gene R empilha, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, e foram introgressados no genoma da planta. Pode se esperar que numerosos benefícios se sigam ao referido uso, p.ex. atividade biológica melhorada, um espectro de atividade vantajoso ou mais amplo (inc. cepas sensíveis e resistentes a Phakopsora pachyrhizi), um perfil de segurança aumentado, tolerância à colheita melhorada, interações sinergísticas ou propriedades potenciadoras, início de ação melhorado ou uma atividade residual de duração mais prolongada, uma redução no número de aplicações e/ou uma redução na taxa de aplicação dos compostos e composições necessárias para controle eficaz do fitopatôgeno (Phakopsora pachyrhizi), permitindo assim práticas de gerenciamento da resistência benéficas, impacto ambiental reduzido e exposição reduzida do operador.

[0165] Sob certas circunstâncias, composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I), quando usadas no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja (em particular quaisquer das plantas de soja transgênicas tais como descritas acima), podem apresentar uma interação sinergística entre os ingredientes ativos.

[0166] Os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.18) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (em particular, Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.

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59/182 [0167] Adicionalmente, até à data, não foi observada qualquer resistência cruzada entre os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.18) e as atuais soluções fungicidas usadas para controlar Phakopsora pachyrhizi.

[0168] Com efeito, foram relatadas na literatura científica cepas de Phakopsora pachyrhizi resistentes a fungicidas, sendo observadas cepas resistentes a um ou mais fungicidas de pelo menos cada uma das classes de modos de ação de fungicidas que se seguem: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (Qol) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI). Consultar por exemplo: Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms. Schmitz HK et al, Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi Simões K et al, J Plant Dis Prot (2018) 125: 212; Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes. Klosowski AC et al, Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; Detection of the F12 9L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi. Klosowski AC et al, Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.

[0169] Assim, em uma modalidade preferida, os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.18), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi que são resistentes a um ou mais fungicidas de qualquer das seguintes classes

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60/182 fungicidas MoA: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (Qol) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI).

[0170] Entende-se que, quando em meios aquosos, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos de Fórmula (I-Ia) e Fórmula (I-IIa) como mostrados abaixo), que podem existir na forma tautomérica como os compostos de Fórmula (I-Ib) e Fórmula (I-IIb)) no motivo CFs-oxadiazol. Este equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos de Fórmula (I) . As designações R¹, R², R³, Z, R⁴, R⁵, e R⁶ com referência aos compostos de Fórmula (I) da presente invenção se aplicam geralmente aos compostos de Fórmula (I-Ia), Fórmula (I-IIa), Fórmula (I-Ib), e Fórmula (I-IIb), bem como às divulgações específicas de combinações de, R¹, R², R³, Z, R⁴, R⁵, e R⁶ representados nos compostos X.01 a X.18 descritos na Tabela X (acima) ou Tabela TI (abaixo).

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Z

F z

h₂o z

z

(Mb) z

[0171]

Os compostos da presente invenção podem ser preparados tal como mostrado nos seguintes esquemas 1 a 18 nos quais, salvo referência em contrário, a definição de cada variável é tal como definida acima para um composto de

Fórmula [0172]

Os compostos de

Fórmula podem ser obtidos através de transformações de acoplamento com compostos de

Fórmula (II) e compostos de

Fórmula (III) em que X é halogênio, éster [p.ex.

OMe ou OEt)], anidrido [p.ex.

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OC(H)O, ou OAc] , ou OH, preferencialmente halogênio, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano, ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a temperaturas entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (p.ex., NaHCOs, Na₂COs, K₂COs, NaOH, trietilamina ou N, Ndi-isopropiletilamina), ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de uma amida ou ureia, por exemplo usando BOP-C1 ou HATU. Para exemplos, consultar WO 2003/028729, WO 2013/092943, WO 2017/055473, ou WO 2014/025128. Adicionalmente, os compostos de Fórmula (I), em que Z representa R⁴, podem opcionalmente ser obtidos através de transformações de acoplamento com compostos de Fórmula (II) e compostos de Fórmula (III), em que X é OH, através de processos que convertem o OH em um grupo de saida haleto melhorado, tal como cloreto, por exemplo usando trifosgênio, difosgênio, fosgênio, (COC1)₂, ou SOC1₂, antes de tratamento com os compostos de Fórmula (II) . Os compostos de Fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar Nelson, T. D et al Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al. Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Esta reação é mostrada no Esquema 1.

(O

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Esquema 1 [0173] Alternativamente, os compostos de Fórmula (I), em que Z representa R⁴, podem ser preparados através de reações de compostos de Fórmula (II) com trifosgênio, difosgênio ou fosgênio em um solvente adequado (p.ex., acetato de etila, clorofórmio, acetona ou tolueno), seguidas de uma reação com nucleófilos de Fórmula (IV), em que Z-Nu representa um reagente organometálico R⁴-Metal (p.ex., um composto de organomagnésio, organozinco, ou organolitio), em um solvente adequado (p.ex., tolueno, éter dietilico ou tetrahidrofurano) , a temperaturas entre -78 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consultar Charalambides, Y. C., Moratti, S. C. Synth. Commun. (2007), 37, 1037; Schaefer, G. et al. Angew. Chem., Int. Ed. (2012) 51, 9173; Lengyel, I. et al. Heterocycles (2007), 73, 349; e Benalil, A et al. Synthesis (1991), 9, 787. Adicionalmente, os compostos de Fórmula (I), em que Z representa -NR⁶R⁷, podem ser preparados através de reações de compostos de Fórmula (II) com trifosgênio, difosgênio, ou fosgênio em um solvente adequado (p.ex, 1,2-dicloroetano, acetonitrila, acetato de etila, clorofórmio ou tolueno) seguidas da adição de nucleófilos de Fórmula (IV), em que Z-Nu representa HNR⁶R⁷, na presença de uma base adequada, tal como piridina, K2CO3 ou trietilamina. Para exemplos relacionados, consultar WO 2017/055473. Esta reação é mostrada no Esquema 2.

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Nu

Z

Esquema 2 [0174]

Adicionalmente, os compostos de Fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (V) por tratamento com ácido trifluoroacético éster trifluoroacético, anidrido trifluoroacético, ou haleto de trifluoroacetila (incluindo fluoreto de trifluoroacetila cloreto de trifluoroacetila e brometo de trifluoroacetila) opcionalmente na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4dimetillaminopiridina) em um solvente adequado, (p.ex.

tolueno, acetato de etila tetra-hidrofurano, 2-metiltetrahidrofurano, ou etanol), a temperaturas entre 0 °C e 75 °C.

Para exemplos relacionados, consultar WO 2003/028729

WO

2017/055473, e

WO

2010/045251. Esta reação é mostrada no

Esquema 3.

(V)

o

Esquema 3 [0175]

Os compostos de Fórmula (V) podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (VI) por tratamento com um

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65/182 sal de cloridrato de hidroxilamina ou uma solução de hidroxilamina em água, na presença de uma base, tal como trietilamina ou carbonato de potássio, em um solvente adequado, tal como metanol ou etanol, a temperaturas entre 0 °C e 80 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional com o uso de um catalisador (p.ex., 8hidroxiquinolina). Para exemplos relacionados, consultar Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268, WO 2017/055473 e WO 2013/066838. Esta reação é mostrada no Esquema 4.

(VI) (V)

Esquema 4 [0176] Os compostos de Fórmula (VI) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (VII), em que Y é formila, Cl, Br, ou I, através de reações promovidas por metais com um reagente de cianeto adequado, tal como cianidrina de acetona, dimetilmalononitrila, K4 [Fe (CN) g] , Zn(CN)2, NaCN ou CuCN, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida ou Nmetilpirrolidona) a temperaturas elevadas entre 80 °C e 120 °C, e opcionalmente na presença de um catalisador metálico (p.ex., Pd ou Ni) ou um reagente de Grignard ou de organolítio. Para exemplos relacionados, consultar Reeves, J. T. et al. J. Am. Chem. Soo., (2015), 137, 9481-9488,

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Ushi j ima

S.

Togo

H. Synlett (2010)

1067

US

2007/0155739, WO 2017/055473, e

WO 2009/022746.

[0177]

Alternativamente, os compostos de Fórmula (VI) podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (VII) em que Y é NH2, através de reações radicalares de substituição aromática nucleofilicana presença de uma fonte de nitrito (p.ex., NaNCA ou nitrito de iso-amila) um ácido (p.ex., ácido cloridrico ou HBF4), e uma fonte de cobre (p.ex., CuCN) em um sistema de solventes aceitável tal como acetonitrila aquosa, a temperaturas adequadas entre 0 °C a

100 °C. Para exemplos relacionados, consultar

Wen, Q. et al.

Tet. Lett.

(2014)

55, 1271 . Esta reação mostrada no

Esquema .

Z

Z

(VI)

Esquema 5 [0178]

Os compostos de Fórmula (II) podem ser preparados a partir de compostos aldeidicos de Fórmula (IX) através de reações com compostos de Fórmula (VIII), em um solvente adequado, (p.ex., tetra-hidrofurano) a temperaturas entre 25 °C e 75 °C seguidas da adição de um agente redutor tal como

NaBHsCN, em um solvente adequado, (p.ex.

tetra-hidrofurano ou etanol) a temperaturas entre 0 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consultar Gazzola, C. e Kenyon, G. L. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, (1978), 15

181-4; 1978. Esta reação é mostrada no Esquema 6.

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Esquema 6 [0179] Alternativamente, os compostos de Fórmula (II), podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (X), em que X é Cl, Br, I, ou OSCQMe, através de reações com aminas de Fórmula (VIII) em um solvente adequado (p.ex., tetra-hidrofurano) a temperaturas entre 25 °C e 60 °C. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al. Heterocycles (2001), 54, 887; WO 2003/028729, WO 2017/055473 e WO 2013/066839. Esta reação é mostrada no (VIII)

N—H

Esquema 7 .

Esquema

F [0180]

Os compostos de Fórmula (X) podem ser preparados a partir de compostos de

Fórmula (XI) em que X é Cl ou Br através de reações com uma fonte de halogênio [p.ex.

Nbromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)] e um iniciador radicalar [p.ex.

(PhCO₂) 2 ou azobisisobutironitrila (AIBN)] em um solvente adequado como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C opcionalmente na presença de luz ultravioleta. Para exemplos relacionados, consultar Liu, S. et al Synthesis (2001), 14,

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2078 e Kompella, A. et al Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16,

1794. Esta reação é mostrada no Esquema 8.

Esquema 8 [0181] Os compostos de Fórmula (VII), em que Y é formila, NH2, Cl, Br, I, ou CN, podem ser obtidos através de transformações de acoplamento com compostos de Fórmula (XII) e compostos de Fórmula (III), em que X é halogênio, éster [p.ex., OMe ou OEt)], anidrido [p.ex., OC(H)O, ou OAc], ou OH, preferencialmente halogênio, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano, tetra-hidrofurano, ou 2-metiltetra-hidrofurano), preferencialmente a temperaturas entre 0 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (p.ex., NaHCOs, Na2CO₃, K2CO3, NaOH, trietilamina ou N, N-di-isopropiletilamina) , ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de uma amida ou ureia, por exemplo usando BOP-C1 ou HATU. Adicionalmente, os compostos de Fórmula (VII), em que Z representa R⁴, podem opcionalmente ser obtidos através de transformações de acoplamento com compostos de Fórmula (XII) e compostos de Fórmula (III), em que X é OH, em um processo que converte o OH em um grupo de saida haleto melhorado, tal como cloreto, por exemplo usando trifosgênio, difosgênio, ou fosgênio, (COC1)2, ou SOCI2, antes de tratamento com os compostos de Fórmula (XII). Para exemplos, consultar WO 2003/028729, WO 2013/092943, WO 2017/055473, ou WO 2014/025128. Os compostos de Fórmula (III)

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69/182 estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917;

Senthil, K. et al. Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e

Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Esta reação é mostrada no Esquema 9.

Z.

O (XII)

Esquema 9 [0182] Alternativamente, os compostos de Fórmula (VII), em que Y é NH2, Cl, Br, I, ou CN e Z representa R⁴, podem ser preparados através de reações dos compostos de Fórmula (XII) com trifosgênio, difosgênio, ou fosgênio em um solvente adequado (p.ex., acetato de etila, acetona, clorofórmio ou tolueno), seguidas de uma reação com nucleófilos de Fórmula (IV) , em que Z-Nu representa um reagente organometálico R⁴Metal (p.ex., um composto de organomagnésio, organozinco, ou organolítio), em um solvente adequado (p.ex., tolueno, éter dietílico ou tetra-hidrofurano), a temperaturas entre -78 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consultar Charalambides, Y. C., Moratti, S. C. Synth. Commun. (2007), 37, 1037; Schaefer, G. et al. Angew. Chem., Int. Ed. (2012) 51, 9173; Lengyel, I. et al. Heterocycles (2007), 73, 349; e Benalil, A et al. Synthesis (1991), 9, 787. Esta reação é mostrada no Esquema 10.

[0183] Adicionalmente, os compostos de Fórmula (VII), em que Z representa -NR⁶R⁷, podem ser preparados através de

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70/182 reações de compostos de Fórmula (XII) com trifosgênio, difosgênio, ou fosgênio em um solvente adequado (p.ex, 1,2dicloroetano, água, acetonitrila, acetato de etila, clorofórmio ou tolueno) seguidas da adição de nucleófilos adequados de Fórmula (IV), em que Z-Nu representa HNR⁶R⁷, e na presença de uma base adequada, tal como piridina, K2CO3 ou trietilamina. Esta reação é mostrada no Esquema 10.

Z'

R'

HN (iv) [0184] (XII)

Esquema 10

Os compostos de Fórmula (XII), em que Y é formila

NH2, Cl, Br, I ou CN, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XIII), em que X é Cl, Br, I ou OSO2Me, através de reações com aminas de Fórmula (VIII), na presença de uma base adequada (p.ex., NaHCOs, Na2COs, K2CO3 ou NaH) em um solvente adequado, (p.ex., dimetilformamida, Nmetilpirrolidina ou acetonitrila) a temperaturas entre 0 °C e 100 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um desempenho reacional melhorado através do uso de um catalisador (p.ex., BU4NHSO4, Bu4NBr, BU4NI, NaI ou 4-dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887. Esta reação é mostrada no Esquema 11.

(XIII)

HN (XII)

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71/182

Esquema 11 [0185] Os compostos de Fórmula (XIII), em que Y é formila, NH2, Cl, Br, I ou CN e X é Cl ou Br, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XIV), através de reações com uma fonte de halogênio (p.ex., N-bromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)) e um iniciador radicalar, tal como (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN), opcionalmente na presença de luz ultravioleta, em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, consultar Liu, S. et al. Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al Org. Proc. Res. Dev.

Esquema 12 [0186] Alternativamente, os compostos de Fórmula (XIII), em que X é Cl, Br, I ou OSCQMe e Y é formila, NH2, Cl, Br, I, CN ou 5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-ila, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XV), através de reações com uma fonte ácida (p.ex., ácido clorídrico, ácido bromídrico ou ácido iodídrico) ou uma fonte de halogênios (p.ex., tetrabromometano, tetraclorometano ou iodo) na presença de trifenilfosfina ou com cloreto de metanossulfonila (ClSCQMe) , em um solvente adequado (p.ex., diclorometano), opcionalmente na presença de uma base (p.ex., trietilamina),

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72/182 a temperaturas entre Ο °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, consultar Liu, H. et al Bioorg. Med. Chem. (2008), 16, 10013, WO 2014/020350 e Kompella, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001), 1, 3161. Os compostos de Fórmula (XV) estão comercialmente disponíveis. Esta reação é mostrada no Esquema 13.

HO (XV) (Xi)

Esquema 13 [0187]

Adicionalmente, os compostos de Fórmula (VII), em que Y é formila, NH₂, Cl, Br, I, CN ou 5-(trifluorometil)-

1,2,4-oxadiazol-3-ila podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XIII), em que X é um grupo de saída adequado (p.ex., Cl, Br, I, OH ou OSO2Me) através de reações com amidas ou ureias de Fórmula (XVI) na presença de uma base (p.ex., trietilamina, N, N-di-isopropiletilamina, K2CO3, NaHCOs ou Na₂CO3) em um solvente adequado (p.ex., dimetilacetamida, tetra-hidrofurano, 2-metiltetrahidrofurano, acetona ou acetonitrila) a temperaturas entre 0 °C e 90 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional a partir do uso de um catalisador (p.ex., BU4NHSO4, Bu4NBr, BU4NI, NaI ou 4dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729, e WO 2013/066839. Esta reação é mostrada no Esquema 14.

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73/182

Esquema 14 [0188] Os compostos de Fórmula (XVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XII), em que Y é formila, Cl, Br ou

I, através de reações promovidas por metais com um reagente de cianeto, tal como cianidrina de acetona, dimetilmalononitrila, K4 [Fe (CN) g] , Zn(CN)2, NaCN ou CuCN, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida ou Nmetilpirrolidona) a temperaturas elevadas entre 80 °C e 120 °C, e opcionalmente na presença de um catalisador metálico (p.ex., Pd ou Ni), um reagente de organomagnésio ou de organolítio. Para exemplos relacionados, consultar Reeves,

J. T. et al. J. Am. Chem. Soc., (2015), 137, 9481; Ushijima,

S., Togo, H. Synlett, (2010), 1067; US 2007/0155739, WO 2017/055473, e WO 2009/022746. Esta reação é mostrada no Esquema 15.

[0189] Alternativamente, os compostos de Fórmula (XVII) podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XII), em que Y é NH2, através de reações radicalares de substituição aromática nucleofílica usando uma fonte de nitrito (p.ex., NaNO2 ou nitrito de iso-amila), um ácido (p.ex., ácido clorídrico ou HBF4), e uma fonte de cobre (p.ex., CuCN) em um solvente aceitável, tal como acetonitrila aquosa, a temperaturas entre 0 °C a 100 °C. Para exemplos relacionados, consultar Wen, Q. et al. Tet. Lett. (2014), 55, 1271. Esta reação é mostrada no Esquema 15.

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74/182

Esquema 15 [0190] Os compostos de Fórmula (XVIII), em que T é CH3, CH2OH, NH2, Cl, Br ou I, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XIX) através de reações com ácido trifluoroacético, éster trifluoroacético, anidrido trifluoroacético ou haleto de trifluoroacetila (incluindo fluoreto de trifluoroacetila, cloreto de trifluoroacetila e brometo de trifluoroacetila), opcionalmente na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4-dimetilaminopiridina) em um solvente adequado, (p.ex., tolueno, acetato de etila, tetrahidrofurano, 2-metiltetra-hidrofurano ou etanol), a temperaturas entre 0 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados, consultar: WO 2003/028729, WO 2017/055473, e WO 2010/045251. Esta reação é mostrada no Esquema 16.

Esquema 16 [0191] Os compostos de Fórmula (XIX), em que T é CH3, CH2OH, NH2, CN, Cl, Br ou I, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XX), através de reações com um sal de cloridrato de hidroxilamina ou uma solução de hidroxilamina em água na presença de uma base, tal como

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75/182 trietilamina ou carbonato de potássio, em um solvente adequado, tal como metanol ou etanol, a temperaturas entre

Ο °C e 80 °C.

Para exemplos relacionados, consultar Kitamura

S. et al.

Chem. Pharm. Bull. (2001)

49, 2 68 e WO

2013/066838.

Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional com o uso de um catalisador (p.ex. 8hidroxiquinolina). Os compostos de Fórmula (XX) são preparados por métodos conhecidos ou estão comercialmente disponíveis. Para exemplos relacionados, consultar Kitamura

S. et al. Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268/ WO 2017/055473 e WO 2013/066838. Esta reação é mostrada no Esquema 17.

Esquema 17 [0192]

Os compostos de Fórmula (XII) em que Y é CN, Cl

Br ou podem ser preparados a partir de compostos aldeídicos de Fórmula (XXI) através de reações de condensação com aminas de Fórmula (VIII), em um solvente adequado (p. ex.

tetra-hidrofurano ou metanol) a temperaturas entre 25 °C e 75 °C seguidas da adição de um reagente redutor, tal como NaBHsCN, em um solvente adequado (p.ex., tetra-hidrofurano ou etanol) a temperaturas entre 0 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consultar Gazzola

C., Kenyon, G. L. Journal of Labelled Compounds and

Radiopharmaceuticals, (1978), 15, 181 e WO 2017/055473. Esta reação é mostrada no Esquema 18.

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76/182

R' (VIII)

Esquema 18 [0193]

As composições desta invenção, incluindo todas as modalidades acima divulgadas e seus exemplos preferenciais podem ser misturadas com um ou mais pesticidas adicionais incluindo outros fungicidas, inseticidas, nematocidas bactericidas acaricidas reguladores do crescimento quimioesterilizantes, semioquimicos, repelentes, atrativos feromônios, estimulantes da alimentação ou outros compostos biologicamente ativos componentes dando um para formar um pesticida com múltiplos espectro ainda mais amplo de proteção agricola.

[0194]

Exemplos de tais protetores agrícolas com os quais a composição desta invenção pode ser formulada [0195]

Fungicidas tais como etridiazol fluaziname benalaxila benalaxil-M (quiralaxila) furalaxila metalaxila, metalaxil-M (mefenoxame), dodicina, Ν'-(2,5 dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'-[4 (4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-Nmetil-formamidina

N¹ — [ 4 — [[3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4tiadiazol-5-il]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metilformamidina etirimol

3'-cloro-2-metoxi-N-[(3RS)tetraidro-2-oxofuran-3-il]acet-2',6'-xilidida (clozilacona) ciprodinila, mepanipirime, pirimetanila ditianona aureofungina blasticidina-S bifenila cloronebe, diclorano, benzovindiflupir, pidiflumetofeno hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofósPetição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 89/207

77/182 metila, metrafenona, 2,6-dicloro-N-(4trifluorometilbenzil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomila, carbendazime, cloridrato de carbendazime, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3iodo-2-propinila (IPBC), iodocarbe (butilcarbamato deisopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe), picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, 3(difluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3,3-tetrametil-indan-4-il)1-metil-pirazol-4-carboxamida, diclocimete, N-[(5-cloro-2isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-l-metil-pirazol-4-carboxamida, N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-fluoro-N-[(2-isopropilfenil)metil]-1metil-pirazol-4-carboxamida, carpropamida, clorotalonila, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanila, fenamacrila, ciazofamida, flutianila, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape, meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetraona, azitirame, eteme, ferbame, mancozebe, manebe, metame, metirame (polirame), metiramezinco, nabame, propinebe, tirame, vapame (metame de sódio), zinebe, zirame, ditioéter, isoprotiolano, etaboxame, fosetila, fosetil-Al (fosetil-al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfurame, validamicina, estreptomicina, (2RS)-2-bromo-2(bromometil)glutaronitrila (bromotalonila), dodina,

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78/182 doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetate de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fenhexamida, himexazol, hidroxi-isoxazol imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux, polissulfeto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun Si Qi) , oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, mfenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2ol, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol ciflufenamida, ofurace, oxadixila, flutolanila, mepronila, isofetamida, fenpiclonila, fludioxonila, pencicurona, edifenfós, iprobenfós, pirazofós, ácidos de fósforo, tecloftalame, captafol, captano, ditalimfós, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, 1-metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefão, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, naftaleno acetamida, paclobutrazol, pro-hexadiona, prohexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufós (tributil fosforotritioato), trinexapace, uniconazol, ácido acético, α-naftaleno, polioxina D (polioxrim), BLAD, quitosana,

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79/182 fenoxanila, folpete, 3-(difluorometil)-N-metoxi-l-metil-N[1-meti1-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazame, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalide, fluopirame, diflumetorime, fenarimol, 5-fluoro-2-(ptolilmetoxi)pirimidin-4-amina ferimzona, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-l-(3quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro-3,3-dimetil-l-(3quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolinico, cinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, enoxastrobina, fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxime-metila, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrome, diclofluanida, tolilfluanida, but-3-inil-N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofame, zoxamida, anilazina, triciclazol, (.H— .)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-cicloheptanol (huanjunzuo), l-(5-bromo-2-piridil)-2-(2,4difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4-triazol-l-il)propan-2Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 92/207

80/182 ol, 2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-lil)-propan-2-ol (TCDP), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, ipfentrifluconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triazoxida, triticonazol, mefentrifluconazol, 2-[[(IR,5S)-5-[(4fluorofenil)metil]-l-hidroxi-2,2-dimetilciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, 2-[[3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-

1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imidio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno), álcool alilico, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno) , difenzoquate, dipiritiona, N-(2-pclorobenzoiletil)-cloreto de hexaminio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, propamidina e ácido propiônico. [0196] Inseticidas tais como abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumete (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfós-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPXE2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifos-metila, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci-halotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano,

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81/182 diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronila, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerime (UR-50701), flufenoxurona, fonofós, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeido, metamidofós, metidationa, metomila, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metoxifenozida, nitenpirame, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamila, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetorame, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprida, tiametoxame, tiodicarbe, tiossultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona;

[0197] Bactericidas tais como estreptomicina;

[0198] Acaricidas tais como amitraz, quinometionate, clorobenzilato, cienopirafeno, ci-hexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; e [0199] Agentes biológicos tais como Bacillus thuringiensis, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovirus, e bactérias, virus e fungos entomopatogênicos.

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82/182 [0200] Outros exemplos de composições de misturas de referência são tais como se segue (em que o termo TX representa um composto (de acordo com a definição de componente (A) das composições da presente invenção) selecionado dos compostos n° X.01, X.02, X.03, X.04, X.05, X.06, X.07, X.08, X.09, X.10, X.ll, X.12, X.13, X.14, X.15, X.16, X.17 ou X.18, tais como definidos na Tabela X acima ou Tabela TI abaixo):

[0201] um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, [0202] um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-Nmetil-N-l-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrila (907) + TX,

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83/182 brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918)

+ TX, bromofós	(920)	+ TX, bromofós-etila	(921)	+	TX,
bromopropilato	(94)	+ TX, buprofezina	(99)	+	TX,
butocarboxima	(103)	+ TX, butoxicarboxima	(104)	+	TX,
butilpiridabeno	(nome	alternativo) + TX, polissulfureto	de
cálcio (nome IUPAC)	(111) + TX, canfeclor	(941)	+	TX,

carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorobensida (959) + TX, clorodimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorofenapir (130) + TX, clorofenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorofenssulfureto (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, cloropirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (No. Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci-hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-0 (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona-metila (224) + TX, demetona-0 (1038) + TX, demetoan-O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvós

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84/182 (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrinfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanila (1161) + TX, fenvalerato (349) +

TX, fipronila	(354)	+ TX,	fluacripirime	(360)	+	TX
fluazurona (1166) +	TX,	flubenzimina	(1167)	+	TX
flucicloxurona	(366)	+ TX,	flucitrinato	(367)	+	TX

fluenetila (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gamaHCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 97/207

85/182 (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, 0(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, iodfenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbame (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomila (531) + TX brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe e cloreto de zinco 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxima (642) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350)

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86/182 + TX, profenofós (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, prot idat iona (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclof eno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, tetraclorovinfós (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorofona (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de composto) + TX, [0203] um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre

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87/182 (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabame (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, [0204] um anti-helmintico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, [0205] um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, [0206] um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em l-hidroxi-lH-piridino-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, f enaminossulf e (1144) + TX, formaldeido (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo)

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88/182 [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratada (483) + TX, bis (dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolinico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinossulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, est reptomicina (744) + TX, sesquissulf ato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalame (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, [0207] um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp.

israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp.

tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome

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89/182 alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativoe) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX,

Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídico de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis

(nome alternativo) i	(742)	+ TX, Steinernema	carpocapsae	(nome
alternativo)	(742)	+	TX, Steinernema	feltiae	(nome
alternativo)	(742)	+	TX, Steinernema	glaseri	(nome
alternativo)	(742)	+	TX, Steinernema	riobrave	(nome
alternativo)	(742)	+	TX, Steinernema	riobravis	(nome
alternativo)	(742)	+	TX, Steinernema scapterisci	(nome

alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX,

Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e

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Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, bacillus subtilis var. amyloliquefaciens Estirpe FZB24 (disponibilizada pela Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida pelo nome comercial Taegro®) + TX, [0208] um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, [0209] um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, [0210] um feromônio de inseto selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-l-ila com (E)-dec-5-en-l-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E) tridec-4-en-l-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z) tetradeca-4,10-dien-l-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z) -dodec-7-en-l-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)hexadec-11-en-l-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)hexadec-13-en-l1-in-l-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-lal (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-l-ol (nome

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IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-l-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (ΊΕ,9Z)-dodeca-7,9-dien-l-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11dien-l-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z, 12E)tetradeca-9,12-dien-l-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14metiloctadec-l-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfamultistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-l-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-l-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-l-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metileugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-l-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-l-ila (nome IUPAC) (589) + TX,

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92/182 orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-l-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure Bi (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, [0211] um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxila (933)+ TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048)+ TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, etil-hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276)+ TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, [0212] um insecticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-l-nitroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,l-dicloro-2,2-bis(4etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2dicloropropano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, l-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-l-(3,4diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 105/207

93/182 diclorovinil-2-etilsulfiniletilmetila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2(2-butoxietoxi)etila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-l,3-dioxolan2-il)fenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinildietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindano-

1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284)+ TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3bromo-l-cloroprop-l-eno (nome IUPAC) (917)+ TX, dimetilcarbamato de 3-metil-l-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285)+ TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-l-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX,

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94/182 azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinf ós-et ila (44) + TX, azinf ós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfureto de bário (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermet rina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter bis(2-cloroetilico) (nome IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, borax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromofenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromof ós-et ila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxima (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxima (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfureto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfureto de carbono (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape (123) + TX,

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95/182 cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxima (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, cloropirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprot rina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-0 (1037) + TX, demefiona-S (1037) +

TX, demetona (1038) + TX, demetona-metila (224) + TX, demetona-0 (1038) + TX, demetona-O-metila (224) + TX,

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96/182 demetona-S (1038) + TX, demetona-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanila (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil-5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimet ilvinfós (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosame (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofós (1108) +

TX,	DNOC	(282)	+ TX,	doramectina	(nome	alternativo)	[CCN] +
TX,	DSP	(1115)	+ TX,	ecdisterona	(nome	alternativo)	[CCN] +
TX,	El	1642	(código de desenvolvimento) (1118)	+ TX,

emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esf envalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome

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97/182 químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrinfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, fanfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrime (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida Reg. CAS. : 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenerime [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229)

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98/182 + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, 0-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) +

TX, isotioato	(1244)	+ TX,	isoxationa (480) +	TX	, ivermectina
(nome alternativo)	[CCN]	+ TX, jasmolina	I	(696) + TX,
jasmolina II	(696)	+ TX,	iodfenfós (1248)	+	TX, hormônio

juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfós (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbame (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metame (519) + TX, metame-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metame-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts ) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomila (531) + TX metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxif enozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome

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99/182 alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpirame (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe e cloreto de zinco 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de 0-5-dicloro-4-iodofenil-O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,0-dietil-0-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietil-O-6metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidemetona-metila (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, parat iona-met ila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH

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60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxima (642) + TX, f oxima-met ila (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifós-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros do policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de

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101/182 desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/do Chemical

Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de

sódio (nome IUPAC) (1401) +	TX, tiocianato de	sódio	[CCN] +
TX, sofamida (1402)	+	TX, espinosade	(737)	+	TX,
espiromesifeno (739)	+ TX	, espirotetramate	(CCN)	+	TX,
sulcofurona (746) +	TX,	sulcofurona-sódio	(746)	+	TX,

sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato

(398) + TX,	tazimcarbe	(1412) + TX, TDE	(1414) +	TX,
tebufenozida	(762)	+	TX, tebufenpirade	(763) +	TX,
tebupirinfós	(764)	+	TX, teflubenzurona	(768) +	TX,
teflutrina (769) + TX	, temefós (770) + TX, TEPP (1417) +	TX,
teraletrina	(1418) +	TX,	terbame (nome alte	rnativo) +	TX,
terbufós (773) +	TX,	tetracloroetano	[CCN] +	TX,

tetraclorovinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, tetacipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxame (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclame (798) + TX, hidrogeno-oxalato de tiociclame (798) + TX, tiodicarbe

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102/182 (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultapesódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamate (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorofona (824) + TX, triclormetafós-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofós (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19 + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetorame [18716640-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirime (divulgado em WO 2012/092115) + TX, [0213] um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX,

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103/182 fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [39473071-3] + TX, [0214] um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2dibromo-3-cloropropano (nome da IUPAC/do Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/do Chemical

Abstracts ) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido

5-metil-6-tioxo-l,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN]

+ TX, benomila (62)	+ TX,	butilpiridabeno (nome	alternativo)
+ TX, cadusafós	(109)	+ TX,	carbofurano	(118)	+ TX,
dissulfureto de carbono	(945) +	TX, carbossulfano	(119) +
TX, cloropicrina	(141)	+ TX,	cloropirifós	(145)	+ TX,

cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX,

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104/182 diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metame (519) + TX, metame-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metamesódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,

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105/182 [0215] um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, [0216] um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, [0217] um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-l,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacume (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacume (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetime (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) +

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106/182

TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, [0218] um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2—(2— butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero da propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, [0219] um repelente animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome quimico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridino-4amina (nome IUPAC) (23) + TX, tirame (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e zirame (856) + TX, [0220] um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, [0221] um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, [0222] e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX,

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107/182 amissulbrome [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [7058536-3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [23841011-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [90720431-3] + TX, fluopirame [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalila [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, impirfluxame [1352994-67-2] + TX, isotianila [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada, de acordo com os procedimentos descritos no documento no WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanila [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-

4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [6624688-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-653] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [13198372-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [6016888-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-

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43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + ΤΧ, etirimol [2394760-6] + ΤΧ, dodemorfe [1593-77-7] + ΤΧ, fenpropidina [6730600-7] + ΤΧ, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinila [121552-61-2] + TX, mepanipirime [110235-47-7] + TX, pirimetanila [53112-28-0] + TX, fenpiclonila [7473817-3] + TX, fludioxonila [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxila [71626-11-4] + TX, furalaxila [57646-30-7] + TX, metalaxila [57837-19-1] + TX, R-metalaxila [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixila [77732-09-3] + TX, benomila [17804-35-2] + TX, carbendazime [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-448] + TX, boscalide [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-

4] + TX, fenfurame [24691-80-3] + TX, flutolanila [66332-96-

5] + TX, flutianila [958647-10-4] + TX, mepronila [55814-41-

0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [18367582-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoximemetila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 121/207

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11-2] + TX, ferbame [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-017] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metirame [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tirame [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, zirame [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-049] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [5796695-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-324] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorana [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [11048870-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorfe) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxame [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferinzona [89269-64-7] + TX, fluaziname [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 122/207

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8] + TX, fosetil-aluminio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, Iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [12449518-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex Gold™ (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645-78-2] + TX, tiadinila [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [15605268-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazame [881685-58-1] + TX, fenamacrila + TX, sedaxano [874967-67-

6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-l,4-metano-naftalen-5il)-amida do ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4carboxilico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1metil-lH-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [ (3S, 4R, 4aR, 6S, 6aS, 12R, 12aS, 12bS)-3[(ciclopropilcarbonil) oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b

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111/182 deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-ll-oxo-9-(3piridinil)-2H, 1lH-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4il]metil-ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5trimetil-N-(2-metil-l-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4[2,2,2-trifluoro-l-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1Hpirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX.

a. ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-pirazol-4carboxamida (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2,6Dimetil-lH,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7dioxo-pirrolo[4,5][1,4]dit-ino[1,2-c]isotiazol-3carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-l, 1,3trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3(3,4-dicloro-l,2-tiazol-5-ilmetoxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenoxi) metil]fenil]-2metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-dihidro-3,3-dimetilisoquinolin-l-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo

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112/182 com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluorofenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(lmetiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazino-2carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/ 072999) + TX, 3(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2metil-1-[[(4-metilbenzoil) amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)a,a,a-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-a,a,a-trifluoro-otolil]-3-metil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol + TX, 2(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-l,l-dimetil-indan-4il]piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-eti1-N-meti1-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi-2,5-dimetil-fenil]N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, [2—[3— [2—[1—[2—[3,5-bis(difluorometil)pirazol-l-il]acetil]-4piperidil]tiazol-4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-clorofenil]metanossulfonato (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 125/207

113/182 piridil]carbamato de but-3-inila (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metilfenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1(1,2,4-triazol-l-il)propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6metil-5-fenil-piridazino-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-

4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento no WO 2011/162397 ) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-indan-4il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1—[2—[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metilfenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-lil)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi-

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114/182 imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metilpiridina-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-l-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro-

1,1,3-trimetil-lH-inden-4-il]-l-metilpirazol-4-carboxamida [1352 994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, Ν'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'- (2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX,

O [0223] (fenpicoxamida [517875-34-2]) + TX (tal como descrito em WO 2003/035617), e Ν'-[5-bromo-2-metil-6-(1metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina [1817828-69-5] + TX, N'-[5-bromo-2-metil-6[(IS)-1-metil-2-propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil-N-meilformamidina, N'-[5-bromo-2-metil-6-[(1R)-1-metil-2-propoxietoxi]-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-isopropilN-metil-formamidina, N'-[5-cloro-2-metil-6-(l-metil-2propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina; ou [0224] 2-(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4il]piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3

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115/182 etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2(difluorometil)-N-(1,l-dimetil-3-propil-indan-4il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3isobutil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4il]piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,l-dimetil-3-propil-indan-4il]piridino-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0225] As referências entre parênteses antes dos ingredientes ativos, p.ex. [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no The Pesticide Manual [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], eles são ai descritos sob o número de entrada dado entre parênteses curvos acima neste documento para o composto particular; por exemplo, o composto abamectina é descrito sob o número de entrada (1) . Quando [CCN] é adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluido no Compendium of Pesticide Common Names, que é acessível pela internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Marca Registrada © 1995-2004]; por exemplo, ο composto acetoprol está descrito sob o endereço da internet http://www.alanwood. net/pesticides/acetoprole .html.

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116/182 [0226] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida acima por um assim chamado nome comum, sendo o nome comum ISO relevante ou outro nome comum usado em casos individuais. Se a designação não for um nome comum, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso, o nome IUPAC, o nome IUPAC/do Chemical Abstracts, um nome químico, um nome tradicional, um nome do composto ou um código de desenvolvimento é usado ou, se nenhuma dessas designações nem um nome comum for usado, é empregado um nome alternativo. N° de Reg. CAS significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0227] Nas composições de mistura de referência, as misturas de compostos da Fórmula (I) [selecionados da Tabela X (acima)] com ingredientes ativos descritos acima compreendem um composto selecionado da Tabela X (acima) e um ingrediente ativo tal como descrito acima, preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferida uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5 : 3 ou 5 : 4 ou 4 :1 ou 4 : 2 ou 4 : 3 ou 3 :1 ou 3 : 2 ou 2 :1 ou 1: 5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

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117/182 [0228] As composições de mistura tais como descritas acima (ambas de acordo com a invenção e as composições de mistura de referência) podem ser usadas em um método para controlar pragas, que compreende a aplicação de uma composição compreendendo uma mistura tal como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente.

[0229] As misturas compreendendo um composto de Fórmula (I) selecionado da Tabela X (acima) e um ou mais ingredientes ativos tais como descritos acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma única de mistura pronta, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes de ingrediente ativo individuais, tais como uma mistura de tanque, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de um modo sequencial, i.e., um após o outro em um periodo relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos de Fórmula (I) selecionados da Tabela X (acima) e dos ingredientes ativos tais como descritos acima não é essencial para a realização da presente invenção.

[0230] As composições da presente invenção podem ser também usadas na intensificação de culturas. De acordo com a presente invenção, a intensificação de culturas significa uma melhoria no vigor das plantas, uma melhoria na qualidade das plantas, tolerância melhorada a fatores de estresse, e/ou eficácia do uso de recursos por plantas melhorada.

[0231] De acordo com a presente invenção, uma melhoria no vigor das plantas significa que certos traços são qualitativa ou quantitativamente melhorados em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada

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118/182 sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, germinação precoce e/ou melhorada, emergência melhorada, a capacidade de se usar menos sementes, crescimento radicular aumentado, um sistema radicular mais desenvolvido, nodulação radicular aumentada, crescimento aumentado de brotos, perfilhamento aumentado, rebentos mais fortes, rebentos mais produtivos, capacidade de permanecer ereta aumentada ou melhorada, menos inclinação (acamamento) das plantas, um aumento e/ou melhoria na altura das plantas, um aumento no peso (fresco ou seco) das plantas, maiores lâminas foliares, cor mais verde das folhas, conteúdo aumentado de pigmentos, atividade fotossintética aumentada, florescimento precoce, paniculas mais longas, maturidade precoce dos grãos, tamanho aumentado das sementes, frutos ou vagens, número aumentado de vagens ou espigas, número aumentado de sementes por vagem ou espiga, massa aumentada das sementes, enchimento intensificado das sementes, menos folhas basais mortas, retardamento da senescência, vitalidade melhorada da planta, níveis aumentados de aminoácidos nos tecidos de armazenamento e/ou menos recursos necessários (p.ex., menos fertilizante, água e/ou mão-de-obra necessários). Uma planta com vigor melhorado pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.

[0232] De acordo com a presente invenção, uma melhoria na qualidade da planta significa que certos traços são qualitativa ou quantitativamente melhorados em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção.

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Tais traços incluem, mas não estão limitados a, aparência visual melhorada da planta, etileno reduzido (produção reduzida e/ou inibição da recepção), qualidade melhorada de material coletado, p.ex., sementes, frutos, folhas, legumes e hortaliças (tal qualidade melhorada pode se manifestar como aparência visual melhorada do material coletado), conteúdo melhorado de carboidratos (p.ex., quantidades aumentadas de açúcar e/ou amido, razão melhorada entre açúcares e ácidos, redução de açúcares redutores, taxa aumentada de desenvolvimento de açúcares), conteúdo melhorado de proteínas, conteúdo e composição melhorados de óleos, valor nutricional melhorado, redução em compostos antinutricionais, propriedades organolépticas melhoradas (p.ex., sabor melhorado) e/ou benefícios melhorados de saúde para o consumidor (p.ex., níveis aumentados de vitaminas e antioxidantes), características pós-coleta melhoradas (p.ex., vida de prateleira e/ou estabilidade no armazenamento intensificadas, processabilidade mais fácil, extração mais fácil de compostos), desenvolvimento mais homogêneo das culturas (p.ex., germinação, florescimento e/ou produção de frutos de plantas sincronizados), e/ou qualidade melhorada das sementes (p.ex., para uso em estações do ano seguintes). Uma planta com qualidade melhorada pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.

[0233] De acordo com a presente invenção, uma tolerância melhorada a fatores de estresse significa que certos traços são qualitativa ou quantitativamente melhorados em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que

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120/182 foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, uma tolerância e/ou resistência aumentadas a fatores de estresse abiótico que causam condições de crescimento subótimas, como seca (p.ex., qualquer estresse que leve a uma ausência de conteúdo de água em plantas, uma ausência de potencial de captação de água ou uma redução no fornecimento de água para as plantas), exposição ao frio, exposição ao calor, estresse osmótico, estresse por UV, encharcamento, salinidade aumentada (p.ex., no solo), exposição a minerais aumentada, exposição ao ozônio, elevada exposição a luz e/ou disponibilidade limitada de nutrientes (p.ex., nutrientes contendo nitrogênio e/ou fósforo). Uma planta com tolerância melhorada a fatores de estresse pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados. No caso de estresse devido a seca e nutrientes, tais tolerâncias melhoradas podem se dever, por exemplo, a captação, uso ou retenção de água e nutrientes mais eficaz.

[0234] De acordo com a presente invenção, uma eficácia do uso de recursos melhorada significa que as plantas são capazes de crescer mais eficazmente usando níveis de recursos dados em comparação com o crescimento de plantas de controle que são cultivadas sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Em particular, os recursos incluem, mas não estão limitados a, fertilizante (tal como nitrogênio, fósforo, potássio, micronutrientes), luz e água. Uma planta com eficiência melhorada do uso de recursos pode ter um uso melhorado de qualquer um dos recursos acima mencionados ou

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121/182 qualquer combinação de dois ou mais dos recursos acima mencionados.

[0235] Outras intensificações das culturas da presente invenção incluem uma diminuição na altura da planta ou redução no perfilhamento, que são características benéficas em culturas ou condições onde é desejável ter menos biomassa e menos rebentos.

[0236] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima podem levar a um rendimento melhorado por melhoria, p.ex., da fisiologia das plantas, crescimento e desenvolvimento das plantas e/ou arquitetura das plantas. No contexto da presente invenção, rendimento inclui, mas não está limitado a, (i) um aumento na produção de biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleos e/ou teor de proteínas, que podem resultar de (a) um aumento na quantidade produzida pela planta per se ou (b) uma capacidade melhorada de coleta de matéria vegetal, (ii) uma melhoria na composição do material coletado (p.ex., razões melhoradas entre açúcar e ácido, composição de óleos melhorada, valor nutricional aumentado, redução de compostos antinutricionais, benefícios aumentados de saúde para o consumidor) e/ou (iii) uma capacidade aumentada/facilitada de coleta da cultura, processabilidade melhorada da cultura e/ou melhor estabilidade no armazenamento/vida de prateleira. Rendimento aumentado de uma planta agrícola significa que, quando for possível fazer uma medição quantitativa, o rendimento de um produto da respectiva planta é aumentado em uma quantidade mensurável em relação ao rendimento do mesmo produto da planta produzido sob as mesmas condições, mas sem aplicação da presente invenção. De acordo

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122/182 com a presente invenção, é preferido que o rendimento seja aumentado em pelo menos 0,5%, mais preferencialmente pelo menos 1%, ainda mais preferencialmente pelo menos 2%, ainda mais preferencialmente pelo menos 4%, preferencialmente 5% ou ainda mais.

[0237] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima podem também levar a uma utilização melhorada da terra, isto é, terra que estava previamente indisponível ou era subótima para cultivo pode se tornar disponível. Por exemplo, pode ser possível cultivar plantas que exibem uma capacidade aumentada de sobreviver em condições de seca em áreas de pluviosidade subótima, p.ex., talvez nas margens de um deserto ou mesmo no próprio deserto.

[0238] Em um aspecto da presente invenção, as intensificações de culturas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças e/ou estresse abiótico. Em um aspecto adicional da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças. Por exemplo, as pragas e/ou doenças podem ser controladas por um tratamento pesticida que é aplicado antes do ou ao mesmo tempo que o método da presente invenção. Em um outro aspecto ainda da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência de pressão de pragas e/ou doenças. Em uma modalidade adicional, as melhorias no vigor, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência ou ausência substancial, de estresse abiótico.

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123/182 [0239] As composições da presente invenção podem ser também usadas na área da proteção de bens armazenados contraataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo bens armazenados é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal e suas formas processadas, que foram tomadas do ciclo natural da vida e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Bens armazenados de origem vegetal, tais como plantas ou suas partes, por exemplo hastes, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado de recémcoletados ou na forma processada, tal como pré-secos, umedecidos, cominuidos, moidos, prensados ou torrados. Também incluida na definição de bens armazenados está a madeira, quer na forma de madeira em bruto, tal como madeira para construção, postes de eletricidade e barreiras, quer na forma de artigos acabados, tais como mobiliário ou objetos feitos de madeira. Bens de armazenagem de origem animal são peles, couro, peles com pelo, pelos e semelhantes. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor. Preferencialmente, se entende que bens armazenados denotam substâncias naturais de origem vegetal e/ou as suas formas processadas, mais preferencialmente frutas e suas formas processadas, tais como pomóideas, frutas com caroço, frutas macias e frutas citricas e suas formas processadas. Em uma outra modalidade preferida da invenção, se entende que bens armazenados denotam madeira.

[0240] Portanto, um aspecto adicional da presente invenção é um método de proteção de bens armazenados, que

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124/182 compreende a aplicação aos bens armazenados de uma composição de acordo com a invenção.

[0241] A composição da presente invenção pode ser também usada na área de proteção de material técnico contra-ataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo material técnico inclui papel; carpetes; construções; sistemas de resfriamento e aquecimento; painéis de revestimento; sistemas de ventilação e de ar condicionado e outros semelhantes; preferencialmente, se entende que material técnico denota painéis de revestimento. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor.

[0242] A composição de acordo com a invenção é geralmente formulada de vários modos usando adjuvantes de formulação, tais como veiculos, solventes e substâncias tensoativas. As formulações podem estar em várias formas fisicas, p.ex., na forma de pós para empoeiramento, géis, pós molháveis, grânulos dispersiveis em água, comprimidos dispersiveis em água, grânulos efervescentes, concentrados emulsificáveis, concentrados microemulsificáveis, emulsões óleo-em-água, óleos aptos a fluir, dispersões aquosas, dispersões oleosas, suspoemulsões, suspensões de cápsulas, grânulos emulsificáveis, líquidos solúveis, concentrados solúveis em água (com água ou um solvente orgânico miscivel com água como transportador) , filmes de polímeros impregnados ou em outras formas conhecidas, p.ex., a partir do Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, Nações Unidas, Primeira Edição, Segunda Revisão (2010). Tais formulações podem ser usadas diretamente ou

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125/182 diluídas antes do uso. As diluições podem ser feitas, por exemplo, com água, em fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solventes.

[0243] As formulações podem ser preparadas, p.ex., por mistura do ingrediente ativo com os adjuvantes de formulação de modo a se obterem composições na forma de sólidos finamente divididos, grânulos, soluções, dispersões ou emulsões. Os ingredientes ativos podem ser também formulados com outros adjuvantes, tais como sólidos finamente divididos, óleos minerais, óleos de origem vegetal ou animal, óleos modificados de origem vegetal ou animal, solventes orgânicos, água, substâncias tensoativas ou suas combinações.

a. Os ingredientes ativos podem estar também contidos em microcápsulas. As microcápsulas contêm os ingredientes ativos em um veículo poroso. Isto permite que os ingredientes ativos sejam liberados no ambiente em quantidades controladas (p.ex., liberação lenta). As microcápsulas têm usualmente um diâmetro de 0,1 a 500 mícrones. Contêm ingredientes ativos em uma quantidade de cerca de 25 a 95% em peso do peso da cápsula. Os ingredientes ativos podem estar na forma de um sólido monolítico, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida ou na forma de uma solução adequada. As membranas de encapsulação podem compreender, por exemplo, borrachas naturais ou sintéticas, celulose, copolímeros de estireno/butadieno, poliacrilonitrila, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretano ou polímeros quimicamente modificados e xantatos de amido ou outros polímeros que são conhecidos do perito na técnica. Alternativamente, podem ser

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126/182 formadas microcápsulas muito finas nas quais o ingrediente ativo está contido na forma de partículas finamente divididas em uma matriz sólida de substância de base, mas as microcápsulas não estão elas próprias encapsuladas.

b. Os adjuvantes de formulação que são adequados para a preparação das formulações de acordo com a invenção são conhecidos per se. Como veículos líquidos podem ser usados: água, tolueno, xileno, éter de petróleo, óleos vegetais, acetona, metiletilcetona, ciclo-hexanona, anidridos de ácidos, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2butanona, carbonato de butileno, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, ésteres de alquila do ácido acético, álcool diacetônico, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, pdietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,Ndimetilformamida, sulfóxido de dimetila, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etila, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxipropanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila,

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127/182 oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol, ácido propiônico, lactato de propila, carbonato de propileno, propilenoglicol, éter de metila de propilenoglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter de metila de propilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etilenoglicol, propilenoglicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona e similares.

c. Veículos sólidos adequados são, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, silica, argila de atapulgita, kieselguhr, calcário, carbonato de cálcio, bentonita, montmorilonita de cálcio, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, cascas de nozes trituradas, lignina e substâncias similares.

d. Um grande número de substâncias tensoativas pode ser vantajosamente usado em formulações sólidas e líquidas, especialmente naquelas formulações que podem ser diluídas com um veículo antes do uso. As substâncias tensoativas podem ser aniônicas, catiônicas, não iônicas ou poliméricas, e podem ser usadas como emulsificantes, agentes molhantes ou agentes de suspensão ou para outros propósitos. Substâncias tensioativas típicas incluem, por exemplo, sais de alquilsulfatos como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de

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128/182 alquilarilsulfonatos como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol/óxido de alquileno como etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool/óxido de alquileno como etoxilato de álcool tridecilico; sabões como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; sais de sulfossuccinato de ésteres de dialquila como di (2-etil-hexil) sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol como oleato de sorbitol; aminas quaternárias como cloreto de lauriltrimetilamônio, ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos como estearato de polietilenoglicol; copolimeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de mono e dialquilfosfatos; e também outras substâncias descritas p.ex. em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ridgewood Nova Jersey, (1981).

e. Adjuvantes adicionais que podem ser usados em formulações pesticidas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, corantes, antioxidantes, agentes espumantes, absorvedores de luz, auxiliares de mistura, antiespumantes, agentes de complexação, substâncias neutralizadoras ou modificadoras do pH e tampões, inibidores da corrosão, fragrâncias, agentes molhantes, intensificadores da captação, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubrificantes, dispersantes, espessantes, anticongelantes, microbicidas e fertilizantes líquidos e sólidos.

f. As formulações de acordo com a invenção podem incluir um aditivo compreendendo um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais óleos ou misturas

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129/182 de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo de óleo na formulação de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10%, com base na mistura a ser aplicada. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado a um tanque de pulverização na concentração desejada após uma mistura de pulverização ter sido preparada. Aditivos de óleo preferidos compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo óleo de colza, azeite ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsifiçado, ésteres de alquila de óleos de origem vegetal, por exemplo os derivados de metila ou um óleo de origem animal, tal como óleo de peixe ou sebo bovino. Aditivos de óleo preferidos compreendem ésteres de alquila de ácidos graxos C8-C22, especialmente os derivados metilicos de ácidos graxos C12-C18, por exemplo os ésteres metilicos do ácido láurico, ácido palmitico e ácido oleico (laurato de metila, palmitato de metila e oleato de metila, respectivamente) . Muitos derivados de óleo são conhecidos do Compendium of Herbicide Adjuvants, 10^a Edição, Southern Illinois University, 2010.

g. As formulações compreendem geralmente de 0,1 a 9 9% em peso, especialmente de 0,1 a 95% em peso, de compostos do componente (A) e componente (B) e de 1 a 99,9% em peso de um adjuvante de formulação que inclui preferencialmente de 0 a 25% em peso de uma substância tensoativa. Apesar dos produtos comerciais poderem ser preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluidas.

h. As taxas de aplicação variam dentro de limites amplos e dependem da natureza do solo, do método de aplicação, da planta de cultura, da praga a ser controlada, das condições

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130/182 climáticas prevalecentes, e de outros fatores governados pelo método de aplicação, o momento de aplicação e a culturaalvo. Como uma orientação geral, os compostos podem ser aplicados a uma taxa de 1 a 2000 L/ha, especialmente de 10 a 1000 L/ha.

[0244] Certas composições de misturas compreendendo um composto de Fórmula (I) descritas acima podem mostrar um efeito sinérgico. Isto ocorre sempre que a ação de uma combinação de ingredientes ativos é maior do que a soma das ações dos componentes individuais. A ação a ser esperada E para uma dada combinação de ingredientes ativos obedece à assim chamada fórmula de COLBY e pode ser calculada tal como se segue (COLBY, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination. Weeds,

Vol. 15, páginas 20-22; 1967):

ppm = miligramas de ingrediente ativo (= a.i.) por litro de mistura de pulverização

X = % de ação pelo ingrediente ativo A) usando p ppm de ingrediente ativo

Y = % de ação pelo ingrediente ativo B) usando q ppm de ingrediente ativo.

De acordo com COLBY, a ação esperada (aditiva) dos ingredientes ativos A)+B) usando p+q ppm de ingrediente ativo é:

[0245] Se a ação realmente observada (O) for maior do que a ação esperada (E), então a ação da combinação é superaditiva, isto é, existe um efeito sinérgico. Em termos matemáticos, a sinergia corresponde a um valor positivo para

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131/182 a diferença de (0-E) . No caso da adição de atividades (atividade esperada) puramente complementar, a referida diferença (0-E) é zero. Um valor negativo da referida diferença (0-E) sinaliza uma perda de atividade em comparação com a atividade esperada.

[0246] No entanto, além da ação sinérgica real no que diz respeito à atividade fungicida, a composição de acordo com a invenção pode ter também outras propriedades vantajosas surpreendentes. Exemplos de tais propriedades vantajosas que podem ser mencionados são: degradabilidade mais vantajosa; comportamento toxicológico e/ou ecotoxicológico melhorado; ou características melhoradas das plantas úteis incluindo: emergência, rendimentos das culturas, sistema radicular mais desenvolvido, aumento do perfilhamento, aumento na altura das plantas, maior lâmina foliar, menos folhas basais mortas, rebentos mais fortes, cor mais verde das folhas, menos fertilizantes necessários, menos sementes necessárias, rebentos mais produtivos, florescimento precoce, maturidade precoce dos grãos, menos inclinação (acamamento) das plantas, crescimento aumentado de rebentos, vigor melhorado das plantas e germinação precoce.

[0247] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada aos microrganismos fitopatogênicos, às plantas úteis, ao seu local, ao seu material de propagação, bens armazenados ou materiais técnicos ameaçados por ataque de microrganismos.

[0248] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada antes de ou após infeção das plantas úteis, do seu material de propagação, bens armazenados ou materiais técnicos pelos microrganismos.

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132/182 [0249] A quantidade de uma composição de acordo com a invenção a ser aplicada dependerá de vários fatores, tais como dos compostos empregados; do alvo do tratamento, tal como, por exemplo, plantas, solo ou sementes; do tipo de tratamento, tal como, por exemplo, pulverização, empoeiramento ou cobertura de sementes; do objetivo do tratamento, tal como, por exemplo, profilático ou terapêutico; do tipo de fungos a ser controlado ou do momento de aplicação.

[0250] Quando aplicado às plantas úteis, o componente (A) é tipicamente aplicado a uma taxa de 5 a 2000 g a.i./ha, particularmente de 10 a 1000 g a.i./ha, p.ex., 50, 75, 100 ou 200 g a.i./ha, tipicamente em associação com 1 a 5000 g a.i./ha, particularmente 2 a 2000 g a.i./ha, p.ex., 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha do componente (B).

[0251] Na prática agrícola, as taxas de aplicação da composição de acordo com a invenção dependem do tipo de efeito desejado e, tipicamente, variam de 20 a 4000 g da composição total por hectare.

[0252] Quando a composição de acordo com a invenção é usada para tratamento de sementes, são geralmente suficientes taxas de 0,001 a 50 g de um composto do componente (A) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente, e de 0,001 a 50 g de um composto do componente (B) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente.

[0253] Para evitar dúvidas, quando uma referência literária, pedido de patente ou patente forem citados no texto deste pedido, o texto inteiro da referida citação é aqui incorporado como referência.

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EXEMPLOS [0254] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0255] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e p.f. significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectrometria de Massa e a descrição dos dispositivos e do método (Métodos A e B) é tal como segue:

A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters

Método de ionização: Eletropulverização

Polaridade: ions positivos e negativos

Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00,

Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 650

Gama de massas: 100 a 900 Da

Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500

Método de UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC:

(Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%)

Tempo (minutos) A (%) B (%) Caudal (mL/min)

100 0 0,85

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1,2 Ο 100 0,85

1,5 Ο 100 0,85

Tipo de coluna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho de Partícula: 1,8 microns; Temperatura: 60 °C.

[0256] A descrição do dispositivo de LC/MS e do método B é:

Detector SQ 2 da Waters

Método de ionização: Eletropulverização

Polaridade: ions positivos

Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00,

Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700

Gama de massas: 140 a 800 Da

Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400

Método Waters ACQUITY UPLC com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e

Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%)

Tempo (minutos)	A (%)	B (%)	Caudal (mL/min)
0 100	0	0,75
2,5	0	100	0,75
2,8	0	100	0,75
3, 0	100	0	0,75

[0257] Tipo de coluna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3;

Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna:

2,1 mm; Tamanho de Partícula: 1,8 microns; Temperatura: 60

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135/182 [0258] Quando necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos tal como apropriado, por meio de técnicas de separação física padrão tais como cromatografia quiral de fase reversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, p.ex. usando materiais de partida quirais .

Exemplos de Formulação

Pós molháveis a) b) c)

Ingredientes ativos [componentes (A) 25 % 50 % 75 % e (B) ] lignossulfonato de sódio 5 % 5 %laurilsulfato de sódio 3 % - 5% di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10% sódio éter polietilenoglicólico de fenol - 2 %(7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10%

Caulim 62 % 27 %[0259] O ingrediente ativo é cuidadosamente misturado com os adjuvantes e a mistura é cuidadosamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para dar suspensões da concentração desejada.

Pós para tratamento de	sementes a	a)	b)	c)
seco
ingredientes ativos [componentes (A)	25 %	50 %	75 %
e (B) ]
óleo mineral leve		5 %	5 %	5 %
ácido silícico altamente	disperso	5 %	5 %	—

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Caulim 65 % 40 % Talco - 20 % [0260] 0 ingrediente ativo é cuidadosamente misturado com os adjuvantes e a mistura é cuidadosamente triturada em um moinho adequado, dando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.

Concentrado Emulsionável ingredientes ativos [componentes (A) e 10 % (B) ] éter polietilenoglicólico do octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter poliglicóligo do óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno)

Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 % [0261] Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir deste concentrado por diluição com água.

Poeiras a) b)c) ingredientes ativos [componentes (A) 5 % 6 %4 % e (B) ] talco 95 % -Caulim - 94 %enchimento mineral - -96

o.

o [0262] Os pós prontos para uso são obtidos misturando o ingrediente ativo com o veículo e triturando a mistura em um moinho adequado. Tais pós podem ser também usados para coberturas a seco para sementes.

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137/182

Grânulos de extrusora ingredientes ativos 15 % [componentes (A) e (B)] lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 %

Caulim 82 % [0263] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar.

Grânulos revestidos ingredientes ativos 8 % [componentes (A) e (B)] polietilenoglicol (peso mol. 3 %

200)

Caulim 89 % [0264] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umidifiçado com polietilenoglicol. Grânulos revestidos não empoeirados são obtidos desta maneira.

Concentrado em suspensão ingredientes ativos [componentes (A) e (B) ] 40 % propilenoglicol 10 % éter nonilfenólico de polietilenoglicol (15 6 % mol de óxido de etileno)

Lignossulfonato de sódio 10 % carboximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão 1 % a 75% em água)

Água 32 %

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138/182 [0265] ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingredientes ativos [componentes (A) e (B)] 40 % propilenoglicol 5 % copolimero de butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 %

1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento-monoazo 5 %

Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 %

75% em água)

Agua

45, 3 % [0266] ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta [0267] 28 partes de uma combinação dos ingredientes ativos [componentes (A) e (B) ] são misturadas com 2 partes

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139/182 de um solvente aromático e 7 partes da mistura de diisocianato/polimetileno-polifenilisocianato de tolueno (8:1) . Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinilico, 0,05 partes de um antiespumante e 51, 6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A esta emulsão, é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1, 6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização se completar. A suspensão de cápsulas obtida é estabilizada adicionando 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro de cápsula médio é de 8-15 microns. A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito.

Lista de Abreviações:

AIBN = azobisisobutironitrila

BOP-C1 = cloreto de bis(2-oxo-oxazolidida) do ácido fosfórico brs = singleto alargado

CDI = di-imidazol de carbonila

DCE = 1,2-dicloroetano

DIPEA = N,N-di-isopropiletilamina

DMA = dimetilacetamida

DMF = dimetilformamida

EtOAc = acetato de etila

HC1 = ácido clorídrico

HATU = 3-óxido-hexafluorofosfato de 1[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5b]piridinio

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pf	= ponto de fusão
MeOH	= álcool metílico
NaH	= hidreto de sódio
NBS	= N-bromossuccinimida
ur	= umidade relativa
TFAA	= anidrido do ácido trifluoroacético

Exemplos de Preparação [0268]

O composto abaixo do componente (B) N'-[5-bromo2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-Nmetil-formamidina e a sua síntese são conhecidos de WO

2015/155075, tal como o são as sínteses de compostos estreitamente relacionados descritos de acordo com a presente invenção.

h₃c

N

9^h3 ch₃ [0269] O composto do componente (B) Timorex Gold™ (óleo da árvore do chá como ingrediente ativo (Melaleuca alternifolia)) é um extrato vegetal disponível no Stockton Group (http://www.stockton-ag.com/products/timorex-gold/).

[0270] Usando as técnicas sintéticas usadas tanto acima como abaixo, os compostos de Fórmula (I) podem ser preparados em conformidade.

Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação da 2(difluorometoxi)-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il]fenil]metil]acetamida (Composto X.12 da Tabela Tl)

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141/182

Passo 1: Preparação da N'-hidroxi-4-metil-benzamidina

[0271] A uma suspensão de 4-metilbenzonitrila (35 g, 0,29 mol) em etanol (220 mL) e água (440 mL) foram adicionados à temperatura ambiente cloridrato de hidroxilamina (41,1 g, 0,58 mol), carbonato de potássio (65,4 g, 0,47 mol) e 8hidroxiquinolina (0,22 g, 1,5 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 4 horas. Deixou-se então a mistura atingir a temperatura ambiente e foi diluída com HC1 2 N até pH 8. Os produtos voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o conteúdo da reação foi filtrado, lavado com água, e seco sob vácuo para dar origem a 39,1 g do composto em epígrafe. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,23 minutos, 151,0 (M+H).

Passo 2: Preparação do 3-(p-tolil)-5-(trifluorometil)-

1,2,4-oxadiazol

[0272] A uma solução de N '-hidroxi-4-metil-benzamidina (38,7 g, 0,25 mol) em 2-metiltetra-hidrofurano (750 mL) foi adicionado TFAA a 0 °C. A mistura reacional foi agitada a 15

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142/182 °C durante 2 horas, depois diluída em água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de bicarbonate de sódio, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, água, seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. 0 resíduo impuro foi purificado por cromatografia flash em sílica-gel (gradiente do eluente heptano/EtOAc 99:1 a 90:10) para dar origem a 54,1 g do composto em epígrafe como um óleo transparente, que solidificou após armazenamento. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,15 minutos, massa não detectada.

[0273] !H RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 8,00 (d, 2H) , 7,32 (d, 2H) , 2,45 (s, 3H) .

[0274] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65,41 (s).

Etapa 3a: Preparação do 3-[4-(bromometil)fenil]-5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0275] Uma mistura de 3- (p-tolil)-5-(trifluorometil)-

1,2,4-oxadiazol (56,0 g, 0,24 mol) e NBS (45,4 g, 0,25 mol) em tetraclorometano (480 mL) sob argônio foi aquecida a 70 °C. Adicionou-se AIBN (4,03 g, 24 mmol) e a mistura reacional foi agitada a 65 °C durante 18 horas. Deixou-se a mistura atingir a temperatura ambiente e foi diluída com diclorometano e água. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonate de sódio, seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O material impuro foi

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143/182 purificado por cromatografia flash com silica-gel (gradiente de eluente cicloexano:EtOAc 100:0 a 95:5) para dar origem a 44,7 g do composto em epígrafe como um sólido branco, pf: 58-63 °C.

[0276] !H RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 8,11 (d, 2H) , 7,55 (d, 2H) , 4,53 (s, 2H) .

[0277] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65, 32 (s).

a. O 3-[4-(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol foi isolado como subproduto como sólido branco pf: 61-66 °C.

[0278] !H RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 8,15 (d, 2H) , 7,73 (d, 2H) , 6, 68 (s, 1H) .

[0279] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65, 34 (s).

Etapa___3b :____Preparação do___3- [4- (bromometil) fenil] -5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol a partir de 3-[4(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

Br

[0280] A uma mistura de razão 9:1 de 3-[4(bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol e 3[4-(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (10,2 g) em acetonitrila (95 mL), água (1,9 mL) e DIPEA (6,20 mL, 35,7 mmol) foi adicionada dietilfosfito (4,7 mL, 35,7 mmol) a 5 °C. A mistura foi agitada a 5-10 °C durante 2 horas, se adicionou HC1 1M, e os produtos voláteis foram removidos sob pressão reduzida. A pasta branca resultante foi extraída com diclorometano e a camada orgânica combinada total foi lavada com sulfato de sódio, filtrada, e

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144/182 concentrada sob pressão reduzida. 0 produto impuro resultante foi purificado por cromatografia flash com silica-gel (gradiente do eluente cicloexano:EtOAc 99:1 a 9:1) para dar origem a 7,10 g do composto em epígrafe como um sólido branco, pf: 58-63 °C.

[0281] !H RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 8,11 (d, 2H) , 7,55 (d, 2H) , 4,53 (s, 2H) .

[0282] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65, 32 (s).

Passo 4: Preparação do cloridrato de [4-[5-(trifluorometil)-

1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina

H,N

HCI [0283]

Um frasco seco equipado com um agitador sob argônio foi carregado com hidreto de sódio (2 equiv., 3,13 mmol, NaH a 60% em massa) e tetra-hidrofurano (25 mL) . A esta suspensão branca foi adicionado N-terc-butoxicarbonilcarbamato de terc-butila (1,1 equiv., 1,72 mmol) e durante 5 min foi observada evolução do gás. Foi então introduzido 3-[4(bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,500 g, 1,56 mmol) e o conteúdo foi agitado durante 12 horas. Após a conclusão da reação, a solução foi vertida em água e extraída com acetato de etila (2x30 mL) . A camada orgânica combinada total foi seca com sulfato de sódio, filtrada, e concentrada a pressão reduzida para produzir um óleo amarelo pálido que cristalizou parcialmente após repouso. O material amarelo foi dissolvido em dioxano (5 mL) e foi introduzido gota-a-gota cloreto de hidrogênio 4M (15 equiv., 24,7 mmol). Após agitação durante a noite a 22 °C,

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145/182 a solução reacional foi diluída com éter e forneceu um precipitado branco (70% de rendimento) cuja análise correspondeu aos valores relatados e que foi utilizado sem purificação adicional.

p.f.: >200 °C.

LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,61 minutos, 244 (M+H). U RMN (400 MHz, DMSO-cL) δ ppm: 8,56 (s 1, 3H) , 8,13 (d, 2H) , 7,75 (d, 2H) , 4,15 (s, 2H) .

¹⁹F RMN (400 MHz, DMSO-cL) δ ppm: -64, 69 (s).

[0284] Alternativamente, o composto em epígrafe pode ser preparado usando um procedimento análogo tal como descrito em WO 2013/066839.

[0285] A uma solução de N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2, 4oxadiazol-3-il]fenil]metil]-carbamato de terc-butila, (23,1 g, 65,4 mmol) em 1,4-dioxano (196 mL), foi adicionada gotaa-gota a 70 °C uma solução de HC1 4 M em 1,4-dioxano (41 mL, 163 mmol). A precipitação de um sólido branco e liberação do gás começaram 5 minutos após a adição e a mistura foi agitada durante 6 horas a 70 °C. A suspensão branca foi resfriada até 23 °C, filtrada, lavada com 1,4-dioxano e seca sob pressão reduzida a 40 °C para originar 17,3 g de cloridrato de [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metanamina como um sólido amarelo.

Passo 5: Preparação da 2-hidroxi-N-[[4-[5-(trifluorometil)-

1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]acetamida

HO

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146/182 [0286] A uma suspensão de cloridrato de [4—[5— (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina (0,25 g, 0,89 mmol) em DMF (3,6 mL) sob uma atmosfera de nitrogênio foi adicionada DIPEA (0,48 mL, 2,68 mmol) seguida de ácido 2-hidroxiacético (0,22 g, 2,92 mmol), e HATU (0,37 g, 0,98 mmol), e se agitou durante a noite. O conteúdo foi diluido com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e extraído com acetato de etila. A camada orgânica combinada total foi seca com sulfato de sódio e filtrada. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o produto impuro resultante foi purificado por cromatografia flash em sílicagel (gradiente do eluente ciclo-hexano/EtOAc 1:0 até 1:1) para dar origem a 150 mg do composto em epígrafe como um óleo limpido. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,83 minutos, 302 (M+H).

[0287] ^ΧΗ RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 8,08 (m, 2H) , 7,45 (m, 2H) , 7,09 (s 1, 1H) , 4,58 (d, 2H) , 4,20 (s, 2H) , 1,74 (s 1, 1H) .

[0288] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65, 35 (s).

Passo 6: Preparação da 2-(difluorometoxi)-N-[[4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]acetamida [0289] Suspendeu-se 2-hidroxi-N-[[4-[5-(trifluorometil)-

1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]acetamida (418 mg, 1,39 mmol) em acetonitrila (5,5 mL, seca com peneiros moleculares de 2Â) e se introduziu Cul (0,05 g, 0,34 mmol). O conteúdo foi aquecido a 45 °C e se adicionou ácido 2,2-difluoro-2fluorossulfonilacético (0,20 mL, 1,89 mmol) em acetonitrila (2 mL) com uma bomba de seringa ao longo de 40 minutos. A mistura reacional foi aquecida durante mais 30 minutos e depois resfriada até à temperatura ambiente. O meio reacional

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147/182 foi inativado com água (30 mL) e extraído com acetato de etila. A camadas orgânica combinada total foi lavada com salmoura, seca com sulfato de sódio, e filtrada. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o produto impuro resultante foi purificado por cromatografia flash em sílicagel (gradiente do eluente ciclo-hexano/EtOAc 1:0 até 1:1) para dar 105 mg do composto em epígrafe como um óleo límpido. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,97 minutos, 366 (M+H). [0290] ^XH RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 8,11 (m, 2H) , 7,45 (m, 2H) , 6,72 (s 1, 1H) , 6,32 (t, 1H) , 4,61 (m, 2H) , 4,45 (m, 2H).

[0291] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65, 34 (s), -85,32 (s) .

[0292]

Exemplo 2: Este exemplo ilustra a preparação de 1 metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3 il]fenil]metil]ureia (Composto X.14 da Tabela Tl).

H

H₃C—N [0293] uma solução de

1-[3-fluoro-4-[5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-N-metoximetanamina (20 mg, 0,07 mmol) em diclorometano (0,23 mL) foi adicionado cloreto de N-metilcarbamoíla (0,012 g, 0,14 mmol) e trietilamina (0,02 mL, 0,13 mmol). Após 1 hora, a mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo impuro resultante foi purificado por cromatografia flash em sílica-gel (gradiente do eluente ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 1:1) para fornecer 12 mg do produto desejado como uma goma. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,85 minutos, 301 (M+H).

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148/182 [0294] !H RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 8,04 (d, 2H) , 7,31 (d, 2H) , 6,55 (m, 1H) , 5,92 (m, 1H) , 4,30 (d, 2H) , 2,60 (s, 3H) .

[0295] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -64, 69 (s).

Exemplo 3: Este exemplo ilustra a preparação do intermediário [2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metanamina

Passo 1: Preparação de 2,3-difluoro-N^,-hidroxi-4-metilbenzamidina

F F [0296] A uma suspensão de 2,3-difluoro-4metilbenzonitrila (5,0 g, 32,6 mmol) em etanol (111 mL) a 25 °C foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (4,5 g, 65,3 mmol) . A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 2 horas. Após se deixar a reação atingir a temperatura ambiente, os produtos voláteis foram removidos sob pressão reduzida originando assim um sólido branco que foi usado no passo seguinte sem purificação.

[0297] !H RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 7,30 (m, 1H) , 6,95 (m, 1H) , 6,50 (s 1, 1H) , 5,05 (s 1, 2H) , 2,30 (s, 3H) .

Passo 2: Preparação do 3-(2,3-difluoro-4-metil-fenil)-5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0298] A uma solução de 2,3-difluoro-N'-hidroxi-4-metil benzamidina (2,6 mmol) em tetra-hidrofurano (108 mL)

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149/182 resfriado através de um banho de gelo foi adicionado TFAA (6,9 mL, 49 mmol). A mistura reacional foi agitada a 25 °C durante a noite e depois diluida com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio,e água, e então seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. 0 composto em epígrafe (6,6 g) foi isolado como um sólido marrom claro que foi usado na transformação seguinte sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 265 (M+H).

[0299] !H RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 7,76 (d, 1H) , 7,12 (d, 1H) , 2,41 (s, 3H) .

[0300] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65,41 (s), -133,3 (s), -140,1 (s).

Passo 3: Preparação do 3-[4-(bromometil)-2,3-difluorofenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

Br

[0301] Uma mistura de 3-(2,3-difluoro-4-metil-fenil)-5(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (6,0 g, 22,6 mmol) e NBS (7,17 g, 10,0 mmol) em tetraclorometano (79 mL) sob argônio foi aquecida a 70 °C. Adicionou-se AIBN (0,68 g, 3,95 mmol) e a mistura reacional foi agitada a 65 °C durante 36 horas. A mistura foi resfriada até 25 °C, diluida com diclorometano e água, e as camadas separadas. O subproduto de succinimida foi separado por filtração e os produtos voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo impuro resultante

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150/182 foi purificado por cromatografia flash em silica-gel (gradiente do eluente ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 4:1) para dar origem a 4,8 g do composto em epígrafe como um sólido branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 344 (M+H).

[0302] ^ΧΗ RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 7,80 (m, 1H) , 7,37 (m, 1H) , 4,55 (s, 2H) .

[0303] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65,1 (s), -131,2 (s) , -139,1 (s) .

Passo 4: Preparação do cloridrato de [ 2,3-difluoro-4-[5 (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina

[0304] Um frasco seco equipado com um agitador sob argônio foi carregado com hidreto de sódio (0,38 g, 9,4 mmol, NaH a 60% em massa) e tetra-hidrofurano (47 mL). A esta suspensão branca foi adicionado N-terc-butoxicarbonilcarbamato de terc-butila (1,1 g, 5,2 mmol) e durante 5 min foi observada evolução do gás. Foi então introduzido 3-[4-(bromometil)-

2,3-difluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (1,8 g, 4,7 mmol) e o conteúdo foi agitado durante 12 horas. Após a conclusão da reação, a solução foi vertida em água e extraída com acetato de etila (2x30 mL). A camada orgânica combinada total foi combinada e seca com sulfato de sódio, filtrada, e concentrada a pressão reduzida para produzir um óleo amarelo pálido que cristalizou parcialmente após repouso. O material amarelo foi dissolvido em dioxano (5 mL) e foi introduzido gota-a-gota cloreto de hidrogênio 4M em

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151/182 dioxano (9,2 mL, 37 mmol). Após agitação durante a noite a 22 °C, a solução reacional foi diluida com éter e forneceu o composto em epígrafe como um precipitado branco (424 mg, 73% de rendimento).

[0305] LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,64 minutos, (M+H) não detectado.

[0306] ^XH RMN (400 MHz, DMSO-cL) δ ppm: 8,72 (s 1, 2H) , 7,98 (m, 1H) , 7,69 (m, 1H) , 4,22 (s, 2H) .

[0307] ¹⁹F RMN (400 MHz, DMSO-cL) δ ppm: -64,54 (s), -

134,25 (s), -139,10 (s).

[0308] Exemplo 4: Este exemplo ilustra a preparação de N[ [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (Composto X.01 da Tabela Tl).

[0309] Um balão carregado com cloreto de [4—[5— (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metilamônio (20,0 g, 71,5 mmol) e diclorometano (200 mL) foi resfriado através de um banho de gelo. De seguida, foi introduzida trietilamina (3 equiv., 215 mmol) gota-a-gota seguida da adição de cloreto de propanoíla (1,05 equiv., 75,1 mmol). Deixou-se o conteúdo reacional atingir a temperatura ambiente, e após 2 horas, foi vertido sobre uma solução de cloreto de hidrogênio IN e diluído com diclorometano. A fase aquosa foi separada e a camada orgânica foi sucessivamente lavada com uma solução de NaOH 2N e de seguida salmoura. A fração orgânica combinada total foi seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O sólido

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152/182 branco impuro resultante foi purificado por cromatografia flash em silica-gel (gradiente do eluente ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 1:1) para dar origem ao composto em epigrafe como um sólido branco (18,6 g, 87% de rendimento). pf. 138 - 143 °C. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,94 minutos, 300,4 (M+H).

[0310] ^XH RMN (400 MHz, CDC1₃) δ ppm: 8,07 (m, 2H) , 7,43 (m, 2H) , 5,91 (s 1, 1H) , 4,51 (m, 2H) , 2,31 (m, 2H) , 1,20 (m, 3H) .

[0311] ¹⁹F RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: -65, 36 (s).

[0312] O seguinte procedimento foi usado de um modo combinatorial usando blocos de construção apropriados (compostos (II) e (III)) para fornecer os compostos de Fórmula (I) . Os compostos preparados através do protocolo combinatorial que se segue foram analisados usando o Método B de LC/MS.

(I)

a. A titulo exemplificativo, derivados de ácido de Fórmula (III) (0,0375 mmol em 375 pL de DMA) foram transferidos para uma placa de poços profundos com 96 ranhuras (DWP96) contendo o derivado [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il] aril]metanamina de Fórmula (II) (0,03 mmol) e DIPEA (0,09 mmol) em 250 pL de DMA, seguido da adição de BOP-C1 (0,06

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153/182 mmol) dissolvido em DMA (250 pL). A DWP foi selada e agitada a 50 °C durante 18 horas. O solvente foi removido sob uma corrente de nitrogênio. Os resíduos impuros resultantes foram solubilizados em uma mistura de MeOH (250 pL) e DMA (500 pL) , e diretamente submetidos a purificação por LC/MS preparativa que forneceu os compostos de Fórmula (I) em rendimentos de 10-85%.

[0313] Alternativamente, os procedimentos que se seguem (protocolo A e protocolo B) foram usados de um modo combinatorial usando blocos de construção apropriados (compostos (II) e (IV)) para fornecer os compostos de Fórmula (I), em que Z é -NR⁵R⁶. Os compostos preparados através do protocolo combinatorial que se segue foram analisados usando o Método B de LC/MS.

(I) [0314] Protocolo A: Transferiu-se porções de trifosgênio (6 mg) em DCE (0,3 mL) a 0 °C para uma placa de poços profundos de 96 ranhuras (DWP96) contendo compostos de Fórmula (IV) (0,05 mmol), em que Z-Nu é um derivado de uma amina [HNR⁵R⁶, e trietilamina (0,12 mmol) em 200 pL de DMA. As misturas reacionais foram agitadas à temperatura ambiente durante 30 minutos. Foram então adicionados os derivados de [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]aril]metanamina de Fórmula (II) (0,05 mmol) e trietilamina (0,12 mmol) em

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200 pL de DMA. A DWP foi selada e agitada à temperatura ambiente durante 18 horas. O DCE foi removido sob a estação de Barkey. Os residues impuros foram solubilizados em uma mistura de MeOH (200 pL) e DMA (600 pL) e diretamente submetidos a purificação por LC/MS preparativa que forneceu os compostos de Fórmula (I) em rendimentos de 3-45%.

[0315] Protocolo B: O derivado de amina [HNR⁵R⁶] de Fórmula (IV) (0,05 mmol) e DIPEA (0,25 mmol) em 300 pL de DMA foram transferidos à temperatura ambiente para uma placa de poços profundos com 96 ranhuras (DWP96). Adicionou-se CDI (0,10 mmol) em DMA (300 pL) e o conteúdo foi agitado até à solubilização. Foram então adicionados os derivados de [4[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]aril]metanamina de Fórmula (II) (0,05 mmol) e trietilamina (0,12 mmol) em 200 pL de DMA. A DWP foi selada e agitada à temperatura ambiente durante 18 horas. O DCE foi removido sob a estação de Barkey. Os residues impuros foram solubilizados em uma mistura de MeOH (200 pL) e DMA (600 pL) e diretamente submetidos a purificação por LC/MS preparativa que forneceu os compostos de Fórmula (I) em rendimentos de 5-47%.

[0316] Quando necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos coforme apropriado, por meio de técnicas de separação fisica padrão, tal como cromatografia quiral de fase reversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, (p.ex., usando materiais de partida quirais) .

Tabela TI: Dados de ponto de fusão (p.f.) e/ou tempos de retenção (T_r) para os compostos X.01 a X.018 de acordo com a Fórmula (I):

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Entrada	None do ocarposto	Estrutura	IR (min)	[Mt-H] (determinado)	Mátodo	np °C
X.01	N-[[4-[5- (trifluorcmetil)-1 ,2,4-oxadiazol-3-i 1]fenil] metil] propanamida	8*4 f ¥ '	0,93	300,4	A	138 - 143
X.02	2,2-dimetil-N-[[4- [5(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]but -3-inamida	kncu» ·. kí/ >	1,06	328,4	A	55 - 60
X.03	N- [ [4-[5- (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil] butanamida		1,49	319,9	B
X.04	3-metil-N-[[4-[5- (trifluorcmetil)- 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil] butanamida	ΑΛ,λλ ft F	1,58	329	B
X.05	2-metil-N-[[4-[5(trifluorometil)1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil] prop-2-enamida	í	1,49	311,9	B

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X.06	2-metil-N-[[4—[5— (trifluorometil)1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil] butanamida	... tf _xAt i.	1,58	328	B
X.07	2-metoxi-N-[[4—[5— (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil] propanamida	_____/ f_)	1,44	329,9	B	94 - 100
X.08	3.3.3- trifluoro-N- [[3-fluoro-4-[5(trifluorometil)- 1.2.4- oxadiazol-3- il]fenil]metil] propanamida	£ T._tφ- ÍW''' A 1 rn^:	1,56	372	B
X.09	3.3.3- trifluoro-N- [[2-fluoro-4-[5(trifluorometil)- 1.2.4- oxadiazol-3- il]fenil]metil] propanamida	A; x / ' / í^:	1,56	372,1	B
X.10	N-[[2,3-difluoro- 4— [5— (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil] butanamida	? ¢- ÍAXr	1,53	350	B

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X.ll	N-[[2,3-difluoro- 4— [5— (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]- 3,3,3-trifluoro- propanamida		1,55	390	B
X.12	2- (difluorometoxi)N- [ [4-[5- (trifluorcmetil)- 1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil] acetamida	&Λ $ \· >				92 - 100
X.13	2-metoxi-2-metil- N- [ [4-[5(trifluorometil)1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil] propanamida					77 - 80
X.14	l-metil-3-[[4-[5(trifluorcmetil)1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ure ia	o ^.xxxx·^* XjtXXXX^X ’ >>	0,85	301	A	198 - 201
X.15	l-etil-l-metil-3- [ [4- [5- (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-	/ ? ?	1,43	329,2	B

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	il·]fenil] metil·] ure ia
X.16	l-etoxi-3-[[4-[5- (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ure ia		1,39	331,2	B
X.17	1-metoxi-l-metil- 3-[[4-[5(trifluorometil)1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ure ia		1,46	331,1	B	90,2 - 93 ,8
X.18	1,l-dietil-3-[[4[5- (trifluorcmetil)- 1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ure ia	jd ..uo	1,53	343,2	B

EXEMPLOS BIOLÓGICOS:

Exemplos gerais de testes em discos foliares em placas de poços:

[0317] Os discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados das plantas cultivadas em uma estufa. Os discos foliares ou segmentos são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em ágar água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os

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159/182 compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.), de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é realizada 3 a 14 dias após inoculação, dependendo do patossistema. A porcentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é, então, calculada.

Exemplos gerais de testes de culturas líquidas em placas de poços:

[0318] Fragmentos de micélios ou suspensões de conídios de um fungo, preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico,

são diretamente	misturados	em	caldo	de	nutrientes.	As
soluções de DMSO	do composto	de	teste	(máx	. 10 mg/mL)	são
diluídas com Tween20 a 0,025	% de	um fator	de 50, e 10	pL

desta solução são pipetados para uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes que contém os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é então adicionado para gerar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e 96% de umidade relativa. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e se calcula a porcentagem de atividade antifúngica em relação ao controlo não tratado.

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Exemplo Al: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom) [0319] Segmentos foliares de trigo cv. Colocou-se Kanzler em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e se pulverizou com o composto de teste formulado, diluido em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 °C e umidade relativa (ur) de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nivel apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (7 a 9 dias após aplicação).

[0320] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0321] Compostos (da Tabela ΤΙ) X.01, X.02, X.03, X.04, X.05, X.06, X.07, X.08, X.09, X.10, X.ll, X.12, X.13, X.14, X. 15, X.16, X.17 e X.18.

Exemplo A2: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita

f. sp. tritici / trigo / curativa em discos foliares (Ferrugem marrom) [0322] Segmentos foliares de trigo cv. Coloca-se Kanzler em ágar em placas com múltiplos poços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são depois inoculados com uma suspensão

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161/182 de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 °C e umidade relativa de 75%. 0 composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e umidade relativa de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).

[0323] Os compostos que se seguem a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo de doença.

[0324] Compostos (da Tabela ΤΙ) X.01, X.02, X.03, X.04, X.05, X.06, X.07, X.08, X.09, X.10, X.ll, X.12, X.13, X.14, X. 15, X.16, X.17 e X.18.

Exemplo A3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi / soja / preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja) [0325] Coloca-se discos foliares de soja em ágar água em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e se pulverizou com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização com uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 °C e ur a 75%, os discos foliares são mantidos a 20 °C com 12 h de luz/dia

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162/182 e ur a 7 5%. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causadas pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).

[0326] Os compostos que se seguem a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0327] Compostos (da Tabela ΤΙ) X.01, X.02, X.03, X.04, X.05, X.06, X.07, X.08, X.09, X.10, X.ll, X.12, X.13, X.14, X. 15, X.16, X.17 e X.18.

Exemplo A4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) cultura líquida / pepino / preventiva (Antracnose) [0328] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são misturados diretamente em caldo nutriente (PDB - caldo de dextrose de batata). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.

[0329] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com o controle não tratado sob as mesmas condições, que apresenta desenvolvimento extensivo da doença.

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163/182 [0330] Compostos (da Tabela ΤΙ) X.01, X.02, X.03, X.04, X.05, X.06, X.07, X.08, X.09, X.10, X.ll, X.12, X.13, X.14, X. 15, X.16, X.17 e X.18.

Exemplo BI: Atividade preventiva contra Phakopsora pachyrhizi em soja [0331] Discos de folhas de soja são colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com soluções de teste. Após secagem, os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após incubação apropriada, a atividade de um composto é avaliada aprox. 12 dpi (dias depois da inoculação) quanto à atividade fungicida preventiva.

[0332] As seguintes composições de mistura (A:B) à concentração relatada (em ppm) proporcionaram um controle da doença de pelo menos 80% neste teste.

Componente A (Composto)	Componente B	Razão A:B	Cone. (ppm) (A : B)
X. 01	Benzovindiflupir	10 :1	60 : 6
X. 01	Benzovindiflupir	30:1	60:2
X. 01	Benzovindiflupir	3, 3:1	20 : 6
X. 01	Benzovindiflupir	10 :1	20:2

X. 01	Fluxapiroxade	3:1	60:20
X. 01	Fluxapiroxade	10 :1	60 : 6
X. 01	Fluxapiroxade	1:1	20:20
X. 01	Fluxapiroxade	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Pidiflumetofeno	1:1	60 : 60

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X. 01	Pidiflumetofeno	3:1	60:20
X. 01	Pidiflumetofeno	1:3	20 : 60
X. 01	Pidiflumetofeno	1:1	20:20

X. 01	Fluopirame	3:1	60:20
X. 01	Fluopirame	10 :1	60 : 6
X. 01	Fluopirame	1:1	20:20
X. 01	Fluopirame	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Difenoconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Difenoconazol	3:1	60:20
X. 01	Difenoconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Difenoconazol	1:1	20:20

X. 01	Ciproconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Ciproconazol	3:1	60:20
X. 01	Ciproconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Ciproconazol	1:1	20:20

X. 01	Tebuconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Tebuconazol	3:1	60:20
X. 01	Tebuconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Tebuconazol	1:1	20:20

X. 01	Mefentrifluconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Mefentrifluconazol	3:1	60:20
X. 01	Mefentrifluconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Mefentrifluconazol	1:1	20:20

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X. 01	Hexaconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Hexaconazol	3:1	60:20
X. 01	Hexaconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Hexaconazol	1:1	20:20

X. 01	Protioconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Protioconazol	3:1	60:20
X. 01	Protioconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Protioconazol	1:1	20:20

X. 01	Azoxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Azoxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Azoxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Azoxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Trifloxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Trifloxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Trifloxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Trifloxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Picoxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Picoxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Picoxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Picoxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Piraclostrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Piraclostrobina	3:1	60:20
X. 01	Piraclostrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Piraclostrobina	1:1	20:20

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X. 01	Mefenoxame	1:1	60 : 60
X. 01	Mefenoxame	3:1	60:20
X. 01	Mefenoxame	1:3	20 : 60
X. 01	Mefenoxame	1:1	20:20

X. 01	Fenpropidina	3:1	60:20
X. 01	Fenpropidina	10 :1	60 : 6
X. 01	Fenpropidina	1:1	20:20
X. 01	Fenpropidina	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Fenpropimorfe	3:1	60:20
X. 01	Fenpropimorfe	10 :1	60 : 6
X. 01	Fenpropimorfe	1:1	20:20
X. 01	Fenpropimorfe	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Mancozebe	1:1	60 : 60
X. 01	Mancozebe	3:1	60:20
X. 01	Mancozebe	1:3	20 : 60
X. 01	Mancozebe	1:1	20:20

X. 01	Clorotalonila	1:1	60 : 60
X. 01	Clorotalonila	3:1	60:20
X. 01	Clorotalonila	1:3	20 : 60
X. 01	Clorotalonila	1:1	20:20

X. 01	Oxatiopiprolina	1:1	60 : 60
X. 01	Oxatiopiprolina	3:1	60:20
X. 01	Oxatiopiprolina	1:3	20 : 60

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 179/207

167/182

X. 01	Oxatiopiprolina	1:1	20:20

X. 01	Mandipropamida	1:1	60 : 60
X. 01	Mandipropamida	3:1	60:20
X. 01	Mandipropamida	1:3	20 : 60
X. 01	Mandipropamida	1:1	20:20

X. 01	(N' - [5-bromo-2metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metilformamidina)	1:1	60 : 60
X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)	3:1	60:20
X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)	1:3	20 : 60
X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil-	1:1	20:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 180/207

168/182

	N-metil- formamidina)

X. 01	fosetil-aluminio	1:1	60 : 60
X. 01	fosetil-aluminio	3:1	60:20
X. 01	fosetil-aluminio	1:3	20 : 60
X. 01	fosetil-aluminio	1:1	20:20

X. 01	Trinexapac-etila	1:1	60 : 60
X. 01	Trinexapac-etila	3:1	60:20
X. 01	Trinexapac-etila	1:3	20 : 60
X. 01	Trinexapac-etila	1:1	20:20

X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:1	60 : 60
X. 01	Acibenzolar-s- metila	3:1	60:20
X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:3	20 : 60
X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:1	20:20

X. 01	Glifosato	3:1	60:20
X. 01	Glifosato	10 :1	60 : 6
X. 01	Glifosato	1:1	20:20
X. 01	Glifosato	3, 3:1	20 : 6

X. 01	2,4-D	3:1	60:20
X. 01	2,4-D	10 :1	60 : 6

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 181/207

169/182

X. 01	2,4-D	1:1	20:20
X. 01	2,4-D	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Timorex Gold™	1:1	60 : 60
X. 01	Timorex Gold™	3:1	60:20
X. 01	Timorex Gold™	1:3	20 : 60
X. 01	Timorex Gold™	1:1	20:20

X. 01	Tiametoxame	1:1	60 : 60
X. 01	Tiametoxame	3:1	60:20
X. 01	Tiametoxame	1:3	20 : 60
X. 01	Tiametoxame	1:1	20:20

Exemplo____B2 :____G1 omerella____lagenarium____(Co1letotri chum lagenarium) / pepino / preventiva -> COLLCUM/fo-pr-S [0333] Conidios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Uma solução em DMSO dos compostos de teste foi colocada em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços) e o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado à mesma. As placas de teste foram incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 horas a 620 nm.

[0334] As seguintes composições de mistura (A:B) à concentração relatada (em ppm) deram um controle da doença de pelo menos 80% neste teste.

Componente A	Componente B	Razão A:B	Cone.	(ppm)
(Composto)			(A	: B)

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 182/207

170/182

X. 01	Benzovindiflupir	10 :1	60 : 6
X. 01	Benzovindiflupir	30:1	60:2
X. 01	Benzovindiflupir	3, 3:1	20 : 6
X. 01	Benzovindiflupir	10 :1	20:2

X. 01	Fluxapiroxade	3:1	60:20
X. 01	Fluxapiroxade	10 :1	60 : 6
X. 01	Fluxapiroxade	1:1	20:20
X. 01	Fluxapiroxade	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Pidiflumetofeno	1:1	60 : 60
X. 01	Pidiflumetofeno	3:1	60:20
X. 01	Pidiflumetofeno	1:3	20 : 60
X. 01	Pidiflumetofeno	1:1	20:20

X. 01	Fluopirame	3:1	60:20
X. 01	Fluopirame	10 :1	60 : 6
X. 01	Fluopirame	1:1	20:20
X. 01	Fluopirame	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Difenoconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Difenoconazol	3:1	60:20
X. 01	Difenoconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Difenoconazol	1:1	20:20

X. 01	Ciproconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Ciproconazol	3:1	60:20
X. 01	Ciproconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Ciproconazol	1:1	20:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 183/207

171/182


X. 01	Tebuconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Tebuconazol	3:1	60:20
X. 01	Tebuconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Tebuconazol	1:1	20:20

X. 01	Mefentrifluconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Mefentrifluconazol	3:1	60:20
X. 01	Mefentrifluconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Mefentrifluconazol	1:1	20:20

X. 01	Hexaconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Hexaconazol	3:1	60:20
X. 01	Hexaconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Hexaconazol	1:1	20:20

X. 01	Protioconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Protioconazol	3:1	60:20
X. 01	Protioconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Protioconazol	1:1	20:20

X. 01	Azoxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Azoxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Azoxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Azoxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Trifloxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Trifloxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Trifloxistrobina	1:3	20 : 60

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 184/207

172/182

X. 01	Trifloxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Picoxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Picoxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Picoxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Picoxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Piraclostrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Piraclostrobina	3:1	60:20
X. 01	Piraclostrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Piraclostrobina	1:1	20:20

X. 01	Mefenoxame	1:1	60 : 60
X. 01	Mefenoxame	3:1	60:20
X. 01	Mefenoxame	1:3	20 : 60
X. 01	Mefenoxame	1:1	20:20

X. 01	Fenpropidina	3:1	60:20
X. 01	Fenpropidina	10 :1	60 : 6
X. 01	Fenpropidina	1:1	20:20
X. 01	Fenpropidina	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Fenpropimorfe	3:1	60:20
X. 01	Fenpropimorfe	10 :1	60 : 6
X. 01	Fenpropimorfe	1:1	20:20
X. 01	Fenpropimorfe	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Mancozebe	1:1	60 : 60
X. 01	Mancozebe	3:1	60:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 185/207

173/182

X. 01	Mancozebe	1:3	20 : 60
X. 01	Mancozebe	1:1	20:20

X. 01	Clorotalonila	1:1	60 : 60
X. 01	Clorotalonila	3:1	60:20
X. 01	Clorotalonila	1:3	20 : 60
X. 01	Clorotalonila	1:1	20:20

X. 01	Oxatiopiprolina	1:1	60 : 60
X. 01	Oxatiopiprolina	3:1	60:20
X. 01	Oxatiopiprolina	1:3	20 : 60
X. 01	Oxatiopiprolina	1:1	20:20

X. 01	Mandipropamida	1:1	60 : 60
X. 01	Mandipropamida	3:1	60:20
X. 01	Mandipropamida	1:3	20 : 60
X. 01	Mandipropamida	1:1	20:20

X. 01	(N' - [5-bromo-2metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metilformamidina)	1:1	60 : 60
X. 01	(N' - [5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil-	3:1	60:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 186/207

174/182

	N-metil- formamidina)
X. 01	(N' - [5-bromo-2metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)	1:3	20 : 60
X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)	1:1	20:20

X. 01	fosetil-aluminio	1:1	60 : 60
X. 01	fosetil-aluminio	3:1	60:20
X. 01	fosetil-aluminio	1:3	20 : 60
X. 01	fosetil-aluminio	1:1	20:20

X. 01	Trinexapac-etila	1:1	60 : 60
X. 01	Trinexapac-etila	3:1	60:20
X. 01	Trinexapac-etila	1:3	20 : 60
X. 01	Trinexapac-etila	1:1	20:20

X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:1	60 : 60
X. 01	Acibenzolar-s- metila	3:1	60:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 187/207

175/182

X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:3	20 : 60
X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:1	20:20

X. 01	Glifosato	3:1	60:20
X. 01	Glifosato	10 :1	60 : 6
X. 01	Glifosato	1:1	20:20
X. 01	Glifosato	3, 3:1	20 : 6

X. 01	2,4-D	3:1	60:20
X. 01	2,4-D	10 :1	60 : 6
X. 01	2,4-D	1:1	20:20
X. 01	2,4-D	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Timorex Gold™	1:1	60 : 60
X. 01	Timorex Gold™	3:1	60:20
X. 01	Timorex Gold™	1:3	20 : 60
X. 01	Timorex Gold™	1:1	20:20

X. 01	Tiametoxame	1:1	60 : 60
X. 01	Tiametoxame	3:1	60:20
X. 01	Tiametoxame	1:3	20 : 60
X. 01	Tiametoxame	1:1	20:20

Exemplo B3: Puccinia recôndita / trigo / preventiva (Ferrugem marrom no trigo) -> PUCCTRZ/fo-pr-P + PUCCTRZ/fo-pr-S [0335] Segmentos de folhas de trigo são colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 188/207

176/182 pulverizados com soluções de teste. Após secagem, os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após incubação apropriada, a atividade de um composto é avaliada 8 dpi (dias depois da inoculação) quanto à atividade fungicida preventiva.

[0336] As seguintes composições de mistura (A:B) à concentração relatada (em ppm) deram um controle da doença de pelo menos 80% neste teste.

Componente A (Composto)	Componente B	Razão A:B	Cone. (ppm) (A : B)
X. 01	Benzovindiflupir	10 :1	60 : 6
X. 01	Benzovindiflupir	30:1	60:2
X. 01	Benzovindiflupir	3, 3:1	20 : 6
X. 01	Benzovindiflupir	10 :1	20:2

X. 01	Fluxapiroxade	3:1	60:20
X. 01	Fluxapiroxade	10 :1	60 : 6
X. 01	Fluxapiroxade	1:1	20:20
X. 01	Fluxapiroxade	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Pidiflumetofeno	1:1	60 : 60
X. 01	Pidiflumetofeno	3:1	60:20
X. 01	Pidiflumetofeno	1:3	20 : 60
X. 01	Pidiflumetofeno	1:1	20:20

X. 01	Fluopirame	3:1	60:20
X. 01	Fluopirame	10 :1	60 : 6
X. 01	Fluopirame	1:1	20:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 189/207

177/182

X. 01	Fluopirame	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Difenoconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Difenoconazol	3:1	60:20
X. 01	Difenoconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Difenoconazol	1:1	20:20

X. 01	Ciproconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Ciproconazol	3:1	60:20
X. 01	Ciproconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Ciproconazol	1:1	20:20

X. 01	Tebuconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Tebuconazol	3:1	60:20
X. 01	Tebuconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Tebuconazol	1:1	20:20

X. 01	Mefentrifluconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Mefentrifluconazol	3:1	60:20
X. 01	Mefentrifluconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Mefentrifluconazol	1:1	20:20

X. 01	Hexaconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Hexaconazol	3:1	60:20
X. 01	Hexaconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Hexaconazol	1:1	20:20

X. 01	Protioconazol	1:1	60 : 60
X. 01	Protioconazol	3:1	60:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 190/207

178/182

X. 01	Protioconazol	1:3	20 : 60
X. 01	Protioconazol	1:1	20:20

X. 01	Azoxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Azoxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Azoxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Azoxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Trifloxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Trifloxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Trifloxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Trifloxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Picoxistrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Picoxistrobina	3:1	60:20
X. 01	Picoxistrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Picoxistrobina	1:1	20:20

X. 01	Piraclostrobina	1:1	60 : 60
X. 01	Piraclostrobina	3:1	60:20
X. 01	Piraclostrobina	1:3	20 : 60
X. 01	Piraclostrobina	1:1	20:20

X. 01	Mefenoxame	1:1	60 : 60
X. 01	Mefenoxame	3:1	60:20
X. 01	Mefenoxame	1:3	20 : 60
X. 01	Mefenoxame	1:1	20:20

X. 01	Fenpropidina	3:1	60:20

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 191/207

179/182

X. 01	Fenpropidina	10 :1	60 : 6
X. 01	Fenpropidina	1:1	20:20

X. 01	Fenpropimorfe	3:1	60:20
X. 01	Fenpropimorfe	10 :1	60 : 6
X. 01	Fenpropimorfe	1:1	20:20

X. 01	Mancozebe	1:1	60 : 60
X. 01	Mancozebe	3:1	60:20
X. 01	Mancozebe	1:3	20 : 60
X. 01	Mancozebe	1:1	20:20

X. 01	Clorotalonila	1:1	60 : 60
X. 01	Clorotalonila	3:1	60:20
X. 01	Clorotalonila	1:3	20 : 60

X. 01	Oxatiopiprolina	1:1	60 : 60
X. 01	Oxatiopiprolina	3:1	60:20
X. 01	Oxatiopiprolina	1:3	20 : 60
X. 01	Oxatiopiprolina	1:1	20:20

X. 01	Mandipropamida	1:1	60 : 60
X. 01	Mandipropamida	3:1	60:20
X. 01	Mandipropamida	1:3	20 : 60
X. 01	Mandipropamida	1:1	20:20

X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2-propoxi-etoxi) -	1:1	60 : 60

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 192/207

180/182

	3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)
X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)	3:1	60:20
X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)	1:3	20 : 60
X. 01	(N'-[5-bromo-2- metil-6-(1-metil- 2- propoxi-etoxi)- 3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina)	1:1	20:20

X. 01	fosetil-aluminio	1:1	60 : 60
X. 01	fosetil-aluminio	3:1	60:20
X. 01	fosetil-aluminio	1:3	20 : 60
X. 01	fosetil-aluminio	1:1	20:20

X. 01	Trinexapac-etila	1:1	60 : 60
X. 01	Trinexapac-etila	3:1	60:20
X. 01	Trinexapac-etila	1:3	20 : 60

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 193/207

181/182

X. 01	Trinexapac-etila	1:1	20:20

X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:1	60 : 60
X. 01	Acibenzolar-s- metila	3:1	60:20
X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:3	20 : 60
X. 01	Acibenzolar-s- metila	1:1	20:20

X. 01	Glifosato	3:1	60:20
X. 01	Glifosato	10 :1	60 : 6
X. 01	Glifosato	1:1	20:20
X. 01	Glifosato	3, 3:1	20 : 6

X. 01	2,4-D	3:1	60:20
X. 01	2,4-D	10 :1	60 : 6
X. 01	2,4-D	1:1	20:20
X. 01	2,4-D	3, 3:1	20 : 6

X. 01	Timorex Gold™	1:1	60 : 60
X. 01	Timorex Gold™	3:1	60:20
X. 01	Timorex Gold™	1:3	20 : 60
X. 01	Timorex Gold™	1:1	20:20

X. 01	Tiametoxame	1:1	60 : 60
X. 01	Tiametoxame	3:1	60:20
X. 01	Tiametoxame	1:3	20 : 60

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 194/207

182/182

X. 01

Tiametoxame

1:1

20:20

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Claims

REIVINDICAÇÕES:

1. Composição fungicida caracterizada por compreender uma mistura de componentes (A) e (B) como ingredientes ativos, em que o componente (A) é um composto de fórmula (I):

em que

R¹ representa hidrogênio ou flúor;

R² representa hidrogênio ou flúor;

R³ representa hidrogênio;

Z representa R⁴, em que R⁴ é etila, n-propila, iso-butila, sec-butila, 2-propenila (H2C=C(CH3)-) , 3-metilbut-l-in-3-ila (HC^CC(CH3) 2~) , 1-metoxietila, 1-metoxi-(1-metil)-etila,
2,2,2-trifluoroetila ou (difluorometoxi)metila; ou

Z representa -NR⁵R⁶, em que R⁵ é metila, etila, metóxi ou etóxi; e

R⁶ é hidrogênio, metila ou etila; ou um seu sal ou N-óxido; e o componente B é selecionado de pelo menos um, preferencialmente de apenas um de:

benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, sedaxano, bixafeno, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, propiconazol, epoxiconazol, flutriafol, mefentrifluconazol, ipconazol, paclobutrazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, metalaxilM, fenpropidina, fenpropimorfo, ciprodinila, espiroxamina,

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2/11 mancozebe, clorotalonila, oxatiapiprolina, mandipropamida, fluaziname, fludioxinila, fosetil-aluminio, acibenzolar-Smetila, procimidona, carbendazima, fen-hexamida, procloraz, pro-hexadiona-cálcio, Timorex Gold™ (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá), Ν' -[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), N' [5-bromo-2-metil-6-[(IS)-1-metil-2-propoxi-etoxi]-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, N'-[5-bromo-2-metil-6[(IR)-1-metil-2-propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina, N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-meti1-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-isopropil-N-metil-formamidina, N'-[5cloro-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etilN-metil-f ormamidina, fosfonato de cálcio, cis-jasmona, trinexapac-etila, glifosato, 2,4-D (ácido 2,4diclorofenoxiacético) e tiametoxame.

2. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por o componente (A) ser um composto selecionado de:

N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.01);

2,2-dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]but-3-inamida (composto X.02);

N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida (composto X.03);
3-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida (composto X.04);

2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]prop-2-enamida (composto X.05);

2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida (composto X.06);

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2-metoxi-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]propanamida (composto X.07);

3.3.3- trifluoro-N-[[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida (composto X.08);

3.3.3- trifluoro-N-[[2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida (composto X.09);

N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida (composto X.10);

N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida (composto X.ll);

2-(difluorometoxi)-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]acetamida (composto X.12);

2- metoxi-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-

3- il]fenil]metil]propanamida (composto X.13);

l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia (composto X.14);

1-etil-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia (composto X.15);

l-etoxi-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]ureia (composto X.16);

1-metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il]fenil]metil]ureia (composto X.17);

1,l-dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]ureia (composto X.18);

ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido.

3. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada por o componente (A) ser: N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]propanamida (composto X.01);

3.3.3- trifluoro-N-[[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida (composto X.08);

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3. 3, 3-trifluoro-N-[[2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida (composto X.09);

N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]butanamida (composto X.10);

N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida (composto X.ll); 1-metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il]fenil]metil]ureia (composto X.17);

1,l-dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]ureia (composto X.18);

ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido.

4. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizada por o componente (A) ser:

N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3il]fenil]metil]-3,3,3-trifluoro-propanamida (composto X.10);

1- metoxi-l-metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il]fenil]metil]ureia (composto X.17);

1,l-dietil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]ureia (composto X.18);

ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido.
5. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizada por o componente (B) ser um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, e (N'- [5-bromo-2-metil-6-(1-metil-

2- propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina).

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6. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizada por o componente (B) ser um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina e (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxietoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina).
7. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizada por a razão em peso do componente (A) para o componente (B) ser de 100:1 a 1:100.
8. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7, caracterizada por a razão em peso de componente (A) para o componente (B) ser de 20:1 a 1:40.
9. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8, caracterizada por a razão em peso do componente (A) para o componente (B) ser de 12:1 a 1:25.
10. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizada por a razão em peso do componente (A) para o componente (B) ser de 5:1 a 1:15.
11. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizada por a razão em peso do componente (A) para o componente (B) ser de 2:1 a 1:5.
12. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, caracterizada por a composição compreender um ou mais pesticidas adicionais selecionados do grupo consistindo em:

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6/11 um fungicida, selecionado de etridiazol, fluaziname, benzovindiflupir, pidiflumetofeno, benalaxila, benalaxil-M (quiralaxila), furalaxila, metalaxila, metalaxil-M (mefenoxame) , dodicina, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-Netil-N-metil-formamidina, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina, N'-[4[[3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi]-2,5dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina, etirimol, 3'cloro-2-metoxi-N-[(3RS)-tetra-hidro-2-oxofuran-3-il]aceto2',6'-xilidida (clozilacona), ciprodinila, mepanipirime, pirimetanila, ditianona, aureofungina, blasticidina-S, bifenila, cloronebe, diclorano, hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofós-metila, metrafenona, 2,6dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomila, carbendazime, cloridrato de carbendazime, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3-iodo-2propinila (IPBC), iodocarbe (butilcarbamato de isopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe), picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, 3-(difluorometil)N-(7-fluoro-l,1,3, 3-tetrametil-indan-4-il)-1-metil-pirazol4-carboxamida, diclocimete, N-[(5-cloro-2-isopropilfenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1metil-pirazol-4-carboxamida, N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-fluoro-N-[(2-isopropilfenil)metil]-1metil-pirazol-4-carboxamida, carpropamida, clorotalonila, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanila, fenamacrila, ciazofamida, flutianila, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona,

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7/11 vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape, meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2, 6dimetil-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)tetraona, azitirame, eteme, ferbame, mancozebe, manebe, metame, metirame (polirame), metirame-zinco, nabame, propinebe, tirame, vapame (metame de sódio), zinebe, zirame, ditioéter, isoprotiolano, etaboxame, fosetila, fosetilaluminio (fosetil-al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfurame, validamicina, estreptomicina, (2RS)-2-bromo-2(bromometil)glutaronitrila (bromotalonila), dodina, doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fenhexamida, himexazol, hidroxi-isoxazol imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux, polissulfeto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun Si Qi) , oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, mfenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol ciflufenamida, ofurace, oxadixila, flutolanila, mepronila, isofetamida, fenpiclonila, fludioxonila, pencicurona, edifenfós, iprobenfós, pirazofós,

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8/11 ácidos de fósforo, tecloftalame, captafol, captano, ditalinfós, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, 1metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefão, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, naftaleno acetamida, paclobutrazol, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufós (tributil fosforotritioato), trinexapace, uniconazol, ácido acético α-naftaleno, polioxina D (polioxrima), BLAD, quitosana, fenoxanila, folpete, 3(difluorometil)-N-metoxi-l-metil-N-[l-metil-2-(2,4, 6triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazame, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalide, fluopirame, diflumetorime, fenarimol, 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina ferinzona, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(3quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro-3,3-dimetil-l- (3quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolinico, cinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxiiminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, enoxastrobina fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoximametila, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrome, diclofluanida, tolilfluanida,

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9/11

N-[6-[[(Z)-[(l-metiltetrazol-5-il)-fenilmetileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofame, zoxamida, anilazina, triciclazol, (.H— .)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-cicloheptanol (huanjunzuo), 1-(5-bromo-2-piridil)-2-(2,4difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4-triazol-l-il)propan-2ol, 2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-lil)-propan-2-ol (TCDP), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triazoxida, triticonazol, 2- [ [ (IR, 5S)-5-[(4-fluorofenil)metil]-1hidroxi-2,2-dimetil-ciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3tiona, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imidio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno) , álcool alilico, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno), difenzoquate, dipiritiona, N-(2-pclorobenzoiletil)-cloreto de hexaminio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, Timorex Gold™ (extrato vegetal compreendendo óleo da árvore do chá), propamidina e ácido propiônico; ou um inseticida selecionado de abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumete (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfós-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPXPetição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 204/207

10/11

E2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifós-metila, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci-halotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronila, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, taufluvalinato, flufenerime (UR-50701), flufenoxurona, fonofós, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeido, metamidofós, metidationa, metomila, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metoxifenozida, nitenpirame, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamila, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetorame, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprida, tiametoxame, tiodicarbe, tiosultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona; ou um bactericida selecionado de estreptomicina; ou um acaricida selecionado de amitraz, quinometionate, clorobenzilato, cienopirafeno, ci-hexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; ou

Petição 870190096270, de 26/09/2019, pág. 205/207

11/11 um agente biológico selecionado de Bacillus thuringiensis, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus e bactérias, vírus e fungos entomopatogênicos.
13. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das

5 reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 e 12, caracterizada por a composição compreender adicionalmente um veículo agricolamente aceitável e, opcionalmente, um tensoativo e/ou adjuvantes de formulação.
14. Método de controle ou prevenção de doenças

10 fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos, em plantas úteis ou em seu material de propagação, caracterizado por compreender a aplicação às plantas úteis, ao seu lócus ou ao seu material de propagação de uma composição fungicida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3,
15 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 e 12.

15. Método, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado por os componentes (A) e (B) da composição serem aplicados de uma maneira sequencial.