BR112019006021B1 - Composição fungicida e método de controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas - Google Patents

Abstract

Uma composição fungicida compreendendo uma mistura dos componentes (A) e (B), em que o componente (A) definido na fórmula (I) é uma 3,4-di-hidroisoquinolina tendo um 1-benzimidazol substituinte e o componente (B) é selecionado de difenoconazol, hexaconazol, azoxistrobina, fludioxonil, ciprodinil, fluazinam, isopirazam, piroquilona, triciclazol, clorotalonil, propiconazol, penconazol, fenpropimorfe, fenpropidina, enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24. O uso da composição na agricultura ou horticultura para controle ou prevenção de infestação de plantas por microrganismos fitopatogênicos, especialmente fungos.

Description

[1] A presente invenção se relaciona com novas composições fungicidas, com seu uso na agricultura ou horticultura para controle de doenças causadas por fitopatógenos, especialmente fungos fitopatogênicos, e com métodos de controle de doenças em plantas úteis, especialmente frutas e legumes e hortaliças.

[2] Certos compostos heterobicíclicos foram propostos na literatura como ingredientes ativos microbicidas em pesticidas. Por exemplo, WO05070917 divulga compostos heterobicíclicos que são descritos como sendo úteis como fungicida. Adicionalmente, enquanto muitos compostos e composições fungicidas, pertencendo a várias classes químicas diferentes, foram/estão sendo desenvolvidos para uso como fungicidas em culturas de plantas úteis, a tolerância das culturas e a atividade contra fungos patogênicos particulares não satisfazem sempre as necessidades da prática agrícola em muitos aspectos.

[3] Existe, portanto, uma necessidade continuada de se encontrarem novos compostos e novas composições tendo propriedades biológicas superiores para uso no controle ou prevenção da infestação de plantas por fungos fitopatogênicos; por exemplo, compostos possuindo uma maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança melhorado, propriedades físico-químicas melhoradas, biodegradabilidade aumentada, ou composições possuindo um mais amplo de espectro de atividade, tolerância das culturas melhorada, interações sinérgicas ou propriedades potenciadoras, ou composições que exibam um início de ação mais rápido ou que tenham atividade residual mais duradoura ou que permitam uma redução no número de aplicações e/ou uma redução na taxa de aplicação dos compostos e composições requeridos para controle eficaz de um fitopatógeno, permitindo deste modo práticas de gestão da resistência benéficas, impacto ambiental reduzido e exposição do operador reduzida.

[4] O uso de composições compreendendo misturas de diferentes compostos fungicidas possuindo modos de ação diferentes pode atender a algumas destas necessidades (p.ex., combinação de fungicidas com diferentes espectros de atividade).

[5] A presente invenção proporciona, portanto, novas composições fungicidas compreendendo como ingredientes ativos uma mistura do componente (A) e componente (B), em que o componente (A) é um composto da fórmula (I) (I)

em que R1 é flúor ou metila; R2 é flúor ou metila; R3 é hidrogênio ou flúor; R4 é hidrogênio, flúor ou cloro; R5 é hidrogênio, metila ou flúor; ou um seu sal ou N-óxido; e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Aminopirifeno, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[6] No geral, a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40, especialmente de 15:1 a 1:30, mais especialmente em uma razão de 12:1 a 1:25, ainda mais especialmente em uma razão de 10:1 a 1:20 e muito especialmente de 5:1 a 1:20.

[7] Os benefícios proporcionados por certas composições de mistura de acordo com a invenção podem também incluir, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado, propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[8] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto da fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas opticamente isoméricas, i.e., formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. O padrão de substituição específico no átomo de carbono ao qual R2 está anexado significa que os compostos da fórmula (I) ocorrem em (pelo menos) duas formas enantioméricas. Podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas (p.ex., isômeros geométricos) e suas misturas para um composto da fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto da fórmula (I), e também um composto racêmico, i.e., uma mistura de pelo menos dois enantiômeros em uma razão de substancialmente 50:50.

[9] Em cada caso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido ou na forma de sal, p.ex., uma forma de sal agronomicamente usável.

[10] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro “Heterocyclic N-oxides” por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[11] Grupos e valores preferenciais para os substituintes R1, R2, R3, R4, R5 e R6 nos compostos da fórmula (I) são, em qualquer sua combinação, como apresentados em baixo.

[12] Preferencialmente, R1 é flúor e R2 é flúor; ou R1 é metila e R2 é metila; o mais preferencialmente, R1 e R2 são ambos flúor.

[13] Preferencialmente, R3 é hidrogênio e R4 é hidrogênio, flúor ou cloro; R5 é hidrogênio ou metila; R4 é hidrogênio, flúor ou cloro ou um sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido de tais compostos.

[14] O mais preferencialmente, o componente (A) é um composto selecionado dos compostos no. X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010 e X.011, como definidos na Tabela X em baixo:

[15] Preferencialmente, o componente (B) é um compostoselecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®).

[16] O mais preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®).

[17] Os compostos do componente (B) são referidos aqui acima por um assim chamado “nome comum ISO” ou outro “nome comum” sendo usado em casos individuais ou um nome de marca registrada. Os compostos do componente (B) são conhecidos e estão comercialmente disponíveis e/ou podem ser preparados usando procedimentos conhecidos na técnica e/ou procedimentos relatados na literatura.

[18] Em uma composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.001 [1-(4,5- dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,6-trifluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[19] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.002 [6-cloro- 1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4-difluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[20] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.003 [6-cloro- 4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-metil-benzimidazol-1-il)-3,3- dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[21] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.004 [6-cloro- 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[22] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.005 [4,4- difluoro-1-(5-fluoro-4-metil-benzimidazol-1-il)-3,3- dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[23] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.006 [1-(4,5- dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4-difluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[24] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.007 [4,4,5- trifluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[25] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.008 [1-(4,5- dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[26] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.009 [1-(4,5- dimetilbenzimidazol-1-il)-5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[27] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.010 [4,4- difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[28] Em outra composição preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.011 [5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[29] Em uma composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.001 [1-(4,5- dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,6-trifluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[30] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.002 [6- cloro-1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4-difluoro-3,3- dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[31] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.003 [6- cloro-4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-metil-benzimidazol-1-il)- 3,3-dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[32] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.004 [6- cloro-4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[33] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.005 [4,4- difluoro-1-(5-fluoro-4-metil-benzimidazol-1-il)-3,3- dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[34] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.006 [1- (4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4-difluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[35] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.007 [4,4,5- trifluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[36] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.008 [1- (4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[37] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.009 [1- (4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [107295771-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[38] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.010 [4,4- difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[39] Em outra composição mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.011 [5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

[40] Em uma composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.001 [1- (4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,6-trifluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[41] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.002 [6- cloro-1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4-difluoro-3,3- dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[42] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.003 [6- cloro-4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-metil-benzimidazol-1-il)- 3,3-dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[43] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.004 [6- cloro-4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[44] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.005 [4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-metil-benzimidazol-1-il)-3,3- dimetil-isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[45] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.006 [1- (4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4-difluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[46] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.007 [4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[47] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.008 [1- (4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[48] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.009 [1- (4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil- isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [107295771-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[49] Em outra composição o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.010 [4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1: 10.

[50] Em outra composição, o mais preferencial de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto no. X.011 [5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1] e Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10.

[51] As razões preferenciais de compostos da fórmula (I) descritos na Tabela X (acima) [como o componente (A)]:parceiro de mistura [componente (B)] são dadas na Tabela em baixo para certos parceiros de mistura preferenciais:

[52] O termo “fungicida” como usado aqui significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.

[53] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[54] O termo “material de propagação de plantas” denota todas as partes generativas de uma planta, por exemplo sementes ou partes vegetativas de plantas tais como estacas e tubérculos. Inclui sementes no sentido estrito, bem como raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas.

[55] O termo “lócus” como usado aqui significa campos em ou sobre os quais plantas são cultivadas ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[56] Ao longo deste documento, a expressão “composição” representa as várias misturas ou combinações de componentes (A) e (B) (incluindo as modalidades acima definidas), por exemplo em uma forma simples de “mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta a partir de formulações separadas dos componentes de ingrediente ativo individuais, tais como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos simples quando aplicados de um modo sequencial, i.e., um após o outro com um período relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos componentes (A) e (B) não é essencial operação da presente invenção.

[57] A composição de acordo com a invenção é eficaz contra microrganismos prejudiciais, tais como microrganismos que causam doenças fitopatogênicas, em particular contra bactérias e fungos fitopatogênicos.

[58] A composição da invenção pode ser usada para controlar doenças de plantas causadas por um amplo espectro de patógenos fúngicos de plantas nas classes de Basidiomicetos, Ascomicetos, Oomicetos e/ou Deuteromicetos, Blasocladiomicetos, Critidiomicetos, Glomeromicetos e/ou Mucoromicetos.

[59] A composição é eficaz no controle de um amplo espectro de doenças de plantas, tais como patógenos foliares de culturas ornamentais, de gramas, de legumes e hortaliças, de campos, de cereais e de frutas.

[60] Estes patógenos podem incluir: Oomicetos, incluindo doenças de Phytophthora tais como aquelas causadas por Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora e Phytophthora erythroseptica; doenças de Pythium tais como aquelas causadas por Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare e Pythium ultimum; doenças causadas por Peronosporales tais como Peronospora destructor, Peronospora parasitica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo candida, Sclerophthora macrospora e Bremia lactucae; e outros tais como Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi e Sclerospora graminicola; Ascomicetos, incluindo doenças de manchas, pontos, bruzone ou bolores e/ou podridões, por exemplo aquelas causadas por Pleosporales tais como Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructiva, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici- repentis, Alternaria alternata, Alternaria brassicicola, Alternaria solani e Alternaria tomatophila, Capnodiales tais como Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae e Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum, Isariopsis clavispora, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii, Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Ramularia beticola, Ramularia collo-cygni, Magnaportales tais como Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Pyricularia oryzae, Diaporthales tais como Anisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platani, Diaporthe phaseolorum, Discula destructiva, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti- juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma e outras tais como Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans, Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus spp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium spp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides spp., Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Kabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus spp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri, Petriellidium spp., Pezicula spp., Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnivora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicae, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium spp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor; Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; doenças do oídio, por exemplo aquelas causadas por Erisifales tais como Blumeria graminis, Erysiphe polygoni, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces cichoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata e Oidium arachidis; mofos, por exemplo aqueles causados por Botriosfaeriales tais como Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; antracnoses, por exemplo aquelas causadas por Glomerelales tais como Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata e Colletotrichum graminicola; e emurchimentos ou bolores, por exemplo aqueles causados por Hipocreales tais como Acremonium strictum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f.sp. cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, Nectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum e Verticillium theobromae; Basidiomicetos, incluindo alforras, por exemplo aquelas causadas por Ustilaginales tais como Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, ferrugens, por exemplo aquelas causadas por Puciniales tais como Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli ou Uredinales tais como Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor e Uromyces viciae-fabae; e outras podridões e doenças tais como aquelas causadas por Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae e Tilletia caries; Blastocladiomicetos, tais como Physoderma maydis; Mucoromicetos, tais como Choanephora cucurbitarum; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus; bem como doenças causadas por outras espécies e gêneros estreitamente relacionados com aqueles listados acima.

[61] Adicionalmente à sua atividade fungicida, as composições podem ter também atividade contra bactérias tais como Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae, Strptomyces scabies e outras espécies relacionadas bem como certos protozoários.

[62] A composição de acordo com a invenção é particularmente eficaz contra fungos fitopatogênicos pertencendo às seguintes classes: Ascomicetos (p.ex., Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetos (p.ex., o gênero Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); Fungos imperfeitos (também conhecido por Deuteromicetos; p.ex., Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia e Pseudocercosporella); Oomicetos (p.ex., Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium, Pseudosclerospora, Plasmopara).

[63] Culturas de plantas úteis nas quais a composição de acordo com a invenção pode ser usada incluem culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho-painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo amêndoa, caju, aráquide, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes e hortaliças, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.

[64] As culturas são para ser entendidas como sendo aquelas que ocorrem naturalmente, obtidas por métodos convencionais de melhoramento ou obtidas por engenharia genética. Incluem culturas que contêm os assim chamados traços resultantes (p.ex., estabilidade no armazenamento melhorada, valor nutricional mais elevado e sabor melhorado).

[65] As culturas são para ser entendidas como incluindo também aquelas culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas tais como bromoxinil ou classes de herbicidas tais como inibidores de ALS, EPSPS, GS, HPPD e PPO. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex., imazamox, por métodos convencionais de melhoramento é a canola de verão Clearfield®. Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem, p.ex., variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os nomes registrados RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[66] As culturas são também para entendidas como sendo aquelas que são naturalmente ou foram tornadas resistentes a insetos prejudiciais. Isto inclui plantas transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante, por exemplo, para serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas. Exemplos de toxinas que podem ser expressas incluem δ-endotoxinas, proteínas inseticidas vegetativas (Vip), proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos e toxinas produzidas por escorpiões, aracnídeos, vespas e fungos.

[67] Um exemplo de uma cultura que foi modificada para expressar a toxina de Bacillus thuringiensis é o maís Bt KnockOut® (Syngenta Seeds). Um exemplo de uma cultura compreendendo mais do que um gene que codifica resistência inseticida e assim expressa mais do que uma toxina é VipCot ® (Syngenta Seeds). Culturas ou seu material de semente podem ser também resistentes a múltiplos tipos de pragas (assim chamados eventos transgênicos empilhados quando criados por modificação genética). Por exemplo, uma planta pode ter a capacidade de expressar uma proteína inseticida, enquanto ao mesmo tempo é tolerante a herbicidas, por exemplo Herculex I® (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).

[68] Exemplos preferenciais de composições de acordo com a invenção são como se segue (em que o termo “TX1”representa um composto selecionado dos compostos no. X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010 e X.011, como definidos na Tabela X acima): TX1 + pidiflumetofeno, TX1 + benzovindiflupir, TX1 + Difenoconazol, TX1 + Hexaconazol, TX1 + Azoxistrobina, TX1 + Fludioxonil, TX1 + Ciprodinil, TX1 + Fluazinam, TX1 + Isopirazam, TX1 + Piroquilona, TX1 + Triciclazol, TX1 + Clorotalonil, TX1 + Propiconazol, TX1 + Penconazol, TX1 + Fenpropimorfe, TX1 + Fenpropidina, TX1 + Enxofre, TX1 + Aminopirifeno e TX1 + Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) [TX1] e o componente (B) [parceiro] é de 20:1 a 1:40.

[69] Os compostos da fórmula (I) podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas, nos quais, a não ser que de outro modo apresentado, a definição de cada variável é como definido acima para um composto da fórmula (I).

[70] Os compostos da fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula II, em que R6, R7 e m são como definidos para os compostos da fórmula (I), com um composto da fórmula III, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, na presença de uma base orgânica tal como trietilamina, etildi- isopropilamina, piridina ou 2,6-lutidina ou na presença de um catalisador de metal de transição tal como um catalisador à base de cobre tal como acetilacetonato de cobre (I) ou complexo de brometo-1,10-fenantrolina de cobre (I), um catalisador de níquel tal como Dicloro(1,3- bis(difenilfosfino)propano)níquel ou um catalisador à base de paládio tal como Cloro(2-diciclo-hexilfosfino-2‘,4‘,6‘- tri-isopropil-1,1‘-bifenil) [2-(2‘-amino-1,1‘- bifenil)]paládio (II), pré-catalisador de cloreto de paládio de aminobifenila de X-Fos ou dicloreto de [1,3- Bis(2,6-Di-isopropilfenil)imidazol-2-ilideno](3- cloropiridil)paládio (II) em um solvente aprótico tal como piridina, tolueno ou N,N-dimetilformamida enquanto se aquece. Isto é mostrado no Esquema 1. Esquema 1

[71] Os compostos da fórmula II, em que R6, R7 e m são como definidos para os compostos da fórmula (I), estão comercialmente disponíveis ou são facilmente preparados usando os métodos conhecidos por peritos na técnica como descrito na literatura (Grimmet, M. R. Em Imidazole and Benzimidazole Synthesis; Meth-Cohn, Katritzky, Eds.; Elsevier Science: Oxford, 1997).

[72] Os compostos da fórmula III, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), com um reagente halogenante, tal como oxicloreto de fósforo, oxibrometo de fósforo, cloreto de tionila, brometo de tionila ou reagente de Vilsmeier puro ou na presença um solvente tal como diclorometano a várias temperaturas variando de resfriamento ao aquecimento. Isto é mostrado no Esquema 2. Esquema2

[73] Os compostos da fórmula IV, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula V, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e R8 é alquila C1-C6, com acetato de sódio em ácido acético como descrito na literatura (Yu. B. Vikharev et al. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2005, 39, 405-408). Isto é mostrado no Esquema 3.

[74] Alternativamente, os compostos da fórmula III, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula V, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e R8 é alquila C1-C6, com um reagente halogenante, tal como cloreto de sulfurila, como descrito na literatura (Taebo Sim et al. Tetrahedron Letters, 2010, 51, 4609). Isto é mostrado no Esquema 4. Esquema4

[75] Os compostos da fórmula V, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e R8 é alquila C1-C6, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula VI-a, VI-b ou VI-c, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e R' é H ou alquila C1-C6, com um tiocianato de alquila C1-C6 sob condições ácidas, p.ex., sulfúrico como descrito na literatura (Yu. B. Vikharev et al. Pharmaceutical Chemistry Journal, Isto é mostrado no Esquema 5.

[76] Os compostos da fórmula VI-a, VI-b ou VI-c, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e R' é H ou alquila C1-C6, estão comercialmente disponíveis ou são facilmente preparados usando os métodos conhecidos por peritos na técnica.

[77] Alternativamente, os compostos da fórmula IV, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula VII, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), sob condições ácidas, p.ex., com ácido sulfúrico ou ácido polifosfórico como descrito na literatura (Jun-ichi Minamikawa, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, 11, 2205-2209). Isto é mostrado no Esquema 6. Esquema 6

[78] Os compostos da fórmula VII, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula VIII, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), após tratamento com hidroxilamina ou hidrocloreto de hidroxilamina em um solvente tal como etanol ou piridina na presença ou ausência de uma base tal como acetato de sódio a temperaturas variando da temperatura ambiente ao aquecimento. Isto é mostrado no Esquema 7.

[79] Os compostos da fórmula VIII, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), estão comercialmente disponíveis ou são facilmente preparados usando os métodos conhecidos por peritos na técnica.

[80] Alternativamente, os compostos da fórmula IV, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IX-a, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), após tratamento com agentes carbonilantes, tais como fosgênio, trifosgênio ou di-imidazol de carbonila e aquecimento subsequente ou utilizando ativação - carbonilação de C-H catalítica dirigida na presença de gás de monóxido de carbono, um catalisador de paládio tal como acetato de paládio e um oxidante tal como benzoquinona como relatado na literatura (Jaume Granell et al. Chem. Commun., 2011, 47, 1054-1056). Isto é mostrado no Esquema 8. Esquema8

[81] Alternativamente, os compostos da fórmula IV, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IX-b, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definido para os compostos da fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro, bromo ou iodo, utilizando uma aminocarbonilação intramolecular na presença de gás de monóxido de carbono, um catalisador de paládio tal como Diclorobis(triciclo- hexilfosfina)paládio (II) ou Diclorobis(trifenilfosfina)paládio (II) e uma base orgânica tal como amina de trietila, pirrolidina ou uma base inorgânica tal carbonato de césio ou carbonato de potássio como relatado na literatura (Ruimao Hua et al. Tetrahedron 5159-5161). Isto é mostrado no Esquema 9.

[82] Alternativamente, os compostos da fórmula IV, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula X, em que R1, R2, R3, R4, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e R9 é alquila C1-C6, p.ex, ácido sulfúrico ou ácido tríflico como descrito na literatura (Tomohiko Ohwada et al. Journal of Organic Chemistry, 2012, 77, 9313). Isto é mostrado no Esquema 10. Esquema10

[83] Os compostos da fórmula I-b, em que R3 e R4 são flúor e R1, R2, R5, R6, R7, m e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula I-c em que R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão anexados representam C=O e R1, R2, R5, R6, R7, m e n são como definidos para a fórmula (I) com um agente fluorante tal como trifluoreto de dietilaminoenxofre (DAST) ou 2,2- difluoro-1,3-dimetil-imidazolidina (DFI) puro ou na presença de um solvente enquanto se aquece. Isto é mostrado no Esquema 11. Esquema 11

[84] Os compostos da fórmula I-c, em que R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão anexados representam C=O e R1, R2, R5, R6, R7, m e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula II, em que R6, R7 e m são como definidos para os compostos da fórmula (I), com um composto da fórmula III-a, em que R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão anexados representam C=O e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, na presença de uma base orgânica impedida tal como trietilamina, etildi-isopropilamina, piridina ou 2,6- lutidina ou na presença de um catalisador de metal de transição tal como um catalisador à base de cobre tal como acetilacetonato de cobre (I) ou complexo de brometo-1,10- fenantrolina de cobre (I), um catalisador de níquel tal como Dicloro(1,3-bis(difenilfosfino)propano)níquel ou um catalisador à base de paládio tal como Cloro(2-diciclo- hexilfosfino-2 ‘,4 ‘,6'-tri-isopropil-1,1'-bifenil) [2-(2'- amino-1,1‘-bifenil)]paládio (II), pré-catalisador de cloreto de paládio de aminobifenila de X-Fos ou dicloreto de [1,3-Bis(2,6-Di-isopropilfenil)imidazol-2-ilideno](3- cloropiridil)paládio (II) em um solvente aprótico tal como piridina, tolueno ou N,N-dimetilformamida enquanto se aquece. Isto é mostrado no Esquema 12. Esquema12

[85] Os compostos da fórmula III-a, em que R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão anexados representam C=O e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-a, em que R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão anexados representam C=O e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), com um reagente halogenante, tal como oxicloreto de fósforo, oxibrometo de fósforo, cloreto de tionila, brometo de tionila ou reagente de Vilsmeier puro ou na presença um solvente tal como diclorometano a várias temperaturas variando de resfriamento ao aquecimento. Isto é mostrado no Esquema 13. Esquema 13

[86] Os compostos da fórmula IV-a, em que R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão anexados representam C=O e R1, R2, R5, e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-b, em que R3 representa hidrogênio, R4 representa OH e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), com um agente oxidante tal como 1,1,1- triacetóxi-1,1-di-hidro-1,2-benziodoxol3(1H)-ona (periodinano de Dess-Martin) ou usando cloreto de oxalila, sulfóxido de dimetila (DMSO) e uma base orgânica, tal como trietilamina (oxidação de Swern). Isto é mostrado no Esquema 14. Esquema 14

[87] Os compostos da fórmula IV-b, em que R3 representa hidrogênio, R4 representa OH e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-c, em que R3 representa hidrogênio, R4 representa Hal, em que Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), sob condições de hidrólise tais como aquecimento em uma mistura de um solvente orgânico tal como tetra-hidrofurano ou 1,4-dioxano e água na presença ou ausência de um ácido inorgânico tal como ácido clorídrico ou uma base inorgânica tal como hidrogenocarbonato de sódio a temperaturas variando da temperatura ambiente ao aquecimento. Isto é mostrado no Esquema 15. Esquema15

[88] Os compostos da fórmula IV-c, em que R3 representa hidrogênio, R4 representa Hal, em que Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-d, em que R3 e R4 representam hidrogênio e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), com um agente halogenante tal como N-clorossuccinimida (NCS), N-bromossuccinimida (NBS) ou 1,3-dibromo-5,5-dimetil-hidantoína na presença de um iniciador de radicais tal como peróxido de benzoíla ou azobisisobutironitrila (AIBN) como descrito na literatura (Jahangir et al. Journal of Organic Chemistry, 1989, 54, 2992). Isto é mostrado no Esquema 16. Esquema 16

[89] Alternativamente, os compostos da fórmula IV-a, em que R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão anexados representam C=O e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-e, em que R3 e R4 representam Hal, em que Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), sob condições de hidrólise tais como aquecimento em uma mistura de um solvente orgânico tal como tetra-hidrofurano ou 1,4-dioxano e água na presença ou ausência de um ácido inorgânico tal como ácido clorídrico ou uma base inorgânica tal como hidrogenocarbonato de sódio a temperaturas variando da temperatura ambiente ao aquecimento. Isto é mostrado no Esquema 17. Esquema 17

[90] Os compostos da fórmula IV-e, em que R3 e R4 representam Hal, em que Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-d, em que R3 e R4 representam hidrogênio e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I), com um agente halogenante tal como N- clorossuccinimida (NCS), N-bromossuccinimida (NBS) ou 1,3- dibromo-5,5-dimetil-hidantoína na presença de um iniciador de radicais tal como peróxido de benzoíla ou azobisisobutironitrila (AIBN) como descrito na literatura (Jahangir et al. Journal of Organic Chemistry, 1989, 54, 2992). Isto é mostrado no Esquema 18. Esquema18

[91] Os compostos da fórmula IV-d podem ser obtidos de acordo com o método descrito no Esquema 3.

[92] Alternativamente, os compostos da fórmula I-a, em que R3 e R4 são flúor e R1, R2, R5, R6, R7, m e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula II, em que R6, R7 e m são como definidos para os compostos da fórmula (I), com um composto da fórmula III-b, em que R3 e R4 são flúor e R1, R2, R5 e n são como definidos para a fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, na presença de uma base orgânica impedida tal como trietilamina, etildi-isopropilamina, piridina ou 2,6- lutidina ou na presença de um catalisador de metal de transição tal como um catalisador à base de cobre tal como acetilacetonato de cobre (I) ou complexo de brometo-1,10- fenantrolina de cobre (I), um catalisador de níquel tal como Dicloro(1,3-bis(difenilfosfino)propano)níquel ou um catalisador à base de paládio tal como Cloro(2-diciclo- hexilfosfino-2 ‘,4 ‘,6'-tri-isopropil-1,1'-bifenil) [2-(2'- amino-1,1‘-bifenil)]paládio (II), pré-catalisador de cloreto de paládio de aminobifenila de X-Fos ou dicloreto de [1,3-Bis(2,6-Di-isopropilfenil)imidazol-2-ilideno](3- cloropiridil)paládio (II) em um solvente aprótico tal como piridina, tolueno ou N,N-dimetilformamida enquanto se aquece. Isto é mostrado no Esquema 19. Esquema19

[93] Os compostos da fórmula III-b, em que R3 e R4 são flúor e R1, R2, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-f, em que R3 e R4 são flúor e R1, R2, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), com um reagente halogenante, tal como oxicloreto de fósforo, oxibrometo de fósforo, cloreto de tionila, brometo de tionila ou reagente de Vilsmeier puro ou na presença um solvente tal como diclorometano a várias temperaturas variando de resfriamento ao aquecimento. Isto é mostrado no Esquema 20. Esquema 20

[94] Os compostos da fórmula IV-f, em que R3 e R4 são flúor e R1, R2, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula IV-f, em que R3 e R4 são Hal e Hal é halogênio, preferencialmente cloro ou bromo, e R1, R2, R5 e n são como definidos para os compostos da fórmula (I), com uma fonte de fluoreto, tal como fluoreto de potássio, fluoreto de césio ou fluoreto de hidrogênio na presença de uma base orgânica tal como piridina ou trietilamina como descrito na literatura (Hideki Umetani et al. WO 2013047749). Isto é mostrado no Esquema 21. Esquema 21

[95] Alternativamente, os compostos da fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula I-d, em que R1, R2, R3, R4, R6, R7, m e n são como definidos para a fórmula (I) e Z representa bromo ou iodo em um solvente, na presença de ou ausência de uma base e na presença de um reagente acoplante e um catalisador de metal. Não existem limitações particulares em relação ao agente acoplante, catalisador, solvente e bases, contanto que sejam usados em reações de acoplamento habituais, tais como aquelas descritas em “Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)”, editado por Norio Miyaura e S.L. Buchwald (edições Springer) ou “Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions”, editado por Armin de Meijere e François Diederich (edições WILEY-VCH). Isto é mostrado no Esquema 22. Esquema 22

[96] Alternativamente, os compostos da fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m e n são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula I-e, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, m e n são como definidos para a fórmula (I) e Y representa bromo ou iodo em um solvente, na presença de ou ausência de uma base e na presença de um reagente acoplante e um catalisador de metal. Não existem limitações particulares em relação ao agente acoplante, catalisador, solvente e bases, contanto que sejam usados em reações de acoplamento habituais, tais como aquelas descritas em “Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)”, editado por Norio Miyaura e S.L. Buchwald (edições Springer) ou “Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions”, editado por Armin de Meijere e François Diederich (edições WILEY-VCH). Isto é mostrado no Esquema 23. Esquema 23

[97] Alternativamente, os compostos da fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m e n são como definidos acima, podem ser obtidos por transformação de outro composto, estreitamente relacionado, da fórmula I (ou um seu análogo) usando técnicas de síntese padrão conhecidas do perito na técnica. Exemplos não exaustivos incluem reações de oxidação, reações de redução, reações de hidrólise, reações de acoplamento, reações de substituição nucleofílica ou eletrofílica, reações de substituição nucleofílica, reações de adição nucleofílica e reações de halogenação.

[98] As composições desta invenção, incluindo todas as modalidades acima divulgadas e seus exemplos preferenciais, podem ser misturadas com um ou mais pesticidas adicionais incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores do crescimento, quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atratantes, feromônios, estimulantes da alimentação ou outros compostos biologicamente ativos para formar um pesticida com múltiplos componentes dando um espectro ainda mais amplo de proteção agrícola.

[99] Exemplos de tais protetores agrícolas com os quais a composição desta invenção pode ser formulada são:

[100] Fungicidas tais como etridiazol, fluazinam, benalaxil, benalaxil-M (quiralaxil), furalaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), dodicina, N'-(2,5-Dimetil-4- fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'- [4-(4,5- Dicloro-tiazol-2-ilóxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina, N'- [4- [ [3- [(4-clorofenil)metil]-1,2,4- tiadiazol-5-il]óxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina, etirimol, 3‘-cloro-2-metóxi-N- [(3RS)-tetra- hidro — 2-oxofuran-3-il]acet — 2 ‘,6‘-xilidida (clozilacona), ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil, ditianona, aureofungina, blasticidina-S, bifenila, cloronebe, diclorano, hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofos-metila, metrafenona, 2,6-dicloro-N-(4- trifluorometilbenzil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomil, carbendazim, cloridrato de carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3- iodo-2-propinila (IPBC), iodocarbe (butilcarbamato de isopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe), picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3,3-tetrametil-indan-4-il)- 1-metil-pirazol-4-carboxamida, diclocimete, N- [(5-cloro-2- isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida, N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N- [(2-isopropilfenil)metil]-1- metil-pirazol-4-carboxamida, carpropamida, clorotalonil, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanil, fenamacril, ciazofamida, flutianil, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape, meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil- [1,4]diti-ino [2,3-c:5,6- c']dipirrolo-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona, azitiram, etem, ferbam, mancozebe, manebe, metam, metiram (poliram), metiram-zinco, nabame, propineb, tirame, vapam (metam de sódio), zineb, ziram, ditioéter, isoprotiolano, etaboxam, fosetil, fosetil-Al (fosetil-al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfuram, validamicina, estreptomicina, (2RS)-2-bromo-2- (bromometil)glutaronitrila (bromotalonil), dodina, doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fene-hexamida, himexazol, hidróxi-isoxazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux, polissulfeto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun Si Qi), oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, m-fenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2- [2- [(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)óxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol, 2- [2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol, ciflufenamida, ofurace, oxadixil, flutolanil, mepronil, isofetamida, fenpiclonil, fludioxonil, pencicurona, edifenfos, iprobenfos, pirazofos, ácidos de fósforo, tecloftalam, captafol, captano, ditalimfos, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, 1- metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefona, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, acetamida de naftaleno, paclobutrazol, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufos (fosforotritioato de tributila), trinexapace, uniconazol, ácido a-naftalenoacético, polioxina D (polioxrim), BLAD, quitosana, fenoxanil, folpete, 3-(difluorometil)-N-metóxi-1-metil-N- [1-metil-2- (2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalida, fluopiram, diflumetorim, fenarimol, 5-fluoro-2-(p-tolilmetóxi)pirimidin-4-amina, ferimzona, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)- 3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolínico, cinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E)-N-metil-2- [2-(2,5- dimetilfenoximetil)fenil]-2-metóxi-iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, enoxastrobina fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrome, diclofluanida, tolilfluanida, N- [6- [ [(Z)- [(1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofam, zoxamida, anilazina, triciclazol, (±)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)-ciclo-heptanol (huanjunzuo), 1-(5-bromo-2-piridil)-2- (2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol 2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4- triazol-1-il)-propan-2-ol (TCDP), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triazoxida, triticonazol, Mefentrifluconazol, 2- [ [(1R,5S)-5- [(4- fluorofenil)metil]-1-hidróxi-2,2-dimetil- ciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, 2- [ [3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H- 1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imídio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno), álcool de alila, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno), difenzoquate, dipiritiona, N-(2-p- clorobenzoiletil)-cloreto de hexamínio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, propamidina e ácido propiônico.

[101] Inseticidas tais como abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumete (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfos-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPX- E2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifos, clorpirifos-metila, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci-halotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxurona, fonofos, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfos, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofos, metidationa, metomil, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofos, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamil, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofos, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalil, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofos, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarbe, tiosultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona; Bactericidas tais como estreptomicina; Acaricidas tais como amitraz, quinometionate, clorobenzilato, cienopirafeno, ci-hexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; e Agentes biológicos tais como Bacillus thuringiensis, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus e bactérias, vírus e fungos entomopatogênicos.

[102] Outros exemplos de composições de mistura de “referência” são como se segue (em que o termo “TX” representa um composto selecionado dos compostos no. X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010 e X.011, como definidos na Tabela X acima): um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, sulfona de 4-clorofenilfenila (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos- etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloreto de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfensona (970) + TX, clorfensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (No. Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, ci- halotrina (196) + TX, ci-hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona-metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, metona- S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape- 6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, sulfona de difenila (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurona (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um antelmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloreto de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactilopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em (E)-dec-5-en-1-il acetato com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)- tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil- hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)- icos-13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7- en-1-al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9- dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)- tetradeca-9,11-dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4- metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4- metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metila (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butóxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um insecticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2-diclorovinil-2-etilsulfiniletila metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil- 1,3-dioxolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililóxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fostato de 2-clorovinildietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2- isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5- ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4- metil(prop-2-inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa- cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta- ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero de S- ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetil) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos- etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, hidrocloreto de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloreto de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, ci-halotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona- metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona-O- metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S- metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil-5-metilpirazol-3- ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No. Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-ci-halotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY- 81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-ci-halotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m- cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenil-O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietil-O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietil O-6- metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemetona-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, parationa-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim- metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, ryania (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate (CCN) + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofurona-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzurona (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogeno-oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultape- sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [18716640-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirim (divulgado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX, um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC- 184 (código do composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, hidrocloreto de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escillirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperolinato de 2-(2- butoxietóxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de ferimentos selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em azaconazol [60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [11944668-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-714] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [8659892-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-414] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [6020790-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-727] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-889] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-436] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-606] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [6730600-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, benalaxil [71626-114] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-191] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-483] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [5047144-8] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [523468-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [6633296-5] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [525988-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Congr. Int., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [14339089-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [24859316-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [13306-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3 ] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109-498] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [11048870-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorfe) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [12683317-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF- 916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [698018-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro- 1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'-trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidróxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto [2,1-b]pirano [3,4-e]piran-4- il]metil-ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil-N-(2-metil-1-oxopropil)-N- [3-(2- metilpropil)-4- [2,2,2-trifluoro-1-metóxi-1- (trifluorometil)etil]fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX, ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo consistindo em N- [(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4- carboxamida + TX, 2,6-Dimetil-1H,5H- [1,4]diti-ino [2,3- c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo [4,5] [1,4]diti-ino [1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 2-(difluorometil)-N- [3-etil-1,1-dimetil- indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina-3-carbonitrila + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N- [1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)- N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4- il) -1-metil-pirazol-4-carboxamida + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3-(3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetóxi)- 1,2-benzotiazol + TX, 2- [2- [(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil]-2-metóxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di-hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1- il)quinolona + TX, 2- [2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol + TX, Oxatiapiprolina + TX, N- [6- [ [ [(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila + TX, N- [2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3- (trifluorometil)pirazina-2-carboxamida + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N- [(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida + TX, N- [2-metil-1- [ [(4- metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2- trifluoroetila + TX, (2RS)-2- [4-(4-clorofenóxi)-α,α, α- trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol + TX, (2RS)-2- [4-(4-clorofenóxi)-α,α,α-trifluoro-o-tolil]-3- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N- [(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenóxi- fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'- [4-(4,5- diclorotiazol-2-il)óxi-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina + TX, [2- [3- [2- [1- [2- [3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro- fenil]metanossulfonato + TX, N- [6- [ [(Z)- [(1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila + TX, N- [ [5- [4-(2,4-dimetilfenil)triazol-2-il]- 2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6- metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina + TX, 3- cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina + TX, 3-(difluorometil)-1-metil-N- [1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida + TX, 1- [2- [ [1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona + TX, 1-metil-4- [3-metil-2- [ [2-metil-4- (3,4,5-trimetilpirazol-1-il)fenóxi]metil]fenil]tetrazol-5- ona + TX, Aminopirifeno + TX, (Z,2E)-5- [1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metóxi-imino-N,3-dimetil- pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil-piridina-3-carboxilato de (4-fenóxifenil)metila + TX e

[103] As referências entre parênteses após os ingredientes ativos, p.ex., [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Onde os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] são descritos aí sob o número de entrada dado entre parênteses curvos anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Onde “ [CCN]” é adicionado anteriormente ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que está acessível na internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright© 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito sob o endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html

[104] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui anteriormente por um denominado "nome comum", o "nome comum ISO" relevante ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação alternativa usada é dada entre parênteses curvos para o composto particular; em esse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico", um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “No Reg. CAS” significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[105] Nas composições de mistura de “referência”, as misturas de compostos da fórmula (I) [selecionados daTabela X (acima)] com ingredientes ativos descritos acima compreendem um composto selecionado da Tabela X (acima) e um ingrediente ativo como descrito acima preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferencial uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5:3 ou 5:4 ou 4:1 ou 4:2 ou 4:3 ou 3:1 ou 3:2 ou 2:1 ou 1:5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[106] As composições de mistura como descritas acima (ambas de acordo com a invenção e as composições de mistura de “referência”) podem ser usadas em um método para controle de pragas, que compreende aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrita acima às pragas ou seu ambiente.

[107] As misturas compreendendo um composto da fórmula (I) selecionado da Tabela X (acima) e um ou mais ingredientes ativos como descritos acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de “mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta a partir de formulações separadas dos componentes de ingrediente ativo individuais, tais como uma “mistura detanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos simples quando aplicados de um modo sequencial, i.e., um após o outro com um período relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula (I) selecionados da Tabela X (acima) e dos ingredientes ativos como descritos acima não é essencial para realização da presente invenção.

[108] As composições da presente invenção podem ser também usadas na intensificação de culturas.

[109] De acordo com a presente invenção, “intensificação de culturas” significa uma melhoria no vigor das plantas, uma melhoria na qualidade das plantas, tolerância melhorada a fatores de estresse e/ou eficácia do uso de recursos por plantas melhorada.

[110] De acordo com a presente invenção, uma “melhoria no vigor das plantas” significa que certos traços são melhorados qualitativamente ou quantitativamente em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, germinação precoce e/ou melhorada, emergência melhorada, a capacidade de se usar menos sementes, crescimento radicular aumentado, um sistema radicular mais desenvolvido, nodulação radicular aumentada, crescimento aumentado de brotos, perfilhamento aumentado, rebentos mais fortes, rebentos mais produtivos, capacidade de permanecer ereta aumentada ou melhorada, menos inclinação (acamamento) das plantas, um aumento e/ou melhoria na altura das plantas, um aumento no peso (fresco ou seco) das plantas, maiores lâminas foliares, cor mais verde das folhas, conteúdo aumentado de pigmentos, atividade fotossintética aumentada, florescimento precoce, panículas mais longas, maturidade precoce dos grãos, tamanho aumentado das sementes, frutos ou vagens, número aumentado de vagens ou espigas, número aumentado de sementes por vagem ou espiga, massa aumentada das sementes, enchimento intensificado das sementes, menos folhas basais mortas, retardamento da senescência, vitalidade melhorada da planta, níveis aumentados de aminoácidos nos tecidos de armazenamento e/ou menos recursos necessários (p.ex., menos fertilizante, água e/ou mão-de-obra necessários). Uma planta com vigor melhorado pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.

[111] De acordo com a presente invenção, uma “melhoria na qualidade das plantas” significa que certos traços são melhorados qualitativamente ou quantitativamente em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, aparência visual melhorada da planta, etileno reduzido (produção reduzida e/ou inibição da recepção), qualidade melhorada de material coletado, p.ex., sementes, frutos, folhas, legumes e hortaliças (tal qualidade melhorada pode se manifestar como aparência visual melhorada do material coletado), conteúdo melhorado de carboidratos (p.ex., quantidades aumentadas de açúcar e/ou amido, razão melhorada entre açúcares e ácidos, redução de açúcares redutores, taxa aumentada de desenvolvimento de açúcares), conteúdo melhorado de proteínas, conteúdo e composição melhorados de óleos, valor nutricional melhorado, redução em compostos antinutricionais, propriedades organolépticas melhoradas (p.ex., sabor melhorado) e/ou benefícios melhorados de saúde para o consumidor (p.ex., níveis aumentados de vitaminas e antioxidantes), características pós-coleta melhoradas (p.ex., vida de prateleira e/ou estabilidade no armazenamento intensificadas, processabilidade mais fácil, extração mais fácil de compostos), desenvolvimento mais homogêneo das culturas (p.ex., germinação, florescimento e/ou produção de frutos de plantas sincronizados), e/ou qualidade melhorada das sementes (p.ex., para uso em estações do ano seguintes). Uma planta com qualidade melhorada pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.

[112] De acordo com a presente invenção, uma “tolerância melhorada a fatores de estresse” significa que certos traços são melhorados qualitativamente ou quantitativamente em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, uma tolerância e/ou resistência aumentadas a fatores de estresse abiótico que causam condições de crescimento subótimas, como seca (p.ex., qualquer estresse que leve a uma ausência de conteúdo de água em plantas, uma ausência de potencial de captação de água ou uma redução no fornecimento de água para as plantas), exposição ao frio, exposição ao calor, estresse osmótico, estresse por UV, encharcamento, salinidade aumentada (p.ex., no solo), exposição a minerais aumentada, exposição ao ozônio, elevada exposição a luz e/ou disponibilidade limitada de nutrientes (p.ex., nutrientes contendo nitrogênio e/ou fósforo). Uma planta com tolerância melhorada a fatores de estresse pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados. No caso de estresse devido a seca e nutrientes, tais tolerâncias melhoradas podem se dever, por exemplo, a captação, uso ou retenção de água e nutrientes mais eficiente.

[113] De acordo com a presente invenção, uma “eficácia do uso de recursos melhorada”" significa que as plantas são capazes de crescer mais eficazmente usando dados níveis de recursos em comparação com o crescimento de plantas de controle que são cultivadas sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Em particular, os recursos incluem, mas não estão limitados a, fertilizante (tal como nitrogênio, fósforo, potássio, micronutrientes), luz e água. Uma planta com eficiência melhorada do uso de recursos pode ter um uso melhorado de qualquer um dos recursos acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos recursos acima mencionados.

[114] Outras intensificações das culturas da presente invenção incluem uma diminuição na altura da planta, ou redução no perfilhamento, que são características benéficas em culturas ou condições onde é desejável ter menos biomassa e menos rebentos.

[115] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima podem levar a um rendimento melhorado por melhoria, p.ex., da fisiologia das plantas, crescimento e desenvolvimento das plantas e/ou arquitetura das plantas. No contexto da presente invenção, “rendimento” inclui, mas não está limitado a, (i) um aumento na produção de biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleos e/ou teor de proteínas, que podem resultar de (a) um aumento na quantidade produzida pela planta per se ou (b) uma capacidade melhorada de coleta de matéria vegetal, (ii) uma melhoria na composição do material coletado (p.ex., razões melhoradas entre açúcar e ácido, composição de óleos melhorada, valor nutricional aumentado, redução de compostos antinutricionais, benefícios aumentados de saúde para o consumidor) e/ou (iii) uma capacidade aumentada/facilitada de coleta da cultura, processabilidade melhorada da cultura e/ou melhor estabilidade no armazenamento/vida de prateleira. Rendimento aumentado de uma planta agrícola significa que, onde for possível fazer uma medição quantitativa, o rendimento de um produto da respectiva planta é aumentado em uma quantidade mensurável em relação ao rendimento do mesmo produto da planta produzido sob as mesmas condições, mas sem aplicação da presente invenção. De acordo com a presente invenção é preferencial que o rendimento seja aumentado em pelo menos 0,5%, mais preferencialmente pelo menos 1%, ainda mais preferencialmente pelo menos 2%, ainda mais preferencialmente pelo menos 4%, preferencialmente 5% ou ainda mais.

[116] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima podem também levar a uma utilização melhorada da terra, i.e., terra que estava previamente indisponível ou era subótima para cultivo pode ficar disponível. Por exemplo pode ser possível cultivar plantas que exibem uma capacidade aumentada de sobreviver em condições de seca em áreas de pluviosidade subótima, p.ex., talvez nas margens de um deserto ou mesmo no próprio deserto.

[117] Em um aspecto da presente invenção, as intensificações de culturas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças e/ou estresse abiótico. Em um aspecto adicional da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças. Por exemplo, as pragas e/ou doenças podem ser controladas por um tratamento pesticida que é aplicado antes do ou ao mesmo tempo que o método da presente invenção. Em um aspecto ainda adicional da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência de pressão de pragas e/ou doenças. Em uma modalidade adicional, as melhorias no vigor, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência, ou ausência substancial, de estresse abiótico.

[118] As composições da presente invenção podem ser também usadas na área da proteção de bens de armazenagem contra ataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo “bens de armazenagem” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo natural de vida e para as quais é desejável uma proteção a longo prazo. Bens de armazenagem de origem vegetal, tais como plantas ou suas partes, por exemplo hastes, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado de recém-coletados ou na forma processada, tal como pré-secos, umedecidos, cominuídos, moídos, prensados ou torrados. Também incluída na definição de bens de armazenagem está a madeira, quer na forma de madeira em bruto, tal como madeira para construção, postes de eletricidade e barreiras, quer na forma de artigos acabados, tais como mobiliário ou objetos feitos de madeira. Bens de armazenagem de origem animal são peles, couro, peles com pelo, pelos e semelhantes. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor. Preferencialmente, “bens de armazenagem” são entendidos como denotando substâncias naturais de origem vegetal e/ou suas formas processadas, mais preferencialmente frutas e suas formas processadas, tais como pomoideas, frutas de caroço, frutas de baga e citrinos e suas formas processadas. Em outra modalidade preferencial da invenção, ”bens de armazenagem” são entendidos como denotando madeira.

[119] Portanto, um aspecto adicional da presente invenção é um método de proteção de bens de armazenagem, que compreende aplicação aos bens de armazenagem de uma composição de acordo com a invenção.

[120] A composição da presente invenção pode ser também usada na área de proteção de material técnico contra ataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo “material técnico” inclui papel; carpetes; construções; sistemas de resfriamento e aquecimento; painéis de parede; sistemas de ar condicionado e ventilação e similares; preferencialmente, “material técnico” é entendido como denotando painéis de parede. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor.

[121] As composições de acordo com a são geralmente formuladas de vários modos usando adjuvantes de formulação, tais como transportadores, solventes e substâncias tensoativas. As formulações podem estar em várias formas físicas, p.ex., na forma de pós para empoeiramento, géis, pós molháveis, grânulos dispersíveis em água, comprimidos dispersíveis em água, grânulos efervescentes, concentrados emulsificáveis, concentrados microemulsificáveis, emulsões óleo-em-água, óleos aptos a fluir, dispersões aquosas, dispersões oleosas, suspoemulsões, suspensões de cápsulas, grânulos emulsificáveis, líquidos solúveis, concentrados solúveis em água (com água ou um solvente orgânico miscível com água como transportador), filmes de polímeros impregnados ou em outras formas conhecidas, p.ex., a partir do Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, Nações Unidas, Primeira Edição, Segunda Revisão (2010). Tais formulações podem ser usadas diretamente ou diluídas antes do uso. As diluições podem ser feitas, por exemplo, com água, em fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solventes.

[122] As formulações podem ser preparadas, p.ex., por mistura do ingrediente ativo com os adjuvantes de formulação de modo a se obterem composições na forma de sólidos finamente divididos, grânulos, soluções, dispersões ou emulsões. Os ingredientes ativos podem ser também formulados com outros adjuvantes, tais como sólidos finamente divididos, óleos minerais, óleos de origem vegetal ou animal, óleos modificados de origem vegetal ou animal, solventes orgânicos, água, substâncias tensoativas ou suas combinações.

[123] Os ingredientes ativos podem estar também contidos em microcápsulas. As microcápsulas contêm os ingredientes ativos em um transportador poroso. Isto permite que os ingredientes ativos sejam liberados no ambiente em quantidades controladas (p.ex., liberação lenta). As microcápsulas têm usualmente um diâmetro de 0,1 a 500 mícrons. Contêm ingredientes ativos em uma quantidade de cerca de 25 a 95% em peso do peso da cápsula. Os ingredientes ativos podem estar na forma de um sólido monolítico, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida ou na forma de uma solução adequada. As membranas de encapsulação podem compreender, por exemplo, borrachas naturais ou sintéticas, celulose, copolímeros de estireno/butadieno, poliacrilonitrila, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretano ou polímeros quimicamente modificados e xantatos de amido ou outros polímeros que são conhecidos do perito na técnica. Alternativamente podem ser formadas microcápsulas muito finas nas quais o ingrediente ativo está contido na forma de partículas finamente divididas em uma matriz sólida de substância de base, mas as microcápsulas não estão elas próprias encapsuladas.

[124] Os adjuvantes de formulação que são adequados para a preparação das formulações de acordo com a invenção são conhecidos per se. Como transportadores líquidos podem ser usados: água, tolueno, xileno, éter de petróleo, óleos vegetais, acetona, cetona de metiletila, ciclo-hexanona, anidridos de ácidos, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, carbonato de butileno, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, ésteres de alquila do ácido acético, álcool diacetônico, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etila, 2-etil- hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2- heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etila, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxipropanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol, ácido propiônico, lactato de propila, carbonato de propileno, propilenoglicol, éter de metila de propilenoglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter de metila de propilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etilenoglicol, propilenoglicol, glicerol, N-metil-2- pirrolidona e similares.

[125] Transportadores sólidos adequados são, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, calcário, carbonato de cálcio, bentonita, montmorilonita de cálcio, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, cascas de nozes trituradas, lignina e substâncias similares.

[126] Um grande número de substâncias tensoativas pode ser vantajosamente usado em formulações sólidas e líquidas, especialmente naquelas formulações que podem ser diluídas com um transportador antes do uso. As substâncias tensoativas podem ser aniônicas, catiônicas, não iônicas ou poliméricas e podem ser usadas como emulsificantes, agentes molhantes ou agentes de suspensão ou para outros propósitos. Substâncias tensoativas típicas incluem, por exemplo, sais de sulfatos de alquila, tais como lauri lsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos da adição de alquilfenol/óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol; produtos da adição de álcool/óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool de tridecila; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio, ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de mono- e di- alquilfosfatos; e também substâncias adicionais descritas, p.ex., em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood Nova Jérsei, 1981.

[127] Adjuvantes adicionais que podem ser usados em formulações pesticidas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, corantes, antioxidantes, agentes espumantes, absorvedores de luz, auxiliares de mistura, antiespumantes, agentes de complexação, substâncias neutralizadoras ou modificadoras do pH e tampões, inibidores da corrosão, fragrâncias, agentes molhantes, intensificadores da captação, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubrificantes, dispersantes, espessantes, anticongelantes, microbicidas e fertilizantes líquidos e sólidos.

[128] As formulações de acordo com a invenção podem incluir um aditivo compreendendo um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo de óleo na formulação de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10%, com base na mistura a ser aplicada. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado a um tanque de pulverização na concentração desejada após uma mistura de pulverização ter sido preparada. Aditivos de óleo preferenciais compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo óleo de colza, azeite ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsificado, ésteres de alquila de óleos de origem vegetal, por exemplo os derivados de metila, ou um óleo de origem animal, tal como óleo de peixe ou sebo bovino. Aditivos de óleo preferenciais compreendem ésteres de alquila de ácidos graxos C8-C22, especialmente os derivados de metila de ácidos graxos C12-C18, por exemplo os ésteres de metila de ácido láurico, ácido palmítico e ácido oleico (laurato de metila, palmitato de metila e oleato de metila, respectivamente). Muitos derivados de óleo são conhecidos a partir do Compendium of Herbicide Adjuvants, 10.a Edição, Southern Illinois University, 2010.

[129] As formulações compreendem geralmente de 0,1 a 99% em peso, especialmente de 0,1 a 95% em peso, de compostos das fórmulas (I) e (II) e de 1 a 99,9% em peso de um adjuvante de formulação que inclui preferencialmente de 0 a 25% em peso de uma substância tensoativa. Enquanto que os produtos comerciais podem ser preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.

[130] As taxas de aplicação variam dentro de limites amplos e dependem da natureza do solo, do método de aplicação, da planta de cultura, da praga a ser controlada, das condições climáticas prevalecentes e outros fatores controlados pelo método de aplicação, pelo momento de aplicação e pela cultura alvo. Como uma orientação geral, os compostos podem ser aplicados a uma taxa de 1 a 2000 L/ha, especialmente de 10 a 1000 L/ha.

[131] Certas composições de misturas compreendendo um composto da fórmula (I) descritas acima podem mostrar um efeito sinérgico. Isto ocorre sempre que a ação de uma combinação de ingredientes ativos é maior do que a soma das ações dos componentes individuais. A ação a ser esperada E para uma dada combinação de ingredientes ativos obedece à assim chamada fórmula de COLBY e pode ser calculada como se segue (COLBY, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”. Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967): ppm = miligramas de ingrediente ativo (= a.i.) por litro de mistura de pulverização X = % de ação pelo ingrediente ativo A) usando p ppm de ingrediente ativo Y = % de ação pelo ingrediente ativo B) usando q ppm de ingrediente ativo.

[132] De acordo com COLBY, a ação esperada (aditiva) dos ingredientes ativos A)+B) usando p+q ppm de ingrediente ativo é:

[133] Se a ação realmente observada (O) for maior do que a ação esperada (E), então a ação da combinação é superaditiva, i.e., existe um efeito sinérgico. Em termos matemáticos, a sinergia corresponde a um valor positivo para a diferença de (O-E). No caso de adição de atividades (atividade esperada) puramente complementar, a referida diferença (O-E) é zero. Um valor negativo da referida diferença (O-E) sinaliza uma perda de atividade em comparação com a atividade esperada.

[134] No entanto, além da ação sinérgica real no que diz respeito à atividade fungicida, a composição de acordo com a invenção pode ter também propriedades vantajosas surpreendentes adicionais. Exemplos de tais propriedades vantajosas que podem ser mencionados são: degradabilidade mais vantajosa; comportamento toxicológico e/ou ecotoxicológico melhorado; ou características melhoradas das plantas úteis incluindo: emergência, rendimentos das culturas, sistema radicular mais desenvolvido, aumento do perfilhamento, aumento na altura das plantas, maior lâmina foliar, menos folhas basais mortas, rebentos mais fortes, cor mais verde das folhas, menos fertilizantes necessários, menos sementes necessárias, rebentos mais produtivos, florescimento precoce, maturidade precoce dos grãos, menos inclinação (acamamento) das plantas, crescimento aumentado de rebentos, vigor melhorado das plantas e germinação precoce.

[135] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada aos microrganismos fitopatogênicos, às plantas úteis, ao seu lócus, ao seu material de propagação, bens de armazenamento ou materiais técnicos ameaçados por ataque de microrganismos.

[136] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada antes de ou após infeção das plantas úteis, do seu material de propagação, bens de armazenamento ou materiais técnicos pelos microrganismos.

[137] A quantidade de uma composição de acordo com a invenção a ser aplicada dependerá de vários fatores, tais como os compostos empregues; o alvo do tratamento, tal como, por exemplo, plantas, solo ou sementes; o tipo de tratamento, tal como, por exemplo, pulverização, empoeiramento ou cobertura de sementes; o propósito do tratamento, tal como, por exemplo, profilático ou terapêutico; o tipo de fungos a ser controlado ou o momento de aplicação.

[138] Quando aplicado às plantas úteis, o componente (A) é tipicamente aplicado a uma taxa de 5 a 2000 g a.i./ha, particularmente 10 a 1000 g a.i./ha, p.ex., 50, 75, 100 ou 200 g a.i./ha, tipicamente em associação a 1 a 5000 g a.i./ha, particularmente 2 a 2000 g a.i./ha, p.ex., 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha do componente (B).

[139] Na prática agrícola, as taxas de aplicação da composição de acordo com a invenção dependem do tipo de efeito desejado e, tipicamente, variam de 20 a 4000 g da composição total por hectare.

[140] Quando a composição de acordo com a invenção é usada para tratamento de sementes são geralmente suficientes taxas de 0,001 a 50 g de um composto do componente (A) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente e 0,001 a 50 g de um composto do componente (B), por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente.

[141] Para evitar dúvidas, onde uma referência literária, pedido de patente ou patente é citado dentro do texto deste pedido, o texto inteiro da referida citação é aqui incorporado por referência.

EXEMPLOS

[142] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Certos compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude de maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[143] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius e “m.p.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida com Espectroscopia de Massa, e a descrição do dispositivo e dos métodos é: Método G:

[144] Os espetros foram registrados em um Espetrômetro de Massa (ACQUITY UPLC) da Waters (Espectrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII ou ZQ) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos ou negativos, Capilar: 3,00 kV, Gama do cone: 30-60 V, Extrator: 2,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de Dessolvatação: 350 °C, Fluxo de Gás no Cone: 0 L/Hr, Fluxo de Gás de Dessolvatação: 650 L/Hr, Gama de massas: 100 a 900 Da) e um UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Desgaseificador de solvente, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A = água + MeOH a 5% + HCOOH a 0,05%, B = Acetonitrila + HCOOH a 0,05%; gradiente: B a 10-100% em 1,2 min; Fluxo (mL/min) 0,85 Método H:

[145] Os espetros foram registrados em um Espetrômetro de Massa (ACQUITY UPLC) da Waters (Espectrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII ou ZQ) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos ou negativos, Capilar: 3,00 kV, Gama do cone: 30-60 V, Extrator: 2,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de Dessolvatação: 350 °C, Fluxo de Gás no Cone: 0 L/Hr, Fluxo de Gás de Dessolvatação: 650 L/Hr, Gama de massas: 100 a 900 Da) e um UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Desgaseificador de solvente, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A a 0,05%, B = Acetonitrila + HCOOH a 0,05%; gradiente: B a 10-100% em 2,7 min; Fluxo (mL/min) 0,85 Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c)

[146] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para dar suspensões da concentração desejada. Pós para tratamento de sementes a seco a) b) c)

[147] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsificável

[148] Emulsões de qualquer diluição requerida, que pode ser usada na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir deste concentrado por diluição com água. Poeiras a) b) c)

[149] Poeiras prontas para usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós podem ser também usados para coberturas a seco para semente. Grânulos de extrusora

[150] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos

[151] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umidificado com polietilenoglicol. Os grânulos revestidos não empoeirados são obtidos deste modo. Concentrado em suspensão

[152] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes

[153] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta

[154] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula I são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polifenilisocianato de polimetileno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool de polivinila, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até o tamanho desejado das partículas ser alcançado. A esta emulsão, uma mistura de 2,8 partes 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água é adicionada. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completa.

[155] A suspensão de cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons.

[156] A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito. Exemplos de preparação Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de 5-fluoro- 3,3,4,4-tetrametil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina. Passo 1: Preparação de etil-2-(2-fluorofenil)-2-metil- propanoato

[157] A uma suspensão de hidreto de sódio (0,69 mol, 27,4 g) em tetra-hidrofurano (220 mL) à temperatura ambiente foi adicionada gota a gota uma solução de etil-2-(2- fluorofenil)acetato (0,27 mol, 50,0 g) e iodometano (0,82 mmol, 117,9 g) em tetra-hidrofurano (60 mL, conc. Total 1 M) e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A reação foi extinta pela adição lenta de uma solução saturada aquosa de cloreto de amônio e depois vertida em 300 mL de mistura de água gelada. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila, e os extratos orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de sódio, filtrados e concentrados sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia flash (heptano/acetato de etila = 19:1) para dar etil-2-(2-fluorofenil)-2-metil-propanoato como um óleo amarelo-pálido: LC-MS (Método H) Detecção de UV: 220 nm, TR = 1,60; MS: (M+1) = 211,2; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,16 - 1,23 (m, 3 H) 1,57 (s, 6 H) 4,17 (d, J=6,97 Hz, 2 H) 6,99 - 7,05 (m, 1 H) 7,11 - 7,17 (m, 1 H) 7,22 - 7,28 (m, 1 H) 7,33 (td, J=7,89, 1,83 Hz, 1 H); 19F RMN (377 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm -113,26 (s, 1 F). Passo 2: Preparação de 3-(2-fluorofenil)-2,3-dimetil- butan-2-ol

[158] Uma solução de etil-2-(2-fluorofenil)-2-metil- propanoato (0,25 mol, 52,1 g) e lantânio (III), complexo de cloreto e bis(cloreto de lítio) (0,6 M em THF, 0,50 equiv., 0,12 mol, 207 mL) em tetra-hidrofurano (1,2 M) foi agitada à temperatura ambiente durante 1,5 h. A reação foi depois resfriada até 0 °C e uma solução de brometo de metilmagnésio (3,0 M em éter de dietila, 3,0 equiv., 0,74 mol, 248 mL) foi subsequentemente adicionada gota a gota. A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente durante a noite, resfriada até 0 °C e depois extinta pela adição gota a gota de uma solução aquosa saturada de solução de cloreto de amônio. Foi adicionada água e a mistura reacional foi agitada durante 30 min adicionais. A mistura reacional foi filtrada sobre Celite e as duas fases foram separadas. A fase aquosa foi extraída com éter de terc-butilmetila, e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para dar 3- (2-fluorofenil)-2,3-dimetil-butan-2-ol como um sólido amarelado: LC-MS (Método H) Detecção de UV: 220 nm, TR = 1,46; MS: (M-OH) = 179,3; p.f. 42-43 °C; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,19 (d, J=1,10 Hz, 6 H) 1,50 (d, J=2,93 Hz, 6 H) 6,97 - 7,04 (m, 1 H) 7,07 - 7,12 (m, 1 H) 7,18 - 7,24 (m, 1 H) 7,40 (td, J=8,25, 1,83 Hz, 1 H); 19F RMN (377 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm -104,04 (s, 1 F). Passo 3: Preparação de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1- metilsulfanil-isoquinolina.

[159] A ácido sulfúrico resfriado (0 °C) (98% p/p, 133 mL, 1 M) foi adicionada uma mistura de tiocianato de metila (133 mmol, 9,73 g) e 3-(2-fluorofenil)-2,3-dimetil-butan-2- ol (1,00 equiv., 133 mmol, 26,1 g) porção a porção durante 15 min, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 20 min adicionais. A mistura reacional foi cuidadosamente vertida em 600 mL água gelada e o pH da camada de água foi ajustado até ~8 usando uma solução aquosa de NaOH (30% p/p). A fase aquosa foi extraída com acetato de etila e as fases orgânicas combinadas foram secas com Na2SO4, filtradas e concentradas in vacuo para originar (25,1 g, 75%) de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1- metilsulfanil-isoquinolina como um óleo amarelo-pálido: LC- MS (Método G) Detecção de UV: 220 nm, TR=; MS: (M+1) =; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,10 (s, 6 H) 1,24 (d, J=2,93 Hz, 6 H) 2,34 (s, 3 H) 7,00 (ddd, J=12,20, 8,34, 1,10 Hz, 1 H) 7,07 - 7,21 (m, 1 H) 7,32 - 7,42 (m, 1 H); 19F RMN (377 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm -111,06 (s, 1 F). Passo 4: Preparação de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-2H- isoquinolin-1-ona.

[160] A uma solução de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1- metilsulfanil-isoquinolina (99,8 mmol, 25,1 g) em uma mistura de ácido acético (160 mL, 0,25 M) e água (40 mL) foi adicionado acetato de sódio (0,10 equiv., 9,98 mmol, 0,818 g) e a mistura foi aquecida ao refluxo durante 2 h. A mistura reacional foi depois resfriada até à temperatura ambiente e a maioria da solução de ácido acético foi removida sob vácuo. O resíduo foi depois cuidadosamente adicionado a uma mistura de solução aquosa saturada de NaHCO3 e acetato de etila. As duas camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução aquosa saturada de NaHCO3, água e salmoura, secas com Na2SO4, filtradas e concentradas in vacuo para originar 5-fluoro- 3,3,4,4-tetrametil-2H-isoquinolin-1-ona (21,4 g, 97%) como um óleo amarelo-pálido: LC-MS (Método G) Detecção de UV: 220 nm, TR = 1,28; MS: (M+1) = 222,2; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,21 (s, 6 H) 1,36 (d, J=1,00 Hz, 6 H) 6,19 (s l, 1 H) 7,12 (ddd, J=12,38, 8,34, 1,28 Hz, 1 H) 7,20 - 7,26 (m, 1 H) 7,85 (dd, J=7,52, 1,28 Hz, 1 H); 19F RMN (377 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm -111,05 (s, 1 F). Passo 5: Preparação de 1-cloro-5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil- isoquinolina.

[161] A uma solução de N,N-dimetilformamida (6,3 mmol, 0,49 mL) em diclorometano (8 mL, 0,8 M) à temperatura ambiente foi adicionado cloreto de oxalila (1,3 equiv., 6,01 mmol, 0,53 mL) gota a gota e a suspensão branca foi vigorosamente agitada durante 30 min. Uma solução de 5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-2H-isoquinolin-1-ona (4,52 mmol, 1,00 g) em diclorometano (9 mL, 0,5 M) foi depois adicionada gota a gota e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 2 h. A mistura reacional foi vertida em uma mistura resfriada em gelo de solução aquosa saturada de NaHCO3 e pentano, e a fase orgânica foi separada. A fase aquosa foi depois extraída com pentano, e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas para dar 1- cloro-5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-isoquinolina (1,02 g, rendimento de 94%) como um óleo incolor: LC-MS (Método G) Detecção de UV: 220 nm, TR= 1,16; MS: (M+1) = 240-242; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,27 (s, 6 H) 1,38 (s, 6 H) 7,15-7,20 (m, 1 H) 7,26 - 7,36 (m, 1 H) 7,62 (d, 1 H). Passo 6: Preparação de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(4- metilbenzimidazol-1-il)isoquinolina.

[162] A uma solução de 1-cloro-5-fluoro-3,3,4,4- tetrametil-isoquinolina (1,67 mmol, 0,430 g) em piridina (0,20 M, 9,0 mL) à temperatura ambiente foi adicionado 4- metil-1H- benzimidazol (1,5 equiv., 2,69 mmol, 0,356 g) e a mistura foi agitada a 90 °C durante 15 horas. Foi permitido que a mistura reacional resfriasse até à temperatura ambiente e depois foi concentrada sob vácuo. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia flash para dar 5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina (0,525 g, rendimento de 87%) como um sólido beje: mp= 118-120 °C, LC-MS (Método G) Detecção de UV: 220 nm, TR = 1,19, MS: (M+1) = 336; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,32 (s, 6 H) 1,47 (s, 6 H) 2,71 (s, 3H) 6,91-6,95 (m, 1 H) 7,10 - 7,25 (m, 5 H) 8,18 (s, 1 H). Exemplo 2: Este exemplo ilustra a preparação de 4,4- difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina Passo 1: Preparação de 3,3-dimetil-2H-isoquinolina-1,4- diona.

[163] A uma solução de 3,3-dimetil-2,4-di- hidroisoquinolin-1-ona (57,1 mmol, 10,0 g) em CCl4 (0,20 M, 285 mL) à temperatura ambiente foram adicionadas N- bromossuccinimida (3,0 equiv., 171 mmol, 30,5 g) e AIBN (0,15 equiv., 8,5 mmol, 1,43 g) e a mistura reacional foi agitada a 70 °C durante 3 horas. Foi permitido que a mistura reacional resfriasse até à temperatura ambiente, foi concentrada sob vácuo e diluída com EtOAc, lavada com água e salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada para dar 4,4-dibromo-3,3-dimetil-2H-isoquinolin-1-ona (25,2 g) como um sólido amarelo-claro que foi usado diretamente no próximo passo sem purificação adicional: LC-MS (Método H) Detecção de UV: 220 nm, TR = 1,34; MS: (M+1) = 332-334336; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,57 (s, 6 H) 7,21 (s l, 1 H) 7,70 - 7,77 (m, 1 H) 7,78 - 7,85 (m, 1 H) 8,06 - 8,14 (m, 1 H) 8,23 - 8,30 (m, 1 H).

[164] A uma solução de 4,4-dibromo-3,3-dimetil-2H- isoquinolin-1-ona (20,0 g) em uma mistura de água (450 ml) e tetra-hidrofurano (225 mL) foi adicionado carbonato de sódio (3,0 equiv., 135 mmol, 14,3 g) e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 12 h e a 70 °C durante 4 h 30 min. Foi permitido que a mistura reacional resfriasse até à temperatura ambiente, foi diluída com água, acidificada até pH 3-4 com 90 mL de uma solução de ácido clorídrico a 2 M e extraída com diclorometano. Os extratos orgânicos combinados foram secos sobre Na2SO4, filtrados e concentrados para dar 3,3-dimetil-2H- isoquinolinr-1,4-diona (9,95 g) como um sólido amarelo: LC- MS (Método H) Detecção de UV: 220 nm, TR = 0,81; MS: (M+1) = 190; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,77 (s, 3 H) 1,97 (s, 3 H) 7,39 (s, 1 H) 7,46 - 7,58 (m, 1 H) 7,60 - 7,71 (m, 1 H) 7,98 - 8,22 (m, 2 H). Passo 2: Preparação de 1-cloro-3,3-dimetil-isoquinolin-4- ona.

[165] A uma solução de N,N-dimetilformamida (2,3 mL, 30 mmol) em diclorometano (52 mL, 0,6 M) à temperatura ambiente foi adicionado cloreto de oxalila (0,67 equiv., 20 mmol, 1,8 mL) gota a gota ao longo de um período de 35 min e a suspensão branca foi vigorosamente agitada durante 15 min até a evolução do gás ter parado. Uma solução de 3,3- dimetil-2H-isoquinolina-1,4-diona (2,5 g, 13 mmol) em diclorometano (25 mL) foi depois adicionada gota a gota e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 1 h. A mistura reacional foi vertida em uma mistura resfriada em gelo de solução aquosa saturada de NaHCO3 e pentano, e a fase orgânica foi separada. A fase aquosa foi depois extraída com pentano, e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas para dar 1-cloro-3,3-dimetil-isoquinolin-4-ona (2,5 g, rendimento de 91%) como um sólido amarelo: LC-MS (Método H) Detecção de UV: 220 nm, TR= 1,34; MS: (M+1) = 208-210; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,47 (s, 6 H) 7,62 - 7,69 (m, 1 H) 7,73 - 7,81 (m, 1 H) 7,90 (dd, J=8,07, 0,73 Hz, 1 H) 8,04 (dd, J=7,50, 0,90 Hz, 1 H). Passo 3: Preparação de 3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol- 1-il)isoquinolin-4-ona.

[166] A uma solução de 1-cloro-3,3-dimetil-isoquinolin-4- ona (3,61 mmol, 0,750 g) em piridina (0,07 M, 50 mL) à temperatura ambiente foi adicionado 4-metil-1H- benzimidazol (1,5 equiv., 0,716 g, 5,42 mmol) e a mistura foi agitada a 100 °C durante 15 horas. Foi permitido que a mistura reacional resfriasse até à temperatura ambiente e depois foi concentrada sob vácuo. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia flash para dar 3,3-dimetil-1- (4-metilbenzimidazol-1-il)isoquinolin-4-ona (0,569 g, rendimento de 52%) como um óleo marrom: LC-MS (Método G) Detecção de UV: 220 nm, TR = 0,98, MS: (M+1) = 305; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,63 (s, 6 H) 2,75 (s, 3 H) 7,15 - 7,27 (m, 3 H) 7,36 - 7,42 (m, 1 H) 7,70 - 7,82 (m, 2 H) 8,18 - 8,25 (m, 1 H) 8,28 (s, 1 H). Passo 4: Preparação de 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4- metilbenzimidazol-1-il)isoquinolina.

[167] Uma solução de 3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol- 1-il)isoquinolin-4-ona (1,85 mmol, 560 mg) em 2,2-difluoro- 1,3-dimetil-imidazolidina (10,0 equiv., 18,5 mmol, 2,4 mL) foi agitada a 105 °C durante a noite. Foi permitido que a mistura reacional resfriasse até à temperatura ambiente, foi diluída com DCM, depois extinta por adição lenta a uma solução aquosa saturada de NaHCO3. As 2 fases foram separadas, e a fase aquosa foi extraída com DCM. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia flash para dar 4,4-difluoro- 3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1-il)isoquinolina (36 mg, rendimento de 60%) como um sólido branco: LC-MS (Método G) Detecção de UV: 220 nm, TR = 1,12; MS: (M+1) = 326; mp 142 - 149 °C; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,49 (s, 6 H) 2,76 (s, 3 H) 7,15 - 7,27 (m, 2 H) 7,34 - 7,42 (m, 2 H) 7,57 - 7,64 (m, 1 H) 7,71 - 7,79 (m, 1 H) 7,90 - 7,97 (m, 1 H) 8,31 (s, 1 H); 19F RMN (377 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm-112,38 (s l, 1 F). Exemplo 3: Este exemplo ilustra a preparação de 1'- (benzimidazol-1-il)-3',3'-dimetil-espiro(ciclopropano-1,4'- isoquinolina) Passo 1: Preparação de 3,3-dimetilespiro(2H-isoquinolina- 4,1'-ciclopropano)-1-ona.

[168] Em uma autoclave foi adicionada uma solução de 2- (1-fenilciclopropil)propan-2-amina (120 mg, 0,685 mmol), benzoquinona (2,0 equiv., 1,37 mmol, 153 mg) e acetato de paládio (II) (0,05 equiv., 0,034 mmol, 7,6 mg) em ácido acético (4,6 mL, 0,15 M) e o reator a pressão elevada foi pressurizado com monóxido de carbono (3 bares) e aquecido a 110 °C durante a noite. Foi permitido que o vaso reacional resfriasse até à temperatura ambiente, foi despressurizado e a mistura reacional foi diluída com diclorometano e extinta por adição de uma solução aquosa de NaOH (2,0 M) até alcanlar pH> 9. As duas fases foram separadas e a fase aquosa foi extraída com diclorometano duas vezes. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre Na2SO4, filtradas, concentradas e purificadas por cromatografia flash para dar 3,3-dimetilespiro(2H- isoquinolina-4,1'-ciclopropano)-1-ona (27 mg, rendimento de 20%) como uma goma amarelada: LC-MS (Método G), TR= 0,80; MS: (M+1) = 202; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 0,96 (t, 2 H) 1,10 (t, 2H) 1,18 (s, 6 H) 6,21 (NH, 1H) 6,91 (d, 1H) 7,20 (t, 1 H) 7,45 (t, 1 H) 8,09 (d, 1 H). Passo 2 : Preparação de 1'-cloro-3',3'-dimetil- espiro(ciclopropano-1,4'-isoquinolina).

[169] A uma solução de N,N-dimetilformamida (0,63 mmol, 0,049 mL) em diclorometano (1 mL, 0,5 M) à temperatura ambiente foi adicionado cloreto de oxalila (1,3 equiv., 0,63 mmol, 0,056 mL) gota a gota e a suspensão branca foi vigorosamente agitada durante 30 min. Uma solução de 3,3- dimetilespiro(2H-isoquinolina-4,1'-ciclopropano)-1-ona (0,423 mmol, 85 mg) em diclorometano (0,8 mL, conc. total 0,25 M) foi depois adicionada gota a gota e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 1 h. A mistura reacional foi vertida em uma mistura resfriada em gelo de solução aquosa saturada de NaHCO3 e pentano, e a fase orgânica foi separada. A fase aquosa foi depois extraída com pentano, e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas para se dar 1'-cloro-3',3'-dimetil-espiro(ciclopropano- 1,4'-isoquinolina) (101 mg, rendimento de 98%) como um líquido beje: LC-MS (Método G), TR= 1,06; MS: (M+1) = 220222. Passo 3: Preparação de 1'-(benzimidazol-1-il)-3', 3'- dimetil-espiro(ciclopropano-1,4'-isoquinolina).

[170] A uma solução de 1'-cloro-3',3'-dimetil- espiro(ciclopropano-1,4'-isoquinolina) (0,064 mmol, 14 mg) em piridina (1,3 mL, 0,05 M) foi adicionado benzimidazol (5 equiv., 0,32 mmol, 38 mg) e a mistura foi agitada a 90 °C durante 1 h. Foi permitido que a mistura reacional resfriasse até à temperatura ambiente e depois foi concentrada sob vácuo. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia flash para dar 1'-(benzimidazol-1-il)-3',3'- dimetil-espiro(ciclopropano-1,4'-isoquinolina) (9 mg, rendimento de 50%) como uma goma amarela: LC-MS (Método G), TR= 1,04; MS: (M+1) = 302; 1H RMN (400 MHz, CLOROFÓRMIO-d) δ ppm 1,01 (t, 2 H) 1,17 (t, 2H) 1,23 (s, 6 H) 7,08 (d, 1H) 7,15-7,24 (m, 2H) 7,27-7,35 (m, 2 H) 7,48 (t, 1 H) 7,52 (d, 1 H) 7,84 (d, 1 H) 8,30 (s, 1 H). Tabela E: Dados físicos de compostos da fórmula I

Exemplos biológicos Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea)/cultura líquida (Bolor cinzento)

[171] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[172] Os seguintes compostos da Tabela E deram controle de doença de pelo menos 80% a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11, E- 12, E-13, E-14, E-15, E-16, E-17, E-18, E-19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-25, E-26, E-27, E-29, E-30, E-31, E-32, E-33, E-34, E-35, E-36, E-37, E-38, E-39, E-40, E-41, E-42, E-43, E-44, E-45, E-46, E-47, E-48, E-49, E-50, E-51, E-52, E-53, E-54, E-55, E-56, E-57, E-58, E-59, E-60, E-61

Fusarium culmorum/cultura líquida (Fusariose)

[173] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[174] Os seguintes compostos da Tabela E deram controle de doença de pelo menos 80% a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-2, E-4, E-7, E-9, E-14, E-15, E-16, E-17, E-18, E- 19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-25, E-26, E-27, E-30, E-31, E-32, E-33, E-34, E-35, E-36, E-41, E-42, E-45, E-46, E-47, E-48, E-49, E-50, E-51, E-55, E-56, E-57, E-58, E-59, E-60, E-61 Gaeumannomyces graminis/cultura líquida (Mal-do-pé)

[175] Fragmentos de micélios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.

[176] Os seguintes compostos da Tabela E deram controle de doença de pelo menos 80% a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-3, E-4, E-7, E-8, E-9, E-14, E-15, E-16, E-17, E-18, E-19, E-21, E-23, E-30, E-31, E-32, E-33, E-37, E-41, E-47, E-48, E-49, E-51, E-58, E-59, E-60, E-61 Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/cultura líquida (Antracnose)

[177] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[178] Os seguintes compostos da Tabela E deram controle de doença de pelo menos 80% a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11, E- 12, E-13, E-14, E-15, E-16, E-17, E-18, E-19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-25, E-26, E-27, E-30, E-31, E-32, E-33, E-38, E-39, E-40, E-41, E-42, E-43, E-44, E-45, E-46, E-49, E-50, E-54, E-55, E-56, E-57, E-58, E-59, E-60, E-61 Monographella nivalis (Microdochium nivale) / cultura líquida (podridão do pé de cereais):

[179] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.

[180] Os seguintes compostos da Tabela E deram controle de doença de pelo menos 80% a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-2, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11, E-12, E-13, E-14, E-15, E-16, E-17, E-18, E-19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-25, E-26, E-27, E-30, E-31, E-32, E-33, E-34, E-37, E-38, E-39, E-40, E-41, E-42, E-43, E-44, E-45, E-46, E-47, E-48, E-49, E-50, E-51, E-53, E-54, E-55, E-56, E-57, E-58, E-59, E-60, E-61 Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici)/cultura líquida (mancha de Septoria)

[181] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.

[182] Os seguintes compostos da Tabela E deram controle de doença de pelo menos 80% a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-18, E-21, E-22, E-30, E-32, E-33, E-34, E-35, E-36, E-50, E-53, E-54, E-55, E-56, E-57, E-60 Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae)/arroz/preventivo em discos foliares (Bruzone do Arroz):

[183] Segmentos foliares de arroz cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 22 °C e r.h. a 80% sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como controle percentual da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 - 7 dias após aplicação).

[184] Os seguintes compostos da Tabela E deram controle de doença de pelo menos 80% a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença: E-21, E-42, E-49, E-50 Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae)/cultura líquida (Bruzone do Arroz):

[185] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[186] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Magnaporthe grisea a 20 ppm em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-4, E-5, E-6, E- 7, E-8, E-9, E-10, E-11, E-12, E-13, E-14, E-15, E-16, E- 17, E-18, E-19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-24, E-25, E-26, E-27, E-30, E-31, E-32, E-33, E-34, E-35, E-36, E-37, E-38, E-39, E-40, E-41, E-42, E-43, E-44, E-45, E-46, E-47, E-48, E-49, E-50, E-51, E-52, E-53, E-54, E-55, E-56, E-57, E-58, E-59, E-60, E-61 Fusari um culmorum/ trigo/preventivo em espiguetas (Fusariose)

[187] Espiguetas de trigo cv. Monsun são colocadas em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizadas com o composto de teste formulado diluído em água. As espiguetas são inoculadas com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. As espiguetas inoculadas são incubadas a 20 °C e h.r. a 60% sob um regime de luz de 72 h de semiescuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como controle percentual da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em espiguetas de controle não tratadas (6 - 8 dias após aplicação).

[188] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Fusarium culmorum a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extensivo da doença: E-20, E-46, E-49, E- 56, E-58 Pyrenophora teres/cevada/preventivo em discos foliares (Mancha-reticular)

[189] Segmentos foliares de cevada cv. Hasso são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 20 °C e h.r. a 65% sob um regime de luz de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 - 7 dias após aplicação).

[190] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Pyrenophora teres a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob a mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extensivo da doença: E-16 Pyrenophora teres/cultura líquida (Mancha-reticular)

[191] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[192] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Pyrenophora teres a 20 ppm em comparação com controle não tratado sob a mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-4, E-5, E-6, E- 7, E-9, E-10, E-11, E-12, E-13, E-14, E-15, E-16, E-17, E- 18, E-19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-25, E-26, E-27 Sclerotinia sclerotiorum/cultura líquida (podridão branca)

[193] Fragmentos de micélios de uma cultura líquida recém-cultivada do fungo são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo o material fúngico é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[194] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Sclerotinia sclerotiorum a 20 ppm em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extensivo da doença: E-1, E-15, E-16, E-17, E-18, E-19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-25, E-26, E-27, E-30, E-31, E-32, E-33, E-37, E-38, E-39, E-40, E-41, E-42, E-43, E-44, E-45, E-46, E-55, E-56, E-57, E-58, E-61 Exemplos adicionais de testes biológicos: Exemplo B1: Pyricularia orzyae (bruzone do arrroz):

[195] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs.

[196] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste:

Exemplo B2: Botrytis cinerea (Bolor cinzento):

[197] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs.

[198] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste:

Exemplo B3 : Glomerella lagenarium (sin. Colletotrichum lagenarium), Antracnose de cucurbitáceas:

[199] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs a 620 nm.

[200] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste:

Exemplo B4: Septoria tritici (mancha foliar):

[201] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Uma solução em DMSO dos compostos de teste foi colocada em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços) e o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado a ela. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs.

[202] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste:

Exemplo B5: Fusarium culmorum (podridão das raízes):

[203] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Uma solução em DMSO dos compostos de teste foi colocada em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços) e o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado a ela. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 48 hrs.

[204] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste:

Exemplo B6: Venturia inequalis (Sarna da maçã):

[205] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Uma solução em DMSO dos compostos de teste foi colocada em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços) e o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado a ela. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 7 dias a 620 nm.

[206] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste:

Claims (13)

1. Composição fungicida caracterizada pelo fato de que compreende uma mistura de componentes (A) e (B), em que o componente (A) é um composto da fórmula (I)

em que R1 é flúor ou metila; R2 é flúor ou metila; R3 é hidrogênio ou flúor; R4 é hidrogênio, flúor ou cloro; R5 é hidrogênio, metila ou flúor; ou um sal ou N- óxido do mesmo; e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir, Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e Cepa de Bacillus subtilis variante amyloliquefaciens FZB24, em que a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40.

2. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é um composto selecionado de: 1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,6-trifluoro- 3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.001), 6-cloro-1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4- difluoro-3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.002), 6-cloro-4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-metil- benzimidazol-1-il)-3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.003), 6-cloro-4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4- metilbenzimidazol-1-il)isoquinolina (composto X.004), 4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-metil-benzimidazol-1- il)-3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.005), 1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4-difluoro-3,3- dimetil-isoquinolina (composto X.006), 4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol- 1-il)isoquinolina (composto X.007), 1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,5-trifluoro- 3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.008), 1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-5-fluoro-3,3,4,4- tetrametil-isoquinolina (composto X.009), 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4-metilbenzimidazol-1- il)isoquinolina (composto X.010) e 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(4-metilbenzimidazol- 1-il)isoquinolina (composto X.011); ou um sal ou N-óxido de um destes compostos.

3. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é 1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4,6- trifluoro-3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.001); ou um sal ou N-óxido do mesmo.

4. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é 6-cloro-1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)- 4,4-difluoro-3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.002); ou um sal ou N-óxido do mesmo.

5. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é 1-(4,5-dimetilbenzimidazol-1-il)-4,4- difluoro-3,3-dimetil-isoquinolina (composto X.006); ou um sal ou N-óxido do mesmo.

6. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(4- metilbenzimidazol-1-il)isoquinolina (composto X.010); ou um sal ou N-óxido do mesmo.

7. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Pidiflumetofeno, Benzovindiflupir, Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Cepa de Bacillus subtilis variante amyloliquefaciens FZB24.

8. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir e Cepa de Bacillus subtilis variante amyloliquefaciens FZB24.

9. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que o componente (B) é pidiflumetofeno ou benzovindiflupir.

10. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que a composição compreende um ou mais pesticidas adicionais selecionados do grupo consistindo em: um fungicida, selecionado de etridiazol, fluazinam, benalaxil, benalaxil-M (quiralaxil), furalaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), dodicina, N'-(2,5-Dimetil-4- fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'-[4-(4,5- Dicloro-tiazol-2-ilóxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina, N'-[4-[[3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4- tiadiazol-5-il]óxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina, etirimol, 3‘-cloro-2-metóxi-N-[(3RS)-tetra- hidro-2 — oxofuran-3-il]acet-2 ‘,6‘-xilidida (clozilacona), ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil, ditianona, aureofungina, blasticidina-S, bifenila, cloronebe, diclorano, hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofos-metila, Aminopirifeno, metrafenona, 2,6-dicloro- N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomil, carbendazim, cloridrato de carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3- iodo-2-propinila (IPBC), iodocarbe (butilcarbamato de isopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe), picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3,3-tetrametil-indan-4-il)- 1-metil-pirazol-4-carboxamida, diclocimete, N-[(5-cloro-2- isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida, N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-[(2-isopropilfenil)metil]-1- metil-pirazol-4-carboxamida, carpropamida, clorotalonil, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanil, fenamacril, ciazofamida, flutianil, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape, meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6- c']dipirrolo-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona, azitiram, etem, ferbam, mancozebe, manebe, metam, metiram (poliram), metiram-zinco, nabame, propineb, tirame, vapam (metam de sódio), zineb, ziram, ditioéter, isoprotiolano, etaboxam, fosetil, fosetil-Al (fosetil-al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfuram, validamicina, estreptomicina, (2RS)-2-bromo-2- (bromometil)glutaronitrila (bromotalonil), dodina, doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fene-hexamida, himexazol, hidróxi-isoxazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux, polissulfeto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun Si Qi), oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, m- fenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8- difluoro-2-metil-3-quinolil)óxi]-6-fluoro-fenil]propan-2- ol, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol, ciflufenamida, ofurace, oxadixil, flutolanil, mepronil, isofetamida, fenpiclonil, fludioxonil, pencicurona, edifenfos, iprobenfos, pirazofos, ácidos de fósforo, tecloftalam, captafol, captano, ditalimfos, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, 1- metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefona, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, acetamida de naftaleno, paclobutrazol, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufos (fosforotritioato de tributila), trinexapace, uniconazol, ácido a-naftalenoacético, polioxina D (polioxrim), BLAD, quitosana, fenoxanil, folpete, 3- (difluorometil)-N-metóxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalida, fluopiram, diflumetorim, fenarimol, 5- fluoro-2-(p-tolilmetóxi)pirimidin-4-amina, ferimzona, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)- 3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolínico, cinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil)fenil]-2-metóxi-iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, enoxastrobina fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrome, diclofluanida, tolilfluanida, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofam, zoxamida, anilazina, triciclazol, (±)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)-ciclo-heptanol (huanjunzuo), 1-(5-bromo-2-piridil)-2- (2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol, 2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4- triazol-1-il)-propan-2-ol (TCDP), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, Mefentrifluconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triazoxida, triticonazol, 2-[[(1R,5S)-5-[(4- fluorofenil)metil]-1-hidróxi-2,2-dimetil- ciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, 2-[[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H- 1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imídio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno), álcool de alila, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno), difenzoquate, dipiritiona, N-(2-p- clorobenzoiletil)-cloreto de hexamínio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, propamidina e ácido propiônico; ou um inseticida selecionado de abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumete (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfos-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPX- E2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifos, clorpirifos-metila, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci-halotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxurona, fonofos, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfos, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofos, metidationa, metomil, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofos, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamil, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofos, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalil, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofos, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarbe, tiosultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona; ou um bactericida selecionado de estreptomicina; ou um acaricida selecionado de amitraz, quinometionate, clorobenzilato, cienopirafeno, ci-hexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; ou um agente biológico selecionado de Bacillus thuringiensis, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus e bactérias, vírus e fungos entomopatogênicos.

11. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um transportador agricolamente aceitável e, opcionalmente, um tensoativo e/ou adjuvantes de formulação.

12. Método de controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos, em plantas úteis ou em seu material de propagação, caracterizado pelo fato de que compreende aplicação às plantas úteis, ao seu lócus ou seu material de propagação de uma composição fungicida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 11.

13. Método, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que os componentes (A) e (B) da composição são aplicados de um modo sequencial.