BR112019007641B1 - Composição de revestimento de filtração óptica para melhorar a fotoestabilidade de corante absorvente e artigo ótico - Google Patents

Abstract

a presente invenção se refere a uma composição de revestimento de filtração óptica compreendendo, pelo menos, um corante que inibe, pelo menos, parcialmente a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda de 400-500 nm e tem um cromóforo conjugado, um ou mais compostos epóxi compreendendo, pelo menos, um grupo cicloalifático ou arila, sendo a razão de número de átomos de carbono/número de átomos de oxigênio no referido composto epóxi maior ou igual a 3, e representando o peso de extrato seco de tais compostos epóxi presentes na composição mais de 33% do peso de extrato seco da composição. a composição de revestimento pode ser aplicada na superfície principal do substrato de um artigo óptico.

Description

[0001] A presente invenção se refere a composições epóxi funcionais curáveis contendo um corante absorvente bloqueador de comprimentos de onda que podem apresentar um impacto na saúde, nas quais o corante apresenta propriedades melhoradas de fotorresistência, a revestimentos à base de epóxi obtidos a partir das mesmas, e a artigos ópticos, em particular lentes oftálmicas, contendo um tal revestimento.

[0002] No campo da óptica, é usual revestir artigos com revestimentos de forma a conferir aos artigos várias propriedades mecânicas e/ou ópticas. Assim, classicamente, revestimentos tais como revestimentos resistentes ao impacto, antiabrasão/resistentes a riscos e/ou revestimentos antirreflexo são sucessivamente formados sobre uma lente oftálmica.

[0003] Pode ser desejável conferir uma função filtrante ao artigo óptico de modo a prevenir ou limitar a transmissão de comprimentos de onda específicos de luz, luz especialmente prejudicial para a retina, mas isto deve ser efetuado sem modificação das suas propriedades, tais como resistência à abrasão, transparência ou adesão dos revestimentos.

[0004] Com efeito, a luz visível, tal como percebida pelos humanos, se estende aproximadamente ao longo de um espectro que varia de um comprimento de onda de 380 nm a um comprimento de onda de 780 nm. A parte deste espectro que varia entre cerca de 400 nm e cerca de 500 nm corresponde a comprimentos de onda de alta energia, essencialmente luz azul.

[0005] Muitos estudos (ver, por exemplo, Kitchel E., "The effects of blue light on ocular health”, Journal of Visual Impairment and Blindness Vol. 94, N° 6, 2000 ou Glazer-Hockstein et al., Retina, Vol. 26, N° 1. págs. 1-4, 2006) sugerem que parte da luz azul tem efeitos fototóxicos na saúde ocular humana, e especialmente na retina. Estudos de fotobiologia ocular demonstraram que uma exposição excessivamente prolongada ou intensa à luz azul pode induzir doenças oftálmicas graves tais como a degeneração macular relacionada à idade (DMRA) ou cataratas. Alguns estudos são, por exemplo, descritos no artigo intitulado “Phototoxic Action Spectrum on a retinal Pigment Epithelium model of Age-Related macular Degeneration Exposed to Sunlight Normalized Conditions”, pelo autor Arnault, Barrau et al., publicado a 23 de agosto de 2013 no website plosone.org. Assim, é recomendado limitar a exposição à luz azul potencialmente prejudicial, em particular no que diz respeito à banda de comprimentos de onda de perigosidade aumentada (420-450 nm).

[0006] A incorporação em um revestimento de um corante de filtração óptica, capaz de cortar gamas específicas de comprimentos de onda, pode ser difícil, uma vez que é necessário adaptar a formulação da composição do revestimento óptico. É especialmente difícil obter um revestimento transparente sem névoa, devido à baixa solubilidade dos corantes, e a adaptação da formulação para solubilizar os corantes pode modificar as propriedades do revestimento.

[0007] Um outro problema é que a maior parte dos corantes absorventes usados para fabricar revestimentos com capacidade de filtração óptica, e em particular os corantes amarelos, apresentam problemas de fotoestabilidade quando expostos aos raios UV e/ou à luz do sol.

[0008] Várias referências tais como J. C. V. P. Moura, A. M. F. Oliveira-Campos, J. Griffiths, Dyes and Pigments, 33(3), 1997, 173-196 estão relacionadas com o efeito de aditivos na fotoestabilidade de corantes em polímeros. O artigo Y. Yang, G. Qian, D. Su, M. Wang, Optics Communications, 239 (4-6), 2004, 415-420 sugere o uso de aditivos fotoestáveis, incluindo 1,4-diazobiciclo[2,2,2]octano (DABCO), 2,2,6,6- tetrametilpiperidina (TMP) e cumarina 440, para melhorar a fotoestabilidade do corante pirrometeno 567 em revestimentos de silicato. WO 2008/146087 divulga tintas e revestimentos para a produção de elementos sensíveis ao oxigênio com fotoestabilidade melhorada, usando fotoestabilizadores selecionados.

[0009] Porém, o uso desta abordagem tradicional de estabilização com antioxidantes, absorventes de UV, etc. pode ser muito prejudicial para os desempenhos do revestimento final quando é empregada uma quantidade significativa daqueles aditivos, o que pode levar a uma diminuição da dureza, rigidez, claridade óptica, etc. do revestimento. Para além disso, alguns absorventes de UV podem interagir com a resina epóxi ou molécula de corante durante um processo de cura, conduzindo a mudanças na gama de comprimentos de onda de absorção do corante, ou causar problemas de solubilidade ou névoa nos revestimentos.

[0010] US 2009/0311518 divulga uma composição de revestimento acrílico fotocurável resistente à abrasão que pode fornecer boa adesão a revestimentos posteriores nela depositados, compreendendo três compostos de acrilato diferentes, pelo menos um composto possuindo pelo menos dois grupos epóxi e que não compreende quaisquer grupos hidrolisáveis com átomos de silício ou grupos hidroxila, um hidrolisado de um epoxissilano com 2 a 6 grupos funcionais que gera um grupo silanol sob hidrólise, pelo menos um composto de éter não polimerizável e iniciadores.

[0011] WO 02/08309 divulga uma composição cationicamente polimerizável ou reticulável compreendendo um composto de galato de ônio como iniciador da polimerização catiônica, e compostos contendo epóxis reativos, compostos contendo éteres vinílicos e/ou compostos contendo éteres cíclicos. São divulgados vários compostos epóxi compreendendo pelo menos um grupo cicloalifático ou arila.

[0012] Porém, estes pedidos de patente não estão relacionados com a fotodegradação ou fotoestabilidade de corantes.

[0013] Tendo em conta o exposto, há necessidade de um artigo óptico capaz de bloquear pelo menos parcialmente a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda do azul do espectro de luz sem afetar as propriedades funcionais de outros revestimentos. O processo para fabricar um tal artigo deve ser simples, fácil de implementar e reprodutível. É também desejável que o artigo óptico bloqueie seletivamente uma gama relativamente estreita do espectro, e apresente um baixo nível de amarelecimento.

[0014] Um outro objetivo consiste em obter um revestimento de filtração óptica com uma resistência melhorada à fotodegradação e uma aparência cosmética melhorada, tal como névoa baixa.

[0015] Os inventores descobriram que a fotoestabilidade melhorada dos corantes contidos em um revestimento podia ser alcançada usando compostos reativos específicos (monômeros) na série epóxi. Para além disso, os compostos epóxi reativos selecionados apresentaram boa compatibilidade com corantes, conduzindo a revestimentos de névoa reduzida.

[0016] Para atender às necessidades da presente invenção e remediar as desvantagens mencionadas do estado da técnica, o requerente fornece uma composição de revestimento de filtração óptica, compreendendo pelo menos um corante que inibe pelo menos parcialmente a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda de 380 nm - 780 nm, e que tem um cromóforo conjugado, um ou mais compostos epóxi compreendendo pelo menos um grupo cicloalifático ou arila, sendo a razão de número de átomos de carbono / número de átomos de oxigênio no referido composto epóxi maior ou igual a 3, e representando o peso de extrato seco de tais compostos epóxi presentes na composição mais de 33% do peso do extrato seco da composição.

[0017] Em uma modalidade, o corante que inibe pelo menos parcialmente a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda de 380 nm - 780 nm, e tem um cromóforo conjugado, é pelo menos um corante absorvente que tem um cromóforo conjugado e inibe pelo menos parcialmente a transmissão da luz em pelo menos uma gama de comprimentos de onda selecionada, incluída na gama de comprimentos de onda de 400 nm - 500 nm.

[0018] A composição de revestimento da presente invenção, que é principalmente baseada em monômeros epóxi, pode ser aplicada na superfície principal do substrato de um artigo óptico. Neste sentido, a invenção também se refere a um artigo óptico possuindo pelo menos uma superfície principal que compreende um revestimento obtido depositando em um substrato e curando a composição mencionada acima.

[0019] A presente invenção usa assim um revestimento específico dedicado à função de filtração, que evita a modificação das mais-valias fornecidas pelos outros revestimentos funcionais que possam estar tradicionalmente presentes à superfície do artigo óptico.

[0020] Tal como aqui usado, quando um artigo compreende uma ou mais camada(s) ou revestimento(s) à sua superfície, "deposição de uma camada ou de um revestimento sobre o artigo" significa que uma camada ou um revestimento é depositado sobre a superfície descoberta (exposta) do revestimento externo do artigo, ou seja, o revestimento que está mais distante do substrato.

[0021] Tal como aqui usado, um revestimento que está "em" um substrato/revestimento ou que foi depositado "sobre" um substrato/revestimento é definido como um revestimento que (i) está posicionado acima do substrato/revestimento, (ii) não está necessariamente em contato com o substrato/revestimento, ou seja, um ou mais revestimento(s) intermédio(s) pode(m) estar intercalado(s) entre o substrato/revestimento e o revestimento relevante (no entanto, ele contata preferencialmente com o referido substrato/revestimento), e (iii) não cobre necessariamente por completo o substrato/revestimento. Quando se diz que um revestimento 1 está localizado “sob” um revestimento 2, deve se entender que o revestimento 2 está mais distante do substrato do que o revestimento 1.

[0022] O artigo óptico de acordo com a invenção é preferencialmente um artigo óptico transparente, em particular uma lente óptica ou patela, mais preferencialmente uma lente oftálmica ou patela.

[0023] O termo “lente oftálmica” é usado para designar uma lente adaptada a uma armação de óculos para proteger o olho e/ou corrigir a visão. A referida lente pode ser escolhida de afocal, unifocal, bifocal, trifocal e lentes progressivas. Embora a óptica oftálmica seja um campo preferido da invenção, entender-se-á que esta invenção pode ser aplicada a elementos ópticos de outros tipos, onde a filtração de comprimentos de onda especificados pode ser benéfica, tal como, por exemplo, lentes para instrumentos ópticos, óculos de segurança, filtros particularmente para fotografia, astronomia ou indústria automóvel, lentes de observação óptica, viseiras oculares, óptica de sistemas de iluminação, telas, envidraçamentos, etc.

[0024] Se o artigo óptico for uma lente óptica, ela pode ser revestida na sua superfície frontal principal, lado traseiro principal, ou ambos os lados com o revestimento da invenção. Tal como aqui usado, a face traseira do substrato pretende designar a face que, quando se usa o artigo, é a mais próxima do olho do utilizador. Ela é geralmente uma face côncava. Pelo contrário, a face frontal do substrato é a face que, quando se usa o artigo, é a mais distante do olho do utilizador. Ela é geralmente uma face convexa. O artigo óptico também pode ser um artigo plano.

[0025] Um substrato, no sentido da presente invenção, deve ser entendido como designando um substrato não revestido, e tem geralmente duas faces principais. O substrato pode, em particular, ser um material opticamente transparente com o formato de um artigo óptico, por exemplo uma lente oftálmica destinada a ser montada em óculos. Neste contexto, o termo “substrato” é entendido como designando o material constituinte de base da lente óptica e, mais particularmente, da lente oftálmica. Este material atua como suporte para uma pilha de um ou mais revestimentos ou camadas funcionais.

[0026] O substrato do artigo óptico, revestido em pelo menos uma face principal com um revestimento de acordo com a invenção, pode ser um vidro mineral ou orgânico, por exemplo um vidro orgânico fabricado a partir de um plástico termoplástico ou termoendurecível, geralmente escolhido de materiais transparentes de grau oftálmico usados na indústria oftálmica.

[0027] A serem mencionados como classes especialmente preferidas de materiais de substrato estão os policarbonatos, poliamidas, poli-imidas, polissulfonas, copolímeros de polietilenotereftalato e policarbonato, poliolefinas tais como polinorbornenos, resinas resultantes da polimerização ou (co)polimerização de alquilenoglicol-bis-alilcarbonatos tais como polímeros e copolímeros de dietilenoglicol- bis(alilcarbonato) (comercializados, por exemplo, sob o nome comercial CR-39® pela empresa PPG Industries, sendo as correspondentes lentes comercializadas referidas como lentes ORMA® da ESSILOR), policarbonatos tais como os derivados do bisfenol A, polímeros e copolímeros (met)acrílicos ou tio(met)acrílicos tais como metacrilato de polimetila (PMMA), polímeros e copolímeros de uretano e tiouretano, polímeros e copolímeros epóxi, polímeros e copolímeros de epissulfureto.

[0028] Antes da deposição dos revestimentos, a superfície do substrato é normalmente submetida a uma ativação física ou química da superfície e tratamento de limpeza de modo a melhorar a adesão da camada a ser depositada, tal como divulgado em WO 2013/013929.

[0029] O revestimento de acordo com a invenção é um revestimento epóxi, resultante da polimerização de pelo menos um composto epóxi de acordo com a invenção, isto é, um composto compreendendo pelo menos um grupo epóxi e pelo menos um grupo cicloalifático ou arila, e tendo uma razão atômica específica C/O. A referida razão: número de átomos de carbono / número de átomos de oxigênio no composto epóxi é maior ou igual a 3, preferencialmente maior ou igual a 3,5.

[0030] A descoberta de que os compostos epóxi de acordo com a invenção proporcionam benefícios em termos de fotoestabilidade de corantes é bastante surpreendente. Os compostos epóxi de acordo com a invenção podem ser vistos como compostos epóxi pobres em elétrons devido à sua estrutura e razão C/O elevada. Sem se pretender estar vinculado à teoria, se acredita que os compostos epóxi ricos em elétrons são responsáveis pela fotodegradação dos corantes e que os revestimentos de acordo com a invenção apresentam uma fotodegradação inferior dos corantes, uma vez que contêm menos cadeias poliméricas obtidas a partir de compostos epóxi ricos em elétrons.

[0031] Adicionalmente, os compostos epóxi de acordo com a invenção fornecem grupos/segmentos não polares e pobres em elétrons na rede polimérica, os quais são compatíveis com a maior parte dos corantes absorventes, levando a composições que fornecem, por cura, revestimentos claros transparentes com pouca névoa.

[0032] Os compostos epóxi de acordo com a invenção são éteres cíclicos, e são preferencialmente epóxidos (oxiranos). Tal como aqui usado, o termo epóxido representa uma subclasse de compostos epóxi contendo um éter cíclico saturado de três membros.

[0033] O termo "arila" indica um radical carbocíclico aromático compreendendo apenas um anel (por exemplo um grupo fenila) ou vários anéis, opcionalmente fundidos (por exemplo grupos naftila ou terfenila), que podem opcionalmente ser substituídos com um ou mais grupos tais como, sem limitação, grupos alquila (por exemplo metila), hidroxialquila, aminoalquila, hidroxila, tiol, amino, halo (flúor, bromo, iodo ou cloro), nitro, alquiltio, alcóxi (por exemplo metóxi), arilóxi, monoalquilamino, dialquilamino, acila, carboxila, alcoxicarbonila, ariloxicarbonila, hidroxissulfonila, alcoxissulfonila, ariloxissulfonila, alquilsulfonila, alquilsulfinila, ciano, trifluorometila, tetrazolila, carbamoíla, alquilcarbamoíla ou dialquilcarbamoíla. Alternativamente, duas posições adjacentes do anel aromático podem ser substituídas com um grupo metilenodióxi ou etilenodióxi.

[0034] O termo "arila" inclui também grupos "heteroarila", isto é, anéis aromáticos nos quais um ou mais átomos de carbono do anel/anéis aromático(s) foram substituídos por um heteroátomo tal como nitrogênio, oxigênio, fósforo ou enxofre.

[0035] O termo "cicloalifático" indica um radical carbocíclico, saturado ou insaturado mas não aromático, compreendendo um ou vários anéis opcionalmente fundidos, que podem opcionalmente ser substituídos com um ou mais dos grupos citados acima para o grupo arila. O termo "cicloalifático" também inclui grupos "heterocicloalifáticos", isto é, anéis monocíclicos ou policíclicos não aromáticos nos quais um ou mais átomos de carbono do(s) anel/anéis foram substituídos por um heteroátomo tal como nitrogênio, oxigênio, fósforo ou enxofre. O grupo cicloalifático é preferencialmente um grupo cicloalquila.

[0036] O extrato seco de um composto ou composição é o peso total do composto ou composição após a remoção completa de solvente(s) volátil/voláteis entre 100 °C e 110 °C em um forno. O extrato seco é também denominado teor de sólidos, porcentagem de material não volátil em peso ou %NVM. Os procedimentos tradicionais para determinar os sólidos levam 60 min entre 105 °C e 110 °C em um forno, e requerem tanto a pré como a pós-pesagem do prato da amostra e da amostra (designações ASTM: D2369 e D2926-80). Os novos procedimentos usando o analisador de sólidos comercial Mark 3 adquirido à Sartorius, ou SMART Turbo™ adquirido à CEM, levam apenas 2 a 10 minutos, dependendo do teor de produtos voláteis/umidade e da viscosidade do material.

[0037] Da mesma forma, o extrato seco pode ser calculado teoricamente, por exemplo tal como descrito em EP614957. O extrato seco de epóxis sem grupos hidrolisáveis é o seu próprio peso.

[0038] O revestimento epóxi compreende compostos epóxi possuindo pelo menos um grupo cicloalifático ou arila e uma razão C/O maior ou igual a 3 em uma quantidade tal que o peso de extrato seco desses compostos epóxi representa mais de 33% do peso de extrato seco da composição, preferencialmente pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80%, pelo menos 90% ou pelo menos 95% do peso de extrato seco da composição.

[0039] A composição de acordo com a invenção compreende preferencialmente pelo menos 30% em peso de compostos epóxi compreendendo pelo menos um grupo cicloalifático ou arila e tendo uma razão C/O > 3, em relação ao peso total de compostos epóxi na composição, mais preferencialmente pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80%, ou pelo menos 90% em peso. Em uma modalidade, a composição compreende 100% em peso de compostos epóxi de acordo com a invenção, isto é, compostos epóxi compreendendo pelo menos um grupo cicloalifático ou arila e tendo uma razão C/O > 3, em relação ao peso total de compostos epóxi na composição.

[0040] O peso de extrato seco de compostos epóxi que não compreendem qualquer átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício representa preferencialmente mais de 45% do peso de extrato seco da composição, mais preferencialmente pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80%, pelo menos 90% ou 100% do peso de extrato seco da composição.

[0041] A composição de acordo com a invenção compreende preferencialmente pelo menos 40% em peso de compostos epóxi que não compreendem qualquer átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício, em relação ao peso total de compostos epóxi na composição, mais preferencialmente pelo menos 45%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80%, pelo menos 90% em peso ou 100% em peso.

[0042] Os compostos epóxi de acordo com a invenção compreendem preferencialmente pelo menos dois grupos epóxi. Geralmente, estes compostos contêm 2 a 3 grupos epóxi por molécula, embora também possam ser usados compostos epóxi polifuncionais contendo mais de 3 grupos epóxi por molécula (geralmente 4-8) para além de, ou em substituição de, compostos epóxi contendo 2 a 3 grupos epóxi. Preferencialmente, eles contêm não mais de 4, melhor, não mais de 3 grupos epóxi, e ainda melhor, são diepóxidos.

[0043] Em uma forma de realização, os compostos epóxi de acordo com a invenção não compreendem qualquer átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício. Mais preferencialmente, os compostos epóxi de acordo com a invenção não contêm outra função reativa para além do(s) grupo(s) epóxi, capaz de reagir com outras funções polimerizáveis presentes na composição e que estariam ligadas à matriz polimérica do revestimento. Por outras palavras, os compostos epóxi preferidos são compostos epóxi “puros”.

[0044] O composto epóxi de acordo com a invenção compreende preferencialmente pelo menos um de um grupo éter glicidílico (preferencialmente um grupo éter arilglicidílico) e um grupo β-(3,4-epoxiciclo-hexil)aquilico tal como os grupos β-(3,4-epoxiciclo-hexil)metila e β-(3,4-epoxiciclo-hexil)etia. Os éteres glicidílicos são compostos sintéticos caracterizados pelo grupo que se segue, no qual R1 indica um grupo monovalente:

[0045] Os compostos epóxi preferidos, compreendendo pelo menos um grupo cicloalifático, compreendem preferencialmente pelo menos um grupo selecionado dos grupos:

[0046] nos quais os átomos de hidrogênio nas estruturas podem ser substituídos por um ou mais substituintes tais como os citados acima como substituintes para um grupo arila.

[0047] Exemplos de compostos epóxi adequados, com os seus nomes comerciais e fórmulas, quando aplicável, incluem 3',4'-epoxiciclo-hexilmetil-3,4-epoxiciclo-hexano carboxilato (C/O = 3,5, Uvacure® 1500 da UCB Chemicals, Cyracure® UVR-6110 e UVR® 6105 da Union Carbide, fórmula Xq), éter bis(2,3-epoxiciclopentílico) (C/O = 3,3, fórmula Xr), adipato de bis(3,4-epoxiciclo-hexilmetila) (C/O = 3,3, UVR-6128 da Dow Chemical Company, fórmula Xd), dióxido de vinilciclo-hexeno (3-(oxiran-2-il)-7- oxabiciclo[4.1.0]heptano, C/O = 4, fórmula Xs), limoneno diepóxido (6-metil-3-(2- metiloxiran-2-il)-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano, C/O = 5, Celloxide 3000 da Daicel Chemical Industries Ltd., fórmula Xv), éter triglicidílico de 1,1,1-tris-(p- hidroxifenil)metano (C/O = 4,7, Tactix 742 da Ciba, fórmula Xt), éter triglicidílico do 1,1,1-tris-(p-hidroxifenil)etano (C/O = 4,8, EPALLOY® 9000 da CVC Specialty Chemicals, fórmula Xg), éteres glicidílicos dos produtos de condensação de diciclopentadieno e fenol (fórmula Xy abaixo, onde n é um número inteiro variando geralmente de 0 a 25, C/O ~ 9,5, Tactix 556 da Ciba), éter tetraglicidílico do tetraquis(4-hidroxifenil)etano (C/O = 4,8, Epon 1031 da Shell Chemical, fórmula Xp), novalacas de epoxifenol tais como a resina de fórmula Xw abaixo, onde n é um número inteiro que indica o número de subunidades polimerizadas e se encontra tipicamente na gama de 0 a 25 (C/O = 5, Epon 155, 160, 861, 862 da Shell Chemical ou Epalloy® 8230, 8240, 8250, 8330, 8350 da CVC Specialty Chemicals), novalacas de epoxicresol tais como a resina de fórmula X1 abaixo, onde n é um número inteiro que indica o número de subunidades polimerizadas e se encontra tipicamente na gama de 0 a 25 (C/O ~ 5,5, Epon 164, RSS-2350 da Shell Chemical ou Araldite ECN 1235, 1871, 9699 da Ciba), novalacas de epoxibisfenol A tais como a resina de fórmula Xu abaixo, onde n é um número inteiro que indica o número de subunidades polimerizadas e se encontra tipicamente na gama de 0 a 25 (C/O = 5,4 - 5,5, resina SU da Shell Chemical), éter diglicidílico do bisfenol A (C/O = 5,75, fórmula Xi), éter diglicidílico do bisfenol A hidrogenado (C/O = 5,75, Epalloy® 5000 da CVC Specialty Chemicals, fórmula Xh), resinas de éter diglicidílico do bisfenol A (C/O ~ 6, variando n geralmente de 0 a 25, Epon 828 da Shell Chemical, fórmula Xe), éter diglicidílico do resorcinol (C/O = 3,5, fórmula Xj), Mistura de Gaiola de epoxiciclo-hexila POSS® (C/O = 3,2, EP0408 da Hybrid Plastics, fórmula Xo), derivados do éster diglicidílico do anidrido hexa-hidroftálico de fórmulas Xx e X2 (C/O = 3), 4-glicidiloxi-N,N-diglicidilanilina (C/O = 3,75, fórmula Xf), éter diglicidílico do 4,4'-(hexafluoroisopropilideno)difenol (C/O = 5,3, fórmula Xc), 1,3-bis[2-(3,4-epoxiciclo-hexil)etil]tetrametildissiloxano (C/O = 5,3, SIB1092.0 da Gelest, fórmula Xa), o composto 2-(3,4-epoxiciclo-hexil)etila de fórmula Xb (C/O = 4, disponível na Gelest), éter di(3,4-epoxiciclo-hexilmetílico) do resorcinol (C/O = 5, fórmula Xn), e os compostos epóxi aromáticos de fórmulas Xk, Xz, Xl, Xm (respectivamente C/O = 3,5, 3,75, 5, 7). Os compostos correspondentes às formulas citadas neste parágrafo estão representados abaixo:

[0048] A composição de acordo com a invenção compreende preferencialmente menos de 25% em peso relativamente ao peso total da composição, mais preferencialmente menos de 20% em peso, de monômeros acrílicos e/ou metacrílicos, e mais preferencialmente de monômeros não contendo epóxis. Esta quantidade pode ser menos de 10% ou menos de 5% em peso, e mesmo 0%.

[0049] O peso de extrato seco de monômeros acrílicos e/ou metacrílicos representa preferencialmente menos de 30% do peso de extrato seco da composição, mais preferencialmente menos de 25%, 20%, 10%, 5%. Esta quantidade também pode ser 0%. Estas quantidades também se aplicam preferencialmente a monômeros não contendo epóxis.

[0050] As composições da presente invenção contêm ainda vantajosamente pequenas quantidades, preferencialmente de 0,005 a 1% em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um composto ativo de superfície (tensioativo), mais preferencialmente de 0,02 a 1%, ainda mais preferencialmente de 0,025 a 0,5%. O tensioativo é importante para um bom molhamento do substrato, resultando em uma cosmética satisfatória do revestimento final. O referido tensioativo pode incluir por exemplo polidimetilsiloxanos ou poli-heptametilsiloxanos modificados com poli(alquilenoglicol), ou polissiloxanos modificados com fluorocarbono. Os tensioativos preferidos são tensioativos fluorados tais como Novec® FC-4434 da 3M (tensioativo não iônico) e EFKA® 3034 da CIBA (polissiloxanos modificados com fluorocarbono).

[0051] Os compostos epóxi da composição são submetidos a uma reação de policondensação e/ou reticulação, geralmente na presença de um catalisador.

[0052] Os catalisadores que se verificou serem capazes de curar a composição epóxi a temperaturas baixas o suficiente para não danificarem o substrato subjacente ou causar efeitos adversos ao olho ou outros revestimentos são catalisadores fortemente ácidos, concebidos para polimerização de abertura de anel de grupos éter cíclicos. Para se obter uma composição curável estável ao armazenamento, o catalisador, evidentemente, não deve catalisar a abertura de anel à temperatura ambiente. Tais catalisadores bloqueados ou latentes que são inativos à temperatura ambiente e ativados apenas por aquecimento, geralmente pelo menos a 80 °C, são familiares para os peritos. Os catalisadores bloqueados fortemente ácidos exemplificativos se baseiam em ácido trifluorometanossulfônico (ácido tríflico), ácido dinonilnaftalenossulfônico, ácido dinonilnaftalenodissulfônico (DNNDSA) e hexafluoreto de amônio e antimônio (um ácido de Lewis), e estão disponíveis na King Industries, por exemplo Nacure® Super A233 (sal de dietilamina do ácido trifluorometanossulfônico), Nacure® 155 (um catalisador ácido bloqueado à base de DNNDSA), Nacure® Super XC-7231 (catalisador de hexafluoreto de amônio e antimônio), e Nacure® Super-A218 (sal metálico do ácido tríflico, ácido de Lewis), sendo o último o catalisador preferido. Outros catalisadores úteis incluem anidridos de ácidos carboxílicos tais como anidrido hexa-hidroftálico, anidrido metil-hexa- hidroftálico, ou catalisadores de ácidos de Lewis incluindo complexos de aminas com BF3 e BCl3.

[0053] O catalisador é geralmente usado em quantidades que variam de 0,01 - 5% em peso, com base no peso da composição, preferencialmente de 0,1 a 3% em peso. O peso de extrato seco de catalisador representa preferencialmente 0,025 - 12,5% do peso de extrato seco da composição, preferencialmente de 0,25 a 7,5%.

[0054] A composição de acordo com a invenção contém geralmente 10-80% em peso de sólidos (peso de extrato seco da composição), preferencialmente de 25 a 60%, mais preferencialmente de 35 a 55%.

[0055] A composição contém geralmente pelo menos um solvente, que é preferencialmente um monoéter glicólico. O solvente de monoéter glicólico apresenta geralmente baixas tensões superficiais e é preferencialmente selecionado de monoéteres alquílicos C1-4 de alquilenoglicol, mais preferencialmente de monoéteres alquílicos C1-4 do etilenoglicol, monoéteres alquílicos C1-4 do propilenoglicol, monoéteres alquílicos C1-4 do dietilenoglicol, monoéteres alquílicos C1-4 do trietilenoglicol, monoéteres alquílicos C1-4 do propilenoglicol, monoéteres alquílicos C1-4 do dipropilenoglicol, monoéteres alquílicos C1-4 do trietilenoglicol, e monoéteres alquílicos C1-4 do tripropilenoglicol. O monoéter glicólico mais preferido é o éter metílico do propilenoglicol. Um tal composto é vendido comercialmente pela Dow Chemical sob o nome Dowanol PM® como uma mistura de 1-metoxi-2-propanol (isômero maioritário) e 2-metoxi-1-propanol. Podem ser usados solventes adicionais ou alternativos, tais como alcanóis (metanol, etanol, propanol...), cetonas ou água.

[0056] A quantidade total de solvente depende das resinas epóxi usadas, do tipo de artigo óptico e do processo de revestimento. A finalidade do solvente é se conseguir um bom molhamento da superfície e uma gama de viscosidade específica do revestimento, determinada pelo equipamento de revestimento usado, para se alcançar uma gama de espessura específica do revestimento. O solvente representa tipicamente de 25 a 75% do peso da composição, preferencialmente de 35 a 65%, mais preferencialmente de 40 a 60%.

[0057] É possível adicionar à composição compostos epóxi polimerizáveis adicionais que não são compostos epóxi de acordo com a invenção sem afetar significativamente o nível de fotodegradação do corante no revestimento final, desde que o peso de extrato seco de compostos epóxi de acordo com a invenção represente ainda mais de 33% do peso de extrato seco da composição.

[0058] Estes compostos adicionais podem ser compostos epóxi que não compreendem nem qualquer grupo cicloalifático ou arila nem qualquer átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício, tal como, sem limitação a estes compostos, éter triglicidílico do trimetilolpropano (ErisysTM GE-30, da CVC thermoset Specialties), éter hexaglicidílico do sorbitol (ErisysTM GE-60, da CVC thermoset Specialties) ou éter diglicidílico do etilenoglicol. Estes compostos adicionais também podem ser compostos epóxi compreendendo pelo menos um grupo cicloalifático ou arila, destituídos de qualquer átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício, e com uma razão C/O inferior a 3, tal como éster diglicidílico do anidrido hexa- hidroftálico (C/O = 2,3, CY® 184 da Ciba).

[0059] Estes comonômeros de epóxi adicionais também podem ser compostos epóxi com pelo menos um átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício e pelo menos um grupo compreendendo uma função epóxi ligada ao átomo de silício através de um átomo de carbono, que não compreendem qualquer grupo cicloalifático ou arila, ou não têm uma razão C/O > 3, ou hidrolisados de tais compostos. Nesta modalidade, serão gerados copolímeros epóxi híbridos se os compostos epóxi de acordo com a invenção, e destituídos de átomo de silício reativo, forem usados conjuntamente com estes organossilanos.

[0060] Tais compostos de organossilano têm preferencialmente de 2 a 6, mais preferencialmente 2 ou 3 grupos funcionais que geram um grupo silanol sob hidrólise. Eles são preferencialmente epoxissilanos de fórmula:

[0061] em que os grupos R, idênticos ou diferentes, são grupos orgânicos monovalentes ligados ao átomo de Si por um átomo de carbono e compreendendo pelo menos uma, preferencialmente uma função epóxi; os grupos X, idênticos ou diferentes, são grupos hidrolisáveis (tais como grupos alcóxi ou átomos de halogêneo); Y é um grupo orgânico monovalente que não contém um grupo epóxi e que está ligado ao átomo de Si por um átomo de carbono, sendo n e m números inteiros tais como n = 1 ou 2 e n+m = 1 ou 2. Os átomos de hidrogênio e os grupos hidroxila são considerados como sendo grupos hidrolisáveis na presente divulgação.

[0062] Os grupos R preferidos têm as seguintes fórmulas V e VI:

[0063] em que R2 é um grupo alquila, preferencialmente um grupo metila ou um átomo de hidrogênio, mais preferencialmente um átomo de hidrogênio; a e c são números inteiros variando de 1 a 6, e b está a representar 0, 1 ou 2. Na fórmula VI, c é preferencialmente 1, dando origem a um grupo β-(3,4-epoxiciclo-hexil)etila.

[0064] Os epoxissilanos mais preferidos são aqueles em que, na fórmula I, n=1, m =0 e X é um grupo alcóxi C1-C5, preferencialmente OCH3.

[0065] Exemplos de tais epoxissilanos incluem y-glicidoxipropiltrietoxissilano, y- glicidoxipropiltrimetoxissilano, 2-(3,4-epoxiciclo-hexil)etiltrimetoxissilano, 3- glicidoxipropilmetildietoxissilano, 2-(3,4-epoxiciclo-hexil)etiltrietoxissilano. Outros exemplos adequados de tais compostos são os compostos de fórmula I divulgados em US 2009/0311518, os compostos de fórmulas I, VII e VIII divulgados em US 2011/0058142, e os epoxitrialcoxissilanos divulgados em US 4,294,950. Entre eles, o y-glicidoxipropiltrimetoxissilano (GLYMO) é o mais preferido.

[0066] De acordo com um aspecto desta invenção, o epoxissilano é hidrolisado antes de ser misturado com os outros componentes da composição. A hidrólise pode ser efetuada tal como conhecida na técnica, usando catalisadores acídicos (ácido clorídrico, ácido acético...), na presença de água.

[0067] Os organossilanos que têm pelo menos um grupo epóxi ligado ao átomo de silício através de um átomo de carbono e com pelo menos um átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício são preferencialmente usados em uma quantidade inferior a 30% em peso relativamente ao peso total da composição, mais preferencialmente inferior a 20% em peso. Esta quantidade pode ser menos de 10% ou menos de 5% em peso, e mesmo 0%. Apesar do epoxissilano estar geralmente sob a forma hidrolisada, a quantidade de epoxissilano será convenientemente definida como o peso do precursor inicial antes da sua hidrólise.

[0068] O peso de extrato seco de organossilanos possuindo pelo menos um grupo epóxi ligado ao átomo de silício através de um átomo de carbono e com pelo menos um átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício, representa preferencialmente menos de 40% do peso de extrato seco da composição, mais preferencialmente menos de 30%, 20%, 10%, 5%. Esta quantidade pode também ser 0%.

[0069] Os compostos epóxi que não compreendem qualquer átomo de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício e não compreendem qualquer grupo cicloalifático ou arila ou apresentam uma razão C/O inferior a 3 são preferencialmente usados em uma quantidade de menos de 20% em peso relativamente ao peso total da composição, mais preferencialmente de menos de 15% em peso. Esta quantidade pode ser menos de 10% ou menos de 5% em peso, e mesmo 0%. O seu peso de extrato seco representa preferencialmente menos de 30% do peso de extrato seco da composição, mais preferencialmente menos de 20%, 15%, 10%, 5%. Esta quantidade também pode ser 0%.

[0070] A composição também pode incluir pelo menos um composto, ou um seu hidrolisado, de fórmula M(Z)y, em que M representa um metal ou um metaloide, preferencialmente Si, os grupos Z, iguais ou diferentes, são grupos hidrolisáveis e y, maior ou igual a 4, é a valência do metal ou metaloide M. Tais compostos são descritos em detalhe em US 2011/0058142. Os compostos preferidos são compostos de fórmula Si(Z)4, em que os grupos Z, iguais ou diferentes, são grupos hidrolisáveis, tais como tetraetoxissilano.

[0071] A composição pode ainda incluir agentes de enchimento tais como óxidos de metais ou metaloides, por exemplo sílica, preferencialmente usados sob uma forma coloidal, e vários aditivos tais como agentes de cura/reticulantes (p.ex. agentes de acoplamento de silanos ou comonômeros tais como poliaminas, politióis, polióis, ácidos policarboxílicos), modificadores de reologia, aditivos de fluxo e nivelamento, agentes umectantes, agentes antiespumantes, estabilizadores, e agentes de balanceamento das cores. A composição pode ser uma solução ou uma dispersão. Os agentes de balanceamento das cores podem ser pós, soluções ou dispersões nas quais corante(s) ou pigmento(s) são usados para ajustar o artigo final a cores específicas, particularmente cores neutras.

[0072] De acordo com a invenção, a composição de revestimento compreende pelo menos um corante que inibe pelo menos parcialmente a transmissão da luz na gama da luz visível azul (400-500 nm) e tem um cromóforo conjugado, isto é, um cromóforo compreendendo um sistema conjugado. Tal como aqui usado, um cromóforo se refere à parte de uma molécula de corante, geralmente a um grupo de átomos, que é responsável pela cor do corante, e um corante pode se referir tanto a um pigmento como a uma tintura, isto é, pode ser insolúvel ou solúvel no seu veículo.

[0073] Na presente divulgação, o corante será referido como um corante bloqueador da luz azul, e é tipicamente um corante amarelo. A natureza química deste corante não é particularmente limitada, desde que tenha um pico de absorção, idealmente um pico de absorção máxima, na gama de comprimentos de onda de 380780 nm. A FWHM (Largura Total a Meia Altura) é preferencialmente inferior a 80 nm, mais preferencialmente inferior a 60 nm, ainda mais preferencialmente inferior a 60 nm. Os corantes são selecionados e processados de tal modo que sejam compatíveis com os monômeros epóxi de acordo com a invenção, e bem e estavelmente distribuídos ou dispersados na matriz do revestimento, fornecendo revestimentos de névoa baixa.

[0074] O artigo óptico inibe a transmissão da luz incidente através de pelo menos uma superfície geometricamente definida do substrato do artigo óptico, preferencialmente uma superfície principal inteira. Na presente descrição, salvo especificação em contrário, o bloqueamento da luz é definido com referência a um ângulo de incidência que varia de 0° a 15°, preferencialmente 0°.

[0075] O corante preferencialmente inibe pelo menos parcialmente a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda de 415-455 nm, por absorção, mais preferencialmente na gama de 420-450 nm, para fornecer um alto nível de proteção das células retinianas contra a apoptose das células retinianas ou a degeneração macular relacionada à idade.

[0076] Pode ser particularmente desejável em alguns casos filtrar seletivamente uma parte relativamente pequena do espectro azul, isto é, a região de 420 nm - 450 nm. Com efeito, bloquear demasiado o espectro azul pode interferir com a visão escotópica e com mecanismos de regulação do biorritmo, referidos como "ciclos circadianos". Assim, em uma modalidade, o corante preferido bloqueia menos de 10%, preferencialmente menos de 5% da luz com um comprimento de onda variando de 465 a 495 nm, preferencialmente de 450 a 550 nm. Nesta modalidade, o corante inibe seletivamente a luz azul fototóxica e transmite a luz azul implicada nos ritmos circadianos. Preferencialmente, o artigo óptico transmite pelo menos 95% da luz com um comprimento de onda variando de 465 a 495 nm. Esta transmitância é uma média da luz transmitida na gama de 465-495 nm que não é ponderada de acordo com a sensibilidade do olho a cada comprimento de onda da gama. Em uma outra modalidade, o olho não absorve luz na gama de 465-495 nm, preferencialmente na gama de 450-550 nm. Na presente descrição, salvo especificação em contrário, as transmitâncias/transmissões são medidas no centro do artigo óptico para uma espessura variando de 0,5 a 2,5 mm, preferencialmente 0,7 a 2 mm, mais preferencialmente 0,8 a 1,5 mm, a um ângulo de incidência variando de 0° a 15°, preferencialmente 0°.

[0077] Quando o corante é um corante que absorve na gama de comprimentos de onda de 400-500 nm, o corante não absorve preferencialmente, ou absorve muito pouco, em regiões do espectro visível fora da gama de comprimentos de onda de 400500 nm para minimizar o aparecimento de uma pluralidade de cores. Neste caso, o corante inibe seletivamente a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda de 400-500 nm, preferencialmente nas gamas de 415-455 nm e 420-450 nm. Tal como aqui usado, um corante "inibe seletivamente" uma gama de comprimentos de onda se inibir pelo menos alguma transmissão na gama especificada, ao mesmo tempo que tem pouco ou nenhum efeito na transmissão de comprimentos de onda fora da gama de comprimentos de onda selecionada, salvo se especificamente configurado para o fazer.

[0078] Em certas modalidades, o corante compreende uma ou mais porfirinas, complexos de porfirina, outros heterociclos relacionados com porfirinas, incluindo corrinas, clorinas e corfinas, seus derivados, ou as famílias do perileno, cumarina, acridina, indolenina (também conhecida como 3H-indol), antraquinona, azobenzeno, ftalocianina, cianinas, quinolina, benzotriazol, nitrobenzeno, isoquinolina, isoindolina, diarilmetano e indol-2-ilideno. Derivados são substâncias geralmente obtidas por uma adição ou substituição. Os corantes preferidos são corantes de diarilmetano, tais como corantes de auramina O e porfirina.

[0079] As porfirinas são compostos macrocíclicos bem conhecidos, compostas por quatro subunidades de pirrol modificado interconectadas nos seus átomos de carbono por meio de pontes metino. A porfirina de origem é a porfina, e porfinas substituídas são denominadas porfirinas. As porfirinas são os ácidos conjugados de ligandos que se ligam a metais para formar complexos (de coordenação).

[0080] Certas porfirinas ou complexos ou derivados de porfirinas são interessantes pelo fato de fornecerem filtros de absorção seletiva, com uma largura de banda em alguns casos de por exemplo 20 nm na gama de comprimentos de onda selecionada do azul. A propriedade de seletividade é em parte fornecida pela simetria das moléculas. Tal seletividade ajuda a limitar a distorção da percepção visual da cor, a limitar os efeitos prejudiciais da filtração da luz para a visão escotópicam, e a limitar o impacto no ritmo circadiano.

[0081] Por exemplo, a uma ou mais porfirinas ou complexos ou derivados de porfirinas são selecionados do grupo consistindo em Clorofila a; Clorofila b; complexo de sal de sódio da 5,10,15,20-tetraquis(4-sulfonatofenil)porfirina; complexo de 5,10,15,20-tetraquis(N-alquil-4-piridil)porfirina; complexo de 5,10,15,20-tetraquis(N- alquil-3-piridil)porfirina, e complexo de 5,10,15,20-tetraquis(N-alquil-2-piridil)porfirina, sendo a alquila preferencialmente uma cadeia alquílica, linear ou ramificada, compreendendo 1 a 4 átomos de carbono por cadeia. Por exemplo, a alquila pode ser selecionada do grupo consistindo em metila, etila, butila e propila.

[0082] O complexo é normalmente um complexo metálico, sendo o metal selecionado do grupo consistindo em Cr(III), Ag(II), In(III), Mn(III), Sn(IV), Fe (III), Co (II), Mg(II) e Zn(II). O Cr(III), Ag(II), In(III), Mn(III), Sn(IV), Fe (III), Co (II) e Zn(II) mostram absorção em água na gama de 425nm a 448nm, com picos de absorção afiados. Para além disso, os complexos a que eles dão origem são estáveis e não sensíveis a ácidos. O Cr(III), Ag(II), In(III), Sn(IV), Fe (III), em particular, não apresentam fluorescência à temperatura ambiente, o que é uma propriedade útil em lentes ópticas tais como lentes oftálmicas.

[0083] Em algumas modalidades, a uma ou mais porfirinas ou complexos ou derivados de porfirinas são selecionados do grupo consistindo em sal tetrassódico de meso-tetra(4-sulfonatofenil)porfina de magnésio, octaetilporfirina de magnésio, tetramesitilporfirina de magnésio, octaetilporfirina, tetraquis(2,6-diclorofenil)porfirina, tetraquis(o-aminofenil)porfirina, tetramesitilporfirina, tetrafenilporfirina, octaetilporfirina de zinco, tetramesitilporfirina de zinco, tetrafenilporfirina de zinco, e tetrafenilporfirina diprotonada.

[0084] O corante também pode incluir um ou mais corantes do grupo consistindo em: cumarina 343; cumarina 314; nitrobenzoxadiazol; amarelo lúcifer CH; 9,10- bis(feniletinil)antraceno; proflavina; 4-(dicianometileno)-2-metil-6-(4- dimetilaminoestiril)-4H-pirano; iodeto de 2-[4-(dimetilamino)estiril]-1-metilpiridínio, luteína, zeaxantina, e corantes amarelos com um pico de absorção estreito disponível na Exciton Inc., tal como ABS-419®, ABS-420® ou ABS-430®.

[0085] A quantidade de corante usada na presente invenção é uma quantidade suficiente para fornecer uma inibição satisfatória da luz na gama de comprimentos de onda de 380-780 nm, preferencialmente na gama de comprimentos de onda de 400500 nm. Por exemplo, o corante pode ser usado a um nível de 0,005 a 0,50% ou 0,01 a 0,2 % com base no peso da composição de revestimento, dependendo da força do corante e da quantidade de inibição/proteção desejada. Deve ser entendido que a invenção não se limita a estas gamas, que são apenas fornecidas a título de exemplo.

[0086] O corante está tipicamente presente em uma quantidade variando de 0,005 a 1,25% relativamente ao peso de extrato seco da composição, preferencialmente de 0,01 a 1%, mais preferencialmente de 0,02 a 0,5%.

[0087] A composição de revestimento da invenção fornece um revestimento que limita ou evita a fotodegradação de corantes que são geralmente sensíveis à luz, em particular à luz UV, sem a necessidade de incluir absorventes UV e/ou removedores de radicais livres na composição de revestimento, em uma outra camada ou no substrato, e sem a necessidade de se usar um outro revestimento para proteger o corante de fotodegradação tal como um filtro interferencial que absorve ou reflete a luz UV ou que atua como uma proteção à barreira de oxigênio.

[0088] Em uma modalidade da invenção, a composição de revestimento/o revestimento compreende menos de 0,5% em peso de compostos selecionados de absorventes UV e removedores de radicais livres relativamente ao peso total da composição de revestimento/revestimento, preferencialmente menos de 0,2% em peso, mais preferencialmente menos de 0,1% em peso. Em alguns casos, a composição não compreende nem qualquer absorvente UV nem removedor de radicais livres.

[0089] Porém, a composição de revestimento também pode compreender pelo menos um absorvente UV e/ou pelo menos um removedor de radicais livres para limitar adicionalmente ou mesmo eliminar a fotodegradação do corante nela contido. Estas espécies também podem ser incorporadas em um outro revestimento presente à superfície do artigo óptico revestido com o revestimento epóxi da invenção.

[0090] Os absorventes UV são frequentemente incorporados em artigos ópticos para reduzir ou prevenir que a luz UV atinja a retina (em particular em materiais de lentes oftálmicas), mas também para proteger o próprio material do substrato, evitando assim que ele se degrade com as intempéries e se torne quebradiço e/ou amarelo.

[0091] O espectro de UV tem muitas bandas, especialmente bandas UVA, UVB e UVC. Entre essas bandas UV que atingem a superfície da terra, a banda UVA - que varia de 315 nm a 380 nm, e a banda UVB - que varia de 280 nm a 315 nm- são particularmente prejudiciais para a retina.

[0092] O absorvente UV que pode ser usado na presente invenção tem preferencialmente a capacidade de bloquear pelo menos parcialmente a luz com um comprimento de onda menor que 400 nm, preferencialmente comprimentos de onda UV abaixo de 385 ou 390 nm.

[0093] Os absorventes ultravioleta mais preferidos têm um pico de absorção máxima na gama de 350 nm a 370 nm e/ou não absorvem luz na gama de 465-495 nm, preferencialmente na gama de 450-550 nm, e/ou têm um espectro de absorção que se estende a uma gama de comprimentos de onda selecionada na região de 400500 nm do espectro eletromagnético. Em uma modalidade, o absorvente UV não absorve qualquer quantidade substancial de luz visível.

[0094] Absorventes UV adequados incluem sem limitação benzofenonas substituídas tais como compostos de 2-hidroxibenzofenona, 2-hidroxibenzofenonas substituídas divulgadas na Pat. U.S. N° 4,304,895, 2-hidroxi-4-octiloxibenzofenona (Seesorb 102®) 2,7-bis(5-metilbenzoxazol-2-il)-9,9-dipropil-3-hidroxifluoreno, 1,4- bis(9,9-dipropil-9H-fluoreno[3,2-d] oxazol-2-il)-2-hidroxifenila, 2-hidroxifenfl-s-triazinas e benzotriazóis.

[0095] O absorvente UV é preferencialmente um composto de benzotriazol. Absorventes UV adequados desta família incluem sem limitação 2-(2-hidroxifenil)- benzotriazóis tais como 2-(2-hidroxi-3-t-butil-5-metilfenil)clorobenzotriazol, 2-(2'- hidroxi-5'-t-octilfenil)benzotriazol, 2-(3'-metalil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol ou outros alil-hidroximetilfenilbenzotriazóis, 2-(2-hidroxi-5-metilfenil)-2H-benzotriazol (Seesorb® 701), 2-(3,5-di-t-amil-2-hidroxifenil)benzotriazol, e os 2-hidroxi-5- acriloxifenil-2H-benzotriazóis divulgados na Pat. U.S. N° 4,528,311. Os absorventes preferidos são da família do benzotriazol. Produtos comercialmente disponíveis incluem os compostos Tinuvin® e Chimassorb® da BASF, tais como Tinuvin® 326, Seeseorb® 701 e 703 da Shipro Kasei Kaisha, Viosorb 550® da Kyodo Chemicals, e Kemisorb 73® da Chemipro e TCP Tinuvin Carbo Protect da BASF.

[0096] O absorvente UV é preferencialmente usado em uma quantidade que representa de 0,3 a 2% do peso do revestimento.

[0097] Em algumas modalidades, a composição de revestimento compreende pelo menos um removedor de radicais livres. Os removedores de radicais livres inibem a formação de ou removem a presença de radicais livres, e incluem estabilizadores da luz de aminas impedidas (HALS), que protegem contra a fotodegradação, e antioxidantes, que protegem contra a oxidação térmica.

[0098] Preferencialmente, a composição de revestimento compreende pelo menos um estabilizador da luz de amina impedida, e/ou pelo menos um antioxidante, mais preferencialmente pelo menos um estabilizador da luz de amina impedida e pelo menos um antioxidante. Esta combinação de removedores de radicais livres oferece a melhor proteção para os corantes relativamente à degradação térmica e pela luz.

[0099] Em uma modalidade, o removedor de radicais livres é um fenol ou amina estericamente impedidos.

[0100] Estabilizadores da luz de aminas impedidas preferidos são derivados da piperidina, tais como derivados da 2,2,6,6-tetrametilpiperidina. Eles estão comercialmente disponíveis na BASF sob os nomes comerciais Tinuvin® e Chimassorb®.

[0101] Os antioxidantes preferidos são fenóis, tioéteres ou fosfitos estericamente impedidos. Eles estão comercialmente disponíveis na BASF sob os nomes comerciais Irganox® e Irgafos®.

[0102] A quantidade de removedor de radicais livres que é usada é uma quantidade que é eficaz para estabilizar a composição, que irá depender dos compostos específicos escolhidos e pode ser facilmente adaptada pelos peritos na técnica.

[0103] A proteção dos corantes contra a fotodegradação também pode ser reforçada pela presença no artigo óptico de pelo menos uma camada mineral/dielétrica, preferencialmente pelo menos uma camada mineral de um revestimento antirreflexo.

[0104] Neste sentido, a superfície principal do substrato pode ser ainda revestida com vários revestimentos funcionais para melhorar as suas propriedades ópticas e/ou mecânicas. O termo “revestimento” é compreendido como designando qualquer camada, pilha de camadas ou filme que possa estar em contato com o substrato e/ou com um outro revestimento, por exemplo um revestimento de sol-gel ou um revestimento feito de uma resina orgânica. Um revestimento pode ser depositado ou formado através de vários métodos, incluindo processamento úmido, processamento gasoso, e transferência de filme. Os revestimentos funcionais aqui usados podem ser selecionados de, sem limitação para estes revestimentos, um revestimento resistente ao impacto, um revestimento resistente à abrasão e/ou resistente a riscos, um revestimento antirreflexo, um revestimento polarizado, um revestimento fotocrômico, um revestimento antiestático, um revestimento anti-incrustação (revestimento hidrofóbico e/ou oleofóbico), um revestimento antiembaciamento, um precursor de um revestimento antiembaciamento ou uma pilha feita de dois ou mais desses revestimentos.

[0105] Os revestimentos primários que melhoram a resistência ao impacto e/ou a adesão das camadas adicionais no produto final são preferencialmente látexes de poliuretano ou látexes acrílicos. Os revestimentos primários e os revestimentos resistentes à abrasão e/ou resistentes a riscos podem ser selecionados dos descritos no pedido WO 2007/088312.

[0106] Os revestimentos resistentes à abrasão e/ou a riscos (revestimentos duros) são preferencialmente revestimentos duros à base de poli(met)acrilatos ou silanos. Os revestimentos duros resistentes à abrasão e/ou a riscos recomendados na presente invenção incluem revestimentos obtidos a partir de composições à base de hidrolisados de silano (processo sol-gel), em particular composições à base de hidrolisados de epoxissilano tais como as descritas no pedido de patente dos EUA US 2003/0165698 e em US 4,211,823 e EP614957.

[0107] O revestimento antirreflexo pode ser qualquer revestimento antirreflexo tradicionalmente usado no campo da óptica, particularmente da óptica oftálmica. Um revestimento antirreflexo é definido como um revestimento, depositado sobre a superfície de um artigo óptico, que melhora as propriedades antirreflexo do artigo óptico final. Ele torna possível reduzir o reflexo da luz na interface artigo-ar, ao longo de uma parte relativamente grande do espectro visível.

[0108] Tal como também é bem sabido, os revestimentos antirreflexo compreendem tradicionalmente uma pilha de monocamadas ou multicamadas composta por materiais dielétricos (geralmente um ou mais óxidos metálicos) e/ou materiais de sol-gel e/ou camadas orgânicas/inorgânicas tais como divulgadas em WO 2013/098531. Estas são preferencialmente revestimentos multicamadas, compreendendo camadas com um índice de refração elevado (HI) e camadas com um índice de refração baixo (LI).

[0109] Em alguns aspectos, a presente invenção fornece um artigo óptico compreendendo uma subcamada, depositada antes do revestimento antirreflexo, tendo a referida subcamada preferencialmente um índice de refração menor ou igual a 1,55. Salvo especificação em contrário, os índices de refração referidos na presente invenção são expressos a 25 °C, a um comprimento de onda de 550 nm. A subcamada é geralmente inferior a 0,5 micrómetros de espessura e superior a 100 nm de espessura, preferencialmente superior a 150 nm de espessura; mais preferencialmente, a espessura da subcamada varia de 150 nm a 450 nm. Em uma outra modalidade, a subcamada compreende, mais preferencialmente consiste em, óxido de silício, ainda melhor, sílica. Exemplos de subcamadas utilizáveis (mono ou multicamadas) são descritos em WO 2012/076174.

[0110] Em algumas modalidades, o revestimento antirreflexo da invenção inclui pelo menos uma camada eletricamente condutora. Em uma modalidade particular, a pelo menos uma camada eletricamente condutora tem um índice de refração superior a 1,55. A pelo menos uma camada eletricamente condutora serve como agente antiestático. Sem se estar vinculado à teoria, a pelo menos uma camada eletricamente condutora impede que a pilha de revestimento antirreflexo multicamadas desenvolva e retenha uma carga elétrica estática. A camada eletricamente condutora é preferencialmente feita de um material eletricamente condutor e altamente transparente. Neste caso, a sua espessura varia preferencialmente de 1 a 15 nm, mais preferencialmente de 1 a 10 nm. Preferencialmente, a camada eletricamente condutora compreende um óxido metálico opcionalmente dopado, selecionado de óxidos de índio, estanho, zinco e suas misturas. Em uma outra modalidade, a camada eletricamente condutora e opticamente transparente preferida é uma camada de óxido de estanho-índio (ITO) ou uma camada de óxido de estanho.

[0111] Mais detalhes relativos à constituição e localização da camada antiestática podem ser encontrados nos pedidos WO 2012/076714 e WO 2010/109154.

[0112] A estrutura e preparação de revestimentos antirreflexo são descritas mais em detalhe no pedido de patente WO 2010/109154, WO 2011/080472 e WO 2012/153072.

[0113] O revestimento superior anti-incrustação é preferencialmente depositado sobre a camada externa do revestimento antirreflexo. Como regra, a sua espessura é menor ou igual a 10 nm, varia preferencialmente de 1 a 10 nm, mais preferencialmente de 1 a 5 nm. Os revestimentos anti-incrustação superiores são geralmente revestimentos do tipo fluorossilano ou fluorossilazano. Eles podem ser obtidos depositando um precursor de fluorossilano ou fluorossilazano, compreendendo preferencialmente pelo menos dois grupos hidrolisáveis por molécula. Os precursores de fluorossilanos compreendem preferencialmente unidades fluoropoliéter, e mais preferencialmente unidades perfluoropoliéter.

[0114] Optool DSX™, KY130™, OF210™, Aulon™ são exemplos de revestimentos hidrofóbicos e/ou oleofóbicos. Informação mais detalhada sobre estes revestimentos é divulgada em WO 2012076714.

[0115] Revestimentos tais como primários, revestimentos duros, revestimentos antirreflexo e revestimentos anti-incrustação podem ser depositados usando métodos conhecidos na técnica, incluindo revestimento por rotação, revestimento por imersão, revestimento por pulverização, evaporação sob vácuo, pulverização catódica, deposição química de vapor e laminação.

[0116] Em uma modalidade, o artigo óptico da invenção é preferencialmente configurado de modo a reduzir a reflexão na gama da radiação UVA e UVB, para além de reduzir a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda de 380-780 nm (preferencialmente na gama de 400-500 nm), de modo a permitir a melhor proteção para a saúde contra os UV e a luz azul prejudicial.

[0117] A radiação UV resultante de fontes de luz localizadas por trás do utilizador pode se refletir na face traseira das lentes e atingir o olho do utilizador se a lente não for fornecida com um revestimento antirreflexo que seja eficaz na região ultravioleta, afetando assim potencialmente a saúde do utilizador. Neste sentido, o artigo óptico compreende preferencialmente na sua face traseira principal, e opcionalmente na sua face frontal principal, um revestimento anti-UV, antirreflexo, possuindo desempenhos antirreflexo muito bons na região visível, e que seja ao mesmo tempo capaz de reduzir significativamente o reflexo da radiação UV, especialmente de raios ultravioleta A e ultravioleta B, em comparação com um substrato nu ou com um substrato compreendendo um revestimento antirreflexo tradicional. Revestimentos anti-UV, antirreflexo, adequados são divulgados em WO 2012/076714.

[0118] O artigo óptico de acordo com a invenção tem preferencialmente um fator relativo de transmissão da luz no espectro visível Tv maior ou igual a 85 ou 87%, preferencialmente maior ou igual a 90%, mais preferencialmente maior ou igual a 92%, e melhor, maior ou igual a 95%. O referido fator Tv varia preferencialmente de 87% a 98,5%, mais preferencialmente de 88% a 97%, ainda melhor de 90% a 96%. O fator Tv, também denominado “transmissão luminosa" do sistema, é tal como definido na NF EN 1836 padrão e se refere a uma média na gama de comprimentos de onda de 380-780 nm que é ponderada de acordo com a sensibilidade do olho a cada comprimento de onda da gama e medida sob condições de iluminação D65 (luz do dia).

[0119] A invenção também se refere a um processo para fabricar um artigo óptico tal como aqui descrito, compreendendo o fornecimento de um substrato, deposição em pelo menos uma superfície principal do referido substrato de uma composição de acordo com a invenção incluindo pelo menos um corante que bloqueia pelo menos parcialmente a transmissão de luz na gama de comprimentos de onda de 380-780 nm, preferencialmente na gama de comprimentos de onda de 400-500 nm, e a cura da referida composição.

[0120] O revestimento epóxi da invenção é depositado no substrato do artigo óptico e está preferencialmente em contato direto com o referido substrato. A deposição é preferencialmente levada a cabo por revestimento por rotação ou revestimento por imersão, e mais preferencialmente por revestimento por imersão em um banho contendo a composição curável.

[0121] A composição de acordo com a invenção é geralmente uma composição termocurável. A cura da composição pode ser efetuada em duas etapas, uma primeira etapa de pré-cura até uma temperatura de pelo menos 75 °C, preferencialmente de 80 °C a 100 °C, durante pelo menos 5 minutos, geralmente de 10 a 25 minutos, de modo a formar o revestimento sem aderência, e uma segunda etapa de aquecimento do artigo óptico revestido com o revestimento sem aderência até uma temperatura de pelo menos 95 °C, preferencialmente de 98 a 115 °C, durante pelo menos duas horas, preferencialmente durante 2,5 a 3,5 horas, de modo a se obter um revestimento insolúvel completamente curado. A temperatura da primeira etapa de cura depende do catalisador bloqueado usado. No caso de a temperatura de ativação do catalisador ser superior a 80 °C, o artigo óptico tem de ser aquecido a uma temperatura mais alta. A temperatura de aquecimento da segunda etapa de cura não excede preferencialmente 115 °C, ou 110 °C. Temperaturas mais elevadas poderiam ser prejudiciais para o corante.

[0122] A espessura do revestimento curado pode ser adaptada à aplicação específica requerida, e geralmente varia de 0,5 a 50 μm, preferencialmente de 1 a 20 μm, mais preferencialmente de 2 a 10 μm. A espessura do revestimento pode ser facilmente ajustada modificando a velocidade de retirada em caso de deposição por revestimento por imersão. Quanto maior o tempo de retirada, mais fino será o revestimento seco final.

[0123] Em uma modalidade, o processo compreende a formação no substrato do revestimento epóxi de acordo com a invenção, um revestimento resistente ao impacto, um revestimento resistente à abrasão e/ou resistente a riscos, um revestimento antirreflexo e um revestimento anti-incrustação.

[0124] Os revestimentos são preferencialmente depositados diretamente um no outro. Estes revestimentos podem ser depositados um por um, ou pode se formar uma pilha de um ou mais revestimentos no substrato, por exemplo por laminação.

[0125] Em uma modalidade, o presente artigo óptico é preparado por formação no substrato do revestimento epóxi em um primeiro sítio de fabrico, enquanto que outros revestimentos são formados em um segundo sítio de fabrico.

[0126] Os exemplos que se seguem ilustram a presente invenção em um modo mais detalhado, mas não limitativo. Salvo indicação em contrário, todas as espessuras divulgadas no presente pedido se referem a espessuras físicas. As porcentagens fornecidas nas tabelas são porcentagens em peso.

EXEMPLOS

[0127] Os artigos ópticos usados nos exemplos compreendem um substrato de lente ORMA® da ESSILOR, com um diâmetro de 65 mm, um índice de refração de 1,50, uma potência de -2,00 dioptrias e uma espessura de 1,2 mm.

[0128] Várias composições epóxi de revestimento foram preparadas e são mostradas nas tabelas abaixo. Algumas delas foram composições de homopolímeros epóxi (exemplos 1, 2 e exemplos comparativos C1-C2), enquanto que as outras foram composições de copolímeros epóxi. As composições compreendem pelo menos um composto epóxi que não é um composto de silício possuindo pelo menos um grupo hidrolisável diretamente ligado ao átomo de silício, um catalisador de polimerização de um ácido de Lewis para os grupos epóxi (Nacure® Super A218, sal metálico do ácido tríflico em n-butanol, 25% p., da King Industries), um tensioativo (EFKA® 3034, que é um fluorocarbono contendo um polissiloxano modificado organicamente, 50% p em metoxipropanol vendido pela CIBA), éter metílico do propilenoglicol como solvente (Dowanol® PM da Dow Chemical Company) e um corante. Foram incluídos compostos adicionais em algumas composições, tais como sílica coloidal (MA-ST-HV® da Nissan Chemical, dispersão a 30% p em metanol) e epoxissilanos hidrolisados.

[0129] Foram usados nos exemplos os seguintes compostos epóxi de acordo com a invenção: UVACure® 1500 (3',4'-epoxiciclo-hexilmetil-3,4-epoxiciclo- hexanocarboxilato, da Allnex USA Inc.) e EPALLOY® 9000 (éter 1,1,1-tris-(p- hidroxifenil)etanotriglicidílico).

[0130] Foram investigados os seguintes compostos epóxi comparativos: EGDGE (éter diglicidílico do etilenoglicol), ErisysTM GE-30 (éter triglicidílico do trimetilolpropano, abreviado como GE-30, da CVC thermoset Specialties), ErisysTM GE-60 (éter hexaglicidílico do sorbitol, abreviado como GE-60, da CVC thermoset Specialties), Glymo (3-glicidoxipropil-trimetoxissilano, da Evonik Industries) e KBE- 402 (3-glicidoxipropilmetildietoxissilano). Estes compostos epóxi são monômeros relativamente ricos em elétrons, e os dois últimos são epoxissilanos, que geram copolímeros epóxi híbridos quando usados conjuntamente com compostos epóxi destituídos de átomos de silício reativos.

[0131] As estruturas dos vários compostos epóxi destituídos de átomos de silício são recordadas abaixo:

[0132] Os corantes que se seguem foram usados nas várias composições: Corante A: ABS-420® (k máx. = -421 nm), da Exciton Inc. (corante bloqueador da luz azul) Corante B: Solvente Amarelo 114 (k máx. = -446 nm, corante de quinolina), da American Dyestuff Corp. Corante C: Solvente Azul 45 (k máx. = -624 nm, corante de antraceno, também denominado Azul Savinyl RS), da Clariant International Ltd.

[0133] As formulações preparadas continham cerca de 39-44% em peso de sólidos (peso de extrato seco relativamente ao peso da composição). O corante foi o último ingrediente adicionado às composições. Cada uma das soluções de revestimento foi depositada por revestimento por rotação sobre uma face limpa de uma lente Orma® previamente limpa com NaOH diluído (500 rpm durante 5s, depois 1000 rpm durante 10s, exemplos 1-2, C1-C2), ou por revestimento por imersão sobre ambas as faces de tal lente (a uma velocidade de 2,0 mm/s, todos os exemplos exceto os exemplos 1-2, C1-C2). Foram então efetuadas uma pré-cura a 80 °C durante 15 minutos e uma cura a 110 °C durante 3 horas. As espessuras do revestimento foram de 5 μm.

Avaliação dos desempenhos dos revestimentos

[0134] a) A fotodegradação do corante em revestimentos epóxi foi medida submetendo as lentes preparadas ao teste de Q-sun. Este teste usa uma câmara de xenônio Q-SUN® Xe-3, comprada à Q-LAB, a uma umidade relativa de 20% (±5%) e a uma temperatura de 23° C (±5° C), reproduzindo a luz solar de espectro total.

[0135] Mediu-se uma lente de amostra revestida com um revestimento epóxi contendo pelo menos um corante por meio de um espectrofotômetro Cary® 50 para se obter um espectro de transmissão (%T). De seguida, a lente foi introduzida na câmara de xenônio e o seu lado convexo foi exposto à luz durante 40h no interior da câmara Q-sun. A lente foi medida pelo espectrofotômetro Cary® 50 novamente, para se obter um espectro da %T. Foi usada uma lente não revestida Orma® como lente de referência, testada igualmente antes & depois do teste de exposição ao sol por 40h. Uma vez que houve muito pouca mudança no espectro da lente Orma® antes & depois do teste de exposição ao sol, a sua mudança foi negligenciada durante o cálculo.

[0136] A fórmula usada para calcular o nível de fotodegradação do corante em um revestimento epóxi revestido em uma lente Orma® é descrita abaixo, usando a % de transmitância a X máx.: Fotodegradação do corante = (%T coranteX máx. 40h - %T coranteX máx. 0h) / (%T Orma X máx. 40h - %T coranteX máx. 0h)

[0137] Por exemplo, uma lente Orma® revestida com um revestimento de corante azul (Xmáx. do corante: 580nm) apresentou 80% de transmitância inicialmente, a qual mudou para 86% após 40h de teste de exposição Q-sun. A lente de referência Orma® apresentou 92% de transmitância inicial a 580nm, a qual apenas mudou para 91,8% após 40h de exposição Q-sun, indicando praticamente ausência de mudança na lente Orma® a este comprimento de onda. Neste caso, a fotodegradação do corante azul = (86-80) / (92-80)*100 = 50%.

[0138] b) A névoa foi medida tal como divulgado em WO 2012/173596, em um aparelho Hazeguard XL 211 Plus da BYK-Gardner, de acordo com o padrão ASTM D1003-00. Como a névoa é uma medição da porcentagem de luz transmitida dispersada mais de 2,5° em relação ao eixo da luz incidente, quanto mais pequeno o valor da névoa, mais baixo o grau de turvação. Geralmente, para os artigos ópticos aqui descritos, um valor da névoa menor ou igual a 0,3% é aceitável, mais preferencialmente menor ou igual a 0,2%.

[0139] c) A taxa de transmissão de oxigênio foi medida de acordo com a ASTM F1307-02 usando um MOCON OX-TRAN® Modelo 2/21. A lente revestida ou amostras de filme BOPP (polipropileno orientado biaxialmente) foram coladas em máscaras metálicas usando cola epóxi, deixadas a secar ao ar durante a noite às condições ambientais, perto de 23 °C, 50% de umidade relativa. As condições de teste foram de 35 °C, 70% de umidade relativa. Foi efetuado um mínimo de sete ciclos de medições. Um lado das amostras de teste foi exposto a um gás transportador seco (nitrogênio com <2% hidrogênio) e o outro lado foi exposto a 100% de oxigênio gasoso seco. Foi calculada uma taxa de permeação a partir do caudal e concentração do tanque de gás certificado. Composições e resultados

[0140] Os vários ingredientes usados para preparar as composições 1-8 de acordo com a invenção e as composições comparativas C1-C2, bem como os resultados dos testes efetuados, são apresentados nas tabelas abaixo. (*) Em relação ao peso total de compostos epóxi na composição. (**) Medida na ausência de corante, para um revestimento de 10 µm de espessura. (*) Em relação ao peso total de compostos epóxi na composição. (**) Em relação ao peso de extrato seco da composição.

[0141] Nas lentes com revestimentos epóxi de acordo com a invenção, a degradação dos vários corantes foi reduzida para menos de 30%, geralmente menos de 20% sob as condições do teste Q-sun, enquanto que as lentes com revestimentos epóxi comparativos (sem compostos epóxi compreendendo um grupo cicloalifático ou arila tal como nos exemplos comparativos C1-C2 ou com tais compostos epóxi em uma quantidade insuficiente) tendem a fotodegradar os mesmos corantes até 94% sob as mesmas condições.

[0142] Tal como também pode ser observado, todos os revestimentos epóxi de acordo com a invenção apresentaram névoa baixa (0,1%) com todos os corantes, enquanto que revestimentos comparativos tiveram geralmente níveis mais elevados de névoa, até 2% (exemplo comparativo C1). Estes resultados de névoa baixa demonstram que há uma boa compatibilidade entre os compostos epóxi de acordo com a invenção e as moléculas de corante.

[0143] A fotodegradação dos corantes pode ser adicionalmente reduzida incorporando na composição de revestimento pelo menos um absorvente UV. Por exemplo, quando foram incorporados 3% em peso de Tinuvin® 1130 nas composições dos exemplos 5-7, a fotodegradação do corante ABS-420® durante o teste Q-sun foi reduzida de 11-16% para 5-8%.

[0144] Um outro meio de reduzir a fotodegradação do corante é depositar no revestimento epóxi de acordo com a invenção um revestimento antirreflexo que atua como barreira ao oxigênio ou um escudo UV. Dois de tais revestimentos antirreflexo foram usados nos exemplos 3-1B e 3-1C apresentados na tabela abaixo, e reduziram a fotodegradação do corante ABS-420® durante o teste Q-sun de 12% para 0%:

[0145] A lente do exemplo 3-1A é a lente do exemplo 3-1, adicionalmente revestida nesta ordem com um primário resistente ao impacto à base de poliuretano, com uma espessura de 1 micron (látex Witcobond W-234®), e um revestimento resistente à abrasão com uma espessura de 3 mícrons, obtido por deposição e cura da composição do exemplo 3 da patente EP 0614957 (compreendendo y- glicidoxipropiltrimetoxissilano, dimetildietoxissilano, sílica coloidal e acetilacetonato de alumínio). Pode se observar que tais revestimentos dificilmente alteram a resistência à fotodegradação do corante presente no revestimento epóxi.

[0146] A lente do exemplo 3-1B é a lente do exemplo 3-1A, adicionalmente revestida com o revestimento antirreflexo do exemplo 6 do pedido de patente WO 2008/107325. O referido revestimento foi depositado por evaporação sob vácuo no revestimento resistente à abrasão da lente do exemplo 3-1A. O referido revestimento antirreflexo compreende uma subcamada de SiO2 de 150 nm de espessura e a pilha ZrO2/SiO2/ZrO2/ITO/SiO2 (espessuras respectivas das camadas: 29, 23, 68, 7 e 85 nm). Uma camada ITO é uma camada eletricamente condutora de óxido de índio dopado com estanho (In2O3:Sn).

[0147] A lente do exemplo 3-1C é a lente do exemplo 3-1A, revestida adicionalmente com o revestimento antirreflexo na face frontal do exemplo 1 de WO 2013/171435, com uma camada de óxido de índio e estanho com 6,5 nm de espessura, intercalada entre a camada de ZrO2 de 73 nm de espessura e a camada de SiO2 de 110 nm de espessura.

Claims (13)

1. Composição de revestimento de filtração óptica para melhorar a fotoestabilidade de pelo um corante absorvente, caracterizada pelo fato de que compreende: - pelo menos um corante absorvente selecionado dentre uma porfirina e uma quinolina que tem um cromóforo conjugado e inibe, pelo menos, parcialmente e seletivamente a transmissão da luz dentro da faixa de comprimentos de onda de 400-500 nm, o dito corante tendo um pico de absorção máxima dentro da faixa de comprimentos de onda de 400 - 500 nm; - um ou mais compostos epóxi compreendendo, pelo menos, um grupo cicloalifático ou arila, a razão: número de átomos de carbono/número de átomos de oxigênio no referido, pelo menos, um composto epóxi é maior ou igual a 3, e o peso de extrato seco de tais compostos epóxi representa mais de 33% do peso de extrato seco da composição, em que a referida composição de revestimento de filtragem óptica fornece um revestimento após a cura, em que a fotodegradação do referido corante absorvente é inferior a 30% após a exposição do revestimento depositado em uma lente de referência por 40 horas para acender em uma câmara de teste de xenônio Q-SUN Xe-3, em que a fotodegradação é calculada pela seguinte fórmula: (T% corante 40h - T% corante 0h) / (T% ref 40h - T% corante 0h) na qual: T% corante 40h é o % de transmitância da lente de referência revestida com o referido revestimento após 40 horas de exposição à luz, T% corante 0h é o % de transmitância da lente de referência revestida com o referido revestimento antes da exposição à luz, T% ref 40h é o % de transmitância das lentes de referência não revestidas após 40 horas de exposição à luz, sendo as transmitâncias medidas no comprimento de onda correspondente ao pico máximo de absorção do referido corante absorvente.

2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a razão: número de átomos de carbono/número de átomos de oxigênio é maior ou igual a 3,3.

3. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que a razão: número de átomos de carbono/número de átomos de oxigênio é maior ou igual a 4.

4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o corante absorvente está presente em uma quantidade variando de 0,01 a 1,25% em relação ao peso de extrato seco da composição.

5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o corante absorvente inibe, pelo menos, parcialmente a transmissão da luz na gama de comprimentos de onda de 415-455 nm.

6. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de ser adicionalmente definida como não compreendendo nem qualquer absorvente UV nem removedor de radicais livres.

7. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de ser adicionalmente definida como compreendendo, pelo menos, um absorvente UV e/ou, pelo menos, um removedor de radicais livres.

8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que o grupo cicloalifático é um grupo cicloalquila.

9. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que o composto epóxi compreendendo, pelo menos, um grupo cicloalifático ou arila compreende, pelo menos, um grupo éter arilglicidílico ou grupo β-(3,4-epoxiciclo-hexil)alquila.

10. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que o composto epóxi compreendendo, pelo menos, um grupo cicloalifático ou arila compreende, pelo menos, dois grupos epóxi.

11. Artigo óptico com, pelo menos, uma superfície principal, caracterizado pelo fato de que compreende um revestimento que melhora a fotoestabilidade de pelo menos um corante absorvente, o corante sendo obtido por deposição em um substrato e cura de uma composição de revestimento de filtração óptica como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 10.

12. Artigo óptico, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que compreende ainda, pelo menos, uma camada mineral.

13. Artigo óptico, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 ou 12, caracterizado pelo fato de ser adicionalmente definido como uma lente óptica.