BR112016016473B1 - Métodos para controle de ervas daninhas aquáticas usando ácidos 4-amino-3-cloro-6-(4- cloro-2-fluor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílicos - Google Patents

Abstract

MÉTODOS PARA CONTROLE DE ERVAS DANINHAS AQUÁTICAS USANDO ÁCIDOS 4-AMINO-3-CLORO-6-(4- CLORO-2-FLUORO-3-METOXIFENIL)PIRIDINA-2-CARBOXÍLICOS. A presente invenção refere-se aos métodos para controlar ervas daninhas aquáticas que envolvem o uso de ácidos 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico e seus sais e ésteres agricolamente aceitáveis. Composições herbicidas preferidas permitem o controle e/ou a seletividade eficaz quando tratam uma massa de água para controlar populações de ervas daninhas-alvo, tais como hydrilla, milefólio da Eurásia e/ou pimenta da água de folha crespa.

Description

Referência Cruzada aos Pedidos Relacionados

[0001] Esse pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisória No. de Série US 61/934,007, depositado em 31 de janeiro de 2014, que está expressamente incorporado aqui por referência.

Antecedentes

[0002] Plantas aquáticas comumente surgem como ervas daninhas indesejadas em águas e terras alagadas nos EUA e outros países. Três de tais ervas daninhas exóticas são a hidrila, pimenta da água e milefólio da água, incluindo milefólio da Eurásia, que são encontradas em lagoas, lagos e outras massas de água. O tratamento dessas massas de água para eliminar ou controlar as plantas aquáticas indesejadas ou exóticas é geralmente complicado pelo fato de que o agente usado para controlar a erva daninha indesejada também afeta adversamente a saúde de vida vegetal desejável ou nativa. Herbicidas aquáticos precisam estar em contato com as plantas aquáticas ou aquáticas submersas por um período de tempo (tempo de exposição), que é dependente do agente individual e a concentração na qual é usado. Alguns herbicidas requerem longas exposições (um ou mais meses) para controlar certas plantas submersas, imersas ou flutuantes em água, o que pode afetar adversamente espécies não alvos. Longos períodos de exposição podem ser difíceis de atingir em um ambiente líquido. A exposição insuficiente pode levar a pouca eficácia e a tratamentos falhos. Portanto, métodos ou técnicas para reduzir os tempos de exposição e/ou reduzir as concentrações de agentes usados para controlar ervas daninhas submersas podem trazer benefício quanto a eficácia e/ou seletividade.

[0003] A eficácia de agentes herbicidas contra as ervas daninhas aquáticas depende de vários fatores, incluindo a dose de aplicação, a formulação específica, o tipo de planta, condições climáticas, condições da água e dos sedimentos, tempo de exposição ao herbicida, etc. Às vezes, uma inabilidade para controlar uma planta indesejada pode ser superada simplesmente pelo aumento da taxa de aplicação ou da concentração de um agente herbicida em particular. Entretanto, esse nem sempre é o caso e taxas de aplicação mais elevadas podem exacerbar efeitos adversos ou indesejados sobre plantas benéficas e organismos aquáticos e podem não compensar adequadamente pelo contato insuficiente com a planta-alvo.

Sumário

[0004] Estão descritos aqui métodos para controlar ervas daninhas em uma massa de água. Os métodos incluem fornecer na massa de água uma composição que contém uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de Fórmula I

em que

[0005] Q1 representa H ou F;

[0006] Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br;

[0007] R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 junto com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e

[0008] Ar representa um grupo arila polissubstituído selecionado do grupo que consiste em a)

em que

[0009] W1 representa halogênio;

[00010] X1 representa F, Cl, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -CN, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas

[00011] Y1 representa C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, halogênio ou -CN, ou quando X1 e Y1 estão juntos, representa -O(CH2) nO- em que = 1 ou 2; e

[00012] R3e R4 representam independentemente H ou C1-C4 alquila; b)

em que

[00013] W2 representa F ou Cl;

[00014] X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas;

[00015] Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou - CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam -O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e

[00016] R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila; e c)

em que

[00017] Y3 representa halogênio, -CN ou -CF3

[00018] Z3 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou ou acetila ou propionila fluoradas; e

[00019] R3e R4 representam independentemente H, ou C1-C6 alquila

[00020] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

[00021] Compostos preferidos de Fórmula I incluem

[00022] Q1 representa H ou F;

[00023] Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br;

[00024] R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 junto com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e

[00025] Ar representa um grupo arila polissubstituído

em que

[00026] W2 representa F ou Cl

[00027] X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, representa F, Cl, -CN, - NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas;

[00028] Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou - CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam -O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e

[00029] R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila;

[00030] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

[00031] Compostos de Fórmula I particularmente preferidos incluem:

[00032] Q1 representa H ou F;

[00033] Q2 representa Cl;

[00034] R1 e R2 representam H; e

[00035] Ar representa um grupo arila polissubstituído

em que

[00036] W2 representa F

[00037] X2 representa C1-C4 alcóxi;

[00038] Y2 representa Cl; e

[00039] R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila;

[00040] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico. Em algumas modalidades, X2 é metoxila.

[00041] Nesses métodos, os compostos de Fórmula I são inesperadamente eficazes quando aplicados às plantas aquáticas em concentrações muito baixas e/ou podem ser usados para melhorar a seletividade para ervas daninhas aquáticas alvo, devido à concentração reduzida de e/ou a exposição aos agentes herbicidas. Em uma modalidade, o nível de diluição final do composto de Fórmula I na massa de água está entre cerca de 5 partes por bilhão (ppb) a cerca de 2000 ppb, preferivelmente entre cerca de 5 partes por bilhão (ppb) a cerca de 200 ppb.

[00042] Em certas modalidades específicas, ervas daninhas aquáticas, por exemplo, hidrila, pimenta da água e milefólio da água, podem ser efetivamente controladas pelos compostos de Fórmula I. Os compostos preferidos de Fórmula I são 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro- 2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxilato de metila (halauxifen-metil) e 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2- carboxilato de benzila.

[00043] Em outras modalidades, os métodos incluem adicionalmente o uso de um pesticida, por exemplo, dibrometo de diquat, sais de cobre, endotal, flumioxazin, carfentrazone-etil, fluridona, topramezona, 2,4-D, triclopir, penoxsulam, imazamox, bispiribac-sódio ou sais ou ésteres agricolamente aceitáveis.

Descrição Detalhada I. Definições

[00044] Os compostos de Fórmula I pertencem a uma família de compostos com amplo espectro de atividade de controle de ervas daninhas contra plantas lenhosas, folhosas, grama e carriço e estão descritos na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que está incorporada aqui por referência em sua totalidade. Como usados aqui, os compostos de Fórmula I tem a seguinte estrutura:

em que

[00045] Q1 representa H ou F;

[00046] Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br;

[00047] R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 junto com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e

[00048] Ar representa um grupo arila polissubstituído selecionado do grupo que consiste em a)

em que

[00049] W1 representa halogênio;

[00050] X1 representa F, Cl, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -CN, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas

[00051] Y1 representa C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, halogênio ou -CN, ou quando X1 e Y1 estão juntos, representa -O(CH2) nO- em que = 1 ou 2; e

[00052] R3e R4representam independentemente H ou C1-C4 alquila; b)

em que

[00053] W2 representa F ou Cl;

[00054] X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas;

[00055] Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou - CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam -O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e

[00056] R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila; e c)

em que

[00057] Y3 representa halogênio, -CN ou -CF3

[00058] Z3 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas; e

[00059] R3e R4 representam independentemente H, ou C1-C6 alquila

[00060] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

[00061] Compostos preferidos de Fórmula I incluem

em que

[00062] Q1 representa H ou F;

[00063] Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br;

[00064] R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 junto com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e

[00065] Ar representa um grupo arila polissubstituído

em que

[00066] W2 representa F ou Cl;

[00067] X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas;

[00068] Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou - CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam -O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e

[00069] R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C4 alquila;

[00070] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

[00071] Compostos particularmente preferidos de Fórmula I incluem

em que

[00072] Q1 representa H ou F;

[00073] Q2 representa Cl;

[00074] R1 e R2 representam H; e

[00075] Ar representa um grupo arila polissubstituído

em que

[00076] W2 representa F;

[00077] X2 representa C1-C4 alcóxi;

[00078] Y2 representa Cl;

[00079] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

[00080] Em algumas modalidades, X2 é metoxila. Alguns dos compostos de Fórmula I incluem, por exemplo, o ácido 4-amino-3-cloro-6- (4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico (halauxifen) e sais e ésteres agricolamente aceitáveis desse, tais como halauxifen-metil, que é 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-2-piridinacarboxilato de metila.

[00081] A expressão herbicida é usada aqui para significar um ingrediente ativo que mata, controla e modifica adversamente de outra maneira o crescimento das plantas. Como usada aqui, uma quantidade herbicidamente eficaz ou que controla a vegetação é uma quantidade do ingrediente ativo que causa um "efeito herbicida", isto é, um efeito que modifica adversamente e inclui desvios do desenvolvimento natural, morte, regulação, dessecação e retardo.

[00082] Como usado aqui, controle seletivo da vegetação indexável significa prevenir, reduzir, matar ou modificar adversamente de outra maneira o desenvolvimento em qualquer estágio de crescimento em uma massa de água.

[00083] Como usadas aqui, as expressões "plantas" e "vegetação"incluem, mas não são limitadas a sementes germinadas, brotos emergentes, plantas que emergem a partir de propágulos vegetativos e vegetação estabelecida.

[00084] Como usado aqui, vegetação imatura se refere a pequenas plantas vegetativas antes do estágio reprodutivo e vegetação madura se refere a plantas vegetativas durante e depois do estágio reprodutivo.

[00085] Como usado aqui, sais e ésteres agricolamente aceitáveis do composto de Fórmula I que (a) não afetam substancialmente a atividade herbicida e (b) são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados ou convertidos de outra maneira nas plantas ou sólidos do ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, podem estar na forma dissociada ou não dissociada. Sais exemplificadores incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalinoterrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions exemplificadores incluem cátions de sódio, potássio, magnésio e amônia da Fórmula:

[00086] em que R1, R2, R3e R4representam, cada um independentemente, hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, desde que R1, R2, R3e R4sejam estericamente compatíveis. Adicionalmente, qualquer dois de R1, R2, R3e R4juntos, podem representar uma porção bifuncional que contém um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Os sais podem ser preparados pelo tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio com uma amina, tal como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolino, ciclododecilamina ou benzilamina oucom hidróxido de tetralquilamônia tal como hidróxido de tetrametilamônia ou hidróxido de colina.

[00087] Ésteres exemplificadores incluem aqueles derivados de álcoois alquílicos substituídos por C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3-C12 alquinila ou C7-C10 arila, tais como álcool metílico, álcool isopropílico, 1-butanol, 2-etil-hexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alélico, álcool propargílico, ciclohexanol ou álcoois benzílicos não substituídos ou substituídos. Os álcoois benzílicos podem ser substituídos com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados entre halogênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Os ésteres podem ser preparados pelo acoplamento dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes de ativação adequados tais como aqueles usados para o acoplamento de peptídeos, tais como diciclohexilcarbodiimida (DCC) ou carbonil diimidazol (CDI); pela reação dos ácidos com agentes alquilantes tais como haletos de alquila ou alquilsulfonatos na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio; pela reação do cloreto ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; pela reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou pela transesterificação.

II. Composições A. Compostos

[00088] A atividade herbicida é exibida pelos compostos quando eles são aplicados à massa de água que contém as plantas a serem controladas em qualquer estágio de desenvolvimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, o estágio de crescimento da planta, a aplicação dos parâmetros de diluição, o tamanho da partícula dos componentes sólidos, as condições ambientais no momento do uso, o composto específico empregado, os adjuvantes veículos específicos empregados e semelhantes, assim como a quantidade de químico aplicado. Esses e outros fatores podem ser ajustados para promover a ação herbicida. Nos presentes métodos, as composições aqui descritas são aplicadas à vegetação indesejável relativamente imatura e madura para obter o controle máximo das ervas daninhas.

[00089] Em algumas modalidades, o composto de Fórmula I ou sal ou éster desse e herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formulação de combinação ou como uma mistura em um tanque ou como uma aplicação sequencial.

[00090] Nos métodos aqui descritos, as composições de Fórmula I podem ser aplicadas a uma massa de água a ser tratada pelo uso de pós, pulverizadores e aplicadores de grânulo convencionais, pela adição de água e por outros meios convencionais conhecidos por aqueles versados na técnica.

[00091] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições aqui descritas está entre 0,0005 a 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração está entre 0,0006 a 90 por cento em peso. Nas composições designadas para serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de 0,1 a 98 por cento em peso e, em certas modalidades, 0,5 a 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídas com um veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas geralmente aplicadas às ervas daninhas ou ao local das ervas daninhas contêm, em certas modalidades, 0,0006 a 3,0 por cento em peso do ingrediente ativo e, em certas modalidades, contêm 0,01 a 0,3 por cento em peso.

[00092] Nos métodos aqui descritos, a quantidade do composto de Fórmula I aplicado à massa de água a ser tratada pode ser aplicada em uma forma concentrada tal que o nível de diluição final do composto de Fórmula I está entre 1 parte por bilhão (ppb) e 2000 ppb. Em modalidades adicionais dos métodos aqui descritos, a quantidade do composto de Fórmula I aplicada à massa de água a ser tratada, pode ser aplicada em uma forma concentrada tal que o nível de diluição final do composto de Fórmula I está entre 1 ppb e 1500 ppb, 1 ppb e 1250 ppb, 1 ppb e 1000 ppb, 1 ppb e 900 ppb, 1 ppb e 800 ppb, 1 ppb e 700 ppb, 1 ppb e 600 ppb, 1 ppb e 500 ppb, 1 ppb e 450 ppb, 1 ppb e 400 ppb, 1 ppb e 375 ppb, 1 ppb e 350 ppb, 1 ppb e 325 ppb, 1 ppb e 300 ppb, 1 ppb e 275 ppb, 1 ppb e 250 ppb, 1 ppb e 225 ppb, 1 ppb e 200 ppb, 1 ppb e 190 ppb, 1 ppb e 180 ppb, 1 ppb e 170 ppb, 1 ppb e 160 ppb, 1 ppb e 150 ppb, 1 ppb e 140 ppb, 1 ppb e 130 ppb, 1 ppb e 120 ppb, 1 ppb e 110 ppb, 1 ppb e 100 ppb, 1 ppb e 90 ppb, 1 ppb e 80 ppb, 1 ppb e 70 ppb, 1 ppb e 60 ppb, 1 ppb e 50 ppb, 1 ppb e 40 ppb, 1 ppb e 30 ppb, 1 ppb e 20 ppb, 1 ppb e 10 ppb, 10 ppb e 200 ppb, 10 ppb e 150 ppb, 10 ppb e 100 ppb, 10 ppb e 90 ppb, 10 ppb e 80 ppb, 10 ppb e 70 ppb, 10 ppb e 60 ppb, 10 ppb e 50 ppb, 10 ppb e 40 ppb, 10 ppb e 30 ppb, 10 ppb e 20 ppb, 20 ppb e 200 ppb, 20 ppb e 150 ppb, 20 ppb e 100 ppb, 20 ppb e 90 ppb, 20 ppb e 80 ppb, 20 ppb e 70 ppb, 20 ppb e 60 ppb, 20 ppb e 50 ppb, 20 ppb e 40 ppb, 20 ppb e 30 ppb, 30 ppb e 200 ppb, 30 ppb e 150 ppb, 30 ppb e 100 ppb, 30 ppb e 90 ppb, 30 ppb e 80 ppb, 30 ppb e 70 ppb, 30 ppb e 60 ppb, 30 ppb e 50 ppb, 30 ppb e 40 ppb, 40 ppb e 200 ppb, 40 ppb e 150 ppb, 40 ppb e 100 ppb, 40 ppb e 90 ppb, 40 ppb e 80 ppb, 40 ppb e 70 ppb, 40 ppb e 60 ppb, 40 ppb e 50 ppb, 50 ppb e 200 ppb, 50 ppb e 150 ppb, 50 ppb e 100 ppb, 50 ppb e 90 ppb, 50 ppb e 80 ppb, 50 ppb e 70 ppb ou 50 ppb e 60 ppb. Em modalidades adicionais dos métodos aqui descritos, a quantidade do composto de Fórmula I aplicada à massa de água a ser tratada, pode ser aplicada em uma forma concentrada tal que o nível de diluição final do composto de Fórmula I é de 0.1 ppb, 0.25 ppb, 0.5 ppb, 1 ppb, 2 ppb, 3 ppb, 4 ppb, 5 ppb, 6 ppb, 7 ppb, 8 ppb, 9 ppb, 10 ppb, 12 ppb, 14 ppb, 16 ppb, 18 ppb, 20 ppb, 22 ppb, 24 ppb, 26 ppb, 28 ppb, 30 ppb, 32 ppb, 34 ppb, 36 ppb, 38 ppb, 40 ppb, 42 ppb, 44 ppb, 46 ppb, 48 ppb, 50 ppb, 55 ppb, 60 ppb, 65 ppb, 70 ppb, 75 ppb, 80 ppb, 85 ppb, 90 ppb, 95 ppb, 100 ppb, 110 ppb, 120 ppb, 130 ppb, 140 ppb, 150 ppb, 160 ppb, 170 ppb, 180 ppb, 190 ppb, 200 ppb, 220 ppb, 240 ppb, 260 ppb, 280 ppb, 300 ppb, 320 ppb, 340 ppb, 360 ppb, 380 ppb, 400 ppb, 420 ppb, 440 ppb, 460 ppb, 480 ppb, 500 ppb.

[00093] Em outras modalidades dos métodos aqui descritos, a quantidade do composto de Fórmula I aplicada à massa de água a ser tratada, pode ser aplicada em uma forma concentrada tal que o nível de diluição final do composto de Fórmula I seja inferior a 5 ppb. Em modalidades adicionais dos métodos aqui descritos, a quantidade do composto de Fórmula I aplicada à massa de água a ser tratada, pode ser aplicada em uma forma concentrada tal que o nível de diluição final do composto de Fórmula I seja inferior a 6 ppb, inferior a 7 ppb, inferior a 8 ppb, inferior a 9 ppb, inferior a 10 ppb, inferior a 12 ppb, inferior a 14 ppb, inferior a 16 ppb, inferior a 18 ppb, inferior a 20 ppb, inferior a 22 ppb, inferior a 24 ppb, inferior a 26 ppb, inferior a 28 ppb, inferior a 30 ppb, inferior a 32 ppb, inferior a 34 ppb, inferior a 36 ppb, inferior a 38 ppb, inferior a 40 ppb, inferior a 42 ppb, inferior a 44 ppb, inferior a 46 ppb, inferior a 48 ppb, inferior a 50 ppb, inferior a 55 ppb, inferior a 60 ppb, inferior a 65 ppb, inferior a 70 ppb, inferior a 75 ppb, inferior a 80 ppb, inferior a 85 ppb, inferior a 90 ppb, inferior a 95 ppb, inferior a 100 ppb, inferior a 110 ppb, inferior a 120 ppb, inferior a 130 ppb, inferior a 140 ppb, inferior a 150 ppb, inferior a 160 ppb, inferior a 170 ppb, inferior a 180 ppb, inferior a 190 ppb, inferior a 200 ppb, inferior a 210 ppb, inferior a 220 ppb, inferior a 230 ppb, inferior a 240 ppb, inferior a 250 ppb, inferior a 275 ppb, inferior a 300 ppb, inferior a 325 ppb, inferior a 350 ppb, inferior a 400 ppb, inferior a 450 ppb, inferior a 500 ppb, inferior a 550 ppb, inferior a 600 ppb, inferior a 650 ppb, inferior a 700 ppb, inferior a 750 ppb, inferior a 800 ppb, inferior a 850 ppb, inferior a 900 ppb, inferior a 950 ppb, ou inferior a 1000 ppb.

[00094] Como aqui descrito, os compostos de Fórmula I são inesperadamente eficazes quando aplicados a plantas aquáticas em concentrações muito baixas e/ou podem ser usados para aperfeiçoar a seletividade para as ervas daninhas aquáticas alvos, possuindo então em efeito menor sobre espécies de planta não alvos devido à concentração ou exposição reduzidas aos agentes herbicidas.

B. Outros Ativos

[00095] As misturas aqui descritas podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma ampla variedade de vegetação indesejada. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com outro herbicida ou herbicidas, misturada em um tanque com outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em conjunto com as composições e métodos aqui descritos incluem, mas não são limitados a formas de ácido, sal ou éster dos seguintes herbicidas: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 3,4-DA, 2,4-D, sal de colina de 2,4- D, 2,4-DB, 3,4-DB, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acroleína, alacloro, alidocloro, aloxidim, álcool alílico, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metil, amitrole, sulfamato de amônia, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrine, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metil, bensulide, bentazon, bentiocarb, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac- sódico, borax, bromacil, bromobonil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrole, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazole, clorprocarb, carfentrazona (por exemplo, carfentrazona-etil), CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clorazifop, clorazine, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamida, cinidon (por exemplo, cinidon-etill), cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargil, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metil, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazine, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazine, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop (por exemplo, cihalofop-butil), ciperquat, ciprazine, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormate, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metil, diclosulam, diethamquat, diethatil, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperate, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramine, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etbenzamida, etalfluralina, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop (por exemplo, fenoxaprop-P-etil), fenoxaprop-P-etil + isoxadifen-etil, fenoxasulfona, fenquinotriona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamide, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop (por exemplo, fluazifop-P-butil), fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir (por exemplo, flufenpir-etil), flumetsulam, flumezin, flumiclorac (por exemplo, flumiclorac-pentil), flumioxazin, flumipropin, fluometuron, flúordifen, flúorglicofen, flúormidine, flúornitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, halauxifen, halosafen, halosulfuron (por exemplo, halosulfuron-metil), haloxidine, haloxifop-metil, haloxifop-P (por exemplo, haloxifop-P-metil), hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron-etil-sódico, iofensulfuron, ioxinil, ipazine, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinate, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidide, mesoprazine, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazole, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrine, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metil, molinate, monalide, monisouron, ácido monocloroacetico, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OC, orbencarb, orto-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraflufen-etil, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargonico, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, fenisopham, fenmedipham (por exemplo, fenmedifam-etil), fenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianeto de potássio, pretilaclor, primisulfuron (por exemplo, primisulfuron-metil), prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, prohexadiona-calcio, prometon, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propazine, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen (por exemplo, piraflufen-etil), pirasulfotole, pirazogil, pirazolinato, pirazosulfuron-etil, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridate, piriftalid, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quinonamid, quizalofop, quizalofop-P-etil, rodetanil, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazine, secbumeton, setoxidim, siduron, simazine, simeton, simetrin, SMA, arsenito de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazone-metil, tifensulfuron, tifensulfuron- metil, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbazil, tioclorim, tolpiralato, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron (por exemplo, tribenuron-metil), tricamba, triclopir (por exemplo, sal de colina de triclopir), ésteres e sais de triclopir, tridifane, trietazina, trifloxisulfuron, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazinae, trimeturon, tripropindan, tritac tritosulfuron, vernolato, xilaclor, 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3- metoxifenil)piridina-2-carboxilato de benzila e sais, sais de colina, ésteres, isômeros opticamente ativos e misturas desses.

[00096] Pesticidas adicionais exemplificadores incluem, mas não são limitados a dibrometo de diaquat, sais de cobre, endotal, flumioxazin, carfentrazona-etil, fluridona, topramezona, 2,4-D, sal de colina de 2,4-D, triclopir, sal de colina de triclopir, penoxsulam, imazamox e bispiribac-sódico, incluindo com relação aos pesticidas que contêm ácido carboxílico, sais ou ésteres agricolamente aceitáveis.

C. Fitoprotetores

[00097] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são empregadas em combinação com um ou mais herbicidas fitoprotetores tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolide, cloquintocet (mexil), ciometrinil, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas harpina, isoxadifen-etil, jiecaowan, jiecaóxi, mefenpir-dietil, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148 e amidas ácidas de ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, para intensificar sua seletividade.

D. Adjuvantes/Veículos

[00098] Em algumas modalidades, as composições fornecidas aqui podem compreender adicionalmente pelo menos um ou mais adjuvantes ou veículos agricolamente aceitáveis. Adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos para espécies de plantas valiosas, particularmente nas concentrações empregadas na aplicação das composições para o controle seletivo de ervas daninhas aquáticas e não deve reagir quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Tais misturas podem ser designadas para aplicação direta sobre as ervas daninhas ou ao seu local ou podem estar na forma de concentrados ou formulações que são normalmente diluídas com veículos adicionais e adjuvantes antes da aplicação. Elas podem ser sólidas tais como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos dispersos em água ou pós umectáveis ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsionáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Elas também podem ser fornecidas como pré-misturas ou misturadas em um tanque.

[00099] Adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, mas não são limitados a concentrado de óleo vegetal; etoxilato de nonilfenol; sal de amônia quaternária de benzilcocoalquildimetila; mistura de hidrocarboneto de petróleo, ésteres alquílicos, ácido orgânico e tensoativo aniônico; C9-C11 alquilpoliglicosídeo; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool (C12-C16) primário natural; copolímero em bloco de di-sec-butilfenol EO-PO; cap de polisiloxana- metil; etoxilato de nonilfenol + nitrato de ureia amônia; óleo de semente metilado emulsionado; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); etoxilato de amina de sebo (15 EO); dioleato-99 PEG(400); óleo parafínico; tensoativo não iônico de álcool alcóxido; óleo mineral, mistura de tensoativo.

[000100] Veículos líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não são limitados a frações ou hidrocarbonetos de petróleo tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e semelhantes; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de oliva; óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de girassol, óleo de semente de linho, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim, óleo de tungue e semelhantes; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoál- coois po de polialcoois di-hídricos, tri-hídricos ou outros inferiores (que contêm 4-6 hidróxis), tais como estearato de 2-etil hexila, oleato de n- butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de di-octila, adipato de di-butila, ftalato de di-octila e semelhantes; ésteres de ácido mono, di e policarboxílicos e semelhantes. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não são limitados a tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter monometílico de propileno glicol e éter monometílico de dietileno glicol, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N- metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetil alquilamidas, dimetil sulfóxido, fertilizantes líquidos e semelhantes. Em certas modalidades, a água é o veículo para a diluição dos concetrados.

[000101] Veículos sólidos adequados incluem, mas não são limitados a talco, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, argila de caulim, kieselguhr, giz, terra de diatomáceas, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, serragem, farinha de casca de noz, lignina, celulose e semelhantes.

[000102] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas compreendem adicionalmente um ou mais agentes ativos na superfície. Em algumas modalidades, tais agentes ativos na superfície são empregados em ambas as composições sólidas e líquidas e, em certas modalidades, aquelas designadas para serem diluídas com o veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser aniônicos, catiônicos e não iônicos no caráter e podem ser empregados como agentes de emulsificação, agentes umectantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Tensoativos que podem ser empregados nas presentes formulações estão descritos, inter alia, em McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corporation: Ridgewood, NJ, 1998 e na Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Company: New York, 198081. Agentes ativos na superfície incluem, mas não são limitados a sais de sulfato de alquila, tais como lauril sulfato de dietanolamônia; sais de alquilarilsulfonato, tais como dodecilbenzenosulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol-C18; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico-C16; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, tais como dibutilnaftalenosulfonato de sódio; ésteres dialquilicos de sais de sulfosuccinato, tais como di(2-etil-hexil) sulfosuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauril trimetilamônia; ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres de mono e dialquil fosfato; óleos vegetais ou de sementes tais como óleo de soja, óleo de colza/canola, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de semente de linho, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de acafrão, óelo de gergelim, óleo de tungue e semelhantes; e ésteres dos óleos vegetais acima e, em certas modalidades, ésteres metílicos.

[000103] Em algumas modalidades, esses materiais tais como óleos vegetais ou de semente e seus ésteres, podem ser usados alternativamente como um adjuvante agrícola, como um veículo líquido ou como um agente ativo na superfície.

[000104] Outros aditivos exemplificadores para uso nas composições aqui fornecidas incluem, mas não são limitados a agentes de compatibilização, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, odorantes, agentes de propagação, auxiliares da penetração, agentes de adesão, agentes de dispersão, agentes espessantes, depressores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos e semelhantes. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores do crescimento da planta, fungicidas, inseticidas e semelhantes e podem s formuladas com fertilizantes líquidos ou sólidos, veículos de fertilizante particulado tais como nitrato de amônia, ureia e semelhantes.

III. Métodos de uso

[000105] Métodos de controle de ervas daninhas aquáticas em uma massa de água, incluindo o fornecimento na massa de água de uma composição que contém uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de Fórmula I

em que

[000106] Q1 representa H ou F;

[000107] Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br;

[000108] R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 junto com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e

[000109] Ar representa um grupo arila polissubstituído selecionado do grupo que consiste em a)

em que

[000110] W1 representa halogênio;

[000111] X1 representa F, Cl, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -CN, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas

[000112] Y1 representa C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, halogênio ou -CN, ou quando X1 e Y1 estão juntos, representa -O(CH2) nO- em que = 1 ou 2; e

[000113] R3e R4 representam independentemente H ou C1-C4 alquila; b)

em que

[000114] W2 representa F ou Cl;

[000115] X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas;

[000116] Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou -CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam - O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e

[000117] R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila; e c)

em que

[000118] Y3 representa halogênio, -CN ou -CF3

[000119] Z3 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou ou acetila ou propionila fluoradas; e

[000120] R3e R4 representam independentemente H, ou C1-C6 alquila

[000121] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

[000122] Compostos preferidos de Fórmula I incluem

[000123] Q1 representa H ou F;

[000124] Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br;

[000125] R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 junto com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e

[000126] Ar representa um grupo arila polissubstituído

em que

[000127] W2 representa F ou Cl

[000128] X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, representa F, Cl, -CN, - NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas;

[000129] Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou - CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam-O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e

[000130] R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila;

[000131] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

[000132] Compostos particularmente preferidos de Fórmula I incluem

em que

[000133] Q1 representa H ou F;

[000134] Q2 representa Cl;

[000135] R1 e R2 representam H; e

[000136] Ar representa um grupo arila polissubstituído

em que

[000137] W2 representa F;

[000138] X2 representa C1-C4 alcóxi;

[000139] Y2 representa Cl;

[000140] e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico que estão aqui descritos. Em algumas modalidades, X2 é metoxila. Em certas modalidades, os métodos empregam as composições aqui descritas.

[000141] Em outra modalidade, os métodos e composições da invenção podem ser usados no controle parcial ou completo de várias vegetações costeiras e plantas aquáticas nocivas flutuantes, emersas ou submersas. Por exemplo, as plantas flutuantes incluem, mas não são limitadas a lentilha comum (Lemna minor), limnophila (Limnophila sessiliflora), frog’s bit (Limnobium spongia), murerê rendado (Azoila caroliniana), lantejoula da água (Salvinia minima e S. molesta), salvinia (Salvinia spp.), aguapé (Eichhornia crassipes), alface da água (Pistia stratiotes) e watermeal comum (Woffia columbiana); as plantas emersas incluem, mas não são limitadas a lírio amarelo (Nuphar luteum), lírio d'água (Nymphaea spp.), erva de jacaré (Alternanthera philoxeroides), lotus americano (Nelumbo lutea), cattail (Typha spp.), primula d'água rastejante (Ludwigia peploides), pinheirinha d'água (Myriophyllum aquaticum), smartweed (Polygonum spp.), spikerush (Eleocharis spp.), beldroega da água (Ludwigia palustris), water pennywort (Hydrocotyle umbellate), coração flutuante (Nymphoides spp.), junco (Schoenoplectus spp.), lanceleaf pickerelweed (Pontederia spp.), arrowhead (Sagittaria spp.) e watershield (Brasenia schreberi); as plantas submersas incluem, mas são limitadas a utriculária (Utricularia spp.), lágrimas de bebe (Micranthemum spp.), coontail comum (Ceratophyllum demersum), elodea comum (Elodea canadensis), elodea brasileira (Egeria densa), cabomba (Cabomba caroliniana), hidrila (Hidrila verticillata), naiade (Najas spp.), pimenta da água (Potamogeton spp.) e, mais especificamente, pimenta-de- água (Potamogeton crispus) e pimenta da água de Illinois (P. illinoensis), horned pondweed (Zannichellia palustris), bacopa (Bacopa spp.), milefólio da água (Myriophyllum spp.) incluindo milefólio da Eurásia (M. spicatum), grama de fita ou eelgrass ameicana (Vallisneria americana) e milefólio de folha variada (Myriophyllum heterophyllum); e as gramíneas costeiras capim-arroz (Echinochloa crus-galli) e southern watergrass (Hydrochloa caroliniensis).Tipos de plantas particularmente preferidas para controle de acordo com a invenção incluem hidrila, milefólio da Eurásia e pimenta-de-água.

[000142] Massas de água a serem tratadas com os métodos inventivos serão tipicamente massas de água fresca tais como lagoas, lagos, terras alagadas, reservatórios, rios, cursos de água, fossos ou canais de irrigação, embora outras massas de água também possam ser tratadas de acordo com a invenção. Em certas modalidades, as massas de água não incluem arrozais ou campos de arroz.

[000143] Em algumas modalidades, 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor- 3-metoxifenil)piridina-2-carboxilato de metila (halauxifen-metil) e 4-amino- 3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxilato de benzila podem ser usados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes ao herbicida. Em outras modalidades, os métodos que empregam uma combinação de 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3- metoxifenil)piridina-2-carboxilato de metila (halauxifen-metil) ou 4-amino- 3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxilato de benzila e as composições aqui descritas podem ser empregados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes ao herbicida. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplificadoras incluem, mas não são limitadas à biótipos resistentes ou tolerantes a acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de aceto-hidróxi sintase ácida (AHAS) (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, dimetoxi- pirimidinas, triazolopirimidina sulfonamidas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas), inibidores do fotosistema II (por exemplo, fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracis, amidas, ureias, benzotiadiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas), inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase) (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanedionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácidos benzóicos, ácidos fenoxicarboxílico, ácidos piridina carboxílicos, ácidos quinolino carboxílicos), inibidores do transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicarbazonas), inibidores do fotosistema (por exemplo, bipiridinios), inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase (por exemplo, glifosato), inibidores de glutamina sintetase (por exemplo, glifosinato, bialafos), inibidores da montagem de microtúbulos (por exemplo, benzamidas, ácidos benzóicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores da mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inibidores da síntese de ácido graxo e lipídeo (por exemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbônicos), inibidores de protoporfirinogenio oxidase (PPO) (por exemplo, difenileteres, N-fenilftalimidas, oxadiazois, oxazolidinodionas, fenilpirazos, pirimidinodionas, tiadiazois, triazolinonas), inibidores da biossíntese de carotenoide (por exemplo, clomazona, amitrole, aclonifen, fluridone), inibidores de fitoene dessaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutan-amidas, piridiazinonas, piridinas), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemones, isoxazois, pirazois, tricetonas), inibidores da biossíntese da celulose (por exemplo, nitrilas, benzamideas, quinclorac, triazolocarboxamideas), herbicidas com múltiplos modos de ação tais como quinclorac e herbicidas não classificados tais como ácidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endotall e organoarsenicais. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplificadoras incluem, mas não estão limitadas a biotipos com resistência ou tolerância a um ou múltiplos herbicidas, biotipos com resistência ou tolerância a uma ou múltiplas classes químicas, biotipos com resistência ou tolerância a um ou múltiplos modos de ação do herbicida e biotipos com mecanismos de resistência ou tolerância únicos ou múltiplos (por exemplo, resistência no sítio alvo ou resistência metabólica).

[000144] Os compostos de Fórmula I utilizados devem permanecer em níveis herbicidamente eficazes na massa de água em contato com a planta alvo para obter o controle. Portanto, de acordo com os métodos preferidos da invenção, os agentes herbicidas serão mantidos na área de tratamento ou massa de água sob tratamento por cerca de 1 a 4 semanas e, em modalidades preferidas, por pelo menos quatro semanas e, tipicamente, na faixa entre cerca de quatro a dezesseis semanas ou mais. A concentração de agente herbicida pode ser mantida, quando necessário, com a planta alvo para assegurar a eficácia, por exemplo, através do uso de tratamentos sequenciais ou de impacto ou injeção contínua usando o mesmo agente. As modalidades descritas e os exemplos a seguir têm propósitos ilustrativos apenas e não são pretendidos limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos ou combinações com relação às composições descritas ficarão aparentes para a pessoa versada na técnica sem se afastar do espírito e do escopo do assunto em questão reivindicado.

Exemplos Exemplo 1. Controle de Hidrila

[000145] Seções apicais (12 a 15 centímetros (cm) de comprimento) de hidrila (HYLLI) foram plantadas em vasos pequenos (13,5 cm de comprimento x 3,75 cm de diâmetro) contendo solo superficial alterado com o fertilizante Osmocote® 14-14-14 de liberação lenta (~ 2,5 gramas (g) de Osmocote por quilograma (kg) de solo. Aproximadamente 5 a 7 cm da seção apical se prolongava acima do sedimento no plantio e uma camada de areia foi colocada sobre o solo de envasamento (~ 2cm de profundidade). As plantas foram então transferidas para taques de acrílico de 12 litros (L) cheios com água de poço. Os tanques foram mantidos em uma câmara de crescimento com um foto-período de 14:10 horas (h) a 26°C (± 2°C). As plantas foram deixadas se desenvolverem por 17 dias (d)antes que os tratamentos fossem iniciados em triplicata. As plantas foram tratadas com o Composto 1 (halauxifen-metil) em 0, 10, 100, 1000 partes por bilhão (ppb) com três replicatas cada. Os tratamentos foram aplicados apenas uma vez. As plantas foram coletadas com 33 d depois do tratamento inicial. Na colheita, as plantas foram lavadas para retirar algas e colocadas em sacos de papel em um forno de secagem por 2 d em 70°C de temperatura. Os pesos secos médios foram determinados e as médias separadas usando diferenças menos significativas (Tabela 1).

[000146] Tabela 1. Pesos Secos Aéreos Finais de Hidrila (HYLLI) com Trinta e três Dias Depois da Exposição Submersa a Tres Concentrações Diferentes do Composto I.

*Médias seguidas pela mesma letra não são significativamente diferentes (P = 0,5, LSD)

[000147] As seções apicais de hidrila (HYLLI) foram plantadas em solo de envasamento com o fertilizante Osmocote® em vasos pequenos (13,5 cm de comprimento x 3,75 cm de diâmetro). Uma camada de areia de 2,54 cm foi colocada sobre o topo do solo de envasamento. Os vasos contendo hyfrilla foram colocados em cilindros de acrílico cheios com água de poço para estabelecer um crescimento discreto antes do tratamento. Os cilindros foram então tratados com Composto I (Suspensão Concentrada (SC) de halauxifen-metil 96 gramas de equivalente ácido por litro (g ae/L)) ou Composto 2 (SC de 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2- carboxilato de benzila (125 gramas de ingrediente ativo por litro (g ai/L)) em 50, 100 e 200 partes por bilhão (ppb). Todos os tratamentos foram replicados 4 vezes. Depois de 25 dias de exposição, as plantas foram coletadas e os pesos foram medidos e comparados com a planta de controle não tratada (Tabela 2).

[000148] Tabela 2. Pesos Secos Aéreos Finais de Hidrila (HYLLI) com Quatro Semanas Depois da Exposição por 24 horas a Tres Concentrações Diferentes de Compostos 1 e 2.

*Letras indicam tratamentos estatisticamente equivalentes (testes t individuais)

[000149] N = 4 para a Referência Não tratado N=3 para Tratamentos

Exemplo 2. Controle de Milefólio da Eurásia e Pimenta-de-água

[000150] Seções apicais (12 a 15 centímetros (cm) de comprimento) de milefólio da Eurásia (MYPSP) e pimenta-de-água (PTMCR)) foram plantadas em vasos pequenos (13,5 cm de comprimento x 3,75 cm de diâmetro) contendo solo superficial alterado com o fertilizante Osmocote® 14-14-14 de liberação lenta (~ 2,5 gramas (g) de Osmocote por quilograma (kg) de solo. Aproximadamente 5 a 7 cm da seção apical se prolongava acima do sedimento no plantio e uma camada de areia foi colocada sobre o solo de envasamento (~ 2cm de profundidade). As plantas foram então transferidas para taques de acrílico de 12 litros (L) cheios com água de poço. As plantas foram deixadas se desenvolverem por 7 dias (d) antes que os tratamentos fossem iniciados em triplicata. As plantas foram tratadas com o Composto 1 (halauxifen-metil 96 g ae/L SC) em 50, 10, 100, 500 e 1000 partes por bilhão (ppb). As plantas foram coletadas com 40 d. Na colheita, as plantas foram lavadas para retirar algas, raízes e brotos foram separados e colocadas em sacos de papel em um forno de secagem por 4 d em 70°C de temperatura. Os pesos secos médios foram determinados e comparados com um tratamento de controle não tratado (Tabela 3).

[000151] Tabela 3. Pesos Secos Aéreos de Milefólio da Eurásia (MYPSP) e Pimenta-de-água (PTMCR) com Trinta Dias Depois de 24 horas da Exposição ao Composto I.

* Médias seguidas pela mesma letra não são significativamente diferentes (P = 0,5, LSD)

[000152] Hidrila = Hidrila verticillata (L.f.) Royle (HYLLI)

[000153] Milefólio da água da Eurásia = Myriophyllum spicatum L. (MYPSP)

[000154] Pimenta-de-água = Potamogeton crispus L. (PTMCR)

[000155] Composto 1 = 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3- metoxifenil) piridina-2-carboxilato de metila (halauxifen-metil)

[000156] Composto 2 = 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor3- metoxifenil)piridina-2-carboxilato de benzila

[000157] ppb = partes por bilhão

[000158] As composições e métodos das reivindicações em anexo não estão limitadas em escopo pelas composições específicas e métodos descritos aqui, que são pretendidas como ilustrações de alguns aspectos das reivindicações e quaisquer composições e métodos que são funcionalmente equivalentes são pretendidas estar dentro do escopo das reivindicações. Várias modificações das composições e métodos em adição aqueles mostrados e descritos aqui estão pretendidas ser abrangidas dentro do escopo das reivindicações em anexo. Além disso, embora apenas certas composições representativas e etapas do método aqui descrito estejam especificamente descritas, outras combinações e etapas do método também são pretendidos estar dentro do escopo das reivindicações em anexo, mesmo se são especificamente citadas. Portanto, uma combinação de etapas, elementos, componentes ou constituintes pode ser explicitamente a aqui; entretanto, outras combinações de etapas, elementos, componentes e constituintes estão incluídas, mesmo se não explicitamente estabelecidas. A expressão "compreendendo" e suas variações como usada aqui é utilizada como sinônima da expressão "incluindo" e suas variações e são expressões abertas, não limitantes. Embora as expressões "compreendendo" e "incluindo" tenham sido usadas aqui para descrever várias modalidades, as expressões "consistindo essencialmente em" e "consistindo em" podem ser usados no lugar de "compreendendo" e "incluindo" para fornecer modalidades mais específicas da invenção e também são descritas. Exceto nos exemplos ou onde notado de outra maneira, todos os números que expressam quantidades de ingredientes, condições de reação e assim por diante usados no pedido e nas reivindicações devem ser entendidos como pelo menos e não como uma tentativa de limitar a aplicação da doutrina de equivalentes ao escopo das reivindicações, devem ser interpretados à luz do número de algarismos significativos e abordagens de arredondamento comuns.

Claims (13)

1. Método para controlar ervas daninhas aquáticas em uma massa de água, caracterizado pelo fato de que compreende fornecer na massa de água uma composição, que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de Fórmula I

na qual Q1 representa H ou F; Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br; R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 junto com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e Ar representa um grupo arila polissubstituída selecionado do grupo que consiste em: (a)

na qual W1 representa halogênio; X1 representa F, Cl, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -CN, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas Y1 representa C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, halogênio ou -CN, ou quando X1 e Y1 estão juntos, representa -O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e R3e R4representam independentemente H ou C1-C4 alquila; (b)

na qual W2 representa F ou Cl; X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas; Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou - CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam -O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila; e (c)

na qual Y3 representa halogênio, -CN ou -CF3; Z3 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas; e R3e R4representam independentemente H, ou C1-C6 alquila e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico; sendo que as ervas daninhas aquáticas são selecionadas a partir de plantas aquáticas flutuantes, emersas ou submersas.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de Fórmula I

na qual Q1 representa H ou F; Q2 representa um halogênio com a condição de que, quando Q1 é H, então Q2 é Cl ou Br; R1 e R2 representam independentemente H, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi, amino, C1-C6 acila, C1-C6 carboalcóxi, C1-C6 alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 trialquilsilila ou C1-C6 dialquil fosfonila ou R1 e R2 juntos com N representam um anel saturado com 5 ou 6 membros; e Ar representa um grupo arila polissubstituído

na qual W2 representa F ou Cl; X2 representa F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquila substituída por C1-C4 alcóxi, C1-C4 alcóxi substituída por C1-C4 alcóxi, -NR3R4 ou acetila ou propionila fluoradas; Y2 representa halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila ou - CN, ou quando W2 representa F, X2 e Y2 juntos representam -O(CH2) nO- em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 representam independentemente H ou C1-C6 alquila; e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

3. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de Fórmula I

na qual Q1 representa H ou F; Q2 representa Cl; R1 e R2 representam H e Ar representa um grupo arila polissubstituído

na qual W2 representa F; X2 representa C1-C4 alcóxi; Y2 Cl; e e derivados agricolamente aceitáveis do grupo de ácido carboxílico.

4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as ervas daninhas aquáticas incluem hidrila, pimenta- de-água e milefólio da Eurásia.

5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o composto de Fórmula I é 4- amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxilato de metila (halauxifen-metil).

6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o composto de Fórmula I é 4- amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2- carboxilato de benzila.

7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o nível de diluição final do composto de Fórmula I na massa de água está entre 5 partes por bilhão (ppb) e 2000 ppb, preferivelmente, entre 5 partes por bihão (ppb) e 200 ppb.

8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o nível de diluição final do composto de Fórmula I na massa de água é inferior a 1000 partes por bilhão (ppb), preferivelmente, inferior a 200 ppb.

9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que o composto de Fórmula I é aplicado em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma ampla variedade de vegetação indesejada.

10. Método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o herbicida adicional inclui um ou mais herbicidas selecionados do grupo que consiste em dibrometo de diquat, sais de cobre, endotal, flumioxazin, carfentrazone-etil, fluridona, topramezona, 2,4-D, sal de colina de 2,4-D, triclopir, sal de colina de triclopir, penoxsulam, imazamox, bispiribac-sódio ou sais ou ésteres agricolamente aceitáveis dos mesmos.

11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que as ervas daninhas aquáticas compreendem uma erva daninha resistente ou tolerante ao herbicida.

12. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a erva daninha resistente ou tolerante é um biótipo com resistência ou tolerância a um ou múltiplos herbicidas ou uma ou múltiplas classes químicas ou inibidores de um ou múltiplos modos de ação do herbicida.

13. Método, de acordo com a reivindicação 11 ou 12, caracterizado pelo fato de que a erva daninha resistente ou tolerante é um biótipo com resistência ou tolerância a acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de aceto-hidróxi sintase ácida (AHAS), inibidores do fotosistema II, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), inibidores do fotosistema I, inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3- fosfato (EPSP) sintase, inibidores da montagem de microtúbulos inibidores da síntese de lipídeo, inibidores de protoporfirinogenio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoide, lixiviadores, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoene dessaturase (PDS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato- dioxigenase (HPPD), inibidores da mitose, inibidores da biossíntese da celulose, herbicidas com múltiplos modos de ação, quinclorac, ácidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endotall e organoarsenicais.