KR20160118248A - 제초제 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 사용하는 수생 잡초의 방제 방법 - Google Patents

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Abstract

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 및 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염의 사용을 수반하는, 수생 잡초를 방제하는 방법이 기재된다. 바람직한 제초 조성물은 표적 수생 잡초 집단, 예컨대 검은말, 이삭 물수세미 및/또는 말즘을 방제하기 위해 수역을 처리하는 경우에 효과적인 방제 및/또는 선택성을 가능케 한다.

Description

제초제 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 사용하는 수생 잡초의 방제 방법 {METHODS FOR CONTROL OF AQUATIC WEEDS USING HERBICIDAL 4-AMINO-3-CHLORO-6-(4-CHLORO-2-FLUORO-3-METHOXYPHENYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2014년 1월 31일에 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 61/934,007을 우선권 주장하며, 상기 가출원은 본원에 참조로 명백하게 포함된다.
수생 식물은 미국 및 다른 국가에서 물 및 습지에 바람직하지 않은 잡초로서 통상적으로 발생한다. 3종의 이러한 외래 잡초는 검은말, 말즘, 및 이삭 물수세미를 포함한 물수세미이며, 이들은 연못, 호수 및 다른 수역에서 발견된다. 바람직하지 않은 또는 외래 수생 잡초를 제거하거나 방제하기 위한 이들 수역의 처리는, 바람직하지 않은 잡초를 방제하는데 사용된 작용제가 또한 바람직한 또는 고유 식물 생활의 건강에 유해한 영향을 미친다는 사실에 의해 종종 복잡해진다. 수생 제초제는 일정 기간 (노출 시간) 동안 수생 또는 침수 수생 식물과 접촉할 필요가 있으며, 상기 기간은 개별 작용제 및 그것이 사용되는 농도에 의존한다. 일부 제초제는 물에서 특정 침수, 침지 또는 부유 식물을 방제하기 위해 장기 노출 (1개월 이상)이 요구되며, 이는 비-표적 종에게 유해한 영향을 미칠 수 있다. 장기 노출 시간은 유동적 환경에서는 달성하기 어려울 수 있다. 불충분한 노출은 저조한 효능 또는 처리 실패로 이어질 수 있다. 따라서, 침수 잡초를 방제하는데 사용되는 작용제의 노출 시간을 감소시키고/거나 그의 농도를 감소시키기 위한 방법 또는 기술이 효능 및/또는 선택성에 유익할 수 있다.
표적 수생 잡초에 대한 제초제의 효능은 적용 용량, 특정 제제, 식물 유형, 기후 조건, 물 및 침강 조건, 제초제 노출 시간 등을 포함한 여러 인자에 의존한다. 때때로, 바람직하지 않은 잡초를 방제할 수 없는 경우는 특정한 제초제의 적용률 또는 농도를 증가시킴으로써 간단히 극복될 수 있다. 그러나, 이것이 항상 그런 것은 아니며, 보다 높은 적용률은 유익한 식물 및 수생 유기체에 대해 유해한 또는 바람직하지 않은 효과를 악화시킬 수 있고, 표적화된 식물과의 불충분한 접촉을 적절히 보상하지 않을 수도 있다.
수역에서 수생 잡초를 방제하는 방법이 본원에 기재된다. 방법은 제초 유효량의 하기 화학식 I의 화합물 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 함유하는 조성물을 수역에 제공하는 것을 포함한다:
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
Ar은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
a)
Figure pct00002
상기 식에서,
W1은 할로겐을 나타내고;
X1은 F, Cl, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -CN, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y1은 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 할로겐 또는 -CN을 나타내거나, 또는 X1 및 Y1이 함께인 경우에 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬을 나타낸다;
b)
Figure pct00003
상기 식에서,
W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다;
c)
Figure pct00004
상기 식에서,
Y3은 할로겐, -CN 또는 -CF3을 나타내고;
Z3은 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함한다:
<화학식 I>
Figure pct00005
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
Figure pct00006
상기 식에서,
W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함한다:
<화학식 I>
Figure pct00007
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 Cl을 나타내고;
R1 및 R2는 H를 나타내고;
Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
Figure pct00008
상기 식에서,
W2는 F를 나타내고;
X2는 C1-C4 알콕시를 나타내고;
Y2는 Cl을 나타낸다.
일부 실시양태에서, X2는 메톡시이다.
이들 방법에서, 화학식 I의 화합물은 매우 낮은 농도로 수생 식물에 적용되는 경우에 예상외로 효과적이고/거나, 이들을 사용하여 표적 수생 잡초에 대한 선택성을 개선시킴으로써, 제초제의 감소된 농도 및/또는 그에의 노출로 인해 비-표적 식물 종에 대해 덜 유해한 효과를 가질 수 있다. 한 실시양태에서, 수역 중 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준은 약 5 십억분율 (ppb) 내지 약 2000 ppb, 바람직하게는 약 5 십억분율 (ppb) 내지 약 200 ppb이다.
특정의 구체적 실시양태에서, 수생 잡초, 예를 들어 검은말, 말즘 및 물수세미는 화학식 I의 화합물에 의해 효과적으로 방제될 수 있다. 바람직한 화학식 I의 화합물은 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 (할라욱시펜-메틸) 및 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트이다.
다른 실시양태에서, 방법은 추가의 살충제, 예를 들어 디쿼트 디브로마이드, 구리 염, 엔도탈, 플루미옥사진, 카르펜트라존-에틸, 플루리돈, 토프라메존, 2,4-D, 트리클로피르, 페녹스술람, 이마자목스, 비스피리박-소듐 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 추가로 포함한다.
I. 정의
화학식 I의 화합물은 목본 식물, 광엽, 화본과 및 사초과 잡초에 대한 광범위한 범위의 잡초 방제 활성을 갖는 화합물 부류에 속하고, 본원에 전문이 참조로 포함된 미국 특허 7,314,849 (B2)에 기재되어 있다. 본원에 사용된 화학식 I의 화합물 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체는 하기 구조를 갖는다:
<화학식 I>
Figure pct00009
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
Ar은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
a)
Figure pct00010
상기 식에서,
W1은 할로겐을 나타내고;
X1은 F, Cl, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -CN, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y1은 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 할로겐 또는 -CN을 나타내거나, 또는 X1 및 Y1이 함께인 경우에 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬을 나타낸다;
b)
Figure pct00011
상기 식에서,
W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다;
c)
Figure pct00012
상기 식에서,
Y3은 할로겐, -CN 또는 -CF3을 나타내고;
Z3은 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함한다:
<화학식 I>
Figure pct00013
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
Figure pct00014
상기 식에서,
W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함한다:
<화학식 I>
Figure pct00015
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 Cl을 나타내고;
R1 및 R2는 H를 나타내고;
Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
Figure pct00016
상기 식에서,
W2는 F를 나타내고;
X2는 C1-C4 알콕시를 나타내고;
Y2는 Cl을 나타낸다.
일부 실시양태에서, X2는 메톡시이다. 화학식 I의 화합물의 일부는, 예를 들어 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 (할라욱시펜) 및 그의 농업상 허용되는 염 및 에스테르, 예컨대 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-2-피리딘카르복실레이트인 할라욱시펜-메틸을 포함한다.
용어 제초제는 본원에서 식물을 사멸시키거나, 방제하거나 또는 달리 식물의 성장을 불리하게 변형시키는 활성 성분을 의미하는 것으로 사용된다. 본원에 사용된 제초 유효량 또는 식생 방제량은 자연적인 발생, 사멸, 조절, 마름 및 지체로부터의 이탈을 포함하는 "제초 효과", 즉 불리하게 변형시키는 효과를 야기하는 활성 성분의 양이다.
본원에 사용된 바람직하지 않은 식생의 선택적 방제는 수역에서 임의의 성장 단계에 있는 바람직하지 않은 식생의 발달을 방지, 감소, 사멸 또는 달리 불리하게 변형시키는 것을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "식물" 및 "식생"은 발아 종자, 출아 묘목, 영양 번식체로부터 출아한 식물 및 정착된 식생을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 미성숙 식생은 생식 단계 전의 작은 영양 식물을 지칭하고, 성숙 식생은 생식 단계 동안 및 그 후의 영양 식물을 지칭한다.
본원에 사용된 화학식 I의 화합물의 농업상 허용되는 염 및 에스테르는, (a) 제초 활성에 실질적으로 영향을 미치지 않고 (b) 식물 또는 토양에서 상응하는 카르복실산 (이는 pH에 따라 해리 또는 비해리 형태일 수 있음)으로 가수분해, 산화, 대사 또는 달리 전환되는 또는 그렇게 될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 예시적인 염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속으로부터 유도된 것 및 암모니아 및 아민으로부터 유도된 것을 포함한다. 예시적인 양이온은 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 및 하기 화학식의 암모늄 양이온을 포함한다.
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상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐 또는 C3-C12 알키닐을 나타내고, 이들 각각은 1개 이상의 히드록시, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 또는 페닐 기에 의해 임의로 치환되며, 단 R1, R2, R3 및 R4는 입체적으로 상용성이다. 추가적으로, R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 2개는 함께 1 내지 12개의 탄소 원자 및 2개 이하의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 이관능성 모이어티를 나타낼 수 있다. 염은 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨으로, 아민, 예컨대 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸-티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 시클로도데실아민 또는 벤질아민으로, 또는 테트라알킬암모늄 히드록시드, 예컨대 테트라메틸암모늄 히드록시드 또는 콜린 히드록시드로 처리함으로써 제조될 수 있다.
예시적인 에스테르는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, C3-C12 알키닐 또는 C7-C10 아릴-치환된 알킬 알콜, 예컨대 메틸 알콜, 이소프로필 알콜, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알콜, 프로파르길 알콜, 시클로헥산올, 또는 비치환 또는 치환된 벤질 알콜로부터 유도된 것을 포함한다. 벤질 알콜은 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 치환기로 치환될 수 있다. 에스테르는, 임의의 수의 적합한 활성화제, 예컨대 펩티드 커플링에 사용되는 것, 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)을 사용하여 산을 알콜과 커플링시키거나; 염기, 예컨대 트리에틸아민 또는 탄산리튬의 존재 하에 산을 알킬화제, 예컨대 알킬할라이드 또는 알킬술포네이트와 반응시키거나; 산의 상응하는 산 클로라이드를 적절한 알콜과 반응시키거나; 산 촉매의 존재 하에 상응하는 산을 적절한 알콜과 반응시키거나; 또는 에스테르교환에 의해 제조될 수 있다.
II. 조성물
A. 화합물
제초 활성은, 화합물이 임의의 성장 단계에 있는 방제될 식물을 함유하는 수역에 적용되는 경우에 화합물에 의해 나타난다. 관찰되는 효과는 방제될 식물 종, 식물의 성장 단계, 희석의 적용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용 시점에서의 환경 조건, 사용된 특정 화합물, 사용된 특정 보조제 및 담체 등, 뿐만 아니라 적용되는 화학물질의 양에 의존한다. 이들 및 다른 인자는 제초 작용을 촉진시키 위해 조정될 수 있다. 본 방법에서, 본원에 기재된 조성물은 최대 잡초 방제를 달성하기 위해 비교적 미성숙한 및 성숙한 바람직하지 않은 식생에 적용된다.
일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 상보적 제초제는 동시에 조합 제제로서 또는 탱크-혼합물로서 또는 순차적 적용으로서 적용된다.
본원에 기재된 방법에서, 화학식 I의 조성물은 통상적인 살포기, 분무기 및 과립 어플리케이터의 사용에 의해, 주입용 물에의 첨가에 의해 및 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 다른 통상적인 수단에 의해 처리될 수역에 적용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 중 활성 성분의 농도는 0.0005 내지 98 중량 퍼센트이다. 일부 실시양태에서, 농도는 0.0006 내지 90 중량 퍼센트이다. 농축물로서 사용되도록 설계된 조성물 중, 활성 성분은 특정 실시양태에서 0.1 내지 98 중량 퍼센트, 및 특정 실시양태에서 0.5 내지 90 중량 퍼센트의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 특정 실시양태에서, 적용 전에 불활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 잡초 또는 잡초의 생육지에 통상적으로 적용되는 희석된 조성물은, 특정 실시양태에서 0.0006 내지 3.0 중량 퍼센트의 활성 성분을 함유하고, 특정 실시양태에서 0.01 내지 0.3 중량 퍼센트를 함유한다.
본원에 기재된 방법에서, 처리될 수역에 적용되는 화학식 I의 화합물의 양은 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준이 1 십억분율 (ppb) 내지 2000 ppb이도록 농축된 형태로 적용될 수 있다. 본원에 기재된 방법의 추가의 실시양태에서, 처리될 수역에 적용되는 화학식 I의 화합물의 양은 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준이 1 ppb 내지 1500 ppb, 1 ppb 내지 1250 ppb, 1 ppb 내지 1000 ppb, 1 ppb 내지 900 ppb, 1 ppb 내지 800 ppb, 1 ppb 내지 700 ppb, 1 ppb 내지 600 ppb, 1 ppb 내지 500 ppb, 1 ppb 내지 450 ppb, 1 ppb 내지 400 ppb, 1 ppb 내지 375 ppb, 1 ppb 내지 350 ppb, 1 ppb 내지 325 ppb, 1 ppb 내지 300 ppb, 1 ppb 내지 275 ppb, 1 ppb 내지 250 ppb, 1 ppb 내지 225 ppb, 1 ppb 내지 200 ppb, 1 ppb 내지 190 ppb, 1 ppb 내지 180 ppb, 1 ppb 내지 170 ppb, 1 ppb 내지 160 ppb, 1 ppb 내지 150 ppb, 1 ppb 내지 140 ppb, 1 ppb 내지 130 ppb, 1 ppb 내지 120 ppb, 1 ppb 내지 110 ppb, 1 ppb 내지 100 ppb, 1 ppb 내지 90 ppb, 1 ppb 내지 80 ppb, 1 ppb 내지 70 ppb, 1 ppb 내지 60 ppb, 1 ppb 내지 50 ppb, 1 ppb 내지 40 ppb, 1 ppb 내지 30 ppb, 1 ppb 내지 20 ppb, 1 ppb 내지 10 ppb, 10 ppb 내지 200 ppb, 10 ppb 내지 150 ppb, 10 ppb 내지 100 ppb, 10 ppb 내지 90 ppb, 10 ppb 내지 80 ppb, 10 ppb 내지 70 ppb, 10 ppb 내지 60 ppb, 10 ppb 내지 50 ppb, 10 ppb 내지 40 ppb, 10 ppb 내지 30 ppb, 10 ppb 내지 20 ppb, 20 ppb 내지 200 ppb, 20 ppb 내지 150 ppb, 20 ppb 내지 100 ppb, 20 ppb 내지 90 ppb, 20 ppb 내지 80 ppb, 20 ppb 내지 70 ppb, 20 ppb 내지 60 ppb, 20 ppb 내지 50 ppb, 20 ppb 내지 40 ppb, 20 ppb 내지 30 ppb, 30 ppb 내지 200 ppb, 30 ppb 내지 150 ppb, 30 ppb 내지 100 ppb, 30 ppb 내지 90 ppb, 30 ppb 내지 80 ppb, 30 ppb 내지 70 ppb, 30 ppb 내지 60 ppb, 30 ppb 내지 50 ppb, 30 ppb 내지 40 ppb, 40 ppb 내지 200 ppb, 40 ppb 내지 150 ppb, 40 ppb 내지 100 ppb, 40 ppb 내지 90 ppb, 40 ppb 내지 80 ppb, 40 ppb 내지 70 ppb, 40 ppb 내지 60 ppb, 40 ppb 내지 50 ppb, 50 ppb 내지 200 ppb, 50 ppb 내지 150 ppb, 50 ppb 내지 100 ppb, 50 ppb 내지 90 ppb, 50 ppb 내지 80 ppb, 50 ppb 내지 70 ppb, 또는 50 ppb 내지 60 ppb이도록 농축된 형태로 적용될 수 있다. 본원에 기재된 방법의 추가 실시양태에서, 처리될 수역에 적용되는 화학식 I의 화합물의 양은 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준이 0.1 ppb, 0.25 ppb, 0.5 ppb, 1 ppb, 2 ppb, 3 ppb, 4 ppb, 5 ppb, 6 ppb, 7 ppb, 8 ppb, 9 ppb, 10 ppb, 12 ppb, 14 ppb, 16 ppb, 18 ppb, 20 ppb, 22 ppb, 24 ppb, 26 ppb, 28 ppb, 30 ppb, 32 ppb, 34 ppb, 36 ppb, 38 ppb, 40 ppb, 42 ppb, 44 ppb, 46 ppb, 48 ppb, 50 ppb, 55 ppb, 60 ppb, 65 ppb, 70 ppb, 75 ppb, 80 ppb, 85 ppb, 90 ppb, 95 ppb, 100 ppb, 110 ppb, 120 ppb, 130 ppb, 140 ppb, 150 ppb, 160 ppb, 170 ppb, 180 ppb, 190 ppb, 200 ppb, 220 ppb, 240 ppb, 260 ppb, 280 ppb, 300 ppb, 320 ppb, 340 ppb, 360 ppb, 380 ppb, 400 ppb, 420 ppb, 440 ppb, 460 ppb, 480 ppb, 또는 500 ppb이도록 농축된 형태로 적용될 수 있다.
본원에 기재된 방법의 다른 실시양태에서, 처리될 수역에 적용되는 화학식 I의 화합물의 양은 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준이 5 ppb 미만이도록 농축된 형태로 적용될 수 있다. 본원에 기재된 방법의 추가의 실시양태에서, 처리될 수역에 적용되는 화학식 I의 화합물의 양은 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준이 6 ppb 미만, 7 ppb 미만, 8 ppb 미만, 9 ppb 미만, 10 ppb 미만, 12 ppb 미만, 14 ppb 미만, 16 ppb 미만, 18 ppb 미만, 20 ppb 미만, 22 ppb 미만, 24 ppb 미만, 26 ppb 미만, 28 ppb 미만, 30 ppb 미만, 32 ppb 미만, 34 ppb 미만, 36 ppb 미만, 38 ppb 미만, 40 ppb 미만, 42 ppb 미만, 44 ppb 미만, 46 ppb 미만, 48 ppb 미만, 50 ppb 미만, 55 ppb 미만, 60 ppb 미만, 65 ppb 미만, 70 ppb 미만, 75 ppb 미만, 80 ppb 미만, 85 ppb 미만, 90 ppb 미만, 95 ppb 미만, 100 ppb 미만, 110 ppb 미만, 120 ppb 미만, 130 ppb 미만, 140 ppb 미만, 150 ppb 미만, 160 ppb 미만, 170 ppb 미만, 180 ppb 미만, 190 ppb 미만, 200 ppb 미만, 210 ppb 미만, 220 ppb 미만, 230 ppb 미만, 240 ppb 미만, 250 ppb 미만, 275 ppb 미만, 300 ppb 미만, 325 ppb 미만, 350 ppb 미만, 400 ppb 미만, 450 ppb 미만, 500 ppb 미만, 550 ppb 미만, 600 ppb 미만, 650 ppb 미만, 700 ppb 미만, 750 ppb 미만, 800 ppb 미만, 850 ppb 미만, 900 ppb 미만, 950 ppb 미만, 또는 1000 ppb 미만이도록 농축된 형태로 적용될 수 있다.
본원에 기재된 바와 같이, 화학식 I의 화합물은 매우 낮은 농도로 수생 식물에 적용되는 경우에 예상외로 효과적이고/거나, 이들을 사용하여 표적 수생 잡초에 대한 선택성을 개선시킴으로써, 제초제의 감소된 농도 또는 그에의 노출로 인해 비-표적 식물 종에 대해 덜 유해한 효과를 가질 수 있다.
B. 다른 활성제
본원에 기재된 혼합물은 매우 다양한 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위해 1종 이상의 다른 제초제와 함께 적용될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용되는 경우에, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 제제화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 탱크-혼합되거나, 또는 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 본원에 기재된 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제의 일부는 하기 제초제의 산, 염 및 에스테르 형태를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 3,4-DA, 2,4-D, 2,4-D 콜린 염, 2,4-DB, 3,4-DB, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 술팜산암모늄, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤티오카르브, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-소듐, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 염소산칼슘, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸 클로르프로카르브, 카르펜트라존 (예를 들어, 카르펜트라존-에틸), CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈 (예를 들어, 시니돈-에틸), 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파르길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프 (예를 들어, 시할로포프-부틸), 시페르쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디클로술람, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에트벤자미드, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토벤자미드, 에토벤자미드, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프 (예를 들어, 페녹사프로프-P-에틸), 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산제1철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프 (예를 들어, 플루아지포프-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르 (예를 들어, 플루펜피르-에틸), 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락 (예를 들어, 플루미클로락-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 할라욱시펜, 할로사펜, 할로술푸론 (예를 들어, 할로술푸론-메틸), 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P (예를 들어, 할록시포프-P-메틸), 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도보닐, 아이오도메탄, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜 (예를 들어, 펜메디팜-에틸), 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산칼륨, 아지드화칼륨, 시안산칼륨, 프레틸라클로르, 프리미술푸론 (예를 들어, 프리미술푸론-메틸), 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜 (예를 들어, 피라플루펜-에틸), 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산나트륨, 아지드화나트륨, 염소산나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아페나실, 티오카르바질, 티오클로림, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론 (예를 들어, 트리베누론-메틸), 트리캄바, 트리클로피르 (예를 들어, 트리클로피르 콜린 염), 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁, 트리토술푸론, 베르놀레이트, 크실라클로르, 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 및 그의 염, 콜린 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물.
예시적인 추가의 살충제는 디쿼트 디브로마이드, 구리 염, 엔도탈, 플루미옥사진, 카르펜트라존-에틸, 플루리돈, 토프라메존, 2,4-D, 2,4-D 콜린 염, 트리클로피르, 트리클로피르 콜린 염, 페녹스술람, 이마자목스 및 비스피리박-소듐 (카르복실산 함유 살충제에 대하여 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 포함)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
C. 완화제
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 그의 선택성을 증진시키는 1종 이상의 제초제 완화제, 예컨대 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피페레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 하르핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드와 조합되어 사용된다.
D. 보조제/담체
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 적어도 1종 이상의 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 추가로 포함한다. 적합한 보조제 또는 담체는, 특히 선택적 수생 잡초 방제를 위한 조성물을 적용하는데 사용되는 농도에서, 가치있는 식물 종에 대해 식물독성이어서는 안되고, 제초제 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응해서는 안된다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 그의 생육지에 직접 적용하도록 설계될 수 있거나, 또는 보통 적용 전에 추가의 담체 및 보조제로 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 이는 고체, 예컨대 예를 들어 분진, 과립, 수분산성 과립 또는 습윤성 분말, 또는 액체, 예컨대 예를 들어 유화성 농축물, 용액, 에멀젼 또는 현탁액일 수 있다. 이는 또한 예비-혼합물로서 제공되거나 또는 탱크 혼합될 수 있다.
적합한 농업용 보조제 및 담체는 작물 오일 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4급 암모늄 염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산 및 음이온성 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알콜 에톡실레이트; 천연 1급 알콜 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화된 메틸화 종자 오일; 트리데실 알콜 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탈로우 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG(400) 디올레에이트-99; 파라핀계 오일, 알콕실화 알콜 비-이온성 계면활성제; 미네랄 오일, 계면활성제 블렌드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
사용될 수 있는 액체 담체는 물 및 유기 용매를 포함한다. 유기 용매는 석유 분획 또는 탄화수소, 예컨대 미네랄 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 식물성 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 상기 식물성 오일의 에스테르; 모노알콜 또는 2가, 3가 또는 다른 저급 폴리알콜 (4-6개의 히드록시 함유)의 에스테르, 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산의 에스테르 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적인 유기 용매는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특정 실시양태에서, 물은 농축물의 희석을 위한 담체이다.
적합한 고체 담체는 활석, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀구스 점토, 카올린 점토, 키젤구어, 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 풀러토, 면실피, 밀 가루, 대두 가루, 부석, 목분, 호두 껍질 가루, 리그닌, 셀룰로스 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 1종 이상의 표면 활성제를 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 이러한 표면 활성제는 고체 및 액체 조성물 둘 다에, 특정 실시양태에서는 적용 전에 담체로 희석되도록 설계된 것에 사용된다. 표면 활성제는 특징상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁화제 또는 다른 목적으로 사용될 수 있다. 또한 본 제제에 사용될 수 있는 계면활성제는 특히 문헌 [McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corporation: Ridgewood, NJ, 1998 및 Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Company: New York, 1980-81]에 기재되어 있다. 표면 활성제는 알킬 술페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 술페이트; 알킬아릴술포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알콜-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알콜-C16 에톡실레이트; 비누, 예컨대 스테아르산나트륨; 알킬나프탈렌-술포네이트 염, 예컨대 소듐 디부틸나프탈렌술포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 소듐 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비톨 올레에이트; 4급 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 식물성 또는 종자 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨/카놀라 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 및 상기 식물성 오일의 에스테르, 및 특정 실시양태에서는 메틸 에스테르를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 이들 물질, 예컨대 식물성 또는 종자 오일 및 그의 에스테르는 농업용 보조제로서, 액체 담체로서 또는 표면 활성제로서 상호교환가능하게 사용될 수 있다.
본원에 제공된 조성물에 사용하기 위한 다른 예시적인 첨가제는 상용화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 부취제, 확산제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 동결점 강하제, 항미생물제 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 조성물은 또한 다른 상용성 성분, 예를 들어 다른 제초제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살곤충제 등을 함유할 수 있고, 액체 비료 또는 고체 미립자 비료 담체, 예컨대 질산암모늄, 우레아 등과 함께 제제화될 수 있다.
III. 사용 방법
제초 유효량의 하기 화학식 I의 화합물 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 함유하는 조성물을 수역에 제공하는 것을 포함하는, 수역에서 수생 잡초를 방제하는 방법이 본원에 기재되어 있다.
<화학식 I>
Figure pct00018
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
Ar은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
a)
Figure pct00019
상기 식에서,
W1은 할로겐을 나타내고;
X1은 F, Cl, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -CN, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y1은 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 할로겐 또는 -CN을 나타내거나, 또는 X1 및 Y1이 함께인 경우에 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬을 나타낸다;
b)
Figure pct00020
상기 식에서,
W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다;
c)
Figure pct00021
상기 식에서,
Y3은 할로겐, -CN 또는 -CF3을 나타내고;
Z3은 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함한다:
<화학식 I>
Figure pct00022
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
Figure pct00023
상기 식에서,
W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함한다:
<화학식 I>
Figure pct00024
상기 식에서,
Q1은 H 또는 F를 나타내고;
Q2는 Cl을 나타내고;
R1 및 R2는 H를 나타내고;
Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
Figure pct00025
상기 식에서,
W2는 F를 나타내고;
X2는 C1-C4 알콕시를 나타내고;
Y2는 Cl을 나타낸다.
일부 실시양태에서, X2는 메톡시이다. 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 사용한다.
또 다른 실시양태에서, 본 발명의 방법 및 조성물은 많은 유해 부유, 침지 및 침수 수생 식물 및 해안선 초본의 완전 또는 부분 방제에 사용될 수 있다. 예를 들어, 부유 식물은 일반 좀개구리밥 (렘나 미노르(Lemna minor)), 구와말 (림노필라 세실리플로라(Limnophila sessiliflora)), 자라풀 (림노비움 스폰기아(Limnobium spongia)), 물개구리밥 (아졸라 카롤리니아나(Azolla caroliniana)), 물고사리 (살비니아 미니마(Salvinia minima) 및 에스. 몰레스타(S. molesta)), 생이가래 (살비니아 종(Salvinia spp.)), 부레옥잠 (에이코르니아 크라시페스(Eichhornia crassipes)), 물상추 (피스티아 스트라티오테스(Pistia stratiotes)) 및 일반 분개구리밥 (워피아 콜룸비아나(Woffia columbiana))을 포함하나, 이에 제한되지는 않고; 침지 식물은 황수련 (누파르 루테움(Nuphar luteum)), 수련 (님파에아 종(Nymphaea spp.)), 앨리게이터위드 (알테르난테라 필록세로이데스(Alternanthera philoxeroides)), 미국 황련 (넬룸보 루테아(Nelumbo lutea)), 부들 (티파 종(Typha spp.)), 크리핑 워터프림로즈 (루드위기아 페플로이데스(Ludwigia peploides)), 물채송화 (미리오필룸 아쿠아티쿰(Myriophyllum aquaticum)), 스마트위드 (폴리고눔 종(Polygonum spp.)), 스파이크러시 (엘레오카리스 종(Eleocharis spp.)), 워터퍼슬린 (루드위기아 팔루스트리스(Ludwigia palustris)), 워터 페니워트 (히드로코틸 움벨라타(Hydrocotyle umbellata)), 어리연꽃 (님포이데스 종(Nymphoides spp.)), 골풀 (스코에노플렉투스 종(Schoenoplectus spp.)), 랜스리프 피커럴위드 (폰테데리아 종(Pontederia spp.)), 벗풀 (사기타리아 종(Sagittaria spp.)) 및 순채 (브라세니아 쉬레베리(Brasenia schreberi))를 포함하나, 이에 제한되지는 않고; 침수 식물은 통발 (우트리쿨라리아 종(Utricularia spp.)), 베이비스 티어스 (미크란테뭄 종(Micranthemum spp.)), 일반 붕어마름 (세라토필룸 데메르숨(Ceratophyllum demersum)), 일반 엘로데아 (엘로데아 카나덴시스(Elodea canadensis)), 브라질 엘로데아 (에게리아 덴사(Egeria densa)), 어항마름 (카봄바 카롤리니아나(Cabomba caroliniana)), 검은말 (히드릴라 베르티실라타(Hydrilla verticillata)), 나이아드 (나자스 종(Najas spp.)), 가래속수초 (포타모게톤 종(Potamogeton spp.)) 및 보다 구체적으로 말즘 (포타모게톤 크리스푸스(Potamogeton crispus)) 및 일리노이 폰드위드 (피. 일리노엔시스(P. illinoensis)), 호른드 폰드위드 (자니켈리아 팔루스트리스(Zannichellia palustris)), 바코파 (바코파 종(Bacopa spp.)), 이삭 물수세미 (엠. 스피카툼(M. spicatum))를 포함한 물수세미 (미리오필룸 종(Myriophyllum spp.)), 나사말 또는 미국 거머리말 (발리스네리아 아메리카나(Vallisneria americana)) 및 배리어블 리프 워터밀폴리 (미리오필룸 헤테로필룸(Myriophyllum heterophyllum)); 및 해안선 초본 돌피 (에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli)) 및 서던 워터그래스 (히드로클로아 카롤리니엔시스(Hydrochloa caroliniensis))를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 본 발명에 따른 방제를 위한 특히 바람직한 식물 유형은 검은말, 이삭 물수세미 및 말즘을 포함한다.
본 발명의 방법으로 처리될 수역은, 다른 수역이 또한 본 발명에 따라 처리될 수 있을지라도, 전형적으로 담수역, 예컨대 연못, 호수, 습지, 저수지, 강, 개울, 배수로 또는 관개 수로일 것이다. 특정 실시양태에서, 수역은 벼 논 또는 벼 재배지를 포함하지 않는다.
일부 실시양태에서, 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 (할라욱시펜-메틸) 및 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트는 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 다른 실시양태에서, 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 (할라욱시펜-메틸) 또는 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 및 본원에 기재된 조성물의 조합을 사용하는 방법은 또한 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제 (예를 들어, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 피리미디닐티오벤조에이트, 디메톡시-피리미딘, 트리아졸로피리미딘 술폰아미드, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논), 광화학계 II 억제제 (예를 들어, 페닐카르바메이트, 피리다지논, 트리아진, 트리아지논, 우라실, 아미드, 우레아, 벤조티아디아지논, 니트릴, 페닐피리다진), 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제 (예를 들어, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린), 합성 옥신 (예를 들어, 벤조산, 페녹시카르복실산, 피리딘 카르복실산, 퀴놀린 카르복실산), 옥신 수송 억제제 (예를 들어, 프탈라메이트, 세미카르바존), 광화학계 I 억제제 (예를 들어, 비피리딜륨), 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제 (예를 들어, 글리포세이트), 글루타민 신테타제 억제제 (예를 들어, 글루포시네이트, 비알라포스), 미세관 조립 억제제 (예를 들어, 벤즈아미드, 벤조산, 디니트로아닐린, 포스포르아미데이트, 피리딘), 유사분열 억제제 (예를 들어, 카르바메이트), 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제 (예를 들어, 아세트아미드, 클로로아세트아미드, 옥시아세트아미드, 테트라졸리논), 지방산 및 지질 합성 억제제 (예를 들어, 포스포로디티오에이트, 티오카르바메이트, 벤조푸란, 클로로탄산), 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제 (예를 들어, 디페닐에테르, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 페닐피라졸, 피리미딘디온, 티아디아졸, 트리아졸리논), 카로티노이드 생합성 억제제 (예를 들어, 클로마존, 아미트롤, 아클로니펜, 플루리돈), 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제 (예를 들어, 아미드, 아닐리덱스, 푸라논, 페녹시부탄-아미드, 피리디아지논, 피리딘), 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제 (예를 들어, 칼리스테몬, 이속사졸, 피라졸, 트리케톤), 셀룰로스 생합성 억제제 (예를 들어, 니트릴, 벤즈아미드, 퀸클로락, 트리아졸로카르복사미드), 다중 작용 모드를 갖는 제초제, 예컨대 퀸클로락, 및 미분류 제초제, 예컨대 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 및 유기비소물질에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 단일 또는 다중 제초제에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 단일 또는 다중 화학물질 부류에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 단일 또는 다중 제초제 작용 모드에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 및 단일 또는 다중 저항성 또는 내성 메카니즘 (예를 들어, 표적 부위 저항성 또는 대사 저항성)을 갖는 생물형을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
이용되는 화학식 I의 화합물은 방제를 달성하기 위해 표적화된 식물과 접촉하여 수역 중에 제초 유효 수준으로 남아있어야 한다. 따라서, 본 발명의 바람직한 방법에 따르면, 제초제는 약 1 내지 4주 동안, 바람직한 실시양태에서는 적어도 약 4주, 전형적으로는 약 4 내지 16주 또는 그 초과의 범위 동안 처리 영역 또는 처리 하의 수역 중에 유지될 것이다. 제초제의 농도는 필요한 경우에, 예를 들어 동일한 작용제를 사용하는 순차적 또는 범프 처리, 또는 연속 주입의 사용을 통해, 효능을 보장하려는 표적 식물 하에 유지될 수 있다. 기재된 실시양태 및 하기 실시예는 예시적 목적을 위한 것이고, 청구범위의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 본원에 기재된 조성물과 관련된 다른 변형, 용도 또는 조합은 청구된 대상의 취지 및 범주로부터 벗어나지 않으면서 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다.
실시예
실시예 1. 검은말의 방제
검은말 (HYLLI)의 정단 절편 (12 내지 15 센티미터 (cm) 길이)을 14-14-14 느린 방출 오스모코트(Osmocote)® 비료로 개질된 표토 (토양 킬로그램 (kg) 당 오스모코트 ~2.5 그램 (g))를 함유하는 작은 화분 (13.5 cm 길이 x 3.75 cm 직경) 내로 식재하였다. 정단 절편의 대략 5 내지 7 cm가 식재 시의 침강부 위로 연장되었고, 샌드 캡을 화분 토양에 걸쳐 놓았다 (~2 cm 깊이). 이어서, 식물을 우물 물로 채워진 12 리터 (L) 아크릴 탱크로 옮겼다. 탱크를 26℃ (±2℃)에서 14:10시간 (h) 광주기 하의 성장실에서 유지하였다. 식물을 17일 (d) 동안 성장하도록 한 후에, 처리를 3회 반복으로 개시하였다. 식물을 3회 반복 각각에서 0, 10, 100, 1000 십억분율 (ppb)의 화합물 1 (할라욱시펜-메틸)로 처리하였다. 처리는 단지 1회 적용하였다. 식물을 처리 개시 후 33일에 수확하였다. 수확 시에, 식물을 조류가 없도록 헹구고, 70℃ 온도에서 2일 동안 건조 오븐 내 종이 봉지에 두었다. 평균 건조 중량을 결정하고, 평균을 최소 유의차를 사용하여 분리하였다 (표 1).
<표 1> 3가지 상이한 농도의 화합물 1에 대한 침수 노출 후 33일에 검은말 (HYLLI)의 최종 지상 건조 중량.
Figure pct00026
*뒤에 동일한 문자가 기재된 평균은 유의한 차이가 없다 (P = 0.5, LSD).
검은말 (HYLLI)의 정단 절편을 작은 화분 (13.5 cm 길이 x 3.75 cm 직경)에서 오스모코트® 비료로 개질된 화분 토양에 식재하였다. 2.54 cm 샌드 층을 화분 토양의 상단에 걸쳐 놓았다. 검은말을 함유하는 화분을 우물 물로 채워진 14 L 아크릴 실린더 내에 넣고 처리 전에 경미한 성장이 확립되도록 하였다. 이어서, 실린더를 50, 100 및 200 십억분율 (ppb)의 화합물 1 (할라욱시펜-메틸 96 그램 산 당량/리터 (g ae/L) 현탁액 농축물 (SC)) 또는 화합물 2 (벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 (125 그램 활성 성분/리터 (g ai/L) SC))로 처리하였다. 모든 처리를 4회 반복하였다. 노출 25일 후에, 식물을 수확하고, 중량을 측정하고, 비처리 대조군 처리와 비교하였다 (표 2).
<표 2> 3가지 상이한 농도의 화합물 1 및 2에 대한 24-시간 노출 후 4주에 검은말 (HYLLI)의 최종 지상 건조 중량.
Figure pct00027
*문자는 통계적으로 동등한 처리를 나타낸다 (개별 t 검정).
N = 4: 비처리 참조군, N = 3: 처리군
실시예 2. 이삭 물수세미 및 말즘의 방제
이삭 물수세미 (MYPSP) 및 말즘 (PTMCR)의 정단 절편 (12 내지 15 cm 길이)을 14-14-14 느린 방출 오스모코트® 비료로 개질된 표토 (~2.5 g 오스모코트/kg 토양)를 함유하는 작은 화분 (13.5 cm 길이 x 3.75 cm 직경) 내로 식재하였다. 정단 절편의 대략 5 내지 7 cm가 식재 시의 침강부 위로 연장되었고, 샌드 캡을 화분 토양에 걸쳐 놓았다 (~2 cm 깊이). 이어서, 식물을 우물 물로 채워진 12 L 아크릴 탱크로 옮겼다. 식물을 7일 동안 성장하도록 한 후에, 처리를 3회 반복으로 개시하였다. 식물을 50, 100, 500 및 1000 ppb의 화합물 1 (할라욱시펜-메틸 96 g ae/L SC)로 처리하였다. 식물을 40일에 수확하였다. 수확 시에, 식물을 조류가 없도록 헹구고, 뿌리 및 싹을 분리하고, 70℃ 온도에서 4일 동안 건조 오븐 내 종이 봉지에 두고, 건조 중량을 측정하고, 비처리 대조군 처리와 비교하였다 (표 3).
<표 3> 화합물 1에 대한 24-시간 노출 후 30일에 이삭 물수세미 (MYPSP) 및 말즘 (PTMCR)의 지상 건조 중량.
Figure pct00028
*뒤에 동일한 문자가 기재된 평균은 유의한 차이가 없다 (P = 0.5, LSD).
검은말 = 히드릴라 베르티실라타 (엘.에프.) 로일 (HYLLI)
이삭 물수세미 = 미리오필룸 스피카툼 엘. (MYPSP)
말즘 = 포타모게톤 크리스푸스 엘. (PTMCR)
화합물 1 = 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 (할라욱시펜-메틸)
화합물 2 = 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트
ppb = 십억분율
첨부된 청구범위의 조성물 및 방법은 청구범위의 몇몇 측면을 설명하기 위한 의도로 본원에 기재된 특정 조성물 및 방법에 의해 범주가 제한되지 않으며, 기능적으로 동등한 임의의 조성물 및 방법이 청구범위의 범주 내에 속하는 것으로 의도된다. 본원에 제시되고 기재된 것에 추가로 조성물 및 방법의 다양한 변형이 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 것으로 의도된다. 추가로, 본원에 개시된 특정의 대표적인 조성물 및 방법 단계만이 구체적으로 기재되어 있으나, 구체적으로 기재되지 않았더라도 조성물 및 방법 단계의 다른 조합이 또한 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 것으로 의도된다. 따라서, 단계, 요소, 성분 또는 구성성분의 조합이 본원에 명백하게 언급될 수 있으나, 명백하게 언급되지 않았더라도 단계, 요소, 성분 또는 구성성분의 다른 조합이 또한 포함된다. 본원에 사용된 용어 "포함하는" 및 그의 변형은 용어 "포함한" 및 그의 변형과 동의어로 사용되고 개방적, 비-제한적 용어이다. 용어 "포함하는" 및 "포함한"이 다양한 실시양태를 기재하기 위해 본원에 사용되었을지라도, 용어 "로 본질적으로 이루어진" 및 "로 이루어진"이 "포함하는" 및 "포함한" 대신에 사용되어 본 발명의 보다 구체적인 실시양태를 제공할 수 있으며, 이들이 또한 개시된다. 실시예 의외의 곳에서, 또는 달리 언급된 곳에서, 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양, 반응 조건 등을 표현하는 모든 숫자는 적어도, 및 청구범위의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하지 않기 위한 시도로, 유효 숫자의 개수 및 통상의 반올림 접근법을 고려하여 해석되는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (13)

  1. 제초 유효량의 하기 화학식 I의 화합물 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함하는 조성물을 수역에 제공하는 것을 포함하는, 수역에서 수생 잡초를 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00029

    상기 식에서,
    Q1은 H 또는 F를 나타내고;
    Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
    R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
    Ar은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
    a)
    Figure pct00030

    상기 식에서,
    W1은 할로겐을 나타내고;
    X1은 F, Cl, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -CN, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
    Y1은 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 할로겐 또는 -CN을 나타내거나, 또는 X1 및 Y1이 함께인 경우에 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
    R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬을 나타낸다;
    b)
    Figure pct00031

    상기 식에서,
    W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
    X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
    Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
    R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다;
    c)
    Figure pct00032

    상기 식에서,
    Y3은 할로겐, -CN 또는 -CF3을 나타내고;
    Z3은 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
    R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함하는 것인 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00033

    상기 식에서,
    Q1은 H 또는 F를 나타내고;
    Q2는 할로겐을 나타내며, 단 Q1이 H인 경우에 Q2는 Cl 또는 Br이고;
    R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 히드록시, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C6 아실, C1-C6 카르보알콕시, C1-C6 알킬카르바밀, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 트리알킬실릴 또는 C1-C6 디알킬 포스포닐을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 N과 함께 5- 또는 6-원 포화 고리를 나타내고;
    Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
    Figure pct00034

    상기 식에서,
    W2는 F 또는 Cl을 나타내고;
    X2는 F, Cl, -CN, -NO2, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-치환된 C1-C4 알콕시, -NR3R4 또는 플루오린화 아세틸 또는 프로피오닐을 나타내고;
    Y2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 -CN을 나타내거나, 또는 W2가 F를 나타내는 경우에 X2 및 Y2는 함께 -O(CH2)nO- (여기서 n = 1 또는 2임)를 나타내고;
    R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬을 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 및 카르복실산 기의 농업상 허용되는 유도체를 포함하는 것인 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00035

    상기 식에서,
    Q1은 H 또는 F를 나타내고;
    Q2는 Cl을 나타내고;
    R1 및 R2는 H를 나타내고;
    Ar은 하기 다치환된 아릴 기를 나타낸다:
    Figure pct00036

    상기 식에서,
    W2는 F를 나타내고;
    X2는 C1-C4 알콕시를 나타내고;
    Y2는 Cl을 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 수생 잡초가 검은말, 말즘 또는 이삭 물수세미를 포함하는 것인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 (할라욱시펜-메틸)인 방법.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수역 중 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준이 약 5 십억분율 (ppb) 내지 약 2000 ppb, 바람직하게는 약 5 십억분율 (ppb) 내지 약 200 ppb인 방법.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수역 중 화학식 I의 화합물의 최종 희석 수준이 약 1000 십억분율 (ppb) 미만, 바람직하게는 약 200 ppb 미만인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물을 매우 다양한 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위해 1종 이상의 다른 제초제와 함께 적용하는 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 추가의 제초제가 디쿼트 디브로마이드, 구리 염, 엔도탈, 플루미옥사진, 카르펜트라존-에틸, 플루리돈, 토프라메존, 2,4-D, 2,4-D 콜린 염, 트리클로피르, 트리클로피르 콜린 염, 페녹스술람, 이마자목스, 비스피리박-소듐 및 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 제초제를 포함하는 것인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 수생 잡초가 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 포함하는 것인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 저항성 또는 내성 잡초가 단일 또는 다중 제초제, 또는 단일 또는 다중 화학물질 부류, 또는 단일 또는 다중 제초제 작용 모드의 억제제에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 저항성 또는 내성 잡초가 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제, 광화학계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 광화학계 I 억제제, 5-엔올피루빌-쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세관 조립 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 표백제, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 다중 작용 모드를 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 또는 유기비소물질에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인 방법.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2180790T3 (da) * 2007-08-27 2014-02-10 Dow Agrosciences Llc Synergistisk herbicidsammensætning indeholdende visse pyridincarboxylsyrer og visse cerealie- og risherbicider
KR20170080579A (ko) 2014-10-01 2017-07-10 플랜트 헬스 케어, 인코포레이티드 파괴된 과민성 반응 박스를 갖는 유발제 펩티드 및 그의 용도
CA2962951A1 (en) 2014-10-01 2016-04-07 Plant Health Care, Inc. Hypersensitive response elicitor peptides and use thereof
CN107922336B (zh) 2015-07-17 2021-10-22 美国陶氏益农公司 使用halauxifen、florpyrauxifen和其他杀水草剂的组合防治水生杂草
CA3009629A1 (en) * 2015-12-29 2017-07-06 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions containing 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a cell membrane disruptor herbicide or a derivative thereof
BR112018069945A2 (pt) 2016-04-06 2019-02-05 Plant Health Care Inc micróbios benéficos para distribuição de peptídeos ou proteínas efetoras e uso dos mesmos
BR112018070141A2 (pt) 2016-04-06 2019-02-12 Plant Health Care, Inc. resposta hipersensitiva de peptídeos derivados de eliciador e uso dos mesmos
WO2017196720A1 (en) 2016-05-13 2017-11-16 Colorado State University Research Foundation High throughput method to genotype plants
CN107156132B (zh) * 2017-06-13 2018-09-14 南京高正农用化工有限公司 一种包含氯氟吡啶酯和双环磺草酮的除草组合物及其用途
WO2023126621A1 (en) * 2021-12-31 2023-07-06 UPL Corporation Limited Method of controlling weeds

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007082098A2 (en) * 2006-01-13 2007-07-19 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
KR20100034769A (ko) * 2007-08-27 2010-04-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 특정 피리딘 또는 피리미딘 카르복실산 및 특정 곡류 및 벼 제초제를 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
WO2013085988A1 (en) * 2011-12-06 2013-06-13 Dow Agrosciences Llc Herbicidal composition containing certain pyridine carboxylic acids and (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid
WO2014018403A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0619639A2 (pt) 2005-12-23 2012-12-11 Basf Se método para controlar ervas daninhas aquáticas, e, uso de uma composição
US8791048B2 (en) * 2012-07-24 2014-07-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and clomazone
US8652999B1 (en) * 2012-07-24 2014-02-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US8841233B2 (en) * 2012-07-24 2014-09-23 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007082098A2 (en) * 2006-01-13 2007-07-19 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
KR20080057335A (ko) * 2006-01-13 2008-06-24 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
KR20100034769A (ko) * 2007-08-27 2010-04-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 특정 피리딘 또는 피리미딘 카르복실산 및 특정 곡류 및 벼 제초제를 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
WO2013085988A1 (en) * 2011-12-06 2013-06-13 Dow Agrosciences Llc Herbicidal composition containing certain pyridine carboxylic acids and (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid
WO2014018403A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid

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