BR112015009326B1 - composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método para o controle do crescimento de vegetação indesejada - Google Patents

Abstract

composição para tintura de fibras queratínicas, processos de tintura de fibras queratínicas e dispositivo a presente invenção trata de uma composição para a tintura das fibras queratínicas humanas, tais como o cabelo, que é livre de qualquer agente oxidante diferente do oxigênio atmosférico e que está na forma de creme, que compreende: (a) pelo menos um precursor de corante de oxidação; (b) pelo menos um tensoativo iônico; (c) pelo menos um óleo; (d) opcionalmente pelo menos um álcool graxo sólido em um teor de não mais de 0,5% em peso em relação ao peso da composição; e (e) pelo menos um polímero espessante. a presente invenção trata também de um processo para a tintura das fibras queratínicas humanas, no qual essa composição é aplicada sobre as referidas fibras, na presença de pelo menos um agente oxidante diferente do oxigênio atmosférico, e também de um dispositivo com compartimentos múltiplos que é apropriado para realizar esse processo.

Description

“COMPOSTO, COMPOSIÇÕES HERBICIDAS, MISTURA HERBICIDA E MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA”

Campo da Invenção [001] A presente invenção se refere a determinados triazóis, seus N-óxidos, sais e composições e aos métodos para a sua utilização para o controle da vegetação indesejada.

Antecedentes da Invenção [002] O controle de vegetação indesejada é extremamente importante para alcançar uma eficiência de produção elevada. A realização do controle seletivo do crescimento de ervas daninhas, especialmente em culturas úteis tais como o arroz, soja, beterraba de açúcar, milho, batata, trigo, cevada, tomate e plantação de culturas, entre outros, é muito desejado. O crescimento não controlado de ervas daninhas em tais culturas úteis pode provocar uma redução significativa na produtividade e, por conseguinte, resultar em um aumento de custos para o consumidor. O controle de vegetação indesejada em áreas não cultivadas também é importante. Muitos produtos estão comercialmente disponíveis para esses propósitos, mas continua a necessidade por novos compostos que sejam mais eficazes, menos dispendiosos, menos tóxicos, ambientalmente seguros ou que possuem diferentes mecanismos de ação.

Descrição Resumida da Invenção [003] A presente invenção se refere aos compostos de Fórmula 1 (incluindo todos os estereoisômeros), incluindo os N-óxidos e seus sais, composições agrícolas que os contêm e a sua utilização como herbicidas:

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- em que

- R¹ é o halogênio, ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4, alquilcarbonilóxi C2-C6, hidroxialquila C1-C4, SOn-(R¹²), alquiltioalquila C2-C4, alquilssulfonilalquila C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquila C3-C6 ou hidróxi;

- A é um radical selecionado a partir do grupo que consiste em ^γ,’·^Ζ\ ^Y\ ' kr ^and Χ/

A-1 A-2 A-3

- cada Y¹, Y², Y³, Y⁴ e Y5 independentemente é o N ou CR², desde que não superior a 3 de Y¹, Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ sejam o N;

- cada Y⁶, Y7 e Y8 independentemente é o N ou CR³, desde que não superior a 2 de Y⁶, Y⁷ e Y⁸ sejam o N;

- Z é o O ou S;

- Q é o C(R⁴)(R⁵), O, S ou NR⁶;

- J é a fenila substituída por 1 R7 e opcionalmente substituída por até dois R⁸; ou

- J é um anel heterocíclico aromático de 6 membros substituído por 1 R⁷ e opcionalmente substituído por até dois R⁸ sobre os membros do anel de carbono; ou

- J é um anel heterocíclico aromático de 5 membros substituído por 1 R9 sobre os membros do anel de carbono e R¹¹ sobre os membros de anel de nitrogênio; e opcionalmente substituído por 1 R¹⁰ sobre os membros do anel de carbono;

- cada R² independentemente é o H, halogênio, ciano, nitro, SF5, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4 ou S(O)nR¹²;

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- cada R³ independentemente é o H, halogênio, ciano, alquila CiC4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ou S(O)nR¹²;

- R⁴ é o H, F, Cl, Br, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou CO2R¹³;

- R5 é o H, F, alquila C1-C4, OH ou OR¹³; ou

- R⁴ e R5 são tomados em conjunto com o carbono, em que estão ligados para formar o C(=O), C(=NOR¹³) ou C(=NN(R¹⁴)(R¹⁵));

- R6 é o H, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- R7 é o halogênio, ciano, SF5, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou S(O)nR¹²;

- cada R8 independentemente é o halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ou S(O)nR¹²; ou

- R7 e R8 são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel de 5 membros que contém os membros de anel selecionados a partir dos átomos de carbono e até dois átomos de O e até dois átomos de O, e opcionalmente substituído pelos membros de anel do átomo de carbono com até cinco átomos de halogênio;

- R9 é o halogênio, ciano, SF5, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ou S(O)nR¹²;

- R¹⁰ é o halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou S(O)nR¹²;

- R¹¹ é a alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- cada R¹² independentemente é a alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- cada R¹³ independentemente é o H ou alquila C1-C4;

- R¹⁴ é a alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

-R¹⁵ é a alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; e

- cada n independentemente é o 0, 1 ou 2;

- desde que

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4/211 (i) quando R¹ é o CH3; A é A-1; Y¹, Y², Y³ e Y⁴ são cada um o CH; e Y5 é o CCF3, por conseguinte, J é diferente de 3-cloro-1H-1,2,4-tiadiazol-5-il, 4-fluoro-2-piridinila, 4 clorofenila ou 2,4-diclorofenila; e (ii) quando R¹ é o CH3; A é A-1; Y¹, Y², Y³ e Y⁴ são cada um o CH; e Y⁵ é o CF, por conseguinte, J é diferente de 4-fluoro-3-metilfenila.

[004] Mais especialmente, a presente invenção se refere a um composto de Fórmula 1 (incluindo todos os estereoisômeros), um N-óxido ou um seu sal. A presente invenção também se refere a uma composição herbicida que compreende um composto da presente invenção (isto é, em uma quantidade eficaz como herbicida) e, pelo menos, um componente selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos. A presente invenção ainda se refere a um método para o controle do crescimento de vegetação indesejada que compreende o contato da vegetação ou do seu ambiente com uma quantidade eficaz como herbicida de um composto da presente invenção (por exemplo, tal como uma composição descrita no presente).

[005] A presente invenção também inclui uma mistura herbicida que compreende (a) um composto selecionado a partir de Fórmula 1, N-óxidos, e os seus sais, e (b) pelo menos, um ingrediente ativo adicional selecionado a partir de (b1) a (b16); e sais de compostos de (b1) a (b16).

Descrição Detalhada da Invenção [006] Conforme utilizados no presente, os termos “compreende”, “que compreende”, “inclui”, “incluindo”, “possui”, “possuindo”, “contém”, “contendo”, “caracterizado por” ou qualquer outra de suas variações, pretendem abranger uma inclusão não exclusiva, sujeita a qualquer limitação explicitamente indicada. Por exemplo, uma composição, mistura, processo, método, que compreende uma lista de elementos não está necessariamente limitado a apenas aqueles elementos, mas pode incluir outros elementos que

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5/211 não estejam expressamente listados ou inerentes a essa composição, mistura, processo ou método.

[007] A frase de transição “que consiste em” exclui qualquer elemento, etapa ou ingrediente não especificado. Se na reivindicação, isto iria restringir a reivindicação para a inclusão de materiais diferente dos citados, exceto para as impurezas normalmente associadas aos mesmos materiais. Quando a frase “que consiste em” aparecer em uma cláusula no corpo de uma reivindicação, ao invés de imediatamente após o preâmbulo, esta apenas irá limitar o elemento apresentado na referida cláusula; outros elementos não estão excluídos da reivindicação como um todo.

[008] A frase de transição “que consiste essencialmente em” é utilizada para definir uma composição ou método que inclui materiais, etapas, características, componentes ou elementos, além dos descritos literalmente, desde que estes materiais adicionais, etapas, características, componentes ou elementos não afetem materialmente a(s) característica(s) básica(s) e nova(s) da presente invenção reivindicada. O termo “que consiste essencialmente em” ocupa uma posição intermediária entre “que compreende” e “que consiste em”.

[009] Caso em que os Depositantes tenham definido uma invenção ou uma parte da mesma com um termo aberto, tal como “que compreende”, deve ser facilmente entendido que (salvo indicação em contrário) a descrição deve ser interpretada descrevendo também tal invenção, utilizando os termos “que consiste essencialmente em” ou “que consiste em”.

[010] Além disso, salvo indicações em contrário, “ou” se refere a uma inclusão e não a uma exclusão. Por exemplo, uma condição A ou B é satisfeita por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é verdadeiro (ou presente), e ambos A e B são verdadeiros (ou presentes).

[011] Além disso, os artigos indefinidos “um” e “uma” que

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6/211 precedem um elemento ou componente da presente invenção pretendem ser não restritivos quanto ao número de casos (isto é, ocorrências) do elemento ou componente. Por conseguinte, “um” ou “uma” deve ser lido incluindo um ou pelo menos um, e a forma da palavra singular do elemento ou componente também inclui o plural, a menos que o número obviamente signifique o singular.

[012] Conforme referido no presente, o termo “plântula”, utilizado isoladamente ou em combinação de palavras significa um vegetal jovem desenvolvimento do embrião de uma semente. Conforme referido no presente, o termo “folha larga” utilizado isoladamente ou em termos tais como “ervas daninhas de folha larga” significa a dicotile ou dicotiledônea, um termo utilizado para descrever um grupo de angiospérmas caracterizado por embriões que possuem duas cotiledôneas. Conforme utilizado no presente, o termo “reagente de alquilação” se refere a um composto químico, em que um radical que contém o carbono está ligado através de um átomo de carbono a um grupo de saída tal como o halogeneto ou sulfonato, que é deslocado através da ligação de um nucleófilo a dito átomo de carbono. Salvo indicação em contrário, o termo “alquilação” não limita ao radical alquila que contém o carbono; os radicais que contêm o carbono nos agentes alquilantes incluem uma série de radicais substituintes ligados a carbono especificados para R¹.

[013] Nas citações acima, o termo “alquila”, utilizado isoladamente ou em palavras compostas, tais como o “alquiltio” ou “haloalquila”, inclui a alquila de cadeia linear ou ramificada, tal como a metila, etila, n-propila, /-propila ou os diferentes isômeros de butila, pentila ou hexila. O termo “cicloalquila” inclui, por exemplo, a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila. O termo “alquenila” inclui os alcenos de cadeia linear ou ramificada, tais como a etenila, 1-propenila, 2-propenila e os isômeros de butenila. O termo “alquenila” também inclui os polienos, tais como a 1,2-propadienila, 1,3butadienila. O termo “alquinila” inclui os alcinos de cadeia linear ou

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7/211 ramificada, tais como a etinila, 1-propinila, 2-propinila e os isômeros de butinila, e pentinila diferentes. O termo “alquinila” também pode incluir as frações compostas de múltiplas ligações triplas, tal como a 1,3-butadiinila. O termo “alcóxi” inclui, por exemplo, o metóxi, etóxi, n-propilóxi, /-propilóxi e os isômeros de butóxi, pentóxi e hexilóxi diferentes. O termo “alcoxialquila” denota a substituição do alcóxi na alquila. Os exemplos de “alcoxialquila” incluem CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2 e CH3CH2CH2CH2. O termo “alquenilóxi” inclui as porções alquenilóxi de cadeia linear ou ramificada. Os exemplos de “alquenilóxi” incluem H2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O e CH2=CHCH2CH2O. O termo “alquenilóxi” inclui as porções alquinilóxi de cadeia linear ou ramificada. Os exemplos de “alquinilóxi” incluem HC CCH2O e CH3C CCH2O. O termo “alquilcarbonilóxi” inclui as porções alquilcarbonilóxi de cadeia linear ou ramificada. Os exemplos de “alquilcarbonilóxi” incluem o CH3C(=O)O, (CH3)2CH2C(=O)O e CH3CH2CH2CH2C(=O)O. O termo “alquiltio” inclui as porções alquiltio de cadeia linear ou ramificada, tais como o metiltio, etiltio e os diferentes isômeros de propiltio. O termo “alquiltioalquila” denota a substituição de alquiltio na alquila. Os exemplos de “alquiltioalquila” incluem CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2 e CH3CH2CH2CH2SCH2. Os exemplos de “alquilssulfonila” incluem CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2 e CH3CH2CH2S(O)2, e os diferentes isômeros de butilssulfonila. O termo “alquilssulfonilalquila” denota substituição de alquilssulfonila em alquila. Os exemplos de “alquilssulfonilalquila” incluem CH3SO2CH2, CH3SO2CH2CH2, CH3CH2SO2CH2 e CH3CH2SO2CH2CH2. O termo “alquiltioalcóxi” denota a substituição de alquiltio em alcóxi. O termo “hidroxialquila” significa um grupo alquila substituído por um grupo hidróxi. Os exemplos de alquilahidróxi incluem HOCH2CH2CH2, CH3CH2CH(OH)CH2, e CH3CH2CHOH. O termo “alquilamino”, “dialquilamino” e similares, são definidos de maneira análoga aos exemplos acima.

[014] O termo “halogênio”, isoladamente ou em palavras

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8/211 compostas tal como “haloalquila”, ou quando utilizado em descrições, tais como a “alquila substituída por halogênio” inclui o flúor, cloro, bromo ou iodo. Além disso, quando utilizado em palavras compostas, tal como a “haloalquila”, ou quando utilizado em descrições, tal como a “alquila substituída por halogênio”, dita alquila pode ser parcialmente ou totalmente substituída por átomos de halogênio, que podem ser iguais ou diferentes. Os exemplos de “haloalquila” ou “alquila substituída por halogênio” incluem o F3C-, ClCH2-, CF3CH2- e CF3CCl2. O termo “haloalcóxi” e similares, é definido de maneira análoga ao termo “haloalquila”. Os exemplos de “haloalcóxi” incluem o CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- e CF3CH2O-.

[015] O número total de átomos de carbono em um grupo substituinte é indicado pelo prefixo “Ci-Cj”, em que i e j são números de 1 a 4. Por exemplo, a alquilssulfonila C1-C4 designa de uma metilssulfonila até uma butilssulfonila; alcoxialquila C2 designa CH3OCH2-; alcoxialquila C3 designa, por exemplo, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- ou CH3CH2OCH2-; e alcoxialquila C4 designa os diversos isômeros de um grupo alquila substituído por um grupo alcóxi contendo um total de quatro átomos de carbono, os exemplos incluem CH3CH2CH2OCH2- e CH3CH2OCH2CH2-.

[016] Quando um grupo contém um substituinte que pode ser o hidrogênio, por exemplo, R², R³, R⁴, R⁵ e R⁶, por conseguinte, quando este substituinte for o hidrogênio, entende-se que este é equivalente a dito grupo não sendo substituído. Quando um grupo de variáveis é apresentado sendo opcionalmente anexado a uma posição, por exemplo, R⁸, por conseguinte, o hidrogênio pode estar nesta posição, mesmo se não citado na definição de grupo variável. Quando uma ou mais posições em um grupo são ditas como “não substituídas” ou “insubstituídas”, por conseguinte, os átomos de hidrogênio estão ligados a uma das valências livres.

[017] Salvo indicação em contrário, um “anel”, como um

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9/211 componente de Fórmula 1, (por exemplo, o substituinte J) é heterocíclico. O termo “membro do anel” se refere a um átomo ou outra porção que forma a cadeia principal de um anel. O termo “anel heterocíclico” significa um anel, em que, pelo menos, um átomo de anel que forma a cadeia principal de carbono não é, por exemplo, o nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Normalmente, um anel heterocíclico não contém uma quantidade superior a 4 átomos de nitrogênio, não superior a 2 átomos de oxigênio e não superior a 2 enxofres. Salvo indicação em contrário, um anel heterocíclico pode ser um anel saturado, parcialmente insaturado, ou totalmente insaturado. Quando um anel heterocíclico totalmente insaturado satisfaz a regra de Hückel, por conseguinte, dito anel também é denominado um “anel heteroaromático” ou “anel heterocíclico aromático”. Salvo indicação em contrário, os anéis heterocíclicos e sistemas de anéis podem ser ligados através de qualquer carbono ou nitrogênio disponível por substituição de um hidrogênio em dito carbono ou nitrogênio. O termo “aromático” indica que cada um dos átomos do anel está essencialmente no mesmo plano e possui um orbital p perpendicular ao plano do anel, e que (4n + 2) π elétrons, em que n é um número inteiro positivo, estão associados ao anel de acordo com a regra de Hückel.

[018] O termo “opcionalmente substituído” em ligação com os anéis heterocíclicos se refere a grupos que são não substituídos ou, pelo menos, possuem um substituinte diferente de hidrogênio que não extingue a atividade biológica possuída pelo análogo não substituído. Conforme utilizado no presente, as seguintes definições aplicam, salvo indicação em contrário. O termo “opcionalmente substituído” é utilizado de forma intercambiável com a frase “substituído ou não substituído” ou com o termo “(não) substituído”. Salvo indicação em contrário, um grupo opcionalmente substituído pode conter um substituinte em cada posição de substituição do grupo, e cada substituição é independente da outra.

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10/211 [019] Quando J é um anel heterocíclico que contém o nitrogênio de 5 ou 6 membros, este pode estar ligado ao restante de Fórmula 1 através de de qualquer átomo de carbono do anel ou nitrogênio disponível, salvo descrito em contrário. Conforme observado acima, J pode ser (entre outros) a fenila opcionalmente substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo de substituintes conforme definido na Descrição Resumida da Invenção. Um exemplo de fenila opcionalmente substituída por de um a cinco substituintes é o anel ilustrado como U-1 na Figura 1, em que R^v é R7 e R⁸, conforme definido na Descrição Resumida da Invenção, para a substituição por J e r é um número inteiro de 0 a 3 (isto é, substituído por um R7 e até dois R⁸).

[020] Conforme observado acima, J pode ser a fenila ou um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, que pode ser saturado ou insaturado, opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo de substituintes, conforme definido na Descrição Resumida da Invenção. Os exemplos de um anel heterocíclico aromático, insaturado de 5 ou 6 membros, opcionalmente substituído por um ou mais substituintes incluem os anéis de U-2 a U-61 ilustrados na Figura 1, em que R^v é qualquer substituinte, conforme definido na Descrição Resumida da Invenção para J (isto é, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ e R¹¹) e r é um número inteiro de 0 a 3, limitado pelo número de posições disponíveis em cada grupo U. Tais como U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 e U-43 apenas possuem uma posição disponível, para estes grupos U, r é limitado aos números inteiros 0 ou 1, e r é sendo 0 significa que o grupo U é não substituído e um hidrogênio está presente na posição indicada por (R^v)r.

Figura 1 ⁴ (R^V)r

U-1

U-2

U-3

U-4

U-5

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11/211 (R^V)r - (R^V)r - (R^V)r

(R^V)r

(R^V)r

U-6 U-7 U-8

U-9

U-10

(R^V)r

U-12

U-15

U-16 U-17 U-18 U-19 (R^V)r

o—N

(R^V)r

S—N

U-21

U-22

U-23

U-24

U-25 (R^V)r

(R^V)r (R^V)r

N—N

N—N

U-27

U-28

U-29

U-41

N—N

U-46

(R^V)_r

N./ ^r

(R^V)_r

N/ ^r

N—N

N—N

N—N

N=N

U-47

U-48

U-34

U-40

U-44

N

U-45

U-49

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U-51

U-52

U-53

U-55

U-57

U-58

U-54

U-60

U-61 [021] Observe que quando J for um anel heterocíclico, saturado ou insaturado, não aromático de 5 ou 6 membros, opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo de substituintes, conforme definido na Descrição Resumida da Invenção para J, um ou dois membros do anel de carbono do heterociclo, opcionalmente, pode estar na forma oxidada de uma porção carbonila.

[022] Os exemplos de um anel carbociclico de 5 membros que contêm os membros de anel selecionados a partir de até dois átomos de O e até dois átomos de O, e opcionalmente substituído pelos membros de anel do átomo de carbono de até cinco átomos de halogênio inclui os anéis de G-1 a G5 conforme ilustrado na Figura 2 (isto é, quando R⁷ e R⁸ são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes). Observe que quando o ponto de fixação no grupo R^v é ilustrado como flutuante, o grupo R^v pode ser ligado ao restante de Fórmula 1 através de qualquer grupo G de carbono disponível por substituição de um átomo de hidrogênio. Os substituintes opcionais para R^v correspondentes podem ser ligados a qualquer carbono ou nitrogênio disponível por substituição de um átomo de hidrogênio. Para estes

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13/211 anéis G, r normalmente é um número inteiro de 0 a 5, limitado pelo número de posições disponíveis em cada grupo G.

Figura 2

G-5 .

[023] Uma ampla variedade de métodos sintéticos é conhecida no estado da técnica para permitir a preparação dos anéis heterocíclicos aromáticos e não aromáticos e sistemas de anel; para revisões extensivas vide o oitavo volume do conjunto de Comprehensive Heterociclic Chemistry, A. R. Katritzky e C. W. Rees editores chefe, Pergamon Press, Oxford, 1984, e o décimo segundo volume do conjunto de Comprehensive Heterociclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees e E. F. V. Scriven editores chefe, Pergamon Press, Oxford, 1996.

[024] Os compostos da presente invenção podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os estereoisômeros diferentes incluem os enantiômeros, diastereoisômeros, atropisomers e isômeros geométricos. Um técnico no assunto irá considerar que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode apresentar efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Além disso, o técnico no assunto sabe como separar, enriquecer e/ou para preparar seletivamente ditos estereoisômeros. Os compostos da presente invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, estereoisômeros individual ou como uma forma oticamente ativa.

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14/211 [025] Os compostos de Fórmula 1, normalmente existem em mais de uma forma, e a Fórmula 1, por conseguinte, inclui todas as formas cristalinas e não cristalinas dos compostos que a Fórmula 1 representa. As formas não cristalinas incluem as realizações que são sólidas, tal como as ceras e as gomas, bem como as realizações que são líquidas, tais como as soluções e fusões. As formas cristalinas incluem as realizações que essencialmente representam um único tipo de cristal e as realizações, que representam uma mistura de polimorfos (isto é, diferentes tipos cristalinos). O termo “polimorfo” se refere a uma determinada forma cristalina de um composto químico que pode cristalizar em diferentes formas cristalinas, essas formas com arranjos e/ou conformações diferentes das moléculas na estrutura cristalina. Apesar dos polimorfos poderem possuir a mesma composição química, estes também podem diferir na composição devido à presença ou ausência de água cocristalizada ou outras moléculas, que pode estar fracamente ou fortemente ligada na estrutura. Os polimorfos podem diferir em tais propriedades químicas, físicas e biológicas como forma de cristal, densidade, dureza, cor, estabilidade química, ponto de fusão, higroscopicidade, suspensibilidade, taxa de dissolução e disponibilidade biológica. Um técnico no assunto irá considerar que um polimorfo de um composto de Fórmula 1 pode apresentar efeitos benéficos (por exemplo, a adequação para a preparação de formulações úteis, melhor desempenho biológico) em relação a outro polimorfo ou uma mistura de polimorfos do mesmo composto representado pela Fórmula 1. O preparo e isolamento de um polimorfo especial de um composto de Fórmula 1 pode ser obtido através dos métodos conhecidos dos técnicos no assunto, incluindo, por exemplo, a cristalização, utilizando solventes e temperaturas selecionados.

[026] Um técnico no assunto irá considerar que nem todos os heterociclos contendo o nitro gênio podem formar os N-óxidos, uma vez que o

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15/211 nitrogênio necessita de um par de elétrons isolado disponível para a oxidação no óxido; um técnico no assunto irá reconhecer estes heterocíclicos contendo o nitro gênio que pode formar os N-óxidos. Um técnico no assunto também irá reconhecer que as aminas terciárias podem formar os N-óxidos. Os métodos sintéticos para a preparação dos N-óxidos de heterocíclicos e aminas terciárias são muito bem conhecidos por um técnico no assunto incluindo a oxidação dos heterociclos e das aminas terciárias com peroxiácidos, tais como o ácido s peracéticos e mcloroperbenzóicos (ácido MCPBA), peróxido de hidrogênio, hidroperóxidos de alquila, tais como o hidroperóxido de í-butila, perborato de sódio, e dioxiranos, tais como o dimetidioxirano. Esses métodos para a preparação dos N-óxidos é extensivamente descrito e revisto na literatura, vide, por exemplo: T. L. Gilchrist em Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pág 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik em Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pág 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pág 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pág 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; e G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pág 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

[027] Um técnico no assunto reconhece que, pelo fato de no ambiente e em condições fisiológicas, os sais dos compostos químicos estarem em equilíbrio com suas respectivas formas de não sal, os sais compartilham a utilidade biológica das formas não sais. Por conseguinte, uma ampla variedade de sais dos compostos de Fórmula 1 é útil para o controle da vegetação indesejada (isto é, são agricolamente adequadas). Os sais de um composto de Fórmula 1 incluem os sais de adição ácida com os ácidos inorgânicos ou orgânicos, tais como o ácido hidrobrômico, hidroclorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético,

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16/211 butírico, fumárico, lático, maléico, malônico, oxálico, propiônico, salicílico, tartárico, 4-toluenossulfônico ou valérico. Quando um composto de Fórmula 1 contém uma unidade ácida, tal como um ácido carboxílico ou fenol, os sais incluem os formados com bases orgânicas ou inorgânicas, tais como a piridina, trietilamina ou amônia, ou amidas, hidretos, hidróxidos ou carbonatos de sódio, potássio, lítio, cálcio, magnésio ou bário. Consequentemente, a presente invenção compreende os compostos selecionados a partir da Fórmula 1, seus N-óxidos e sais agricolamente adequados.

[028] As realizações da presente invenção, conforme descritas na Descrição Resumida da Invenção, incluem (em que a Fórmula 1, conforme utilizada, nas realizações seguintes, inclui os N-óxidos e os seus sais) o seguinte:

Realização 1. Um composto de Fórmula 1 (incluindo todos os estereoisômeros), os N-óxidos, e seus sais, composições agrícolas que os contêm e a sua utilização como herbicidas, conforme descrito na Descrição Resumida da Invenção;

Realização 1A. Um composto de Fórmula 1, em que R¹ é o H, halogênio, ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4, alquilcarbonilóxi C2-C6, hidroxialquila C1-C4, SOn-(R¹²), alquiltioalquila C2-C4, alquilssulfonilalquila C2-C4, alquilamino C1-C4 ou dialquilamino C2-C4;

Realização 1B. Um composto da Realização 1A, em que R¹ é diferente de H;

Realização 1C. Um composto da Realização 1, em que R¹ é o halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4, alquilcarbonilóxi C2-C6, hidroxialquila C1-C4, SOn-(R¹²), alquiltioalquila

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C2-C4 ou alquilssulfonilalquila C2-C4;

Realização 2. Um composto da Realização 1 ou 1C, em que R¹ é o halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4, hidroxialquila C1-C4, SOn-(R¹²), alquiltioalquila C2-C4 ou alquilssulfonilalquila C2-C4;

Realização 3. Um composto da Realização 2, em que R¹ é o halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alquenila C2-C4;

Realização 4. Um composto da Realização 3, em que R¹ é o halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

Realização 5. Um composto da Realização 4, em que R¹ é o alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou alquila C1-C4;

Realização 6. Um composto da Realização 5, em que R¹ é o alcóxi C1-C4 ou alquila C1-C4;

Realização 7. Um composto da Realização 6, em que R¹ é a alquila C1-C4;

Realização 7A. Um composto da Realização 7, em que R¹ é a alquila C1-C3;

Realização 7B. Um composto da Realização 7, em que R¹ é a alquila C1-C2;

Realização 8. Um composto da Realização 7, em que R¹ é o CH3;

Realização 8A. Um composto da Realização 5, em que R¹ é o CH3CH2O-, CH3O-, CF3CH2O - ou CH3;

Realização 8B. Um composto da Realização 5, em que R¹ é o CH3CH2O-, CH3O- ou CH3;

Realização 8C. Um composto da Realização 5, em que R¹ é o CH3O

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18/211 ou CH3CH2O-;

Realização 8D. Um composto da Realização 5, em que R¹ é o CH3CH2O-;

Realização 9. Um composto de qualquer uma das realizações de a 8D, em que A é um radical selecionado a partir do grupo que consiste em A-1 e A-2;

Realização 10. Um composto da Realização 9, em que A é A-1;

Realização 11. Um composto da Realização 10, em que cada Y¹, Y³, Y4 e Y⁵ independentemente é o N ou CR²; e Y² é CR²;

Realização 12. Um composto da Realização 11, em que cada Y¹ e Y⁵ independentemente é o N ou CR²; e cada Y², Y³ e Y4 é o CR²;

Realização 13. Um composto da Realização 12, em que Y¹ é o N ou CR²; e cada Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ independentemente é o CR²;

Realização 14. Um composto da Realização 13, em que Y¹ é o N; e cada Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ independentemente é o CR²;

Realização 15. Um composto da Realização 14, em que Y¹ é o N; cada Y², Y³ e Y⁴ é o CH; e Y⁵ é o CF;

Realização 16. Um composto da Realização 13, em que cada Y¹, Y², Y³ e Y⁴ é o CH; e Y⁵ é o CCF3 ou CF;

Realização 17. Um composto da Realização 9, em que A é A-2;

Realização 18. Um composto da Realização 17, em que cada Y⁶ e Y⁷ independentemente é o H ou CR³; e Y⁸ é o CR³;

Realização 19. Um composto da Realização 18, em que cada Y⁶ e Y⁷ é o N; e Y⁸ é o CR³;

Realização 20. Um composto da Realização 19, em que cada Y⁶ e Y⁷ é o N; e Y⁸ é o CH;

Realização 21. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a ou 17 a 20, em que Z é o S;

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19/211

Realização 22. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 21, em que Q é o C(R4)(R5), O ou S;

Realização 23. Um composto da Realização 22, em que Q é o

C(R⁴)(R⁵) ou O;

Realização 24. Um composto da Realização 23, em que Q é o

C(R⁴)(R⁵);

Realização 25. Um composto da Realização 23, em que Q é o O;

Realização 26. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a

25, em que J é selecionado a partir de

J-1

,^N=^(R⁸)t ,^N=\/(R⁸)t xzr^R’

J-5

J-9

R⁷

J-4

J-8

J-12

J-13

J-17

J-18

J-16

(R¹⁰)_u

J-20

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R¹¹

J-21

J-26

J-28

e

- t é 0

J

J-32

- u é 0 ou 1.

Realização 27. Um composto da Realização 26, em que J é selecionado a partir de J-1 a J 14 (isto é, J é um fenil ou um anel heterocíclico aromático de 6 membros selecionado a partir de J-1 a J-14).

Realização 28. Um composto da Realização 26, em que J é selecionado a partir de J-15 a J-33 (isto é, J é um anel heterocíclico aromático de 5 membros selecionado a partir de J-15 a J-33).

Realização 29. Um composto da Realização 26, em que J é selecionado a partir de J-1, J-2, J-3, J-5, J-6, J-8, J-9, J-12, J-17, J-18, J-20, J22, J-26 e J-29 (isto é, todos os grupos J preparados na Tabela de Índice A).

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21/211

Realização 30. Um composto da Realização 27 ou 29, em que J é selecionado a partir de J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-7, J-8, J-9 e J-12 (isto é todos os grupos J de 6 membros preparados na Tabela de Índice A).

Realização 30A. Um composto da Realização 27 ou 29, em que J é selecionado a partir de J-2, J-3, J-4, J-5, J-6 e J-7 (isto é, todos os grupos J de piridina).

Realização 30B. Um composto da Realização 27 ou 29, em que J é selecionado a partir de J-8, J-9 e J-12 (isto é, todos os grupos J de pirimidina).

Realização 31. Um composto da Realização 28 ou 29, em que J é selecionado a partir de J-17, J-18, J-20, J-22, J-26, J-29 e J-30 (isto é, todos os grupos J de 5 membros preparados na Tabela de Índice A).

Realização 31A. Um composto da Realização 28, em que J é selecionado a partir de J-15, J-21, J-22, J-23, J-24, J-25, J-26, J-27, J-28, J-30, J-31 e J-33 (isto é, todos os grupos J de 5 membros que contêm o nitrogênio ligado através do carbono).

Realização 31B. Um composto da Realização 28, em que J é selecionado a partir de J-16, J-17, J-18, J-19, J-20 e J-32 (isto é, todos os grupos J de 5 membros que contêm o nitrogênio ligado através do nitrogênio).

Realização 32. Um composto da Realização 26, em que J é selecionado a partir de J-1, J-2, J-12, J-17, J-18 e J-20.

Realização 33. Um composto da Realização 32, em que J é selecionado a partir de J-1, J-2, J-17 e J-18.

Realização 34. Um composto da Realização 33, em que J é J-1.

Realização 35. Um composto da Realização 33, em que J é J-2.

Realização 35A. Um composto de qualquer uma das realizações 26, 27, 29, 30, 30A, 30B, 32 ou 33, em que t é 0 ou 1.

Realização 35B. Um composto da Realização 35A, em que t é 0.

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Realização 35C. Um composto de qualquer uma das realizações 26, 28, 29, 31, 31A, 31B, 32 ou 33, em que u é 0.

Realização 36. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 26, 27, 29, 30 ou de 32 a 34, em que J é diferente de J-1.

Realização 37. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 36, em que cada R² independentemente é o H, halogênio, alcóxi C1-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4.

Realização 38. Um composto da Realização 37, em que cada R² independentemente é o H, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.

Realização 39. Um composto da Realização 38, em que cada R² independentemente é o H, F, Cl, CH3 ou CF3.

Realização 40. Um composto da Realização 39, em que cada R² independentemente é o H, F, Cl ou CF3.

Realização 41. Um composto da Realização 40, em que cada R² independentemente é o H ou CF3.

Realização 42. Um composto da Realização 40, em que cada R² independentemente é o H ou F.

Realização 43. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 42, em que cada R³ independentemente é o H, halogênio ou haloalquila C1C4.

Realização 44. Um composto da Realização 43, em que cada R³ independentemente é o H, F, Cl ou CF3.

Realização 45. Um composto da Realização 44, em que cada R³ independentemente é o H ou CF3.

Realização 45A. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 45, em que R⁴ é tomado isoladamente.

Realização 46. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 45A, em que R⁴ é o H, F, Cl, Br ou alquila C1-C4.

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23/211

Realização 47. Um composto da Realização 46, em que R⁴ é o H, F ou CH3.

Realização 48. Um composto da Realização 47, em que R⁴ é o H.

Realização 48A. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 48, em que R5 é tomado isoladamente.

Realização 49. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 48A, em que R5 é o H, F ou OH.

Realização 50. Um composto da Realização 49, em que R⁵ é o H ou F.

Realização 51. Um composto da Realização 50, em que R⁵ é oH.

Realização 52. Um composto da Realização 50, em que R⁵ é oF.

Realização 53. Um composto de qualquer uma das realizaçõesde a 45, em que R⁴ e R⁵ são tomados em conjunto com o carbono, em que estão ligados para formar o C(=O).

Realização 54. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 53, em que R⁶ é o H ou alquila C1-C4.

Realização 55. Um composto da Realização 54, em que R⁶ é o CH3.

Realização 56. Um composto da Realização 54, em que R⁶ é o H.

Realização 56A. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 56, em que R⁷ é tomado isoladamente.

Realização 57. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 56A, em que R⁷ é o halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4.

Realização 58. Um composto da Realização 57, em que R⁷ é o halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.

Realização 59. Um composto da Realização 58, em que R⁷ é o F, CH3 ou CF3.

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24/211

Realização 60. Um composto da Realização 59, em que R⁷ é o F ou CF3.

Realização 61. Um composto da Realização 60, em que R⁷ é o F.

Realização 62. Um composto da Realização 60, em que R⁷ é o CF3.

Realização 62A. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 62, em que cada R8 é tomado isoladamente.

Realização 63. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 62A, em que cada R8 independentemente é o halogênio ou haloalquila CiC4.

Realização 64. Um composto da Realização 63, em que cada R⁸ independentemente é o F, Cl ou CF3.

Realização 65. Um composto da Realização 63, em que cada R⁸ é o F.

Realização 66. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 56, em que R⁷ e R8 são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel de 5 membros que contém os membros de anel selecionados a partir dos átomos de carbono e até dois átomos de O, e opcionalmente substituído nos membros de anel de átomos de carbono por até cinco átomos de halogênio.

Realização 67. Um composto da Realização 66, em que R⁷ e R8 são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel de 5 membros que contém os membros de anel selecionados a partir dos átomos de carbono e até dois átomos de O, e opcionalmente substituído nos membros de anel de átomos de carbono por até dois átomos de halogênio.

Realização 68. Um composto da Realização 67, em que R⁷ e R⁸ são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel de 5 membros que contém os membros de anel selecionados a partir

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25/211 dos átomos de carbono e até dois átomos de O, e substituídos nos membros de anel de átomos de carbono por até dois átomos de F.

Realização 69. Um composto da Realização 68, em que R7 e R⁸ são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel de 2,2-difluorodioxolano (isto é, J é J-1B).

J-1B

Realização 70. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 69, em que R⁹ é o halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4.

Realização 71. Um composto da Realização 70, em que R⁹ é o halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4.

Realização 72. Um composto de as realizações 71, em que R⁹ é o halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.

Realização 73. Um composto da Realização 72, em que R⁹ é o F, CH3 ou CF3.

Realização 74. Um composto da Realização 73, em que R⁹ é o F ou CF3.

Realização 75. Um composto da Realização 74, em que R⁹ é o F.

Realização 76. Um composto da Realização 74, em que R⁹ é o CF3.

Realização 77. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 76, em que R¹⁰ é o halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4.

Realização 78. Um composto da Realização 77, em que R¹⁰ é o

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26/211 halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.

Realização 79. Um composto da Realização 78, em que R¹⁰ é o F, CH3 ou CF3.

Realização 80. Um composto da Realização 79, em que R¹⁰ é o F ou CF3.

Realização 81. Um composto da Realização 80, em que R¹⁰ é o F.

Realização 82. Um composto da Realização 80, em que R¹⁰ é o

CF3.

Realização 83. Um composto de qualquer uma das realizações de a 82, em que R¹¹ é a alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.

Realização 84. Um composto da Realização 83, em que R¹¹ é a alquila C1-C4.

Realização 85. Um composto da Realização 84, em que R¹¹ é o CH3.

Realização 86. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 85, em que cada R¹² independentemente é a alquila C1-C4.

Realização 87. Um composto da Realização 86, em que cada R¹² é o CH3.

Realização 88. Um composto de qualquer uma das realizações de a 87, em que cada R¹³ independentemente é o CH3 ou CH2CH3.

Realização 89. Um composto da Realização 88, em que cada R¹³ é o CH3.

Realização 90. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 89, em que R¹⁴ é a alquila C1-C4.

Realização 91. Um composto da Realização 90, em que R¹⁴ é o

CH3.

Realização 92. Um composto de qualquer uma das realizações de

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27/211 a 91, em que R¹⁵ é a alquila C1-C4.

Realização 93. Um composto da Realização 92, em que R¹⁵ é o CH3.

Realização 94. Um composto de qualquer uma das realizações de 1 a 93, em que n é 0 ou 2.

Realização 95. Um composto da Realização 94, em que n é 0.

Realização 96. Um composto da Realização 94, em que n é 2.

[029] As realizações da presente, incluindo as Realizações de 1 a 96 acima, bem como quaisquer outras realizações descritas no presente, podem ser combinadas de qualquer maneira, e as descrições das variáveis nas realizações dizem respeito não apenas aos compostos de Fórmula 1, mas também aos compostos de partida e compostos intermediários úteis para a preparação dos compostos de Fórmula 1. Além disso, as realizações da presente invenção, incluindo as Realizações de 1 a 96 acima, bem como quaisquer outras realizações descritas no presente, e quaisquer de suas combinações, se referem às composições e métodos da presente invenção.

[030] Realização A. Um composto da Descrição Resumida da Invenção, em que o

- R¹ é o halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4, alquilcarbonilóxi C2-C6, hidroxialquila C1-C4, SOn-(R¹²), alquiltioalquila C2-C4 ou alquilssulfonilalquila C2-C4;

- A é um radical selecionado a partir do grupo que consiste em A1 e A-2;

- cada Y¹, Y³, Y⁴ e Y⁵ independentemente é o N ou CR²; e Y² é o CR²;

- cada Y⁶ e Y⁷ independentemente é o H ou CR³; e Y8 é o CR³;

- Z é o S;

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- Q é o C(R⁴)(R⁵), O ou S;

- J é selecionado a partir de J-1 a J-33;

- t é 0, 1 ou 2;

- u é 0;

- cada R² independentemente é o H, halogênio, alcóxi C1-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4;

- cada R³ independentemente é o H, halogênio, ciano, alquila C1C4;

- R⁴ é o H, F, Cl, Br, ou alquila C1-C4;

- R⁵ é o H, F, alquila C1-C4, OH ou OR¹³; ou

- R⁴ e R⁵ são tomados em conjunto com o carbono, em que estão ligados para formar o C(=O);

- R7 é o halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou S(O)nR¹²;

- cada R⁸ independentemente é o halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ou S(O)nR¹²; ou

- R7 e R⁸ são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel de 2,2-difluorodioxolana;

- R9 é o halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;

- R¹⁰ é o halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;

- R¹¹ é a alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- cada R¹² independentemente é a alquila C1-C4;

- cada R¹³ independentemente é o CH3 ou CH2CH3;

- R¹⁴ é a alquila C1-C4;

-R¹⁵ é a alquila C1-C4; e

- n é 0 ou 2.

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29/211 [031] Realização B. Um composto da Realização A, em que

- R¹ é o halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alquenila C2-C4;

- cada Y¹ e Y5 independentemente é o N ou CR²; e cada Y², Y³ e Y⁴ é o CR²;

- cada Y⁶ e Y7 é o N; e Y8 é o CR³;

- Q é o C(R⁴)(R⁵) ou O;

- J é selecionado a partir de J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-7, J-9, J-

12, J-17, J-18, J-20, J-22, J-26, J-29 e J-30;

- t é 0 ou 1;

- u é 0;

- cada R² independentemente é o H, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- cada R³ independentemente é o H, F, Cl ou CF3;

- R⁴ é o H, F ou CH3;

- R⁵ é o H ou F;

- R⁷ é o F, CH3 ou CF3;

- R⁸ independentemente é o F, Cl ou CF3;

- R⁹ é o halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- R¹⁰ é o halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- R¹¹ é a alquila C1-C4;

- cada R¹² é o CH3; e

- cada R¹³ é o CH3.

[032] Realização C. Um composto da Realização A, em que

- R¹ é o halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2C4, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

- A é A-1;

- Y¹ é o N ou CR²; e cada Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ independentemente é o

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CR²;

- Q é o C(R⁴)(R⁵);

- J é selecionado a partir de J-1, J-2, J-10, J-17, J-18 e J-20;

- t é 0;

- cada R² independentemente é o H, F, Cl, CH3 ou CF3;

- R⁴ é o H;

- R⁵ é o H; e

- R⁷ é o F ou CF3.

[033] Realização D. Um composto da Realização B, em que

- R¹ é o alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou alquila C1-C4;

- A é A-1;

- Y¹ é o N ou CR²; e cada Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ independentemente é o CR²;

- Q é o O;

- J é selecionado a partir de J-1, J-2, J-17 e J-18;

- cada R² independentemente é o H, F, Cl ou CF3; e

- R⁷ é o CF3.

[034] Realização E. Um composto da Realização D, em que

- R¹ é o CH3;

- cada Y¹, Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ independentemente é o CR²;

- J é J-2;

- t é 0; e

- cada R² independentemente é o H ou F.

[035] As realizações específicas incluem os compostos de

Fórmula 1 selecionados a partir do grupo que consiste em:

- 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il]oxi]-2(trifluorometil)piridina (Composto 129) e

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- 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina (Composto 15).

[036] As realizações específicas também incluem os compostos de Fórmula 1 selecionados a partir do grupo que consiste em:

- 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina (Composto 16);

- 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il]oxi]-2(trifluorometil)piridina (Composto 129);

- 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina (Composto 196);

- 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina (Composto 15);

- 4-[[5-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina (Composto 47);

- 4-[[5-etoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina (Composto 164); e

- 4-[[5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Composto 14).

[037] As realizações específicas também incluem os compostos de Fórmula 1 selecionados a partir do grupo que consiste em:

- Composto 16, Composto 129, Composto 196, Composto 15 e Composto 47.

[038] As realizações específicas também incluem os compostos de Fórmula 1 selecionados a partir do grupo que consiste em:

- Composto 16, Composto 129 e Composto 196.

[039] A presente invenção também se refere a um método para o controle da vegetação indesejada que compreende a aplicação, no local da vegetação, de quantidades eficazes como herbicidas dos compostos da

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32/211 presente invenção (por exemplo, como uma composição descrita no presente). De interesse como realizações, em relação aos métodos de utilização são aquelas que envolvem os compostos das realizações descritas acima. Os compostos da presente invenção são especialmente úteis para o controle seletivo de ervas daninhas nas culturas de cereais tais como o trigo, cevada, milho, soja, girassol, algodão, colza e arroz, e as culturas especiais, tais como as culturas de cana de açúcar, citrinos, frutos e nozes.

[040] Também digno de interesse, como realizações são as composições herbicidas da presente invenção, que compreendem os compostos conforme descrito nas realizações acima.

[041] A presente invenção também inclui uma mistura herbicida que compreende (a) um composto selecionado a partir de Fórmula 1, N-óxidos, e os seus sais, e (b) pelo menos, um ingrediente ativo adicional selecionado a partir de (b1) inibidores do fotossistema II, (b2) inibidores do ácido acetohidróxi sintetase (AHAS), (b3) inibidores de acetil-CoA carboxilase (ACCase), (b4) imitadores de auxina e (b5) inibidores de 5-enol-piruvilshiquimato-3-fosfato sintase (EPSP), (b6) desviadores de elétrons do fotossistema I, (b7) inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), (b8), inibidores da glutamina sintetase (GS), (b9) inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa elongase (VLCFA), (b10) inibidores do transporte da auxina, (b11), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), (b12) inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), (b13) inibidores de homogentisate solenesiltransererase (HST), (b14) inibidores da biossíntese de celulose, (b15) outros herbicidas incluindo os disruptores mitóticas, arsenicais orgânicos, asulam, difenzoquat, bromobutida, flurenol, cinmetilina, cumilurona, dazomete, dimrona, metildimrona, etobenzanid, fosamina, amônio fosamina, metame, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargônico e piributicarb, agentes de proteção herbicidas (b16); e sais de compostos de (b1) a (b16).

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33/211 [042] Os “inibidores do fotossistema II” (b1) são os compostos químicos que se ligam à proteína D-1 no nicho de ligação QB e, por conseguinte, bloqueiam o transporte de elétrons de QA a QB, nas membranas tilacóides de cloroplastos. Os elétrons bloqueados de passar através do fotossistema II são transferidos através de uma série de reações para formar os compostos tóxicos que rompem as membranas celulares e provocam a dilatação do cloroplasto, vazamento de membrana, e em última análise, a destruição celular. O nicho de ligação QB tem três locais de ligação diferentes: o local de ligação A liga as triazinas, tal como a atrazina, triazinonas tal como a hexazinona e tal uracils como a bromacila, o local de ligação B liga os fenilureias tal como a diurona, e local de ligação C liga os benzotiadiazóis tal como a bentazona, nitrilas, tal como o bromoxinilo e as fenila piridazinas, tal como o piridato. Os exemplos de inibidores do fotossistema II incluem a ametrina, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrina, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, trietazina, hexazinona, metamitrona, metribuzina, amicarbazona, bromacila, lenacil, terbacil, cloridazona, desmedifam, fenmedifam, clorobromurona, clorotolurona, cloroxurona, dimefurona, diurona, etidimurona, fenurona, fluometurona, isoproturona, isourona, linurona, metabenztiazurona, metobromurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona, tebuthiurona, propanil, pentanoclor, bromofenoxim, bromoxinil, ioxinil, bentazona, piridato e piridafol.

[043] Os “inibidores de AHAS” (b2) são os compostos químicos que inibem a acetohidroxi ácido sintase (AHAS), também conhecido como acetolactato sintase (ALS), e, por conseguinte, matam os vegetais através da inibição da produção de ácidos aminados alifáticos de cadeia ramificada, tais como a valina, leucina e isoleucina, que são necessárias para a síntese de DNA e crescimento celular. Os exemplos de inibidores de AHAS incluem a

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34/211 amidossulfurona, azimssulfurona, benssulfuron-metila (b2a), clorimuron-etila, clorssulfurona, cinossulfurona, ciclossulfamurona, etametssulfuron-metila, etoxissulfurona, flazassulfurona, Flupirssulfuron-metila (b2b), flupirssulfuronsódio, foramssulfurona, halossulfuron-metila, imazossulfurona, iodossulfuronmetila (incluindo o sal de sódio), mesossulfuron-metila, metazossulfurona, metssulfuron-metila, nicossulfurona, oxassulfurona, primissulfuron-metila, propirissulfurona, prossulfurona, pirazossulfuron-etila, rimssulfurona, sulfometuron-metila, sulfossulfurona, tifenssulfuron-metila (b2c), triassulfurona, tribenuron-metila, trifloxissulfurona (incluindo o sal de sódio), triflussulfuronmetila, tritossulfurona, imazapic, imazametabenz-metila, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir, cloransulam-metila, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piritiobacsódio, piriminobac-metila, tiencarbazona, flucarbazon-sódio e propoxicarbazonsódio.

[044] Os “inibidores de ACCase” (b3) são os compostos químicos que inibem a enzima acetil-CoA carboxilase, que é responsável por catalisar uma etapa inicial na síntese de lipídeos e ácidos graxos nos vegetais. Os lipídeos são componentes essenciais das membranas celulares, e sem eles, novas células não podem ser produzidas. A inibição da acetil-CoA carboxilase e a posterior falta de produção de lipídios conduzem a perdas na integridade da membrana celular, especialmente em regiões de crescimento ativo, tais como os meristemas. Eventualmente, o crescimento de brotos e rizoma cessa, e os meristemas de brotos e gemas do rizoma começam a morrer. Os exemplos de inibidores de ACCase incluem o ciclopirimorato, clodinafop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, propaquizafop, quizalofop, aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidima, pinoxadeno, profoxidima, setoxidim, tepraloxidim e tralcoxidim, incluindo as formas resolvidas, tais como o fenoxaprop P, fluazifop P, haloxifop P e quizalofop P e formas de éster, tais

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35/211 como o clodinafop-propargil, cihalofop-butila, diclofop-metila e fenoxaprop P etila.

[045] A auxina é um hormônio vegetal que regula o crescimento em muitos tecidos vegetais. Os “imitadores de auxina” (B4) são os compostos químicos que imitam o hormônio do crescimento do vegetal da auxina, por conseguinte, provocando um crescimento descontrolado e desorganizado levando à morte do vegetal em espécies sensíveis. Os exemplos de imitadores de auxina incluem o aminociclopiraclor e os seus ésteres de metila e etila e os seus sais de sódio e de potássio, acetato de aminopiralid benazolina, cloramben, clacifos, clomeprop, clopiralid, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifen, halauxifen-metila, mecoprop, MCPA, MCPB, 2,3,6-TBA, picloram, triclopir, quinclorac e quinmerac.

[046] Os “inibidores de EPSP (5-enol-piruvilshiquimato-3-fosfato sintase)” (b5) são os compostos químicos que inibem a enzima, 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato sintase, que está envolvida na síntese de aminoácidos aromáticos tais como a tirosina, triptofano e fenilalanina. Os inibidores de EPSP herbicidas são facilmente absorvidos através de folhagem do vegetal e translocados no floema para os pontos de crescimento. O glifosato é um herbicida pós-emergência relativamente não seletivo que pertence a este grupo. O glifosato inclui os ésteres e sais de amônio tais como, o amônio, isopropilamônio, potássio, sódio (incluindo o sesquisódio) e trimésio (de maneira alternativa designado sulfosato).

[047] Os “desviadores do fotossistema I de elétron” (b6) são os compostos químicos que aceitam os elétrons de Fotossistema I e, em seguida, diversos ciclos geram os radicais de hidroxila. Estes radicais são extremamente reativos e rapidamente destruem os lipídeos insaturados, incluindo os ácidos graxos de membrana e clorofila. Isto destrói a integridade da membrana celular, de maneira que as células e organelas “vazam”, provocando a folha

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36/211 murcha rápida e dessecação, e, eventualmente, a morte do vegetal. Os exemplos deste segundo tipo de inibidor da fotossíntese incluem o paraquat e diquat.

[048] Os “inibidores de PPO” (b7) são os compostos químicos que inibem a enzima protoporfirinogênio oxidase, resultando na rápida formação de compostos altamente reativos nos vegetais que rompem as membranas celulares, provocando que os fluidos celulares vazem. Os exemplos de inibidores de PPO incluem o acifluorfen-sódio, bifenox, clometoxifeno, fluoroglicofen-etila, fomesafeno, halosafeno, lactofeno, oxifluorfeno, fluazolato, piraflufen-etila, cinidon-etila, flumioxazina, flumicloracpentila, flutiacet-metila, tidiazimina, oxadiazona, oxadiargil, saflufencil, azafenidina, carfentrazona carfentrazon-etila, sulfentrazona, pentoxazona, benzfendizona, butafenacila, piraclonil, profluazol, flufenpir-etila e tiafenacil.

[049] Os “inibidores de GS (glutamina sintetase)” (b8) são os compostos químicos que inibem a atividade da enzima glutamina sintetase, que os vegetais utilizam para converter a amônia em glutamina. Consequentemente, a amônia acumula e reduz os níveis de glutamina. Os danos nos vegetais provavelmente ocorrem devido aos efeitos combinados da toxicidade de amônia e deficiência de aminoácidos necessários para outros processos metabólicos. Os inibidores de GS incluem o glufosinato e os seus ésteres e sais, tais como o glufosinato de amônio e outros derivados de fosfinotricina, glufosinato P e bilanafos.

[050] Os “inibidores de VLCFA (ácidos graxos de cadeia muito longa) elongase” (b9) são os herbicidas que possuem uma ampla variedade de estruturas químicas, que inibem a alongase. A alongase é uma das enzimas localizadas em ou próximo dos cloroplastos que estão envolvidos na biossíntese de VLCFAs. Nos vegetais, os ácidos graxos de cadeia muito longa são os principais constituintes de polímeros hidrofóbicos que impedem a

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37/211 dessecação na superfície da folha e fornecem a estabilidade aos grãos de pólen. Esses herbicidas incluem o acetocloro, alacloro, butaclor, dimetacloro, dimetanamida, metazaclor, metolaclor, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisocloro, piroxassulfona, tenilcloro, difenamida, napropamida, naproanilida, fenoxassulfona, flufenacet, indanofana, mefenacet, fentrazamida, anilofos, cafenstrol, piperofos incluindo as formas resolvidas, tais como o S-metolaclor e cloroacetamidas e oxiacetamidas.

[051] Os “inibidores do transporte da auxina” (B10) são substâncias químicas que inibem o transporte de auxina nos vegetais, tais como através da ligação com uma proteína transportadora de auxina. Os exemplos de inibidores do transporte de auxina incluem o naptalam (também conhecida como o ácido N-(1-naftil)ftalômico e ácido 2-[(1naftalenilamino)carbonil]benzóico) e diflufenzopir.

[052] Os “PDS (inibidores da fitoeno dessaturase) (b11) são os compostos químicos que inibem a via de biossíntese de carotenóides na etapa de fitoeno dessaturase. Os exemplos de inibidores PDS incluem a norflurzona, diflufenicana, picolinafen, beflubutamida, fluridona, flurocloridona e flurtamona.

[053] Os “inibidores de HPPD (4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase)” (b12) são substâncias químicas que inibem a biossíntese de síntese de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase. Os exemplos de inibidores de HPPD incluem a mesotriona, sulcotriona, topramezona, tembotriona, tefuriltriona, isoxaclortol, isoxaflutol, benzofenap, pirasulfatol, pirazolinato, pirazoxifeno, biciclopirona, benzobiciclon, fenquinotriona e 5-[(2-hidroxi-6-oxo1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)pirimidinona (b12a).

[054] Os “inibidores de HST” (homogentisate solenesiltransererase) (b13) desequilibram a capacidade do vegetal para converter a homogentisate para a 2-metil-6-solanil-1,4-benzoquinona, por

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38/211 conseguinte, interrompendo a biossíntese de carotenóides. Os exemplos de inibidores de HST incluem a haloxidina, piriclor e os compostos de Fórmulas A,

B e C.

[055] Os inibidores de HST também incluem compostos de os

Fórmulas D e E.

D E

- em que R^d1 é o H, Cl ou CF3; R^d2 é o H, Cl ou Br; R^d3 é o H ou Cl; R^d4 é o H, Cl ou CF3; R^d5 é o CH3, CH2CH3 ou CH2CHF2; e R^d6 é OH, ou OC(=O)-i-Pr; e R^e1 é o H, F, Cl, CH3 ou CH2CH3; R^e2 é o H ou CF3; R^e3 é o H, CH3 ou CH2CH3; R^e4 é o H, F ou Br; R^e5 é Cl, CH3, CF3, OCF3 ou CH2CH3; R^e6 é o H, CH3, ou CH2CHF2 C CH; R^e7 é o OH, OC(=O)Et, OC(=O)-i-Pr ou OC(=O)-t-Bu; e A^e8 é o N ou CH.

[056] Os inibidores da biossíntese de celulose (b14) inibem a biossíntese de celulose em determinados vegetais. Eles são mais eficazes quando se utiliza uma pré-aplicação e pós-aplicação antecipada nos vegetais jovens ou em rápido crescimento. Os exemplos de inibidores da biossíntese de celulose incluem o clortiamid, diclobenila, flupoxam,

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39/211 indaziflam, isoxabena e triaziflam.

[057] Outros herbicidas (b15) incluem os herbicidas que atuam através de uma variedade de diferentes modos de ação, tais como os desreguladores mitóticos (por exemplo, o flamprop-M-metila e flampropM-isopropila) arsenicais orgânicos (por exemplo, o DSMA, e MSMA), inibidores da sintase de 7,8-diidropteroato, inibidores da síntese de isoprenóides e inibidores da biossíntese do cloroplasto da parede celular. Outros herbicidas incluem os herbicidas com modos de ação desconhecidos ou não se enquadram em uma categoria específica enumerada em de (b1) a (b14) ou agem através de uma combinação de modos de ação listados acima. Os exemplos de outros herbicidas incluem o aclonifeno, asulam, amitrol, clomezona, fluometurona, difenzoquat, bromobutida, flurenol, cinmetilina, cumilurona, dazomet, dimrona, metildimrona, metiozolona, ipfencarbazona, etobenzanid, fosamin-amônio fosamina, metame, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargônico e piributicarb.

[058] Os “agentes de proteção herbicidas” (b16) são substâncias adicionadas a uma formulação herbicida para eliminar ou reduzir os efeitos fitotóxicos do herbicida para determinadas culturas. Estes compostos protegem as culturas de danos por herbicidas, mas normalmente não impedem que o herbicida controle a vegetação indesejada. Os exemplos de agentes de proteção de herbicidas incluem, mas não estão limitados ao benoxacor, 1-bromo-4-[(cloro-metil)-sulfonil]benzeno, cloquintocet-mexila, cumilurona, ciometrinil, ciprossulfamida, daimurona, diclormida, diciclonon, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4azospiro[4,5]decano (MON 4660), 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), dimepiperato, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazole, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, mefenato, metoxifenona,

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40/211 anidrido naftálico e oxabetrinil.

[059] Um ou mais dos seguintes métodos e variações, conforme descrito nos Esquemas de 1 a 23 podem ser utilizados para preparar os compostos de Fórmula 1. As definições de A, Q, J, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R6, R7, R8, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ e R¹⁵ nos compostos de

Fórmulas de 1 a 32 a seguir são conforme definidos acima na Descrição Resumida da Invenção, salvo indicação em contrário. As Fórmulas de 1a a 1f, 11a a b, 17a, 19a, 21a, 26a, e 27a são diversos subconjuntos de um composto de Fórmula 1, 11, 17, 19, 21, 26 e 27, respectivamente. Todos os substituintes de Fórmulas de 1a a 1f são conforme definidos acima para a Fórmula 1, salvo indicação em contrário.

[060] Os compostos de Fórmula 1a, 1b ou 1c, em que Q é o O, S ou NR⁶, respectivamente, podem ser sintetizados a partir de compostos de Fórmula 2 através da reação apresentados no Esquema 1, utilizando um composto aromático ou heteroaromático deficiente em elétrons de Fórmula 3, em que X (ligados através do carbono) é um grupo de saída adequado, por exemplo, um halogênio, sulfonato ou alcóxido, na presença de uma base adequada tais como o carbonato de potássio, carbonato de césio ou hidróxido de potássio. Normalmente a reação é conduzida em um solvente aprótico polar tais como o dimetilssulfóxido, M,M-dimetilformamida, Μ,Μ-dimetilacetamida, M-metilpirrolidinona ou acetonitrila a temperaturas variando a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Os compostos de Fórmula 3 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica. Para as condições de reação para esta metodologia geral de acoplamento, vide Carey, F.A., Sundberg, R.J., Advanced Organic Chemistry Parte B, 4^a Edição; Kluwer Academic / Plenum Publishers, New York, 2001; Capítulo 11.2.2 e nas referências citadas no mesmo.

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Esquema 1

Q é O, SouNR⁶

J-X base

X = F, Cl, Br, OSO2R

N^/ ^R

A—N

1a Q é O;

1b Q é S; ou 1c Q é NR⁶ [061]

Os compostos de Fórmula 1d, em que Q é o CH2 podem ser sintetizados a partir de um composto de Fórmula 4 através da reação ilustrada no

Esquema 2. Os compostos de halometila de Fórmula 4 são reagidos com um ácido borônico ou éster de boronato adequado na presença de um sal de paládio ou complexo tal como o acetato de paládio (II), tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0) ou cloreto de bis(trifenilfosfina)paládio (II), um ligante adequado e uma base inorgânica tal como o fosfato de potássio, carbonato de potássio ou carbonato de sódio.

Normalmente, a reação é conduzida em um solvente tais como o 1,2-dimetoxietano,

1,4-dioxano, tolueno, tetraidrofurano (ou uma sua mistura) ou t-butanol e água a temperaturas variando a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Os procedimentos típicos utilizando os intermediários de bromometila são discutidos em Eur. J. Chem. 2011, 46 (2), 488-496 e na patente

PCT WO 2012/004.714. Um procedimento típico que utiliza um intermediário de clorometila é discutido em Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50 (46), 10.913-10.916. Os compostos de Fórmula 5 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica.

X é Cl, Br or I

Qé CH2

Esquema 2

J-B(OR)2 __________

Ré H ou alquila inferior

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42/211 [062] Os compostos de Fórmula 1d também podem ser sintetizados a partir de um composto de Fórmula 6 através da reação ilustrada no Esquema 3. Os derivados de hidroximetila de Fórmula 6 são reagidos com um haleto de organomagnésio adequado na presença de um sal de níquel ou complexo, tais como o cloreto de níquel (II), brometo de níquel (II), acetoacetato de níquel (II) ou cloreto de bis(triciclohexilfosfina)níquel (II) e um ligante adequado, tal como a triciclohexilfosfina, 1,2-bis(difenilfosfino)etano ou

1,3-bis(2,6- diisopropilfenil)-1,3-diidro-2H-imidazol-2-ilideno. Normalmente a reação é conduzida em uma mistura de solventes incluindo, mas não está limitada ao éter de dibutila, éter de diisopropila e tolueno, a temperaturas que variam a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Para a descoberta e optimização destes tipos de reações, vide D-G.

Yu et al., em J.A.C.S. 2012, disponível em http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja307045r. Os compostos de Fórmula 7 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica.

Esquema 3

N

N

A—N

+

OH

J-Mg-X [Ni]

X é Cl, Brou I

[063] Os compostos de Fórmula 1d (em que Q é o CH2 e J está diretamente ligado ao Q através de um átomo de nitrogênio) podem ser sintetizados a partir de um composto de Fórmula 4 através da reação ilustrada no Esquema 4, em que X é um grupo de saída adequado, por exemplo, um halogênio ou sulfonato e, em que J é um heterociclo contendo o nitrogênio. A reação normalmente é conduzida na presença de uma base adequada tal como o carbonato de potássio,

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43/211 carbonato de césio ou hidróxido de potássio. Normalmente a reação é conduzida em um solvente tal como o dimetilssulfóxido, N,N-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metilpirrolidinona ou acetonitrila a temperaturas variando a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Os compostos de Fórmula 8 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica. Um procedimento típico é discutido em Nature

Chemical Biology 2008, 4-(11), 691 -699.

Esquema 4 + J-H

Xé Cl, Br, I ou

OSO₂R

H ligado ao nitrogênio

[064] Conforme mostrado no Esquema 5, os compostos de Fórmula

1e, em que Q é o C(=O) podem ser sintetizados a partir de um composto de

Fórmula 9 e um composto de organolítio ou organomagnésio de Fórmula 10. Em geral, estas reações são realizadas em uma mistura solvente contendo o tetraidrofurano, éter de dietila ou tolueno, a uma temperatura variando a partir de 78° C até à temperatura ambiente. Os compostos de Fórmula 10 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica. Um procedimento típico está descrito na publicação de patente PCT WO 2009/121.939.

Cada R é independentemente

H, alquila ou arila

Esquema 5 ⁺ J-M —

M é Li ou Mg

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44/211 [065] Conforme mostrado no Esquema 6, um composto de Fórmula 1f pode ser preparado a partir de ésteres de Fórmula 11 através dos métodos gerais bem conhecidos de um técnico do assunto. Os ésteres de Fórmula 11 podem ser reduzidos para os álcoois correspondentes utilizando uma ampla variedade de reagentes, mas os reagentes de hidreto de metal tal como hidreto de alumínio e lítio, hidreto de alumínio e lítio ou boroidreto de diisobuil são especialmente gerais e eficazes. Normalmente, estas reduções são realizadas em um solvente etéreo, tal como o éter de dietila, tetraidrofurano ou 1,2-dimetoxietano, a temperaturas que variam a partir de - 78° C até à temperatura de refluxo do solvente. Para uma visão abrangente das metodologias disponíveis para reduzir os ésteres de álcoois, vide Larock, R.C., Comprehensive Organic Transformations: A

Guide to Functional Group Preparations, segunda edição, Wiley-VCH, New

York, 1999; e as referências citadas no mesmo.

R é alquila

Esquema 6 redução

[066] Os compostos de Fórmula 1a, 1b ou 1c, de maneira alternativa, podem ser sintetizados através da reação dos sais de triazólio de N-alcóxi de Fórmula 12 com um composto com a Fórmula 13 na presença de uma base, conforme mostrado no Esquema 7. O contra íon normalmente é um ânion não nucleofílico tais como o tetrafluoroborano ou trifluorometanossufonato. Os solventes adequados para estas reações de substituição incluem a acetonitrila, metanol e tetraidrofurano isoladamente ou suas misturas. Estas reações normalmente são conduzidas a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. As

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45/211 bases, tais como o carbonato de potássio, hidreto de sódio, carbonato de sódio, tercbutóxido de potássio, e muitos outros podem ser utilizados. A utilização de uma base exógena não é necessária quando são utilizadas as anilinas como nucleófilo. Um procedimento típico que utiliza um fenol está descrito na aplicação da aatente do Reino Unido GB 2.193.493. Um processo típico utilizando um tiofenol está descrito em Pest. Sci. 1996, 48 (2), 189-196. Um procedimento típico que utiliza uma anilina está descrito em J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1, de 1981, 503-513. Os compostos de Fórmula 13 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica.

/

RO

X^-

R =alquila inferior

Esquema 7

J-QH --------►

1a, 1b^ou 1c [067] Os compostos de Fórmula 1a, 1b ou 1c também podem ser sintetizados a partir de um composto de Fórmula 14 através da reação ilustrada no Esquema 8 de um composto aromático ou heteroaromático deficiente em elétrons de Fórmula 15, em que X é um grupo de saída adequado, por exemplo, um halogênio, sulfonila (tais como a alquilssulfonila, trifluorometanossulfonila, fenilssulfonila ou p toluenossulfonila) ou um alcóxido inferior, na presença de uma base adequada tal como o carbonato de potássio, carbonato de césio ou hidróxido de potássio. Normalmente a reação é conduzida em um solvente tal como o dimetilssulfóxido, VV-dimetilformamida, VV-dimetilacetamida,

V-metilpirrolidinona ou acetonitrila a temperaturas variando a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Os compostos de Fórmula 15 estão comercialmente disponíveis ou a sua

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46/211 preparação é conhecida no estado da técnica. Para as condições de reação para esta metodologia geral de acoplamento, vide Carey, F.A.; Sundberg, R.J., Advanced Organic Chemistry Parte B, 4^a Edição; Kluwer Academic / Plenum Publishers, New York, 2001; Capítulo 11.2.2 e nas referências citadas no mesmo. Nos casos em que um composto de Fórmula 15 não possui substituintes suficientes de retirada de elétrons para permitir a substituição aromática em um período de tempo prático, um composto aromático ou heteroaromático contendo o nitro adequado de Fórmula 16 pode ser utilizado para intensificar a taxa de reação. É evidente para um técnico do assunto que a redução do grupo nitro seguida por diazotização / redução da anilina resultante irá remover satisfatoriamente o grupo ativador nitro. Um procedimento típico para esta série de etapas está descrito em Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (11), 2.018-2.022. Os compostos de Fórmulas 15 e 16 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica.

Esquema 8

A-X __

1a, 1bou 1c

X = F, Cl, Br ou OSO₂R

[068] Conforme mostrado no Esquema 9, um composto de Fórmula 2a pode ser sintetizado através da reação de N-óxidos de triazol de Fórmula 17 com um ativador adequado, tal como um halogeneto ácido, anidrido ácido ou halogeneto de sililo, seguido por hidrólise ácida ou básica. O

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47/211 ativador é selecionado a partir de cloreto de acetila, anidrido acético (que podem també atuar como o solvente) ou iodeto de trimetilsililo. Outros solventes adequados para esta reação incluem o clorofórmio e diclorometano. Estas reações normalmente são conduzidas a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. A hidrólise básica normalmente é realizada com uma base tal como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou carbonato de potássio em um solvente tal como a água, metanol, etanol ou uma mistura de tetraidrofurano e água a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. A hidrólise ácida normalmente é realizada, mas não está limitada a um ácido tal como o ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido acético, em um solvente tal como o clorofórmio, tolueno, metanol, etanol ou água (ou uma mistura de ditos solventes) a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. Um processo típico utilizando o cloreto de acetila como o ativador seguido por hidrólise básica está descrito em Bull. Chim. Belg. 1997, 106 (11), 717-728. Um procedimento típico utilizando o iodeto de trimetilsililo como ativador, seguido por hidrólise ácida, é discutido em

Acta Chem. Scan. 1996, 50 (6), 549-555.

Esquema 9 ativador

[069] Conforme mostrado no Esquema 10, um composto de

Fórmula 4 é um intermediário especialmente útil para a utilização na preparação de um composto de Fórmula 1 e pode ser preparado a partir de diversos precursores diferentes. Utilizando as condições de reação similares às descritas no método do Esquema 6, os ésteres de Fórmula 18 podem ser

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48/211 convertidos em álcoois de Fórmula 6. Os álcoois de Fórmula 6, em seguida, podem ser convertidos nos compostos de Fórmula 4, utilizando uma ampla variedade de reagentes, tais como o cloreto de tionilo, tricloreto de fósforo, tribrometo de fósforo, trifenilfosfina / bromo, trifenilfosfina / iodo, de maneira alternativa, os métodos de halogenação utilizando os halogenidratos em solventes tais como o ácido acético, acetonitrila, éter de dietila, tetraidrofurano, diclorometano, água ou uma mistura de água com os solventes mencionados acima, a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente podem ser utilizados. Os procedimentos típicos para a produção de um composto de bromometila estão descritos na patente PCT WO

2005/115.383. De maneira alternativa, um composto de Fórmula 6 pode ser preparado através da reação de um composto de Fórmula 19 utilizando o anidrido trifluoroacético, conforme descrito em Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106 (11), 717-727. Os álcoois de Fórmula 6 posteriormente podem ser convertidos em um composto de Fórmula 4 através dos métodos descritos acima para o

Esquema 10.

Esquema 10

R é alquila inferior

Substituição de Halido

O^- [070] ser preparado a

De maneira alternativa, um composto de Fórmula 4 pode partir do N-óxidos de triazol de Fórmula 19 através do

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49/211 procedimento de uma etapa mostrado no Esquema 11. A reação de um composto com a Fórmula 19 com um agente de halogenação, tal como o oxibrometo de fósforo ou oxicloreto de fósforo, em solventes tais como o 1,4 dioxano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio ou tolueno, a temperaturas que variam a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente, fornece os compostos de Fórmula 4 diretamente.

Esquema 11

POX3

X = Clou Br [071] Conforme mostrado no Esquema 12, os brometos de

Fórmula 4 também podem ser preparados através da bromação de radical de um composto de Fórmula 20 utilizando um agente de bromação tal como a Nbromossuccinimida ou bromo, um radical iniciador tal como a azobisisobutironitrila, peróxido de benzoil ou uma fonte de luz UV, em solventes, tais como o tetracloreto de carbono ou trifluorometilcicloexano a temperaturas que variam a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Um procedimento típico para a síntese de um composto de bromometila está descrito na publicação de patente PCT WO 2007/071900.

Esquema 12

NBS iniciador de radical

X = Br [072] Conforme ilustrado no Esquema 13, utilizando as condições de reação similares às discutidas no método do Esquema 8, os triazóis de Fórmula 21 podem ser convertidos em triazóis de N-arila de Fórmula

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50/211

11a, que são úteis para a preparação de álcoois de Fórmula 1f conforme representado no Esquema 6. Os compostos de Fórmulas 15 (em que R é a alquila inferior) e 16 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica.

Esquema 13

HN

Q é CH₂

R é alquila inferior

OR

O

OR

J

11a

Q é CH2

R é alquila inferior

X = F, Cl,BR ou OSO2R [073] Os compostos de Fórmula 18 podem ser preparados conforme mostrado no Esquema 14. A reação de um composto de dicarbonila de Fórmula 22 com um sal de diazônio na presença de um aceitador de ácido resulta em uma reação de acoplamento para formar um composto de Fórmula 23. Os solventes adequados incluem os ácidos carboxílicos inferiores tal como o ácido acético, álcoois inferiores tal como o metanol ou etanol, água, e suas misturas. Os aceitadores de ácido, tais como, mas não limitados aos carbonatos alcalinos, bicarbonatos, fosfatos e acetatos podem ser empregados nesta reação. Os compostos de Fórmula 23 podem ser ciclizados em compostos de Fórmula 18 através da reação com um sal de amônio na presença de um agente oxidante. Os sais de amônio adequados incluem os halogenetos, acetato, sulfato e entre outros. O agente oxidante, de preferência, é mas não está limitada ao sal de Cu (II), tais como o sulfato de cobre (II), cloreto de cobre (II), brometo de cobre (II) ou N-iodossuccinimida. As condições típicas para este processo estão

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51/211 descritas no pedido de patente US 2006/0.014.785.

O _R1 A-N2+ \ aceitador de ácido

2^OCH3

O

[074] De maneira similar, os compostos de Fórmula 11b podem ser preparados conforme mostrado no Esquema 15. A reação de acoplamento de um composto de dicarbonila de Fórmula 24 com um sal de diazônio na presença de um aceitador de ácido pode formar um composto de Fórmula 25. Os solventes adequados incluem os ácidos carboxílicos inferiores tal como o ácido acético, álcoois inferiores tal como o metanol ou etanol, água, e suas misturas. Os aceitadores de ácido, tais como, mas não limitados aos carbonatos alcalinos, bicarbonatos, fosfatos e acetatos podem ser empregados nesta reação. Os compostos de Fórmula 25 podem ser ciclizados em compostos com a Fórmula 11b através de reação com um sal de amônio na presença de um agente oxidante. Os sais de amônio adequados incluem os halogenetos, acetato, sulfato e entre outros. O agente oxidante, de preferência, é, mas não está limitado ao sal de Cu (II), tais como o sulfato de cobre (II), cloreto de cobre (II), brometo de cobre (II) ou N-iodossuccinimida. As condições típicas para este processo estão descritas no pedido de patente US 2006/0.014.785.

Esquema 15

O och₃ ^A-N2 \ aceitador de ácido

Γ

oxidante sal de amônio

11b

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52/211 [075] Conforme mostrado no Esquema 16, os compostos de Fórmula 12 podem ser sintetizados através da reação dos N-óxidos de triazol de Fórmula 17 com os reagentes alquilantes fortes, tais como o tetrafluoroborato de trimetilaxônio ou trifluorometanossulfonato de metila. Os solventes preferidos para esta reação de substituição incluem o diclorometano, clorofórmio e 1,2-dicloroetano. As reações normalmente são conduzidas a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. Os procedimentos típicos estão descritos em J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1 1982, 2.749-2.756 e referências citadas no mesmo.

Esquema 16

RX ou R3OX

--------► ¹² aceitador de ácido

R =alquila inferior ou benzila [076] Conforme mostrado no Esquema 17, um composto de Fórmula 21 pode ser obtido através da remoção a partir de um grupo protetor adequado tal como um grupo trialquilsililo, (isto é, trimetilsililo), ou um grupo benzila opcionalmente substituído (por exemplo, a benzila ou p-metoxibenzila) a partir de compostos de Fórmula 26. O grupo p-metoxibenzila é de especial valor como um intermediário para preparar um composto de Fórmula 1 por meio de um composto de Fórmula 4, conforme mostrado no Esquema 2. A desproteção de um composto de Fórmula 26, em que PG é a p-metoxibenzila normalmente é realizada por meio de uma dos dois métodos seguintes. Em primeiro lugar, a desproteção catalisada por ácido normalmente é conduzida em ácido trifluoroacético puro ou como uma mistura com um solvente tal como o diclorometano ou 1,2-dicloroetano em temperaturas que variam a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. Um procedimento típico está descrito na publicação de patente PCT WO 2005/073.192. Em segundo lugar, o grupo p-metoxibenzila pode ser removido

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53/211 utilizando um oxidante tal como o nitrato de amônio cérico ou 2,3-dicloro-5,6diciano-1,4-benzoquinona em uma mistura de acetonitrila e água ou uma mistura de água e diclorometano, respectivamente. O intervalo de temperatura útil para estas reações é a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Um procedimento típico está descrito na patente PCT WO 2007/071900.

Esquema 17

TFA ou CAN

R é alquila inferior

PG é um grupo de proteção [077] Conforme ilustrado no Esquema 18, um composto de Fórmula pode ser preparado a partir de um composto de Fórmula 27, utilizando as condições de reação similares às discutidas no método do Esquema 17. Para uma preparação exemplar de um composto de Fórmula 27, em que R¹ é um grupo alcóxi inferior ou um grupo haloalcóxi, vide patente PCT WO 2007/096576.

CH3O

3; 3

R é alquila inferior [ [078] Um composto de Fórmula 19a, em que R¹, independentemente, pode ser o H ou alquila C1-C4 pode ser sintetizado através da reação de um composto com a Fórmula 28 com um oxidante adequado,

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54/211 conforme mostrado no Esquema 19. Os oxidantes adequados incluem um sal de Cu (II), tais como o sulfato de cobre (II), cloreto de cobre (II), brometo de cobre (II) ou N-iodossuccinimida. Os solventes preferidos para a reação são a piridina, tetracloreto de carbono, metanol, etanol, água e misturas aquosas dos solventes mencionados acima. As reações normalmente são conduzidas a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. Um processo típico está descrito em J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1 1981, 503-513. Os compostos de Fórmula 28 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica.

Esquema 19

oxidante

R¹ é H ou C1-C4 alquila

19a

R¹é H ou · C₁-C₄alquila [079] De maneira similar, um composto de Fórmula 17a, em que R¹ é o H ou alquila C1-C4 pode ser sintetizado através da reação de um composto com a Fórmula 29 com um oxidante adequado, conforme mostrado no Esquema 20. Os oxidantes e solventes adequados incluem aqueles discutidos para o Esquema 19. As reações normalmente são conduzidas a temperaturas variando a partir de 0° C até à temperatura de refluxo do solvente. Um processo típico está descrito em J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1 1981, 503-513. Os compostos de Fórmula 29 estão comercialmente disponíveis ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica. Um processo típico está descrito em J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1 1981, 503-513.

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Esquema 20

oxidante

17a

R¹ é H ou CpC alquila [080] Um composto de Fórmula 26a pode ser sintetizado através da reação de triazóis de Fórmula 30 com um amplo intervalo de nucleófilos de carbono, oxigênio, enxofre e nitrogênio incluindo o cianeto, malonatos de dialquila, acetonitrilas de arila, ácidos acéticos de arila, ésteres acéticos de arila, aminas, fenóis, álcoois, tióis, tiofenóis e anilinas de alquila, opcionalmente na presença de uma base, conforme mostrado no Esquema 21. As bases típicas incluindo o hidreto de sódio, metóxido de sódio, etóxido de sódio, carbonato de césio, carbonato de potássio ou terc-butóxido de potássio podem ser empregadas. Os solventes adequados para esta reação de substituição são o dimetilssulfóxido, MW-dimetilformamida, tetraidrofurano, álcoois de alquila inferior e acetonitrila a temperaturas variando a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Para a preparação de compostos de Fórmula 30, vide J. Het. Chem. 1981, 18 (6), 1.117-1.122.

Esquema 21

R = Alquila inferior PG é um grupo de proteção

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56/211 [081] De maneira similar, um composto de Fórmula 27a pode ser sintetizado através da reação de triazóis de Fórmula 31 com uma ampla variedade de nucleófilos de carbono, nitrogênio, oxigênio e enxofre, incluindo o cianeto, malonatos de dialquila, acetonitrilas de arila, ácidos acéticos de arila, ésteres acéticos de arila, aminas, fenóis, álcoois, tióis, tiofenóis e anilinas de alquila, opcionalmente na presença de uma base, conforme mostrado no Esquema 22. As bases típicas incluindo o hidreto de sódio, metóxido de sódio, etóxido de sódio, carbonato de césio, carbonato de potássio ou íerc-butóxido de potássio podem ser empregadas. Os solventes adequados para esta reação de substituição são o dimetilssulfóxido, VW-dimetilformamida, tetraidrofurano, álcoois de alquila inferior e acetonitrila a temperaturas variando a partir da temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente. Para a preparação de compostos de Fórmula 31, vide J. Hei. Chem. 1981, 18 (6), 1.117-1.122.

R = Alquila inferior PG é /-metoxibenzyl

Esquema 22

Q é O ou S

27a

R = Alquila inferior Q é O ou S [082] Conforme mostrado no Esquema 23, um composto de Fórmulas 21a ou 14a, em que Q é o C=O ou CH2, respectivamente, pode ser sintetizado através da reação de compostos de Fórmula 32 com um sal de azida inorgânica, normalmente a azida de sódio. Os solventes preferidos para a reação de substituição são o dimetilssulfóxido, VW-dimetilformamida, tetraidrofurano, álcoois de alquila inferior, acetonitrila e água ou uma mistura dos mesmos em temperaturas que variam a partir de 0° C e a temperatura de

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57/211 refluxo do solvente. Um processo típico está descrito em J. Org. Chem. 2008, (11), 4.317-4.319. Um composto de Fórmula 32 está disponível comercialmente ou a sua preparação é conhecida no estado da técnica.

Esquema 23

R¹

MN3 _χΝ ^R1

HN

/Q j

Q é C=Oou CH₂

21a (Q é C=O) ou·

14a (Q é CH₂) [083] As sínteses de 1,2,3-triazóis e seus derivados são bem conhecidos na literatura. Para uma discussão geral sobre a sua síntese, vide

Rachwal, A. R, Katritzky, A.R., 1,2,3-triazóis, Comprehensive Heterocyclic

Chemistry III 2008, 5, 1-158 e Tome, A.C., classe de Produto 13: 1,2,3-triazóis,

Science of Synthesis de 2004, 13, 415-601.

[084] É reconhecido por um técnico do assunto que diversos grupos funcionais podem ser convertidos em outros para fornecer diferentes compostos de Fórmula 1. Para um recurso valioso que ilustra a interconversão de grupos funcionais de uma forma simples e direta, vide Larock, R.C., Comprehensive Organic Transformations:. A Guide to Functional Group Preparations, 2a ed, Wiley-VCH, Nova Iorque, 1999. Por exemplo, os intermediários para a preparação de compostos de Fórmula 1 podem conter grupos nitro aromáticos, que podem ser reduzidos para grupos amino, e em seguida, ser convertidos por meio de reações bem conhecidas no estado da técnica tal como a reação de Sandmeyer, a diversos halogenetos, fornecendo os compostos de Fórmula 1. As reações acima também podem, em muitos casos, ser realizadas de maneira alternativa.

[085] É reconhecido que alguns reagentes e condições de

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58/211 reação descritos acima para a preparação de compostos de Fórmula 1 podem não ser compatíveis com determinadas funcionalidades presentes nos intermediários. Nesses casos, a incorporação de sequências de proteção / desproteção ou interconversões de grupos funcionais na síntese irá auxiliar a obtenção dos produtos desejados. A utilização e seleção dos grupos protetores serão evidentes para um técnico do assunto da síntese química (vide, por exemplo, Greene, T.W.; Wuts, PGM Protective Groups in Organic Synthesis, segunda ed.; Wiley: New York, 1991). Um técnico do assunto irá reconhecer que, em alguns casos, após a introdução de um determinado reagente tal como está descrito em qualquer esquema individual, pode ser necessário realizar as etapas sintéticas de rotina adicionais, não descritas em detalhes para completar a síntese de compostos de Fórmula 1. Um técnico do assunto também irá reconhecer que pode ser necessário efetuar uma combinação das etapas ilustradas nos esquemas acima em uma ordem diferente da implicada pela ordem especial apresentada para preparar os compostos de Fórmula 1.

[086] Sem mais elaboração, acredita-se que um técnico do assunto, utilizando as descrições anteriores pode utilizar a presente invenção na sua máxima extensão. Os Exemplos seguintes, por conseguinte, podem ser interpretados como meramente ilustrativos, e não limitantes da descrição de forma alguma. As etapas nos seguintes Exemplos de Síntese ilustram um procedimento para cada etapa em uma transformação sintética geral, e o material de partida para cada etapa pode não ter sido necessariamente preparado por uma operação preparativa particular cujo procedimento está descrito em outras Etapas. As porcentagens estão em peso, exceto para as misturas dos solventes cromatográficos ou onde indicado em contrário. As partes e porcentagens das misturas dos solventes cromatográficos estão em volume, salvo indicação contrária. Os espectros de NMR ¹H estão descritos em ppm a partir do tetrametilsilano em CDCh, salvo indicação de outra maneira; “s”

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59/211 significa singleto, “m” significa multipleto, “br s” significa singuleto largo. Os espectros de massa (EM) são indicados como o peso molecular da maior abundância isotópica do íon precursor (M +1), formados através da adição de H⁺ (peso molecular de 1) para a molécula, observado através da espectrometria de massa utilizando a ionização química à pressão atmosférica (AP⁺). A presença dos íons moleculares que contêm um ou mais isótopos de peso atômico mais elevado de abundância inferior (por exemplo, ³⁷Cl, ⁸¹Br) não é relatado.

[087] Sem mais elaboração, acredita-se que um técnico do assunto, utilizando as descrições anteriores pode utilizar a presente invenção na sua máxima extensão. Os Exemplos seguintes, por conseguinte, podem ser interpretados como meramente ilustrativos, e não limitantes da descrição de forma alguma. As etapas nos seguintes Exemplos de Síntese ilustram um procedimento para cada etapa em uma transformação sintética geral, e o material de partida para cada etapa pode não ter sido necessariamente preparado por uma operação preparativa particular cujo procedimento está descrito em outras Etapas. As porcentagens estão em peso, exceto para as misturas dos solventes cromatográficos ou onde indicado em contrário. As partes e porcentagens das misturas dos solventes cromatográficos estão em volume, salvo indicação contrária. Os espectros de NMR 1H estão descritos em ppm a partir do tetrametilsilano em CDCl3, salvo indicação de outra maneira; “s” significa singleto, “d” significa dubleto, “t” significa tripleto, “q” significa quarteto, “m” significa multipleto e “br s” significa singuleto largo.

Exemplo de Síntese 1

- Preparação de 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3triazol-4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Composto 15)

Etapa A

- Preparação de 4-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-l

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60/211 óxido de [088] A uma solução agitada de aldeído-1-oxima aní/-pirúvico (2,67 g, 30,7 mmol) em éter de dietila (50 mL) foi adicionada a 4(trifluorometil)fenil-hidrazina (5,40 g, 30,7 mmol). A mistura de reação foi agitada a 23° C durante 2 h, em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi dissolvido em 15% de piridina aquosa (150 mL). Uma solução de sulfato de penta-hidrato de cobre (II) (15,31 g, 61,3 mmol) em água (75 mL) foi adicionada de uma só vez. A mistura resultante foi agitada a refluxo durante 17 h, em seguida, resfriada para 0° C. O acetato de etila (100 mL) foi adicionado e a mistura foi filtrada através de auxiliar de filtração diatomácea Celite®. As camadas foram separadas, e a camada aquosa foi extraída com o acetato de etila (2 x 100 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com o ácido clorídrico aquoso 1,0 (3 x 50 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO-4), filtrada, e evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado através da cromatografia em gel de sílica, eluindo com de 0 a 50% de acetato de etila em hexanos, para se obter o composto do título (5,84 g) como um sólido incolor.

[089] NMR ¹H δ 2,37 (s, 3H), 7,32 (s, 1H), de 7,75 a 7,79 (m, 2H), de 8,15 a 8,20 (m, 2H).

Etapa B

- Preparação de tetrafluoroborato de 1-metoxi-4-metil-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazólio (1: 1) [090] A uma solução agitada de 1-óxido de 4-metil-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto da etapa A, 5,22 g, 21,5 mmol) em diclorometano (100 mL) foi adicionado o tetrafluoroborato de trimetilaxônio (4,13 g, 27,9 mmol). A mistura de reação foi agitada a 23° C durante 65 h, em seguida, concentrada sob pressão reduzida para fornecer uma mistura crua do composto do título como um óleo marrom, que foi utilizado

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61/211 diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[091] NMR ¹H δ 2,60 (s, 3H), 4,47 (s, 3H), de 7,90 a 7,98 (m, 4H), 9,01 (s, 1H).

Etapa C

- Preparação de 4-metoxi-5-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-

1,2,3-triazol [092] O metal de sódio (0,25 g, 11,0 mmol) foi agitado a 23° C em metanol (10 mL) até que uma solução límpida foi obtida. Esta solução de metóxido de sódio foi adicionada ao tetrafluoroborato 1-metoxi-4-metil-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazólio bruto (1:1) (isto é, o produto da etapa B, 1,1 g, 3,2 mmol). A mistura de reação foi agitada a 23° C durante 6 h, tempo durante o qual um precipitado branco foi formado. A mistura de reação foi diluída com a água (20 mL) e extraída com o acetato de etila (40 mL, 10 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO-4) e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 10% de acetato de etila em hexanos para fornecer o composto do título (0,82 g) como um sólido incolor.

[093] NMR ¹H δ 2,28 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), de 7,64 a 7,68 (m, 2H), de 7,96 a 8,00 (m, 2H).

Etapa D

- Preparação de 4-(bromometil)-5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]2H-1,2,3-triazol [094] A uma solução de 4-metoxi-5-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto da etapa C, 0,82 g, 3,2 mmol) em tetracloreto de carbono (10 mL) foi adicionada a N-bromossuccinimida (0,62 g, 3,5 mmol) e 2,2'-azobis(2-metilpropionitrila) (0,026 g, 0,2 mmol). A mistura de reação foi aquecida a refluxo durante 2 h, em seguida, uma porção adicional de 2,2'azobis(2-metilpropionitrila) (0,026 g, 0,2 mmol) foi adicionada. A mistura de

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62/211 reação foi aquecida a refluxo durante 2,5 h, resfriada até à temperatura ambiente, diluída com a água (10 mL) e extraída com diclorometano (2 x 10 mL). As camadas orgânicas foram secadas (Na2SO4) e concentradas sob pressão reduzida para fornecer um material bruto contendo cerca de 66% (em peso) do composto em título, determinado por NMR ¹H. O material bruto foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[095] NMR ¹H δ 4,11 (s, 3H), 4,53 (s, 2H), de 7,67 a 7,72 (m, 2H), de 8,02 a 8,07 (m, 2H).

Etapa E

- Preparação de 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3triazol-4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina [096] A uma solução de 4-(bromometil)-5-metoxi-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto da etapa D, 0,525 g, 66% em peso, 1,0 mmol) em tetraidrofurano / água (3:1,4 mL total), foi adicionado o tetraquis(trifenilfosfina)paládio (0) (0,059 g, 0,05 mmol), fosfato de potássio tribásico (0,43 g, 2,0 mmol) e éster pinacólico do ácido 2-(trifluorometil)piridina4-borônico (0,42 g, 1,5 mmol). A mistura foi aquecida a refluxo e agitada durante 17 h. A mistura de reação foi diluída com a água (20 mL) e extraída duas vezes com o acetato de etila (25 mL, 15 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com 10% acetato de etila em hexanos para fornecer o composto do título (0,12 g) como um sólido amarelo claro.

[097] NMR ¹H δ 4,06 (s, 3H), 4,09 (s, 2H), de 7,42 a 7,45 (m, 1H), de 7,63 a 7,72 (m, 3H), de 8,00 a 8,04 (m, 2H), de 8,64 a 8,67 (m, 1H).

Exemplo de Síntese 2

- Preparação de 4-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-5-[[3-

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63/211 (trifluorometil)-1H-pirazol-1 -il]metil]-2H-1,2,3-triazol (Composto 17)

Etapa A

- Preparação de 4-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-5-[[3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1 -il]metil]-2H-1,2,3-triazol [098] A uma solução de 4-(bromometil)-5-metoxi-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto do Exemplo 1, Etapa D) (0,25 g, 66 % em peso, 0,5 mmol) em M,M-dimetilformamida (2 mL no total), foi adicionado o 3-(trifluorometil)pirazol (0,082 g, 0,6 mmol) e carbonato de potássio anidro (0,21 g, 1,5 mmol). A mistura foi aquecida a 55 ° C e agitada durante 75 min. A mistura de reação foi resfriada até 23° C, diluída com a água (20 mL) e extraída com o acetato de etila (15 mL). A camada orgânica foi lavada com a água (10 mL) e solução aquosa saturada de cloreto de sódio (10 mL), secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 40% de acetato de etila em hexanos para fornecer o composto do título (0,098 g) como um óleo incolor.

[099] NMR ¹H δ 4,07 (s, 3H), 5,44 (s, 2H), de 6,53 a 6,55 (m, 1H), de 7,55 a 7,59 (m, 1H), de 7,67 a 7,72 (m, 2H), de 8,02 a 8,07 (m, 2H).

Exemplo De Síntese 3

- Preparação de 4-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-5-[[5- (trifluorometil)-3-tienil]oxi]-2H-1,2,3-triazol (Composto 1)

Etapa A

- Preparação de 4-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-5-[[5- (trifluorometil)-3-tienil]oxi]-2H-1,2,3-triazol [0100] O terc-butóxido de potássio (0,30 g, 2,6 mmol) e 5trifluorometiltiofen-3-ona (0,44 g, 2,6 mmol) foram dissolvidos em acetonitrila (4 mL). Uma solução de tetrafluoroborato de 1-metoxi-4-metil-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazólio (1:1) (isto é, o produto do Exemplo 1,

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64/211

Etapa B, 0,70 g, 2,0 mmol) em acetonitrila (4 mL) foi adicionada de uma só vez. A mistura de reação foi agitada a 23° C durante 27 h. A mistura de reação foi diluída com a água (20 mL) e extraída com o éter de dietila (2 x 25 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica, efectuando a eluição com de 0 a 5% de acetato de etila em hexanos para fornecer o composto do título (0,105 g) como um sólido incolor.

[0101] NMR ¹H δ 2,37 (s, 3H), de 7,35 a 7,37 (m, 1H), de 7,41 a 7,43 (m, 1H), de 7,67 a 7,73 (m, 2H), de 8,02 a 8,06 (m, 2H).

Exemplo De Síntese 4

- Preparação de 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4il]oxi]-2-(trifluorometil)piridina (Composto 129)

Etapa A

- Preparação de 1-óxido de 2-(4-fluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol [0102] A uma solução agitada de aldeído-1-oxima aní/-pirúvico (3,4 g, 39 mmol) em éter de dietila (75 mL) foi adicionado o cloridrato de 4fluorofenil-hidrazina (5,85 g, 36 mmol). A mistura de reação foi agitada a 23° C durante 16 h, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi dissolvido em piridina (120 mL). Uma solução de sulfato de pentahidrato de cobre (II) (18 g, 72 mmol) em água (55 mL) foi adicionado gota a gota ao longo de 4 min. A mistura resultante foi agitada em refluxo durante 2 h. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida para remover o excesso de piridina. À mistura foi adicionado o ácido clorídrico aquoso a 1,0 M. A mistura foi extraída com o acetato de etila e a camada orgânica foi separada e lavada com o ácido clorídrico aquoso a 1,0 M até que uma camada orgânica de cor âmbar clara foi obtida. A camada orgânica foi secada (MgSO4), filtrada, e evaporada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título (6,6 g) como um sólido incolor. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na

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65/211 etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0103] NMR ¹H δ 2,35 (s, 3H), de 7,17 a 7,22 (m, 2H), 7,29 (s, 1H), de 7,86 a 7,91 (m, 2H).

Etapa B

- Preparação de 2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il [0104] O 1-óxido de 2-(4-fluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto da etapa A, 6,6 g, 34 mmol) foi adicionado ao anidrido acético (47 mL, 500 mmol), e a mistura de reação foi agitada a refluxo durante 28 h. A reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi retomado em acetato de etila, sucessivamente lavado com a água e solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secado com o sulfato de magnésio e concentrado sob pressão reduzida para fornecer o composto do título (7,8 g) como um sólido bege. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0105] NMR ¹H δ 2,26 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), de 7,10 a 7,16 (m, 2H), de 7,88 a 7,94-(m, 2H).

Etapa C

- Preparação de 2-(4-fluorofenil)-2,3-diidro-5-metil-4H-1,2,3- triazol-4-ona [0106] O 2-(4-fluorofenil) etila -5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il (isto é, o produto da etapa B, 7,8 g, 33 mmol) foi suspenso em metanol (150 mL). Uma solução de hidróxido de sódio (7 M, 22 mL, 140 mmol) foi adicionado durante diversos minutos, com agitação, tempo durante o qual a mistura se torna homogênia e, em seguida, agitada a 23° C durante 18 h. A reação foi concentrada sob pressão reduzida para remover o excesso de metanol. O resíduo remanescente foi diluído com a água (200 mL) e lavado com os hexanos. A camada aquosa foi acidificada com o ácido clorídrico concentrado, tempo durante o qual um precipitado cremoso espesso foi formado. A mistura

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66/211 foi diluída com a água e agitada durante 30 min. O precipitado foi filtrado e bem lavado com a água. O sólido úmido foi dissolvido em acetato de etila, secado (MgSO4) e concentrado sob pressão reduzida para fornecer o composto do título (6,1 g) como um sólido bege. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0107] NMR ¹H δ 2,33 (s, 3H), de 7,12 a 7,19 (m, 2H), de 7,73 a 7,80 (m, 2H), 9,73 (s, 1H).

Etapa D

- Preparação de 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4- il]oxi]-2-(trifluorometil)piridina [0108] A uma solução de 2-(4-fluorofenil)-2,3-diidro-5-metil-4H1,2,3-triazol-4-ona (isto é, o produto da Etapa C, 3,1 g, 16 mmol) em N,Ndimetilformamida (70 mL) foi adicionado o carbonato de potássio anidro (6,2 g, 45 mmol) sob uma atmosfera de nitrogênio. A 4-cloro-2-trifluorometil-piridina (2,9 g, 16 mmol) foi adicionada e a mistura foi aquecida a 100° C durante 20 h. A mistura de reação foi diluída com a água, em seguida, extraída com o éter de dietila. A camada orgânica foi sucessivamente lavada com a água e solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada (MgSO4), filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. O material bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 20% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (4,2 g) como um óleo viscoso amarelo claro que solidificou em repouso para formar um sólido quase branco.

[0109] NMR ¹H δ 2,32 (s, 3H), de 7,14 a 7,19 (m, 2H), de 7,28 a 7,32 (m, 1H), de 7,50 a 7,54 (m, 1H), de 7,90 a 7,96 (m, 2H), de 8,65 a 8,69 (m, 1H).

Exemplo De Síntese 5

- Preparação de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (Composto 114)

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Etapa A

- Preparação de 1-(azidometil)-4-metoxibenzeno [0110] A uma solução agitada de cloreto de 4-metoxibenzila (25,0 g, 156 mmol) em N,N-dimetilformamida (75 mL) foi adicionada a azida de sódio (11,5 g, 177 mmol). A mistura de reação foi agitada a 23° C durante 15 h, em seguida, diluída com a água (300 mL). A mistura foi extraída com o éter de dietila (3 x 75 mL) e as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com a água (2 x 100 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4), filtrada, e evaporada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título (25,5 g) como um óleo amarelo claro. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0111] NMR ¹H δ 3,82 (s, 3H), 4,27 (s, 2H), de 6,88 a 6,93 (m, 2H), de 7,22 a 7,27 (m, 2H).

Etapa B

- Preparação de 5-hidroxi-1-[(4-metoxifenil)metil]-1H-1,2,3-triazol4-carboxilato [0112] O metal de sódio (3,8 g, 164 mmol) foi adicionado a etanol absoluto (200 mL). A mistura foi agitada sob refluxo até que uma solução límpida foi obtida. O malonato de dietila (26,3 g, 164 mmol) foi adicionado a esta solução, que foi novamente aquecida ao refluxo, e uma solução de 1(azidometil)-4-metoxibenzeno (isto é, o produto da etapa A, 25,5 g, 156 mmol) em etanol (50 mL) foi adicionada de uma só vez. A mistura de reação foi agitada a refluxo durante 24 h, em seguida, a mistura de reação foi concentrada até à secura sob pressão reduzida. O resíduo foi diluído com a água (100 mL) e acidificado a pH 2 com o ácido clorídrico aquoso a 1 M, agitado durante 30 min, e o sólido foi removido por filtração e lavado com a água. O sólido foi seco sobre pentóxido de fósforo. O sólido foi agitado em clorofórmio (500 mL) e os sólidos insolúveis foram removidos por filtração. Os

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68/211 hexanos (400 mL) foram adicionados para precipitar o produto, o qual foi removido por filtração e secado para fornecer o composto do título (12,0 g) como um sólido bege.

[0113] NMR ¹H δ de 1,35 a 1,40 (m, 3H), 3,78 (s, 3H), de 4,36 a 4,43 (m, 2H), 5,30 (s, 2H), 6,15 (br s, 1H), de 6,83 a 6,88 (m, 2H), de 7,27 a 7,32 (m, 2H).

Etapa C

- Preparação de 5-cloro-1-[(4-metoxifenil)metil]-1H-1,2,3-triazol-4carboxilato de etila [0114] O 5-hidroxi-1 -[(4-metoxifenil)metil]-1H-1,2,3-triazol-4carboxilato de etila (isto é, o produto da etapa B, 10,0 g, 36,1 mmol) foi suspenso em tolueno anidro (300 mL), sob uma atmosfera de nitrogênio. O pentacloreto de fósforo (8,3 g, 39,8 mmol) foi adicionado e a mistura foi agitada a 40° C durante 90 min., tempo durante o qual uma solução amarela clara foi formada. A reação foi concentrada sob pressão reduzida para remover a maior parte do tolueno. O resíduo resultante foi diluído com o éter de dietila (150 mL) e lavado com a solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio (70 mL) e água (70 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para se obter o produto bruto que foi recristalizado duas vezes a partir de hexanos (200 mL, 100 mL) para fornecer o composto do título (6,0 g) como um sólido amarelo claro.

[0115] NMR ¹H δ de 1,38 a 1,43 (m, 3H), 3,79 (s, 3H), de 4,40 a 4,46 (m, 2H), 5,50 (s, 2H), de 6,85 a 6,89 (m, 2H), de 7,24 a 7,29 (m, 2H).

Etapa D

- Preparação de etil-1-[(4-metoxifenil)metil]-5-[3- (trifluorometoxi)fenoxi]-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato [0116] A uma solução de 3-(trifluorometoxi)fenol (0,99 g, 5,6 mmol) em N,N-dimetilformamida (10 mL) foi adicionado o hidreto de sódio (0,23

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69/211 g, 5,8 mmol, dispersão a 60% em óleo). A mistura foi agitada a 23° C durante 45 min. em seguida, o 5-cloro-1-[(4-metoxifenil)metil]-1H-1,2,3-triazol-4carboxilato de etila (isto é, o produto da etapa C, 1,50 g, 5,1 mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi aquecida a 75° C durante 90 h. O hidreto de sódio adicional (0,06 g, 1,5 mmol) e 3-(trifluorometoxi)fenol (0,25 g, 1,4 mmol) foram adicionados e a mistura foi agitada a 75° C durante 45 h. A mistura de reação foi concentrada até à secura sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi retomado em acetato de etila (50 mL) e sucessivamente lavado com a água (2 x 50 mL) e solução de cloreto de sódio aquoso saturado (50 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para produzir o produto bruto. O material bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 60% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (1,52 g) como um óleo amarelo.

[0117] NMR ¹H δ de 1,07 a 1,11 (m, 3H), 3,74-(s, 3H), de 4,15 a 4,21 (m, 2H), 5,38 (s, 2H), de 6,60 a 6,65 (m, 2H), de 6,73 a 6,78 (m, 2H), de 6,94 a 6,99 (m, 1H), de 7,15 a 7,20 (m, 2H), de 7,22 a 7,26 (m, 1H).

Etapa E

- Preparação de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2H-1,2,3-triazol-4carboxilato [0118] Uma solução de etil-1-[(4-metoxifenil)metil]-5-[3(trifluorometoxi)fenoxi]-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato (isto é, o produto da etapa D, 1,50 g, 3,4 mmol) em ácido trifluoroacético (35 mL) foi aquecida a 65° C com agitação durante 5 h. A mistura de reação foi concentrada até à secura sob pressão reduzida. O resíduo foi retomado em acetato de etila (50 mL) e lavado com a solução saturada solução de bicarbonato de sódio aquoso (30 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para produzir o produto bruto. O material bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 40% de acetato de etila em

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1-clorobutano para se obter o composto do título (0,90 g) como um sólido bege.

[0119] NMR ¹H δ de 1,28 a 1,32 (m, 3H), de 4,36 a 4,42 (m, 2H), de 7,02 a 7,12 (m, 3H), de 7,35 a 7,40 (m, 1H), 12,62 (br s, 1H).

Etapa F

- Preparação de 2-[2-nitro-4-(trifluorometil)fenil]-5-[3- (trifluorometoxi)fenoxi]-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etila [0120] A uma solução de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2H-1,2,3triazol-4-carboxilato de etila (isto é, o produto da etapa E, 0,55 g, 1,7 mmol) em M,M-dimetilformamida (5 mL) foi adicionado o carbonato de potássio anidro (0,48 g, 3,5 mmol) e 4-fluoro-3-nitrobenzotrifluoreto (0,29 mL, 2,1 mmol). A mistura foi aquecida a 80° C com agitação durante 90 min. A mistura de reação foi concentrada até à secura sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi diluído com a água (10 mL) e extraído com o acetato de etila (30 mL, 15 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para produzir o produto bruto. O material bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 20% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (0,76 g) como um óleo amarelo claro.

[0121] NMR ¹H δ de 1,36 a 1,41 (m, 3H), de 4,42 a 4,48 (m, 2H), de 7,07 a 7,21 (m, 3H), de 7,41 a 7,45 (m, 1H), de 7,96 a 7,99 (m, 1H), de 8,10 a 8,14 (m, 1H).

Etapa G

- Preparação de éster etila do ácido 2-(4-trifluorometil-fenil-2amino)-5-(3-trifluorometoxi-fenox(i)-2H-[1,2,3]triazol-4-carboxílico [0122]A uma solução de 2-[2-nitro-4-(trifluorometil)fenil]-5-[3(trifluorometoxi)fenoxi]-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etila (Isto é, o produto da etapa F, 0,76 g, 1,5 mmol) em acetonitrila (30 mL) foi adicionada uma solução de hidrossulfito de sódio (1,31 g, 7,5 mmol) em água (20 mL).

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A mistura foi agitada a 23° C durante 2,5 h. A mistura de reação foi diluída com a solução de cloreto de sódio aquoso saturado (30 mL) e extraída com o acetato de etila (2 x 50 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título (0,70 g) como um sólido amarelo claro. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0123]NMR ¹H δ de 1,31 a 1,36 (m, 3H), de 4,38 a 4,44 (m, 2H), de 7,00 a 7,18 (m, 5H), de 7,39 a 7,44 (m, 1H), de 7,98 a 8,01 (m, 1H).

Etapa H

- Preparação de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etila [0124] A uma solução de 2-[2-amino-4-(trifluorometil)fenil]-5-[3(trifluorometoxi)fenoxi]-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etila(isto é, o produto da etapa G, 0,70 g, 1,5 mmol) em etanol (20 mL) foi adicionado o ácido sulfúrico concentrado (2 mL). A mistura agitada foi resfriada para - 20° C, e em seguida, o nitrito de isopentila (0,91 g, 8,8 mmol) foi adicionado gota a gota durante 5 min. A mistura de reação foi agitada a - 20° C durante 1 h, após o que foi adicionada uma solução aquosa de ácido hipofosforoso (3,9 g, 29,4 mmol, 50% em água). A solução foi agitada a 23° C durante 14 h. A mistura de reação foi diluída com a solução aquosa saturada de cloreto de sódio (20 mL), extraída com o acetato de etila (2 x 40 mL), e lavada com a solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado (2 x 20 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para se obter o resíduo bruto que foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 15% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (0,55 g) como um sólido incolor.

[0125] NMR ¹H δ de 1,33 a 1,38 (m, 3H), de 4,40 a 4,46 (m, 2H), de 7,07 a 7,12 (m, 1H), de 7,17 a 7,21 (m, 2H), de 7,39 a 7,44 (m, 1H), de 7,73

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72/211 a 7,78 (m, 2H), de 8,15 a 8,19 (m, 2H).

Etapa I

- Preparação de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol.

[0126] A uma solução de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etila (isto é, o produto da etapa H, 0,39 g, 0,8 mmol) em tetraidrofurano anidro (6 mL) que foi resfriada a 0° C foi adicionada uma solução de hidreto de alumínio e lítio em tetraidrofurano (1,0 M, 0,8 mL, 0,8 mmol). A mistura de reação foi agitada a 0° C durante 20 min., Após o que a reação foi bruscamente resfriada com a adição de acetato de etila (5 mL). A mistura foi agitada a 23° C durante 5 min. e, em seguida, a água (6 gotas) foi adicionada. A mistura foi agitada durante 5 min. e, em seguida, foi adicionado o sulfato de sódio. A mistura foi agitada durante 5 min. e, em seguida, a mistura foi filtrada e concentrada sob pressão reduzida para se obter o composto do título (0,35 g, 100%) como um óleo amarelo claro. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0127] NMR ¹H δ de 1,90 a 1,95 (m, 1H), de 4,80 a 4,84 (m, 2H), de 7,05 a 7,09 (m, 1H), de 7,18 a 7,23 (m, 2H), de 7,38 a 7,44 (m, 1H), de 7,70 a 7,74 (m, 2H), de 8,05 a 8,09 (m, 2H).

Exemplo de Síntese 6

- Preparação de 4-metil-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (Composto 119)

Etapa A

- Preparação de 4-(bromometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol [0128] O 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3triazol-4-metanol (isto é, o produto do Exemplo 5, Etapa I, 0,17 g, 0,4 mmol) foi

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73/211 suspenso em 33% de ácido bromídrico em ácido acético (2 mL) e ácido bromídrico a 48% em água (2 mL). A mistura foi aquecida a refluxo com agitação durante 4 h. A mistura de reação foi resfriada para 0° C e basificada com a solução de hidróxido de sódio aquoso a 50%. A mistura de reação foi diluída com a água (20 mL), extraída com o acetato de etila (3 x 15 mL), e lavada com a solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado (10 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para se obter o composto do título (0,19 g) como um sólido amarelo claro. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0129] NMR ¹H δ 4,56 (s, 2H), de 7,07 a 7,11 (m, 1H), de 7,22 a 7,26 (m, 2H), de 7,40 a 7,45 (m, 1H), de 7,70 a 7,74 (m, 2H), de 8,04 a 8,08 (m, 2H).

Etapa B

- Preparação de 4-metil-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol.

[0130] Um frasco de reação foi carregado com uma barra de agitação magnética, 4-(bromometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (isto é o produto da etapa A, 0,075 g, 0,16 mmol) e paládio sobre carbono (5% em peso, 0,033 g, 0,03 mmol). O frasco foi purgado com o nitrogênio gasoso, e em seguida, o etanol absoluto (5 mL) foi adicionado. O frasco foi purgado e utilizado no enchimento com gás de hidrogênio 10 vezes. A solução foi agitada a 23° C durante 6 horas sob um balão de gás de hidrogênio. A mistura de reação foi bruscamente resfriada com a trietilamina (0,1 mL), agitada durante 5 min., filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi diluído com a água (5 mL) e extraído com o acetato de etila (2 x 5 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para se obter o composto do título (0,046 g) como um sólido bege.

[0131] NMR ¹H δ 2,32 (s, 3H), de 7,02 a 7,06 (m, 1H), de 7,12 a

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7,17 (m, 2H), de 7,37 a 7,42 (m, 1H), de 7,68 a 7,73 (m, 2H), de 8,02 a 8,07 (m, 2H).

Exemplo de Síntese 7

- Preparação de 4-(metoximetil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (Composto 115)

Etapa A

- Preparação de 4-(metoximetil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol [0132] A uma solução agitada de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (isto é, o produto do Exemplo 5, Etapa I, 0,075 g, 0,18 mmol) em tetraidrofurano anidro (2 mL) foi adicionado o hidreto de sódio (0,011 g, 0,28 mmol, dispersão a 60% em óleo). Após 15 min., o iodometano (0,017 mL, 0,27 mmol) foi adicionado. A mistura foi agitada a 23° C durante 1,75 h. A mistura de reação foi diluída com a água (20 mL), extraída com o éter de dietila (3 x 15 mL), e lavada com a solução de cloreto de sódio aquoso saturado (10 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o produto bruto o qual foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 10% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (0,045 g.) como um óleo incolor, límpido.

[0133] NMR ¹H δ 3,43 (s, 3H), 4,56 (s, 3H), de 7,04 a 7,08 (m, 1H), de 7,17 a 7,22 (m, 2H), de 7,38 a 7,43 (m, 1H), de 7,69 a 7,74 (m, 2H), de 8,06 a 8,11 (m, 2H).

Exemplo de Síntese 8

- Preparação de 4-(f luorometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (Composto 116)

Etapa A

- Preparação de 4-(f luorometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-

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75/211 (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol [0134] A uma solução agitada de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (isto é, o produto do Exemplo 5, Etapa I, 0,075 g, 0,18 mmol) em diclorometano anidro (4 mL) resfriada a - 78° C foi adicionado o trifluoreto de (dietilamino)enxofre (0,032 mL, 0,24 mmol). A mistura foi agitada durante 2 h, tempo durante o qual a temperatura aumentou para - 30° C. A mistura de reação foi diluída com a solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio (5 mL), extraída com o acetato de etila (3 x 15 mL), e lavada com a solução de cloreto de sódio aquoso saturado (10 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o produto bruto o qual foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 10% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (0,052 g) como um sólido amarelo.

[0135] NMR ¹H δ de 5,44 a 5,46 (m, 2H), de 7,07 a 7,11 (m, 1H), de 7,21 a 7,25 (m, 2H), de 7,40 a 7,45 (m, 1H), de 7,71 a 7,76 (m, 2H), de 8,07 a 8,12 (m, 2H).

Exemplo de Síntese 9

- Preparação de 4-etil-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (Composto 125)

Etapa A

- Preparação de 4-etil-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol [0136] A uma suspensão de cianeto de cobre (I) (0,037 g, 0,41 mmol) em tetraidrofurano anidro (2 mL) a - 78 ° C sob uma atmosfera de nitrogênio foi adicionada uma solução de metil-lítio em éter de dietila (1,6 M, 0,54 mL, 0,86 mmol). A mistura foi agitada a 0° C até que uma solução clara, incolor foi formada e, em seguida, a solução foi novamente resfriada a - 78 ° C. Para a solução metilcuprate foi adicionada uma

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76/211 solução de 4-(bromometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4(trifluorometil)fenil)-2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto do Exemplo 6, Etapa A, 0,100 g, 0,21 mmol) em tetraidrofurano anidro (4 mL). A mistura foi agitada durante 1 h. A mistura de reação foi bruscamente resfriada com a solução de cloreto de amônio aquoso saturado (5 mL) e vigorosamente agitada a 23° C até a solução se tornar de cor azul profundo. A mistura de reação foi extraída com o acetato de etila (2 x 10 mL). A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o produto bruto o qual foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 10% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (0,038 g) como um óleo límpido, incolor.

[0137] NMR ¹H δ de 1,29 a 1,35 (m, 3H), de 2,68 a 2,75 (m, 2H), de 7,01 a 7,06 (m, 1H), de 7,11 a 7,17 (m, 2H), de 7,36 a 7,42 (m, 1H), de 7,68 a 7,72 (m, 2H), de 8,03 a 8,07 (m, 2H).

Exemplo de Síntese 10

- Preparação de 4-[[2-(2,4-difluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Composto 54)

Etapa A

- Preparação de 2-(2,4-difluorofenil)-4,5-dimetil-2H-1,2,3-triazol 1-óxido de [0138]A uma solução agitada de aldeído-1-oxima aní/-pirúvico (2,2 g, 22,2 mmol) em éter de dietila (50 mL) foi adicionado o cloridrato de 2,4-difluorofenilidrazina (4,0 g, 22,2 mmol) e piridina (2 mL). A mistura de reação foi agitada a 23° C durante 64 h. O sólido que se formou foi removido por filtratrion e lavado com o éter de dietila. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi dissolvido em piridina (100 mL). Uma solução de sulfato de penta-hidrato de cobre (II) (11,1 g, 44,4 mmol) em água (60 mL) foi adicionada de uma só vez e a mistura resultante foi agitada

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77/211 a refluxo durante 20 h. A mistura foi diluída com a água e extraída com o éter de dietila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com o ácido clorídrico aquoso a 1,0 M, secadas (MgSO4) e concentradas sob pressão reduzida para produzir o produto bruto. O material bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 100% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (1,98 g) como um sólido cor de laranja.

[0139] NMR ¹H δ 2,26 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), de 7,01 a 7,07 (m, 2H), de 7,48 a 7,54 (m, 1H).

Etapa B

- Preparação de [2-(2,4-difluoro-fenil)-5-metil-2H-[1,2,3]triazol-4-il]metanol [0140] A uma solução de 1-óxido de 2-(2,4-difluorofenil)-4,5dimetil-2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto da etapa A, 1,78 g, 7,0 mmol) em tetraidrofurano (14 mL) foi adicionado o anidrido trifluoroacético (2,5 mL, 17,5 mmol). A mistura de reação foi agitada a 110° C no forno de microondas durante 75 min. A mistura foi diluída com o acetato de etila, sucessivamente lavada com hidróxido de sódio aquoso a 1,0 M e 50% de hidróxido de sódio aquoso, secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para produzir o produto bruto. O material bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 100% de acetato de etila em hexanos para se obter o composto do título (0,59 g) como um sólido incolor.

[0141] NMR ¹H δ 1,79 (br s, 1H), 2,43 (s, 3H), 4,82 (s, 2H), de 6,96 a 7,05 (m, 2H), de 7,70 a 7,76 (m, 1H).

Etapa C

- Preparação de 4-(bromometil)-2-(2,4-difluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3triazol [0142] O 2-(2,4-difluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (isto é,

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78/211 o produto da etapa B, 0,70 g, 3,1 mmol) foi suspenso em ácido bromídrico a 48% em água (16 mL). A mistura foi aquecida a refluxo com agitação durante 2 h. A mistura de reação foi diluída com a água, resfriada para 0° C e basificada com a solução de hidróxido de sódio aquoso a 50%. A mistura de reação foi extraída com o acetato de etila, secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para se obter o composto do título (0,75 g) como um óleo amarelo claro. O composto em epígrafe foi utilizado diretamente na etapa seguinte sem a purificação adicional.

[0143] NMR ¹H δ 2,43 (s, 3H), 4,58 (s, 2H), de 6,96 a 7,05 (m, 2H), de 7,72 a 7,78 (m, 1H).

Etapa D

- Preparação de 4-[[2-(2,4-difluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4il]metil]-2-(trifluorometil)piridina [0144] A uma solução de 4-(bromometil)-2-(2,4-difluorofenil)-5metil-2H-1,2,3-triazol (isto é, o produto da etapa C, 0,30 g, 1,0 mmol) em tetraidrofurano / água (3:1, 4 mL total), foram adicionados o tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0) (0,058 g, 0,05 mmol), fosfato de potássio tribásico (0,43 g, 2,0 mmol) e éster pinacólico do ácido 2-(trifluorometil)piridina4-borônico (0,31 g, 1,15 mmol). A mistura foi aquecida a 70° C e agitada durante 96 h. A mistura de reação foi diluída com a água e extraída com o acetato de etila. A camada orgânica foi secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado por duas vezes através da cromatografia sobre gel de sílica eluindo com de 0 a 100% de acetato de etila em hexanos, e em seguida, foi purificado através da cromatografia de fase reversa em C18 de gel de sílica para se obter o composto do título (0,18 g) como um sólido incolor.

[0145] NMR ¹H δ 2,30 (s, 3H), 4,17 (s, 2H), de 6,97 a 7,06 (m, 2H), de 7,37 a 7,41 (m, 1H), de 7,60 a 7,63 (m, 1H), de 7,72 a 7,78 (m, 1H), de 8,64 a 8,68 (m, 1H).

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Exemplo de Síntese 11

- Preparação de 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Composto 196)

Etapa A

- Preparação de 5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carboxilato de etila [0146] Uma mistura agitada de 4-fluoroanilina (11,1 g, 100 mmol) em água (50 mL) e ácido clorídrico concentrado (19 mL) foi resfriada a - 15° C. A esta mistura foi adicionada uma solução previamente resfriada (0° C) de nitrito de sódio (7,6 g, 110 mmol) em água (25 mL) ao longo de 5 min. Foi adicionado o gelo diretamente à reação para manter a temperatura abaixo de 5° C. Após a adição estar completa, a reação foi agitada a 0° C durante 15 min. O acetato de sódio (41,0 g, 500 mmol) foi adicionado seguido de acetato de 3etoxi-3-iminopropionato (15,9 g, 100 mmol). Um precipitado amarelo imediatamente foi formado. A suspensão foi agitada a 23° C durante 30 min., e, em seguida, o sólido foi filtrado e lavado com a água (40 mL). A hidrazona ainda úmida foi dissolvida em piridina (150 mL). Uma solução de sulfato de cobre (II) (49,7 g, 199 mmol) em água (150 mL) foi adicionada de uma só vez. A mistura escura foi aquecida a 90° C durante 4 h. A maior parte da piridina (cerca de 100 mL) foi removida sob vácuo. O resíduo foi diluído com o acetato de etila (200 mL), água (100 mL) e ácido sulfúrico a 2 M (80 mL). A emulsão resultante foi filtrada através de auxiliar de filtração de terra diatomácea de Celite®. A camada orgânica foi lavada com o ácido sulfúrico a 2 M (2 x 100 mL), secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida. A mistura bruta resultante foi novamente cristalizada a partir de etanol (80 mL) para se obter o composto do título (15,1 g) como um sólido vermelho claro.

[0147] NMR ¹H δ de 1,40 a 1,45 (m, 3H), de 1,49 a 1,54 (m, 3H), de 4,41 a 4,51 (m, 4H), de 7,13 a 7,18 (m, 2H), de 7,99 a 8,04 (m, 2H).

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80/211

Etapa B

- Preparação de 5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-N-metoxi-N-metil-2H-

1,2,3-triazol-4-carboxamida [0148] Para um frasco seco no forno sob uma atmosfera de nitrogênio foi adicionado o cloroidrato de N,O-dimetil-hidroxilamina (2,8 g, 28,6 mmol), ao qual uma solução de trimetilalumínio (2,0 M em tolueno, 14,3 mL, 28,6 mmol) foi adicionada a 0° C e agitada durante 30 min. O 5-etoxi-2-(4fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etila (isto é, o produto da etapa A, 4,0 g, 14,3 mmol) foi adicionado e a solução resultante foi agitada a 23° C durante 4 h. A mistura de reação foi resfriada para 0° C e cuidadosamente bruscamente resfriada por meio da adição gota a gota de água (2 mL). O diclorometano (50 mL), sulfato de sódio e água (3 mL) foram adicionados sequencialmente à mistura que, em seguida, foi agitada durante 20 min. a 23° C. A mistura foi secada (Na₂SO4 e MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para se obter o composto do título (3,7 g) como um sólido corde laranja.

[0149] NMR ¹H δ de 1,46 a 1,51 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 3,86(s,

3H), de 4,43 a 4,49 (m, 2H), de 7,12 a 7,18 (m, 2H), de 7,93 a 7,98 (m,2H).

Etapa C

- Preparação de [5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il] [2(trifluorometil)-4-piridinil]metanona [0150] Uma solução de complexo de cloreto de isopropilmagnésio de cloreto de lítio (1,3 M em THF, 8,5 mL, 11,0 mmol) foi adicionada a uma solução de 4-iodo-2-(trifluorometil)piridina (3,0 g, 11,0 mmol) em tetraidrofurano (10 mL), resfriada a 0° C. Após 10 minutos, a solução foi agitada a 23° C durante 35 min. A solução marrom avermelhada escura, em seguida, foi resfriada até - 78 ° C. Uma solução de 5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-N-metoxi-Nmetil-2H-1,2,3-triazol-4-carboxamida (isto é, o produto da etapa B, 2,5 g, 8,5

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81/211 mmol) em tetraidrofurano foi adicionada (25 mL). A solução foi agitada a 23° C durante 22 h. A reação foi bruscamente resfriada por meio da adição de uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio (10 mL) e água (10 mL). A mistura foi extraída com o acetato de etila (2 x 40 mL), secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida para se obter o produto bruto. O resíduo bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 20% de acetato de etila em hexanos para fornecer o composto do título (1,8 g) como um sólido incolor.

[0151] NMR ¹H δ de 1,53 a 1,58 (t, 3H), de 4,54 a 4,60 (m, 2H), de 7,19 a 7,24-(m, 2H), de 8,00 a 8,04 (m, 2H), de 8,22 a 8,26 (m, 1H), de 8,45 a 8,47 (m, 1H), de 8,94 a 8,98 (m, 1H).

Etapa D

- Preparação de 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]2-(trifluorometil)piridina [0152] A uma solução de [5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il] [2-(trifluorometil)-4-piridinil]metanona (isto é, o produto da etapa C, 2,7 g, 7,1 mmol) em ácido acético (15 mL) foram adicionados o iodo (1,8 g, 7,1 mmol) e ácido hipofosforoso (a 50% em água, 3,1 mL, 28,4 mmol). A mistura foi aquecida a 110° C sob uma atmosfera de nitrogênio durante 6 h. A mistura de reação foi resfriada até 23° C e neutralizada para pH a cerca de 7 com o NaOH a 1 M e uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. A mistura foi extraída com o acetato de etila (2 x 15 mL), secada (MgSO4) e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado através da cromatografia em gel de sílica eluindo com de 0 a 20% de acetato de etila em hexanos para fornecer o composto do título (2,1 g) como um sólido quase branco.

[0153] NMR ¹H δ de 1,39 a 1,44 (t, 3H), 4,08 (s, 2H), de 4,33 a 4,39 (m, 2H), de 7,09 a 7,15 (m, 2H), de 7,42 a 7,46 (m, 1H), de 7,66 a 7,68 (m, 1H), de 7,84 a 7,88 (m, 2H), de 8,63 a 8,66 (m, 1H).

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82/211 [0154] Através dos procedimentos descritos acima em conjunto com os métodos conhecidos no estado da técnica, os seguintes compostos das Tabelas de 1 a 126 podem ser preparados. As seguintes abreviações são utilizadas nas Tabelas seguintes: n significa normal, / significa iso, Me significa metila, Et significa etila, Pr significa propila, /-Pr significa isopropila, Ph significa fenila, OMe significa metóxi, OEt significa etóxi e SMe significa metiltio.

[0155] Nas Tabelas seguintes de 1 a 125, J-1A, 2A-J, J-10A, J17A, J-17B, J-18A, J-18B, J-20A, J-22A e J-29A se referem às seguintes estruturas:

CF3	CF3	—L JN CF3	/^M^CF3 —N / \==N
J-1A	J-2A	J-10A	J-17A
y^/CF' 1 Cl	—N 1	/N^/CF3 *-N 1 H3C	/N^/CF' —n 1 \^=N
J-17B	J-18A	J-18B	J-20A
	^'^CF3 T —N / H3C	/^/U' \_--S
	J-22A	J-29A

Tabela 1

[0156] J é J-2A; Q é o O; R¹ é o Me; e A é

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83/211

A

Ph(4-F)

Ph(4-CF3)

Ph(4-Cl)

Ph(4-Br)

Ph(4-SFs)

Ph(4-OCF3)

Ph(4-SCH3)

Ph(4-OCH3)

Ph(4-CN)

Ph(4-Me)

Ph

Ph(3-F)

Ph(3-CF3)

Ph(3-Cl)

Ph(3-Br)

Ph(3-SFs)

Ph(3-OCF3)

Ph(3-SMe)

Ph(3-OMe)

Ph(3-CN)

Ph(3-Me)

Ph(2-F)

Ph(2-CF3)

Ph(2-Cl)

Ph(2-Br)

Ph(2,4-di-F)

Ph(3,4-di-F)

Ph(2,5-di-F)

Ph(2,4,6-tri-F)

Ph(2-Cl,4-F)

Ph(3-Cl,4-F)

Ph(4-F,3-CF3)

Ph(2-F,4-CF3)

Ph(3-F,4-CF3)

Ph(3-Cl,4-CF3)

Ph(2-Cl,4-CF3)

Ph(4-Cl,3-CF3)

2-piridinila

3-piridinila

4-piridinila

2-piridinil(5-CF3)

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84/211

A

2-piridinil(5-Cl)

4-piridinil(2-CF3)

4-piridinil(2-Cl)

2-piridinil(6-CF3)

3-piridinil(5-CF3)

5-piridinil(2-CF3)

2-pirazinil(5-CF3)

3-piridazinil(6-CF3)

2-piridinil(5-F)

4-piridinil(2-F)

2-piridinil(6-F)

3-piridinil(5-F)

3-piridinil(6-F)

2-pirimidinil(5-Cl)

2-pirimidinyl(5-CF3)

4-pirimidinil(2-CF3)

2-pirimidinil(4-CF3)

2-tienil(5-Cl)

2-tienil(5-CF3)

2-tiazolil(4-CF3)

1,2,4-tiadiazol-5-il(3-CF3)

[0157] A Tabela 2 é construída da mesma maneira, exceto que o Título da Linha “J é J-2A; Q é O, R¹ é o Me; e A é” é substituído pelo Título da Linha listado para a Tabela 2 abaixo (isto é,” J é J-2A; Q é o O; R¹ é o Et; e A é”). Por conseguinte, a primeira entrada na Tabela 2 é um composto de Fórmula 1, em que R¹ é o Et; Q é o O; A é o Ph(4-F) (isto é, a 4-fluorofenila); e J é J-2A. As Tabelas de 3 a 125 são construídas de maneira similar.

Tabela	Título da Linha
2	J é J-2A; Q é o O; R1 é o Et; e A é
3	J é J-2A; Q é o O; R1 é o n-Pr; e A é
4	J é J-2A; Q é o O; R1 é o i-Pr; e A é
5	J é J-2A; Q é o O; R1 é o OMe; e A é
6	J é J-2A; Q é o O; R1 é o SMe; e A é
7	J é J-2A; Q é o O; R1 é o OCHF2; e A é
8	J é J-2A; Q é o O; R1 é o CH2OCH3; e A é
9	J é J-2A; Q é o O; R1 é o OEt; e A é
10	J é J-2A; Q é o O; R1 é o OCH2CF3; e A é
11	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o Me; e A é

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85/211

Tabela	Título da Linha
12	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o Et; e A é
13	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o n-Pr; e A é
14	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o i-Pr; e A é
15	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o OMe; e A é
16	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o SMe e A é
17	J é J-2A; Q é CH2; R1 é OCHF2; e A é
18	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o CH2OCH3; e A é
19	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o OEt; e A é
20	J é J-2A; Q é CH2; R1 é o OCH2CF3; e A é
21	J é J-1A; Q é o O; R1 é o Me; e A é
22	J é J-1A; Q é o O; R1 é o Et; e A é
23	J é J-1A; Q é o O; R1 é o n-Pr; e A é
24	J é J-1A; Q é o O; R1 é o i-Pr; e A é
25	J é J-1A; Q é o O; R1 é o OMe; e A é
26	J é J-1A; Q é o O; R1 é o SMe e A é
27	J é J-1A; Q é o O; R1 é o OCHF2; e A é
28	J é J-1A; Q é o O; R1 é o CH2OCH3; e A é
29	J é J-1A; Q é o O; R1 é o OEt; e A é
30	J é J-1A; Q é o O; R1 é o OCH2CF3; e A é
31	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o Me; e A é
32	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o Et; e A é
33	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o n-Pr; e A é
34	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o i-Pr; e A é
35	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o OMe; e A é
36	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o SMe e A é
37	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o OCHF2; e A é
38	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o CH2OCH3; e A é
39	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o OEt; e A é
40	J é J-1A; Q é CH2; R1 é o OCH2CF3; e A é
41	J é J-10A; Q é o O; R1 é o Me; e A é
42	J é J-10A; Q é o O; R1 é o Et; e A é
43	J é J-10A; Q é o O; R1 é o OMe; e A é
44	J é J-10A Q é o O; R1 é o OCHF2; e A é
45	J é J-10A; Q é CH2; R1 é o Me; e A é
46	J é J-10A; Q éCH2; R1 é o Et; e A é
47	J é J-10A; Q é CH2; R1 é o OMe; e A é
48	J é J-10A; Q é CH2; R1 é o OCHF2; e A é
49	J é J-29A; Q é o O; R1 é o Me; e A é
50	J é J-29A; Q é o O; R1 é o Et; e A é
51	J é J-29A; Q é o O; R1 é o OMe; e A é
52	J é J-29A; Q é o O; R1 é o OCHF2; e A é
53	J é J-29A; Q é CH2; R1 é o Me; e A é

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86/211

Tabela	Título da Linha
54	J é J-29A; Q é CH2; R1 é o Et; e A é
55	J é J-29A; Q é CH2; R1 é o OMe; e A é
56	J é J-29A; Q é CH2; R1 é o OCHF2; e A é
57	J é J-2A; Q é C=O; R1 é o Me; e A é
58	J é J-2A; Q é C=O; R1 é o Et; e A é
59	J é J-2A; Q é C=O; R1 é o OMe; e A é
60	J é J-2A; Q é C=O; R1 é o OCHF2; e A é
61	J é J-1A; Q é C=O; R1 é o Me; e A é
62	J é J-1A; Q é C=O; R1 é o Et; e A é
63	J é J-1A; Q é C=O; R1 é o OMe; e A é
64	J é J-JA; Q é C=O; R1 é o OCHF2; e A é
65	J é J-2A; Q é S; R1 é o Me; e A é
66	J é J-2A; Q é S; R1 é o Et; e A é
67	J é J-2A; Q é S; R1 é o OMe; e A é
68	J é J-2A; Q é S; R1 é o OCHF2; e A é
69	J é J-1A; Q é S; R1 é o Me; e A é
70	J é J-1A; Q é S; R1 é o Et; e A é
71	J é J-1A; Q é S; R1 é o OMe; e A é
72	J é J-1A; Q é S; R1 é o OCHF2; e A é
73	J é J-2A; Q é NH; R1 é o Me; e A é
74	J é J-2A; Q é NH; R1 é o Et; e A é
75	J é J-2A; Q é NH; R1 é o OMe; e A é
76	J é J-2A; Q é NH; R1 é o OCHF2; e A é
77	J é J-1A; Q é NH; R1 é o Me; e A é
78	J é J-1A; Q é NH; R1 é o Et; e A é
79	J é J-1A; Q é NH; R1 é o OMe; e A é
80	J é J-1A; Q é NH; R1 é o OCHF2; e A é
81	J é J-2A; Q é CHF; R1 é o Me; e A é
82	J é J-2A; Q é CHF; R1 é o Et; e A é
83	J é J-2A; Q é CHF; R1 é o OMe; e A é
84	J é J-2A; Q é CHF; R1 é o OCHF2; e A é
85	J é J-1A; Q é CHF; R1 é o Me; e A é
86	J é J-1A; Q é CHF; R1 é o Et; e A é
87	J é J-1A; Q é CHF; R1 é o OMe; e A é
88	J é J-1A; Q é CHF; R1 é o OCHF2; e A é
89	J é J-22A; Q é o O; R1 é o Me; e A é
90	J é J-22A; Q é o O; R1 é o Et; e A é
91	J é J-22A; Q é o O; R1 é o OMe; e A é
92	J é J-22A; Q é o O; R1 é o OCHF2; e A é
93	J é J-22A; Q é o CH2; R1 é o Me; e A é
94	J é J-22A; Q é o CH2; R1 é o Et; e A é
95	J é J-22A; Q é o CH2; R1 é o OMe; e A é

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Tabela	Título da Linha
96	J é J-22A; Q é o CH2; R1 é OCHF2; e A é
97	J é J-2A; Q é o O; R1 é o Cl; e A é
98	J é J-2A; Q é o CH2; R1 é o Cl; e A é
99	J é J-1A; Q é o O; R1 é o Br; e A é
100	J é J-1A; Q é o CH2; R1 é o Br; e A é
101	J é J-18A; Q é o CH2; R1 é o Et; e A é
102	J é J-18A; Q é o CH2; R1 é o Me; e A é
103	J é J-18A; Q é o CH2; R1 é o OMe; e A é
104	J é J-18A; Q é o CH2; R1 é o OCHF2; e A é
105	J é J-18A; Q é o CH2; R1 é o Cl; e A é
106	J é J-20A; Q é o CH2; R1 é o Et; e A é
107	J é J-20A; Q é o CH2; R1 é o Me; e A é
108	J é J-20A; Q é o CH2; R1 é o OMe; e A é
109	J é J-20A; Q é o CH2; R1 é OCHF2; e A é
110	J é J-20A; Q é o CH2; R1 é o Cl; e A é
111	J é J-17A; Q é o CH2; R1 é o Et; e A é
112	J é J-17A; Q é o CH2; R1 é o Me; e A é
113	J é J-17A; Q é CH2; R1 é o OMe; e A é
114	J é J-17A; Q é CH2; R1 é o OCHF2; e A é
115	J é J-17A; Q é CH2; R1 é o Cl; e A é
116	J é J-17B; Q é CH2; R1 é o Et; e A é
117	J é J-17B; Q é CH2; R1 é o Me; e A é
118	J é J-17B; Q é CH2; R1 é o OMe; e A é
119	J é J-17B; Q é CH2; R1 é o OCHF2; e A é
120	J é J-17B; Q é CH2; R1 é o Cl; e A é
121	J é J-18B; Q é CH2; R1 é o Et; e A é
122	J é J-18B; Q é CH2; R1 é o Me; e A é
123	J é J-18B; Q é CH2; R1 é o OMe; e A é
124	J é J-18B; Q é CH2; R1 é o OCHF2; e A é
125	J é J-18B; Q é CH2; R1 é o Cl; e A é

[0158] Um composto da presente invenção, em geral, será utilizado como um ingrediente herbicida ativo em uma composição, isto é, a formulação com, pelo menos, um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, que servem como um transportador. Os ingredientes da formulação ou composição são selecionados para ser consistentes com as propriedades físicas do ingrediente ativo, modo de aplicação e fatores ambientais, tais como o tipo de

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88/211 solo, umidade e temperatura.

[0159] As formulações úteis incluem as composições líquidas e sólidas. As composições líquidas incluem as soluções (incluindo os concentrados emulsificáveis), suspensões, emulsões (incluindo as microemulsões e/ou suspoemulsões) e similares, que podem ser opcionalmente espessadas em géis. Os tipos gerais de composições líquidas aquosas são o concentrado solúvel, concentrado de suspensão, suspensão em cápsula, emulsão concentrada, microemulsão e suspoemulsão. Os tipos gerais de composições líquidas não aquosas são o concentrado emulsificável, concentrado microemulsificável, concentrado dispersível e dispersão em óleo.

[0160] Os tipos gerais de composições sólidas são as poeiras, pós, grânulos, pellets, pílulas, pastilhas, tabletes, filmes preenchidos (filled films) (incluindo os revestimentos de semente) e similares, que podem ser dispersíveis em água (“molháveis”) ou hidrossolúveis. Os filmes e os revestimentos formados a partir das soluções formadoras de filme ou suspensões fluidas são particularmente úteis para o tratamento da semente. O ingrediente ativo pode ser (micro)encapsulado e ainda transformado em uma suspensão ou uma formulação sólida; de maneira alternativa toda a formulação do ingrediente ativo pode ser encapsulada (ou “recoberta”). O encapsulamento pode controlar ou retardar a liberação do ingrediente ativo. Um grânulo emulsificável combina as vantagens de ambos uma formulação concentrada emulsificável e uma formulação granular seca. As composições de intensidade elevada principalmente são utilizadas como intermediárias para a formulação adicional.

[0161] As formulações pulverizáveis normalmente são fornecidas em um meio adequado antes da pulverização. Tais formulações sólidas e líquidas são formuladas para serem prontamente diluídas no meio de pulverização, em geral, a água. Os volumes da pulverização podem variar de

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89/211 cerca de um a cerca de milhares de litros por hectare, mas normalmente, estão no intervalo de cerca de dez a cerca de diversas centenas litros por hectare. As formulações pulverizáveis podem ser misturadas em tanque com água ou outro meio adequado para o tratamento foliar através da aplicação aérea ou terrestre, ou para o meio de crescimento do vegetal. As formulações líquidas ou secas podem ser medidas diretamente nos sistemas de irrigação por imersão ou medidas nos sulcos durante a plantação.

[0162] As formulações normalmente irão conter quantidades eficazes de ingrediente ativo, diluente e tensioativo dentro dos seguintes intervalos aproximadas que somam até 100% em peso.

	% em peso
	Ingrediente Ativo	Diluente	Tensoativo
Grânulos, tabletes e pós dispersíveis em água e hidrossolúveis	de 0,001 a 90	de 0 a 99,999	de 0 a 15
Dispersões, suspensões, emulsões, soluções oleosas (incluindo os concentrados emulsificáveis)	de 1 a 50	de 40 a 99	de 0 a 50
Pós	de 1 a 25	de 70 a 99	de 0 a 5
Grânulos e pellets	de 0,001 a 99	de 5 a 99,999	de 0 a 15
Composições de resistência Elevada	de 90 a 99	de 0 a 10	de 0 a 2

[0163] Os diluentes sólidos incluem, por exemplo, as argilas tais como a bentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, gipsita, celulose, dióxido de titânio, óxido de zinco, amido, dextrina, açúcares (por exemplo, a lactose, sacarose), sílica, talco, mica, terra diatomácea, uréia, carbonato de cálcio, carbonato e bicarbonato de sódio e sulfato de sódio. Os diluentes sólidos típicos estão descritos em Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carries, 2^a Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

[0164] Os diluentes líquidos incluem, por exemplo, a água, N,Ndimetilalcanamidas (por exemplo, a N,N-dimetilformamida), limoneno, sulfóxido de dimetila, N-alquilpirrolidonas (por exemplo, a N-metilpirrolidona), etileno glicol, trietileno glicol, polipropileno glicol, dipropileno glicol, polipropileno glicol,

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90/211 carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (por exemplo, os óleos minerais branco, parafina normal, isoparafinas), alquilbenzenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, triactina, hidrocarbonetos aromáticos, desaromatizadores alifáticos, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, cetonas, tais como a cicloexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos, tais como o acetato de isoamila, acetato de hexila, acetato de heptila, acetato de octila, acetato de nonila, acetato de tridecila e acetato de isobornila, outros ésteres, tais como os ésteres de lactato alquilados, ésteres dibásicos e γ-butirolactona e alcoóis, que podem ser lineares, ramificados, saturados ou insaturados, tais como o metanol, etanol, n-propanol, álcool isopropílico, n-butanol, álcool isobutílico, n-hexanol, 2-etilexanol, n-octanol, decanol, álcool isodecílico, isooctadecanol, álcool cetílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool oleílico, ciclohexanol, álcool tetrahidrofurfurílico, álcool diacetona e álcool benzílico. Os diluentes líquidos também incluem os gliceróis ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados (normalmente C6-C22), tais como as sementes de vegetais e óleos de frutas (por exemplo, os óleos de oliva, mamona, linhaça, gergelim, milho (espiga), amendoim, girassol, semente de uva, açafrão, caroço de algodão, soja, semente de colza, coco e palmiste), gorduras de fonte animal (por exemplo, o sebo de carne bovina, sebo de carne suína, banha de porco, óleo de fígado de bacalhau, óleo de peixe) e suas misturas. Os diluentes líquidos também incluem os ácidos graxos alquilados (por exemplo, o metilado, etilado, butilado), em que os ácidos graxos podem ser obtidos pela hidrólise dos ésteres de glicerol a partir de fontes vegetais e animais, e pode ser purificado por destilação. Os diluentes líquidos são descritos em Marsden, Solvents Guide, 2^a Ed., Interscience, New York, 1950.

[0165] As composições sólidas e líquidas da presente invenção, em geral, incluem um ou mais tensoativos. Quando adicionados a um líquido,

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91/211 os tensoativos (também conhecidos como “agentes tensoativos”), em geral, modificam, na maioria das vezes, reduzem a tensão superficial do líquido. Dependendo da natureza dos grupos hidrofílicos e lipofílicos em uma molécula tensoativa, os tensoativos podem ser úteis como agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes ou agentes de espumação.

[0166] Os tensoativos podem ser classificados como não iônicos, aniônicos ou catiônicos. Os tensoativos não iônicos úteis para a presente composição incluem, mas não estão limitados ao álcool alcoxilado, tal como álcool alcoxilado com base em alcoóis naturais e sintéticos (que podem ser ramificados ou lineares) e preparados a partir dos alcoóis e óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas; etoxilados de amina, alcanolamidas e alcanolamidas etoxiladas; triglicerídeos alcoxilados, tais como os óleos de soja, mamona e de colza etoxilados; alcoxilados de alquilfenol, tais como os etoxilados de octilfenol, etoxilados de nonilfenol, etoxilados de dinonil fenol e etoxilados de dodecil fenol (preparados a partir dos fenóis e do óxido de etileno, óxido de propileno, oxido de butileno ou suas misturas); polímeros em bloco preparados a partir do óxido de etileno ou óxido de propileno e polímeros em bloco reverso, em que os blocos terminais são preparados a partir do óxido de propileno; ácidos graxos etoxilados; ésteres graxos etoxilados e óleos; ésteres de metila etoxilados; tristirilfenol etoxilados (incluindo aqueles preparados a partir do óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas); ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol, derivados à base de lanolina, ésteres polietoxilados, tais como os ésteres de ácido graxos de sorbitano polietoxilados, ésteres de ácido graxos de sorbitol polietoxilados e ésteres de ácido graxos de glicerol polietoxilados, outros derivados de sorbitano, tais como os ésteres de sorbitano; tensoativos poliméricos, tais como os copolímeros aleatórios, copolímeros em bloco, resinas de PEG de alquila (polietileno glicol), polímeros do tipo enxertado ou em pente e polímeros do tipo

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92/211 estrela; polietileno glicóis (PEGs); ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; tensoativos à base de silicone; e derivados do açúcar, tais como os ésteres de sacarose, poliglicosídeos de alquila e polissacarídeos de alquila.

[0167] Os tensoativos aniônicos úteis incluem, mas não estão limitados aos: ácidos sulfônicos de alquilarila e seus sais; álcool carboxilado ou etoxilado de alquilfenol; derivados de sulfonato de difenila; lignina e derivados de lignina, tais como os lignossulfonatos; ácidos maléico ou succínico ou seus anidridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato, tais como os ésteres de fosfato dos alcoxilatos de álcool, ésteres de fosfato dos alcoxilatos de alquilfenol e ésteres de fosfato dos etoxilatos do estiril fenol; tensoativos à base de proteína; derivados de sarcosina; sulfato de estiril fenol éter; sulfatos e sulfonatos de óleos e ácidos graxos; sulfatos e sulfonatos de alquilfenóis etoxilados; sulfatos de álcoois; sulfatos de álcoois etoxilados; sulfonatos de aminas e amidas, tais como os Μ,Μ-alquiltauratos; sulfonatos de benzeno, cumeno, tolueno, xileno, e dodecil e tridecilbenzenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno e alquil naftaleno; sulfonatos de petróleo fracionado; sulfosuccinamatos; e sulfosuccinatos e seus derivados, tais como os sais de sulfosuccinato de dialquila.

[0168] Os tensoativos catiônicos úteis incluem, mas não estão limitados às: amidas e amidas etoxiladas; aminas, tais como as M-alquil propanodiaminas, tripropilenotriaminas e dipropilenotetraminas, e aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas e aminas propoxiladas (preparadas a partir das aminas e do óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas); sais de amina, tais como os acetatos de amina e sais de diamina; sais de amônio quaternário, tais como os sais quaternários, sais quaternários etoxilados e sais diquaternário; e óxidos de amina, tais como os óxidos de alquildimetilamina e o óxido de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina.

[0169] Também são úteis para a presente composição as misturas

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93/211 de tensoativos não iônicos e aniônicos ou as misturas de tensoativos não iônicos e catiônicos. Os tensoativos não iônicos, aniônicos e catiônicos e suas utilizações recomendadas estão descritos em uma variedade de referências publicadas incluindo McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nova Iorque, 1964; e A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, 7^a edição, John Wiley and Sons, Nova Iorque, 1987.

[0170] As composições da presente invenção também podem conter os auxiliares e aditivos da formulação, conhecidos pelos técnicos no assunto como auxiliares de formulação (alguns dos quais podem funcionar como diluentes sólidos, diluentes líquidos ou tensoativos). Tais auxiliares de formulação e aditivos podem controlar: o pH (tampões), espumação durante o processamento (antiespumantes, tais como os poliorganosiloxanos), sedimentação dos ingredientes ativos (agentes de suspensão), viscosidade (espessantes tixotrópicos), crescimento microbiano em recipiente (antimicrobianos), produto de congelamento (anticongelantes), cor (corantes / dispersões de pigmento), lavagem (formadores de filme ou aderentes), evaporação (retardantes da evaporação) e outros atributos de formulação. Os formadores de filme incluem, por exemplo, os acetatos de polivinila, copolímeros de acetato de polivinila, copolímero de acetato de vinila polivinilpirrolidona, alcoóis polivinílicos, copolímeros de álcool polivinílicos e ceras. Os exemplos de auxiliares da formulação e aditivos incluem aqueles listados em McCutcheon 's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions publicados por McCutcheon's Division, The Manufacturing ConfectionerPublishing Co.; e Publicação PCT WO 03/024222.

[0171] Os compostos de Fórmula 1 e outros ingredientes ativos

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94/211 normalmente estão incorporados nas presentes composições, dissolvendo o ingrediente ativo em um solvente ou por moagem em um diluente líquido ou seco. As soluções, incluindo os concentrados emulsificáveis, podem ser preparadas ao apenas misturar os ingredientes. Se o solvente de uma composição líquida destinada para a utilização como um concentrado emulsificável for imiscível em água, um emulsificador é normalmente adicionado para emulsificar o solvente contendo o ativo na diluição em água. As caldas do ingrediente ativo com diâmetros de partícula de até 2.000 pm podem ser moídas a úmido utilizando os moinhos de meio para obter as partículas com diâmetros médios inferiores a 3 pm. As caldas aquosas podem ser fabricadas em concentrados de suspensão acabados (vide, por exemplo, a patente US 3,060,084) ou ainda processadas em secagem por pulverização para formar os grânulos dispersíveis em água. As formulações secas normalmente requerem processos de moagem a seco, que produzem diâmetros de partícula médios no intervalo de 2 a 10 pm. Os pós secos e pós podem ser preparados pela mistura e, em geral, moagem (tal como em um moinho martelo ou um moinho de energia fluida). Os grânulos e os pellets podem ser preparados ao pulverizar o material ativo nos veículos granulares pré-formados ou pelas técnicas de aglomeração. Vide Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, páginas 147 48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4^a Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8 - 57 e as seguintes, e a publicação WO 1991/13546. Os pellets podem ser preparados conforme descrito na patente US 4.172.714. Os grânulos dispersíveis em água e hidrossolúveis podem ser preparados tal conforme ensinado nas patentes US 4.144.050, US 3.920.442 e DE 3.246.493. Os tabletes podem ser preparados conforme ensinado nas patentes US 5.180.587, US 5.232.701 e US 5.208.030. Os filmes podem ser preparados conforme ensinado nas patentes GB 2.095.558 e US 3.299.566.

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95/211 [0172] Para mais informações a respeito da técnica de formulação, vide T. S. Woods, The FormulatorS Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture em Pesticide Chemistry and Bioscience, The FoodEnvironment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, páginas 120 - 133. Vide também a patente US 3.235.361, da Coluna 6, linha 16 até a Coluna 7, linha 19 e os Exemplos de 10 a 41; a patente US 3.309.192, da Coluna 5, linha 43 até a Coluna 7, linha 62 e os Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, de 138 a 140, de 162 a 164, 166, 167 e de 169 a 182; a patente US 2.891.855, da Coluna 3, linha 66 até a Coluna 5, linha 17 e os Exemplos de 1 a 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81 - 96; e Hance et al., Weed Control Handbook, 8^a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; e Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.

[0173] Nos Exemplos seguintes, todas as porcentagens são em peso e todas as formulações são preparadas de maneiras convencionais. Os números dos compostos se referem aos compostos nas Tabelas de Índice A e B. Sem mais elaboração, acredita-se que um técnico do assunto, utilizando a descrição precedente pode utilizar a presente invenção na sua máxima extensão. Os Exemplos seguintes, por conseguinte, devem ser interpretados como meramente ilustrativas, e não limitantes da presente descrição de qualquer maneira. As porcentagens são em peso, salvo indicação em contrário.

Exemplo A

Concentrado de resistência elevada
Composto 129	98,5%
Aerogel de sílica	0,5%
Sílica fina amorfa sintética	1,0%

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Exemplo B

Pó Molhável
Composto 14	65,0%
éter de dodecilfenol polietileno glicol	2,0%
sulfonato de lignina de sódio	4,0%
silicoaluminato de sódio	6,0%
montmorilonita (calcinada)	23,0%

Exemplo C

Grânulo
Composto 15	10,0%
Grânulos de atapulgita (baixo teor de matéria volátil, 0,71/ 0,30 mm; Crivos USS N° 25 - 50)	90,0%

Exemplo D

Pellet Extrudado
Composto 16	25,0%
sulfato de sódio anidro	10,0%
ligninssulfonato de cálcio bruto	5,0%
alquilnaftalenossulfonato de sódio	1,0%
bentonita de cálcio/ magnésio	59,0%

Exemplo E

Concentrado Emulsificável
Composto 47	10,0%
Hexoleato de polioxietileno sorbitol	20,0%
Éster de ácido graxo de metila C6-C10	70,0%

Exemplo F

Microemulsão
Composto 129	5,0%
Copolímero de polivinilpirrolidona - acetato de vinila	30,0%
Alquilpoliglicosídeo	30,0%
Monooleato de glicerila	15,0%
Água	20,0%

[0174] Os resultados dos testes indicam que os compostos da presente invenção são herbicidas pré-emergentes e/ou pós-emergentes altamente ativos e/ou reguladores do crescimento dos vegetais. Os compostos da presente invenção, em geral, mostram a atividade elevada de controle de ervas daninhas em pós-emergência (isto é aplicada, após as ervas daninhas emergem do solo) e na pré-emergência de controle de ervas daninhas (isto é

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97/211 aplicada, antes das ervas daninhas emergem do solo). Muitos deles apresentam utilidade para amplo espectro de controle pré e/ou pós-emergência das ervas daninhas em áreas em que o controle completo de toda a vegetação é desejado, tal como em torno de tanques de armazenamento de combustível, áreas de armazenamento industriais, parques de estacionamento, estacionamento em teatros, campos de aviação, margens de rios, irrigação e outros cursos de água, ao redor de outdoors e estruturas rodoviárias e ferroviárias. Muitos dos compostos da presente invenção, devido ao metabolismo seletivo em culturas contra as ervas daninhas, ou devido à atividade seletiva no locus de inibição fisiológica de culturas e ervas daninhas, ou por colocação seletiva sobre ou no interior do ambiente de uma mistura de culturas e ervas daninhas, são úteis para o controle seletivo de ervas daninhas gramíneas e de folha larga dentro de uma mistura de culturas / erva daninha. Um técnico do assunto irá reconhecer que a combinação preferida destes fatores de seletividade dentro de um composto ou grupo de compostos pode ser facilmente determinada através da realização de análises biológicas e/ou bioquímicas de rotina. Os compostos da presente invenção podem mostrar tolerância para as culturas agronômicas importantes, incluindo, mas não limitado à alfafa, cevada, algodão, trigo, colza, beterraba de açúcar, milho (milho), sorgo, soja, arroz, aveia, amendoins, legumes, tomate, batata, culturas perenes tais como o café, cacau, óleo de palmíste, borracha, cana, citrus, uva, árvores frutíferas, árvores de nozes, banana, banana, abacaxi, lúpulo, chá e de florestas, tais como o eucalipto e coníferas (por exemplo, Pinus taeda) e as espécies de relva (por exemplo, gramínea azul Kentucky, grama St. Augustine, Kentucky festuca e Grama bermuda). Os compostos da presente invenção podem ser utilizados em culturas geneticamente transformadas ou criadas para incorporar a resistência a herbicidas, expressar as proteínas tóxicas para as pragas de invertebrados (tal como a toxina Bacillus thuringiensis), e/ou

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98/211 expressar outras características úteis. Os técnicos do assunto irão considerar que nem todos os compostos são igualmente eficazes contra todas as ervas daninhas. De maneira alternativa, os compostos, em questão são úteis para modificar o crescimento dos vegetais.

[0175] Uma vez que os compostos da presente invenção apresentam a atividade herbicida pré-emergente e pós-emergente, para controlar a vegetação indesejada, matando ou prejudicando a vegetação ou reduzindo o seu crescimento, os compostos podem ser utilmente aplicados através de uma variedade de métodos que envolvem o contato de uma quantidade eficaz como herbicida de um composto da presente invenção, ou uma composição que compreende dito composto e, pelo menos, um de um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido, à folhagem ou outra parte da vegetação indesejada ou para o ambiente da vegetação indesejada, tais como o solo ou água, em que a vegetação indesejada está crescendo ou que cerca a semente ou outro propágulo da vegetação indesejada.

[0176] Uma quantidade eficaz como herbicida dos compostos da presente invenção é determinada por uma série de fatores. Estes fatores incluem: a formulação selecionada, método de aplicação, quantidade e tipo de vegetação presente, condições de crescimento, e assim por diante. Em geral, uma quantidade eficaz como herbicida dos compostos da presente invenção é de cerca de 0,001 e 20 kg/ha, com um intervalo preferido de cerca de 0,004 a 1 kg/ha. Um técnico do assunto pode facilmente determinar a quantidade eficaz como herbicida necessária para o nível desejado de controle das ervas daninhas.

[0177] Os compostos da presente invenção também podem ser misturados com um ou mais outros compostos ou agentes biologicamente ativos, incluindo os herbicidas, protetores de herbicidas, fungicidas, inseticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores de crescimento, tais como

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99/211 os inibidores da muda de insetos e estimulantes de enraizamento, quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atrativos, feromônios, estimulantes de alimentação, nutrientes dos vegetais, outros compostos biologicamente ativos ou bactérias entomopatogênicos, vírus ou fungos para formar um pesticida de componentes múltiplos fornecendo um espectro ainda mais amplo de proteção agrícola. As misturas dos compostos da presente invenção com outros herbicidas pode alargar o espectro de atividade contra as espécies de ervas daninhas adicionais, e suprimir a proliferação de quaisquer biótipos resistentes. Por conseguinte, a presente invenção também se refere a uma composição que compreende um composto de Fórmula 1 (em uma quantidade eficaz como herbicida) e, pelo menos, um composto adicional biologicamente ativo ou agente (em uma quantidade biologicamente eficaz) e ainda pode compreender, pelo menos, um de um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido. Os outros compostos ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados em composições que compreendem, pelo menos, um de um tensoativo, um diluente sólido ou líquido. Para as misturas da presente invenção, um ou mais outros compostos ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados em conjunto com um composto de Fórmula 1, para formar uma pré-mistura, ou um ou mais outros compostos ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados separadamente a partir do composto de Fórmula 1, e as formulações combinadas antes da aplicação (por exemplo, em um tanque de pulverização) ou, de maneira alternativa, aplicada em sucessão.

[0178] Uma mistura de um ou mais dos seguintes herbicidas com um composto da presente invenção pode ser especialmente útil para o controle de ervas daninhas: o acetocloro, acifluorfeno e seus sais de sódio, aclonifeno, acroleína (2-propenal), alacloro, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidossulfurona, aminociclopiraclor e seus ésteres (por exemplo, a metila,

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100/211 etila) e os seus sais (por exemplo, de sódio, potássio), aminopiralid, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, asulam, atrazina, azimssulfurona, beflubutamida, benazolina, benazolin-etila, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, benssulfuron-metila, bensulida, bentazona, benzobiciclona, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac e seu sal de sódio, bromacila, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, octanoato de bromoxinila, butaclor, butafenacila, butamifos, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazon-etila, catequina, clometoxifeno, cloramben, clorbromurona, clorflurenol-metila, cloridazona, clorimuron-etila, clorotolurona, clorprofam, clorssulfurona, clortal-dimetila, clortiamid, cinidon-etila, cinmetilina, cinossulfurona, clacifos, clefoxidim, cletodim, ciclopirimorato (6-cloro-3-(2ciclopropil-6-metilfenox(i)-4-piridazinila 4-morfolinecarboxilato), clodinafoppropargilo, clomazona, clomeprop, clopiralid, olamina clopiralid, cloransulammetila, cumilurona, cianazina, cicloato, ciclossulfamurona, cicloxidim, cihalofopbutila, 2,4-D e e seus ésteres de butotila, butila, isooctila e isopropila e os seus sais de dimetilamônio, diolamina e trolamina, daimurona, dalapon, dalapon sódio, dazomet, 2,4-DB e seus sais de dimetilamônio, potássio e sódio, desmedifam, desmetrina, dicamba e seus sais de diglicolamônio, dimetilamônio, potássio e sódio, diclobenila, diclorprop, diclofop-metila, diclosulam, metilsulfato de difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, ácido dimetilarsínico e o seu sal de sódio, dinitramina, dinoterb, difenamida, dibrometo de diquat, ditiopir, diurona, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametssulfuron-metila, etiozina, etofumesato, etoxifena, etoxissulfurona, etobenzanid, fenoxaprop-etila, fenoxaprop P-etila, fenoxassulfona, fenquinotriona (2-[[8-cloro-3,4-diidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclo-hexanodiona), fentrazamida, fenurona, fenuronTCA, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila,

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101/211 flazassulfurona, florasulam, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetossulfurona, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etila, flumetssulam, flumiclorac-pentila, flumioxazina, fluometurona, acetato fluoroglicofen, flupoxam, Flupirssulfuron-metila e seus sais de sódio, flurenol, flurenol-butila, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, fluoroglicofenetila, fomesafen, foramssulfurona, amônio fosamina, glufosinato, glufosinatoamônio, glifosato e seus sais, tais como o amônio, isopropilamônio, potássio, sódio (incluindo o sesquisódio) e trimésio (de maneira alternativa, denominado sulfosato), halauxifen, halauxifen-metil, halossulfuron-metila, haloxifop-etotila, haloxifop-metila, hexazinona, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin amônio, imazetapir, imazetapir amônio, imazossulfurona, indanofan, indaziflam, iofensulfurona, iodossulfuron-metila, ioxinil, octanoato de ioxinil, ioxinil de sódio, ipfencarbazona, isoproturona, isourona, isoxaben, isoxaflutol, isoxaclortol, lactofeno, lenacil, linurona, hidrazida maleica, MCPA e seus sais (por exemplo, o MCPA-dimetilamônio, MCPA-potássio e MCPA-sódio, ésteres (por exemplo, MCPA-2-etilhexila, MCPA-butotila) e tioésteres (por exemplo, MCPA-tioetila), MCPB e seus sais (por exemplo, o MCPB-sódio) e ésteres (por exemplo, a MCPB-etila), mecoprop-P, mefenacet, mefluidida, mesossulfuron-metila, mesotriona, metam de sódio, metamifop, metamitrona, metazaclor, metazossulfurona, metabenztiazurona, metiozolina, ácido metilarsônico e seus sais de cálcio, monoamônio, monossódio e dissódio, metildimrona, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metssulfuron-metila, molinato, monolinurona, naproanilida, napropamida, naptalam, neburona, nicossulfurona, norflurazon, orbencarb, ortossulfamurona, orizalina, oxadiargil, oxadiazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfen, dicloreto de paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona,

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102/211 petoxamida, petoxiamid, fenmedifam, picloram, picloram-potássio, picolinafeno, pinoxadeno, piperofós, pretilaclor, primissulfuron-metila, prodiamina, profoxidim, prometon, prometrina, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propizamida, prossulfocarb, prossulfurona, piraclonil, piraflufen-etila, pirazogil, pirazolinato, pirazolinato, pirazoxifeno, pirazossulfuron-etila, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piriftalid, piriminobac-metila, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sódio, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etila, quizalofop-Petila, quizalofop-P-tefuril, rimssulfurona, saflufenacil, setoxidim, sidurona, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron-metila, sulfossulfurona, 2,3,6-TBA, TCA, TCA de sódio, tebutam, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tiencarbazona, tifenssulfuron-metila, tiobencarb, tiafenacil (N-[2-[[2-cloro-5-[3,6-diidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)pirimidinil]-4-fluorofenil]tio]-1-oxopropil]-p-alaninato) de metila, tiocarbazil, topramezona, tralcoxidim, trialato, triafamona, triassulfurona, triaziflam, tribenuron-metila, triclopir, triclopir-butotila, triclopir-trietilamônio, tridifano, trietazina, trifloxissulfurona, trifluralina, triflussulfuron-metila, trifloxissulfurona e vernolate. Outros herbicidas também incluem os bioherbicidas tais como a Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporioides (Penz.) Penz. & Sacc, Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. e Puccinia thlaspeos Schub.

[0179] Os compostos da presente invenção também podem ser utilizados em combinação com os reguladores do crescimento vegetal, tais como a aviglicina, N-(fenilmetil)-1H-purin-6-amina, epocoleone, ácido giberélico, giberelina A4 e A7, proteína harpina, cloreto de mepiquat, proexadiona de cálcio, proidrojasmon, nitrofenolato de sódio e trinexapac de

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103/211 metila e organismos de modificação do crescimento das plantas, tal como o Bacillus cereus, a cepa BPOl.

[0180] As referências gerais para os protetores agrícolas (isto é, herbicidas, agentes de proteção herbicida, inseticidas, fungicidas, nematocidas, acaricidas e agentes biológicos) incluem The Pesticide Manual, 13^a edição, C. D. S. Tomlin, ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 e The BioPesticide Manual, 2a Edição, L. G. Copping, ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.

[0181] Para as realizações, em que um ou mais destes diversos parceiros de mistura são utilizados, a proporção em peso destes diversos parceiros de mistura (no total) para o composto de Fórmula 1, normalmente, está entre cerca de 1:3.000 a cerca de 3.000:1. De interesse são as proporções em peso entre cerca de 11:300 a cerca de 300:1 (por exemplo, proporções entre cerca de 1:30 a cerca de 30:1). Um técnico no assunto pode facilmente determinar através da experimentação simples as quantidades biologicamente eficazes dos ingredientes ativos necessários para o espectro desejado de atividade biológica. Torna-se evidente que a inclusão desses componentes adicionais poderá ampliar o espectro de plantas daninhas controladas além do espectro controlado pelo composto de Fórmula 1 isoladamente.

[0182] Em determinados casos, as combinações de um composto da presente invenção com outros compostos ou agentes (isto é, ingredientes ativos) biologicamente ativos (especialmente herbicidas) podem resultar em um efeito mais que aditivo (isto é, sinérgico) sobre as ervas daninhas e/ou um efeito menor do que o aditivo (isto é, protetor) em culturas ou outros vegetais desejados. A redução da quantidade de ingredientes ativos liberados no meio ambiente, assegurando o controle eficaz da praga é sempre vantajosa. A capacidade em utilizar maiores quantidades de ingredientes ativos para fornecer um controle mais eficaz das ervas daninhas, sem prejuízo excessivo

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104/211 da cultura também é desejado. Quando o sinergismo dos ingredientes ativos herbicidas ocorre com as ervas daninhas em taxas de aplicação fornecendo níveis agronômicos satisfatórios de controle das ervas daninhas, tais combinações podem ser vantajosas para a redução do custo de produção das culturas e redução da carga ambiental. Quando a proteção dos ingredientes ativos herbicidas ocorre nas culturas, tais combinações podem ser vantajosas para aumentar a proteção das culturas, reduzindo a competição das ervas daninhas.

[0183] De interesse é uma combinação de um composto da presente invenção com, pelo menos, um outro ingrediente ativo herbicida. De especial interesse é uma combinação em que o outro ingrediente ativo herbicida possui um local diferente de ação do composto da presente invenção. Em determinados casos, uma combinação de, pelo menos, um outro ingrediente ativo herbicida possui um espectro similar de controle, mas um local diferente de ação será especialmente vantajoso para a administração da resistência. Por conseguinte, uma composição da presente invenção ainda pode compreender (em uma quantidade eficaz como herbicida), pelo menos, um ingrediente ativo herbicida adicional possui um espectro similar de controle um local diferente de ação.

[0184] Os compostos da presente invenção também podem ser utilizados em combinação com os agentes de proteção de herbicidas, tais como o allidoclor, N-(aminocarbonil)-2 metilbenzenossulfonamida, benoxacor, BCS (1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benzeno), cloquintocet-mexila, ciometrinil, ciprosulfonamida, diclormida, 4-(dicloroacetil)-1 -oxa-4-azospiro[4,5]decano (MON 4660), 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), diciclonona, dietolato, 1,6-diidro-1 -(2-metoxifenil)-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinacarboxilato de etila, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, 2-hidroxi-N,Ndimetil-6-(trifluorometil)piridina-3-carboxamida, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila,

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105/211 mefenato, metoxifenona ((4-metoxi-3-metilfenil)(3-metil-fenil)-metanona), anidrido naftálico (1,8-anidrido naftálico) oxabetrinil e 3-oxo-1-ciclo-hexen-1-il 1(3,4-dimetilfenil)-1, 6-diidro-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinacarboxilato para aumentar a segurança para determinadas culturas. As quantidades eficazes como antídotos dos agentes de proteção herbicida podem ser aplicadas ao mesmo tempo em que os compostos da presente invenção, ou aplicadas como tratamentos de semente. Por conseguinte, um aspecto da presente invenção se refere a uma mistura herbicida que compreende um composto da presente invenção e uma quantidade eficaz como antídotos dos agentes de proteção herbicida. O tratamento de sementes é especialmente útil para o controle seletivo de ervas daninhas, uma vez que restringe fisicamente o antídoto para os vegetais de cultura. Por conseguinte, uma realização especialmente útil da presente invenção é um método para o controle seletivo do crescimento da vegetação indesejada em uma cultura que compreende o contato do local da cultura com uma quantidade eficaz como herbicida de um composto da presente invenção, em que a semente de que a cultura é cultivada é tratada com uma quantidade eficaz como antídotos dos agentes de proteção. As quantidades eficazes como antídotos dos agentes de proteção podem ser facilmente determinadas por um técnico do assunto através de experimentação simples.

[0185] De interesse é uma composição que compreende um composto da presente invenção (em uma quantidade eficaz como herbicida), pelo menos, um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em outros herbicidas e agentes de proteção herbicidas (em uma quantidade eficaz), e, pelo menos, um componente selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos.

[0186] De preferência para um melhor controle da vegetação indesejada (por exemplo, a taxa de utilização inferior tal como do sinergismo,

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106/211 espectro mais amplo de ervas daninhas controladas, ou segurança intensifica da cultura) ou para prevenir o desenvolvimento de ervas daninhas resistentes são as misturas de um composto da presente invenção com um outro herbicida. A Tabela A1 lista as combinações específicas de um Componente (a) com o Componente (b) ilustrativo das misturas, as composições e métodos da presente invenção. O Composto 1 na coluna do Componente (a) é identificado na Tabela de Índice A. A segunda coluna da Tabela A1 lista o Composto do componente específico (b) (por exemplo, “2,4-D” na primeira linha). A terceira, quarta e quinta colunas da Tabela A1 listam os intervalos de proporões em peso das taxas, em que o composto do Componente (a) normalmente é aplicado a uma cultura de campo cultivado em relação ao Componente (b) (isto é, (a):(b)). Por conseguinte, por exemplo, a primeira linha da Tabela A1 especificamente descreve a combinação do Componente (a) (isto é, o Composto 1 na Tabela de Índice A) com o 2,4-D, normalmente é aplicado em uma proporção em peso entre 1:192 a 6:1. As linhas restantes da Tabela A1 devem ser construídas de maneira similar.

Tabela A1

Componente (a)	Componente (b)	Proporção em peso típica	Proporção em peso mais típica	Proporção em peso a mais típica
Composto 129	2,4-D	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro- 2-fluoro-3-metoxifenil)-2piridincarboxílico (halauxifeno)	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Éster de metila do ácido 4-amino3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3metoxifenil)-2-piridincarboxílico (halauxifen-metila)	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Acetocloro	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Acifluorfeno	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Aclonifeno	de 1:857 a 2:1	de 1:285 a 1:3	de 1:107 a 1:12
Composto 129	Alacloro	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Ametrina	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Amicarbazona	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Amidossulfurona	de 1:6 a 168:1	de 1:2 a 56:1	de 1:11 de 1:1
Composto 129	Aminociclopiracloro	de 1:48 a 24:1	de 1:16 a 8:1	de 1:6 a 2:1

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107/211

Componente (a)	Componente (b)	Proporção em peso típica	Proporção em peso mais típica	Proporção em peso a mais típica
Composto 129	Aminopiralid	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Amitrol	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Anilofos	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Asulam	de 1:960 a 2:1	de 1:320 a 1:3	de 1:120 a 1:14
Composto 129	Atrazina	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Azimssulfurona	de 1:6 a 168:1	de 1:2 a 56:1	de 1:11 de 1:1
Composto 129	Beflubutamid	de 1:342 a 4:1	de 1:114 a 2:1	de 1:42 a 1:5
Composto 129	Benfuresato	de 1:617 a 2:1	de 1:205 a 1:2	de 1:77 a 1:9
Composto 129	Benssulfuron-metila	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Bentazona	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Benzobiciclona	de 1:85 a 14:1	de 1:28 a 5:1	de 1:10 a 1:2
Composto 129	Benzofenap	de 1:257 a 5:1	de 1:85 a 2:1	de 1:32 a 1:4
Composto 129	Biciclopirona	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Bifenox	de 1:257 a 5:1	de 1:85 a 2:1	de 1:32 a 1:4
Composto 129	Bispiribac-sódio	de 1:10 a 112:1	de 1:3 a 38:1	de 1:1 a 7:1
Composto 129	Bromacil	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Bromobutida	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Bromoxinil	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Butacloro	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Butafenacil	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Butilato	de 1:1542 a 1:2	de 1:514 a 1:5	de 1:192 a 1:22
Composto 129	Carfenstrol	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Carfentrazon-etila	de 1:128 a 9:1	de 1:42 a 3:1	de 1:16 a 1:2
Composto 129	Clorimuron-etila	de 1:8 a 135:1	de 1:2 a 45:1	de 1:1 a 9:1
Composto 129	Clorotolurona	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Clorssulfurona	de 1:6 a 168:1	de 1:2 a 56:1	de 1:11 de 1:1
Composto 129	Cincossulfurona	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Cinidon-etila	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Cinmetilina	de 1:34 a 34:1	de 1:11 a 12:1	de 1:4 a 3:1
Composto 129	Clacifos	de 1:34 a 34:1	de 1:11 a 12:1	de 1:4 a 3:1
Composto 129	Cletodim	de 1:48 a 24:1	de 1:16 a 8:1	de 1:6 a 2:1
Composto 129	Clodinafop-propargil	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Clomazona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Clomeprop	de 1:171 a 7:1	de 1:57 a 3:1	de 1:21 a 1:3
Composto 129	Clopiralid	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Cloransulam-metila	de 1:12 a 96:1	de 1:4 a 32:1	de 1:1 a 6:1
Composto 129	Cumilurona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Cianazina	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Ciclopirimorata	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Ciclossulfamurona	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Cicloxidim	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Cialofop	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Daimurona	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Desmedipam	de 1:322 a 4:1	de 1:107 a 2:1	de 1:40 a 1:5

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108/211

Componente (a)	Componente (b)	Proporção em peso típica	Proporção em peso mais típica	Proporção em peso a mais típica
Composto 129	Dicamba	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Diclobenil	de 1:1371 a 1:2	de 1:457 a 1:4	de 1:171 a 1:20
Composto 129	Diclorprop	de 1:925 a 2:1	de 1:308 a 1:3	de 1:115 a 1:13
Composto 129	Diclofop-metila	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Diclosulam	de 1:10 a 112:1	de 1:3 a 38:1	de 1:1 a 7:1
Composto 129	Difenzoquat	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4
Composto 129	Diflufenicana	de 1:857 a 2:1	de 1:285 a 1:3	de 1:107 a 1:12
Composto 129	Diflufenzopir	de 1:12 a 96:1	de 1:4 a 32:1	de 1:1 a 6:1
Composto 129	Dimetacloro	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Dimetametrina	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Dimetenamid-P	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Ditiopir	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Diurona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	EPTC	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Esprocarb	de 1:1371 a 1:2	de 1:457 a 1:4	de 1:171 a 1:20
Composto 129	Etalfluralina	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Etametssulfuron-metila	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Etoxifeno	de 1:8 a 135:1	de 1:2 a 45:1	de 1:1 a 9:1
Composto 129	Etoxissulfurona	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Etobenzanid	de 1:257 a 5:1	de 1:85 a 2:1	de 1:32 a 1:4
Composto 129	Fenoxaprop-etila	de 1:120 a 10:1	de 1:40 a 4:1	de 1:15 a 1:2
Composto 129	Fenoxassulfona	de 1:85 a 14:1	de 1:28 a 5:1	de 1:10 a 1:2
Composto 129	Fenquinotriona	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Fentrazamida	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Flazassulfurona	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Florasulam	de 1:2 a 420:1	de 1:1 a 140:1	2:1 a 27:1
Composto 129	Fluazifop-butila	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Flucarbazona	de 1:8 a 135:1	de 1:2 a 45:1	de 1:1 a 9:1
Composto 129	Flucetossulfurona	de 1:8 a 135:1	de 1:2 a 45:1	de 1:1 a 9:1
Composto 129	Flufenacet	de 1:257 a 5:1	de 1:85 a 2:1	de 1:32 a 1:4
Composto 129	Flumetsulam	de 1:24 a 48:1	de 1:8 a 16:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Flumiclorac-pentila	de 1:10 a 112:1	de 1:3 a 38:1	de 1:1 a 7:1
Composto 129	Flumioxazina	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Fluometurona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Flupirssulfuron-metila	de 1:3 a 336:1	de 1:1 a 112:1	2:1 a 2de 1:1
Composto 129	Fluridona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Fluroxipir	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Flurtamona	de 1:857 a 2:1	de 1:285 a 1:3	de 1:107 a 1:12
Composto 129	Flutiacet-metila	de 1:48 a 42:1	de 1:16 a 14:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Fomesafena	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Foramssulfurona	de 1:13 a 84:1	de 1:4 a 28:1	de 1:1 a 6:1
Composto 129	Glufosinato	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4
Composto 129	Gliposato	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 119/466

109/211

Componente (a)	Componente (b)	Proporção em peso típica	Proporção em peso mais típica	Proporção em peso a mais típica
Composto 129	alossulfuron-metila	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	aloxifop-metila	de 1:34 a 34:1	de 1:11 a 12:1	de 1:4 a 3:1
Composto 129	exazinona	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Imazamox	de 1:13 a 84:1	de 1:4 a 28:1	de 1:1 a 6:1
Composto 129	Imazapic	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Imazapir	de 1:85 a 14:1	de 1:28 a 5:1	de 1:10 a 1:2
Composto 129	Imazaquina	de 1:34 a 34:1	de 1:11 a 12:1	de 1:4 a 3:1
Composto 129	Imazetabenz-metila	de 1:171 a 7:1	de 1:57 a 3:1	de 1:21 a 1:3
Composto 129	Imazetapir	de 1:24 a 48:1	de 1:8 a 16:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Imazossulfurona	de 1:27 a 42:1	de 1:9 a 14:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Indanofana	de 1:342 a 4:1	de 1:114 a 2:1	de 1:42 a 1:5
Composto 129	Indaziflam	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Iodossulfuron-metila	de 1:3 a 336:1	de 1:1 a 112:1	2:1 a 2de 1:1
Composto 129	Ioxinil	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Ipfencarbazona	de 1:85 a 14:1	de 1:28 a 5:1	de 1:10 a 1:2
Composto 129	Isoproturona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Isoxaben	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4
Composto 129	Isoxaflutol	de 1:60 a 20:1	de 1:20 a 7:1	de 1:7 a 2:1
Composto 129	Lactofeno	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Lenacil	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Linurona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	MCPA	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	MCPB	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4
Composto 129	Mecoprop	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Mefenacet	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Mefluidida	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Mesossulfuron-metila	de 1:5 a 224:1	de 1:1 a 75:1	de 1:1 a 14:1
Composto 129	Mesotriona	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Metamifop	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Metazacloro	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Metazossulfurona	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Metabenztiazurona	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Metolacloro	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Metosulam	de 1:8 a 135:1	de 1:2 a 45:1	de 1:1 a 9:1
Composto 129	Metribuzina	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Metssulfuron-metila	de 1:2 a 560:1	de 1:1 a 187:1	3:1 a 35:1
Composto 129	Molinata	de 1:1028 a 2:1	de 1:342 a 1:3	de 1:128 a 1:15
Composto 129	Napropamida	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Naptalam	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Nicossulfurona	de 1:12 a 96:1	de 1:4 a 32:1	de 1:1 a 6:1
Composto 129	Norflurazona	de 1:1152 a 1:1	de 1:384 a 1:3	de 1:144 a 1:16
Composto 129	Orbencarb	de 1:1371 a 1:2	de 1:457 a 1:4	de 1:171 a 1:20
Composto 129	Ortossulfamurona	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Orizalina	de 1:514 a 3:1	de 1:171 a 1:2	de 1:64 a 1:8

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 120/466

110/211

Componente (a)	Componente (b)	Proporção em peso típica	Proporção em peso mais típica	Proporção em peso a mais típica
Composto 129	Oxadiargil	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Oxadiazona	de 1:548 a 3:1	de 1:182 a 1:2	de 1:68 a 1:8
Composto 129	Oxassulfurona	de 1:27 a 42:1	de 1:9 a 14:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Oxaziclomefona	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Oxifluorfena	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Paraquat	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Pendimetalina	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Penoxsulam	de 1:10 a 112:1	de 1:3 a 38:1	de 1:1 a 7:1
Composto 129	Pentoxamid	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Pentoxazona	de 1:102 a 12:1	de 1:34 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Penmedipam	de 1:102 a 12:1	de 1:34 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Picloram	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Picolinafena	de 1:34 a 34:1	de 1:11 a 12:1	de 1:4 a 3:1
Composto 129	Pinoxadena	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Pretilacloro	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Primissulfuron-metila	de 1:8 a 135:1	de 1:2 a 45:1	de 1:1 a 9:1
Composto 129	Prodiamina	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Profoxidim	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Prometrina	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Propacloro	de 1:1152 a 1:1	de 1:384 a 1:3	de 1:144 a 1:16
Composto 129	Propanila	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Propaquizafop	de 1:48 a 24:1	de 1:16 a 8:1	de 1:6 a 2:1
Composto 129	Propoxicarbazona	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Propirissulfurona	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Propizamida	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Prossulfocarb	de 1:1200 a 1:2	de 1:400 a 1:4	de 1:150 a 1:17
Composto 129	Prossulfurona	de 1:6 a 168:1	de 1:2 a 56:1	de 1:11 de 1:1
Composto 129	Piraclonil	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Piraflufen-etila	de 1:5 a 224:1	de 1:1 a 75:1	de 1:1 a 14:1
Composto 129	Pirassulfotol	de 1:13 a 84:1	de 1:4 a 28:1	de 1:1 a 6:1
Composto 129	Pirazolinato	de 1:857 a 2:1	de 1:285 a 1:3	de 1:107 a 1:12
Composto 129	Pirazossulfuron-etila	de 1:10 a 112:1	de 1:3 a 38:1	de 1:1 a 7:1
Composto 129	Pirazoxifena	de 1:5 a 224:1	de 1:1 a 75:1	de 1:1 a 14:1
Composto 129	Piribenzoxim	de 1:10 a 112:1	de 1:3 a 38:1	de 1:1 a 7:1
Composto 129	Piributicarb	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Piridato	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4
Composto 129	Piriftalid	de 1:10 a 112:1	de 1:3 a 38:1	de 1:1 a 7:1
Composto 129	Piriminobac-metila	de 1:20 a 56:1	de 1:6 a 19:1	de 1:2 a 4:1
Composto 129	Pirimissulfano	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Piritiobac	de 1:24 a 48:1	de 1:8 a 16:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Piroxassulfona	de 1:85 a 14:1	de 1:28 a 5:1	de 1:10 a 1:2
Composto 129	Piroxsulam	de 1:5 a 224:1	de 1:1 a 75:1	de 1:1 a 14:1
Composto 129	Quinclorac	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 121/466

111/211

Componente (a)	Componente (b)	Proporção em peso típica	Proporção em peso mais típica	Proporção em peso a mais típica
Composto 129	Quizalofop-etila	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Rimssulfurona	de 1:13 a 84:1	de 1:4 a 28:1	de 1:1 a 6:1
Composto 129	Saflufenacil	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Setoxidim	de 1:96 a 12:1	de 1:32 a 4:1	de 1:12 a 1:2
Composto 129	Simazina	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Sulcotriona	de 1:120 a 10:1	de 1:40 a 4:1	de 1:15 a 1:2
Composto 129	Sulfentrazona	de 1:147 a 8:1	de 1:49 a 3:1	de 1:18 a 1:3
Composto 129	Sulfometuron-metila	de 1:34 a 34:1	de 1:11 a 12:1	de 1:4 a 3:1
Composto 129	Sulfossulfurona	de 1:8 a 135:1	de 1:2 a 45:1	de 1:1 a 9:1
Composto 129	Tebutiurona	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Tefuriltriona	de 1:42 a 27:1	de 1:14 a 9:1	de 1:5 a 2:1
Composto 129	Tembotriona	de 1:31 a 37:1	de 1:10 a 13:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Tepraloxidim	de 1:25 a 45:1	de 1:8 a 15:1	de 1:3 a 3:1
Composto 129	Terbacil	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4
Composto 129	Terbutilatrazina	de 1:857 a 2:1	de 1:285 a 1:3	de 1:107 a 1:12
Composto 129	Terbutrina	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Tenilcloro	de 1:85 a 14:1	de 1:28 a 5:1	de 1:10 a 1:2
Composto 129	Tiazopir	de 1:384 a 3:1	de 1:128 a 1:1	de 1:48 a 1:6
Composto 129	Tiencarbazona	de 1:3 a 336:1	de 1:1 a 112:1	2:1 a 2de 1:1
Composto 129	Tifenssulfuron-metila	de 1:5 a 224:1	de 1:1 a 75:1	de 1:1 a 14:1
Composto 129	Tiafenacil	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Tiobencarb	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Topramazona	de 1:6 a 168:1	de 1:2 a 56:1	de 1:11 de 1:1
Composto 129	Tralcoxidim	de 1:68 a 17:1	de 1:22 a 6:1	de 1:8 a 2:1
Composto 129	Triallato	de 1:768 a 2:1	de 1:256 a 1:2	de 1:96 a 1:11
Composto 129	Triassulfurona	de 1:5 a 224:1	de 1:1 a 75:1	de 1:1 a 14:1
Composto 129	Triaziflam	de 1:171 a 7:1	de 1:57 a 3:1	de 1:21 a 1:3
Composto 129	Tribenuron-metila	de 1:3 a 336:1	de 1:1 a 112:1	2:1 a 2de 1:1
Composto 129	Triclopir	de 1:192 a 6:1	de 1:64 a 2:1	de 1:24 a 1:3
Composto 129	Trifloxissulfurona	de 1:2 a 420:1	de 1:1 a 140:1	2:1 a 27:1
Composto 129	Trifluralina	de 1:288 a 4:1	de 1:96 a 2:1	de 1:36 a 1:4
Composto 129	T riflussulfuron-metila	de 1:17 a 68:1	de 1:5 a 23:1	de 1:2 a 5:1
Composto 129	Tritossulfurona	de 1:13 a 84:1	de 1:4 a 28:1	de 1:1 a 6:1

[0187]A Tabela A2 é construída de maneira similar à Tabela

A1 acima, exceto que as entradas abaixo do cabeçalho da coluna “Componente (a)” são substituídas pela Entrada da Coluna do respectivo Componente (a) mostrado abaixo. O Composto 2 na coluna do Componente (a) é identificado na Tabela de Índice A. Por conseguinte, por exemplo, na Tabela A2 as entradas abaixo do cabeçalho da coluna

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112/211 “Componente (a)” todos recitados “Composto 2” (isto é, o Composto 2 identificado na Tabela de Índice A), e a primeira linha abaixo os cabeçalhos das colunas na Tabela A2, especificamente, descreve uma mistura do Composto 2 com o 2,4-D. As Tabelas A3 e A4 são construídas de maneira similar.

Número da Tabela	Entradas da Coluna do Componente (a)
A2	Composto 14
A3	Composto 15
A4	Composto 16
A5	Composto 47
A6	Composto 129
A7	Composto 164
A8	Composto 196

[0188] De preferência para um melhor controle da vegetação indesejada (por exemplo, a taxa de utilização inferior tal como do sinergismo, espectro mais amplo de ervas daninhas controladas, ou segurança intensifica da cultura) ou para prevenir o desenvolvimento de ervas daninhas resistentes são as misturas de um composto da presente invenção com um herbicida selecionado a partir do grupo glifosato, clorimuron-etila, nicossulfurona, mesotriona, tifenssulfuron-metila, flupirssulfuron-metila, tribenurona, piroxassulfona, pinoxadeno, tembotriona, florasulam, piroxsulam, metolaclor e S-metolaclor.

[0189] Os Testes seguintes demonstram a eficácia do controle dos compostos da presente invenção contra as ervas daninhas específicas. O controle das ervas daninhas fornecido pelos compostos não se limita, contudo, a estas espécies. Vide Tabelas de Índice A e B para descrições dos compostos. As seguintes abreviações são utilizadas nas Tabelas de Índice a

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113/211 seguir: t é terciário, s é secundário, n é normal, i é iso, c é ciclo, Pr é propila, Bu é butila, c-Pr é ciclopropila, t-Bu é terc-butila, Ph é fenila, tieno significa tiofeno, 4-piridinil(2-CF3) corresponde à estrutura J-2A, e -NO2 é nitro. A abreviação “Ex.” significa “Exemplo” e é seguida por um número que indica, em que Exemplo o composto é preparado.

Tabela de Índice A

Composto Número	R1	A	Q	J	M.P. (° C) ou M.S (AP+)
1 (Ex. 3)	CH3	fenil(4-CF3)	O	3-tienil(5-CF3)	392 # **
2	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3)	40-42
3	CH3	4-piridinil(2-F)	C=O	fenil(3-CF3)	351
4	CH3	4-piridinil(2-Cl)	C=O	fenil(3-CF3)	367
5	CH3	fenil(2-Cl)	C=O	fenil(3-CF3)	366
6	CH3	fenil(2-SCH3)	C=O	fenil(3-CF3)	378
7	CH3	2-piridinil(5-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3)	377
8	CH3	2-piridinil(5-CF3)	CH2	1H-1,2,4-triazol-1-il(3-CF3)	378
9	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(2-Cl,4-CF3)	119-121
10	CH2CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF2CF3)	*
11	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(2,5-di-Cl,4- CF3)	118-120
12	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF2CF3)	54-57
13	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(5-Cl,4-CF3)	124-126
14	OCH2CF 3	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	471
15 (Ex. 1)	OCH3	pheni(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	403 **
16	CH3	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	337
17 (Ex. 2)	OCH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3)	392 **
18	OCH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-1,2,4-triazol-1-il(3-CF3)	393
19	OCH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(3-CF3)	392
20	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-imidazol-1-il(2,5-di-Cl,4- CF3)	126-128
21	CH3	2-piridinil(5-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3,5-CH3)	391
22	CH3	4-piridinil	C=O	fenil(3-CF3)	333
23	CH3	2-piridinil(5-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	**
24	OCH3	fenil(4-F)	C=O	4-piridinil(2-CF3)	367

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114/211

Composto Número	R1	A	Q	J	M.P. (° C) ou M.S (AP+)
25	OCHf2	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	389
26	OCHf2	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	439
27	SCH3	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	369
28	Cl	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	407
29	OCH3	fenil(4-CF3)	CH2	fenil(3-CF3)	402
30	OCH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3,5-di-CF3)	*
31	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-OCH3)	*
32	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(4-CF3)	*
33	CH3	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-OCH2CF3)	367
34	OCH3	fenil(4-F)	o	4-piridinil(2-CF3)	355
35	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-imidazol-1-il(2-Cl,4-CF3)	124-126
36	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-imidazol-1-il(5-Cl,4-CF3)	93-95
37	CH3	fenil(4-CF3)	o	3-piridinil(5-CF3)	389
38	CH3	fenil(3-CF3)	o	4-pirimidinil(6-CF3)	390
39	CH3	2-piridinil(5-F)	c=o	fenil(3-CF3)	321
40	CH3	fenil(3-CF3)	o	4-piridinil(2-CF3)	389
41	CH3	fenil(4-NO2)	c=o	fenil(3-CF3)	*
42	CH3	fenil(4-Cl)	c=o	fenil(3-CF3)	*
43	CH3	fenila	c=o	fenil(3-CF3)	332
44	CH3	fenil(4-CH3)	c=o	fenil(3-CF3)	346
45	CH3	fenil(4-CF3)	c=o	fenil(3-CF3)	*
47	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	387
48	CH3	fenil(4-CF3)	o	4-piridinil(2-OCHF2)	387
49	CH3	4-piridinil(2-CF3)	c=o	fenil(3-CF3)	401
50	CH3	5-pirazinil(2-Cl)	c=o	fenil(3-CF3)	368
51	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-4-il(1-CH2CF3)	390
52	CH3	fenil(4-Cl)	o	4-piridinil(2-CF3)	355
53	CH3	fenil(4-Br)	o	4-piridinil(2-CF3)	400
54 (Ex. 10)	CH3	fenil(2,4-di-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	355 **
55	CH3	fenil(3,4-di-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	355
56	CH3	fenil(4-F)	o	fenil(4-F,3-CF3)	356
57	CH3	2-piridinil(6-CF3)	c=o	fenil(3-CF3)	400
58	CH3	3-piridazinil(6-CF3)	c=o	fenil(CFs)	*
59	CH3	1H-1,2,4-tiadiazol-5-il(3- Cl)	c=o	fenil(3-CF3)	374
60	CH3	2-piridinil	c=o	fenil(3-CF3)	333
61	CH3	fenil(4-I)	c=o	fenil(3-CF3)	*

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 125/466

115/211

Composto Número	R1	A	Q	J	M.P. (° C) ou M.S (AP+)
62	CH3	fenil(3-NO2)	C=O	fenil(3-CF3)
63	CH3	fenil(2-NO2)	C=O	fenil(3-CF3)
64	CH3	fenil(3-CF3)	O	1H-pirazol-5-il(3-CF3,1-CH3)	392
65	CH3	fenil(2-Cl,4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	371
66	CH3	3-piridinil(5-CF3)	C=O	fenil(3-CF3)	401
68	CH3	2-piridinil(5-CHF2)	C=O	fenil(3-CF3)	383
69	CH3	fenil(4-CFa)	NH	fenil(3-CF3)	101-104
70	CH3	fenil(3-CF3)	O	fenil(3-CF3)	388
71	CH3	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-OCH2CF3)	369
72	CH3	3-piridinil(6-Cl)	C=O	fenil(3-CF3)	367
73	CH3	3-piridinil(6-CF3)	C=O	fenil(3-CF3)	401
74	CH3	fenil(4-CF3)	O	1H-pirazol-4-il(1-CH2CF3)	392
75	OCH3	fenil(4-CF3)	C=O	4-piridinil(2-CF3)	417
76	CH3	fenil(3-Cl)	C=O	fenil(3-CF3)	*
77	CH3	fenil(4-CF3)	O	4-piridinil(2-OCH2CF3)	419
78	OCH3	fenil(4-CF3)	CH(O H)	4-piridinil(2-CF3)	*
79	OCH3	fenil(4-CF3)	CCH3( OH)	4-piridinil(2-CF3)	*
80	OCH3	fenil(4-CF3)	CHF	4-piridinil(2-CF3)	421
82	CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(2-Cl)	354
83	CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(4-CF3)	69-71
84	CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-Cl)	73-75
86	CH3	fenil(4-F)	O	fenil(4-F,3-CH3)	302
87	CH3	fenil(4-F)	O	4-piridinil(3-CH3)	285
88	CH3	fenil(4-CF3)	S	fenil(3-CF3)	404
90	CH3	fenil(3-I)	C=O	fenil(3-CF3)	*
91	CH3	fenil(2-I)	C=O	fenil(3-CF3)	*
92	CH3	fenil(4-Br)	C=O	fenil(3-CF3)	*
93	CH3	fenil(4-SCH3)	C=O	fenil(3-CF3)	378
94	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-1,2,4-triazol-1-il(3-CF3)	327
95	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3)	83-85
96	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(4-CF3)	106-109
97	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3,5-CH3)	91-93
98	CH3	fenil(4-F)	O	fenil(3-CF3)	*
99	CH3	fenil(4-F)	O	fenil(4-Cl,3-CF3)	*
100	CH3	fenil(4-F)	O	fenil(3-OCF3)	*
101	CH3	fenil(4-F)	O	4-pirimidinil(2-CF3)	*

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 126/466

116/211

Composto Número	R1	A	Q	J	M.P. (° C) ou M.S (AP+)
102	CH3	fenil(4-F)	O	2-pirimidinil(4-CF3)	*
103	CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(4-Cl,3-CF3)	*
104	CH3	fenil(4-CF3)	O	1H-pirazol-5-il(1-CH3,3-CF3)	*
105	Br	2-piridinil(5-CF3)	CH2	fenil(3-CF3)	453
106	CH3	2-piridinil(5-CF3)	CH2	fenil(3-CF3)	387
107	CH3	2-piridinil(5-CF3)	C=O	fenil(3-CF3)	401
108	CH2CH3	2-piridinil(5-CF3)	CH2	fenil(3-CF3)	*
109	CH3	2-piridinil(5-CF3)	O	fenil(3-CF3)	389
110	CH2OH	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-CF3)	*
111	CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-CF3)	*
112	CH3	fenil(4-F)	CH2	1H-imidazol-1-il(4-CF3)	76-79
113	CH2CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-CF3)	*
114 (Ex. 5)	CH2OH	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-OCF3)	**
115 (Ex. 7)	CH2OCH 3	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-OCF3)	**
116 (Ex. 8)	CH2F	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-OCF3)	**
117	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3)	60-63
118	CH2CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3)	390
119 (Ex. 6)	CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-OCF3)	**
120	CH3	fenil(4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	78.3-78.8
121	CH2CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(5-Cl,4-CF3)	98-100
122	CH2CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(2-Cl,4-CF3)	82-84
123	Br	fenil(4-CF3)	CH2	fenil(3-CF3)	*
124	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	fenil(3-CF3)	*
125 (Ex. 9)	CH2CH3	fenil(4-CF3)	O	fenil(3-OCF3)	**
126	CH3	fenil(4-F)	O	1H-pirazol-5-il(3-CF3,1-CH3)	342
127	CH3	fenil(4-F)	O	2-piridinil(6-CF3)	*
128	CH3	fenil(4-F)	O	2-piridinil(4-CF3)	*
129 (Ex. 4)	CH3	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	43.5-44.1
130	CH2CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-1,2,4-triazol-1-il(3-CF3)	391
131	CH2CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3,5-CH3)	74-76
132	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-1,2,4-triazol-1-il(3-CF3)	377
133	CH2CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-imidazol-1-il(4-CF3)	84-86

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 127/466

117/211

Composto Número	R1	A	Q	J	M.P. (° C) ou M.S (AP+)
134	CH3	fenil(4-CF3)	CH2	1H-pirazol-1-il(3-CF3,5-CH3)	101-103
135	CH3	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-CH3)	285
136	CH3	fenil(3,4-di-F)	CH2	4-piridinil(2-CHF2)	337, 335 #
137	CH3	4-piridinil(2-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	386 #
138	OCH3	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CHF2)	385, 383 #
139	OCH3	fenil(5-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	353
140	CH3	4-piridinil(2-CF3)	C=N- OMe	fenil(3-CF3)	430
141	CH3	4-piridinil(2-Cl)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	354, 352 #
142	OCH2CF 3	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	421
143	CH2CH3	fenil(3-CF3)	CH2	fenil(3-CF3)	44-46
144	CH2CH3	fenil(4-F)	CH2	fenil(3-CF3)	45-47
145	CH3	fenil(3,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	357
146	CH3	fenil(2,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	357
147	CH3	fenil(4-F,3-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	407
148	CH3	fenil(3-F,4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	407
149	n-Pr	fenil(4-F)	CH2	fenil(3-CF3)	59-62
150	CH(CH3) 2	fenil(4-F)	CH2	fenil(3-CF3)	364
151	CH(CH3) 2	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	365
152	OCH3	fenil(4-F)	CH(C H3)	4-piridinil(2-CF3)	418
153	n-Pr	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	365
154	CH2CH3	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	351
155	CH2CH3	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	401
156	CH3	fenil(4-F,3-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	405
157	CH3	fenil(4-F)	CH2	fenil(3-CF3)	336
158	F	fenil(4-F)	C=O	4-piridinil(2-CF3)	*
159	F	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
160	CH2F	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
161	CH2OCH 3	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
162	CH3	fenil(3-F,4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	405
163	CH2OCH 2CH3	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
164	OCH2CH 3	fenil(3-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 128/466

118/211

Composto Número	R1	A	Q	J	M.P. (° C) ou M.S (AP+)
165	OCH3	fenil(2,4-di-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	371
166	CH2CH3	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
167	CH3	fenil(4-F)	C=O	4-piridinil(2-CF3)	*
168	n-Pr	fenil(4-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
169	CH2CH3	fenil(4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
170	n-Pr	fenil(4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	417
171	CH2CH3	fenil(3,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	371
172	n-Pr	fenil(3,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	385
173	CH2CH3	fenil(3,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CH2F)	353
174	n-Pr	fenil(3,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CH2F)	367
175	t-Bu	fenil(4-F)	C=O	4-piridinil(2-CF3)	*
176	t-Bu	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
177	OCH2CH 3	fenil(4-F)	C=O	4-piridinil(2-CF3)	*
178	CH2CH3	fenil(2,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	371
179	n-Pr	fenil(2,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CF3)	385
180	CH2CH3	fenil(4-F,3-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	421
181	CH2CH3	fenil(2,4-di-F)	O	4-piridinil(2-CHF2)	353
182	n-Pr	phenil	O	4-piridinil(2-CHF2)	367
183	CH2CH3	fenil(3-F,4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	421
184	n-Bu	fenil(4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
185	n-Pr	fenil(3-F,4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	*
186	CH2CH( CH3)2	fenil(4-CF3)	O	4-piridinil(2-CF3)	431
187	CH2CH( CH3)2	fenil(4-CF3)	O	4-piridinil(2-CHF2)	413
188	OCH2CH 3	fenil(4-Cl)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
189	OCH2CH 3	fenil(4-Br)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
190	OCH2CH 3	fenil(2,4-di-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
191	O-n-Pr	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
192	OCH(CH 3)2	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
193	OCH2CH (CH3)2	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
194	O-n-Bu	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
195	OCH2CH	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CHF2)	*

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119/211

Composto Número	R1	A	Q	J	M.P. (° C) ou M.S (AP+)
	3
196 (Ex. 11)	OCH2CH 3	fenil(4-F)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	59-60
197	OC(=O) CH3	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	*
198	OH	fenil(4-CF3)	CH2	4-piridinil(2-CF3)	389
199	c-Pr	fenil(3-CFa)	O	4-piridinil(2-CF3)	397
200	c-Pr	fenil(3-CFa)	O	4-piridinil(2-CF3)	415
201	CH3	2-piridinil(5-CF3)	C=N- OH	fenil(3-CF3)	416
* Vide Tabela de Índice B para os dados de NMR 1H. ** Vide Exemplo de Síntese para os dados de NMR 1H. # Reportado como AP-.

Tabela de Índice B

Composto Número	Dado NMR 1Ha
10	1,21 (t, 3H), 2,70 (q, 2H), 5,53 (s, 2H), 6,55 (d, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,73 (d, 2H), 8,15 (d, 2H)
23	2,42 (s, 3H), 7,39 (m, 1H), 7,57 (m, 1H), 8,06 (m, 1H), 8,13 (m, 1H), 8,69 (m, 1H), 8,84 (s, 1H)
30	4,04 (s, 3H), 5,55 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), de 7,66 a 7,71 (m, 2H), de 8,00 a 8,04 (m, 2H)
31	2,26 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 4,02 (s, 2H), de 6,58 a 6,61 (m, 1H), de 6,75 a 6,79 (m, 1H), de 7,69 a 7,73 (m, 2H), de 8,07 a 8,14 (m, 3H)
32	2,36 (s, 3H), 5,46 (s, 2H), de 7,72 a 7,75 (m, 3H), 7,77 (s, 1H), de 8,12 a 8,16 (m, 2H)
41	2,73 (s, 3H), de 7,67 a 7,73 (m, 1H), de 7,89 a 7,93 (m, 1H), de 8,25 a 8,30 (m, 2H), de 8,37 a 8,42 (m, 2H), de 8,46 a 8,50 (m, 1H), de 8,60 a 8,63 (m, 1H)
42	2,71 (s, 3H), de 7,47 a 7,51 (m, 2H), de 7,65 a 7,70 (m, 1H), de 7,86 a 7,91 (m, 1H), de 8,03 a 8,07 (m, 2H), de 8,46 a 8,50 (m, 1H), de 8,61 a 8,64 (m, 1H)
45	2,73 (s, 3H), de 7,66 a 7,72 (m, 1H), de 7,77 a 7,82 (m, 2H), de 7,88 a 7,92 (m, 1H), de 8,22 a 8,26 (m, 2H), de 8,47 a 8,50 (m, 1H), de 8,63 a 8,65 (m, 1H)
58	2,80 (s, 3H), de 7,68 a 7,73 (m, 1H), de 7,89 a 7,93 (m, 1H), de 8,04 a 8,08 (m, 1H), de 8,42 a 8,45 (m, 1H), de 8,55 a 8,59 (m, 2H)
61	2,71 (s, 3H), de 7,64 a 7,69 (m, 1H), de 7,82 a 7,90 (m, 5H), de 8,45 a 8,49 (m, 1H), de 8,61 a 8,64 (m, 1H)
62	2,74 (s, 3H), de 7,68 a 7,75 (m, 2H), de 7,89 a 7,93 (m, 1H), de 8,25 a 8,29 (m, 1H), de 8,42 a 8,51 (m, 2H), de 8,61 a 8,64 (m, 1H), de 8,96 a 8,98 (m, 1H)
63	2,71 (s, 3H), de 7,58 a 7,69 (m, 2H), de 7,72 a 7,77 (m, 1H), de 7,83 a 7,90 (m, 2H), de 7,95 a 7,99 (m, 1H), de 8,37 a 8,41 (m, 1H), de 8,45 a 8,48 (m, 1H)
76	2,71 (s, 3H), de 7,36 a 7,47 (m, 2H), de 7,66 a 7,71 (m, 1H), de 7,86 a 7,91 (m, 1H), de 7,97 a 8,01 (m, 1H), de 8,12 a 8,16 (m, 1H), de 8,47 a 8,51 (m, 1H), de 8,61 a 8,63 (m,

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 130/466

120/211

Composto Número	Dado NMR 1Ha
	1H)
78	de 2,89 a 2,91 (m, 1H), 4,07 (s, 3H), de 6,07 a 6,10 (m, 1H), de 7,60 a 7,63 (m, 1H), de 7,68 a 7,72 (m, 2H), de 7,85 a 7,87 (m, 1H), de 8,00 a 8,04 (m, 2H), de 8,72 a 8,75 (m, 1H)
79	1,54 (s, 3H), 3,38 (s, 1H), 4,05 (s, 3H), de 7,58 a 7,62 (m, 1H), de 7,69 a 7,73 (m, 2H), de 7,87 a 7,89 (m, 1H), de 8,02 a 8,06 (m, 2H), de 8,68 a 8,70 (m, 1H)
90	2,71 (s, 3H), de 7,22 a 7,27 (m, 1H), de 7,66 a 7,77 (m, 2H), de 7,88 a 7,91 (m, 1H), de 8,05 a 8,09 (m, 1H), de 8,46 a 8,50 (m, 2H), de 8,61 a 8,64 (m, 1H)
91	2,74 (s, 3H), de 7,21 a 7,26 (m, 1H), de 7,48 a 7,67 (m, 3H), de 7,83 a 7,87 (m, 1H), de 8,02 a 8,06 (m, 1H), de 8,55 a 8,59 (m, 1H), de 8,65 a 8,68 (m, 1H)
92	2,71 (s, 3H), de 7,62 a 7,70 (m, 3H), de 7,86 a 7,91 (m, 1H), de 7,96 a 8,01 (m, 2H), de 8,46 a 8,50 (m, 1H), de 8,61 a 8,64 (m, 1H)
98	2,29 (s, 3H), 7,14 (m, 2H), 7,42 (m, 4H), 7,91 (m, 2H)
99	2,31 (s, 3H), 7,13 (m, 2H), 7,33 (m, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,57 (m, 1H), 7,90 (m, 2H)
100	2,29 (s, 3H), 7,02 (m, 1H), 7,13 (m, 3H), 7,33 (m, 1H), 7,92 (m, 2H)
101	2,28 (s, 3H), 7,16 (m, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,94 (m, 2H), 8,84 (m, 1H)
102	2,27 (s, 3H), 7,15 (m, 2H), 7,47 (m, 1H), 7,95 (m, 2H), 8,82 (m, 1H)
103	2,34 (s, 3H), de 7,35 a 7,39 (m, 1H), de 7,49 a 7,53 (m, 1H), de 7,59 a 7,62 (m, 1H), de 7,68 a 7,73 (m, 2H), de 8,01 a 8,05 (m, 2H)
104	2,38 (m, 3H), de 3,89 a 3,91 (m, 3H), de 6,73 a 6,74 (m, 1H), de 7,89 a 7,94 (m, 2H), de 8,09 a 8,13 (m, 2H) (dmso d6)
108	de 1,18 a 1,24 (m, 3H), de 2,60 a 2,66 (m, 2H), 4,21 (s, 2H), de 7,40 a 7,54 (m, 4H), de 8,05 a 8,16 (m, 2H), de 8,80 a 8,85 (m, 1H)
110	1,96 (br s, 1H), de 4,81 a 4,85 (m, 2H), de 7,44 a 7,58 (m, 4H), de 7,70 a 7,74 (m, 2H), de 8,04 a 8,08 (m, 2H)
111	2,33 (s, 3H), de 7,39 a 7,53 (m, 4H), de 7,68 a 7,72 (m, 2H), de 8,02 a 8,06 (m, 2H)
113	de 1,30 a 1,35 (m, 3H), de 2,69 a 2,75 (m, 2H), de 7,39 a 7,53 (m, 4H), de 7,68 a 7,72 (m, 2H), de 8,03 a 8,07 (m, 2H)
123	4,16 (s, 2H), de 7,42 a 7,60 (m, 3H), de 7,72 a 7,76 (m, 2H), de 8,12 a 8,16 (m, 2H)
124	2,25 (s, 3H), 4,14 (s, 2H), de 7,42 a 7,53 (m, 3H), 7,69 a 7,73 (m, 2H), de 8,10 a 8,14 (m, 2H)
127	2,25 (s, 3H), 7,14 (m, 2H), 7,30 (m, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,95 (m, 3H)
128	2,25 (s, 3H), 7,14 (m, 2H), 7,29 (m, 1H), 7,34 (s, 1H), 7,93 (m, 2H), 8,33 (m, 1H)
158	de 7,23 a 7,29 (m, 2H), de 8,02 a 8,06 (m, 2H), de 8,31 a 8,33 (m, 1H), de 8,51 a 8,53 (m, 1H), de 9,01 a 9,04 (m, 1H)
159	4,16 (s, 2H), de 7,13 a 7,19 (m, 2H), de 7,43 a 7,46 (m, 1H), de 7,63 a 7,66 (m, 1H), de 7,87 a 7,94 (m, 2H), de 8,67 a 8,71 (m, 1H)
160	de 5,43 a 5,56 (m, 2H), de 7,17 a 7,23 (m, 2H), de 7,37 a 7,42 (m, 1H), de 7,59 a 7,62 (m, 1H), de 7,95 a 8,02 (m, 2H), de 8,68 a 8,72 (m, 1H)
161	3,40 (s, 3H), 4,55 (s, 2H), de 7,14 a 7,21 (m, 2H), de 7,33 a 7,36 (m, 1H), de 7,54 a 7,57 (m, 1H), de 7,95 a 8,00 (m, 2H), de 8,66 a 8,70 (m, 1H)
163	de 1,13 a 1,18 (m, 3H), de 3,53 a 3,59 (m, 2H), 4,59 (s, 2H), de 7,15 a 7,21 (m, 2H), de

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 131/466

121/211

Composto Número	Dado NMR 1Ha
	7,32 a 7,35 (m, 1H), de 7,52 a 7,55 (m, 1H), de 7,95 a 8,00 (m, 2H), de 8,66 a 8,70 (m, 1H)
164	de 1,40 a 1,45 (m, 3H), 4,10 (s, 2H), de 4,36 a 4,40 (m, 2H), de 7,43 a 7,46 (m, 1H), de 7,66 a 7,70 (m, 3H), de 7,99 a 8,02 (m, 2H), de 8,64 a 8,67 (m, 1H)
166	de 1,29 a 1,35 (m, 3H), de 2,66 a 2,75 (m, 2H), de 7,13 a 7,20 (m, 2H), de 7,28 a 7,32 (m, 1H), de 7,51 a 7,53 (m, 1H), de 7,91 a 7,98 (m, 2H), de 8,65 a 8,68 (m, 1H)
167	2,73 (s, 3H), 7,24 (m, 2H), 8,15 (m, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,51 (s, 1H), 9,00 (d, 1H)
168	de 0,97 a 1,00 (m, 3H), de 1,79 a 1,69 (m, 2H), de 2,63 a 2,68 (m, 2H), de 7,13 a 7,20 (m, 2H), de 7,28 a 7,32 (m, 1H), de 7,51 a 7,53 (m, 1H), de 7,91 a 7,98 (m, 2H), de 8,65 a 8,68 (m, 1H)
169	de 1,31 a 1,37 (m, 3H), de 2,71 a 2,77 (m, 2H), de 7,34 a 7,37 (m, 1H), de 7,54 a 7,57 (m, 1H), de 7,72 a 7,76 (m, 2H), de 8,07 a 8,11 (m, 2H), 8,68 a 8,71 (m, 1H)
175	1,53 (s, 9H), 7,24 (m, 2H), 8,00 (m, 2H), 8,10 (m, 1H), 8,35(s, 1H), 8,95 (m, 1H)
176	1,35 (s, 9H), 4,31 (s, 2H), 7,24(m, 2H), 7,35 (m, 1H), 7,61 (m, 1H), 8,00 (m, 2H), 8,65 (m, 1H)
177	de 1,53 a 1,58 (m, 3H), de 4,54 a 4,60 (m, 2H), de 7,18 a 7,25 (m, 2H), de 7,99 a 8,06 (m, 2H), de 8,23 a 8,26 (m, 1H), de 8,45 a 8,47 (m, 1H), de 8,95 a 8,98 (m, 1H)
184	de 0,92 a 0,97 (m, 3H), de 1,36 a 1,45 (m, 2H), de 1,67 a 1,75 (m, 2H), de 2,68 a 2,73 (m, 2H), de 7,34 a 7,37 (m, 1H), de 7,54 a 7,57 (m, 1H), de 7,72 a 7,76 (m, 2H), de 8,11 a 8,07 (m, 2H), de 8,68 a 8,71 (m, 1H)
185	de 0,99 a 1,04 (m, 3H), de 1,72 a 1,81 (m, 2H), de 2,65 a 2,72 (m, 2H), de 7,35 a 7,39 (m, 1H), de 7,55 a 7,57 (m, 1H), de 7,68 a 7,73 (m, 1H), de 7,81 a 7,87 (m, 2H), de 8,69 a 8,72 (m, 1H)
188	de 1,39 a 1,44 (m, 3H), 4,08 (s, 2H), de 4,32 a 4,40 (m, 2H), de 7,36 a 7,41 (m, 2H), de 7,41 a 7,45 (m, 1H), de 7,66 a 7,68 (m, 1H), de 7,81 a 7,86 (m, 2H), de 8,63 a 8,66 (m, 1H)
189	de 1,38 a 1,44 (m, 3H), 4,08 (s, 2H), de 4,32 a 4,40 (m, 2H), de 7,42 a 7,45 (m, 1H), de 7,51 a 7,57 (m, 2H), de 7,66 a 7,68 (m, 1H), de 7,75 a 7,81 (m, 2H), de 8,63 a 8,66 (m, 1H)
190	de 1,38 a 1,43 (m, 3H), 4,10 (s, 2H), de 4,32 a 4,38 (m, 2H), de 6,94 a 7,03 (m, 2H), de 7,65 a 7,72 (m, 2H), de 7,43 a 7,46 (m, 1H), de 8,63 a 8,66 (m, 1H)
191	de 0,97 a 1,02 (m, 3H), de 1,77 a 1,87 (m, 2H), 4,11 (s, 2H), de 4,26 a 4,30 (m, 2H), de 7,43 a 7,47 (m, 1H), de 7,65 a 7,71 (m, 3H), de 7,99 a 8,03 (m, 2H), de 8,64 a 8,67 (m, 1H)
192	de 1,37 a 1,40 (m, 6H), 4,09 (s, 2H), de 4,93 a 5,01 (m, 1H), de 7,43 a 7,46 (m, 1H), de 7,66 a 7,70 (m, 3H), de 7,98 a 8,02 (m, 2H), de 8,63 a 8,66 (m, 1H)
193	de 0,95 a 0,99 (m, 6H), de 2,05 a 2,14 (m, 1H), de 4,07 a 4,10 (m, 2H), 4,11 (s, 2H), de 7,43 a 7,47 (m, 1H), de 7,66 a 7,70 (m, 3H), de 7,99 a 8,03 (m, 2H), de 8,64 a 8,67 (m, 1H)
194	de 0,94 a 0,99 (m, 3H), de 1,37 a 1,47 (m, 2H), de 1,73 a 1,80 (m, 2H), 4,10 (s, 2H), de

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122/211

Composto Número	Dado NMR 1Ha
	4,30 a 4,34 (m, 2H), de 7,42 a 7,46 (m, 1H), de 7,64 a 7,71 (m, 3H), de 7,99 a 8,02 (m, 2H), de 8,63 a 8,66 (m, 1H)
195	de 1,38 a 1,44 (m, 3H), 4,06 (s, 2H), de 4,32 a 4,40 (m, 2H), de 6,50 a 6,74 (m, 1H), de 7,07 a 7,15 (m, 2H), de 7,33 a 7,37 (m, 1H), 7,61 (s, 1H), de 7,83 a 7,90 (m, 2H), de 8,54 a 8,57 (m, 1H)
197	2,28 (s, 3H), de 4,11 a 4,13 (m, 2H), de 7,38 a 7,41 (m, 1H), de 7,60 a 7,63 (m, 1H), de 7,72 a 7,76 (m, 2H), de 8,06 a 8,10 (m, 2H), de 8,67 a 8,70 (m, 1H)

- ^a Os dados NMR 1H estão em ppm a partir de tetrametilsilano, em CDCI3, salvo indicação em contrário. Os acoplamentos estão designados por (s) singuleto, (d) dupleto, (t) tripleto, (m) multipleto, (t) tripleto, (q) quarteto e (br s) singuleto largo.

Exemplos Biológicos da Invenção

Teste A [0190] As sementes de capim-arroz (Echinochloa crusgalli), capim-colchão (capim-colchão, Digitaria sanguinalis), milha gigante (milha gigante, Setaria faberii), corriola (Ipomoea spp.), erva formigueiro (Amaranthus retroflexus), folha de veludo (Abutilan theophrasti), trigo (Triticum aestivum), e milho (Zea mays) foram plantados em uma mistura de solo argiloso e areia e pré-emergência tratada com uma pulverização de direcionada ao solo utilizando os produtos químicos de teste formulados em uma mistura solvente não fitotóxico que incluiu um tensoativo. Ao mesmo tempo, estas espécies também foram tratadas com as aplicações pós-emergência dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira.

[0191] Os vegetais variavam em altura de dois a dez cm, e estavam em estágio de uma a duas folhas para o tratamento na pósemergência. Os vegetais tratados e os controles não tratados foram mantidos em uma estufa durante cerca de 10 dias, após o que todos os vegetais tratados foram comparados com os controles não tratados e visualmente avaliados quanto a danos. As avaliações das respostas dos vegetais, resumidas na

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123/211

Tabela A, são com base em uma escala de 0 a 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Tabela A

Tabela A	Compostos
1.000 g ai/ha	94	95	96	97	105	106	109	117	118	123	124	130	131	132
Pós-emergência
Capim-arroz	40	60	40	30	10	40	90	80	30	10	70	50	30	80
Milho	40	30	30	10	10	10	90	40	30	40	60	30	30	30
Capim-colchão, grande	80	80	70	60	50	80	90	90	90	80	90	90	90	90
Milha, gigante	70	60	50	20	-		90	90	60	60	90	80	50	90
Corriola	100	60	80	40	90	100	90	90	100	100	100	100	70	100
Erva formigueiro	100	100	90	60	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Folha de veludo	80	70	70	50	40	70	80	100	70	100	100	100	40	90
Trigo	30	0	30	0	0	10	50	20	20	20	40	30	0	30
Tabela A	Compostos	Tabela A	Composto
1.000 g ai/ha	133	134	167	31 g ai/ha	34
Pós-emergência	Pós-emergência
Capim-arroz	40	30	100	Capim-arroz	0
Milho	20	20	30	Milho	10
Capim-colchão, grande	80	90	100	Capim-colchão, grande	10
Milha, gigante	70	50	100	Milha, gigante	10
Corriola	90	100	100	Corriola	20
Erva formigueiro	100	100	100	Erva formigueiro	20
Folha de veludo	90	50	50	Folha de veludo	0
Trigo	30	0	40	Trigo	0
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
Pós-emergência
Capim-arroz	20	10	50	30	0	0	90	80	60	50	0	80	0	90
Milho	20	10	30	30	0	0	50	40	30	20	0	30	0	40
Capim-colchão, grande	90	20	90	70	0	20	90	80	70	60	0	90	0	90
Milha, gigante	70	20	90	40	0	10	90	80	70	50	0	70	10	90
Corriola	100	20	100	40	0	0	90	90	100	100	0	100	10	100
Erva formigueiro	100	90	100	100	30	30	100	100	100	100	20	100	0	100
Folha de veludo	70	0	60	30	0	0	70	80	80	50	0	100	0	100
Trigo	20	10	40	40	0	0	20	20	20	10	0	30	0	50

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 134/466

124/211

Tabela A	Compostos
Tabela A	Compstoso
500 g ai/ha	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28
Pós-emergência
Capim-arroz	90	100	90	60	50	0	10	20	90	20	90	90	20	90
Milho	50	50	30	30	20	10	10	20	50	20	30	40	20	50
Capim-colchão, grande	90	90	90	80	70	10	40	60	90	20	90	90	40	90
Milha, gigante	90	90	80	70	50	10	10	50	90	20	90	90	40	90
Corriola	100	100	90	90	80	10	40	20	100	20	100	100	90	100
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	30	80	80	100	90	100	100	100	100
Folha de veludo	100	100	100	80	70	20	20	30	100	20	100	100	50	100
Trigo	50	30	40	30	30	0	0		50	10	60	80	40	50
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	29	30	31	32	33	35	36	37	38	39	40	41	42	43
Pós-emergência
Capim-arroz	40	0	10	10	0	90	0	20	0	10	40	10	10	20
Milho	20	0	20	10	10	50	0	20	0	10	30	20	10	30
Capim-colchão, grande	90	0	50	30	10	90	0	70	50	10	90	30	30	40
Milha, gigante	90	0	50	20	10	90	0	80	0	10	90	20	20	30
Corriola	100	0	100	50	10	100	0	90	0	0	100	10	50	40
Erva formigueiro	100	0	90	100	50	100	20	100	30	50	100	80	90	70
Folha de veludo	80	0	20	20	0	100	10	50	60	0	100	50	20	20
Trigo	30	0	10	0	0	60	0	10	0	0	30	10	10	30
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	44	45	47	48	49	50	51	52	53	54	55	56	57	58
Pós-emergência
Capim-arroz	20	10	90	30	20	10	10	70	90	90	90	30	0	10
Milho	30	20	40	30	20	10	10	20	40	60	50	20	0	10
Capim-colchão, grande	40	70	90	90	90	10	10	100	90	90	90	80	10	10
Milha, gigante	30	50	90	70	60	10	10	100	90	90	90	80	0	10
Corriola	70	80	90	90	50	10	10	100				-	0	10
Erva formigueiro	90	100	100	100	100	20	60	100	100	100	100	100	10	80
Folha de veludo	70	70	100	50	60	10	10	100	100	100	100	90	0	0
Trigo	30	20	50	20	20	0	0	20	30	30	40	20	0	10
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	59	60	61	62	63	64	65	66	68	69	70	71	72	73
Pós-emergência
Capim-arroz	0	10	10	10	0	0	40	10	10	10	10	10	10	30
Milho	0	10	10	0	0	0	20	10	10	20	20	10	10	20
Capim-colchão,	0	10	10	0	0	0	50	10	10	20	30	10	10	60

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 135/466

125/211

Tabela A	Compostos
grande
Milha, gigante Gaint	0	0	10	0	0	0	70	10	10	10	20	10	10	40
Corriola	0	0	30	0	0	0		10	10	30	20	10	10	70
Erva formigueiro	0	10	80	10	10	0	100	30	50	90	100	40	70	100
Folha de veludo	0	0	30	0	0	0	60	10	0	20	50	10	10	40
Trigo	0	0	0	0	0	0	20	10	10	10	10	0	0	20
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	74	75	76	77	78	79	80	82	83	84	86	87	88	90
Pós-emergência
Capim-arroz	0	10	20	10	10	0	70	0	0	10	0	0	20	10
Milho	0	10	20	10	10	0	20	0	0	30	0	0	10	10
Capim-colchão, grande	0	20	30	20	20	0	80	0	0	50	0	0	80	10
Milha, gigante Gaint	0	20	20	20	30	10	80	0	0	20	0	0	40	10
Corriola	0	30	20	10	40	0	90	0	0	30	0	0	50	10
Erva formigueiro	0	60	60	100	90	0	100	0	0	90	0	0	100	30
Folha de veludo	0	10	10	10	20	0	100	0	0	20	0	0	80	0
Trigo	0	0	20	0	0	0	40	0	0	0	0	0	10	0
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	91	92	93	98	99	100	101	102	103	104	107	108	110	111
Pós-emergência
Capim-arroz	10	10	10	80	30	30	60	0	0	30	60	70	30	30
Milho	10	10	10	30	20	20	20	0	0	20	30	30	30	30
Capim-colchão, grande	10	30	20	90	70	80	90	10	30	70	90	90	70	90
Milha, gigante	10	20	10	90	80	70	90	0	20	50	90	90	30	90
Corriola	0	30	10	100	80	90	40	0	0	90	80	100	100	100
Erva formigueiro	30	90	20	100	100	90	90	70	70	100	100	100	100	90
Folha de veludo	10	20	20	80	60	70	20	0	10	60	50	80	60	70
Trigo	0	10	0	30	20	20	10	0	0	0	40	30	30	40
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	112	114	115	116	119	120	121	122	125	126	127	128	129
Pós-emergência
Capim-arroz	30	30	30	20	20	80	0	70	30	70	20	20	90
Milho	20	30	30	30	30	50	10	30	30	30	20	10	40
Capim-colchão, grande	90	70	80	80	70	90	10	90	90	90	30	20	90
Milha, gigante	80	40	60	50	60	80	0	90	60	90	20	10	90
Corriola	100	90	100	100	70	100	0	100	100	80	30	30	100
Erva formigueiro	100	90	100	100	100	100	20	100	100	100	60	40	100
Folha de veludo	60	50	30	50	40	80	10	100	70	80	20	30	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 136/466

126/211

Tabela A	Compostos
Trigo	30	30	20	10	10	30	0	30	20	20	10	0	30
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	135	136	137	138	139	140	141	142	143	144	145	146	147	148
Pós-emergência
Capim-arroz	10	90	90	90	100	30	90	100	50	30	90	90	80	90
Milho	20	40	30	70	50	30	50	80	50	30	90	80	40	40
Capim-colchão, grande	20	90	90	90	90	50	90	100	100	90	90	90	90	80
Milha, gigante	10	90	90	90	100	50	90	100	100	90	100	90	80	80
Corriola	10	100	100	100	100	90	90	100	90	90	100	90	90	90
Erva formigueiro	50	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Folha de veludo	30	100	100	100	100	70	90	100	80	50	100	100	90
Trigo	0	30	30	60	40	20	50	80	40	20	50	30	50	40
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	149	150	151	152	153	154	155	156	157	158	159	160	161	162
Pós-emergência
Capim-arroz	80	0	20	20	90	90	90	90	70	0	80	90	70	90
Milho	40	10	20	20	80	80	70	70	40	20	30	60	30	40
Capim-colchão, grande	90	20	30	30	100	100	100	100	80	20	40	90	90	90
Milha, gigante	90	0	30	50	100	100	100	100	90	0	90	90	90	90
Corriola	100	0	70	60	100	100	100	90	80	10	90	90	50	90
Erva formigueiro	100	50	80	90	100	100	100	100	100	80	100	100	100	100
Folha de veludo	100	10	50	60	100	100	100	100	-	0	60	100	80	100
Trigo	30	0	0	0	70	50	80	60	20	0	30	50	30	30
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	163	164	165	166	168	169	170	171	172	173	174	175	176	177
Pós-emergência
Capim-arroz	100	90	90	90	90	90	90	90	90	70	90	0	0	20
Milho	30	40	30	30	50	50	50	30	50	20	30	0	0	30
Capim-colchão, grande	100	90	90	90	90	90	100	100	100	90	90	0	0	60
Milha, gigante	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	0	0	70
Corriola	80	100	80	100	-	-	100	100	100	90	100	0	0	100
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	0	0	100
Folha de veludo	100	100	70	100	100	100	100	90	100	70	80	0	0	50
Trigo	40	60	30	40	50	40	50	40	50	30	40	0	0	30
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	178	179	180	181	182	183	184	185	186	187	188	189	190	191

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 137/466

127/211

Tabela A	Compostos
Pós-emergência
Capim-arroz	80	90	80	30	80	90	30	90	0	0	90	80	100	100
Milho	30	30	30	10	20	50	20	50	20	0	50	40	90	80
Capim-colchão, grande	90	90	90	50	90	90	90	90	0	0	90	90	100	100
Milha, gigante	90	90	90	80	100	90	80	90	0	0	90	90	100	100
Corriola	100	100	100	90	100	100	100	100	10	0	100	80	100	100
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100	100	100	60	0	100	100	100	100
Folha de veludo	100	100	100	70	100	100	90	100	20	0	90	90	100	100
Trigo	40	40	40	20	30	40	20	40	0	0	70	60	100	80
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	192	193	194	195	196	197	198	199	200	201
Pós-emergência
Capim-arroz	20	20	20	90	90	10	0	10	10	10
Milho	30	30	20	60	80	20	10	20	20	20
Capim-colchão, grande	30	30	20	90	90	20	10	20	40	30
Milha, gigante	20	20	30	90	90	40	10	20	20	10
Corriola	70	40	30	100	100	40	20	20	30	50
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	70	50	60	100	100
Folha de veludo	100	70	50	100	100	30	10	10	40	40
Trigo	10	10	20	30	70	0	0	0	0	10
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
Pós-emergência
Capim-arroz	0	0	30	20	0	0	30	10	50	20	0	30	0	80
Milho	20	10	20	20	0	0	10	20	20	20	0	20	0	20
Capim-colchão, grande	70	10	40	30	0	0	70	40	60	40	0	50	0	80
Milha, gigante	50	10	30	20	0	0	50	30	50	20	0	50	0	80
Corriola	50	10	30	20	0	0	90	90	70	100	0	70	10	80
Erva formigueiro	90	30	90	80	10	0	100	60	90	70	0	100	0	100
Folha de veludo	30	0	50	30	0	0	30	30	60	40	0	70	0	100
Trigo	10	0	30	20	0	0	0	0	0	0	0	10	0	30
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28
Pós-emergência
Capim-arroz	90	90	30	50	20	0	0	10	70	0	50	80	0	70
Milho	30	30	30	20	20	0	0	10	30	10	30	30	20	30
Capim-colchão, grande	90	90	90	60	60	0	20	40	90	10	90	90	30	70

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 138/466

128/211

Tabela A	Compostos
Milha, gigante	90	90	50	30	30	0	0	20	90	10	90	90	30	90
Corriola	100	80	50	80	50	0	20	10	90	20	100	100	40	100
Erva formigueiro	100	100	90	100	90	0	60	50	100	40	100	100	90	100
Folha de veludo	100	100	90	70	60	0	10	10	90	20	80	100	40	80
Trigo	30	20	20	20	10	0	0	10	20	10	40	60	20	40
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42
Pós-emergência
Capim-arroz	20	0	10	10	0	10	40	0	10	0	0	30	10	0
Milho	20	0	10	0	0	10	20	0	10	0	0	10	10	10
Capim-colchão, grande	90	0	10	20	0	20	80	0	20	20	0	80	10	10
Milha, gigante	60	0	10	10	0	20	60	0	30	0	0	60	10	10
Corriola	80	0	20	10	0	30	90	0	20	0	0	70	10	10
Erva formigueiro	100	0	50	60	10	80	100	0	80	0	30	100	30	50
Folha de veludo	60	0	10	20	0	10	70	0	20	0	0	70	10	10
Trigo	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	20	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	43	44	45	47	48	49	50	51	52	53	54	55	56	57
Pós-emergência
Capim-arroz	10	20	10	90	10	10	0	0	20	90	70	90	10	0
Milho	20	30	10	20	10	10	0	0	10	30	30	20	10	0
Capim-colchão, grande	30	30	50	80	50	60	0	0	50	90	80	80	50	0
Milha, gigante	20	20	20	80	30	30	0	0	50	90	80	90	20	0
Corriola	0	20	40	90	10	20	0	0	40				-	0
Erva formigueiro	50	70	100	100	100	80	10	10	100	100	100	100	100	0
Folha de veludo	20	60	40	100	30	30	0	0	30	80	90	100	40	0
Trigo	0	20	10	30	10	10	0	0	10	20	20	20	10	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	58	59	50	61	62	63	64	65	66	68	69	70	71	72
Pós-emergência
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	10	0	0	10	0	0	0
Milho	0	0	0	10	0	0	0	10	0	0	10	10	0	0
Capim-colchão, grande	0	0	0	0	0	0	0	20	10	10	10	10	10	0
Milha, gigante	0	0	0	0	0	0	0	20	0	10	10	10	10	0
Corriola	0	0	0	10	0	0	0	-	0	0	20	10	10	0
Erva formigueiro	50	0	0	40	0	0	0	90	10	10	30	40	10	10
Folha de veludo	0	0	0	10	0	0	0	30	0		10	10	0	0
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 139/466

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Tabela A	Compostos
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	73	74	75	76	77	78	79	80	82	83	84	86	87	88
Pós-emergência
Capim-arroz	10	0	0	0	0	0	0	30	0	0	0	0	0	10
Milho	10	0	0	10	0	0	0	20	0	0	10	0	0	0
Capim-colchão, grande	20	0	10	10	10	10	0	40	0	0	10	0	0	30
Milha, gigante	10	0	10	10	10	10	0	30	0	0	10	0	0	10
Corriola	20	0	0	10	10	0	0	40	0	0	30	0	0	10
Erva formigueiro	70	0	30	50	90	50	0	100	0	0	40	0	0	80
Folha de veludo	20	0	10	0	10	10	0	80	0	0	10	0	0	10
Trigo	10	0	0	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	90	91	92	93	98	99	100	101	102	103	104	107	108	110
Pós-emergência
Capim-arroz	0	0	0	0	30	10	10	20	0	0	20	30	40	20
Milho	0	10	10	10	20	20	10	10	0	0	10	20	20	20
Capim-colchão, grande	0	0	10	10	90	30	60	70	0	0	50	60	90	50
Milha, gigante	0	0	10	10	80	20	50	70	0	0	20	40	60	20
Corriola	0	0	10	0	80	60	90	40	0	0	60	70	100	90
Erva formigueiro	0	10	30	10	100	70	80	80	10	50	70	90	90	70
Folha de veludo	0	0	20	10	60	10	30	10	0	0	30	40	60	30
Trigo	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	20	20	10
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	111	112	114	115	116	119	120	121	122	125	126	127	128	129
Pós-emergência
Capim-arroz	20	0	30	20	10	10	60	0	40	0	20	10	0	90
Milho	20	20	20	10	20	10	20	0	20	20	20	10	10	30
Capim-colchão, grande	90	50	30	50	40	40	80	0	80	60	90	10	10	90
Milha, gigante	80	20	30	30	30	20	80	0	60	50	60	10	0	90
Corriola	70	60	60	90	70	20	90	0	90	60	70	20	30	100
Erva formigueiro	90	90	80	80	50	70	90	0	100	90	100	40	30	100
Folha de veludo	20	50	30	10	20	20	50	0	80	30	40	20	20	70
Trigo	10	10	10	10	10	0	10	0	20	0	10	0	0	20
Tabela A	Compostos
1.000 g ai/ha	94	95	96	97	105	106	109	117	118	123	124	130	131	132
Pré-emergência
Capim-arroz	70	50	70	30	10	50	100	100	70	10	90	50	20	90
Milho	0	10	0	0	0	10	40	50	20	0	10	0	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 140/466

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Tabela A	Compostos
Capim-colchão, grande	100	100	100	40	50	90	100	100	100	60	100	90	90	100
Milha, gigante	100	100	90	20	-	-	100	100	100	80	100	90	90	100
Corriola	60	0	40	0	10	20	50	40	20	0	40	40	10	60
Erva formigueiro	100	90	100	0	90	90	100	100	100	80	100	90	90	100
Folha de veludo	20	40	0	0	10	0	30	30	10	10	80	20	0	60
Trigo	0	0	0	0	0	0	20	10	10	0	0	10	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	135	136	137	138	139	140	141	142	143	144	145	146	147	148
Pós-emergência
Capim-arroz	0	60	70	90	90	10	80	100	20	10	80	30	80	80
Milho	10	20	20	50	30	20	30	50	40	10	40	20	30	20
Capim-colchão, grande	10	60	90	90	90	20	90	100	80	50	90	80	80	80
Milha, gigante	0	90	90	90	90	20	90	100	80	30	90	80	70	80
Corriola	0	70	80	100	80	50	80	100	50	20	100	90	90	80
Erva formigueiro	20	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Folha de veludo	10	90	80	100	90	20	70	100	40	40	100	70	50	100
Trigo	0	30	20	50	30	10	20	80	10	0	20	10	20	20
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	149	150	151	152	153	154	155	156	157	158	159	160	161	162
Pós-emergência
Capim-arroz	30	0	10	20	90	90	90	90	20	0	50	70	30	80
Milho	30	0	10	10	60	30	40	40	20	0	20	30	10	20
Capim-colchão, grande	80	0	10	20	100	100	100	100	40	0	20	90	70	90
Milha, gigante	80	0	10	30	90	90	90	90	80	0	40	90	60	90
Corriola	90	0	40	50	90	80	90	90	60	0	60	90	30	90
Erva formigueiro	100	10	60	60	100	100	100	100	100	10	90	100	100	100
Folha de veludo	60	0	30	40	100	100	100	100	40	0	20	90	40	90
Trigo	20	0	0	0	60	20	40	40	0	0	0	40	10	20
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	163	164	165	166	168	169	170	171	172	173	174	175	176	177
Pós-emergência
Capim-arroz	70	90	40	70	90	80	90	80	90	30	70	0	0	0
Milho	20	30	20	20	20	10	30	20	30	20	20	0	0	20
Capim-colchão, grande	70	90	70	90	90	90	100	90	90	60	90	0	0	10
Milha, gigante	60	90	60	90	90	80	90	80	90	30	80	0	0	20
Corriola	30	100	60	90	-	-	100	100	100	90	70	0	0	90
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100	100	100	100	80	100	0	0	60

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 141/466

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Tabela A	Compostos
Folha de veludo	40	100	40	80	100	100	100	70	90	50	70	0	0	20
Trigo	20	50	20	30	40	30	40	30	40	10	30	0	0	20
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	178	179	180	181	182	183	184	185	186	187	188	189	190	191
Pós-emergência
Capim-arroz	30	90	50	0	30	80	10	70	0	0	90	60	100	60
Milho	20	20	20	0	10	20	10	20	10	0	40	20	60	30
Capim-colchão, grande	90	90	90	50	70	90	50	90	0	0	90	80	100	90
Milha, gigante	60	90	90	30	50	90	30	90	0	0	90	90	100	90
Corriola	90	100	100	90	60	100	30	100	0	0	90	60	100	100
Erva formigueiro	100	100	100	90	100	100	100	100	20	0	100	100	100	100
Folha de veludo	60	90	70	30	70	100	40	100	0	0	70	70	100	80
Trigo	20	30	30	0	20	30	10	20	0	0	70	50	70	70
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	192	193	194	195	196	197	198	199	200	201
Pós-emergência
Capim-arroz	0	10	10	90	80	0	0	10	0	0
Milho	10	10	0	30	70	0	0	10	10	10
Capim-colchão, grande	10	10	10	90	90	10	0	10	10	20
Milha, gigante	10	10	10	90	90	10	0	10	10	0
Corriola	30	10	10	80	100	30	10	10	10	10
Erva formigueiro	40	70	40	100	100	30	10	20	50	60
Folha de veludo	20	30	30	90	100	20	10	10	10	20
Trigo	0	0	0	30	50	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos	Tabela A	Composto
1.000 g ai/ha	133	134	167	31 g ai/ha	34
Pré-emergência	Pré-emergência
Capim-arroz	40	30	100	Capim-arroz	0
Milho	10	10	30	Milho	0
Capim-colchão, grande	90	100	100	Capim-colchão, grande	0
Milha, gigante	90	100	100	Milha, gigante	0
Corriola	40	10		Corriola	0
Erva formigueiro	90	90	100	Erva formigueiro	0
Folha de veludo	40	0	20	Folha de veludo	0
Trigo	0	0	80	Trigo	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 142/466

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Tabela A	Compostos
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
Pré-emergência
Capim-arroz	50	10	50	60	0	0	100	80	70	10	0	80	0	90
Milho	0	0	10	0	0	0	30	0	10	0	0	10	0	30
Capim-colchão, grande	100	90	100	90	0	0	100	100	100	90	0	100	0	100
Milha, gigante	100	50	100	100	0	0	100	90	90	80	0	100	0	100
Corriola	20	0	50	40	0	0	80	90	60	10	0	40	0	80
Erva formigueiro	90	60	100	100	0	0	100	100	100	80	0	100	0	100
Folha de veludo	10	0	10	0	0	0	60	60	50	20	0	70	0	90
Trigo	0	0	40	30	0	0	0	10	0	0	0	0	0	50
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28
Pré-emergência
Capim-arroz	100	100	90	30	50	0	10	10	100	0	90	90	10	90
Milho	50	20	20	0	0	0	0	0	40	0	30	50	0	20
Capim-colchão, grande	100	100	100	90	80	0	60	40	100	20	100	100	40	90
Milha, gigante	100	100	100	90	90	0	30	80	100	70	100	100	80	100
Corriola	80	80	50	50	50	0	0	0	80	0	80	80	0
Erva formigueiro	100	100	100	100	90	0	50	10	100	20	100	100	80	100
Folha de veludo	80	80	40	30	30	0	0	0	100	0	80	90	0	80
Trigo	50	20	0	0	0	0	0	0	70	0	80	80	0	20
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	29	30	31	32	33	35	36	37	38	39	40	41	42	43
Pré-emergência
Capim-arroz	50	0	0	0	0	90	0	90	0	0	80	20	10	20
Milho	0	0	0	0	0	30	0	-	0	0	10	0	0	10
Capim-colchão, grande	100	0	60	30	10	100	10	100	60	50	100	70	50	80
Milha, gigante	100	0	90	80	0	100	0	100	20	10	100	70	70	90
Corriola	10	0	0	0	0	50	0	20	0	0	10	10	10
Erva formigueiro	90	0	50	70	0	100	0	100	10	0	100	50	60	60
Folha de veludo	50	0	0	0	0	50	0	10	0	0	20	10	0	0
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	20	0	0	0
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	44	45	47	48	49	50	51	52	53	54	55	56	57	58
Pré-emergência
Capim-arroz	30	10	100	30	30	0	0	90	100	100	100	80	0	0
Milho	20	0	30	0	10	0	0	10	20	40	50	10	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 143/466

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Tabela A	Compostos
Capim-colchão, grande	90	70	100	100	100	20	0	100	100	100	100	100	0	10
Milha, gigante	90	60	100	100	100	40	10	100	100	100	100	100	0	10
Corriola	-	10	80	20	10	0	0	20	40	90	80	10	0	0
Erva formigueiro	90	20	100	90	100	10	0		100	100	100	90	0	30
Folha de veludo	50	10	100	0	10	0	0	10	50	60	70	10	0	0
Trigo	30	0	40	0	20	0	0	0	30	30	40	10	0	0
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	59	60	61	62	63	64	65	66	68	69	70	71	72	73
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	70	0	0	0	0	0	0	40
Milho	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	0	0	10	0	0	0	100	50	0	10	40	10	10	90
Milha, gigante	0	0	10	0	0	0	100	70	0	0	50	0	20	90
Corriola	0	0	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	10
Erva formigueiro	0	0	10	0	0	0	100	10	0	10	10	0	10	100
Folha de veludo	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	10
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	10
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	74	75	76	77	78	79	80	82	83	84	86	87	88	90
Pré-emergência
Capim-arroz	0	20	0	0	20	0	70	0	0	0	0	0	10	0
Milho	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	0	70	40	10	80	0	100	0	0	60	0	0	50	0
Milha, gigante	0	90	80	10	70	0	100	0	0	30	0	0	40	0
Corriola	0	-	0	0	10	0	60	0	0	0	0	0	0	0
Erva formigueiro	0	40	20	10	70	0	100	0	0	50	0	0	50	0
Folha de veludo	0	0	0	0	20	0	70	0	0	0	0	0	0	0
Trigo	0	10	0	0	0	0	40	0	0	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	91	92	93	98	99	100	101	102	103	104	107	108	110	111
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	0	60	10	20	80	0	0	20	80	80	0	80
Milho	0	0	0	10	0	0	10	0	0	0	10	0	0	20
Capim-colchão, grande	0	40	0	100	60	90	100	0	10	90	100	100	20	100
Milha, gigante	0	20	0	100	80	70	100	0	0	90	100	100	20	100
Corriola	0	0	0	10	0	0	10	0	0	0	30	20	20	30
Erva formigueiro	0	10	0	100	60	90	100	0	30	90	100	100	50	90

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 144/466

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Tabela A	Compostos
Folha de veludo	0	0	0	50	20	0	0	0	0	30	10	20	10	50
Trigo	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	112	114	115	116	119	120	121	122	125	126	127	128	129
Pré-emergência
Capim-arroz	40	0	60	30	30	100	0	70	50	80	10	0	100
Milho	0	0	10	10	0	30	0	20	0	20	0	0	60
Capim-colchão, grande	100	30	100	100	100	100	10	100	90	100	40	20	100
Milha, gigante	90	10	100	90	100	100	0	100	90	90	30	20	100
Corriola	20	30	10	10	10	30	0	50	10	30	0	20	60
Erva formigueiro	100	10	100	100	100	100	0	100	90	100	20	0	100
Folha de veludo	20	10	20	20	10	70	0	60	50	40	0	0	70
Trigo	0	0	10	10	0	20	0	20	0	0	0	0	50
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	135	136	137	138	139	140	141	142	143	144	145	146	147	148
Pré-emergência
Capim-arroz	0	100	70	100	100	30	100	100	90	30	100	100	100	100
Milho	0	10	0	60	30	0	30	80	20	0	40	10	30	20
Capim-colchão, grande	0	100	90	90	100	50	100	100	100	100	100	100	100	100
Milha, gigante	0	100	90	100	100	70	100	100	100	100	100	100	100	100
Corriola	0	60	60	90	70	0	60	80	0	0	60	60	80	90
Erva formigueiro	0	90	100	100	100	80	100	100	100	100	100	100	100	100
Folha de veludo	0	60	20	100	90	30	60	90	20	0	80	50	50	70
Trigo	0	10	0	60	50	0	20	80	10	0	60	30	50	50
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	149	150	151	152	153	154	155	156	157	158	159	160	161	162
Pré-emergência
Capim-arroz	90	0	0	0	100	100	100	100	100	0	80	100	60	100
Milho	20	0	0	0	80	70	80	70	0	0	0	40	10	30
Capim-colchão, grande	100	0	10	10	100	100	100	100	90	0	30	100	100	100
Milha, gigante	100	0	20	20	100	100	100	100	100	0	90	100	100	100
Corriola	30	0	0	0	100	80	90	90	0	0	0	70	10	90
Erva formigueiro	100	0	60	40	100	100	100	100	100	0	90	100	100	100
Folha de veludo	50	0	0	0	100	70		-	0	0	0	70	50	100
Trigo	50	0	0	0	70	20	70	80	0	0	0	50	10	30
Tabela A	Compostos

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 145/466

135/211

Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	163	164	165	166	168	169	170	171	172	173	174	175	176	177
Pré-emergência
Capim-arroz	100	100	100	100	100	90					-	0	0	70
Milho	10	30	10	30	40	20	40	30	60	0	20	0	0	0
Capim-colchão, grande	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	0	0	100
Milha, gigante	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	0	0	100
Corriola	30	90		-	50	40	90	60	80	10	40	0	0	40
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100	100	100	100	70	100	0	0	50
Folha de veludo	20	100	10	70	90	90	100	80	90	20	70	0	0	20
Trigo	0	60	0	50	60	50	80	60	70	0	30	0	0	0
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	178	179	180	181	182	183	184	185	186	187	188	189	190	191
Pré-emergência
Capim-arroz	100	100	80	20	90	100	50	100	0	0	100	90	100	100
Milho	10	30	20	0	10	30	0	30	0	0	20	10	90	60
Capim-colchão, grande	100	100	100	80	100	100	100	100	0	0	100	100	100	100
Milha, gigante	100	100	100	80	100	100	90	100	0	0	100	100	100	100
Corriola	60	70	70	10	10	90	10	100	0	0	90	30	80	30
Erva formigueiro	100	100	100	90	100	100	100	100	0	0	100	100	100	100
Folha de veludo	60	100	60	0	70	80	30	100	0	0	90	60	100	80
Trigo	10	50	40	0	0	60	0	50	0	0	50	50	80	70
Tabela A	Compostos
500 g ai/ha	192	193	194	195	196	197	198	199	200	201
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	0	100	100	0	0	0	0	0
Milho	0	0	0	30	50	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	70	40	10	100	100	0	0	70	100	20
Milha, gigante	80	70	30	100	100	0	0	50	100	20
Corriola	10	0	0	60	90	0	0	0	10	0
Erva formigueiro	40	20	10	100	100	0	0	30	100	10
Folha de veludo	0	0	0	80	100	0	0	0	0	0
Trigo	0	0	0	50	70	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
Pré-emergência
Capim-arroz	20	0	10	10	0	0	40	20	30	0	0	30	0	70
Milho	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	20
Capim-colchão,	70	10	90	80	0	0	100	90	90	40	0	90	0	90

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 146/466

136/211

Tabela A	Compostos
grande
Milha, gigante	60	10	90	80	0	0	90	60	80	20	0	80	0	100
Corriola	0	0	0	0	0	0	30	30	50	0	0	10	0	60
Erva formigueiro	60	0	70	50	0	0	100	90	90	60	0	80	0	90
Folha de veludo	0	0	0	0	0	0	30	20	30	0	0	60	0	70
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	30
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28
Pré-emergência
Capim-arroz	100	90	30	20	20	0	0	0	70	0	80	90	0	50
Milho	20	10	0	0	0	0	0	0	10	0	10	30	0	20
Capim-colchão, grande	100	90	100	90	60	0	0	10	100	0	90	100	20	30
Milha, gigante	100	100	90	80	50	0	0	20	100	20	100	100	10	100
Corriola	60	-	0	10	10	0	0	0	80	0	30	80	0	20
Erva formigueiro	100	90	90	80	80	0	0	10	100	0	100	100	0	100
Folha de veludo	70	30	30	20	20	0	0	0	50	0	20	80	0	20
Trigo	30	10	0	0	0	0	0	0	0	0	20	50	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42
Pré-emergência
Capim-arroz	10	0	0	0	0	0	60	0	30	0	0	30	10	0
Milho	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	90	0	0	10	0	50	90	0	90	50	0	100	20	10
Milha, gigante	80	0	30	10	0	30	80	0	90	0	0	100	40	10
Corriola	0	0	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	0
Erva formigueiro	50	0	0	0	0	10	90	0	70	0	0	90	20	10
Folha de veludo	0	0	0	0	0	0	30	0	0	0	0	10	10	0
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	43	44	45	47	48	49	50	51	52	53	54	55	56	57
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	0	90	0	10	0	0	20	80	80	90	0	0
Milho	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	10	20	0	0
Capim-colchão, grande	30	60	70	100	30	80	10	0	100	100	100	100	90	0
Milha, gigante	20	70	50	100	40	80	10	0	100	100	100	100	30	0
Corriola	-	-	0	70	0	0	0	0	10	30	60	50	0	0
Erva formigueiro	50	20	10	100	40	60	0	0	100	90	100	100	30	0
Folha de veludo	0	0	0	80	0	0	0	0	0	10	30	40	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 147/466

137/211

Tabela A	Compostos
Trigo	0	0	0	30	0	10	0	0	0	10	10	10	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	58	59	60	61	62	63	64	65	66	68	69	70	71	72
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0
Milho	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	0	0	0	0	0	0	0	30	10	0	0	0	0	0
Milha, gigante	0	0	0	0	0	0	0	90	10	0	0	0	0	0
Corriola	0	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0
Erva formigueiro	0	0	0	0	0	0	0	80	0	0	0	0	0	0
Folha de veludo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	73	74	75	76	77	78	79	80	82	83	84	86	87	88
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	10	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0
Milho	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	50	0	20	10	0	60	0	90	0	0	0	0	0	0
Milha, gigante	60	0	50	10	0	20	0	90	0	0	0	0	0	0
Corriola	0	0		0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Erva formigueiro	30	0	30	0	0	60	0	100	0	0	0	0	0	0
Folha de veludo	0	0	0	0	0	10	0	30	0	0	0	0	0	0
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	90	91	92	93	98	99	100	101	102	103	104	107	108	110
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	0	0	10	0	0	50	0	0	10	30	30	0
Milho	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande		0	0	10	0	80	30	10	100	0	0	60	100	90
Milha, gigante		0	0	10	0	70	10	20	100	0	0	60	90	80
Corriola	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	20	0	10
Erva formigueiro	0	0	0	0	60	20	10	100	0	10	30	70	80	0
Folha de veludo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	10	0	0
Trigo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	111	112	114	115	116	119	120	121	122	125	126	127	128	129
Pré-emergência

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 148/466

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Tabela A	Compostos
Capim-arroz	20	0	0	30	0	0	90	0	20	30	70	0	0	100
Milho	0	0	0	0	0	0	20	0	10	0	0	0	0	50
Capim-colchão, grande	80	80	0	80	70	70	100	0	90	80	100	10	0	100
Milha, gigante	70	60	0	60	60	50	100	0	90	80	70	10	0	100
Corriola	0	0	10	0	0	0	10	0	20	0	10	0	0	50
Erva formigueiro	70	90	0	100	50	60	100	0	90	70	100	0	0	100
Folha de veludo	0	0	0	0	0	0	40	0	30	0	10	0	0	60
Trigo	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	10
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	135	136	137	138	139	140	141	142	143	144	145	146	147	148
Pré-emergência
Capim-arroz	0	70	50	90	80	0	40	100	30	0	100	90	90	90
Milho	0	0	0	30	10	0	0	30	0	0	10	0	10	10
Capim-colchão, grande	0	80	90	90	100	20	100	100	90	50	100	100	100	100
Milha, gigante	0	100	90	100	100	20	100	100	90	50	100	100	100	100
Corriola	0	20	40	70	50	0	30	50	0	0	10	10		40
Erva formigueiro	0	90	100	100	100	30	100	100	100	50	100	100	100	100
Folha de veludo	0	30	20	70	30	20	20	60	0	0	50	10	20	20
Trigo	0	0	0	30	10	0	0	70	0	0	20	0	30	30
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	149	150	151	152	153	154	155	156	157	158	159	160	161	162
Pré-emergência
Capim-arroz	60	0	0	0	100	100	100	100	20	0	10	100	20	90
Milho	10	0	0	0	70	20	60	40	0	0	0	20	10	20
Capim-colchão, grande	90	0	0	0	100	100	100	100	20	0	10	100	100	100
Milha, gigante	90	0	0	0	100	100	100	100	90	0	40	100	100	100
Corriola	10	0	0	0	80	20	80	80	0	0	0	40	10	30
Erva formigueiro	90	0	10	0	100	100	100	100	80	0	70	100	100	100
Folha de veludo	20	0	0	0	80	30		30	0	0	0	50	0	100
Trigo	0	0	0	0	50	0	10	20	0	0	0	30	0	10
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	163	164	165	166	168	169	170	171	172	173	174	175	176	177
Pré-emergência
Capim-arroz	90	90	30	90	90	80					-	0	0	0
Milho	0	30	0	10	20	20	30	10	30	0	10	0	0	0
Capim-colchão, grande	100	100	100	100	100	100	100	100	100	60	100	0	0	90
Milha, gigante	100	100	90	100	100	100	100	100	100	80	90	0	0	90

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 149/466

139/211

Tabela A	Compostos
Corriola	10	80		-	20	20	70	50	60	0	20	0	0	20
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100	100	100	100	50	100	0	0	10
Folha de veludo	0	80	0	30	30	50	90	60	80	0	50	0	0	0
Trigo	0	50	0	10	40	20	60	10	50	0	0	0	0	0
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	178	179	180	181	182	183	184	185	186	187	188	189	190	191
Pré-emergência
Capim-arroz	20	90	60	0	30	90	0	100	0	0	90	80	100	90
Milho	0	20	10	0	0	20	0	10	0	0	10	10	30	20
Capim-colchão, grande	90	100	100	10	90	100	70	100	0	0	100	100	100	100
Milha, gigante	90	100	100	10	90	100	70	100	0	0	100	100	100	100
Corriola	0	40	40	0	0	70	0	60	0	0	20	20	80	20
Erva formigueiro	100	100	100	60	80	100	90	100	0	0	100	100	100	100
Folha de veludo	10	80	50	0	60	70	0	90	0	0	40	20	40	30
Trigo	0	20	20	0	0	30	0	30	0	0	30	20	60	40
Tabela A	Compostos
125 g ai/ha	192	193	194	195	196	197	198	199	200	201
Pré-emergência
Capim-arroz	0	0	0	90	100	0	0	0	0	0
Milho	0	0	0	20	30	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	0	0	0	100	100	0	0	20	80	0
Milha, gigante	0	10	0	100	100	0	0	0	70	0
Corriola	0	0	0	50	60	0	0	0	0	0
Erva formigueiro	10	0	0	100	100	0	0	10	50	0
Folha de veludo	0	0	0	70	80	0	0	0	0	0
Trigo	0	0	0	20	50	0	0	0	0	0

Teste B [0192] As sementes selecionadas de arroz (Oryza sativa), ciperácea, guarda-chuva (ciperácea guarda-chuva de flor pequena Cyperus difformis), ducksalad (Heteranthera limosa) e capim-arroz (Echinochloa crusgalli) foram cultivadas para o estágio de 2 folhas para testes. No momento do tratamento, os vasos de teste foram encharcados para 3 cm acima da superfície do solo, tratados através da aplicação dos compostos de teste diretamente para a água de irrigação do arroz, e em seguida, mantida a essa

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140/211 profundidade de água para a duração do teste.

[0193] Os vegetais tratados e os controles foram mantidos em uma estufa durante de 13 e 15 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com os controles e visualmente avaliadas. As avaliações das respostas dos vegetais, resumidas na Tabela B, são com base em uma escala de 0 até 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Tabela B

Tabela B	Compostos
250 g ai/ha	3	4	5	6	24	25	26	27	28	34	43	44	53	54
Encharcamento
Capim-arroz	0	20	0	0	0	30	60	20	90	65	0	0	60	30
Ducksalad	0	40	0	0	0	90	40	50	95	75	85	0	85	85
Arroz	0	0	0	0	0	35	80	10	80	35	0	0	50	30
Ciperácea, guarda-chuva	0	70	0	0	0	95	90	20	95	90	100	0	85	85
Tabela B	Compostos
250 g ai/ha	55	56	65	86	87
Encharcamento
Capim-arroz	70	30	30	0	0
Ducksalad	100	80	60	0	0
Arroz	60	40	25	0	0
Ciperácea, guarda-chuva	100	80	75	50	50
Tabela B	Compostos
250 g ai/ha	135	136	137	138	139	140	141	142	143	144	145	146	147	148
Encharcamento
Capim-arroz	0	45	45	80	65	30	20	70	40	30	90	50	55	65
Ducksalad	0	75	50	90	70	0	85	90	0	40	60	60	40	85
Arroz	0	35	40	50	45	0	35	60	30	20	80	35	50	45
Ciperácea, guarda-chuva	0	85	70	90	80	0	85	90	75	80	85	80	80	85
Tabela B	Compostos
250 g ai/ha	149	150	151	152	153	154	155	156	157	158	159	160	168	169
Encharcamento
Capim-arroz	40	20	0	0	80	60	75	75	0	0	30	65	80	75
Ducksalad	60	0	0	0	90	80	80	90	20	0	20	90	80	85
Arroz	30	0	30	0	60	45	50	50	0	75	30	55	60	55
Ciperácea, guarda-chuva	60	0	0	0	90	80	80	85	40	0	60	85	85	85
Tabela B	Compostos
250 g ai/ha	170	171	172	173	174	184	185	192	195	196	197	198	201

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141/211

Tabela B	Compostos
Encharcamento
Capim-arroz	80	70	80	0	70	25	90	0	85	85	0	0	0
Ducksalad	35	0	0	0	50	0	65	0	100	100	0	0	0
Arroz	60	60	50	0	50	25	65	0	60	70	0	0	0
Ciperácea, guarda-chuva	90	85	75	0	75	60	95	0	100	100	0	0	0
Tabela B	Compostos
125 g ai/ha	161	162	163	164	165	166	167	175	176	177	178	179	180	181
Encharcamento
Capim-arroz	0	70	15	60	10	70	0	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	0	70	0	40	70	0	0	0	0	30	65	60	0
Arroz	20	25	15	45	20	80	30	0	0	0	20	35	30	20
Ciperácea, guarda-chuva	80	80	80	75	70	70	50	0	0	40	60	75	70	0
Tabela B	Compostos
125 g ai/ha	182	183	186	187	188	189	190	191	193	194	199	200
Encharcamento
Capim-arroz	0	30	0	0	75	0	70	50	0	0	0	0
Ducksalad	0	65	0	0	90	20	70	20	0	0	0	0
Arroz	15	45	0	0	50	35	50	50	0	0	0	0
Ciperácea, guarda-chuva	50	95	0	0	100	0	95	50	0	0	0	0

TesteC [0194] As sementes das espécies dos vegetais selecionados de gramínea preta (Alopecurus myosuroides), gramínea brome, felpudo (gramínea brome felpuda, Bromus tectorum), milha, verde (milha verde, Setaria viridis), azevém italiano (azevém italiano, Lolium multiflorum), trigo de inverno (Triticum aestivum), aveia selvagem (Avena fatua), gálio (erva daninha prendedora de leito de palha, Galium aparine), grama bermuda (Cynodon dactylon), capim braquiário (Brachiaria decumbens), carrapicho (carrapicho comum, Xanthium strumarium), milho (Zea mays), capim-colchão grande (Digitaria sanguinalis), cupgrass felpuda (Eriochloa villosa), milha gigante (milha gigante, Setaria faberii), grama ganso (Eleusine indica), massambará (Sorghum halepense), kochia (Kochia scoparia), lambsquarters (Chenopodium album), corriola (Ipomoea coccinea), pretinha (pretinha oriental, Solanum ptycanthum), ciperácea amarela (ciperácea amarela, Cyperus esculentus), erva formigueiro

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 152/466

142/211 (Amaranthus retroflexus), ambrósia (ambrósia comum, Ambrosia elatior), soja (Glycine max), girassol comum (oleaginosa) (Helianthus annuus), cardo russo (Salsola kali) e folha de veludo (Abutilan theophrasti) foram plantados em uma mistura de solo argiloso e areia e pré-emergência tratada com os produtos químicos de teste formulados em uma mistura solvente não fitotóxico que incluiu um tensoativo.

[0195] Ao mesmo tempo, os vegetais selecionadas a partir destas culturas e espécies de ervas daninhas e também a cevada (cevada de inverno, Hordeum vulgare), erva amarela (Phalaris minor), morrião dos passarinhos (morrião dos passarinhos comum, Stellaria media) grama vento (Apera Spicaventi) e urtiga (urtiga henbit, Lamium amplexicaule) foram plantados em vasos contendo o meio de plantio Redi-Earth^® (Scotts Companhia, 14.111 Scottslawn Road, em Marysville, Ohio 43041) que compreende o musgo de turfa spaghnum, videmiculita, agente molhante e nutrientes de partida e tratados com as aplicações pós-emergência dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira. Os vegetais variavam em altura de 2 a 18 cm (estágio de 1 a 4 folhas) para os tratamentos de pós-emergência.

[0196] As espécies de vegetais no teste da água de irrigação consistiam em arroz (Oryza sativa), ciperácea, guarda-chuva (ciperácea guarda-chuva de flor pequena, Cyperus difformis), ducksalad (Heteranthera limosa) e capim-arroz (Echinochloa crusgalli) foram cultivadas para o estágio de 2 folhas para testes. No momento do tratamento, os vasos de teste foram inundados para 3 cm acima da superfície do solo, tratados através da aplicação dos compostos de teste diretamente para a água de irrigação do arroz, e em seguida, mantida a essa profundidade de água para a duração do teste.

[0197] Os vegetais tratados e os controles foram mantidos em uma estufa durante de 13 e 15 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com os controles e visualmente avaliadas. As avaliações das

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143/211 respostas dos vegetais, resumidas na Tabela C, são com base em uma escala de 0 até 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Tabela C

Tabela C	Composto
250 g ai/ha	1	2	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	20	0	30	0	0	60	0	70	75	80	45	0
Ducksalad	0	0	70	45	0	0	0	70	0	60	60	100	20	0
Arroz	0	0	15	0	0	0	0	25	0	45	50	50	45	0
Ciperácea, guardachuva	0	70	85	75	85	0	0	80	0	75	80	95	75	65
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	19	20	21	22	23	29	30	31	32	33	35	36	37	38
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	25	20	0	0	0	0	30	0	35	0
Ducksalad	0	0	0	0	85	0	0	0	0	0	75	0	70	0
Arroz	0	0	0	0	30	0	0	0	0	0	0	0	20	0
Ciperácea, guardachuva	70	0	0	0	90	75	30	0	0	0	80	0	0	0
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	39	40	41	42	45	47	48	49	50	51	52	57	58	59
Encharcamento
Capim-arroz	0	30	0	0	0	80	30	15	0	0	75	0	0	0
Ducksalad	40	70	0	0	0	90	65	40	0	0	95	0	0	0
Arroz	10	25	0	0	0	60	20	0	0	0	40	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	20	80	0	0	0	90	45	75	0	0	85	0	0	0
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	60	61	62	63	64	66	68	70	71	72	73	74	75	76
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	85	0	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	77	78	79	80	82	83	84	88	90	91	92	93	94	95
Encharcamento
Capim-arroz	0	20	0	20	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	0	0	0	0	30	40	0	0	0	0	0	60	0
Arroz	0	0	0	0	0	25	20	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	0	70	0	30	20	0	0	0	0	0	75	0
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	96	98	101	105	106	107	108	109	111	115	116	117	118	119

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 154/466

144/211

Tabela C	Composto
Encharcamento
Capim-arroz	10	70	60	0	40	25	30	75	35	60	60	80	65	30
Ducksalad	50	70	65	0	70	40	45	80	80	20	50	85	70	80
Arroz	0	40	20	0	30	25	20	25	30	40	30	40	20	25
CiPerácea, guardachuva	80	80	75	0	80	80	85	85	85	80	85	85	75	85
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	120	122	123	124	125	126	129	130	131	132	133	134
Encharcamento
Capim-arroz	80	40	0	50	10	40	85	15	10	0	15	15
Ducksalad	85	65	75	90	90	65	90	20	20	20	20	0
Arroz	80	30	10	20	10	20	50	15	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	90	85	75	90	85	80	95	75	0	65	50	0
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	7	8	16	17	18	19	20	21	22	23	29	30	31	32
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	70	40	0	0	0	0	0	20	0	0	0	0
Ducksalad	30	0	95	0	0	0	0	0	0	60	0	0	0	0
Arroz	0	0	40	35	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	50	0	95	30	40	0	0	0	0	80	70	20	0	0
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	33	35	36	40	41	45	47	49	57	58	59	60	61	62
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	30	0	0	80	10	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	70	0	60	0	0	90	30	0	0	0	0	0	0
Arroz	0	0	0	20	0	0	60	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	80	0	80	0	0	90	70	0	0	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	63	64	68	70	71	72	73	74	75	76	77	78	79	80
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	82	83	84	88	90	91	92	93	94	98	101	105	106	107
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	30	55	0	20	20
Ducksalad	0	20	0	0	0	0	0	0	40	30	50	0	70	20
Arroz	0	20	20	0	0	0	0	0	0	30	15	0	25	0
Ciperácea, guardachuva	0	20	0	0	0	0	0	0	60	40	50	0	75	60

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 155/466

145/211

Tabela C	Composto
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	108	109	111	115	116	117	118	119	120	122	123	124	125	126
Encharcamento
Capim-arroz	20	40	20	45	40	65	50	25	80	40	0	50	0	30
Ducksalad	30	60	70	0	30	80	70	80	80	60	75	90	75	20
Arroz	15	15	25	30	20	25	15	25	70	25	0	15	0	10
Ciperácea, guardachuva	75	85	80	75	75	75	70	85	90	85	50	90	80	75
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	129
Encharcamento
Capim-arroz	80
Ducksalad	80
Arroz	40
Ciperácea, guardachuva	85
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	1	2	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	40	0	50	65	65	20	0
Ducksalad	0	0	0	0	0	0	0	60	0	40	40	85	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	40	45	30	15	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	40	0	40	0	0	50	0	40	75	90	20	0
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	19	20	21	22	23	29	30	31	32	33	35	36	37	38
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	10	0
Ducksalad	0	0	0	0	60	0	0	0	0	0	65	0	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	10	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	0	0	75	60	0	0	0	0	75	0	0	0
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	39	40	41	42	45	47	48	49	50	51	52	57	58	59
Encharcamento
Capim-arroz	0	20	0	0	0	50	10	0	0	0	40	0	0	0
Ducksalad	0	30	0	0	0	90	20	0	0	0	80	0	0	0
Arroz	0	10	0	0	0	50	10	0	0	0	15	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	75	0	0	0	85	0	0	0	0	65	0	0	0
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	60	61	62	63	64	66	68	70	71	72	73	74	75	76
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 156/466

146/211

Tabela C	Composto
Ducksalad	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	77	78	79	80	82	83	84	88	90	91	92	93	94	95
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	50	0
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	96	98	101	105	106	107	108	109	111	115	116	117	118	119
Encharcamento
Capim-arroz	10	0	0	0	0	15	0	20	0	40	35	60	30	20
Ducksalad	40	0	20	0	60	0	0	20	30	0	0	50	30	50
Arroz	0	0	0	0	0	0	0	15	0	20	0	15	0	15
Ciperácea, guardachuva	75	0	0	0	50	40	20	63	65	70	60	70	65	75
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	120	122	123	124	125	126	129	130	131	132	133	134
Encharcamento
Capim-arroz	65	20	0	40	0	0	75	0	0	0	0	0
Ducksalad	70	0	40	90	0	0	75	0	0	0	0	0
Arroz	60	0	0	0	0	0	30	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	85	75	0	90	40	40	75	30	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	7	8	16	17	18	19	20	21	22	23	29	30	31	32
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	25	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	0	70	0	0	0	0	0	0	50	0	0	0	0
Arroz	0	0	20	10	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	30	0	80	0	0	0	0	0	0	60	50	0	0	0
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	33	35	36	40	41	45	47	49	57	58	59	60	61	62
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	20	0	0	40	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	40	0	30	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	0	30	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	75	0	70	0	0	75	0	0	0	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	63	64	68	70	71	72	73	74	75	76	77	78	79	80
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 157/466

147/211

Tabela C	Composto
Ducksalad	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	82	83	84	88	90	91	92	93	94	98	101	105	106	107
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ducksalad	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Arroz	0	10	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ciperácea, guardachuva	0	10	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	50	0
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	108	109	111	117	118	122	123	124	125	126	129
Encharcamento
Capim-arroz	0	0	0	50	20	10	0	20	0	0	55
Ducksalad	0	0	0	30	0	0	0	20	0	0	70
Arroz	0	15	0	15	0	0	0	0	0	0	20
Ciperácea, guardachuva	20	38	45	65	40	70	0	50	0	30	75
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	14	16	23	25	26	28	47	106	120	129
Pós-emergência
Cevada	50	45	30	30	40	35	55	40	55	50
Grama bermuda	65	65	30	25	30	25	75	80	10	70
Gramínea preta	85	80	25	60	90	60	90	60	85	80
Gramínea brome, Felpuda	45	25	5	10	50	35	65	40		40
Erva amarela	85	90	15	55	90	90	90	80	90	85
Morrião dos passarinhos	80	100	70	98	100	100		98	100	98
Carrapicho	75	45	50	20	65	25	70	55	65	25
Milho	15	15	30	25	25	25	25	55	10	65
Capim-colchão, grande	60	60	35	65	40	25	50	65	45	85
Cupgrass, Felpuda	65	75	50	45	55	40	90	50	45	70
Urtiga	100	100	98	100	100	100	100	90	100	100
Milha, gigante	35	50	25	60	60	50	98	55	55	65
Rabo de raposa, Verde	90		50	70	85	85	100	85	100	95
Gálio	80	90	90	55	75	80	98	80		90
Grama ganso	75	10	30	40	70	45	75	55	45	55
Massambará	75	45	20	15	40	10	50	55	45	70
Kochia	95	98	85	90	98	95		90	98	98
Lambsquarters	100	100	98	98	98	95		100	100	100
Corriola	95	80	90				100	40	98	75
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0	10	10	15	25	0	0	0	0
Aveia, selvagem	60	80	35	30	85	70	90	45	90	80

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 158/466

148/211

Tabela C	Composto
Erva formigueiro	85	100	95	98	98	98	100	98	100	100
Ambrósia	80	75	20	60	95	85	95	60	85	45
Azeném, italiano	40	20	15	5	35	30	85	30	30	60
Soja	35	35	65	30	55	60	75	65	100	75
Capim braquiário	55	45	15	20	45	15	60	40	20	60
Folha de veludo	90	85	50	50	85	50	90	65	65	100
Trigo	45	30	30	30	35	20	50		35	40
Grama vento	95	50	15	40	80	50	100	85		100
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	137	138	139	141	142	145	148	153	154	155	156	162	164	166
Pós-emergência
Cevada	35	60	40	30	45	45	45
Capim-arroz		-	-		-	-		75	40	75	55	95	10	60
Grama bermuda	45	95	80	95	85	90	55
Gramínea preta	60	45	70	75	90	70	80	90	70	90	85	90	15	60
Gramínea brome, Felpuda	85	65	30	45	50	25	65
Erva amarela	75	90	80	80	100	90	95
Morrião dos passarinhos	98	98	100	100	98	100	98	95	95	100	98	100	45	90
Carrapicho	60	85	-		50	65				-
Milho			60	60	45	50	60	55	20	45	30	40	20	15
Capim-colchão, grande	65	95	80	95	95	95	80	90	70	85	70	80	10	40
Cupgrass, Felpuda	90	85		45	85	75	75
Urtiga	95	100	100	100	100	100	100
Milha, gigante	50	95	75	80	90	85	75	95	75	100	50	98	35	40
Rabo de raposa, Verde	95	90	100	100	100	100	100
Gálio	70	90	80	90	90	95	90	85	75	95	95	95	60	80
Grama ganso		80	80	60	90	80	40
Massambará	90	95	80	15	80	75	98	90	85	98	85	98	10	20
Kochia	90	98	90	90	95	95	95	90	95	95	95	95	90	90
Lambsquarters	100	100	98	98	98	95	98	95	98	98	98	98	70	98
Corriola	90	98	70		80	98	98	95	98	98	100		75	65
Ciperácea, guardachuva amarelo	15	20	25	15	20	15	15	15	15	20	10	10	10	10
Aveia, selvagem	70	98	80	70	70	80	90	85	65	90	70	90	10	30
Óleo de colza		-	-		-	-		95	95	95	95	95	25	40
Erva formigueiro	100	100	98	98	98	98	98	98	98	100	100	95	80	98
Ambrósia	85	85	75	85	75	70	85	85	40	85	80	95	60	75
Azeném, italiano	90	75	40	70	50	50	65	65	35	70	70	80	5	25
Soja	60	80	45	65	55	60	90	85	75	80	95	95	50	35
Capim braquiário	45		40	30	50	75	30
Folha de veludo	70	90	75	60	75	60	85	95	65	80	80	85	40	30
Amaranto		-	-		-	-		98	98	98	98	100	75	98
Trigo	35	35	40	20	45	40	40	30	30	40	30	25	10	10

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 159/466

149/211

Tabela C	Composto
Grama vento	90	80	-	60	95	90	100	-	-	-		-	-
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	168	169	170	171	172	179	183	185	188	195	196
Pós-emergência
Cevada										35	50
Capim-arroz	95	85	95	75	90	75	85	80	100	-
Grama bermuda										95	90
Gramínea preta	80	50	70	30	60	60	60	50	90	80	80
Gramínea brome, Felpuda										60	80
Erva amarela		-	-		-	-		-	-	100	90
Morrião dos passarinhos	100	100	95	100	90	95	98	95	95	98	100
Carrapicho		-	-		-	-		-	-	50	75
Milho	45	30	30	15	30	15	30	25	35	80	65
Capim-colchão, grande	95	80	90	55	95	80	85	80	95	95	95
Cupgrass, Felpuda										75	90
Urtiga		-	-		-	-		-	-	100	100
Milha, gigante	95	90	98	70	95	80	85	98	100	90	90
Rabo de raposa, Verde										100	100
Gálio	95	95	90	80	90	90	90	90	90	95	95
Grama ganso		-	-		-	-		-	-	80	85
Massambará	75	50	98	25	95	55	75	75	98	95	95
Kochia	90	90	90	90	90	90	95	90	90	95	90
Lambsquarters	95	98	98	95	98	90	98	95	98	95	95
Corriola	90	100	100		80	90	100	100	-	95	75
Ciperácea, guardachuva amarelo	20	10	10	10	15	10	10	15	15	25	20
Aveia, selvagem	60	50	90	20	80	50	85	60	90	85	90
Óleo de colza	95	60	85	30	95	90	50	55	95
Erva formigueiro	98	100	100	98	98	100	100	100	100	98	98
Ambrósia	80	95	90	55	80	75	95	95	85	85	90
Azeném, italiano	80	40	70	10	40	40	40	35	90	60	85
Soja	60	55	-		60	45	90	55	55	65	70
Capim braquiário										60	75
Folha de veludo	90	80	90	75	80	75	75	90	70	65	80
Amaranto	95	95	100	98	98	95	100	100	100	-
Trigo	45	30	35	20	30	15	30	20	50	30	45
Grama vento		-	-		-	-		-	-	100	95
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	14	15	16	23	25	26	28	47	106	120	124	129
Pós-emergência
Cevada	50	50	45	20	30	30	20	50	35	40	30	45
Grama bermuda	55	35	15	15	25	30	20	55	55	5	60	60
Gramínea preta	60	80	40	20	40	70	55	60	45	60	85	70

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 160/466

150/211

Tabela C	Composto
Gramínea brome, Felpuda	40	40	25	5	5	40	35	50	40	30	0	40
Erva amarela	85	85	60	15	30	90	60	85	70	60	85	50
Morrião dos passarinhos	75	75	100	60	98	100	95		95	100	55	80
Carrapicho	45	75	45	40	20	55	20	70	40	65	55	15
Milho	15	35	15	20	20	20	25	15	15	10	25	40
Capim-colchão, grande	45	60	20	25	40	40	20	35	65	25	45	65
Cupgrass, Felpuda	35	75	65	15	25	45	35	80	45	40	20	65
Urtiga	100	100	98	85	90	98	90	100	90	100	98	100
Milha, gigante	30	75	50	15	55	45	35	80	55	50	45	30
Rabo de raposa, Verde	90	85	98	45	35	70	70	100	70	100	95	95
Gálio	80	80	80	90	55	75	70	95	80	85	85	90
Grama ganso	60	65	10	15	25	40	25	70	45	10	65	30
Massambará	55	80	45	10	10	25	5	35	40	25	45	15
Kochia	95	95	98	80	90	95	75		85	98	85	98
Lambsquarters	100	100	100	98	98	98	95	-	100	100	98	98
Corriola	80	90	75	90				100	40	65	40	65
Ciperácea, guarda- , chuva amarelo	0	0	0	10	10	15	15	0	0	0	0	0
Aveia, selvagem	50	60	20	35	30	40	40	85	45	80	35	50
Erva formigueiro	80	90	100	80	95	80	55	100	98	98	98	98
Ambrósia	60	70	75	20	60	90		75	60	80	65	45
Azeném, italiano	35	60	20	10	5	30	25	75	20	5	65	30
Soja	30	45	35	55	30	50	35	75	60	55	60	70
Capim braquiário	30	50	10	10	20	25	15	60	35	20	20	50
Folha de veludo	85	90	65	40	45	55	35	80	65	55	55	80
Trigo	40	35	25	15	30	30	10	45	30	35	20	30
Grama vento	95	90	50	15	40	80	50	85	80	90	98	85
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	137	138	139	141	142	145	148	153	154	155	156	160	162	164
Pós-emergência
Cevada	30	35	35	15	40	35	40	-	-	-		-	-
Capim-arroz								45	25	55	40	35	90	10
Grama bermuda		75	55	55	75	75	50	-	-	-		-	-
Gramínea preta	35	40	70	35	80	70	70	70	55	85	75	65	85	15
Gramínea brome, Felpuda	60	50	15	30	45	20	60
Erva amarela	70	70	60	50	85	50	95
Morrião dos passarinhos	98	95	98	98	98	98	90	95	95	95	95	98	100	45
Carrapicho		85	-		40	65	98	-	-	-		-	-
Milho		-	55	55	35		55	45	-	45	25	25	30	20
Capim-colchão, grande	40	55	55	80	95	85	60	80	45	75	40	40	35	10

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 161/466

151/211

Tabela C	Composto
Cupgrass, Felpuda	55	55	50	30	75	40	65	-	-	-		-	-
Urtiga	95	100	98	100	100	100	100	-	-	-		-	-
Milha, gigante		55	40	45	80	50	35	90	55	75	25	75	65	20
Rabo de raposa, Verde	95	90	100	100	100	100	100
Gálio	70	-	80	90	90	90	90	85	70	80	90	95	80	60
Grama ganso	65	50	60	50	70	70	25	-	-	-		-	-
Massambará	80	45	80	15	80	70	55	60	65	98	65	30	80	10
Kochia	90	98	90	90	95	90	85	90	90	95	90	95	95	40
Lambsquarters	100	100	95	98	98	95	98	95	98	98	98	95	98	60
Corriola	80	98	60	95	60	95	98	95	75	65	75	98	-
Ciperácea, Guardachuva amarelo	10	15	10	15	15	15	15	15	15	10	10	15	5	5
Aveia, selvagem	50	80	60	45	70	60	80	70	65	75	50	60	60	5
Óleo de colza								90	95	95	95	95	90	20
Erva formigueiro	100	98	98	98	98	98	98	98	98	98	95	98	90	80
Ambrósia	75	85	45		75	70	85	80	30	85	75	40	85
Azeném, italiano	65	60	30	50	50	40	60	60	30	65	35	45	60	5
Soja	55	80	45	55	55	55	80	70	65	80	95	30	75
Capim braquiário	45	65	35	30	45	60	25
Folha de veludo	55	80	70	60	55	50	80	65	55	75	60	75	60	40
Amaranto								98	98	98	98	98	100	65
Trigo	30	35	40	20	40	30	40	30	20	35	25	25	25	10
Grama vento	70	55	80	55	85	90	98	-	-	-		-	-
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	166	168	169	170	171	172	179	183	185	188	195	196
Pós-emergência
Cevada											35	45
Capim-arroz	45	90	75	85	60	85	65	80	70	98		-
Grama bermuda											90	85
Gramínea preta	40	80	35	60	10	60	55	60	50	85	80	80
Gramínea brome, Felpuda											50	70
Erva amarela		-	-		-	-		-	-		85	90
Morrião dos passarinhos	90	90	95		95	90	85	80	95	90	98	100
Carrapicho		-	-		-	-		-	-	-		65
Milho	15	30	20	30	15	25	15		25	20		65
Capim-colchão, grande	20	95	40	80	40	65	35	35	60	95	90	85
Cupgrass, Felpuda		-	-		-	-		-	-		75	85
Urtiga		-	-		-	-		-	-	-	100	100
Milha, gigante	40	95	65	98	55	80	55	65	90	98	75	90
Rabo de raposa, Verde											100	100
Gálio	60	90	90	90	80	90	90	90	90	85	95	90
Grama ganso		-	-		-	-		-	-	-	60	80

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 162/466

152/211

Tabela C	Composto
Massambará	20	70	35	80	25	65	20	50	65	95	95	90
Kochia	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90
Lambsquarters	95	95	98	95	95	98	85	95	85	98	95	95
Corriola	35	90	100	100	98		80	100	100	100	90	75
Ciperácea, guardachuva amarelo	5	15	10	5	10	15	10	10	10	10	25	15
Aveia, selvagem		50	30	85	10	45	35	55	55	60	80	85
Óleo de colza	5	90	40	50	30	90	90	25	50	90
Erva formigueiro	95	98	100	100	90	98	98	100	100	98	98	98
Ambrósia	25	65	85	90	55	80	60	90	95	85	70	90
Azeném, italiano	20	60	25	35	10	35	25	20	25	85	60	85
Soja	35	60	50	90	40	60	45	55	45	50	65	65
Capim braquiário												70
Folha de veludo	20	80	75	85	45	75	75	75	85	70	60	75
Amaranto	98	95	80	98	75	98	95	100	95	100
Trigo	5	35	30	35	20	25	15	20	15	45	25	45
Grama vento		-	-		-	-		-	-		95	95
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	14	15	16	23	25	26	28	47	106	120	124	129
Pós-emergência
Cevada	35	35	35	15	25	30	15	45	25	30	30	35
Grama bermuda	15	15	5	10	20	20	15	20	40	5	45	45
Gramínea preta	40	60	25	20	35	35	10	45	40	30	50	60
Gramínea brome, Felpuda	40	35	15	5	5	30	25	30	35	15	0	35
Erva amarela	80	85	60	10	10	45	50	75	50	35	35	45
Morrião dos passarinhos	75	70	98	55	60	98	55		70	100	55	45
Carrapicho	5	60	45	25	20	15	15	65	35	50	20	10
Milho	10	15	15	15	20	20	20	15	15	10	25	15
Capim-colchão, grande	45	45	5	15	20	30	15	15	55	25	40	45
Cupgrass, Felpuda	5	5	20	10	25	40	30	65	45	10	10	65
Urtiga	98	100	98	80	55	98	80	100	80	100	98	100
Milha, gigante	15	10	40	15	45	30	35	65	40	45	25	20
Rabo de raposa, Verde		85	98	30	35	40	70	98	50	85	90	95
Gálio	80	55	65	85	50	55	55	80	65	80	80	85
Grama ganso	5	40	5	10	20	30	20	35	35	5	55	25
Massambará	20	60	0	10	5	15	5	10	15	5	40	15
Kochia	95	95	98	75	80	95	65	-	85	95	80	95
Lambsquarters	100	100	100	40	80	95	35		100	100	98	98
Corriola	80	75	75	70	-	-		95	20	60	40	55
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0	0	10	5	10	5	0	0	0	0	0
Aveia, selvagem	45	55	10	10	5	30	15	-	30	60	25	35
Erva formigueiro	60	70	95		95	60	55	100	98	98	95	98

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 163/466

153/211

Tabela C	Composto
Ambrósia	55	60	25	10	50	55	60	65	55	60	65	40
Azeném, italiano	35	45	10	10	5	20	25	65	5	5	35	15
Soja	25	35	25	55	30	40	35	70	15	25	55	40
Capim braquiário	5	15	5	10	15	20	10	10	25	5	15	45
Folha de veludo	80	60	65	25	15	50	25	70	45	45	50	45
Trigo	35	35	20	10	20	20	10	35	30	10	15	25
Grama vento	90	85	50	15	35	55	45	80	65	55	95	80
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	137	138	139	141	142	145	148	153	154	155	156	160	162	164
Pós-emergência
Cevada	10	30	10	10	35	20	35	-	-	-		-	-
Capim-arroz								35	25	35	30	30	65	10
Grama bermuda	30	45	40		70	40	30	-	-	-		-	-
Gramínea preta	30	40	40	20	60	60	50	60	35	70	60	45	80	5
Gramínea brome, Felpuda	30	45	10	30	45	10	55
Erva amarela	60	55	45	25	80	40	60
Morrião dos passarinhos	80	80	98	90	98	85	75	95	85	70	95	95	100	40
Carrapicho	50	70			30	15	98
Milho		-	25	45	35	45	30	25	20	25	15	20	30	15
Capim-colchão, grande	40	50	45	55	80	50	60	55	30	45	30	35	35	5
Cupgrass, Felpuda	50	55	30	20	40	25	55	-	-	-		-	-
Urtiga	95	100	95	100	100	100	95
Milha, gigante	40	55	30	20	75	20	35	80	20	45	15	-	55	20
Rabo de raposa, Verde	85	85	95	100	100	100	98
Gálio	70	90	70	85	80	80	90	65	60	75	90	85	75	30
Grama ganso	25	25	40	40	35	35	15
Massambará	40	45	50	10	70	20	20	-	30	80	50	-	80	10
Kochia	90	95	85	90	90	85	85	90	90	90	90	95	90	40
Lambsquarters	100	100	95	98	98	95	98	95	98	95	98	95	95	55
Corriola	60	90	60	85	-	90	98	80	75	65	70	98	-	60
Ciperácea, guarda- , chuva amarelo	10	10	10	10	5	10	10	10	10	10	10	10	5	5
Aveia, selvagem	50	60	50	15	45	40	45	50	35	45	50	45	60	5
Óleo de colza		-	-		-	-		90	90	90	90	95	90	5
Erva formigueiro	100	98	98	95	98	98	98	95	95	90	90	98	85	75
Ambrósia		80	40	70	70		85	55	30		75	40		50
Azeném, italiano	55	55	30	30	40	30	35	35	10	45	35	30	35	5
Soja	55	70	40	55	55	50	45	70	60	75	80	25	70	40
Capim braquiário	45	50	35	15	40	30	20	-	-	-		-	-
Folha de veludo	55	75	35	55	50	35	50	60	45	60	50	50	55	30
Amaranto		-	-		-	-		98	98	98	98	98	100	65
Trigo	15	10	10	15	25	15	25	30	15	30	15	25	20	10
Grama vento	50	50	70	50	80	70	80	-	-	-		-	-

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 164/466

154/211

Tabela C	Composto
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	166	168	169	170	171	172	179	183	185	188	195	196
Pós-emergência
Cevada		-	-		-	-		-	-		20	40
Capim-arroz	25	75	25	55	15	45	45	35	35	95
Grama bermuda		-	-		-	-		-	-	-	60	80
Gramínea preta	20	45	15	10	10	25	50	20	40	55	70	80
Gramínea brome, Felpuda											30	50
Erva amarela										-	60	90
Morrião dos passarinhos	90	80	60	95	70	85	80	75	85	90	95	98
Carrapicho												60
Milho	15	15	15	25	15	20	15	20	20	20	75	60
Capim-colchão, grande	15	65	35	30	20	55	20	35	40	85	60	85
Cupgrass, Felpuda		-	-		-	-		-	-	-	65	80
Urtiga											100	100
Milha, gigante	40	65	65	80	35	35	40	45	80	98	35	85
Rabo de raposa, Verde											100	100
Gálio	50	90	90	90	75	90	90	70	80	80	95	85
Grama ganso											50	75
Massambará	15	55	30	25	15	60	20	30	30	75	80	90
Kochia	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	85	90
Lambsquarters	95	95	90	95	75	98	80	95	80	95	95	95
Corriola	30	80		98	65	80	80	98	98	100	90	75
Ciperácea, guarda- , chuva amarelo	5	10	5	5	5	10	5	10	10	10	20	10
Aveia, selvagem	20	45	25	65	5	20	20	40	30	60	75	85
Óleo de colza	5	70	40	50	20	90	40	25	50	90		-
Erva formigueiro	85	98	95	100	90	98	98		98	95	95	98
Ambrósia	15	65	60	85	55	75	55	80	90	75	50	85
Azeném, italiano	5	35	10	35	5	20	15	15	10	70	55	60
Soja	35	35	30	70	35	45	35	55	45	50	40	50
Capim braquiário		-	-		-	-		-	-		50	70
Folha de veludo	20	75	65	85	25	65	75		80	65	50	65
Amaranto		90	80	98	75	95	90	100	90	100		-
Trigo	5	20	10	20	10	20	10	20	15	30	20	35
Grama vento											80	80
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	14	15	16	23	25	26	28	47	106	120	124	129
Pós-emergência
Cevada	30	35	15	5	20	20	10	35	15	20	15	30
Grama bermuda	0	5	5	5	15	20	10	10	40	5	25	40
Gramínea preta	15	30	10	15	10	30	10	40	30	25	35	40
Gramínea brome, Felpuda	30	25	15	5	5	15	5	10	30	15	0	35

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 165/466

155/211

Tabela C	Composto
Erva amarela	55	60	20	5	5	40	30	60	35	25	20	30
Morrião dos passarinhos	60	55	85	30	30	40	30	80	60	75	50	15
Carrapicho	5	5	35	25	15	10	10	10	35	45	15	5
Milho	5	5	5	10	20	20	15	5	10	5	20	10
Capim-colchão, grande	10	15	5	10	15	20	10	5	40	5	30	20
Cupgrass, Felpuda	5	5	5	10	25	25	20	55	5	10	5	35
Urtiga	98	100	50	80	50	98	40	95	75	100	80	100
Milha, gigante	10	10	40	15	35	25	35	65	40	5	15	0
Rabo de raposa, Verde	70	40	30		35	30	30	20	50	15	70	85
Gálio	60	55	60	85	50	50	40	80	65	80	70	60
Grama ganso	5	25	5	10	15	25	20	5	10	5	45	15
Massambará	20	45	0	5	5	15	5	0	0	0	5	5
Kochia	90	95	95	65	75	75	40	65	85	65	80	95
Lambsquarters	100	100	95	40	70	80	35	100	80	100	95	98
Corriola	75	75	50	70				75	0	60	15	50
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0	0	10	5	10	5	0	0	0	0	0
Aveia, selvagem	25	45	5	5	5	10	10	35	10	55	20	20
Erva formigueiro	45	60	75	70	85		55	100	95	95	90	85
Ambrósia	55	60	5	10	50	40	35	45	10	60	50	40
Azeném, italiano	30	30	10	5	5	10	10	35	5	5	15	5
Soja	25	10	20	30	25	35	30	40	10	25	55	20
Capim braquiário	5	10	5	5	10	15	5	5	20	5	10	45
Folha de veludo	75	60	10	15	15	25	20	65	5	20	45	45
Trigo	30	25	5	10	10	10	5	15	10	10	10	20
Grama vento	70	20	45	10	30	40	30	60	50	50	80	60
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	137	138	139	141	142	145	148	153	154	155	156	160	162	164
Pós-emergência
Cevada	10	10	5	5	20	15	35	-	-	-		-	-
Capim-arroz		-	-		-	-		20	15	25	20	20	20	5
Grama bermuda	30	20	35	15	15	10	10
Gramínea preta	10	20	35	20	55	10	40	55	15	40	50	35	45	5
Gramínea brome, Felpuda	10	40	5	25	25	5	45
Erva amarela	45	30	40	20	45	15	40	-	-	-		-	-
Morrião dos passarinhos	70		75	80	85	75	75	95	85	50	95	90	100	10
Carrapicho	45	65		5		10	85
Milho		-		45	30	35	25	20	20	25		15	15	15
Capim-colchão, grande	15	45	40	20	65	25	15	50	20	20	10	25	20	5
Cupgrass, Felpuda	45	50	15	15	40	20	55	-	-	-		-	-
Urtiga	80	98	95	100	100	100	95
Milha, gigante	10	20	15	10	20	15	10	45	20	15	10	20	45	10
Rabo de raposa, Verde	80	35	95	100	100	98	80	-	-	-		-	-

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 166/466

156/211

Tabela C	Composto
Gálio	45	85	60	85	80	80	80	60	45	70	80	80	75	30
Grama ganso	20	5	15	35	35	25				-
Massambará	5	45	30	10	55	10	20	40	10	20	45	15	45	10
Kochia	90	95	85	85	80	85	80	90	90	90	90	90	90	40
Lambsquarters	100	100	90	98	80	95	98	95	75	80	98	80	95	50
Corriola		90	55	85	60	90	70	40	40	55	65	60		50
Ciperácea, guardachuva amarelo	5	10	10	0	5	5	10	10	10	5	5	10	5	0
Aveia, selvagem	45	55	40	10	35	20	15	35	15	40	35	30	40	5
Óleo de colza								90	80	90	80	95	90	5
Erva formigueiro	98	98	95	95	98	85	65	95	95	90	75	95	85	50
Ambrósia	65	75	-	60	65	60	65	55	30	80	75	10	85	50
Azeném, italiano	35	40	25	15	10	20	10	30	5	35	15	30	30	5
Soja	40	55	40	40	50	50	45	55	45	50	55	25	70	30
Capim braquiário	40	45	10	15	40	25	20
Folha de veludo	35	50	20	40	30	35	50	50	35	50	45	30	35	25
Amaranto								98	90	98	98	95	98	35
Trigo	10	10	10	10	15	5	20	10	10	15	5	5	20	5
Grama vento	40	50	50	50	80	50	60	-	-	-		-	-
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	166	168	169	170	171	172	179	183	185	188	195	196
Pós-emergência
Cevada		-	-		-	-		-	-	-	15	30
Capim-arroz	10	40	15	20	10	40	40	15	30	75
Grama bermuda		-	-		-	-		-	-		40	80
Gramínea preta	10	45	5	10	5	10	30	10	20	55	45	70
Gramínea brome, Felpuda											15	50
Erva amarela											40	80
Morrião dos passarinhos	55	80	60	75	50	65	75	75	70	80	95	98
Carrapicho												55
Milho	15	15	10	15	15	20	15	10	15	10	60	60
Capim-colchão, grande	15	30	35	30	15	20	20	25	25	50	55	80
Cupgrass, Felpuda		-	-		-	-		-	-		50	30
Urtiga											100	100
Milha, gigante	20	55	20	55	25	35	35	45	40	98	35	85
Rabo de raposa, Verde											100	100
Gálio	50	90	80	80	70	90	90	70	70	60	80	80
Grama ganso											50	75
Massambará	10	30	15	20	15	35	10	20	10	45	55	80
Kochia	90	90	85	90	90	90	80	90	90	70	75	85
Lambsquarters	60	80	90	85	75	98	80	85	80	90	95	95
Corriola	30	50	98	75	60	65	65	98	90	70	65	75
Ciperácea, guarda- , chuva amarelo	0	10	5	5	5	10	5	10	10	10	10	10

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 167/466

157/211

Tabela C	Composto
Aveia, selvagem	15	30	5	30	5	15	10	30	25	45	60	55
Óleo de colza	5	40	30	30	5	50	30	20	10	40		-
Erva formigueiro	35	80	95	100	70	98	95	100	98	95	95	98
Ambrósia	15	65	40	85	55	75	50	65	75	65		70
Azeném, italiano	5	10	10	15	5	10	10	10	10	50	25	35
Soja	35	30	30	30	25	35	30	35	40	40	40	45
Capim braquiário											30	35
Folha de veludo	10	60	50	75	25	65	55	75	55	50	45	55
Amaranto	90	80	75	85	70	90	80	85	90	70		-
Trigo	5	20	10	10	5	10	5	10	5	20	10	15
Grama vento		-	-		-	-		-	-		55	80
Tabela C	Compostos	Tabela C	Compostos
16 g ai/ha	15	124	16 g ai/ha	15	124
Pós-emergência	Pós-emergência
Cevada	30	5	Grama ganso	5	25
Grama bermuda	5	5	Massambar á	0	5
Gramínea preta	20	0	Kochia	90	75
Gramínea brome, Felpuda	10	0	Lambsquart ers	100	85
Erva amarela	35	0	Corriola	45	15
Morrião dos passarinhos	55	45	Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0
Carrapicho		10	Aveia, selvagem	40	20
Milho	0	5	Erva formigueiro	5	75
Capim-colchão, grande	5	20	Ambrósia	45	45
Cupgrass, Felpuda	5	5	Azeném, italiano	10	5
Urtiga	90	75	Soja	10	45
Milha, gigante	5	15	Capim braquiário	5	5
Rabo de raposa, Verde	30	65	Folha de veludo	60	45
Gálio	50	70	Trigo	15	5
Grama ganso	5	25	Grama vento	20	50
Tabela C	Compostos	Tabela C	Composto
16 g ai/ha	160	16 g ai/ha	160
Pós-emergência	Pós-emergência
Capim-arroz	15	Ciperácea, guardachuva amarelo	5
Gramínea preta	25	Aveia, selvagem	15
Morrião dos passarinhos	70	Óleo de colza	85
Milho	15	Erva formigueiro	95
Capim-colchão, grande	20	Ambrósia	10
Milha, gigante	15	Azeném, italiano	10
Gálio	55	Soja	15

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 168/466

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Tabela C	Composto
Massambará	10	Folha de veludo	20
Kochia	90	Amaranto	95
Lambsquarters	70	Trigo	5
Corriola	60
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	14	16	23	25	26	47	106	120	129
Pré-emergência
Grama bermuda	100	75	100	100	100	100	100	100	98
Gramínea preta	98	100	100	100	90	100	95	90	90
Gramínea brome, Felpuda	98	100	10	80	85	100	60	90	100
Carrapicho	45		5	30	55	5		5	0
Milho	10	-	85	10	5	40	10	50	65
Capim-colchão, grande	100		100	100	100	100	100	100	100
Cupgrass, Felpuda	80	-	100	98	90	98	90	98	98
Milha, gigante	100		100	100	100	100	100	100	98
Rabo de raposa, Verde	100	100	100	95	95	100	95	90	90
Gálio	100	100	100	98	100	100	90	100	100
Grama ganso	100	-	100	100	100	100	100	98	98
Massambará	85		98	98	98	95	85	98	95
Kochia	85	-	100	85	98	98	65	100	95
Lambsquarters	100		100	98	100	100	100	100	100
Corriola	65	-	100		-	65	60	90	65
Pretinha	98		98	95	98	98	100	95	95
Ciperácea, guarda- , chuva amarelo	0		55	0	0	0	0	0	5
Aveia, selvagem	90	100	100	90	95	100	80	95	95
Erva formigueiro	100	-	100	100	100	100	100	100	100
Ambrósia			60	50	75	80	55	65	55
Cardo russo	95	100		90	95	100	100	100	-
Azeném, italiano	85	100	70	90	80	98	50	95	95
Soja	0		50	10	15	35	5	20	40
Girassól	15		0	0	15	10	0	5	0
Capim braquiário	85		100	100	90	65	90	100	98
Folha de veludo	75	-	100	70	100	100	10	100	95
Trigo	45	45	35	35	30	40	5	50	60
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	138	139	142	145	146	147	148	153	154	155	156	162	163	164
Pré-emergência
Capim-arroz								100	100	100	100	100	100	70
Grama bermuda	100	100	98	98	98	100	100	-	-	-		-	-
Gramínea preta	95	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	95	95	70
Gramínea brome, Felpuda	80	85	90	85	80	90	80	-	-	-		-	-

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 169/466

159/211

Tabela C	Composto
Carrapicho	15	5	-		0	-		-	-	-		-	-
Milho	55	30	30	60	25	35	45	35	15	45	30	35	10	10
Capim-colchão, grande	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Cupgrass, Felpuda	100	90	98	98	100	98	98
Milha, gigante	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	95	100	100	100
Rabo de raposa, Verde	95	90	90	90	90	95	95
Gálio	100	95	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	75	80
Grama ganso	100	100	100	100	100	100	100
Massambará	100	100	100	100	100	98	98	98	95	95	95	98	60	40
Kochia	90	100	100	98	85	85	95	-	-	-		-	-
Lambsquarters	98	90	98	98	95	80	85	100	100	100	100			95
Corriola	98	55		85	90	35	75	50	25	90	30	85	75	45
Pretinha	98	98	98	90	98	98	85
Ciperácea, guardachuva amarelo	5	5	0	10	10	15				-	0	5	75	0
Aveia, selvagem	95	85	90	90	90	95	85
Óleo de colza		-	-		-	-		98	100	100	98	100	95	30
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Ambrósia	50	55	80	55	45	80	70	80	70	95	60	95	35	30
Cardo russo	100	5	90	95	95	90	95
Azeném, italiano	90	90	90	90	90	95	90	90	90	90	90	95	85	75
Soja	30	25	20	10	40	35	30	35	15	40	25	25	20	5
Girassól	30	10	25	25	35	25	10
Capim braquiário	100	98	98	100	100	95	100	-	-	-		-	-
Folha de veludo	98	40	100	85	60	100	80	100	100	100	100	100	75	70
Amaranto		-	-		-	-		100	100	100	100	100	100
Trigo	50	20	50	50	10	45	35	60	55	35	35	35	0	5
Tabela C	Compostos
250 g ai/ha	166	168	169	170	171	172	174	179	183	185	188	195	196
Pré-emergência
Capim-arroz	100	100	100	100	98	100	98	100	100	100	100	-	-
Grama bermuda												98	100
Gramínea preta	95	98	95	100	100	95	100	100	100	98	100	90	90
Gramínea brome, Felpuda												90	100
Carrapicho		-	-		-	-		-	-	-		-	75
Milho	20	55	20	60	25	40	10	20	40	35	20	35	50
Capim-colchão, grande	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Cupgrass, Felpuda												98	100
Milha, gigante	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Rabo de raposa, Verde												90	90
Gálio	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	95	95	100
Grama ganso												100	100
Massambará	100	100	98	95	95	98	95	100	95	100	98	100	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 170/466

160/211

Tabela C	Composto
Kochia		-	-		-	-		-	-	-		95	98
Lambsquarters		98	90	98	100	95	90	100	100	100	100	95	95
Corriola	45	80	85	100	25	70	55	65	95	100	100	90	100
Pretinha		-	-		-	-		-	-	-		98	100
Ciperácea, guardachuva amarelo	15	5	5	5	0	5	0	5	5	5	20	80	10
Aveia, selvagem		-	-		-	-		-	-	-		90	90
Óleo de colza	100	100	100	100	90	100	50	100	100	100	100
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	98
Ambrósia	55	80	65	95	15	85	55	45	95	95		55	90
Cardo russo		-	-		-	-		-	-	-		90	90
Azeném, italiano	100	100	95	95	100	100	95	95	95	100	98	90	90
Soja	35	35	30	45	-	35	10	25	30	40	65	25	35
Girassól		-	-		-	-		-	-	-		20	40
Capim braquiário												98	100
Folha de veludo	60	100	100	100	65	100	100	80	100	100	90	90	100
Amaranto	100										100
Trigo	15	60	50	60	45	45	40	55	40	55	40	30	50
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	14	15	16	23	25	26	47	106	120	129
Pré-emergência
Grama bermuda	100	100	75	100	98	100	100	100	98	98
Gramínea preta	85	95	100	100	95	90	100	90	90	90
Gramínea brome, Felpuda	60	80	50	5	40	50	90	40	90	95
Carrapicho	20	65		5	0	15	0	-	-	0
Milho	5	10		70	5	5	10	0	25	45
Capim-colchão, grande	100	100		100	100	100	100	100	100	100
Cupgrass, Felpuda	75	95		100	65	70	95	80	98	98
Milha, gigante	100	100	-	100	100	100	100	100	98	98
Rabo de raposa, Verde	100	100	100	100	95	95	100	95	90	90
Gálio	100	98	100	100	80	100	100	60	100	100
Grama ganso	100	100		100	100	100	100	98	98	98
Massambará	80	90		95	65	95	60	75	95	85
Kochia	75	85		95	55	95	98	45	100	90
Lambsquarters	100	100		98	98	98	100	100	100	98
Corriola	55	45		100			50	10	45	60
Pretinha	95	90		95	95	98	98	90	95	90
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	10		35	0	0	0	0	0	0
Aveia, selvagem	70	70	100	80	80	70	90	70	95	95
Erva formigueiro	100	100		100	100	100	100	100	100	100
Ambrósia		-		20	20	50	45	0	45	0
Cardo russo		95	100	100	-	90	95	100	30	85
Azeném, italiano	60	80	100	25	45	60	90	45	90	90

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 171/466

161/211

Tabela C	Composto
Soja	0	25	-	10	0	5	5	5	10	10
Girassól	0	25	-	0	0	10	0	0	0	0
Capim braquiário	60	90		100	55	65	65	80	98	98
Folha de veludo	70	80		80	15	75	90	0	35	45
Trigo	35	50	15	20	10	30	35	0	40	30
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	138	139	142	145	146	147	148	153	154	155	156	160	162	163
Pré-emergência
Capim-arroz		-	-		-	-		100	90	98	90	100	100	75
Grama bermuda	100	100	98	98	98	100	100
Gramínea preta	95	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90	90
Gramínea brome, Felpuda	60		90	70	15	85	50
Carrapicho	15	0	10	10	0					-
Milho	40	10	20	25	15	25	15	25	10	10	10	5	20
Capim-colchão, grande	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	98	100	100	100
Cupgrass, Felpuda	95	75	95	95	90	95	95	-	-	-		-	-
Milha, gigante	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	90	100	100	80
Rabo de raposa, Verde	95		90	90	90	95	95
Gálio	100	85	100	100	95	100	100	100	85	100	100	100	100	5
Grama ganso	100	100	100	100	100	100	98	-	-	-		-	-
Massambará	98	100	100	100	98	95	98	95	90	90	90	100	98	60
Kochia	85	90	98	98	85	80	90
Lambsquarters	98	85	95	95	85	80	65	100	100	100	100	100	-
Corriola	65	35		70	45		55	50	5	60	10	20	80	30
Pretinha	98	85	98	85	90	98	85	-	-	-		-	-
Ciperácea, guardachuva amarelo	5	0	0	5		0	5	5		-	0	0	5	20
Aveia, selvagem	95	-	85	90	85	85	85	-	-	-		-	-
Óleo de colza								98	90	90	90	80	100	80
Erva formigueiro	100	100	100	98	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Ambrósia	50	30	70	40	45	70	55	80	50	85	30	5	80	20
Cardo russo	90		90	90	80	90	95
Azeném, italiano	70	-	90	90	55	85	60	90	90	85	90	90	90	65
Soja		25	5	5	-	20	20	35	15	35	25	20	-	10
Girassól	30	5	15	20	30	15	10
Capim braquiário	85	85	98	100	100	95	75	-	-	-		-	-
Folha de veludo	55	40	80	75	15	60	70	95	90	85	40	30	100	20
Amaranto		-	-		-	-		100	100	100	100	100	100	100
Trigo	10	10	35	5	0	30	30	60	5	10	20	40	20	0
Tabela C	Compostos
125 g ai/ha	164	166	168	169	170	171	172	174	179	183	185	188	189	195
Pré-emergência

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 172/466

162/211

Tabela C	Composto
Capim-arroz	25	98	100	98	100	95	100	98	100	100	100	100	100
Grama bermuda		-	-		-	-		-	-	-		-		98
Gramínea preta	60	90	95	95	100	100	95	85	100	95	95	100	100	90
Gramínea brome, Felpuda														85
Carrapicho		-	-		-	-		-	-	-		-	-	0
Milho	10	5	25	10	15	5	15	5	20	40	35	10	20	15
Capim-colchão, grande	98	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Cupgrass, Felpuda														95
Milha, gigante	98	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Rabo de raposa, Verde														90
Gálio	80	90	100	100	100	98	100	80	100	100	100	95	95	90
Grama ganso														100
Massambará	20	75	100	95	95	75	95	50	95	80	80	95	85	98
Kochia		-	-		-	-		-	-	-		-	-
Lambsquarters	95		98	90	98		95	90	98	100	100	98	90	90
Corriola	25	25	55	80	100	25	55	15	55	70	70	85	60	75
Pretinha														95
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	5	5	5		0	5	0	0	5	0	5	0	5
Aveia, selvagem
Óleo de colza		90	100	100	100	50	98	50	100	100	100	100	85
Erva formigueiro	90	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Ambrósia	25	25	80	30	75	10	80	55	45	95	95	-		20
Cardo russo														90
Azeném, italiano	55	50	100	90	95	60	100	90	95	90	100	95	100	90
Soja	5	20	10	10	20	5	10	10	10	10	40	-	25	0
Girassól														15
Capim braquiário		-	-		-	-		-	-	-		-		85
Folha de veludo	30	15	100	75	100	55	100	65	80	100	100	85	60	55
Amaranto		100	-									100	100
Trigo	0	5	40	20	60	5	45	20	50	35	40	35	30	5
Tabela C	Compostos	Tabela C	Composto
125 g ai/ha	196	62 g ai/ha	196
Pré-emergência	Pré-emergência
Capim-arroz		Capim- arroz
Grama bermuda	100	Grama bermuda	98
Gramínea preta	90	Gramínea preta	90
Gramínea brome, Felpuda	100	Gramínea brome, Felpuda	95
Carrapicho	45	Carrapicho
Milho	45	Milho	35
Capim-colchão, grande	100	Capimcolchão, grande	100
Cupgrass, Felpuda	100	Cupgrass, Felpuda	98

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 173/466

163/211

Tabela C	Composto
Milha, gigante	100	Milha, gigante	100
Rabo de raposa, Verde	90	Rabo de raposa, Verde	90
Gálio	98	Gálio	95
Grama ganso	100	Grama ganso	100
Massambará		Massambar á	100
Kochia	98	Kochia	98
Lambsquarters	95	Lambsquart ers	90
Corriola	100	Corriola	85
Pretinha	100	Pretinha	100
Ciperácea, guardachuva amarelo	5	Ciperácea, guardachuva amarelo	0
Aveia, selvagem	90	Aveia, selvagem	90
Óleo de colza		Oleo de colza
Erva formigueiro	98	Erva formigueiro	98
Ambrósia	80	Ambrósia	60
Cardo russo	90	Cardo russo	90
Azeném, italiano	90	Azeném, italiano	90
Soja	30	Soja	15
Girassól	30	Girassól	20
Capim braquiário	100	Capim braquiário	98
Folha de veludo	80	Folha de veludo	70
Amaranto		Amaranto
Trigo	40	Trigo	15
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	14	15	16	23	25	26	47	106	120	129
Pré-emergência
Grama bermuda	100	100	25	100	98	100	100	100	98	98
Gramínea preta	40	85	100	85	85	90	98	50	90	90
Gramínea brome, Felpuda	35	30	10	0	5	45	40	5	85	80
Carrapicho			-	0	0	5	0		0	0
Milho	0	0		30	0	5	5	0	5	10
Capim-colchão, grande	100	100		100	100	98	98	100	100	100
Cupgrass, Felpuda	75	85	-	100	40	65	80	60	95	95
Milha, gigante	98	100		100	100	100	100	85	98	98
Rabo de raposa, Verde	100	100	100	100	95	95	100	95	90	90
Gálio	90	95	100	95	15	75	100	10	100	100
Grama ganso	100	100	-	100	100	100	100	98	98	98
Massambará	45	85		75	30	55	10	20	80	75
Kochia	0	70		95	40	95	90	0	90	90

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 174/466

164/211

Tabela C	Composto
Lambsquarters	100	100		98	90	98	100	100	100	95
Corriola	10	15		20	-		20	0	45	20
Pretinha	80	85		90	45	90	98	75	95	90
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0		10	0	0	0	0	0	0
Aveia, selvagem	40	70	100	80	30	70	90	45	90	85
Erva formigueiro	100	100	-	100	100	100	100	98	100	100
Ambrósia				20	5	35	15	0	45	0
Cardo russo	90	95	100		-	80	100	5	-	-
Azeném, italiano	35	45	95	5	35	60	50	20	90	90
Soja	0	0		5	0	5	0	0	5	0
Girassól	0	0	-	0	0	-	0	0	0	0
Capim braquiário	45	55	-	60	20	50	20	20	95	95
Folha de veludo	10	20		25	5	35	60	0	15	10
Trigo	15	25	5	0	5	5	5	0	25	20
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	138	139	142	145	146	147	148	153	154	155	156	160	162	163
Pré-emergência
Capim-arroz		-	-		-	-		90	90	90	90	90	100	25
Grama bermuda	100	100	98	98	98	100	100
Gramínea preta	95	90	90	90	70	85	85	90	90	90	90	90	90	85
Gramínea brome, Felpuda	30	20	60	20	0	45	40
Carrapicho	5	0	10	0	0					-
Milho	30	0	5	10	0	10	10	25	5	5	5	5	20	10
Capim-colchão, grande	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	90	100	100	100
Cupgrass, Felpuda	90	40	70	90	45	55	90	-	-	-		-	-
Milha, gigante	100	100	100	100	100	98	100	100	100	100	90	100	100	60
Rabo de raposa, Verde	95	90	90	90	90	95	95
Gálio	100	80	80	98	95	100	100	98	85	100	100	100		5
Grama ganso	100	100	100	100	85	100	95	-	-	-		-	-
Massambará	85	45	98	35	75	55	80	90	40	90	90	100	60	35
Kochia	65	75	80	90	55	40	40
Lambsquarters	98	70	90	85	40	45	25	100	100	100	100	100	-
Corriola	55	15	35	20	40	30	20	30	5	40	10	15	60	25
Pretinha	95	75	95	80	35	98	60	-	-	-		-	-
Ciperácea, guardachuva amarelo		0			0	0	5	0		-	0	0	0	0
Aveia, selvagem	85	50	85	70	40	70	85	-	-	-		-	-
Óleo de colza								95	90	90	60	80	100	50
Erva formigueiro	100	98	98	98	90	100	100	100	100	100	100	100	100	98
Ambrósia	45	0	40	10	0	40	45	10	0	40	10	5	75	10
Cardo russo	90	-	80		0	90	85	-	-	-		-	-
Azeném, italiano	40	60	90	35	30	50	60	90	30	85	80	80	80	45
Soja	20	15	5	5	15	20	10	20	0	35	10	20	15	5

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 175/466

165/211

Tabela C	Composto
Girassól	10	0		5	20	15	0	-	-	-		-	-
Capim braquiário	80	65	75	55	20	80	75	-	-	-		-	-
Folha de veludo		10	75	10	5	55	55	85	45	80	40	30	80	10
Amaranto		-	-		-	-		100	100	100	100	100	100	100
Trigo	5	0	5	5	0	5	5	35	5	5	5	15	5	0
Tabela C	Compostos
62 g ai/ha	164	166	168	169	170	171	172	174	179	183	185	188	189	195
Pré-emergência
Capim-arroz	15	75	100	80	98	75	98	20	100	95	98	100	98
Grama bermuda														98
Gramínea preta	10	90	90	90	95	98	95	80	100	95	95	100	100	90
Gramínea brome, Felpuda														45
Carrapicho		-	-		-	-		-	-	-		-	-
Milho	5		15	5	10	0	5	5	20	15	5	5	15	5
Capim-colchão, grande	75	98	100	100	100	100	100	98	100	100	100	100	100	100
Cupgrass, Felpuda		-	-		-	-		-	-	-		-		95
Milha, gigante	65	100	100	100	100	100	100	85	100	100	100	100	100	98
Rabo de raposa, Verde														90
Gálio	50	10	100	100	100	98	100	50	100	100	100	90	80	80
Grama ganso		-	-		-	-		-	-	-		-	-	100
Massambará	15	30	98	75	75	25	75	25	60	35	70	85	85
Kochia														75
Lambsquarters	85	-	98	90	85	100	90	85	98	100	100	90	90	80
Corriola	15	10	55	55	55	20	35	5	40	45	55	60	40	50
Pretinha		-	-		-	-		-	-	-		-		85
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0	0	5	5	0	5	0	0	0	0	5	0	0
Aveia, selvagem		-	-		-	-		-	-	-		-		90
Óleo de colza	5	50	100	98	95	50	90	5	98	80	85	70	70
Erva formigueiro	35	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	98
Ambrósia	20	20	30	15	60	5	40	15	40	50	80	-		20
Cardo russo														90
Azeném, italiano	10	40	98	90	90	50	100	40	95	80	100	65	85	80
Soja	0	5	10	5	5	0	10	0	10	5	10	20	15	0
Girassól		-	-		-	-		-	-	-		-	-	15
Capim braquiário														75
Folha de veludo	10	0	100	75	100	25	75	15	75	55	80	65	40	25
Amaranto		100	-									100	100
Trigo	0	0	40	15	40	0	40	0	15	10	40	30	15	5
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	14	15	16	23	25	26	47	106	120	129
Pré-emergência
Grama bermuda	98	100	5	100	85	75	100	100	98	98

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 176/466

166/211

Tabela C	Composto
Gramínea preta	5	50	90	5	60	55	90	50	90	90
Gramínea brome, Felpuda	30	25	5	0	5	5	15	0	45	30
Carrapicho	0	0	-	0	0	0	0	-	0	0
Milho	0	0		5	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, grande	95	100		100	98	98	45	100	100	98
Cupgrass, Felpuda	5	45		95	20	10	45	5	90	80
Milha, gigante	95	95		98	98	98	95	65	98	95
Rabo de raposa, Verde	80	95	100	100	90	85	100	90	90	90
Gálio	20	75	100	80	0	50	85	5	98	85
Grama ganso	98	100		95	90	95	98	80	98	98
Massambará	20	55		55	5	15	5	0	25	25
Kochia	0	70		95	10	45	85	0	10	5
Lambsguarters	95	100		95	90	70	100	85	85	95
Corriola	10	5		20	-		5	0	45	0
Pretinha	55	25		50	10	55	45	0	95	85
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0		5	0	0	0	0	0	0
Aveia, selvagem	20	40	98	45	20	45	80	10	85	40
Erva formigueiro	100	100	-	100	100	100	100	85	100	100
Ambrósia				5	5	15	5	0	0	0
Cardo russo	10	50	45		0		85	0	0	-
Azeném, italiano	10	40	5	0	5	10	35	5	40	60
Soja	0	0	-	0	0	0	0	0	0	0
Girassól	0	0	-	0	0	0	0		0	0
Capim braquiário	20	40	-	15	15	10	5	5	65	95
Folha de veludo	10	0		5	0	25	45	0	5	0
Trigo	0	10	0	0	0	0	0	0	5	0
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	138	139	142	145	146	147	148	153	154	155	156	160	162	163
Pré-emergência
Capim-arroz		-	-		-	-		90	45	40	85	35	98	10
Grama bermuda	100	98	98	98	98	100	98
Gramínea preta	90	45	90	85	50	50	60	90	90	90	85	40	60	5
Gramínea brome, Felpuda	10	0	20	5	0	10	5
Carrapicho	5	-	0	0	0	35	10	-	-	-		-	-
Milho	20	0	0	0	0	10	5	10	0	5	5	5	5	10
Capim-colchão, grande	98	100	100	98	98	98	100	100	90	100	90	100	100	65
Cupgrass, Felpuda	60	30	55	55	40	50	50	-	-	-		-	-
Milha, gigante	98	95	100	95	40	85	98	100	100	100	90	100	98	40
Rabo de raposa, Verde	90	90	90	90	90	95	95
Gálio	95	5	60	60	95	100	80	80	5	98	85	5	100	0
Grama ganso	100	98	100	98	70	98	90	-	-	-		-	-
Massambará	45	15	90	0	5	40	15	90	40	80	75	100	35	30

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 177/466

167/211

Tabela C	Composto
Kochia	55	65	55	50	30	35	40	-	-	-		-	-
Lambsquarters	95	60	80	55	10	35	15	95	100	90	100	100	-
Corriola	15	15		15	35	30	20	20	0	10	5	5	55	20
Pretinha	90	-	95	35	-	98	25	-	-	-		-	-
Ciperácea, guardachuva amarelo	5	0	0		0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Aveia, selvagem	80	10	85	45	5	60	35	-	-	-		-	-
Óleo de colza								90	5	50	10	5	80	0
Erva formigueiro	98	98	98	90	85	100	100	100	100	100	100	100	100	95
Ambrósia	40	0	40	0	0	25	15	5	0	20	5	0	50	0
Cardo russo	85	-	-	0	0	0				-
Azeném, italiano	10	35	30	5	0	10	5	60	10	35	45	15	60	10
Soja	5	5	0		10		5	20	0	0	5	5	15	5
Girassól	5	0	15	0	10	15	0
Capim braquiário	55	15	60	35	10	55	60
Folha de veludo	5	0	35	0	0	25	15		5	30	5	5	55	0
Amaranto								100	95	100	100	100	100	90
Trigo	5	0	0	0	0	0	0	10	0	5	0	0	0	0
Tabela C	Compostos
31 g ai/ha	164	166	168	169	170	171	172	174	179	183	185	188	189	195
Pré-emergência
Capim-arroz	5	5	75	40	80	5	85	5	40	40	55	80	45
Grama bermuda														98
Gramínea preta	5	15	90	80	90	5	90	80	80	80	90	80	90	90
Gramínea brome, Felpuda														15
Carrapicho		-	-		-	-		-	-	-		-	-
Milho	0	0	5	5	5	0	5	0	5	15	5	5	5	0
Capim-colchão, grande	70	85	100	100	100	85	100	60	100	100	100	98	98	98
Cupgrass, Felpuda		-	-		-	-		-	-	-		-		20
Milha, gigante	50	100	100	100	98	98	100	40	100	100	100	100	100	98
Rabo de raposa, Verde														90
Gálio	0	10	85	100	98	5	80	5	80	60	80	90	80	10
Grama ganso		-	-		-	-		-	-	-		-		98
Massambará	5	10	75	20	50	0	60	5	5	10	25	55	50
Kochia													-	60
Lambsquarters	85	-	98	90	85	100	90	85	98	80	100	90	85	55
Corriola	5		45	25	35	0	30	0	5	30	45		10	30
Pretinha		-	-		-	-		-	-	-		-	-	60
Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	0	0
Aveia, selvagem		-	-		-	-		-	-	-		-		80
Óleo de colza	5	50	100	50	95	0	60	0	80	60	60	20	-

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 178/466

168/211

Tabela C	Composto
Erva formigueiro	10	100	100	100	100	60	100	98	100	100	100	100	98	98
Ambrósia	20	20	10	15	5	0	35	5	40	50	40	-	-	15
Cardo russo														90
Azeném, italiano	5	5	70	85	55	10	100	10	45	65	90	60	60	50
Soja	0	5	5	0	5	0	5	0	0	5	5	5	5	0
Girassól		-	-		-	-		-	-	-		-	-	0
Capim braquiário														55
Folha de veludo	10	0	80	50	60	5	60	5	30	45	60	45	15	10
Amaranto		55	-									100	98
Trigo	0	0	5	5	10	0	15	0	5	5	10	30	5	0
Tabela C	Compostos	Tabela C	Composto
31 g ai/ha	196	31 g ai/ha	196
Pré-emergência	Pré-emergência
Capim-arroz		Corriola	40
Grama bermuda	38	Pretinha	100
Gramínea preta	90	Ciperácea, guardachuva amarelo	0
Gramínea brome, Felpuda	60	Aveia, selvagem	80
Carrapicho	5	Oleo de colza
Milho	25	Erva formigueiro	95
Capim-colchão, grande	100	Ambrósia	40
Cupgrass, Felpuda	90	Cardo russo	90
Milha, gigante	100	Azeném, italiano	80
Rabo de raposa, Verde	90	Soja	10
Gálio	85	Girassól	5
Grama ganso	100	Capim braquiário	90
Massambará	98	Folha de veludo	60
Kochia	90	Amaranto	-
Lambsquarters	85	Trigo	0
Tabela C	Compostos	Tabela C	Composto
16 g ai/ha	15	16 g ai/ha	15
Pré-emergência	Pré-emergência
Grama bermuda	100	Lambsquart ers	95
Gramínea preta	15	Corriola	5
Gramínea brome, Felpuda	15	Pretinha	10
Carrapicho	0	Ciperácea, guardachuva amarelo	0
Milho	0	Aveia, selvagem	35
Capim-colchão, grande	98	Erva formigueiro	98
Cupgrass, Felpuda	5	Cardo russo	5
Milha, gigante	95	Azeném, italiano	10

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 179/466

169/211

Tabela C	Composto
Rabo de raposa, Verde	95	Soja	0
Gálio	50	Girassól	0
Grama ganso	100	Capim braquiário	10
Massambará	15	Folha de veludo	0
Kochia	0	Trigo	0
Tabela C	Compostos	Tabela C	Compostos
16 g ai/ha	160	189	16 g ai/ha	160	189
Pré-emergência	Pré-emergência
Capim-arroz	5	25	Ciperácea, guardachuva amarelo	0	0
Gramínea preta	0	75	Óleo de colza	0	5
Milho	5	5	Erva formigueiro	90	85
Capim-colchão, grande	90	98	Ambrósia	0
Milha, gigante	80	100	Azeném, italiano	5	50
Gálio		80	Soja	0	5
Massambará	85	30	Folha de veludo	0	10
Lambsquarters	95	45	Amaranto	100	90
Corriola	0		Trigo	0	0

Teste D [0198]As sementes das espécies dos vegetais selecionados de gramínea azul (gramínea azul anual, Poa annua), gramínea preta (Alopecurus myosuroides), erva amarela (Phalaris minor), morrião dos passarinhos (morrião dos passarinhos comum, Stellaria media), gálio (erva daninha prendedora de leito de palha, Galium aparine), gramínea brome, felpuda (gramínea brome felpuda, Bromus tectorum), papoula silvestre (Papaver rhoeas), violeta silvestre (Viola arvensis), milha, verde (milha verde, Setaria viridis), urtiga (urtiga henbit, Lamium amplexicaule), azevém italiano (azevém, Lolium multiflorum), kochia (Kochia scoparia), lambsquarters (Chenopodium album), óleo de colza (Brassica napus), erva formigueiro (Amaranthus retroflexus), cardo russo (Salsola iberica), camomila (camomila inodora, Matricaria inodora), verônica (verônica

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 180/466

170/211 panorâmica, Veronica persica), cevada, primavera (cevada da primavera, Hordeum vulgare), o trigo, a primavera (trigo da primavera, Triticum aestivum), trigo mourisco selvagem (trigo mourisco selvagem, Polygonum convolvulus), mostarda selvagem (mostarda selvagem, Sinapis arvensis), aveia selvagem (aveia selvagem, Avena fatua), rabanete selvagem (rabanete selvagem, Raphanus raphanistrum), grama vento (Apera Spicaventi), cevada de inverno (cevada de inverno, Hordeum vulgare), e trigo de inverno (trigo de inverno, Triticum aestivum) foram plantados em um solo argiloso e pré-emergência tratada com os produtos químicos de teste formulados em uma mistura solvente não fitotóxico que incluiu um tensoativo. Ao mesmo tempo, essas espécies de culturas e de ervas daninhas mesmas foram plantadas em vasos contendo o meio de plantio que compreende o musgo de turfa spaghnum, videmiculita, agente molhante e nutrientes de partida e tratados com as aplicações pósemergência dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira. Os vegetais variavam em altura de 2 a 18 cm (estágio de 1 a 4 folhas).

[0199]Os vegetais tratados e os controles foram mantidos em um ambiente controlado de crescimento durante de 14 a 21 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com os controles e visualmente avaliadas. As avaliações das respostas dos vegetais, resumidas na Tabela D, são com base em uma escala de 0 até 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Tabela D

Tabela D	Compostos
250 g ai/ha	14	15	16	23	106	120	129
Pós-emergência
Cevada, Primavera	40	40	35	15	30	30	10

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171/211

Tabela D	Compostos
Cevada, Inverno	40	40	40	20	10	40	30
Gramínea preta	85	85	40	30	30	85	70
Gramínea azul	95	95	70	40	30	95	70
Gramínea brome, Felpuda	40	40	50	25	15	25	30
Morisco, selvagem	100	100	50	75	100	98	100
Erva amarela	80	80	80	30	30	95	80
Camomila	100	100	10	5	25	90	35
Morrião dos passarinhos	98	100	35	90	90	100	100
Urtiga	100	100	90	90	80	100	100
Papoula silvestre	100	100	100	100	100	100	85
Violeta silvestre	100	100	80	80	100	100	80
Rabo de raposa, Verde	95	100	95	25	40	100	100
Gálio	70	100	70	90	60	100	98
Kochia	100	100	95	95	100	100	100
Lambsquarters	100	100	100	100	90	100	100
Mostarda, selvagem	100	100	100	100	100
Aveia, selvagem	55	40	50	20	20	70	25
Óleo de colza	100	100	100	95	95	98	100
Erva formigueiro	100	100	100	100	90	100	100
Rabanete, selvagem	100	100	100	100	100	100	100
Cardo russo	100	100	100	100	100	100	100
Azeném, italiano	35	20	35	15	20	30	15
Verônica	100	100	100	60	90	100	100
Trigo, Inverno	40	50	20	15	20	25	20
Trigo, Inverno	25	35	25	15	5	20	20
Grama vento	100	100	35	30	50	100	95
Tabela D	Compostos	Tabela D	Compostos
250 g ai/ha	137	138	195	250 g ai/ha	137	138	195
Pós-emergência	Pós-emergência
Cevada, Primavera	40	40	40	Kochia	100	100	100
Cevada, Inverno	10	20	45	Lambsquar ters	95	100	100
Gramínea preta	80	85	70	Mostarda, selvagem	100	100	100
Gramínea azul	90	85	80	Aveia, selvagem	50	75	45
Gramínea brome, Felpuda	40	50	40	Óleo de colza	100	100	100
Morisco, selvagem	80	80	65	Erva	100	100	95

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172/211

Tabela D	Compostos
				formigueiro
Erva amarela	75	80	55	Rabanete, selvagem	100	100
Camomila	40	80	50	Cardo russo	90	100	100
Morrião dos passarinhos	90	100	90	Azeném, italiano	40	50	25
Urtiga	85	95	90	Verônica	100	100	100
Papoula silvestre	100	100	100	Trigo, Primavera	25	35	35
Violeta silvestre	95	90	95	Trigo, Inverno	20	25	40
Rabo de raposa, Verde	95	100	100	Grama vento	80	90	80
Gálio	75	100	80
Tabela D	Compostos
125 g ai/ha	14	15	16	23	106	120	129
Pós-emergência
Cevada, Primavera	30	30	20	10	20	15	10
Cevada, Inverno	35	20	25	10	5	20	15
Gramínea preta	70	50	25	20	20	75	50
Gramínea azul	70	50	60	30	15	70	60
Gramínea brome, Felpuda	30	20	40	20	15	20	30
Morisco, selvagem	60	70	20	40	10	95	100
Erva amarela	55	50	40	25	20	90	70
Camomila	100	25	5	0	0	80	30
Morrião dos passarinhos	90	100	95	30	90	100	100
Urtiga	100	100	50	60	60	100	98
Papoula silvestre	100	100	100	100	100	100	100
Violeta silvestre	100	100	70	70	85	100	100
Rabo de raposa, Verde	30	75	90	25	30	95	95
Gálio	55	100	60	70	40	98	85
Kochia	100	100	75	90	95	100	100
Lambsquarters	100	100	100	100	50	100	100
Mostarda, selvagem	100	100		100	90
Aveia, selvagem	40	30	45	15	5	35	20
Óleo de colza	90	100	100	85	80	90	100
Erva formigueiro	100	100	90	95	90	100	100
Rabanete, selvagem	100	100	100	75	100	100	100
Cardo russo	100	100	100	90	60	100	100

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173/211

Tabela D	Compostos
Azeném, italiano	25	10	30	10	10	15	10
Verônica	100	100	95	50	90	100	100
Trigo, Inverno	35	40	15	10	10	20	15
Trigo, Inverno	15	25	20	15	5	15	20
Grama vento	75	75	25	20	35	100	70
Tabela D	Compostos
125 g ai/ha	137	138	145	147	148	155	156	195	196
Pós-emergência
Cevada, Primavera	30	35	20	25	25	35	30	30	55
Cevada, Inverno	1	20	20	30	30	35	30	30	40
Gramínea preta	70	80	30	60	65	85	60	50	80
Gramínea azul	80	70	40	70	70	90	80	60	80
Gramínea brome, Felpuda	30	40	10	50	20	55	35	35	65
Morisco, selvagem	65	80	85	70	70	75	85	35	95
Erva amarela	50	50	60	80	70	85	80	40	85
Camomila	20	60	30	80	95	85	100	20	85
Morrião dos passarinhos	85	95	90	80	90	100	95	85	100
Urtiga	80	80	100	100	100	100	100	75	100
Papoula silvestre	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Violeta silvestre	90	85	95	90	95	95	95	85	100
Rabo de raposa, Verde	80	80	100	60	60	80	65	100	95
Gálio	75	90	70	90	75	75	80	75	90
Kochia	95	100	100	95	85	85	90	100	90
Lambsquarters	95	95	100	95	95	95	95	95	95
Mostarda, selvagem	95	100	100	100	100	100	100	95	100
Aveia, selvagem	35	50	35	35	55	75	65	35	70
Óleo de colza	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Erva formigueiro	100	100	100	95	95	95	95	80	100
Rabanete, selvagem	100	100		100	100	100	100	-	100
Cardo russo	85	95	100	80	75	85	80	85	75
Azeném, italiano	35	40	30	35	20	60	25	20	75
Verônica	95	98	100	-				100
Trigo, Inverno	20	25	25	25	25	50	25	25	35
Trigo, Inverno	15	20	10	20	25	25	20	25	35
Grama vento	50	60	80	75	80	95	80	70	95
Tabela D	Compostos
62 g ai/ha	14	15	16	23	106	120	129
Pós-emergência
Cevada, Primavera	25	25	15	10	15	15	5
Cevada, Inverno	25	15	10	10	5	20	10

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 184/466

174/211

Tabela D	Compostos
Gramínea preta	35	30	20	10	10	30	10
Gramínea azul	35	25	40	25	10	40	20
Gramínea brome, Felpuda	20	10	20	15	10	10	20
Morisco, selvagem	40	30	10	35	10	85	80
Erva amarela	40	40	35	20	10	20	15
Camomila	60	0	0	0	0	40	30
Morrião dos passarinhos	80	100	30	15	90	98	100
Urtiga	40	98	45	50	40	90	80
Papoula silvestre	100	100	100	90	100	100	100
Violeta silvestre	100	100	30	50	70	100	100
Rabo de raposa, Verde	25	80	80	20	20	80	85
Gálio	55	70	50	50	40	70	75
Kochia	95	90	95	85	70	100	100
Lambsquarters	80	100	100	80	30	100	95
Mostarda, selvagem	90	100	90	85	80
Aveia, selvagem	25	10	30	10	5	20	10
Óleo de colza	70	70	95	75	10	80	95
Erva formigueiro	100	80	80	80	60	90	100
Rabanete, selvagem	85	100	100	40	100	90	100
Cardo russo	75	100	100	70	30	98	100
Azeném, italiano	20	5	25	10	5	10	5
Verônica	100	100	85	20	0	100	100
Trigo, Inverno	20	30	10	10	5	10	10
Trigo, Inverno	5	15	15	10	5	10	10
Grama vento	40	25	20	10	25	95	30
Tabela D	Compostos
62 g ai/ha	137	138	145	147	148	155	156	195	196
Pós-emergência
Cevada, Primavera	25	25	15	20	20	25	25	20	35
Cevada, Inverno	5	15	10	25	25	25	25	15	35
Gramínea preta	50	70	25	30	30	60	35	35	85
Gramínea azul	40	50	25	55	25	75	70	40	75
Gramínea brome, Felpuda	20	30	10	15	15	35	15	20	50
Morisco, selvagem	65	50	45	65	75	70	80	30	90
Erva amarela	30	30	35	55	20	70	65	20	80
Camomila	15	30	10	75	75	80	75	20	75
Morrião dos passarinhos	80	85	80	80	80	75	90	60	95
Urtiga	70	75	90	90	100	90	100	75	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 185/466

175/211

Tabela D	Compostos
Papoula silvestre	100	90	100	100	95	100	100	95	100
Violeta silvestre	85	75	35	100	95	100	95	75	95
Rabo de raposa, Verde	70	75	100	25	50	70	25	75	85
Gálio	40	80	40	75	70	70	75	50	70
Kochia	90	100	100	90	85	85	95	95	90
Lambsquarters	80	90	100	90	95	90	85	80	90
Mostarda, selvagem	80	95	90	100	100	100	100	80	100
Aveia, selvagem	20	30	30	30	30	55	20	25	45
Óleo de colza	98	100	70	95	80	100	100	95	100
Erva formigueiro	95	95	100	85	95	95	90	75	95
Rabanete, selvagem	90	95		95	100	95	100	-	100
Cardo russo	85	90	98	80	85	85	90	80	80
Azeném, italiano	25	35	15	15	20	25	10	20	30
Verônica	85	90	85	-				100
Trigo, Inverno	10	10	20	20	20	25	20	20	35
Trigo, Inverno	10	20	10	15	15	15	15	10	25
Grama vento	40	50	60	50	60	80	70	30	95
Tabela D	Compostos
31 g ai/ha	14	15	16	23	106	120	129
Pós-emergência
Cevada, Primavera	25	15	15	0	10	10	5
Cevada, Inverno	10	10	10	0	5	15	5
Gramínea preta	25	15	10	10	10	10	10
Gramínea azul	20	10	20	20	10	10	10
Gramínea brome, Felpuda	15	10	10	10	0	10	10
Morisco, selvagem	0	30	0	25	0	75	60
Erva amarela	25	35	30	15	5	5	10
Camomila	20	0	0	0	0	25	30
Morrião dos passarinhos	50	100	70	10	90	85	90
Urtiga	25	75	25	30	30	90	75
Papoula silvestre	100	100	100	70	100	100	100
Violeta silvestre	100	100	20	40	70	70	100
Rabo de raposa, Verde	10	30	30	15	10	15	35
Gálio	45	55	40	30	40	60	50
Kochia	95	90	90	80	60	98	98
Lambsquarters	80	100	80	30	30	98	85
Mostarda, selvagem	50	70		40	80
Aveia, selvagem	15	10	10	10	5	10	10
Óleo de colza	30	100	70	50	10	50	80
Erva formigueiro	100	80	70	50	50	90	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 186/466

176/211

Tabela D	Compostos
Rabanete, selvagem	70	100	100	20	100	100	90
Cardo russo	0	100	95	50	25	95	98
Azeném, italiano	5	5	20	10	5	5	5
Verônica	100	100	75	10	0	100	100
Trigo, Inverno	15	25	10	5	5	10	10
Trigo, Inverno	5	10	10	5	5	5	5
Grama vento	30	10	10	5	10	15	20
Tabela D	Compostos
31 g ai/ha	137	138	145	147	148	155	156	195	196
Pós-emergência
Cevada, Primavera	15	20	10	15	15	15	20	15	20
Cevada, Inverno	5	5	5	20	20	20	20	10	20
Gramínea preta	30	50	20	25	15	50	15	25	65
Gramínea azul	20	30	20	10	15	35	65	20	70
Gramínea brome, Felpuda	15	20	5	5	5	15	10	15	35
Morisco, selvagem	30	40	35	50	60	70	75	20	70
Erva amarela	20	25	35	35	30	70	30	10	70
Camomila	10	10	10	60	70	70	70	20	70
Morrião dos passarinhos	50	60	60	70	70	70	75	40	85
Urtiga	40	50	70	95	65	75	85	65	100
Papoula silvestre	40	90	100	90	100	95	100	75	100
Violeta silvestre	70	70	75	95	95	100	95	70	85
Rabo de raposa, Verde	50	40	60	15	15	15	25	50	80
Gálio	20	75	35	65	70	70	75	30	85
Kochia	85	95	98	85	85	80	80	85	85
Lambsquarters	75	80	90	75	85	95	90	75	90
Mostarda, selvagem	60	90	75	100	100	100	95	80	100
Aveia, selvagem	10	20	20	15	15	20	15	20	50
Óleo de colza	90	95	50	60	35	100	100	85	100
Erva formigueiro	90	95	95	70	85	75	90	65	95
Rabanete, selvagem	40	80		100	100	95	85	-	100
Cardo russo	-	75	95	85	75	80	85	40	90
Azeném, italiano	10	25	10	10	15	15	15	10	15
Verônica	70	80	70	-				100
Trigo, Inverno	5	5	10	15	10	20	15	10	25
Trigo, Inverno	5	20	10	15	10	10	15	10	20
Grama vento	20	30	35	25	30	70	50	15	75
Tabela D	Compostos
16 g ai/ha	15	16	23	106	120	129
Pós-emergência

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 187/466

177/211

Tabela D	Compostos
Cevada, Primavera	10	5	0	5	5	5
Cevada,	10	5	0	0	10	5
Gramínea preta	15	5	5	5	5	5
Gramínea azul	0	10	20	10	10	10
Gramínea brome, Felpuda	5	0	0	0	5	10
Morisco, selvagem	0	0	20	0	50	60
Erva amarela	25	20	10	5	0	10
Camomila	0	0	0	0	10	20
Morrião dos passarinhos	40	40	5	20	75	75
Urtiga	50	10	20	20	30	60
Papoula silvestre	100	0	75	100	100	100
Violeta silvestre	80	0	20	70	70	40
Rabo de raposa, Verde	15	30	15	0	5	35
Gálio	50	20	25	20	50	40
Kochia	20	85	20	60	98	98
Lambsquarters	50	75	30	20	95	85
Mostarda, selvagem	0	10	20	20
Aveia, selvagem	10	0	10	0	10	10
Óleo de colza	70	40	50	10	20	80
Erva formigueiro	80	50	50	10	0	100
Rabanete, selvagem	100	90	20	100	100	90
Cardo russo	60	90	50	20	95	98
Azeném, italiano	0	10	5	5	5	5
Verônica	100	25	5	0	60	100
Trigo, Inverno	20	5	0	0	10	5
Trigo, Inverno	5	5	0	5	5	5
Grama vento	5	0	0	5	5	15
Tabela D	Compostos
16 g ai/ha	137	138	145	147	148	155	156	195	196
Pós-emergência
Cevada, Primavera	10	10	10	15	10	10	15	10	15
Cevada, Inverno	0	5	5	15	10	15	10	0	15
Gramínea preta	10	30	20	15	10	5	10	20	15
Gramínea azul	5	20	0	5	5	20	15	10	60
Gramínea brome, Felpuda	5	10	5	5	5	5	10	5	15
Morisco, selvagem	30	40	30	45	60	75	70	15	50
Erva amarela	10	10	30	15	10	20	15	10	30
Camomila	0	0	0	45	60	60	50	20	60
Morrião dos	40	60	75	60	60	65	60	30	70

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 188/466

178/211

Tabela D	Compostos
passarinhos
Urtiga	20	50	50	65	70	75	70	60	85
Papoula silvestre	30	80	75	90	90	80	85	35	100
Violeta silvestre	50	60	80	95	90	95	95	70	80
Rabo de raposa, Verde	40	20	5	15	15	20	10	30	55
Gálio	20	60	30	55	60	65	70	20	70
Kochia	75	95	30	70	75	70	75	70	70
Lambsquarters	40	70	25	75	85	95	85	60	85
Mostarda, selvagem	50	75	70	95	55	80	100	60	100
Aveia, selvagem	0	10	10	10	5	10	10	10	15
Óleo de colza	70	85	50	25	30	85	100	70	80
Erva formigueiro	90	90	70	75	70	70	85	60	85
Rabanete, selvagem	40	80		85	90	85	65	-	65
Cardo russo	30	50	40	45	65	70	60	15	80
Azeném, italiano	0	10	0	5	5	5	5	5	5
Verônica	70	80	55	-				100
Trigo, Inverno	0	5	5	10	10	15	10	5	15
Trigo, Inverno	5	10	5	10	10	5	10	5	15
Grama vento	10	15	10	15	15	20	25	10	60
Tabela D	Compostos	Tabela D	Composto
8 g ai/ha	145	8 g ai/ha	145
Pós-emergência		Pós-emergência
Cevada, Primavera	5	Gálio	5
Cevada, Inverno	0	Kochia	80
Gramínea preta	5	Lambsquarters	10
Gramínea azul	0	Mostarda, selvagem	25
Gramínea brome, Felpuda	5	Aveia, selvagem	10
Morisco, selvagem	15	Óleo de colza	0
Erva amarela	20	Erva formigueiro	20
Camomila	0	Cardo russo	10
Morrião dos passarinhos	40	Azeném, italiano	0
Urtiga	0	Verônica	50
Papoula silvestre	25	Trigo, Inverno	5
Violeta silvestre	70	Trigo, Inverno	5
Rabo de raposa, Verde	5	Grama vento	5
Tabela D	Compostos
250 g ai/ha	14	15	16	106	120	129	195
Pré-emergência
Cevada, Primavera	20	15	5	0	20	20	30

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 189/466

179/211

Tabela D	Compostos
Cevada, Inverno	35	30	25	20	40	15	20
Gramínea preta	60	90	100	0	100	100	100
Gramínea azul	100	100	100	0	100	100	80
Gramínea brome, Felpuda	30	40	40	0	60	30	50
Morisco, selvagem	40	100	20	100	100	100	40
Erva amarela	98	100	100	0	100	100	95
Camomila	-	-	100	-	100	100	100
Morrião dos passarinhos	100	100		100	100	100
Urtiga	100	100	100	0	100	100	100
Papoula silvestre	-	-	100	-	100	100	100
Violeta silvestre		95		100		100	100	-
Rabo de raposa, Verde	100	100	100	100	100	100	100
Gálio	100	100	20	80	100	100	80
Kochia	90	100	100	30	100	100	85
Lambsquarters	75	100	100	40	100	100	75
Mostarda, selvagem	95	100	100	60	100	100	100
Aveia, selvagem	50	100	100	10	100	100	75
Óleo de colza	40	75	100	20	70	60	20
Erva formigueiro	100	100	100	40	100	100	95
Rabanete, selvagem	100	100		30	100	100
Cardo russo	40	80	90	0	100	100	30
Azeném, italiano	50	70	60	0	100	90	60
Verônica	100	-	100	-			100
Trigo, Inverno	15	5	10	0	20	15	0
Trigo, Inverno	20	5	0	0	10	10	10
Grama vento	85	100	100	80	100	100	100
Tabela D	Compostos
125 g v	14	15	16	106	120	129
Pré-emergência
Cevada, Primavera	15	10	5	0	10	15
Cevada, Inverno	10	20	10	0	15	10
Gramínea preta	10	80	70	0	100	100
Gramínea azul	85	80	30	0	100	100
Gramínea brome, Felpuda	20	0	25	0	25	20
Morisco, selvagem	35	100	0	100	70	70
Erva amarela	90	90	90	0	100	100
Camomila	-		70	-	100	30
Morrião dos passarinhos	100	100		100	100	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 190/466

180/211

Tabela D	Compostos
Urtiga	100	95	100	0	100	100
Papoula silvestre	-	-	100	-	100	100
Violeta silvestre	95		30	-	100	100
Rabo de raposa, Verde	75	100	100	0	100	100
Gálio	100	100	20	40	100	100
Kochia	80	70	90	30	95	100
Lambsquarters	60	100	95	40	100	90
Mostarda, selvagem	90	100	100	50	100	80
Aveia, selvagem	20	40	100	10	55	55
Óleo de colza	30	20	50	10	30	30
Erva formigueiro	90	98	90	20	100	100
Rabanete, selvagem	100	100		30	90	100
Cardo russo	10	80		0	100	100
Azeném, italiano	25	25	60	0	80	70
Verônica	100	-	100	-
Trigo, Inverno	5	0	5	0	10	5
Trigo, Inverno	10	0	0	0	5	5
Grama vento	40	100	100	25	100	75
Tabela D	Compostos
125 g ai/ha	147	148	155	156	195	196
Pré-emergência
Cevada, Primavera	10	5	10	15	0	30
Cevada, Inverno	15	5	10	15	0	40
Gramínea preta	40	5	70	70	80	100
Gramínea azul	35	50	85	100	50	100
Gramínea brome, Felpuda	15	20	35	95	35	90
Morisco, selvagem	100	50	70	100	20	95
Erva amarela	100	100	100	100	80	100
Camomila	95	100	100	100	100	100
Morrião dos passarinhos	100	100	100	100		100
Urtiga	100	100	95	100	100	100
Papoula silvestre	100	95	100	100	100	100
Violeta silvestre	100	100	100	100		100
Rabo de raposa, Verde	100	100	100	100	100	100
Gálio	-	-			30
Kochia	70	75	75	80	80	100
Lambsquarters	85	90	90	100	30	100
Mostarda, selvagem	95	95	100	100	100	100
Aveia, selvagem	70	65	60	90	75	100
Óleo de colza	15	20	100	100	10	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 191/466

181/211

Tabela D	Compostos
Erva formigueiro	100	100	100	100	100	100
Rabanete, selvagem	100	100	100	100		100
Cardo russo	-	-		-	0
Azeném, italiano	30	35	65	60	20	100
Verônica	100	100	100	100	100	100
Trigo, Inverno	5	5	5	5	0	25
Trigo, Inverno	5	10	5	5	0	15
Grama vento	100	90	100	100	100	100
Tabela D	Compostos
62 g ai/ha	14	15	16	106	120	129
Pré-emergência
Cevada, Primavera	10	0	5	0	5	5
Cevada, Inverno	0	5	5	0	10	0
Gramínea preta	0	25	40	0	98	30
Gramínea azul	30	5	20	0	100	85
Gramínea brome, Felpuda	10	0	25	0	5	10
Morisco, selvagem	30	100	0	100	10	0
Erva amarela	25	80	50	0	100	100
Camomila	-		25		20	30
Morrião dos passarinhos	100	100		100	90	100
Urtiga	70	40	60	0	100	100
Papoula silvestre	-	-	100		80	70
Violeta silvestre	90		80		95	100
Rabo de raposa, Verde	10	100	100	0	100	100
Gálio	0	30		0	65	100
Kochia	40	0	90	0	30	75
Lambsquarters	40	90	80	40	90	90
Mostarda, selvagem	50	100	100	50	90	40
Aveia, selvagem	20	15	10	0	25	5
Óleo de colza	0	10	50	10	10	10
Erva formigueiro	70	70	80	0	100	90
Rabanete, selvagem	40	0		30	20	10
Cardo russo	0	0	40	0	100	100
Azeném, italiano	25	5	10	0	40	10
Verônica	100		40	-
Trigo, Inverno	0	0	0	0	5	0
Trigo, Inverno	0	0	0	0	5	0
Grama vento	20	40	90	5	100	10
Tabela D	Compostos
62 g ai/ha	147	148	155	156	195	196

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 192/466

182/211

Tabela D	Compostos
Pré-emergência
Cevada, Primavera	5	5	5	5	0	15
Cevada, Inverno	5	5	5	10	0	15
Gramínea preta	30	5	20	15	75	100
Gramínea azul	20	60	60	40	20	75
Gramínea brome, Felpuda	10	10	10	20	25	70
Morisco, selvagem	30	65	50	65	20	70
Erva amarela	100	60	100	100	40	100
Camomila	90	70	95	100	100	100
Morrião dos passarinhos	70	70	100	100		100
Urtiga	100	100	80	100	60	100
Papoula silvestre	95	100	95	95	60	100
Violeta silvestre	95	95	95	100		100
Rabo de raposa, Verde	75	70	85	30	100	75
Gálio	-	-		-	10
Kochia	50	10	65	65	60	100
Lambsquarters	80	80	90	85	0	100
Mostarda, selvagem	100	55	100	95	40	100
Aveia, selvagem	35	30	15	25	0	75
Óleo de colza	5	10	100	85	0	100
Erva formigueiro	80	85	100	100	60	100
Rabanete, selvagem	100	100	100	100		70
Cardo russo	-	-		-	0
Azeném, italiano	15	5	10	5	0	60
Verônica	100	50	100	100	100	100
Trigo, Inverno	0	0	0	0	0	5
Trigo, Inverno	0	0	5	0	0	10
Grama vento	100	35	85	85	75	100
Tabela D	Compostos	Tabela D	Compostos
31 g ai/ha	14	15	16	106	120	129	16 g ai/ha	16	120	129
Pré-emergência	Pré-emergência
Cevada, Primavera	0	0	0	0	0	0	Cevada, Primavera	0	0	0
Cevada, Inverno	0	0	0	0	0	0	Cevada, Inverno	0	0	0
Gramínea preta	0	0	0	0	80	0	Gramínea preta	0	0	0
Gramínea azul	0	0	20	-	100	0	Gramínea	0	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 193/466

183/211

Tabela D	Compostos
							azul
Gramínea brome, Felpuda	0	0	20	0	0	10	Gramínea brome, Felpuda	0	0	0
Morisco, selvagem	0	0	0	50	-	0	Morisco, selvagem	0	-	0
Erva amarela	10	25	40	0	90	15	Erva amarela	20	0	0
Camomila		-	0		10	30	Camomila	0	0	0
Morrião dos passarinhos	75	100		100	90	100	Morrião dos passarinhos		20	0
Urtiga	60	10	40	0	85	10	Urtiga	0	0	0
Papoula silvestre			100		80	75	Papoula silvestre	100	0	0
Violeta silvestre	75		30		90	100	Violeta silvestre	0	75	100
Rabo de raposa, Verde	0	70	100	0	100	90	Rabo de raposa, Verde	25	70	5
Gálio	-	-	0	0	15	0	Gálio	0	0
Kochia	10	0	30	0	10	25	Kochia	30	0	20
Lambsquarters	0	0	50	40	80	80	Lambsquarter s	30	-	0
Mostarda, selvagem	0	100	0	20		5	Mostarda, selvagem	0	0	0
Aveia, selvagem	0		10	0	5	0	Aveia, selvagem	0	0	0
Óleo de colza	0	0	0	10	10	0	Óleo de colza	0	0	0
Erva formigueiro	20	20	80	0	100	80	Erva formigueiro	25	30	30
Rabanete, selvagem		0		0	-	0	Rabanete, selvagem	-	0	0
Cardo russo	0	0	35	0	100	100	Cardo russo	0	100	80
Azeném, italiano	0	0	0	0	5	5	Azeném, italiano	0	0	0
Verônica			20	-			Verônica	-	0
Trigo, Inverno	0	0	0	0	0	0	Trigo, Primavera	0	0	0
Trigo, Inverno	0	0	0	0	0	0	Trigo, Inverno	0	0	0
Grama vento	10	30	20	5	80	0	Grama vento	20	0	0
Tabela D	Compostos
31 g ai/ha	147	148	155	156	195	196

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 194/466

184/211

Tabela D	Compostos
Pré-emergência
Cevada, Primavera	0	0	5	5	0	5
Cevada, Inverno	0	0	0	5	0	10
Gramínea preta	0	10	10	5	70	20
Gramínea azul	15	15	15	5	10	35
Gramínea brome, Felpuda	5	0	5	5	0	15
Morisco, selvagem	10	30	25	50	0	45
Erva amarela	35	50	70	70	25	100
Camomila	15	20	80	55	0	85
Morrião dos passarinhos	85	60	50	100	-	65
Urtiga	10	45	5	15	60	40
Papoula silvestre	75	70	95	100	40	90
Violeta silvestre	100	100	95	95		95
Rabo de raposa, Verde	25	50	65	10	90	60
Gálio	-	-		-	0
Kochia	15	20	60	30	50	70
Lambsquarters	50	40	55	30	0	65
Mostarda, selvagem	60	15	55	85	10	95
Aveia, selvagem	15	20	50	10	0	30
Óleo de colza	0	0	5	0	0	15
Erva formigueiro	75	70	80	85	60	100
Rabanete, selvagem	10	20	95	10		20
Cardo russo	-	-		-	0
Azeném, italiano	5	5	0	5	0	10
Verônica	20	95	100	100	100	100
Trigo, Inverno	0	0	0	0	0	5
Trigo, Inverno	0	5	0	0	0	5
Grama vento	60	10	10	10	40	100
Tabela D	Compostos
16 g ai/ha	147	148	155	156	195	196
Pré-emergência
Cevada, Primavera	0	0	0	5	0	5
Cevada, Inverno	0	0	5	5	0	5
Gramínea preta	0	0	5	0	0	10
Gramínea azul	0	0	15	5	0	5
Gramínea brome, Felpuda	0	0	0	0	0	5
Morisco, selvagem	15	20	10	0	0	60
Erva amarela	5	0	10	15	0	40
Camomila	25	10	5	10	0	55

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 195/466

185/211

Tabela D	Compostos
Morrião dos passarinhos	35	25	35	50		50
Urtiga	5	10	5	5	60	10
Papoula silvestre	55	10	80	85	30	95
Violeta silvestre	75	90	90	60		80
Rabo de raposa, Verde	10	15	20	5	15	60
Gálio	-	-		-	0
Kochia	15	10	30	10	40	35
Lambsquarters	5	35	20	25	0	55
Mostarda, selvagem	55	20	55	10	0	35
Aveia, selvagem	5	5	5	5	0	25
Óleo de colza	0	5	0	0	0	5
Erva formigueiro	35	15	60	50	60	65
Rabanete, selvagem	-	10	100	5		50
Cardo russo	-	-		-	0
Azeném, italiano	0	0	0	0	0	5
Verônica	10	5	100	10	30	5
Trigo, Inverno	0	0	0	0	0	0
Trigo, Inverno	0	0	0	0	0	5
Grama vento	0	5	5	0	25	20

Teste E [0200] As sementes das espécies de vegetais selecionadas de milho (Zea mays), soja (Glycine max), (Abutilan theophrasti), lambsquarters (Chenopodium album), amendoim selvagem (amendoim selvagem, Euphorbia heterophylla), erva formigueiro de palmer (erva formigueiro de palmer, Amaranthus palmeri), amaranto (amaranto comum, Amaranthus rudis), grama (grama dedo de moça, Polygonum persicaria), capim braquiário (Brachiaria decumbens), capim-colchão grande (capim-colchão grande, Digitaria sanguinalis), capim-colchão brasileiro (capim-colchão brasileiro, Digitaria horizontalis), panicum do outono (panicum do outono, Panicum dichotomiflorum), milha gigante (milha gigante, Setaria faberii), milha verde (milha verde, Setaria viridis), grama ganso (Eleusine indica), massambará (Sorghum halepense), ambrósia (ambrósia comum, Ambrosia elatior), capimPetição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 196/466

186/211 arroz (Echinochloa crusgalli), sandbur (sandbur do sul, Cenchrus echinatus), guanxuma (Sida rhombifolia), azevém italiano (azevém italiano, Lolium multiflorum), trapoeraba da Virginia (trapoeraba da Virginia, Commelina virginica), trepadeira de campo (Convolvulus arvensis), carrapicho (carrapicho comum, Xanthium strumarium), corriola (Ipomoea coccinea), pretinha (pretinha oriental, Solanum ptycanthum), ciperácea amarela (ciperácea amarela, Cyperus esculentus) e picão (picão, Bidens pilosa) foram plantados em um solo argiloso e pré-emergência tratada com os produtos químicos de teste formulados em uma mistura solvente não fitotóxico que incluiu um tensoativo. Ao mesmo tempo, os vegetais selecionadas a partir de culturas e essas espécies de ervas daninhas foram semeadas em vasos que contêm um meio de crescimento que consiste em musgo de turfa spaghnum, videmiculite, agente molhante e nutrientes de partida e tratados com as aplicações de pósemergência de alguns dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira. Os vegetais variaram de altura de 2 a 18 cm para os tratamentos de pós-emergência (de 1 a fase 4 folhas).

[0201] Os vegetais tratados e os controles foram mantidos em uma estufa durante 14 a 21 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com os controles e visualmente avaliadas. As avaliações das respostas dos vegetais, resumidas na Tabela E, são com base em uma escala de 0 até 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Tabela E

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
250 g ai/ha	47	125 g ai/ha	47	120
Pós-emergência	Pós-emergência
Guanxuma	85	Guanxuma	80	50
Capim-arroz	60	Capim-arroz	45	30
Picão	50	Picão	50	35
Milho	20	Milho	20	20

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187/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
Capimcolchão, brasileiro	50	Capimcolchão, brasileiro	40	40
Trapoeraba, VA	30	Trapoeraba, VA	25	15
Trepadeira silvestre	65	Trepadeira silvestre		35
Panicum, outono	40	Panicum, outono	30	25
Erva formigueiro, Palmer	100	Erva formigueiro, Palmer	100	100
Amendoim, selvagem	100	Amendoim, selvagem	98	90
Azeném, italiano	80	Azeném, italiano	50	35
Sandbur	50	Sandbur	30	35
Grama	85	Grama	80	40
Soja	75	Soja	60	50
Amaranto	95	Amaranto	85	75
Tabela E	Compostos	Tabela E	Compostos
62 g ai/ha	47	120	31 g ai/ha	47	120
Pós-emergência	Pós-emergência
Guanxuma	70	50	Guanxum a	60	40
Capim-arroz	40	25	Capim- arroz	30	20
Picão	40	30	Picão	30	20
Milho	20	20	Milho	15	10
Capimcolchão, brasileiro	40	30	Capimcolchão, brasileiro	30	25
Trapoeraba, VA	20	10	Trapoera ba, VA	10	10
Trepadeira silvestre	-	35	Trepadeir a silvestre	40	30
Panicum, outono	30	20	Panicum, outono	20	10
Erva formigueiro, Palmer	95	95	Erva formiguei ro,	90	90

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188/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
			Palmer
Amendoim, selvagem	90	60	Amendoi m, selvagem	75	-
Azeném, italiano	30	20	Azeném, italiano	20	15
Sandbur	25	30	Sandbur	25	20
Grama	50	-	Grama	40	-
Soja	60	40	Soja	50	30
Amaranto	80	75	Amaranto	70	65
Tabela E	Compostos	Tabela E	Composto
16 g ai/ha	47	120	8 g ai/ha	120
Pós-emergência	Pós-emergência
Guanxuma	50	40	Guanxum a	30
Capim-arroz	30	10	Capim- arroz	10
Picão	30	10	Picão	10
Milho	10	10	Milho	10
Capimcolchão, brasileiro	20	15	Capimcolchão, brasileiro	10
Trapoeraba, VA	10	10	Trapoera ba, VA	10
Trepadeira silvestre	-	20	Panicum, outono	5
Panicum, outono	10	10	Erva formiguei ro, Palmer	90
Erva formigueiro, Palmer	70	90	Amendoi m, selvagem	25
Amendoim, selvagem	75	35	Azeném, italiano	0
Azeném, italiano	10	10	Sandbur	10
Sandbur	20	10	Grama	10
Grama	30	10	Soja	15
Soja	50	20	Amaranto	30
Amaranto	60	50
Tabela E	Compostos	Tabela E	Compostos
250 g ai/ha	14	15	23	47	120	250 g ai/ha	14	15	23	47	120

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189/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
Pré-emergência	Pré-emergência
Guanxuma	80	60	35	95	50	Corriola	75	65		65	60
Capim-arroz	60	100	20	100	100	Pretinha	98	100	98	98	100
Picão	100	100				Ciperácea, Amarela	15	0	15	35	25
Carrapicho	-	20	0	50	-	Panicum, outono	100	100	100	100	100
Milho	0	10	20	25	10	Erva formigueiro, Palmer	100	100	100	100	100
Capimcolchão, brasileiro	100	100	85	100	100	Amendoim, selvagem	75	80	35	100	50
Capimcolchão, grande	100	100	100	100	100	Ambrósia	90	60	25	90	80
Trapoeraba, VA	75	95	5		50	Azeném, italiano	100	100	10	100	98
Trepadeira silvestre	75	95	70	100	98	Sandbur	50	100	65	100	75
Milha, gigante	100	100	100	100	100	Grama	80	100		-
Rabo de raposa, Verde	100	100	95	100	100	Soja	35	35	20	40	35
Grama ganso	100	100	60	100	100	Capim braquiário	100	100	20	65	100
Massambará	95	100	60	100	65	Folha de veludo	95	95	65	100	65
Kochia	100	100	100	100	100	Amaranto	100	100	100	100	100
Lambsquarte rs	98	100	98	100	98
Tabela E	Compostos
125 g ai/ha	14	15	16	23	47	120	129
Pré-emergência
Guanxuma	65	50	35	0	60	15	30
Capim-arroz	60	98	98	20	100	25	35
Picão	98	80				80	-
Carrapicho	50	-	0	0	35	90	35
Milho	0	5	20	0	20	10	10
Capimcolchão, brasileiro	100	100	100	65	100	100	100
Capimcolchão,	100	100	90	70	100	100	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 200/466

190/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
grande
Trapoeraba, VA	70	60	85	5		50	-
Trepadeira silvestre	65	60	50	0	85	40	35
Milha, gigante	100	100	100	100	100	100	100
Rabo de raposa, Verde	70	100	100	70	100	100	100
Grama ganso	100	100	100	35	100	100	100
Massambará	90	98	98	20	40	35	25
Kochia	98	100	100	100	100	90	95
Lambsquarte rs	98	100	98	98	100	98	98
Corriola	75	65			40	60	50
Pretinha	98	98	100	95	98	98	60
Ciperácea, Amarela	0	0	20	15	10	15	20
Panicum, outono	100	100	100	100	100	100	100
Erva formigueiro, Palmer	100	100	100	100	100	100	100
Amendoim, selvagem	65	75	98	35	65	35	25
Ambrósia	80	30	30	0	50	35	20
Azeném, italiano	95	100	98	0	100	90	60
Sandbur	50	90	60	25		20	50
Grama	-	98			-		-
Soja	-	35	20	0	40	35	25
Capim braquiário	65	98	35	20	40	90	60
Folha de veludo	80	65	80	65	75	50	25
Amaranto	100	100	100	98	100	100	100
Tabela E	Compostos
62 g ai/ha	14	15	16	23	47	120	129
Pré-emergência
Guanxuma	30	40	0	0	40	0	30
Capim-arroz	35	85	98	0	85	5	10

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 201/466

191/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
Picão	90	50			-		-
Carrapicho	0	0	0	0	20	90	35
Milho	0	0	20	0	20	5	10
Capimcolchão, brasileiro	100	100	100	65	100	100	95
Capimcolchão, grande	95	100	90	35	100	98	100
Trapoeraba, VA	60	25	50	0		50	-
Trepadeira silvestre	65	40	20	0	50	20	35
Milha, gigante	98	100		5	100	100	98
Rabo de raposa, Verde	50	90	100	5	100	100	100
Grama ganso	100	100	100	20	-	100	60
Massambará	70	65	40	0	35	15	20
Kochia	90	90	100	60	100	50	95
Lambsquarte rs	98	100	98	0	98	90	75
Corriola	35	50			35	35	40
Pretinha	98	98	100	0	98	80	50
Ciperácea, Amarela	0	0	20	0	10	0	0
Panicum, outono	100	100	100	80	100	100	100
Erva formigueiro, Palmer	100	100	98	100	100	100	100
Amendoim, selvagem	50	65	40	0	40	0	0
Ambrósia	35		30	0	10	30	20
Azeném, italiano	85	80	50	0	70	35	40
Sandbur	15	50	50	0	90	5	20
Grama	80	98			-		-
Soja	25	20	0	0	40	35	20
Capim braquiário	25	75	30	10	25	35	15

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 202/466

192/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
Folha de veludo	50	65	80	10	40	35	20
Amaranto	100	100	100	80	100	100	100
Tabela E	Compostos
31 g ai/ha	14	15	16	23	47	120	129
Pré-emergência
Guanxuma	30	30	0	0	20	0	0
Capim-arroz	15	50	50	0	30	0	5
Picão	50	5			-	0	-
Carrapicho	0	0	0	0	10	0	0
Milho	0	0	0	0	15		0
Capimcolchão, brasileiro	75	98	95	0	80	100	60
Capimcolchão, grande	75	90	5	5	75	95	80
Trapoeraba, VA	50	10	35	0	-	0	-
Trepadeira silvestre	20	5	0	0	25	10	0
Milha, gigante	75	98	100	5	100	100	75
Rabo de raposa, Verde	35		90	0	100	85	100
Grama ganso	100	100	98		100	100	50
Massambará	20	65	20	0	30	15	20
Kochia	50	65	70	0	35	20	50
Lambsquarte rs	98	100	75	0	95	50	0
Corriola	20	50			30	30	0
Pretinha	60	35	50	0	75	0	0
Ciperácea, Amarela	0	0	0	0	0	0	0
Panicum, outono	80	98	100	15	100	95	98
Erva formigueiro, Palmer	100	100	98	90	100	100	100
Amendoim, selvagem	25	30	20	0	25	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 203/466

193/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
Ambrósia	20	5	0	0	0	0	5
Azeném, italiano	40	75	30	0	40	35	25
Sandbur	5	25	10	0	20	5	20
Grama	25	60			-		-
Soja	10	0	0	0	40	25	15
Capim braquiário	10	50	0	0	20	35	15
Folha de veludo	35	30	30	0	40	30	0
Amaranto	98	100	100	80	100	98	80
Tabela E	Compostos	Tabela E	Compostos
16 g ai/ha	14	15	16	23	47	120	129	8 g ai/ha	16	129
Pré-emergência	Pré-emergência
Guanxuma	10	-	0	0	0	0	0	Guanxuma	0	0
Capim-arroz	5	10	10	0	5	0	0	Capim-arroz	0	0
Picão	5	5			-	0	-	Carrapicho		0
Carrapicho	0	-	0	0	0	0	0	Milho	0	0
Milho	0	0	0	0	0	0	0	Capim-colchão, brasileiro	30	10
Capimcolchão, brasileiro	60	60	70	0	35	90	15	Capim-colchão, grande	0	0
Capimcolchão, grande	65	15	5	5	20	75	10	Trapoeraba, VA	0	-
Trapoeraba, VA	10	5	0	0	-	0		Trepadeira silvestre	0	0
Trepadeira silvestre	5	5	0	0	25	0	0	Milha, gigante	5	0
Milha, gigante	50	65	80	0	90	85	20	Rabo de raposa,	60	0
Rabo de raposa, Verde	25	20	90	0	85	15	60	Grama ganso	40	40
Grama ganso	65	75	40	0	100	95	40	Massambará	0	0
Massambará	10	10	15	0	25	15	20	Kochia	0	35
Kochia	20	35	20	0	25	0	35	Lambsquarters	0	0
Lambsquarte rs	80	90	0		95	0	0	Corriola		0
Corriola	0	10			15	0	0	Pretinha	0	0
Pretinha	35	5	0	0	-	0	0	Ciperácea,	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 204/466

194/211

Tabela E	Composto	Tabela E	Compostos
								Amarela
Ciperácea, Amarela	0	0	0	0	0	0	0	Panicum, outono	0	0
Panicum, outono	65	98	70	0	100	95	35	Erva formigueiro, Palmer	95	30
Erva formigueiro, Palmer	75	100	98	90	100	65	80	Amendoim, selvagem	0	0
Amendoim, selvagem	15	30	0	0	0	0	0	Ambrósia	0	0
Ambrósia	0	0	0	0	0	0	0	Azeném, italiano	0	0
Azeném, italiano	0	20	0	0	20	0	25	Sandbur	0	0
Sandbur	5	5	0	0	0	5	0	Soja	0	0
Soja	0	0	0	0	0	0	15	Capim araquiário	0	0
Capim braquiário	5	5	0	0	15	0	0	Folha de veludo	0	0
Folha de veludo	20	20	20	0	30	15	0	Amaranto	60	20
Amaranto	90	98	70	0	100	95	35

Teste F [0202]As sementes das espécies de vegetais selecionadas de milho (Zea mays), soja (Glycine max), (Abutilan theophrasti), lambsquarters (Chenopodium album), amendoim selvagem (amendoim selvagem,

Euphorbia heterophylla), erva formigueiro de palmer (erva formigueiro de palmer, Amaranthus palmeri), amaranto (amaranto comum, Amaranthus rudis), capim braquiário (Brachiaria decumbens), capim-colchão brasileiro (capim-colchão brasileiro, Digitaria horizontalis), panicum do outono (panicum do outono, Panicum dichotomiflorum), capim-colchão grande (capim-colchão grande, Digitaria sanguinalis), milha gigante (milha gigante, Setaria faberii), milha verde (milha verde Setaria viridis), grama ganso

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 205/466

195/211 (Eleusine indica), ambrósia (ambrósia comum, Ambrosia elatior), capimarroz (Echinochloa crusgalli), sandbur (sandbur do sul, Cenchrus echinatus), guanxuma (Sida rhombifolia), azevém italiano (azevém, Lolium multiflorum), trapoeraba da Virginia (trapoeraba da Virginia, Commelina virginica), trepadeira de campo (Convolvulus arvensis), carrapicho (carrapicho comum, Xanthium strumarium), corriola (Ipomoea coccinea), pretinha (pretinha oriental, Solanum ptycanthum), kochia (Kochia scoparia), ciperácea amarela (ciperácea amarela, Cyperus esculentus), massambará (Sorghum halepense), grama (grama dedo de moça, Polygonum persicaria), e picão (picão, Bidens pilosa), foram plantados em solo argiloso e pré-emergência tratada com os produtos químicos de teste formulados em uma mistura solvente não fitotóxico que incluiu um tensoativo. Ao mesmo tempo, os vegetais selecionadas a partir destas culturas e espécies de ervas daninhas e também a erva formigueiro (Amaranthus retroflexus), amaranto_RES1 (amaranto comum resistente à ALS / Triazina, Amaranthus rudis) e amaranto_RES2 (amaranto comum resistente à ALS / HPPD, Amaranthus rudis) foram plantados em vasos contendo o meio de plantio que compreende o musgo de turfa spaghnum, videmiculita, agente molhante e nutrientes de partida e tratados com as aplicações pós-emergência dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira. Os vegetais variavam em altura de 2 a 18 cm (estágio de 1 a 4 folhas).

[0203]Os vegetais tratados e os controles foram mantidos em uma estufa durante 14 a 21 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com os controles e visualmente avaliadas. As avaliações das respostas dos vegetais, resumidas na Tabela F, são com base em uma escala de 0 até 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 206/466

196/211

Tabela F

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
250 g ai/ha	169	172	125 g ai/ha	141	145	169	172	196
Pós-emergência			Pósemergência
Guanxuma		50	100	Guanxum a	Sida	75	70	30	90	95
Capim-arroz	40	85	Capim-arroz	40	40	25	50	90
Picão	40	60	Picão	75	45	30	50	70
Milho	10	30	Milho	30	10	10	20	25
Capim-colchão, brasileiro	30	90	Capimcolchão, brasileiro	95	50	20	70	95
Trapoeraba, VA	20	50	Trapoeraba, VA	75	70	10	30	70
Trepadeira silvestre	55	60	Trepadeira silvestre	85	75	35	60	75
Panicum, outono	30	50	Panicum, outono	75	40	25	50	85
Erva formigueiro, Palmer	100	100	Erva formigueiro	95				95
Amendoim, selvagem	85	100	Erva formigueiro Palmer,	100	90	100	100	100
Azeném, italiano	30	50	Amendoim, selvagem	98		70	100	95
Sandbur	25	40	Azeném, italiano	40	40	20	40	80
Grama	35	70	Sandbur	35	35	20	30	50
Soja	50	90	Grama	-		25	60
Amaranto	100	100	Soja	85	60	40	75	80
Amaranto, Res2	100		Amaranto		95	100	100
Amaranto, Res1	95	95	Amaranto, Res2	100	85	100		95
			Amaranto, Res1	95	90	95	95	100
Tabela F	Composto s					Tabela F	Composto s
62 g ai/ha	141	145	162	169	196	62 g ai/ha	141	145	162	169	196
Pós-emergência				Pósemergência
Guanxuma	70	60	60	20	95	Erva	100	85	90	90	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 207/466

197/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
						formigueiro, Palmer
Capim-arroz	30	30	35	15	60	Amendoim, selvagem	95		80	60	95
Picão	60	35	30	25	60	Azeném, italiano	25	30	0	20	70
Milho	20	10	10	10	20	Sandbur	30	35	20	20	30
Capim-colchão, brasileiro	95	40	30	20	95	Grama	-		15	15
Trapoeraba, VA	60	60	25	10	60	Soja		50	55	30	70
Trepadeira silvestre	80	70	50	30	75	Amaranto		95	95	90
Panicum, outono	60	40	30	20	85	Amaranto, Res2	95		100	95	95
Erva formigueiro	95		-		95	Amaranto, Res1	95		95	90	95
Tabela F	Composto s
31 g ai/ha	141	145	162	169	172	196
Pós-emergência
Guanxuma	60	50	35	20	65	90
Capim-arroz	20	30	25	0	20	60
Picão	50	30	25	25	40	60
Milho	20	10	10	5	15	20
Capim-colchão, brasileiro	95	40	20	20	50	85
Trapoeraba, VA	35	50	20	10	20	60
Trepadeira silvestre	70		30	20	25	70
Panicum, outono	50	40	25	15	20	80
Erva formigueiro	95		-	-		95
Erva formigueiro, Palmer	95		90	50	100	100
Amendoim, selvagem	85		75	60	80	95
Azeném, italiano	15	20	0	0	20	40
Sandbur	20	30	20	15	20	20
Grama	-		15	10	30
Soja	80	40	45	20	50	65
Amaranto		95	95	90	95
Amaranto, Res2	95		95	85		95

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 208/466

198/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
Amaranto, Res1	95		95	90	70	95
Tabela F	Composto s					Tabela F	Composto s
16 g ai/ha	141	145	162	169	196	16 g ai/ha	141	145	162	169	196
Pós-emergência				Pósemergência
Guanxuma	50	40	30	20	90	Erva formigueiro, Palmer	95	70	80	50	100
Capim-arroz	20	20	10	0	40	Amendoim, selvagem	80	-	60	50	85
Picão	40	25	25	25	60	Azeném, italiano	10	10	0	0	20
Milho	15	10	10	5	15	Sandbur	10	20	15	15	20
Capim-colchão, brasileiro	80	25	15	20	75	Grama	-		10	10
Trapoeraba, VA	10	20	20	10	50	Soja	70	35	30	20	60
Trepadeira silvestre	60	60	20	20	60	Amaranto		90	90	75
Panicum, outono	50	25	20	10	40	Amaranto, Res2	95		90	75	90
Erva formigueiro	95		-		95	Amaranto, Res1	95		90	85	95
Tabela F	Composto s				Tabela F	Composto
8 g ai/ha	141	145	162	196	4 g ai/ha	162
Pós-emergência			Pósemergência
Guanxuma	40	30	25	80	Guanxuma	10
Capim-arroz	10	20	10	30	Capim-arroz	10
Picão	40	10	20	50	Picão	15
Milho	15	5	5	15	Milho	5
Capim-colchão, brasileiro	70	15	15	60	Capimcolchão, brasileiro	15
Trapoeraba, VA	10	15	15	30	Trapoeraba, VA	5
Trepadeira silvestre	50	50	20	50	Trepadeira silvestre	20
Panicum, outono	30	10	20	20	Panicum,	15

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 209/466

199/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
					outono
Erva formigueiro	90		-	85	Erva formigueiro, Palmer	70
Erva formigueiro, Palmer	95	40	70	95	Amendoim, selvagem	15
Amendoim, selvagem	60		30	75	Azeném, italiano	0
Azeném, italiano	10	5	0	15	Sandbur	10
Sandbur	10	10	10	10	Grama	10
Grama	-		10	-	Soja	20
Soja	50	25	30	50	Amaranto	80
Amaranto		90	90		Amaranto, Res2	75
Amaranto, Res2	85		90	90	Amaranto, Res1	70
Amaranto, Res1	90		90	95
Tabela F	Composto s
250 g ai/ha	139	146	148	153	154	155	169	171	172	174
Pré-emergência
Guanxuma	0	10	0	65	0	75	5	60	100	25
Capim-arroz	98	20	98	100	100	100	95	100	100	100
Picão	0	0	0	-	15	80	5	0	25	0
Carrapicho	-		-	-	0	40	-		5	0
Milho	5	0	5	10	5	15	0	5	15	0
Capim-colchão, brasileiro			-	100	100	100	100	100	100	100	100
Capim-colchão, grande		100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Trapoeraba, VA		65	35	90	95	90	60	75	30	90	5
Trepadeira silvestre		20	25	50	100	95	100	80	5	95	5
Milha, gigante		100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Rabo de raposa, Verde		100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Grama ganso	100	98	100	100	100	100	100	100	100	100
Massambará	100	100	40	100	98	100	80	75	100	70
Kochia	98	98	98	100	98	100	98	98	100	98
Lambsquarters	98	98	100	98	98	98	100	98	98	98
Corriola	20	25	70	65			40	65	5	20

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 210/466

200/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
Pretinha	100	100	98	100	100	100	100	5	100	35
Ciperácea, Amarela	0	0	35	10	0	30	25	0	25	35
Panicum, outono	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Erva formigueiro, Palmer	-	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Amendoim, selvagem	80	40	100	98	85	100	98	10	98	30
Ambrósia	0	25	75	80	40	80	100
Azeném, italiano	95	25	100	95	100	95	100	50	100	80
Sandbur	40	70	100	100	100	100	75	50	100	70
Grama	-		90	-			95	5	98	50
Soja	35	0	40	25	25	30	20	20	20	0
Capim braquiário	75	35	98	98	90	90	100	30	98	50
Folha de veludo	65	25	65	100	100	98	100	50	100	35
Amaranto	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Tabela F	Composto s
125 g ai/ha	139	142	146	148	153	154	155	169	171	172	174	196
Pré-emergência
Guanxuma	0	35	0	0	25	0	40	5	30	95	25	15
Capim-arroz	10	80	10	20	75	90	30	60	80	100	35	100
Picão	0	75	0	0	65	0	70	5	0	25	0	65
Carrapicho	0		-	0			40					0
Milho	0	0	0	0	0	5	15	0	0	15	0	30
Capim-colchão, brasileiro	-		-	100	100	100	100	100	100	100	100
Capim-colchão, grande	100	100	98	100	100	100	100	100	100	100	95	100
Trapoeraba, VA	60	70	35	65	80	70	35	65	30	70	5	65
Trepadeira silvestre	0	98	0	20	100	35	95	20	5	95	5	65
Milha, gigante	98	100	98	100	100	100	100	100	100	100	90	100
Rabo de raposa, Verde	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	95	100
Grama ganso	98	100	75	100	100	100	100	100	100	100		100
Massambará	98	30	70	30	100	50	90	50	65	75	30	98
Kochia	90	95	50	95	100	95	98	98	15	100	10	100
Lambsquarters	90	98	98	100	98	98	98	98	65	98	65	98
Corriola	5	35	0	50	65			40	35	5	0	70
Pretinha	100	98	65	98	100	90	100	100	5	100		100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 211/466

201/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
Ciperácea, Amarela	0	0	0	20	10	0	25	25	0	25	20	75
Panicum, outono	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Erva formigueiro, Palmer	-		100	100	100	100	100	100	100	100	98
Amendoim, selvagem	75	70	40	20	70	25	80	40	10	50	20	75
Ambrósia	0	40	0	75	20	0	50	60				50
Azeném, italiano	30	100	20	95	65	70	85	100	25	100	50	100
Sandbur	35	70	25	70	95	98	100	65	50	70	5	98
Grama	-		-	75				40	0	50	0
Soja	0	25	0	20	5	25	30	-	0	20	0	35
Capim braquiário	75	60	20	98	75	70	90	75	10	35	5	100
Folha de veludo	0	75	0	25	98	40	98	60	15	80	15	95
Amaranto	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	98	100
Tabela F	Composto s
62 g ai/ha	139	142	146	148	153	154	155	162	169	171	174	196
Pré-emergência
Guanxuma	0	30	0	0	25	0	10	0	0	15	0	15
Capim-arroz	10	30	10	0	10	85	30	30	20	5	5	70
Picão	0	65	0	0	35	0	40	0	0	0	0	50
Carrapicho	0	0	-	-	0	0	0	0	0	0	-	0
Milho	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	5
Capim-colchão, brasileiro	-		-	100	100	100	100	100	100	100	100
Capim-colchão, grande	95	98	98	100	100	100	100	100	100	98	95	100
Trapoeraba, VA	30	50	10	40	40	25	20	65	10	0	0	50
Trepadeira silvestre	0	75	0	0	65	5	85	5	-	0	0
Milha, gigante	85	100	90	100	100	100	98	100	100	100	70	98
Rabo de raposa, Verde	98	98	50	100	100	100	100	100	100	95	75	100
Grama ganso	80	100	70	100	98	95	100	100	100	100	98	100
Massambará	90		60	20	50	25	90	20	20	10	30	95
Kochia	35	85	30	90	95	85	70	98	95	5	0	100
Lambsquarters	65	98	40	98	98	75	98	98	98	35	0	95
Corriola	0	25	0	30	30			30	30	5	0	70
Pretinha	75	98	65	0	100	10	98	95	100	5	0	100
Ciperácea,	0	0	0	0	0	0	10	35	-	0	0	10

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 212/466

202/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
Amarela
Panicum, outono	100	100	90	100	100	100	100	100	100	100	85	100
Erva formigueiro, Palmer	-		100	100	100	100	100	100	100	95	75
Amendoim, selvagem	35	35	20	0	40	25	40	10	30	0	0	65
Ambrósia	0	30	0	0	5	0	5	95	5			50
Azeném, italiano	30	70	15	65	20	10	75	95	5	0	0	75
Sandbur	5	50	10	15	40	80	95	50	20	10	5	90
Grama	-		-	0				95	40	0	0
Soja	0	0	0	20	0	20	30	25	20	0	0	20
Capim braquiário	5	5	0	75	10	50	70	30	70	5	5	25
Folha de veludo	0	65	0	0	65	30	60	35	0	0	0	75
Amaranto	100	100	98	100	100	98	100	100	98		98	100
Tabela F	Composto s
31 g ai/ha	139	142	146	148	153	154	162	169	171	172	174	196
Pré-emergência
Guanxuma	0	30	0	0	5	0	0	0	0	30	0	15
Capim-arroz	10	5	0	0	10	5	30	0	5	70	0	40
Picão	0	40	0	0	25	0	0	0	0	15	0	50
Carrapicho	-	0	-	0			0	0	0		-	0
Milho	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, brasileiro	-		-	100	100	100	100	100	98	100	80
Capim-colchão, grande	95	20	75	100	95	98	95	98	98	100	85	100
Trapoeraba, VA	5	5	0	40	10	0	35	5	0	40	0	35
Trepadeira silvestre	0	50	0	0	65	0	5	0	0	5	0	25
Milha, gigante	40	75	20	95	85	65	100	100	60	100	5	98
Rabo de raposa, Verde	35	75	20	100	75	75	100	100	50	75	50	85
Grama ganso	70	70	40	98	95	95	100	95	80	98	50	75
Massambará	75	5	50	20	10	20	20	0	0	50	0	65
Kochia	0	80	5	90	75	25	70	95	0	20	0	10
Lambsquarters	20	65	0	50	65	30	98	30	0	50	0	80
Corriola	0	0	0	30	30		30	0	0	0	0	30
Pretinha	35	80	10	0	50	10		80	0	5	0	95
Ciperácea, Amarela	0	0	0	0	0	0	35	20	0	25	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 213/466

203/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
Panicum, outono	25	65	5	85	100	90	100	100	65	75	65	98
Erva formigueiro, Palmer	-		100	90	100	100	100	100	0	100	0
Amendoim, selvagem	20	10	20	0	25	0	10	0	0	20	0	50
Ambrósia	0	0	0	0	5	0	70	0			-	0
Azeném, italiano	5	65	10	0	5	0	80	0	0	35	0	75
Sandbur	5	5	0	0	35	30	15	20	5	5	5	5
Grama	-		-	0			0	0	0	5	0
Soja	0	0	0	0	0	0	25	0	0	0	0	20
Capim braquiário	0	5	0	40	5	10	-	65	0	20	0	15
Folha de veludo	0	0	0	0	50	20	0	0	0	0	0	20
Amaranto	100	38	75	90	100	60	100	80	95	98	65	98
Tabela F	Composto s
16 g ai/ha	139	142	146	148	153	154	162	169	171	174	196
Pré-emergência
Guanxuma	0	0	0	0	5	0	0	0	0	0	0
Capim-arroz	0	0	0	0	5	0	20	0	0	0	25
Picão	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	50
Carrapicho	-	0	-	-	0	0	-	0	0
Milho	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Capim-colchão, brasileiro	-		-	100	98	75	100	100	0	0
Capim-colchão, grande	30		0	95	80	50	0	98	75	50	75
Trapoeraba, VA	0	0	0	0	5	0	35	0	0	0	35
Trepadeira silvestre	0	20	0	0	5	0	5	0	0	0	0
Milha, gigante	0	35	20	25	40	5	70	70	40	0	85
Rabo de raposa, Verde	10	20	20	35	50	40	80	98	20	35	75
Grama ganso	5	40	0	25	80	10	95	50	70	35	60
Massambará	0	0	0	0	0	0	20	0	0	0	65
Kochia	0	20	0	0	25	5	-	0	0	0	5
Lambsquarters	0	0	0	0	0	0	98	0	0	0	70
Corriola	0	0	0	0	0		20	0	0	0	30
Pretinha	20	65	0	0	50	0	5	0	0	0	95
Ciperácea, Amarela	0	0	0	0	0	0	35	0	0	0	0
Panicum, outono	0	25	0	75	5	15	100	65	0	0

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 214/466

204/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
Erva formigueiro, Palmer	-		85	0	98	100	98	35	0	0
Amendoim, selvagem	0	0	20	0	0	0	0	0	0	0	50
Ambrósia	0	0	0	0	5	0	0	0		-	0
Azeném, italiano	0	5	0	0	5	0	35	0	0	0	40
Sandbur	0	5	0	0	5	0	5	0	0	0	5
Grama	-		-	0			0	0	0	0
Soja	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Capim braquiário	0	5	0	25	0	0	-	0	0	0
Folha de veludo	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	10
Amaranto	70	98	25	30	65	50	90	60	0	0	95
Tabela F	Composto s		Tabela F	Composto s
8 g ai/ha	162	196	4 g ai/ha	162
Pré-emergência			Préemergência
Guanxuma	0	0	Guanxuma	0
Capim-arroz	20	0	Capim-arroz	0
Picão	0	0	Picão	0
Carrapicho	0		Carrapicho	0
Milho	0	0	Milho	0
Capim-colchão, brasileiro	100		Capimcolchão, brasileiro	0
Capim-colchão, grande	0		Trapoeraba, VA	0
Trapoeraba, VA	35	5	Trepadeira silvestre	0
Trepadeira silvestre	0	0	Milha, gigante	0
Milha, gigante	20	5	Rabo de raposa, Verde	0
Rabo de raposa, Verde	15	75	Grama ganso	0
Grama ganso	0	40	Massambará	20
Massambará	20		Kochia	30
Kochia		5	Lambsquarters	0
Lambsquarters	0	60	Corriola	0
Corriola	0	0	Pretinha	0

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205/211

Tabela F	Compost os		Tabela F	Compost os
Pretinha	0	95	Ciperácea, Amarela	0
Ciperácea, Amarela	0	0	Panicum, outono	0
Panicum, outono	0	25	Erva formigueiro, Palmer	0
Erva formigueiro, Palmer	25		Amendoim, selvagem	0
Amendoim, selvagem	0	0	Ambrósia	0
Ambrósia	0	0	Azeném, italiano	0
Azeném, italiano	0	0	Sandbur	0
Sandbur	0	5	Grama	0
Grama	0		Soja	0
Soja	0	0	Capim braquiário	0
Capim braquiário	0	0	Folha de veludo	0
Folha de veludo	0	0	Amaranto	50
Amaranto	85	50

Teste G [0204] As sementes de ciperácea guarda-chuva de folha pequena (CYPDI, Cyperus difformis) e ducksalad (HETLI, Heteranthera limosa) foram semeadas na superfície do solo em dois quadrantes separados de 11 cm banheiras cheias de vapor pasteurizado de solo Tama. Simultaneamente, os plantios de capim (ECHCG, Echinochloa crusgalli) e arroz japônico (ORYSP, Oryza sativa) foram plantados em “terrenos” planos separados. Os vegetais foram cultivados em uma estufa utilizando iluminação suplementar para manter um fotoperíodo de cerca de 16 h; as temperaturas diurnas e noturnas foram de cerca de 27 a 30° C e de 19 a 22° C, respectivamente. Após 8 dias, os vegetais de capim-arroz foram transplantados para um dos quadrantes restantes da banheira, e o nível da água foi ajustado para a profundidade final de 3 cm. O tempo de aplicação do herbicida foi

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206/211 alvejado no estádio de 2,0 a 2,5 folhas e os vegetais foram tratados com produtos químicos de teste formulados em um solvente não fitotóxico. Os vegetais tratados e os controles foram mantidos em estufa por 14 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com os controles e visualmente avaliadas. As avaliações das respostas do vegetal estão resumidas nas Tabelas de G1 a G3, e são com base em uma escala de 0 até 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Tabela G1

Resultados do Composto Número 16, Isoladamente e em Combinação com a

Benssulfuron-metila (b2a)

Tratamento	Taxa (g/ha)	orysp	echcg	cypdi	hetli
b2a	16	0	60	90	90
b2a	31	0	68	90	95
b2a	62	0	75	93	98
Composto Número 16	8	10	25	85	0
Composto Número 16	16	15	35	85	60
b2a + Composto Número 16	16 + 8	0	40	93	99
b2a + Composto Número 16	31 + 8	8	58	97	100
b2a + Composto Número 16	62 + 8	13	73	98	100
b2a + Composto Número 16	16 + 16	18	45	95	99
b2a + Composto Número 16	31 + 16	25	52	96	98
b2a + Composto Número 16	62 + 16	18	67	98	99

Tabela G2

Resultados do Composto Número 129, Isoladamente e em Combinação com a Benssulfuron-metila (b2a)

Tratamento	Taxa (g/ha)	orysp	echcg	cypdi	hetli
b2a	32	0	60	90	90
b2a	64	0	68	90	95

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 217/466

207/211

Tratamento	Taxa (g/ha)	orysp	echcg	cypdi	hetli
b2a	125	0	75	93	98
Composto Número 16	16	0	0	0	0
Composto Número 16	32	10	5	48	25
b2a + Composto Número 16	32 + 16	0	47	99	99
b2a + Composto Número 16	64 + 16	5	60	98	99
b2a + Composto Número 16	125 + 16	13	72	99	100
b2a + Composto Número 16	32 + 32	3	40	98	98
b2a + Composto Número 16	64 + 32	10	55	93	95
b2a + Composto Número 16	125 + 32	17	68	94	98

Tabela G3

Resultados do Composto Número 129, Isoladamente e em Combinação com

A BENSSULFURON-METILA (B2A) 5-r(2-HIDROXI-6-OXO-1-CICLOHEXEN-1il)carbonil|-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinona (B12a)

Tratamento	Taxa (g/ha)	orysp	echcg	cypdi	hetli
Composto Número 129	31	5	15	75	40
b12a	125	5	35	80	80
Composto Número 129 + b12a	31+125	13	93	95	100

Teste H [0205] As sementes das espécies dos vegetais selecionadas a partir de trigo (TRZAW, Triticum aestivum), cevada (HORBW, Hordeum vulgare), Kochia (KCHSC, Kochia caoparia) gramínea preta (ALOMY, Alopecurus myosuroides), erva amarela (PHAMI, Phalaris minor), azevém (LOLMU, Lolium multiflorum) lambsquarter comum (CHEAL, Chenopodium album), erva formigueiro (AMARE, Amaranthus retroflexus), Morrião dos passarinhos comum (STEME, Stellaria

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 218/466

208/211 media), cardo russo (SASKR, Salsola iberica), trigo mourisco selvagem (POLCO, Polygonum convolvulus), erva daninha prendedora de leito de palha (GALAP, Galium aparine), mostarda (SINAR, Sinapisar arvensis), Urtiga henbit (LAMAM, Lamium amplexicaule), Rabanete selvagem (RAPRA, Raphanus raphanistrum), papoula silvestre (PAPRH, Papaver rhoeas), violeta silvestre (VIOAR, Viola arvennsis), Camomila inodora (MATIN Matricaria inodora) foram plantados no solo tratado e pós-emergência com os produtos químicos de teste formulados em uma mistura solvente não fitotóxico. Os vegetais foram cultivadas em uma estufa utilizando iluminação suplementar para manter um fotoperíodo de cerca de 14 horas; as temperaturas diurnas e noturnas foram de cerca de 23° a 29 ° e de 16° a19° C, respectivamente. O fertilizante equilibrado foi aplicado através do sistema de irrigação. Os vegetais tratados e os controles foram mantidos em uma estufa durante 20 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com os controles e visualmente avaliadas. As avaliações das respostas do vegetal que foram calculadas como a média de três repetições (salvo indicação em contrário), estão resumidos na Tabela G, e são com base em uma escala de 0 até 100, em que 0 significa sem efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta traço (-) significa que não existe resultado do teste.

Tabela H1

Resultados do Composto Número 129, Isoladamente e em Combinação com a Flupirssulfuron-metila (b2b) e em Combinação com a Tifenssulfuronmetila (b2c)

Tratamento	Taxa	trzaw	horbw	kchsc	saskr	steme	cheal
Composto Número 129	31	10	10	80	65	50	85
Composto Número 129	62	15	15	85	80	70	80
Composto Número 129	125	15	15	95	90	80	90
b2b	8	0	20	75	50	90	60
b2b	16	5	30	100	50	100	85
b2b	31	5	60	80	50	100	75
b2b	62	25	70	95	60	100	80
b2c	8	0	0	70	100	85	85

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 219/466

209/211

Tratamento	Taxa	TRZAW	HORBW	KCHSC	SASKR	STEME	CHEAL
b2c	16	0	5	85	100	100	70
b2c	31	0	5	95	100	100	100
b2c	62	5	5	100	100	100	95
Composto Número 129+b2b	31 + 8	10	35	90	50	95	80
Composto Número 129+b2b	31 + 16	10	35	95	50	100	85
Composto Número 129+b2b	31 + 31	15	70	90	95	100	95
Composto Número 129+b2b	31 + 62	25	75	95	60	100	95
Composto Número 129+b2b	62 + 8	15	35	90	65	100	90
Composto Número 129+b2b	62 + 16	20	40	100	100	100	95
Composto Número 129+b2b	62 + 31	20	60	100	70	100	95
Composto Número 129+b2b	62 + 62	25	75	100	65	100	100
Composto Número 129+b2b	125 + 8	15	35	90	90	100	95
Composto Número 129+b2b	125 + 16	15	65	90	90	100	75
Composto Número 129+b2b	125 + 31	25	75	95	90	95	95
Composto Número 129+b2b	125 + 62	40	80	100	95	100	—
Composto Número 129+b2c	31 + 16	10	10	100	95	95	80
Composto Número 129+b2c	31 + 31	10	10	90	100	95	95
Composto Número 129+b2c	62 + 16	10	10	85	100	90	95
Composto Número 129+b2c	62 + 31	10	10	95	100	100	95
Composto Número 129+b2c	62 + 62	10	10	95	95	95	95
Composto Número 129+b2c	125 + 16	15	20	100	100	100	100
Composto Número 129+b2c	125 + 31	15	20	100	95	100	95
Composto Número 129+b2c	125 + 62	15	20	100	95	100	-

Tratamento	Taxa	POLCO	AMARI	SINAR	GALAP	LAMAM	RAPRA
Composto Número 129	31	30	80	80	65	60	60
Composto Número 129	62	25	90	95	60	70	85
Composto Número 129	125	70	95	95	70	80	90
b2b	8	100	100	100	90	90	100
b2b	16	85	100	95	95	95	100
b2b	31	100	100	100	90	95	100
b2b	62	100	100	100	100	90	100
b2c	8	95	100	80	80	60	95
b2c	16	95	100	90	90	70	75
b2c	31	95	100	85	75	75	100
b2c	62	95	100	95	95	75	95
Composto Número 129+b2b	31 + 8	100	100	95	95	95	100
Composto Número 129+b2b	31 + 16	90	100	100	95	95	100
Composto Número 129+b2b	31 + 31	100	100	100	100	95	100
Composto Número 129+b2b	31 + 62	100	100	100	100	90	100
Composto Número 129+b2b	62 + 8	95	100	100	95	85	100
Composto Número 129+b2b	62 + 16	100	100	100	100	90	100

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 220/466

210/211

Tratamento	Taxa	POLCO	AMARI	SINAR	GALAP	LAMAM	RAPRA
Composto Número 129+b2b	62 + 31	95	100	100	100	90	100
Composto Número 129+b2b	62 + 62	100	100	100	100	100	95
Composto Número 129+b2b	125 + 8	95	100	100	100	85	100
Composto Número 129+b2b	125 + 16	95	100	95	95	90	100
Composto Número 129+b2b	125 + 31	95	100	100	100	90	100
Composto Número 129+b2b	125 + 62	100	100	95	95	90	100
Composto Número 129+b2c	31 + 16	90	100	85	65	70	95
Composto Número 129+b2c	31 + 31	95	100	90	80	70	95
Composto Número 129+b2c	62 + 16	95	100	85	85	70	100
Composto Número 129+b2c	62 + 31	100	100	90	85	90	100
Composto Número 129+b2c	62 + 62	100	100	95	95	90	100
Composto Número 129+b2c	125 + 16	95	100	95	80	85	95
Composto Número 129+b2c	125 + 31	95	100	90	95	85	95
Composto Número 129+b2c	125 + 62	100	100	95	100	85	95

Tratamento	Taxa	PAPRH	VIOAR	MATIN	LOLMU	PHAMI	ALOMY
Composto Número 129	31	85	60	0	10	15	5
Composto Número 129	62	90	75	5	10	20	10
Composto Número 129	125	90	90	10	15	60	30
b2b	8	100	50	90	60	40	100
b2b	16	90	75	95	60	55	100
b2b	31	100	70	100	65	85	100
b2b	62	95	95	95	80	90	100
b2c	8	70	80	95	20	10	10
b2c	16	75	85	90	50	60	45
b2c	31	100	75	100	70	70	60
b2c	62	100	95	100	90	90	65
Composto Número 129+b2b	31 + 8	90	60	100	65	55	95
Composto Número 129+b2b	31 + 16	90	65	100	70	65	95
Composto Número 129+b2b	31 + 31	100	80	100	75	70	100
Composto Número 129+b2b	31 + 62	100	100	100	75	95	100
Composto Número 129+b2b	62 + 8	85	95	95	50	25	95
Composto Número 129+b2b	62 + 16	90	70	95	60	55	95
Composto Número 129+b2b	62 + 31	90	85	95	65	70	100
Composto Número 129+b2b	62 + 62	95	85	95	85	95	95
Composto Número 129+b2b	125 + 8	75	65	90	60	55	90
Composto Número 129+b2b	125 + 16	85	70	95	70	60	95
Composto Número 129+b2b	125 + 31	100	80	90	60	70	95
Composto Número 129+b2b	125 + 62	90	85	95	90	85	95

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 221/466

211/211

Tratamento	Taxa	PAPRH	VIOAR	MATIN	LOLMU	PHAMI	ALOMY
Composto Número 129+b2c	31 + 16	70	75	80	10	25	15
Composto Número 129+b2c	31 + 31	75	75	90	20	35	45
Composto Número 129+b2c	62 + 16	80	90	90	20	60	40
Composto Número 129+b2c	62 + 31	80	75	95	65	75	50
Composto Número 129+b2c	62 + 62	95	80	95	65	90	60
Composto Número 129+b2c	125 + 16	95	80	95	60	60	60
Composto Número 129+b2c	125 + 31	95	80	100	60	75	65
Composto Número 129+b2c	125 + 62	95	80	95	70	85	70

Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 222/466

Claims (12)

1. Reivindicações

   1. COMPOSTO, caracterizado por ser selecionado a partir de

   Fórmula 1, N-óxidos e seus sais,

   em que

   - R¹ é halogênio, ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4, alquilcarbonilóxi C2-C6, hidroxialquila C1-C4, SOn(R¹²), alquiltioalquila C2-C4, alquilssulfonilalquila C2-C4, alquilamino C1-C4 , dialquilamino C2-C4, cicloalquila C3-C6 ou hidróxi;

   - A é um radical selecionado a partir do grupo que consiste em

   A-1

   A-2 A-3

   - cada Y¹, Y², Y³, Y⁴ e Y5 é independentemente N ou CR², desde que não mais do que três de Y¹, Y², Y³, Y⁴ e Y5 são N;

   - cada Y⁶, Y7 e Y8 é independentemente N ou CR³, desde que não mais do que dois de Y⁶, Y7 e Y8 são N;

   - Z é O ou S;

   - Q é C(R⁴)(R5), O, S ou NR⁶;

   - J é fenila substituída com um R7 e opcionalmente substituída com até dois R⁸; ou

   - J é um anel heterocíclico aromático de 6 membros substituído com um R⁷ e opcionalmente substituído com até dois R⁸ nos membros do anel de carbono; ou

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 223/466
2. 2/9

   - J é um anel heterocíclico aromático de 5 membros substituído com um R⁹ nos membros do anel de carbono e R¹¹ nos membros do anel de nitrogênio; e opcionalmente substituído com um R¹⁰ nos membros do anel de carbono;

   - cada R² é independentemente H, halogênio, ciano, nitro, SF5, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4 ou S(O)nR¹²;

   - cada R³ é independentemente H, halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ou S(O)nR¹²;

   - R⁴ é H, F, Cl, Br, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou CO2R¹³;

   - R⁵ é H, F, alquila C1-C4, OH ou OR¹³; ou

   - R⁴ e R⁵ são tomados em conjunto com o carbono em que estão ligados para formar C(=O), C(=NOR¹³) ou C(=N-N(R¹⁴)(R¹⁵));

   - R6 é H, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - R7 é halogênio, ciano, SF5, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou S(O)nR¹²;

   - cada R8 é independentemente halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ou S(O)nR¹²; ou

   - R7 e R8 são tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel carbocíclico de 5 membros que contém membros de anel selecionados a partir de dois átomos de O e até dois átomos de S, e opcionalmente substituído nos membros de anel do átomo de carbono com até cinco átomos de halogênio;

   - R⁹ é halogênio, ciano, SF5, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou S(O)nR¹²;

   - R¹⁰ é halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou S(O)nR¹²;

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 224/466
3. 3/9

   - R¹¹ é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - cada R¹² é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1C4;

   - cada R¹³ é CH3 ou CH2CH3;

   - R¹⁴ é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - R¹⁵ é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; e

   - cada n é independentemente 0, 1 ou 2;

   - desde que:

   (i) quando R¹ é CH3; A é A-1; Y¹, Y², Y³ e Y⁴ são cada CH; e Y⁵ é CCF3, por conseguinte, J é diferente de 3-cloro-1H-1,2,4-tiadiazol-5-il, 4-fluoro2-piridinila, 4-clorofenila ou 2,4-diclorofenila; e (ii) quando R¹ é CH3; A é A-1; Y¹, Y², Y³ e Y⁴ são cada CH; e Y⁵ é

   CF, por conseguinte, J é diferente de 4-fluoro-3-metilfenila;

   (iii) o composto de fórmula 1 é diferente de:

   2-(4-metilfenil)-4-(4-metoxifenilamino)-5-metil-2H-1,2,3-triazol;

   2-(4-metilfenil)-4-(4-metilfenilamino)-5-metil-2H-1,2,3-triazol;

   2-(4-metilfenil)-4-(4-clorofenilamino)-5-metil-2H-1,2,3-triazol;

   2-(4-metilfenil)-4-(4-etoxifenilamino)-5-metil-2H-1,2,3-triazol;
4. 4-(4-metoxifenilamino)-2-fenil-5-metil-2H-1,2,3-triazol;

   4-(4-metilfenilamino)-2-fenil-5-metil-2H-1,2,3-triazol;

   4-(4-clorofenilamino)-2-fenil-5-metil-2H-1,2,3-triazol;

   4-(4-etoxifenilamino)-2-fenil-5-metil-2H-1,2,3-triazol; e 2-(4-clorofenil)-4-(4-clorofenilamino)-5-metil-2H-1,2,3-triazol.

   2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por:

   - R¹ ser halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alquenilóxi C3-C4, alquinilóxi C3-C4, alquilcarbonilóxi C2-C6, hidroxialquila C1-C4, SOn-(R¹²),

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 225/466

   4/9 alquiltioalquila C2-C4 ou alquilssulfonilalquila C2-C4;

   - A ser um radical selecionado a partir do grupo que consiste em A-1 e A-2;

   - cada Y¹, Y3, Y⁴ e Y5 é independentemente N ou CR²; e Y² é CR²;

   - cada Y6 e Y7 é independentemente H ou CR³; e Y8 é CR³;

   - Z ser S;

   - Q ser C(R⁴)(R5), O ou S;

   - J ser selecionado a partir do grupo que consiste em

   J-1

   J-9

   R⁷

   J-12

   J-13 , J-14

   J-21 , J-22

   J-4

   J-8

   J-15 J-16

   J-19 , J-20

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 226/466
5. 5/9

   R¹¹

   J-28

   J-32

   - t ser 0, 1 ou 2;

   - u ser 0 ou 1;

   - cada R² ser independentemente H, halogênio, alcóxi C1-C4, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - cada R³ ser independentemente H, halogênio ou haloalquila C1C4;

   - R⁴ ser H, F, Cl, Br ou alquila C1-C4;

   - R⁵ ser H, F ou OH; ou

   - R⁴ e R⁵ serem tomados em conjunto com o carbono em que estão ligados para formar C(=O);

   - R7 ser halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, ou haloalcóxi C1-C4;

   - R⁸ ser independentemente halogênio ou haloalquila C1-C4; ou

   - R7 e R⁸ serem tomados em conjunto com dois átomos de carbono adjacentes para formar um anel 2,2-difluorodioxolana;

   - R⁹ ser halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 227/466
6. 6/9

   - R¹⁰ ser halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;

   - R¹¹ ser alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - cada R¹² ser independentemente alquila C1-C4; e

   - n ser 0 ou 2.

   3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por:

   - R¹ ser halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2C4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alquenila C2-C4;

   - cada Y¹ e Y5 é independentemente N ou CR²; e cada Y², Y³ e Y⁴ é CR²;

   - cada Y⁶ e Y7 é N; e Y8 é CR³;

   - Q ser C(R⁴)(R⁵) ou O;

   - J ser selecionado a partir de J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-7, J-9,

   J-12, J-17, J-18, J-20, J-22, J-26, J-29 e J-30;

   - t ser 0 ou 1;

   - u ser 0;

   - cada R² ser independentemente H, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - cada R³ ser independentemente H, F, Cl ou CF3;

   - R⁴ ser H, F ou CH3;

   - R⁵ ser H ou F;

   - R⁷ ser F, CH3 ou CF3;

   - R⁸ ser independentemente F, Cl ou CF3;

   - R⁹ ser halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - R¹⁰ ser halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - R¹¹ ser alquila C1-C4;

   - cada R¹² é CH3; e

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 228/466
7. 7/9

   - cada R¹³ é CH3.

   4. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por:

   - R¹ ser halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alcoxialquila C2-

   C4, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   - A ser A-1;

   - Y¹ ser N ou CR²; e cada Y², Y³, Y⁴ e Y5 ser independentemente

   CR²;

   - Q ser C(R⁴)(R⁵);

   - J ser selecionado a partir de J-1, J-2, J-12, J-17, J-18 e J-20;

   - t ser 0;

   - cada R² ser independentemente H, F, Cl, CH3 ou CF3;

   - R⁴ ser H;

   - R5 ser H; e

   - R⁷ ser F ou CF3.

   5. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por:

   - R¹ ser alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou alquila C1-C4;

   - A ser A-1;

   - Y¹ ser N ou CR²; e cada Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ ser independentemente

   CR²;

   - Q ser O;

   - J ser selecionado a partir de J-1, J-2, J-17 e J-18;

   - cada R² ser independentemente H, F, Cl ou CF3; e

   - R⁷ ser CF3.

   6. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por:

   - R¹ ser CH3;

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 229/466
8. 8/9

   - cada Y¹, Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ ser independentemente CR²;

   - J ser J-2; e

   - cada R² ser independentemente H ou F.

   7. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser selecionado a partir do grupo que consiste em:

   - 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il]oxi]-2-(trifluoro metil)piridina e

   - 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina.

   8. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser selecionado a partir do grupo que consiste em:

   - 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2-(trifluoro metil)piridina;

   - 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il]oxi]-2-(trifluoro metil)piridina;

   - 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2-(trifluoro metil)piridina;

   - 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2(trifluorometil)piridina;

   - 4-[[5-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2- (trifluorometil)piridina;

   - 4-[[5-etoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2- (trifluorometil)piridina; e

   - 4-[[5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol -4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina.
9. 9. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada por compreender um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, e pelo menos um componente selecionado a partir do

   Petição 870190063885, de 08/07/2019, pág. 230/466

   9/9 grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos.
10. 10. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada por compreender um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em outros herbicidas e agentes de proteção herbicida e, pelo menos um componente selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos.
11. 11. MISTURA HERBICIDA, caracterizada por compreender (a) um composto de Fórmula 1, N-óxidos, e os seus sais, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, e (b) pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir de (b1) inibidores do fotossistema II, (b2) inibidores do ácido acetohidróxi sintase (AHAS), (b3) inibidores de acetil-CoA carboxilase (ACCase), (b4) imitadores de auxina, (b5) inibidores de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato sintase (EPSP), (b6) desviadores de elétrons do fotossistema I, (b7) inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), (b8), inibidores da glutamina sintetase (GS), (b9) inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa elongase (VLCFA), (b10) inibidores do transporte da auxina, (b11) inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), (b12) inibidores de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), (b13) inibidores de homogentisato solenesiltransererase (HST), (b14) inibidores da biossíntese de celulose, (b15) outros herbicidas incluindo os disruptores mitóticas, arsenicais orgânicos, asulam, difenzoquat, bromobutida, flurenol, cinmetilina, cumilurona, dazomete, dimrona, metildimrona, etobenzanid, fosamina, amônio fosamina, metame, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargônico e piributicarb e (b16) agentes de proteção herbicidas; e os sais dos compostos de (b1) a (b16).
12. 12. MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA, caracterizado por compreender o contato da vegetação ou do seu ambiente com uma quantidade eficaz herbicida de um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.