BR112015005185B1 - Composição aquosa de revestimento e método de preparar uma composição aquosa de revestimento - Google Patents
Composição aquosa de revestimento e método de preparar uma composição aquosa de revestimento Download PDFInfo
- Publication number
- BR112015005185B1 BR112015005185B1 BR112015005185-5A BR112015005185A BR112015005185B1 BR 112015005185 B1 BR112015005185 B1 BR 112015005185B1 BR 112015005185 A BR112015005185 A BR 112015005185A BR 112015005185 B1 BR112015005185 B1 BR 112015005185B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- coating composition
- succinimide compound
- aqueous coating
- substituted succinimide
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- -1 succinimide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 87
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims abstract description 66
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 46
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 34
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical group NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 18
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 12
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 claims description 11
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 26
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 42
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 42
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 11
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutanoic acid Chemical compound CC(N)CC(O)=O OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentanoic acid Chemical compound [NH3+]CCCCC([O-])=O JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical group O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRBHTOSHJHALD-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CC(C)C(N)O AYRBHTOSHJHALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)CO GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1 BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDUPZROGJAKJCE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(N)O WDUPZROGJAKJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)C1CCCCC1 XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 7-Aminoheptanoic acid Chemical compound NCCCCCCC(O)=O XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 8-aminooctanoic acid Chemical compound NCCCCCCCC(O)=O UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000598 endocrine disruptor Substances 0.000 description 1
- 231100000049 endocrine disruptor Toxicity 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical group OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D23/00—Details of bottles or jars not otherwise provided for
- B65D23/02—Linings or internal coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C09D125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C09D125/08—Copolymers of styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D173/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing oxygen or oxygen and carbon in the main chain, not provided for in groups C09D159/00 - C09D171/00; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D173/02—Polyanhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D191/00—Coating compositions based on oils, fats or waxes; Coating compositions based on derivatives thereof
- C09D191/005—Drying oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F7/00—Chemical modification of drying oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO; SUBSTRATO E MÉTODO DE PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO. A invenção inclui uma composição aquosa de revestimento possuindo um composto de succinimida substituída, em que o composto de succinimida substituída possui um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ser o produto da reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico e uma amina primária.
Description
[001] A presente invenção refere-se a composições de revestimento incluindo um composto de succinimida substituída, métodos de preparar as composições de revestimento, substratos revestidos com as composições de revestimento, e métodos de revestir substratos com as composições de revestimento.
[002] Composições de revestimento feitas de resinas epóxi têm sido utilizadas para revestir embalagens e recipientes para alimentos e bebidas. Embora o peso das evidências científicas, conforme interpretado pelas principais agências de segurança alimentar regulatórias globais nos EUA, Canadá, Europa, e Japão, demonstre que os níveis de bisfenol A aos quais os consumidores estão expostos com os revestimentos à base de epóxi comerciais atuais sejam seguros, alguns consumidores e proprietários de marcas continuam a manifestar preocupação com segurança. Composições de revestimento que não contenham bisfenol-A ou qualquer outro desregulador endócrino possível são desejáveis. Além disso, monômeros de estireno e copolímeros de estireno e anidrido maleico têm sido amplamente utilizados em composições de revestimento que protegem alimentos e bebidas para melhorar a resistência a corrosão e adesão ao metal, mas recentemente, tem sido desejado produzir tais composições de revestimento sem estireno.
[003] O dióxido de carbono presente em refrigerantes é conhecido por penetrar composições de revestimento, possivelmente levando à deslaminação do revestimento. Descobrimos que a incorporação de um certo composto de succinimida substituída na composição de revestimento provê excelente resistência a deslaminação, bem como melhor adesão e resistência à corrosão em substratos metálicos.
[004] A invenção refere-se a composições de revestimento incluindo um composto de succinimida substituída, métodos de preparar as composições de revestimento, substratos revestidos com as composições de revestimento, e métodos de revestir substratos com as composições de revestimento. As composições de revestimento podem ser composições de acondicionamento de revestimento protetoras aquosas que exibam melhor adesão e resistência à corrosão quando aplicadas a substratos metálicos, tal como alumínio, aço ou placa de aço com estanho eletrodepositado. As composições de revestimento podem ser aplicadas diretamente ao substrato metálico para prover uma camada protetora contra contato com o substrato metálico.
[005] Em algumas realizações da invenção, é provida uma composição aquosa de revestimento compreendendo um composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ter um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ser o produto da reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico e uma amina primária.
[006] Métodos de preparar uma composição aquosa de revestimento também são revelados. Os métodos podem compreender as etapas de a) colocar em reação um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono- carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico para formar um composto anidrido succínico substituído, b) colocar em reação o composto anidrido succínico substituído com uma amina primária para formar um intermediário de ácido âmico, c) evoluir água do intermediário de ácido âmico para formar um composto de succinimida substituída, e d) neutralizar o composto de succinimida substituída na presença de água para formar a composição aquosa de revestimento. O composto de succinimida substituída pode ter um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída.
[007] A Figura 1 mostra um esquema de reação para formar um composto de succinimida substituída onde a amina primária é o aminoácido é β-alanina.
[008] A invenção refere-se a composições de revestimento incluindo um composto de succinimida substituída, métodos de preparar as composições de revestimento, substratos revestidos com as composições de revestimento, e métodos de revestir substratos com as composições de revestimento. As composições de revestimento podem ser composições de revestimento de acondicionamento protetoras aquosas que exibam melhor adesão e resistência à corrosão quando aplicadas a substratos metálicos, tal como alumínio, aço ou placa de aço com estanho eletrodepositado. Além disso, as composições de revestimento podem ser preparadas a partir de materiais renováveis, tal como óleos vegetais e aminoácidos, e não possuem as preocupações de saúde associadas a resinas epóxi e compostos à base de estireno. As composições de revestimento podem ser aplicadas diretamente ao substrato metálico para prover uma camada protetora contra contato com o substrato metálico.
[009] Em algumas realizações da invenção, é provida uma composição aquosa de revestimento compreendendo um composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ter um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. Em algumas realizações, o composto de succinimida substituída pode compreender de mais de 0 a cerca de 10% em peso da composição de revestimento. Se a porcentagem do composto de succinimida substituída estiver acima de cerca de 10% em peso, a adesão da composição de revestimento ao substrato metálico pode deteriorar, enquanto que uma porcentagem abaixo de 0, 1% em peso pode não beneficiar sensivelmente a resistência à corrosão.
[010] O composto de succinimida substituída pode ser o produto da reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico e uma amina primária. A reação do anidrido maleico com o óleo insaturado ou o polímero derivado do óleo insaturado pode ocorrer pela reação de Diels-Alder ou pela reação de Alder- ene. Q
[011] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ter uma ou mais ligações carbono- carbono insaturadas. A ligação carbono-carbono insaturada pode ser uma ligação dupla. As ligações duplas podem ser individualmente insaturadas (contendo apenas uma ligação dupla) ou multi-insaturadas (contendo mais de uma ligação dupla) . O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser um composto multi-insaturado contendo ligações duplas conjugadas e/ou não conjugadas.
[012] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser preparados, por exemplo, não limitativo, por esterificação de um ou mais poliois, ácidos policarboxílicos, ácidos graxos, e misturas destes. Pelo menos parte do óleo insaturado e do polímero derivado do óleo insaturado pode estar oxidativamente secando como resultado da incorporação de compostos alifáticos insaturados, tal como ácidos graxos insaturados. Exemplos adequados de ácidos graxos insaturados incluem ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido ricinoleico, ácido oleico, ácido graxo linoleico, ácido graxo linolênico, ácido graxo de talóleo, ácido graxo de girassol, ácido graxo de cártamo, ácido graxo de óleo de soja, e semelhantes. Exemplos de ácidos graxos contendo ligações duplas conjugadas incluem ácido graxo de óleo de mamona desidratado e ácido graxo de óleo de madeira. Ácidos monocarboxílicos adequados para uso incluem ácido tetrahidrobenzoico e ácido abiético hidrogenado ou não hidrogenado ou seu isômero. Caso desejado, os ácidos monocarboxílicos podem ser utilizados por inteiro ou em parte como triglicerídeos, por exemplo, como um óleo vegetal, no preparo do óleo insaturado e do polímero derivado do óleo insaturado. Caso desejado, misturas de dois ou mais de tais ácidos monocarboxílicos ou triglicerídeos podem ser empregadas, opcionalmente na presença de um ou mais ácidos monocarboxílicos (ciclo)alifáticos ou aromáticos saturados, por exemplo, ácido 2-etilhexanoico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido 4-terc-butil-benzoico, ácido carboxílico ciclomentano, ácido naftalênico, ácido ciclohexano carboxílico, ácido 2,-4-dimetil benzoico, ácido 2-metil benzoico, e ácido benzoico.
[013] Ácidos policarboxílicos podem também ser incorporados no óleo insaturado e no polímero derivado do óleo insaturado, tal como ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 5-terc-butil isoftálico, ácido trimelítico, ácido piromelítico, ácido, succínico, ácido adípico, 2,2,4-trimetil adípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácidos graxos dimerizados, ácido ciclopentano-1,2- dicarboxílico, ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido 4- metilciclohezano-1,2-dicarboxílico, ácido tetrahidrociclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido tetrahidroftálico, butano-1,2,3,4-tetracarboxílico, ácido endoisopropilideno-ciclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxílico, e butano-1,2,3,4- tetracarboxílico. Caso desejado, os ácidos carboxílicos podem ser utilizados como um anidrido ou na forma de um éster, por exemplo, um éster de um álcool tendo 1-4 átomos de carbono.
[014] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem adicionalmente compreender blocos de construção de poliol. Exemplos de poliois adequados incluem etileno glicol, 1,3-propano diol, 1,6-hexano diol, 1,12- dodecano diol, 3-metil-1,5-pentano diol, 2,2,4-trimetil-1,6- hexano diol, 2,2-dimetil-1,3-propano diol, e 2-metil-2- ciclohexil-1,3-propano diol. Exemplos de triois adequados incluem glicerol, trimetilol etano, e trimetilol propano. Poliois adequados tendo mais de três grupos hidroxila incluem pentaeritritol, sorbitol, e produtos de eterificação, tal como ditrimetilol propano e di-, tri- e tetrapenaeritritol.
[015] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser obtidos por esterificação direta dos componentes constituintes, com a opção de uma porção destes componentes ter sido pré-convertida em ésteres diois ou poliésteres diois. Em algumas realizações, o óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser adicionados na forma de um óleo de secagem, tal como óleo de linhaça, óleo de peixe, ou óleo de mamona desidratado. O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser produzidos por transesterificação com outros ácidos e poliois em uma temperatura na faixa de cerca de 200 a cerca de 250 C, opcionalmente na presença de solventes, tal como tolueno e/ou xileno.
[016] Exemplos adequados de polímeros derivados de óleos insaturados incluem resinas alquídicas. Tais resinas alquídicas podem ser poliésteres modificados com ácidos graxos insaturados ou óleos insaturados compreendendo ácidos graxos insaturados.
[017] Aminas primárias, em algumas realizações, podem ter a fórmula geral NH2RCOOH, onde R pode ser um grupo alquila ou grupo arila com cerca de 2 a cerca de 30 átomos de carbono ou preferivelmente cerca de 3 a cerca de 12 átomos de carbono. Exemplos não limitativos de aminas primárias adequadas incluem, sem limitação, glicina, β-alanina, arginina, asparagina, cisteína, leucina, glutamina, ácido 5- aminopentanoico, ácido 7-aminoheptanoico, ácido 8-amino- octanoico, ácido 6-aminohexanoico, ácido 3-aminobutanoico, e misturas destes. O grupo ácido e o grupo amina do aminoácido podem ser separados por mais de um átomo de carbono, uma vez que tais aminoácidos são tipicamente mais reativos do que quando tais grupos são separados por apenas um átomo de carbono.
[018] O valor de ácido do composto de succinimida substituída deve ser suficiente para permitir que o composto de succinimida substituída seja dispersível ou solúvel em um meio aquoso após neutralização. A solubilidade do composto de succinimida substituída pode depender, pelo menos em parte, da hidrofobicidade do composto de succinimida substituída propriamente dito, seu peso molecular, bem como da natureza do meio aquoso. Em algumas realizações, o peso molecular numérico médio do composto de succinimida substituída é de cerca de 400 a cerca de 10.000 Daltons, ou de cerca de 700 a cerca de 3000 Daltons. O peso molecular numérico médio descrito neste documento é medido por cromatografia de permeação em gel, a qual é às vezes chamada de cromatografia de exclusão por tamanho, com um padrão de poliestireno. Em algumas realizações, o valor de ácido do composto de succinimida substituída é de cerca de 30 a cerca de 300 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída ou de cerca de 50 a cerca de 150 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. O valor de ácido descrito neste documento é medido pela ASTM D1639 intitulada “Standard test method for Acid value of Organic Coating Materials”.
[019] A amina primária não necessariamente precisa conter um grupo de ácido quando o óleo insaturado ou o polímero derivado do óleo insaturado contiver um grupo de ácido, tal como, por exemplo, quando o polímero for um ácido graxo insaturado. Entretanto, o óleo insaturado, o polímero derivado do óleo insaturado e a amina primária podem todos incluir grupos de ácido.
[020] As composições aquosas de revestimento da invenção, em certas realizações, podem ter uma fase contínua tendo pelo menos 50% de água ou pelo menos 65% de água. Solventes adequados podem incluir n-butanol, etileno glicol mono-butil éter, e semelhantes. O restante da fase contínua pode compreender solventes orgânicos, os quais podem ser solúveis em água, parcialmente solúveis em água ou insolúveis em água.
[021] O composto de succinimida substituída, em certas realizações, pode ser parcialmente ou completamente neutralizado para facilitar a dispersão na fase contínua da composição aquosa de revestimento. Agentes neutralizantes adequados incluem, sem limitação, amônia, uma amina, uma base de metal alcalino, e misturas destes. Aminas adequadas incluem, sem limitação, dimetil amino etanol, trietilamina, amino-2-metil propanol, dimetil amino propanol, dimetil amino-2-metil propanol, e misturas destes. Bases de metal alcalino adequadas incluem, sem limitação, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, e misturas destes.
[022] A composição aquosa de revestimento, em certas realizações, pode incluir um polímero ligante. Em certas realizações, o polímero ligante pode estar presente em uma quantidade de pelo menos 50% em peso ou de cerca de 90 a cerca de 99,9% em peso da composição de revestimento. Polímeros ligantes adequados incluem, sem limitação, um polímero acrílico, um polímero estireno-acrílico, um polímero de poliuretano, um polímero alquídico, um polímero de epóxi, e misturas e/ou copolímeros híbridos destes. Composições aquosas de revestimento, em certas realizações, tendo o polímero ligante podem formar uma película coerente em temperaturas ambientes de cerca de 0 a cerca de 40 °C ou quando cozidas em temperaturas que variam de cerca de 130 a cerca de 250 °C.
[023] O polímero ligante pode compreender uma dispersão aquosa de partículas formadas utilizando processos de polimerização de emulsão conhecidos, tal como polimerização do látex, polimerização de mini-emulsão, ou polimerização de microsuspensão. Tais dispersões são muitas vezes chamadas de dispersões de látex. Alternativamente, uma emulsão de polímero em um meio aquoso pode ser feita emulsificando o polímero ligante com ou sem um solvente e opcionalmente na presença de um surfactante. Monômeros adequados para preparar o polímero ligante incluem, por exemplo, não limitativo, estireno, alfa-metil estireno e semelhantes, bem como misturas destes; alquil ésteres de ácido acrílico ou metacrílico, tal como metacrilato de metila, metacrilato de etila, metacrilato de butila, acrilato de etila, acrilato de butila, acrilato de hexila, acrilato de n-octila, metacrilato de laurila, metacrilato de 2- etilhexila, acrilato de nonila, acrilato de decila, metacrilato de benzila, metacrilato de isobutila e metacrilato de isobornila; ésteres de hidrocietila dos ácidos acima, tal como acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de 2- hidroxietila, e metacrilato de 2-hidroxipropila, acrilato de glicidila, metacrilato de glicidila, ácido acrílico e ácido metacrílico; poliacrilatos, tal como dimetacrilato de butanodiol; e misturas dos itens acima.
[024] Sem estar vinculados a nenhuma teoria, os inventores acreditam que há duas características do composto de succinimida substituída que fazem com que ele funcione como um promotor de adesão para composições de revestimento, a saber, os sítios de ligação do composto de succinimida substituída e o caráter hidrofóbico do composto de succinimida substituída. A imida e os grupos carboxi do composto de succinimida substituída ajudam a ligar a composição de revestimento ao substrato de metal, e ter múltiplos sítios de ligação provê melhor força de ligação. Pode-se facilmente alcançar múltiplos sítios de ligação com compostos de maior peso molecular. À medida que o peso molecular aumenta, a porção hidrofóbica do composto de succinimida substituída interage com o polímero ligante para ajudar a impedir que o polímero ligante se desligue do composto de succinimida substituída. Se o peso molecular for muito alto, as chances de incompatibilidade com alguns polímeros ligantes podem aumentar.□
[025] A Figura 1 mostra as etapas de um esquema de reação para formar um composto de succinimida substituída onde a amina primária é o aminoácido β-alanina. A etapa 1 é a reação de uma cadeia de carbono insaturada com anidrido maleico para formar o composto anidrido succínico substituído (I). A etapa 2 mostra a reação do composto anidrido succínico substituído (I) com β-alanina para formar um intermediário de ácido âmico (II) . O intermediário de ácido âmico (II) perde água na etapa 3 para formar o composto de succinimida substituída (III).
[026] A invenção também inclui métodos de revestir um substrato compreendendo a etapa de aplicar uma composição de revestimento da invenção sobre o substrato. Substratos revestidos com tais composições de revestimento são também incluídos. Um método de preparar a composição aquosa de revestimento pode compreender as etapas de a) colocar em reação um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico para formar um composto anidrido succínico substituído, b) colocar em reação o composto anidrido succínico substituído com uma amina primária para formar um intermediário de ácido âmico, c) evoluir água do intermediário de ácido âmico para formar um composto de succinimida substituída, e d) neutralizar o composto de succinimida substituída na presença de água para formar a composição aquosa de revestimento. Em algumas realizações, a composição aquosa de revestimento adicionalmente compreende um polímero ligante.
[027] Em certas realizações da invenção, o óleo insaturado ou polímero derivado do óleo insaturado pode ser aquecido na presença de anidrido maleico para fixar o anidrido maleico ao óleo insaturado ou polímero derivado do óleo insaturado por uma reação de Alder-Ene para formar um composto anidrido succínico substituído. Uma amina primária é, em seguida, adicionada ao composto anidrido succínico substituído para formar um intermediário de ácido âmico. À medida que a mistura é gradualmente aquecida, água é evoluída para produzir um composto de succinimida substituída. Após resfriamento, um solvente e/ou uma base neutralizante pode ser adicionado(a) ao composto de succinimida substituída para formar uma dispersão aquosa. Em seguida, a dispersão aquosa do composto de succinimida substituída pode ser misturada com um polímero ligante para formar uma composição de revestimento da invenção.
[028] Por exemplo, não limitativo, óleo de soja pode ser aquecido na presença de anidrido maleico a cerca de 225 °C para fixar o anidrido ao óleo de soja por uma reação de Alder-Ene para formar um intermediário de óleo de soja de anidrido succínico substituído. β-alanina pode ser adicionada à mistura a cerca de 140 °C para formar um intermediário de ácido âmico. À medida que a mistura é gradualmente aquecida a cerca de 170 °C, água é evoluída para produzir um composto de succinimida substituída de óleo de soja. Após resfriamento a cerca de 100 °C, uma base neutralizante, tal como uma amina terciária ou amônia, pode ser adicionada com água para formar uma dispersão aquosa do composto de succinimida substituída de óleo de soja. Em seguida, a dispersão aquosa do composto de succinimida substituída de óleo de soja pode ser misturada com um polímero ligante para formar uma composição de revestimento da invenção.
[029] As composições de revestimento da invenção podem incluir aditivos convencionais conhecidos por técnicos no assunto, tais como, sem limitações, agentes de fluxo, agentes ativos de superfície, desespumantes, aditivos anti-crateramento, lubrificantes, aditivos de liberação de carne, e catalisadores de cura.
[030] Uma ou mais composições de revestimento da invenção são aplicadas a um substrato em algumas realizações, tal como, por exemplo, não limitativo, latas, latas metálicas, embalagens, recipientes, receptáculos, extremidades de lata, ou quaisquer porções destes, utilizados para manter ou tocar qualquer tipo de alimento ou bebida. Em algumas realizações, um ou mais revestimentos são aplicados além da composição de revestimento da presente invenção, tal como, por exemplo, não limitativo, um revestimento primário pode ser aplicado entre o substrato e uma composição de revestimento da presente invenção.
[031] As composições de revestimento podem ser aplicadas a substratos em qualquer maneira conhecida por técnicos no assunto. Em algumas realizações, as composições de revestimento são pulverizadas sobre um substrato. Ao pulverizar, a composição de revestimento pode conter, por exemplo, não limitativo, cerca de 10% e cerca de 30% em peso de sólidos poliméricos em relação a cerca de 70% a cerca de 90% de água, incluindo outros voláteis, tais como, sem limitações, quantidades mínimas de solventes, se desejado. Para algumas aplicações, tipicamente aquelas que não envolvam pulverização, as dispersões poliméricas aquosas podem conter, por exemplo não limitativo, cerca de 20% e cerca de 60% em peso de sólidos poliméricos. Solventes orgânicos são utilizados em algumas realizações para facilitar pulverização ou outros métodos de aplicação, e tais solventes incluem, sem limitação, n-butanol, 2-butoxi-etanol-1, xileno, tolueno, e misturas destes. Em algumas realizações, n-butanol é utilizado em combinação com 2-butoxi-etanol-1.
[032] As composições de revestimento da presente invenção podem ser pigmentadas e/ou opacificadas com pigmentos e opacificantes conhecidos em algumas realizações. Para muitos usos, incluindo uso alimentício, por exemplo, não limitativo, o pigmento é dióxido de titânio. A composição aquosa de revestimento resultante pode ser aplicada, em algumas realizações, por métodos convencionais conhecidos na indústria de revestimento. Assim, por exemplo, não limitativo, métodos de aplicação de revestimento por pulverização, rolagem, imersão, e fluxo podem ser utilizados tanto para películas transparentes quanto pigmentadas. Em algumas realizações, após aplicação sobre um substrato, o revestimento pode ser curado termicamente em temperaturas na faixa de cerca de 130 °C a cerca de 250 °C e, alternativamente, mais altas, por tempo suficiente para efetuar a cura completa, bem como volatilizar qualquer componente fugitivo no mesmo.
[033] Para substratos destinados a serem recipientes de bebidas, as composições de revestimento podem ser aplicadas, em algumas realizações, em uma taxa na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 15 miligramas de revestimento polimérico por polegada quadrada de superfície de substrato exposta. Em algumas realizações, o revestimento dispersivo em água é aplicado em uma espessura entre cerca de 1 e cerca de 25 micra.
[034] A invenção será agora ilustrada pelos seguintes exemplos.
[035] O valor de ácido foi medido ao dissolver cerca de 0,1 g da amostra em uma mistura 1:1 de xileno e isopropanol. Uma gota de fenolftaleína em etanol foi adicionada à mistura resultante. A mistura foi, em seguida, titulada a um end point cor-de-rosa claro utilizando uma solução de hidróxido de potássio 0,1 normal.
[036] 150,0 g de óleo de soja, 3,0 g de xileno e 50,0 g de anidrido maleico foram adicionados (sob uma manta de nitrogênio) a um frasco de 1 litro (equipado com um agitador e um condensador de refluxo). Durante a agitação, a temperatura foi elevada a 180 °C e em seguida, aumentada ainda mais a 220 °C ao longo de 45 minutos. A temperatura foi mantida por 1,5 hora, após cujo período a mistura foi resfriada a 100°C. O xileno drenou o anidrido maleico em sublimação e, assim, produziu uma melhor conversão e uma reação mais limpa. O xileno foi destilado na Etapa 2 com a água.
[037] O condensador de refluxo foi removido do frasco e substituído por um condensador Dean Stark, permitindo que o vapor fosse removido e coletado do frasco. 45,5 g de β-alanina foram adicionados ao composto anidrido succínico substituído, e a temperatura foi elevada a 170 °C ao longo de 1 hora. O exotermo e a espuma resultantes da reação do anidrido maleico com a amina primária foram controlados. À medida que a formação de espuma diminuiu a 170 °C, um vácuo foi aplicado para conduzir a reação até a conclusão. Cerca de 7 g de água foram coletados ao longo de cerca de 2 horas a 170 °C, à medida que o composto de succinimida substituída foi formado.
[038] O composto de succinimida substituída foi resfriado a cerca de 90 °C, e 35 g de dimetiletanolamina dissolvidos em 100 g foram adicionados ao longo de cerca de 2 minutos. Um adicional de 408 g de água foi adicionado ao longo de 15 minutos com agitação (400 rpm, lâmina plana de 3 polegadas) à medida que a dispersão foi formada e resfriada. O teor de sólidos da dispersão foi 20,4%.
[039] O mesmo procedimento que o do Exemplo 1 foi seguido, com a exceção de que 150,0 g de óleo de soja foram substituídos por 135,0 g de resina de goma, os 50,0 g de anidrido maleico foram substituídos por 45,0 g de anidrido maleico, os 45,5 g de β-alanina foram substituídos por 41,0 g de β-alanina, os 35 g de dimetilaminoetanol foram substituídos por 33 g de dimetilaminoetanol, e os 408 g de água foram substituídos por 602 g de água.
[040] Os seguintes ingredientes foram colocados em reação de acordo com o método descrito abaixo.
[041] O óleo de soja, xileno e anidrido maleico foram adicionados (sob uma manta de nitrogênio) a um frasco de 1 litro (equipado com agitador e condensador) durante agitação. A temperatura foi elevada a 180 °C e em seguida elevada ainda mais a 220 °C ao longo de 45 minutos. Esta temperatura foi mantida por 1,5 hora, após cujo período a mistura foi resfriada a 100°C. Nota: o xileno drena o anidrido maleico em sublimação e, assim, produz melhor conversão e uma reação mais limpa. Ele foi destilado na etapa 2 com água.
[042] O condensador de refluxo foi removido do frasco e substituído por um condensador Dean Stark, permitindo que os vapores fossem removidos e coletados do frasco. β-alanina foi adicionada, e a temperatura elevada a 170 °C ao longo de 1 hora. Foi preciso cuidado para controlar o exotermo e a formação de espumas resultantes da reação do anidrido com a amina. À medida que a formação de espuma diminuiu a 170 °C, um vácuo foi aplicado para conduzir a reação adiante. Cerca de 7 gramas de água foram coletados ao longo de cerca de 2 horas a 170 °C, à medida que o composto de succinimida substituída foi formado.
[043] O composto de succinimida substituída foi resfriado a cerca de 90 °C, e 35 gramas de dimetiletanolamina dissolvidos em 100 gramas foram adicionados ao longo de cerca de 2 minutos. Um adicional de 408 gramas de água foi adicionado ao longo de 15 minutos com agitação (400 rpm, lâmina plana de 3 polegadas) à medida que a emulsão foi formada e resfriada. O teor de sólidos da emulsão foi 20,4%.
[044] Os seguintes ingredientes foram colocados em reação de acordo com o método descrito abaixo.
[045] O óleo de soja, xileno e anidrido maleico foram adicionados (sob uma manta de nitrogênio) a um frasco de 1 litro (equipado com agitador e condensador) durante agitação. A temperatura foi elevada a 180 °C e em seguida elevada ainda mais a 220 °C ao longo de 45 minutos. Esta temperatura foi mantida por 1,5 hora, após cujo período a mistura foi resfriada a 100°C. Vácuo foi aplicado.
[046] O condensador de refluxo foi removido do frasco e substituído por um condensador Dean Stark, permitindo que os vapores fossem removidos e coletados do frasco. β-alanina foi adicionada, e a temperatura foi elevada a 150 °C ao longo de 1 hora. Foi preciso cuidado para controlar o exotermo e a formação de espumas resultantes da reação do anidrido com a amina.
[047] O composto de succinimida substituída foi resfriado a cerca de 90 °C, e 35 gramas de dimetiletanolamina dissolvidos em 100 g foram adicionados ao longo de cerca de 2 minutos. Um adicional de 408 gramas de água foi adicionado ao longo de 15 minutos com agitação (400 rpm, lâmina plana de 3 polegadas) à medida que a emulsão foi formada e resfriada. O teor de sólidos da emulsão foi 20,4%.
Claims (9)
1. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, caracterizada por compreender um composto de succinimida substituída, em que o composto de succinimida substituída possui um valor de ácido de pelo menos 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída, e em que o composto de succinimida substituída é o produto de reação entre a) um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes; b) anidrido maleico; e c) uma amina primária de fórmula geral NH2RCOOH, em que R é um grupo alquila ou um grupo arila com 2 a 30 átomos de carbono e em que o grupo amina (-NH2) e o grupo ácido (- COOH) da amina primária são separados por mais de um átomo de carbono.
2. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, em que a composição aquosa de revestimento é caracterizada por compreender adicionalmente um polímero ligante, e em que o composto de succinimida substituída compreende de mais que 0 a 10% em peso da composição de revestimento.
3. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 2, em que o polímero ligante é caracterizado por compreender um polímero acrílico, um polímero estireno- acrílico, um polímero de poliuretano, um polímero alquídico, um polímero de epóxi, ou uma mistura ou copolímero híbrido destes.
4. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo peso molecular numérico médio do composto de succinimida substituída ser de 400 a 10.000 Daltons.
5. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo valor de ácido do composto de succinimida substituída ser de 30 a 300 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída.
6. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo composto de succinimida substituída ser parcialmente ou completamente neutralizado para facilitar dispersão na composição aquosa de revestimento.
7. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pela amina primária ser β- alanina.
8. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por R ser substituído por um grupo ácido.
9. MÉTODO DE PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, conforme definida na reivindicação 1, caracterizado por compreender as etapas de: a) reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico para formar um composto anidrido succínico substituído; b) reação do composto anidrido succínico substituído com uma amina primária de fórmula geral NH2RCOOH, onde R pode ser um grupo alquila ou um grupo arila com 2 a 30 átomos de carbono e em que o grupo amina (-NH2) e o grupo ácido (-COOH) da amina primária são separados por mais de um átomo de carbono para formar um intermediário de ácido âmico; c) evolução de água do intermediário de ácido âmico para formar um composto de succinimida substituída; e d) neutralização do composto de succinimida substituída na presença de água para formar a composição aquosa de revestimento, em que o composto de succinimida substituída possui um valor de ácido de pelo menos 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261702789P | 2012-09-19 | 2012-09-19 | |
| US61/702,789 | 2012-09-19 | ||
| EP12188180.9 | 2012-10-11 | ||
| EP12188180 | 2012-10-11 | ||
| US201361815814P | 2013-04-25 | 2013-04-25 | |
| US61/815,814 | 2013-04-25 | ||
| PCT/EP2013/069423 WO2014044732A1 (en) | 2012-09-19 | 2013-09-19 | Aqueous coating compositions including the reaction product of maleic anhydride with an unsaturated compound and an amine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR112015005185A2 BR112015005185A2 (pt) | 2017-07-04 |
| BR112015005185B1 true BR112015005185B1 (pt) | 2022-05-10 |
Family
ID=47071144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR112015005185-5A BR112015005185B1 (pt) | 2012-09-19 | 2013-09-19 | Composição aquosa de revestimento e método de preparar uma composição aquosa de revestimento |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9469785B2 (pt) |
| EP (1) | EP2898025B1 (pt) |
| KR (1) | KR102150394B1 (pt) |
| CN (1) | CN104937043B (pt) |
| BR (1) | BR112015005185B1 (pt) |
| HK (1) | HK1214619A1 (pt) |
| MX (1) | MX2015003231A (pt) |
| RU (1) | RU2663171C2 (pt) |
| WO (1) | WO2014044732A1 (pt) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10066053B2 (en) | 2014-12-19 | 2018-09-04 | Dsm Ip Assets B.V. | Alkyd resin compositions |
| EP3285585B1 (en) * | 2015-03-25 | 2020-08-19 | Indorama Ventures Oxides LLC | Maleated natural oil derivatives as agrochemical adjuvants |
| CN105295635A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-03 | 桂林市和鑫防水装饰材料有限公司 | 一种环氧改性苯丙乳液涂料及其制备方法 |
| RU2650141C2 (ru) * | 2016-05-23 | 2018-04-09 | Наталья Александровна Мельник | Способ получения водоразбавляемого алкидного пентафталевого лака впф-050 |
| EP3272823A1 (en) * | 2016-07-19 | 2018-01-24 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Drier compositions for alkyd resins |
| JP6699777B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2020-05-27 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒配管、熱交換器および冷媒配管の製造方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2262923A (en) * | 1940-01-24 | 1941-11-18 | Edwin T Clocker | Solubilized oily material |
| US2977334A (en) * | 1956-10-04 | 1961-03-28 | Monsanto Chemicals | Derivatives of ethylene/maleic anhydride copolymers |
| US3293201A (en) * | 1962-03-07 | 1966-12-20 | Pittsburgh Plate Glass Co | Emulsions of curable resinous compositions and a salt of an adduct of an unsaturateddicarboxylic acid and a fatty oil |
| US4618655A (en) | 1983-10-31 | 1986-10-21 | Atlantic Richfield Company | Process for preparation of polymers containing dicarboxylic acid cyclic imide units in a solid/liquid slurry |
| US4548724A (en) * | 1984-05-29 | 1985-10-22 | Texaco Inc. | Succinimide derivatives as additives in lubricating oils |
| DE3632277A1 (de) | 1986-09-23 | 1988-04-07 | Bayer Ag | Waessrige bindemittel auf polybutadienbasis, deren herstellung und verwendung |
| JPH06828B2 (ja) * | 1986-10-15 | 1994-01-05 | 宇部興産株式会社 | 光硬化性組成物 |
| US4988759A (en) * | 1989-09-26 | 1991-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| US4962149A (en) * | 1989-11-07 | 1990-10-09 | Eastman Kodak Company | Modified chlorinated polyolefins |
| US5519081A (en) * | 1991-11-15 | 1996-05-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymerisable compositions |
| RU2059674C1 (ru) * | 1992-06-11 | 1996-05-10 | Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького | Противокоррозионная композиция |
| JPH07165840A (ja) * | 1993-09-25 | 1995-06-27 | Basf Ag | モノマレインイミドを結合して成るプロピレングラフト共重合体 |
| FR2757172B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Polyolefines greffees comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
| FR2757171B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Polymere comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
| DE19710373A1 (de) | 1997-03-13 | 1998-09-17 | Huels Chemische Werke Ag | Wäßrige Bindemittel auf Polybutadienbasis |
| US6441213B1 (en) * | 2000-05-18 | 2002-08-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality |
| AU2001247529A1 (en) * | 2000-08-16 | 2002-02-25 | Brewer Science, Inc. | Photosensitive resin compositions for color filter applications |
| DE10142991C2 (de) * | 2001-08-31 | 2003-04-10 | Dynea Moers Gmbh | Additiv zur Verlängerung der Offenzeit von wäßrigen Zusammensetzungen enthaltend Poymerdispersionen |
| US6858672B2 (en) * | 2002-06-20 | 2005-02-22 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Safe process for making polymers containing N-phenylimide groups |
| JP2005194494A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-07-21 | Kansai Paint Co Ltd | 水性ポリエステル樹脂組成物の製造方法、該水性ポリエステル樹脂組成物を用いて得られる熱硬化型水性塗料組成物及び該熱硬化型水性塗料組成物を用いて得られる塗装物品 |
| US8563128B2 (en) * | 2005-01-28 | 2013-10-22 | Basf Se | Preparation for and method of applying corrosion control coats |
| DE102005004292A1 (de) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Basf Ag | Verfahren zum Aufbringen integrierter Vorbehandlungsschichten umfassend Thioamide auf metallische Oberflächen |
| AU2006201172B2 (en) * | 2005-04-04 | 2010-11-25 | Rohm And Haas Company | Aqueous polymer dispersions |
| ATE499955T1 (de) * | 2005-12-07 | 2011-03-15 | Rochal Ind Llp | Anpassbarer verband und überzugsmaterial |
| DE102006062439A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Byk-Chemie Gmbh | Kamm(block)copolymere |
| CA2704147C (en) * | 2007-07-03 | 2015-08-11 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Chemical modification of maleated fatty acids |
| US8133970B2 (en) * | 2008-01-31 | 2012-03-13 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Oxidized and maleated derivative compositions |
| US8476404B1 (en) * | 2008-07-04 | 2013-07-02 | Bhalchandra Shripad Lele | Selectively functionalized polyhydric compounds |
| AU2010294400B2 (en) * | 2009-09-02 | 2014-03-20 | Basf Construction Solutions Gmbh | Formulation and its use |
| CN103122103A (zh) * | 2010-05-12 | 2013-05-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚异丁烯的乳液、物质和方法 |
| BR112014020209B1 (pt) | 2012-02-17 | 2020-12-01 | Swimc Llc | artigo |
-
2013
- 2013-09-19 US US14/428,523 patent/US9469785B2/en active Active
- 2013-09-19 WO PCT/EP2013/069423 patent/WO2014044732A1/en active Application Filing
- 2013-09-19 MX MX2015003231A patent/MX2015003231A/es unknown
- 2013-09-19 CN CN201380047245.3A patent/CN104937043B/zh active Active
- 2013-09-19 RU RU2015113442A patent/RU2663171C2/ru active
- 2013-09-19 KR KR1020157006850A patent/KR102150394B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-19 EP EP13766497.5A patent/EP2898025B1/en active Active
- 2013-09-19 BR BR112015005185-5A patent/BR112015005185B1/pt active IP Right Grant
-
2016
- 2016-03-07 HK HK16102565.3A patent/HK1214619A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014044732A8 (en) | 2014-05-22 |
| HK1214619A1 (zh) | 2016-07-29 |
| US9469785B2 (en) | 2016-10-18 |
| MX2015003231A (es) | 2015-07-14 |
| EP2898025A1 (en) | 2015-07-29 |
| RU2663171C2 (ru) | 2018-08-01 |
| US20150247061A1 (en) | 2015-09-03 |
| KR20150058227A (ko) | 2015-05-28 |
| RU2015113442A (ru) | 2016-11-10 |
| EP2898025B1 (en) | 2020-04-29 |
| CN104937043B (zh) | 2018-06-29 |
| KR102150394B1 (ko) | 2020-09-02 |
| CN104937043A (zh) | 2015-09-23 |
| BR112015005185A2 (pt) | 2017-07-04 |
| WO2014044732A1 (en) | 2014-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112015005185B1 (pt) | Composição aquosa de revestimento e método de preparar uma composição aquosa de revestimento | |
| DK2847248T3 (en) | RESIN, COMPOSITION AND USE | |
| PT85541B (pt) | Processo para a preparacao de uma composicao aquosa de revestimento | |
| US9587085B2 (en) | Drier for auto-oxidisable coating compositions | |
| BRPI0511495B1 (pt) | composição de revestimento contida em solvente | |
| BRPI1009833B1 (pt) | Resina de poliéster insaturado | |
| BRPI0613519B1 (pt) | composição de revestimento aquosa | |
| BR112014013952B1 (pt) | composição de resina auto-oxidável de secagem ao ar, composição de revestimento, método de revestimento de um substrato, e secante para composição de resina autooxidável de secagem ao ar | |
| CN103906577B (zh) | 形成多层涂层膜的方法 | |
| KR20150133748A (ko) | 하이드록시 페닐 관능성 폴리머를 가진 코팅 조성물 | |
| BR112015013432B1 (pt) | Secador para uma composição de resina auto-oxidável de secagem a ar | |
| JP5995846B2 (ja) | リン含有ポリエステルを使用した、金属表面の腐食防止コーティング方法 | |
| PT824573E (pt) | Composicao de revestimento resistente ao aparecimento de riscos | |
| ES2822648T3 (es) | Composición de recubrimiento de imprimación | |
| US20150322292A1 (en) | Two-component water-based compositions that produce high gloss polyurethane coatings with good appearance | |
| CN101255300A (zh) | 油漆组合物和形成涂层膜的方法 | |
| BR112019020480B1 (pt) | Composição de revestimento, e, substrato metálico revestido | |
| ES2799528T3 (es) | Composiciones acuosas de revestimiento que incluyen el producto de reacción de anhídrido maleico con un compuesto insaturado y una amina | |
| WO2014044733A1 (en) | Aqueous coating compositions of improved adhesion | |
| KR101869591B1 (ko) | 불포화폴리에스테르 및 비닐에스테르 수지를 포함하는 방청용 코팅 조성물 | |
| US9016331B2 (en) | Method of inhibiting surface gelation of an uncured gelcoat composition | |
| CN116200092A (zh) | 涂料组合物、叠层涂膜、带有涂膜的基材及其制造方法 | |
| BR122023025296A2 (pt) | Composição de revestimento | |
| WO2002034843A1 (en) | Coating composition comprising a reactive diluent | |
| SA515360591B1 (ar) | تركيبات طلاء أساسها ليجنين |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06I | Publication of requirement cancelled [chapter 6.9 patent gazette] |
Free format text: ANULADA A PUBLICACAO CODIGO 6.6.1 NA RPI NO 2462 DE 13/03/2018 POR TER SIDO INDEVIDA. |
|
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Ipc: C09D 5/00 (2006.01), C09D 7/00 (2018.01), C09F 7/0 |
|
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 19/09/2013, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |