MX2015003231A - Acuosa de recubrimiento que incluyen el producto de reaccion de anhidrido maleico con un compuesto insaturado y una amina. - Google Patents
Acuosa de recubrimiento que incluyen el producto de reaccion de anhidrido maleico con un compuesto insaturado y una amina.Info
- Publication number
- MX2015003231A MX2015003231A MX2015003231A MX2015003231A MX2015003231A MX 2015003231 A MX2015003231 A MX 2015003231A MX 2015003231 A MX2015003231 A MX 2015003231A MX 2015003231 A MX2015003231 A MX 2015003231A MX 2015003231 A MX2015003231 A MX 2015003231A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- coating composition
- succinimide compound
- substituted succinimide
- aqueous coating
- acid
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 68
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 6
- -1 succinimide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims abstract description 69
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 48
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 17
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 43
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 43
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 12
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentanoic acid Chemical compound [NH3+]CCCCC([O-])=O JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical group O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WRIFCFZXLZGSGD-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CC(C)C(O)N(C)C WRIFCFZXLZGSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRBHTOSHJHALD-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CC(C)C(N)O AYRBHTOSHJHALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)CO GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFUTNJGNBYHNN-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C(O)=O DWFUTNJGNBYHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1 BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)C1CCCCC1 XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJFIIXHVSHQEN-UHFFFAOYSA-N 3-Aminocaproic acid Chemical compound CCCC(N)CC(O)=O YIJFIIXHVSHQEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 7-Aminoheptanoic acid Chemical compound NCCCCCCC(O)=O XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 8-aminooctanoic acid Chemical compound NCCCCCCCC(O)=O UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGJRGGSNLWBRCM-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(C(O)=O)C(O)=O IGJRGGSNLWBRCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMYDYBVQDQSEAA-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCCC(O)O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O IMYDYBVQDQSEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000598 endocrine disruptor Substances 0.000 description 1
- 231100000049 endocrine disruptor Toxicity 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical group OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D191/00—Coating compositions based on oils, fats or waxes; Coating compositions based on derivatives thereof
- C09D191/005—Drying oils
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D23/00—Details of bottles or jars not otherwise provided for
- B65D23/02—Linings or internal coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C09D125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C09D125/08—Copolymers of styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D173/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing oxygen or oxygen and carbon in the main chain, not provided for in groups C09D159/00 - C09D171/00; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D173/02—Polyanhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F7/00—Chemical modification of drying oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
La invención incluye una composición acuosa de recubrimiento que tiene un compuesto de succinimida sustituida, donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede ser el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbonoio carbono insaturado no aromático, un polímero derivado de aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico y una amina primaria.
Description
ACUOSA DE RECUBRIMIENTO QUE INCLUYEN EL PRODUCTO
DE REACCIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO CON UN COMPUESTO
INSATURADO Y UNA AMINA
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a composiciones de recubrimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, métodos de preparación de las composiciones de recubrimiento, sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento, y métodos de sustratos de recubrimiento con las composiciones de recubrimiento.
Antecedentes de la Invención
Las composiciones de recubrimiento formadas a partir de resinas epoxi se han usado para recubrir empaques y recipientes para alimentos y bebidas. Aunque el peso de la evidencia científica, como se interpreta por las principales agencias de seguridad alimentaria reguladoras mundiales en Estados Unidos, Canadá , Europa y Japón , muestra los niveles de consumidores de bisfenol A están expuestos a recubrimientos a base de epoxi comercial actuales es seguro, algunos consumidores y propietarios de marcas continúan expresando preocupación por la seguridad . Las composiciones de recubrimiento que no contienen bisfenol A o cualquier otro alterador endocrino posible son deseables. Además, los monómeros de estireno y copolímeros de estireno y anhídrido maleico han sido ampliamente usados en
composiciones de recubrimiento que protegen alimentos y bebidas para mejorar la resistencia a la corrosión y adhesión al metal, pero ha sido recientemente deseable producir tales composiciones de recubrimiento sin estireno.
Breve Descripción de la Invención
El dióxido de carbono presente en refrescos es conocido para penetrar en composiciones de recubrimiento de empaque, posiblemente, que conducen a la deslaminación de recubrimiento. Se descubrió que al incorporar un cierto compuesto de succinimida sustituida en la composición de recubrimiento proporciona excelente resistencia a la deslaminación así como resistencia a la adhesión y la corrosión mejorada sobre sustratos metálicos.
La invención se refiere a composiciones de recubrimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, metodos para preparar las composiciones de recubrimiento, sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento, y métodos de sustratos de recubrimiento con las composiciones de recubrimiento. Las composiciones de recubrimiento pueden ser composiciones acuosas de recubrimiento de empaque protector que exhiben resistencia a la adhesión y a la corrosión mejorada cuando se aplica a sustratos metálicos, como aluminio, acero o acero de placa de estaño electrolítico. Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse directamente al sustrato metálico para proporcionar una capa protectora contra contacto con el
sustrato metálico.
En algunas modalidades de la invención, se proporciona una composición acuosa de recubrimiento que comprende un compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede tener un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede ser el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado a partir del aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico y una amina primaria.
El método para preparar una composición acuosa de recubrimiento también se describe . Los métodos pueden comprender las etapas de a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado a partir de aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico para formar un compuesto anhídrido succínico sustituido, b) hacer reaccionar el compuesto de anh ídrido succínico sustituido con una amina primaria para formar un intermediario de ácido ámico, c) evolucionar agua a partir del intermediario de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida, y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición acuosa de
recubrimiento. El compuesto de succinimida sustituida puede tener un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
Breve Descripción de los Dibujos
La Figura 1 muestra un esquema de reacción para formar un compuesto de succinimida sustituida donde la amina primaria si es el aminoácido es b-alanina.
Descripción Detallada de la Invención
La invención se refiere a composiciones de recubrimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, metodos para preparar las composiciones de recubrimiento, sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento, y métodos de sustratos de recubrimiento con las composiciones de recubrimiento . Las composiciones de recubrimiento pueden ser composiciones acuosas de recubrimiento de empaque protector que exhiben resistencia a la adhesión y a la corrosión mejorada cuando se aplica a sustratos metálicos, como aluminio, acero o acero de placa de estaño electrolítico. Además, las composiciones de recubrimiento pueden prepararse a partir de materiales renovables como aceites vegetales y aminoácidos y no tienen los problemas de salud asociados con resinas epoxi y compuestos a base de estireno. Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse directamente al sustrato metálico para proporcionar una capa protectora contra el contacto con el sustrato metálico.
En algunas modalidades de la invención , se proporciona una composición acuosa de recubrimiento que comprende un compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede tener un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g de compuesto de succinimida sustituida. En algunas modalidades, el compuesto de succinimida sustituida puede comprender desde más de 0 a aproximadamente 10% en peso de la composición de recubrimiento. Si el porcentaje del compuesto de succinimida sustituida es superior a aproximadamente 10% en peso, la adhesión de la composición de recubrimiento al sustrato metálico podría deteriorarse, mientras que un porcentaje por debajo de aproximadamente 0, 1 % en peso puede no beneficiar considerablemente la resistencia a la corrosión .
El compuesto de succinimida sustituida puede ser el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación del mismo, con anh ídrido maleico y una amina primaria. La reacción de anhídrido maleico con el aceite insaturado o el polímero derivado del aceite insaturado puede ocurrir por la reacción de Díels-Alder o la reacción de Alder-eno.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden tener uno o más enlaces carbono-carbono insaturados. El enlace carbono-carbono insaturado puede ser un
doble enlace. Los dobles enlaces pueden ser individualmente insaturados (que contienen solamente un doble enlace) o múltiple-insaturados (que contienen más de un doble enlace). El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado puede ser un compuesto múltiple-insaturado que contiene dobles enlaces conjugados y/o no conjugados.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden prepararse por el ejemplo no limitante mediante esterificación de uno o más polioles, ácidos policarboxílicos, ácidos grasos, y mezclas de los mismos. Al menos parte del aceite insaturado y el polímero derivado de aceite insaturado puede secarse oxidativamente como resultado de la incorporación de compuestos alifáticos insaturados, como ácidos grasos insaturados. Los ejemplos adecuados de ácidos grasos insaturados incluyen ácido miristoleico, ácido palmitoieico, ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido ricinoleico, ácido oleico, ácido graso linoleico, ácido graso linolenico, ácido graso de aceite de resina, ácido graso de girasol, ácido graso de cártamo, ácido graso de aceite de soya, y similares. Los ejemplos de ácidos grasos que contienen dobles enlaces conjugados incluyen ácido graso de aceite de ricino deshidratado y ácido graso de aceite de madera. Los ácidos monocarboxílicos adecuados para uso incluyen ácido tetrahidrobenzoico y ácido abiético hidrogenado o no hidrogenado o su isómero. Si se desea, los ácidos monocarboxílicos pueden usarse en todo o en
parte como triglicerido, por ejemplo, como un aceite vegetal, en la preparación del aceite insaturado y el polímero derivado de aceite insaturado. Si así se desea, las mezclas de dos o más de tales ácidos monocarboxílicos o triglicéridos pueden emplearse, opcionalmente en presencia de uno o más ácidos monocarboxílicos (ciclo)alifáticos o aromáticos, saturados, por ejemplo, ácido piválico, ácido 2-etilhexanoico, láurico ácido, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido 4-terc-butil-benzoico, ácido ciclopentancarboxílico, ácido nafténico, ácido ciclohexancarboxílico, ácido 2 ,4-dimetilbenzoico, ácido 2-metilbenzoico, y ácido benzoico.
Los ácidos policarboxílicos también pueden incorporarse en el aceite insaturado y el polímero derivado de aceite insaturado, como ácido itálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 5-terc-butilisoftálico, ácido trimelítico, ácido piromelítico, ácido succínico, ácido adípico, ácido 2 ,2,4-trimetiladípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácidos grasos dimerizados, ácido ciclopentano-1 ,2-dicarboxílico, ácido 1 ,2-ciclohexano-dicarboxílico, ácido 4-metilc¡clohexano-1 ,2-dicarboxílico, ácido tetrahidroftálico, ácido butano-1 ,2,3,4-tetracarboxílico, ácido endoisopropiliden-ciclohexano-1 ,2-dicarboxílico, ácido ciclohexano-1 ,2 ,4,5-tetracarboxílico, y ácido butano-1 ,2 ,3,4 tetracarboxílico. Si se desea, los ácidos carboxílicos pueden usarse como un anhídrido o en la forma de un éster, por ejemplo, un éster de un alcohol que tiene 1 -4 átomos de carbono.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden comprender además bloques de construcción de poliol. Los ejemplos de polioles adecuados incluyen etilenglicol, 1 ,3-propandiol, 1 ,6-hexandiol, 1 , 12-dodecandiol, 3-metil-1 ,5-pentandiol, 2, 2 , 4-trimetil- 1 ,6-hexandiol , 2 , 2-dimeti 1-1 ,3-propandiol, y 2-metil-2-ciclohexil-1 ,3-propandiol. Los ejemplos de trioles adecuados incluyen glicerol, trimetiloletano y trimetilolpropano.
Los polioles adecuados que tienen más de tres grupos hidroxilo incluyen pentaeritritol, sorbitol, y productos de eterificación , como ditrimetilolpropano y di-, tri-, y tetrapentaeritritol.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden obtenerse mediante esterificación directa de los componentes constituyentes, con la opción de una porción de estos componentes despues de haber sido pre-convertidos en dioles de éster o dioles de poliéster. En algunas modalidades, el aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden añadirse en la forma de un aceite secante, como aceite de linaza, aceite de pescado, o aceite de ricino deshidratado. El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden producirse mediante transesterificación con otros ácidos y polioles a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 200 a aproximadamente 250°C, opcionalmente en presencia de solventes como tolueno y/o xileno.
Los ejemplos adecuados de polímeros derivados de aceites ¡nsaturados incluyen resinas alquídicas. Tales resinas alquídicas pueden ser poliesteres modificados con ácidos grasos insaturados o aceites insaturados que comprenden ácidos grasos insaturados.
Las aminas primarias en algunas modalidades pueden tener la fórmula general NH2RCOOH , donde R puede ser un grupo alquilo o grupo arilo con aproximadamente 2 a aproximadamente 30 átomos de carbono o preferiblemente de aproximadamente 3 a aproximadamente 12 átomos de carbono. Los ejemplos no limitantes de aminas primarias adecuadas incluyen , sin limitación glicina, b-alanina, arginina, asparagina, cisteína, leucina, glutamina, ácido 5-aminopentanoico, ácido 7-aminoheptanoico, ácido 8-aminooctanoico, ácido 6-aminohexanoico, ácido 3-aminobutanoico, y mezclas de los mismos. El grupo ácido y el grupo amina del aminoácido pueden separarse por más de un átomo de carbono, ya que tales aminoácidos son comúnmente más reactivos que cuando los grupos son separados por solamente un átomo de carbono.
El valor de ácido del compuesto de succinimida sustituida debe ser suficiente para permitir que el compuesto de succinimida sustituida sea dispersable o soluble en un medio acuoso después de la neutralización. La solubilidad del compuesto de succinimida sustituida puede depender al menos en parte en la hidrofobicidad del propio compuesto de succinimida sustituida, su peso molecular, así como la naturaleza del medio acuoso. En algunas
modalidades, el número promedio de peso molecular del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 400 a aproximadamente 10,000 Daltons, o de aproximadamente 700 a aproximadamente 3000 Daltons. El número de peso molecular promedio descrito en la presente se mide mediante cromatografía de permeación en gel , que se refiere a veces como llamada cromatografía de exclusión de tamaño, con un estándar de poliestireno. En algunas modalidades, el valor de ácido del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 30 a aproximadamente 300 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida o de aproximadamente 50 a aproximadamente 150 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El valor de ácido descrito en la presente es medido por ASTM D1639 titulado "Metodo de prueba estándar para el valor de Ácido de Materiales de Recubrimiento orgánicos".
La amina primaria no necesariamente necesita contener un grupo ácido cuando el aceite insaturado o polímero derivado del aceite insaturado contiene un grupo ácido, como por ejemplo, cuando el polímero es un ácido graso insaturado. Sin embargo, el aceite insaturado, el polímero derivado del aceite insaturado y la amina primaria pueden incluir todos los grupos de ácido.
Las composiciones acuosas de recubrimiento de la invención en ciertas modalidades pueden tener una fase continua que tiene al menos 50% en agua o, al menos, 65% en agua. Los disolventes adecuados pueden incluir n-butanol, mono-butiléter
del etilenglicol, y similares. El resto de la fase continua puede comprender solventes orgánicos, que pueden ser solubles en agua, parcialmente soluble en agua o insoluble en agua.
El compuesto de succinimida sustituida en ciertas modalidades puede neutralizarse parcial o totalmente para facilitar la dispersión en la fase continua de la composición acuosa de recubrimiento. Los agentes neutralizantes adecuados incluyen , sin limitación amoniaco, una amina, una base de metal alcalino, y mezclas de los mismos. Las aminas adecuadas incluyen , sin limitación dimetilaminoetanol, trietilamina, amino-2-metilpropanol, dimetilaminopropanol, dimetilamino-2-metilpropanol, y mezclas de los mismos. Las bases de metales alcalinos adecuadas incluyen sin limitación hidróxido de potasio, hidróxido de sodio, y mezclas de las mismas.
La composición acuosa de recubrimiento en ciertas modalidades puede incluir un polímero aglutinante. En ciertas modalidades, el polímero aglutinante puede estar presente en una cantidad de al menos aproximadamente 50% en peso o de aproximadamente 90 a aproximadamente 99,9% en peso de la composición de recubrimiento. Los polímeros aglutinantes adecuados incluyen , sin limitación , un polímero acrílico, un polímero de estireno-acrílico, un polímero de poliuretano, un polímero alquídico, un polímero epoxi, y mezclas y/o copolímeros h íbridos de los mismos. Las composiciones acuosas de recubrimiento en ciertas modalidades que tienen el polímero
aglutinante puede formar una película coherente a temperaturas ambiente de desde aproximadamente 0 a aproximadamente 40°C o cuando se hornea a temperaturas que van desde aproximadamente 130 a aproximadamente 250°C.
El polímero aglutinante puede comprender una dispersión acuosa de partículas formadas usando procesos de polimerización en emulsión conocidos, como polimerización de látex, la polimerización en miniemulsión, o polimerización en microsuspensión. Tales dispersiones se refieren a menudo como dispersiones de látex. Alternativamente, una emulsión de polímero en un medio acuoso se puede hacer emulsionado el polímero aglutinante con o sin un solvente y opcionalmente en presencia de un tensioactivo. Los monómeros adecuados para preparar el polímero aglutinante incluyen , por no limitan ejemplos de estireno, alfa-metilestireno y similares, así como mezclas de los mismos; ésteres alquílicos de ácido acrílico o metacrílico, como metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de butilo, acrilato de etilo, acrilato de butilo, acrilato de hexilo, acrilato de n-octilo, metacrilato de laurilo, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de nonilo, acrilato de decilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de isobutilo y metacrilato de isobornilo; ésteres de hidroxialquilo de los ácidos anteriores, como acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-h id roxieti lo , y metacrilato de 2-hidroxipropilo, acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo, ácido acrílico y ácido metacrílico; poliacrilatos, como dimetacrilato de
butandiol; y mezclas de los anteriores.
Sin estar limitado a ninguna teoría, los inventores creen que hay dos características del compuesto de succinimida sustituida que hacen que funcione como un promotor de adhesión para las composiciones de recubrimiento, a saber, los sitios de unión del compuesto de succinimida sustituida y el carácter hidrofóbico del compuesto de succinimida sustituida. La imida y los grupos carboxi del compuesto de succinimida sustituida ayudan a unir a la composición de recubrimiento al sustrato de metal, y que tiene múltiples sitios de unión proporciona mejor resistencia de unión. Uno puede lograr fácilmente múltiples sitios de unión con compuestos de mayor peso molecular. A medida que aumenta el peso molecular, la porción hidrofóbica del compuesto de succinimida sustituida interactúa con el polímero aglutinante para ayudar a prevenir el polímero aglutinante de desunirse del compuesto de succinimida sustituida. Si el peso molecular es demasiado alto, la probabilidad de incompatibilidad con algunos polímeros aglutinantes podría aumentar.
La Figura 1 muestra las etapas de un esquema de reacción para formar un compuesto de succinimida sustituida donde la amina primaria es el ácido amino b-alanina. La etapa 1 es la reacción de una cadena de carbono insaturado con anhídrido maleico para formar el compuesto anhídrido succínico sustituido (I). La etapa 2 muestra la reacción del compuesto anh ídrido succínico sustituido (I) con b-alanina para formar un intermediario
de ácido ámico (I I) . El intermediario de ácido ámico (I I) pierde agua en la etapa 3 para formar el compuesto de succinimida sustituida (I I I).
La invención tambien incluye métodos para recubrir un sustrato que comprende la etapa de aplicar una composición de recubrimiento de la invención al sustrato. También se incluyen sustratos recubiertos con tales composiciones de recubrimiento. Un método para preparar la composición acuosa de recubrimiento puede comprender las etapas de a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico para formar una compuesto de anhídrido succínico sustituido, b) hacer reaccionar el compuesto anhídrido succínico sustituido con una amina primaria para formar un intermediario de ácido ámico, c) evolucionar agua a partir del intermediario de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida, y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición acuosa de recubrimiento. En algunas modalidades, la composición acuosa de recubrimiento comprende además un polímero aglutinante.
En ciertas modalidades de la invención, el aceite insaturado o polímero derivado del aceite insaturado puede calentarse en presencia de anhídrido maleico para unir el anhídrido maleico al aceite insaturado o polímero derivado del aceite insaturado
mediante una reacción Alder-Ene para formar un compuesto anhídrido succínico sustituido. Una amina primaria entonces se añade al compuesto anh ídrido succínico sustituido para formar un intermediario de ácido ámico. A medida que la mezcla se calienta gradualmente, se desprende agua para producir un compuesto de succinimida sustituida. Despues de enfriar, un solvente y/o una base neutralizante se puede añadir con agua al compuesto de succinimida sustituida para formar una dispersión acuosa. Después de esto, la dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida puede mezclarse con un polímero aglutinante para formar una composición de recubrimiento de la invención .
Para el ejemplo no limitante, el aceite de soya puede calentarse en presencia de anhídrido maleico a aproximadamente 225°C para unir el anhídrido con el aceite de soya mediante una reacción Alder-Ene para formar un intermediario de aceite de soya anh ídrido succínico sustituido, la b-alanina puede agregarse a la mezcla a aproximadamente 140°C para formar un intermediario de ácido ámico. A medida que la mezcla se calienta gradualmente a aproximadamente 170°C, se desprende agua para producir el compuesto de succinimida sustituida de aceite de soya. Después de enfriar a aproximadamente 100°C, una base neutralizante como una amina terciaria o amoníaco puede agregarse con agua para formar una dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida de aceite de soya. Después
de esto, la dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida de aceite de soya puede mezclarse con un polímero aglutinante para formar una composición de recubrimiento de la invención .
Las composiciones de recubrimiento de la invención pueden incluir aditivos convencionales conocidos por los expertos en la teenica, como, sin limitación , agentes de flujo, agentes tensioactivos, antiespumantes, aditivos anti-craterización, lubricantes, aditivos de liberación de carne, y catalizadores de endurecimiento.
Una o más de composiciones de recubrimiento de la invención se aplican a un sustrato en algunas modalidades, como por el ejemplo no limitante, latas, latas de metal , empaques, contenedores, recipientes, extremos de lata, o cualquiera de las porciones de los mismos que se usan para sujetar o tocar cualquier tipo de alimento o bebida. En algunas modalidades, uno o más recubrimientos se aplican además de la composición de recubrimiento de la presente invención , como por el ejemplo no limitante, un recubrimiento base puede aplicarse entre el sustrato y una composición de recubrimiento de la presente invención .
Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse a sustratos de cualquier manera conocida por los expertos en la técnica. En algunas modalidades, las composiciones de recubrimiento se rocían sobre un sustrato. Cuando se rocía, la
composición de recubrimiento puede contener, por el ejemplo no limitante, aproximadamente 10% y aproximadamente 30% en peso de sólidos poliméricos con respecto de aproximadamente 70% a aproximadamente 90% en agua, incluyendo otros volátiles como, sin limitación, cantidades mínimas de solventes, si se desea. Para algunas aplicaciones, comúnmente aquellas distintas de la rociadura , las dispersiones acuosas poliméricas pueden contener, por el ejemplo no limitante, aproximadamente 20% y aproximadamente 60% en peso de sólidos poliméricos. Los solventes orgánicos se usan en algunas modalidades para facilitar el rociado u otros métodos de aplicación y tales solventes incluyen , sin limitación, n-butanol, 2-butoxi-etanol-1 , xileno, tolueno, y mezclas de los mismos. En algunas modalidades, n-butanol se usa en combinación con 2-butoxi-etanol-1 .
Las composiciones de recubrimiento de la presente invención pueden pigmentarse y/u opacificarse con pigmentos y opacificantes conocidos en algunas modalidades. Para muchos usos, incluyendo el uso alimentario, por el ejemplo no limitante, el pigmento es dióxido de titanio. La composición acuosa de recubrimiento resultante puede aplicarse en algunas modalidades mediante métodos convencionales conocidos en la industria de recubrimientos. Así, por el ejemplo no limitante, los métodos aplicación de recubrimiento por rociadura, laminación , inmersión y flujo pueden usarse para ambas películas transparentes y pigmentadas. En algunas modalidades, después de la aplicación
sobre un sustrato, el recubrimiento puede curarse termicamente a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 130°C a aproximadamente 250°C , y alternativamente mayor por tiempo suficiente para efectuar el curado completo, así como la volatilización de cualquier componente fugitivo en la misma.
Para sustratos propuestos como recipientes de bebidas, las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse en algunas modalidades a un índice en el intervalo de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 15 miligramos de recubrimiento de polímero por pulgada cuadrada de superficie de sustrato expuesta. En algunas modalidades, el recubrimiento dispersable en agua se aplica en un espesor comprendido entre aproximadamente 1 y aproximadamente 25 mieras.
Ejemplos
La invención se ilustrará ahora mediante los siguientes ejemplos.
Pruebas
Se midió el valor de ácido disolviendo aproximadamente 0.1 g de la muestra en una mezcla 1 : 1 de xileno e isopropanol . Se agregó una gota de fenolftaleína en etanol a la mezcla resultante. Después, la mezcla se tituló hasta un punto final de color rosa claro usando una solución de hidróxido de potasio normal a 0.1 . Ejemplo 1
Etapa 1 - Preparación del compuesto anhídrido succínico sustituido
Se agregaron 150.0 g de aceite de soya, 3.0 g de xileno y 50.0 g de anhídrido maleico (bajo una manta de nitrógeno) a un matraz de 1 litro (equipado con un agitador y un condensador de reflujo) . Mientras se agitaba, la temperatura se elevó a 180°C y luego se aumentó aún más a 220°C durante 45 minutos. La temperatura se mantuvo durante 1 .5 horas despues de tal tiempo la mezcla se enfrió a 100°C. El lavado de xileno sublimó el anhídrido maleico y así dio una mejor conversión y una reacción más limpia. Se destiló el xileno en la Etapa 2 con agua
Etapa 2 - Conversión del compuesto anh ídrido succínico sustituido a un compuesto de succinimida sustituida
Se retiró el condensador de reflujo del matraz y se reemplazó con un condensador Dean y Stark permitiendo que el vapor se retire y se recolectó del matraz. Se agregaron 45.5 g de b-alanina al compuesto anhídrido succínico sustituido y la temperatura se aumentó a 170°C durante 1 hora. Se controlaron la reacción exotérmica resultante y la espuma de la reacción del anhídrido maleico y la amina primaria. Mientras el espumado disminuyó a 170°C, se aplicó un vacío para conducir la reacción hasta su finalización . Aproximadamente se recogieron 7 g de agua durante aproximadamente 2 horas a 170°C mientras se formó el compuesto de succinimida sustituida.
Etapa 3 - Formación de una dispersión
Se enfrió el compuesto de succinimida sustituida a aproximadamente 90°C, y se agregaron 35 g de
dimetiletanolamina disueltos en 100 g durante aproximadamente 2 minutos. Se agregaron 408 g de agua adicionales durante aproximadamente 15 minutos con agitación (400 rpm, cuchilla plana de 3 pulgadas) mientras se formó la dispersión y se enfrió. El contenido de sólidos de la dispersión fue 20.4%.
Ejemplo 2
El mismo procedimiento se siguió como en el Ejemplo 1 , excepto que se reemplazaron 150.0 g de aceite de soya con 135.0 g de colofonia de goma, se reemplazaron 50.0 g de anhídrido maleico con 45.0 g de anhídrido maleico, se reemplazaron 45.5 g de b-alanina con 41 .0 g de b-alanina, se reemplazaron 35 g de dimetilaminoetanol con 33 g de dimetilaminoetanol, y se reemplazaron 408 g de agua con 602 g de agua.
Ejemplo 3
Los siguientes ingredientes se hicieron reaccionar de acuerdo con el metodo descrito a continuación .
g mol
Aceite de soya 150.0 0.17
Xileno 3.0
Anhídrido maleico 50.0 0.51 b-alanina 45.5 0.51
Etapa 1 - Preparación del compuesto anhídrido succínico sustituido
Se agregaron aceite de soya, xileno y anh ídrido maleico
(bajo una manta de nitrógeno) a un matraz de 1 litro (equipado con agitador y condensador) mientras se agitaba. La temperatura se elevó a 180°C y luego volvió a aumentar hasta 220°C durante 45 minutos. Esta temperatura se mantuvo durante 1 .5 horas 5 despues de tal tiempo la mezcla se enfrió a 100°C. Nota: los lavados de xileno sublimaron el anh ídrido maleico y así dieron una mejor conversión y una reacción más limpia. Se destilaron en la Etapa 2 con agua.
Etapa 2 - Conversión del compuesto anhídrido succínico ío sustituido a un compuesto de succinimida sustituida
Se retiró el condensador reflujo del matraz y se reemplazó con un condensador Dean y Stark permitiendo al vapor sea retirado y recolectado del matraz, se agregó b-alanina y la temperatura aumentó a 170°C durante 1 hora. Se requirió 15 cuidado para controlar la temperatura exotérmica resultante y el espumado de la reacción del anh ídrido y la amina. Mientras el espumado disminuyó, se aplicó a 170°C un vacío para conducir la reacción hacia adelante. Se recolectaron aproximadamente 7 gramos de agua durante aproximadamente 2 horas a 170°C 20 mientras se formó el compuesto de succinimida sustituida.
Etapa 3 - Formación de una emulsión
Se enfrió el compuesto de succinimida sustituida a aproximadamente 90°C , y se agregaron 35 gramos de dimetiletanolamina disueltos en 100 gramos durante 25 aproximadamente 2 minutos. Se agregaron 408 gramos de agua
adicionales durante aproximadamente 15 minutos con buena agitación (400 rpm, cuchilla plana de 3 pulgadas) mientras se formó la emulsión y se enfrió. El contenido de sólidos de la emulsión fue 20.4% .
Ejemplo 4
Los siguientes ingredientes se hicieron reaccionar de acuerdo con el metodo descrito a continuación.
9 mol
Setal276 XX-98 200.0
Xileno 3.0
Anhídrido maleico 50.0 0.51 b-alanina 45.5 0.51
Etapa 1 - Preparación del compuesto anhídrido succínico sustituido
« Se agregaron aceite de soya, xileno y anh ídrido maleico (bajo una manta de nitrógeno) a un matraz de 1 litro (equipado con agitador y condensador) mientras se agitaba. La temperatura se elevó a 180°C y luego volvió a aumentar hasta 220°C durante 45 minutos. Esta temperatura se mantuvo durante 1 .5 horas después de tal tiempo la mezcla se enfrió a 100°C. Se aplicó vacío.
Etapa 2 - Conversión del compuesto anh ídrido succínico sustituido a un compuesto de succinimida sustituida
Se retiró el condensador de reflujo del matraz y se
reemplaza por un condensador Dean y Stark permitiendo que los vapores que se retiren y se recolectaron del matraz. Se agregó b-alanina y la temperatura se aumentó a 150°C durante 1 hora. Se requirió cuidado para controlar la temperatura exotermica resultante y el espumado de la reacción del anh ídrido y la amina. Etapa 3 - Formación de una emulsión
Se enfrió el compuesto de succinimida sustituida a aproximadamente 90°C, y se agregaron 35 gramos de dimetiletanolamina disueltos en 100 g durante aproximadamente 2 minutos. Se agregaron 408 gramos de agua adicionales durante aproximadamente 15 minutos con buena agitación (400 rpm, hoja plana de 3 pulgadas) mientras se formó la emulsión y se enfrió. El contenido de sólidos de la emulsión fue 20.4% .
Claims (10)
1 . Una composición acuosa de recubrimiento que comprende un compuesto de succinimida sustituida, donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida, y donde el compuesto de succinimida sustituida es el producto de reacción de a) un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación del mismo; b) anhídrido maleico; y c) una amina primaria de fórmula general N H2RCOOH , donde R puede ser un grupo alquilo o grupo arilo con aproximadamente 2 a aproximadamente 30 átomos de carbono y donde el grupo amina (-NH2) y el grupo ácido (-COOH) de la amina primara están separados por más de un átomos de carbono.
2. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , donde la composición acuosa de recubrimiento comprende además un polímero aglutinante, y donde el compuesto de succinimida sustituida comprende desde más de 0 a aproximadamente 10% en peso de la composición de recubrimiento.
3. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 2 o la reivindicación 3, donde el polímero aglutinante comprende un polímero acrílico, un polímero de estireno-acrílico, un polímero de poliuretano, un polímero alqu ídico, un polímero epoxi, o una mezcla de copolímero o híbrido de los mismos.
4. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el número promedio de peso molecular del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 400 a aproximadamente 10,000 Daltons.
5. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el valor de ácido del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 30 a aproximadamente 300 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
6. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el compuesto de succinimida sustituida es neutralizado parcial o totalmente para facilitar la dispersión en la composición acuosa de recubrimiento.
7. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde la amina primaria es b-alanina.
8. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , donde R está sustituido con un grupo ácido.
9. U n sustrato recubierto con la composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
10. Un método para preparar una composición acuosa de recubrimiento que comprende: a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado de aceite insaturado, o una combinación del mismo con anh ídrido maleico para formar un compuesto anh ídrido succínico sustituido; b) hacer reaccionar el compuesto de anh ídrido succínico sustituido con una amina primaria de fórmula general NH2RCOOH , donde R puede ser un grupo alquilo o grupo arilo con aproximadamente 2 a aproximadamente 30 átomos de carbono y donde el grupo amina (-N H2) y el grupo ácido (-COOH) de la amina primara están separados por más de un átomos de carbono para formar un intermediario de ácido ámico; c) evolucionar agua a partir del intermediario de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida; y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición acuosa de recubrimiento, donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261702789P | 2012-09-19 | 2012-09-19 | |
| EP12188180 | 2012-10-11 | ||
| US201361815814P | 2013-04-25 | 2013-04-25 | |
| PCT/EP2013/069423 WO2014044732A1 (en) | 2012-09-19 | 2013-09-19 | Aqueous coating compositions including the reaction product of maleic anhydride with an unsaturated compound and an amine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MX2015003231A true MX2015003231A (es) | 2015-07-14 |
Family
ID=47071144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MX2015003231A MX2015003231A (es) | 2012-09-19 | 2013-09-19 | Acuosa de recubrimiento que incluyen el producto de reaccion de anhidrido maleico con un compuesto insaturado y una amina. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9469785B2 (es) |
| EP (1) | EP2898025B1 (es) |
| KR (1) | KR102150394B1 (es) |
| CN (1) | CN104937043B (es) |
| BR (1) | BR112015005185B1 (es) |
| HK (1) | HK1214619A1 (es) |
| MX (1) | MX2015003231A (es) |
| RU (1) | RU2663171C2 (es) |
| WO (1) | WO2014044732A1 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10066053B2 (en) | 2014-12-19 | 2018-09-04 | Dsm Ip Assets B.V. | Alkyd resin compositions |
| EP3285585B1 (en) * | 2015-03-25 | 2020-08-19 | Indorama Ventures Oxides LLC | Maleated natural oil derivatives as agrochemical adjuvants |
| CN105295635A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-03 | 桂林市和鑫防水装饰材料有限公司 | 一种环氧改性苯丙乳液涂料及其制备方法 |
| RU2650141C2 (ru) * | 2016-05-23 | 2018-04-09 | Наталья Александровна Мельник | Способ получения водоразбавляемого алкидного пентафталевого лака впф-050 |
| EP3272823A1 (en) * | 2016-07-19 | 2018-01-24 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Drier compositions for alkyd resins |
| JP6699777B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2020-05-27 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒配管、熱交換器および冷媒配管の製造方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2262923A (en) * | 1940-01-24 | 1941-11-18 | Edwin T Clocker | Solubilized oily material |
| US2977334A (en) * | 1956-10-04 | 1961-03-28 | Monsanto Chemicals | Derivatives of ethylene/maleic anhydride copolymers |
| US3293201A (en) * | 1962-03-07 | 1966-12-20 | Pittsburgh Plate Glass Co | Emulsions of curable resinous compositions and a salt of an adduct of an unsaturateddicarboxylic acid and a fatty oil |
| US4618655A (en) | 1983-10-31 | 1986-10-21 | Atlantic Richfield Company | Process for preparation of polymers containing dicarboxylic acid cyclic imide units in a solid/liquid slurry |
| US4548724A (en) * | 1984-05-29 | 1985-10-22 | Texaco Inc. | Succinimide derivatives as additives in lubricating oils |
| DE3632277A1 (de) | 1986-09-23 | 1988-04-07 | Bayer Ag | Waessrige bindemittel auf polybutadienbasis, deren herstellung und verwendung |
| JPH06828B2 (ja) * | 1986-10-15 | 1994-01-05 | 宇部興産株式会社 | 光硬化性組成物 |
| US4988759A (en) * | 1989-09-26 | 1991-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| US4962149A (en) * | 1989-11-07 | 1990-10-09 | Eastman Kodak Company | Modified chlorinated polyolefins |
| US5519081A (en) * | 1991-11-15 | 1996-05-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymerisable compositions |
| RU2059674C1 (ru) * | 1992-06-11 | 1996-05-10 | Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького | Противокоррозионная композиция |
| JPH07165840A (ja) * | 1993-09-25 | 1995-06-27 | Basf Ag | モノマレインイミドを結合して成るプロピレングラフト共重合体 |
| FR2757172B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Polyolefines greffees comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
| FR2757171B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Polymere comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
| DE19710373A1 (de) | 1997-03-13 | 1998-09-17 | Huels Chemische Werke Ag | Wäßrige Bindemittel auf Polybutadienbasis |
| US6441213B1 (en) * | 2000-05-18 | 2002-08-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality |
| AU2001247529A1 (en) * | 2000-08-16 | 2002-02-25 | Brewer Science, Inc. | Photosensitive resin compositions for color filter applications |
| DE10142991C2 (de) * | 2001-08-31 | 2003-04-10 | Dynea Moers Gmbh | Additiv zur Verlängerung der Offenzeit von wäßrigen Zusammensetzungen enthaltend Poymerdispersionen |
| US6858672B2 (en) * | 2002-06-20 | 2005-02-22 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Safe process for making polymers containing N-phenylimide groups |
| JP2005194494A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-07-21 | Kansai Paint Co Ltd | 水性ポリエステル樹脂組成物の製造方法、該水性ポリエステル樹脂組成物を用いて得られる熱硬化型水性塗料組成物及び該熱硬化型水性塗料組成物を用いて得られる塗装物品 |
| US8563128B2 (en) * | 2005-01-28 | 2013-10-22 | Basf Se | Preparation for and method of applying corrosion control coats |
| DE102005004292A1 (de) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Basf Ag | Verfahren zum Aufbringen integrierter Vorbehandlungsschichten umfassend Thioamide auf metallische Oberflächen |
| AU2006201172B2 (en) * | 2005-04-04 | 2010-11-25 | Rohm And Haas Company | Aqueous polymer dispersions |
| ATE499955T1 (de) * | 2005-12-07 | 2011-03-15 | Rochal Ind Llp | Anpassbarer verband und überzugsmaterial |
| DE102006062439A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Byk-Chemie Gmbh | Kamm(block)copolymere |
| CA2704147C (en) * | 2007-07-03 | 2015-08-11 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Chemical modification of maleated fatty acids |
| US8133970B2 (en) * | 2008-01-31 | 2012-03-13 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Oxidized and maleated derivative compositions |
| US8476404B1 (en) * | 2008-07-04 | 2013-07-02 | Bhalchandra Shripad Lele | Selectively functionalized polyhydric compounds |
| AU2010294400B2 (en) * | 2009-09-02 | 2014-03-20 | Basf Construction Solutions Gmbh | Formulation and its use |
| CN103122103A (zh) * | 2010-05-12 | 2013-05-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚异丁烯的乳液、物质和方法 |
| BR112014020209B1 (pt) | 2012-02-17 | 2020-12-01 | Swimc Llc | artigo |
-
2013
- 2013-09-19 US US14/428,523 patent/US9469785B2/en active Active
- 2013-09-19 WO PCT/EP2013/069423 patent/WO2014044732A1/en active Application Filing
- 2013-09-19 MX MX2015003231A patent/MX2015003231A/es unknown
- 2013-09-19 CN CN201380047245.3A patent/CN104937043B/zh active Active
- 2013-09-19 RU RU2015113442A patent/RU2663171C2/ru active
- 2013-09-19 KR KR1020157006850A patent/KR102150394B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-19 EP EP13766497.5A patent/EP2898025B1/en active Active
- 2013-09-19 BR BR112015005185-5A patent/BR112015005185B1/pt active IP Right Grant
-
2016
- 2016-03-07 HK HK16102565.3A patent/HK1214619A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015005185B1 (pt) | 2022-05-10 |
| WO2014044732A8 (en) | 2014-05-22 |
| HK1214619A1 (zh) | 2016-07-29 |
| US9469785B2 (en) | 2016-10-18 |
| EP2898025A1 (en) | 2015-07-29 |
| RU2663171C2 (ru) | 2018-08-01 |
| US20150247061A1 (en) | 2015-09-03 |
| KR20150058227A (ko) | 2015-05-28 |
| RU2015113442A (ru) | 2016-11-10 |
| EP2898025B1 (en) | 2020-04-29 |
| CN104937043B (zh) | 2018-06-29 |
| KR102150394B1 (ko) | 2020-09-02 |
| CN104937043A (zh) | 2015-09-23 |
| BR112015005185A2 (pt) | 2017-07-04 |
| WO2014044732A1 (en) | 2014-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2015003231A (es) | Acuosa de recubrimiento que incluyen el producto de reaccion de anhidrido maleico con un compuesto insaturado y una amina. | |
| CA2567723C (en) | Coating composition comprising a vinyl modified alkyd resin | |
| AU2016254105B2 (en) | Aqueous dispersions | |
| US20210054226A1 (en) | Coating compositions for food and beverage containers | |
| US9567489B2 (en) | Drier for auto-oxidisable coating compositions | |
| AU2012357981B2 (en) | Drier for auto-oxidisable coating compositions | |
| KR20150133748A (ko) | 하이드록시 페닐 관능성 폴리머를 가진 코팅 조성물 | |
| JP2011122155A (ja) | 水溶性のアクリル変性エポキシエステル樹脂組成物及びその製造方法 | |
| MX2014007313A (es) | Composiciones de recubrimiento a base de solvente. | |
| KR101887289B1 (ko) | 유수지성 성분을 함유하는 수성계 코팅 조성물 | |
| CN101255300A (zh) | 油漆组合物和形成涂层膜的方法 | |
| JP2013209447A (ja) | 水性樹脂組成物及び常乾型水性防錆塗料組成物並びに防錆性塗膜 | |
| JP2012184370A (ja) | 水性塗料組成物とその製造方法 | |
| JP2009035627A (ja) | 塗料組成物及び塗膜形成方法 | |
| ES2799528T3 (es) | Composiciones acuosas de revestimiento que incluyen el producto de reacción de anhídrido maleico con un compuesto insaturado y una amina | |
| WO2014044733A1 (en) | Aqueous coating compositions of improved adhesion | |
| JPS62112664A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| SA112340118B1 (ar) | تركيبات طلاء قائمة على المذيب |