ES2799528T3 - Composiciones acuosas de revestimiento que incluyen el producto de reacción de anhídrido maleico con un compuesto insaturado y una amina - Google Patents

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Abstract

Una composición de revestimiento acuosa que comprende un compuesto de succinimida sustituida, en donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un índice de acidez de al menos 30 mg de KOH/g de la succinimida sustituida según se mide mediante ASTM D1639, y en donde el compuesto de succinimida sustituida es el producto de reacción de a) un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación de los mismos; b) anhídrido maleico; y c) una amina primaria de fórmula general NH2RCOOH, en donde R puede ser un grupo alquilo o un grupo arilo con de 2 a 30 átomos de carbono y en donde el grupo amino (-NH2) y el grupo ácido (-COOH) de la amina primaria están separadas por más de un átomo de carbono.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones acuosas de revestimiento que incluyen el producto de reacción de anhídrido maleico con un compuesto insaturado y una amina
Antecedentes de la invención
1. Campo de la Invención
La presente invención se refiere a composiciones de revestimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, métodos para preparar las composiciones de revestimiento, sustratos revestidos con las composiciones de revestimiento y métodos para revestir sustratos con las composiciones de revestimiento.
2. Descripción de la Técnica Relacionada
Se han usado composiciones de revestimiento formadas a partir de resinas epoxídicas para revestir envases y recipientes para alimentos y bebidas. Aunque el peso de la evidencia científica, según se interpreta por las principales agencias reguladoras de seguridad alimentaria mundiales de los EE. UU., Canadá, Europa y Japón, muestra que los niveles de bisfenol A a los que están expuestos los consumidores con los revestimientos epoxídicos comerciales actuales son seguros, algunos consumidores y propietarios de marcas continúan expresando preocupación acerca de la seguridad. Son deseables composiciones de revestimiento que no contengan bisfenol A o cualquier otro posible alterador endocrino. Además, monómeros de estireno y copolímeros de estireno y anhídrido maleico se han usado ampliamente en composiciones de revestimiento que protegen alimentos y bebidas para mejorar la resistencia a la corrosión y la adherencia a metal, pero recientemente ha sido deseable producir estas composiciones de revestimiento sin estireno.
El documento US2009/0029155 divulga un revestimiento para el control de la corrosión para superficies metálicas que comprende un copolímero de ácido dicarboxílico-olefina sintetizado a partir de un hidrocarburo monoetilénicamente insaturado y un ácido o anhídrido maleico o uno de sus derivados como un inhibidor de la corrosión.
El documento US3293201 divulga composiciones de imprimación en emulsión que comprenden la sal de un aducto de un ácido o anhídrido dicarboxílico y un éster de ácido graso.
El documento WO2009/006527 divulga modificaciones químicas de ácidos grasos maleatados, tales como la amidación con una poliamina o un aminoácido y el uso de los compuestos resultantes como un inhibidor de la corrosión o un emulsionante.
Sumario de la Invención
Se sabe que el dióxido de carbono presente en refrescos penetra en las composiciones de revestimiento de envasado conduciendo posiblemente a una desestratificación del revestimiento. Los presentes inventores han descubierto que incorporar un cierto compuesto de succinimida sustituida en la composición de revestimiento proporciona una excelente resistencia a la desestratificación así como adherencia y resistencia a la corrosión mejoradas sobre sustratos metálicos.
La invención se refiere a composiciones de revestimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, métodos para preparar las composiciones de revestimiento, sustratos revestidos con las composiciones de revestimiento y métodos para revestir sustratos con las composiciones de revestimiento. Las composiciones de revestimiento pueden ser composiciones para envasado de revestimiento protector acuosas que exhiben adherencia y resistencia a la corrosión mejoradas cuando se aplican a sustratos metálicos, tales como aluminio, acero o acero estañado electrorrevestido. Las composiciones de revestimiento se pueden aplicar directamente al sustrato metálico para proporcionar una capa protectora contra el contacto con el sustrato metálico.
Se proporciona una composición de revestimiento acuosa que comprende un compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida tiene un índice de acidez de al menos 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida es el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado o una combinación de los mismos con anhídrido maleico y una amina primaria según se define en la reivindicación 1.
También se divulga un método para preparar una composición de revestimiento acuosa. Los métodos comprenden las etapas de a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado o una combinación de los mismos con anhídrido maleico para formar un compuesto de anhídrido succínico sustituido, b) hacer reaccionar el compuesto de anhídrido succínico sustituido con una amina primaria según se define en la reivindicación 10 para formar un producto intermedio de ácido ámico, c) desprender agua del producto intermedio de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida, y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición de revestimiento acuosa. El compuesto de succinimida sustituida tiene un índice de acidez de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
Breve Descripción de los Dibujos
La Figura 1 muestra un esquema de reacción para formar un compuesto de succinimida sustituida en el que la amina primaria es el aminoácido p-alanina.
Descripción Detallada de la Invención
La invención se refiere a composiciones de revestimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, métodos para preparar las composiciones de revestimiento, sustratos revestidos con las composiciones de revestimiento y métodos para revestir sustratos con las composiciones de revestimiento. Las composiciones de revestimiento pueden ser composiciones de revestimiento para envasado protectoras acuosas que exhiban adherencia y resistencia a la corrosión mejoradas cuando se apliquen a sustratos metálicos, tales como aluminio, acero o acero estañado electrorrevestido. Además, las composiciones de revestimiento se pueden preparar a partir de materiales renovables tales como aceites vegetales y aminoácidos y no tienen los problemas sanitarios asociados con resinas epoxídicas y compuestos basados en estireno. Las composiciones de revestimiento se pueden aplicar directamente al sustrato metálico para proporcionar una capa protectora contra el contacto con el sustrato metálico.
La invención proporciona una composición de revestimiento acuosa que comprende un compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida tiene un índice de acidez de al menos 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. En algunas realizaciones, el compuesto de succinimida sustituida puede comprender de más de 0 a 10% en peso de la composición de revestimiento. Si el porcentaje del compuesto de succinimida sustituida está por encima de 10% en peso, la adherencia de la composición de revestimiento al sustrato metálico se podría deteriorar, mientras que un porcentaje por debajo de 0,1% en peso podría no beneficiar apreciablemente a la resistencia a la corrosión.
El compuesto de succinimida sustituida es el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación de los mismos, con anhídrido maleico y una amina primaria según se define en la reivindicación 1. La reacción de anhídrido maleico con el aceite insaturado o el polímero derivado del aceite insaturado se puede producir mediante la reacción de Diels-Alder o la reacción de Alder-eno.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado tiene uno o más enlaces carbono-carbono insaturados no aromáticos. El enlace carbono-carbono insaturado puede ser un doble enlace. Los dobles enlaces pueden ser monoinsaturados (conteniendo un solo doble enlace) o multiinsaturados (conteniendo más de un doble enlace). El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado puede ser un compuesto multiinsaturado que contiene dobles enlaces conjugados y/o no conjugados.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado se pueden preparar para un ejemplo no limitativo mediante la esterificación de uno o más polioles, ácidos policarboxílicos, ácidos grasos, y mezclas de los mismos. Al menos parte del aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado se puede secar oxidativamente como resultado de la incorporación de compuestos alifáticos insaturados, tales como ácidos grasos insaturados. Ejemplos adecuados de ácidos grasos insaturados incluyen ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido ricinoleico, ácido oleico, ácido graso linoleico, ácido graso linolénico, ácido graso de colofonia líquida, ácido graso de girasol, ácido graso de cártamo, ácido graso de aceite de soja, y similares. Ejemplos de ácidos grasos que contienen dobles enlaces conjugados incluyen ácido grasos de aceite de ricino deshidratado o ácido graso de aceite de madera. Ácidos monocarboxílicos adecuados para el uso incluyen ácido tetrahidrobenzoico y ácido abiético hidrogenado o no hidrogenado o su isómero. Si así se desea, los ácidos monocarboxílicos se pueden usar totalmente o en parte como triglicérido, por ejemplo como un aceite vegetal, en la preparación del aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado. Si así se desea, se pueden emplear mezclas de dos o más de estos ácidos monocarboxílicos o triglicéridos, opcionalmente en presencia de uno o más ácidos monocarboxílicos saturados, (ciclo)alifáticos o aromáticos, por ejemplo, ácido piválico, ácido 2-etilhexanoico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido 4-terc-butilbenzoico, ácido ciclopentanocarboxílico, ácido nafténico, ácido ciclohexanocarboxílico, ácido 2,4-dimetilbenzoico, ácido 2-metilbenzoico y ácido benzoico.
También se pueden incorporar ácidos policarboxílicos en el aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado, tales como ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 5-terc-butilisoftálico, ácido trimelítico, ácido piromelítico, ácido succínico, ácido adípico, ácido 2,2,4-trimetiladípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácidos grasos dimerizados, ácido ciclopentano-1,2-dicarboxílico, ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido 4-metilciclohexano-1,2dicarboxílico, ácido tetrahidroftálico, ácido butano-1,2,3,4-tetracarboxílico, ácido endoisopropilidenociclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxílico y ácido butano-1,2,3,4-tetracarboxílico. Si así se desea, los ácidos carboxílicos se pueden usar como un anhídrido o en la forma de un éster, por ejemplo, un éster de un alcohol que tiene 1-4 átomos de carbono.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden comprender además unidades fundamentales poliólicas. Ejemplos de polioles adecuados incluyen etilenglicol, 1,3-propanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,12-dodecanodiol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2,2,4-trimetil-1,6-hexanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol y 2-metil-2-ciclohexil-1,3-propanodiol. Ejemplos de trioles adecuados incluyen glicerol, trimetiloletano y trimetilolpropano. Polioles adecuados que tienen más de tres grupos hidroxilo incluyen pentaeritritol, sorbitol y productos de eterificación, tales como ditrimetilolpropano y di-, tri- y tetrapentaeritritol.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado se pueden obtener mediante la esterificación directa de los componentes constituyentes, con la opción de que una porción de estos componentes se haya convertido previamente en esterdioles o poliesterdioles. En algunas realizaciones, el aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado se pueden añadir en la forma de un aceite secante, tal como aceite de linaza, aceite de pescado o aceite de ricino deshidratado. El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado se pueden producir mediante transesterificación con otros ácidos y polioles a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 200 a aproximadamente 250°C, opcionalmente en presencia de disolventes tales como tolueno y/o xileno.
Ejemplos adecuados de polímeros derivados de aceites insaturados incluyen resinas alquídicas. Estas resinas alquídicas pueden ser poliésteres modificados con ácidos grasos insaturados o aceites insaturados que comprenden ácidos grasos insaturados.
Las aminas primarias tienen la fórmula general NH2 RCOOH, donde R puede ser un grupo alquilo o grupo arilo con de 2 a 30 átomos de carbono o preferiblemente de 3 a 12 átomos de carbono. Ejemplos no limitativos de aminas primarias adecuadas incluyen sin limitación glicina, p-alanina, arginina, asparagina, cisteína, leucina, glutamina, ácido 5-aminopentanoico, ácido 7-aminoheptanoico, ácido 8-aminooctanoico, ácido 6-aminohexanoico, ácido 3-aminobutanoico y mezclas de los mismos. El grupo ácido y el grupo amino del aminoácido están separados por más de un átomo de carbono, ya que estos aminoácidos típicamente son más reactivos que cuando los grupos están separados por un solo átomo de carbono.
El índice de acidez del compuesto de succinimida sustituida debe ser suficiente para permitir que el compuesto de succinimida sustituida sea dispersable o soluble en un medio acuoso después de la neutralización. La solubilidad del compuesto de succinimida sustituida podría depender al menos en parte de la hidrofobia del propio compuesto de succinimida sustituida, su peso molecular, así como la naturaleza del medio acuoso. En algunas realizaciones, el peso molecular promedio en número del compuesto de succinimida sustituida es de 400 a 10.000 daltons, o de 700 a 3000 daltons. El peso molecular promedio en número descrito en la presente se mide mediante cromatografía de penetración en gel, que a veces se denomina cromatografía de exclusión por tamaño, con un patrón de poliestireno. En algunas realizaciones, el índice de acidez del compuesto de succinimida sustituida es de 30 a 300 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida o de 50 a 150 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El índice de acidez descrito en la presente se mide mediante ASTM D1639 titulado "Standard test method for Acid value of Organic Coating Materials".
Las composiciones de revestimiento acuosas de la invención en ciertas realizaciones pueden tener una fase continua que tiene al menos 50% de agua o al menos 65% de agua. Disolventes adecuados pueden incluir n-butanol, éter monobutílico de etilenglicol, y similares. El resto de la fase continua puede comprender disolventes orgánicos, que pueden ser solubles en agua, parcialmente solubles en agua o insolubles en agua.
El compuesto de succinimida sustituida en ciertas realizaciones se puede neutralizar parcialmente o totalmente para facilitar la dispersión en la fase continua de la composición de revestimiento acuosa. Agentes neutralizadores adecuados incluyen sin limitación amoníaco, una amina, una base de metal alcalino y mezclas de los mismos. Aminas adecuadas incluyen sin limitación dimetilaminoetanol, trietilamina, amino-2-metilpropanol, dimetilaminopropanol, dimetilamino-2-metilpropanol y mezclas de los mismos. Bases de metal alcalino adecuadas incluyen sin limitación hidróxido potásico, hidróxido sódico y mezclas de los mismos.
La composición de revestimiento acuosa en ciertas realizaciones puede incluir un polímero aglutinante. En ciertas realizaciones, el polímero aglutinante puede estar presente en una cantidad de al menos aproximadamente 50% en peso o de aproximadamente 90 a aproximadamente 99,9% en peso de la composición de revestimiento. Polímeros aglutinantes adecuados incluyen sin limitación un polímero acrílico, un polímero estirénico-acrílico, un polímero de poliuretano, un polímero alquídico, un polímero epoxídico y mezclas y/o copolímeros híbridos de los mismos. Las composiciones de revestimiento acuosas en ciertas realizaciones que tienen el polímero aglutinante pueden formar una película coherente a temperatura ambiente de aproximadamente 0 a aproximadamente 40°C o cuando se hornean a temperaturas que varían de aproximadamente 130 a aproximadamente 250°C.
El polímero aglutinante puede comprender una dispersión acuosa de partículas formadas usando procedimientos de polimerización en emulsión conocidos, tales como polimerización de látex, polimerización en miniemulsión o polimerización en microsuspensión. Estas dispersiones se denominan a menudo dispersiones de látex. Alternativamente, una emulsión de polímero en un medio acuoso se puede elaborar al emulsionar el polímero aglutinante con o sin un disolvente y opcionalmente en presencia de un tensioactivo. Monómeros adecuados para preparar el polímero aglutinante incluyen para un ejemplo no limitativo estireno, alfa-metilestireno y similares, así como mezclas de los mismos; ésteres alquílicos de ácido acrílico o metacrílico, tales como metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de butilo, acrilato de etilo, acrilato de butilo, acrilato de hexilo, acrilato de n-octilo, metacrilato de laurilo, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de nonilo, acrilato de decilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de isobutilo y metacrilato de isobornilo; ésteres hidroxialquílicos de los ácidos precedentes, tales como acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-hidroxietilo y metacrilato de 2-hidroxipropilo, acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo, ácido acrílico y ácido metacrílico; poliacrilatos, tales como dimetacrilato de butanodiol; y mezclas de los precedentes.
Sin querer limitarse por una teoría, los inventores creen que hay dos características del compuesto de succinimida sustituida que hacen que funcione como un promotor de la adherencia para composiciones de revestimiento, a saber, los centros de unión del compuesto de succinimida sustituida y el carácter hidrófobo del compuesto de succinimida sustituida. La imida y los grupos carboxi del compuesto de succinimida sustituida ayudan ambos a la unión de la composición de revestimiento al sustrato metálico, y tener múltiples centros de unión proporciona una mejor fuerza de unión. Se pueden conseguir fácilmente múltiples centros de unión con compuestos de peso molecular superior. A medida que se incrementa el peso molecular, la porción hidrófoba del compuesto de succinimida sustituida interactúa con el polímero aglutinante para ayudar a prevenir la separación del polímero aglutinante del compuesto de succinimida sustituida. Si el peso molecular es demasiado alto, podría incrementarse la posibilidad de incompatibilidad con algunos polímeros aglutinantes.
La Figura 1 muestra las etapas de un esquema de reacción para formar un compuesto de succinimida sustituida donde la amina primaria es el aminoácido p-alanina. La etapa 1 es la reacción de una cadena carbonada insaturada con anhídrido maleico para formar el compuesto de anhídrido succínico sustituido (I). La etapa 2 muestra la reacción del compuesto de anhídrido succínico sustituido (I) con p-alanina para formar un producto intermedio de ácido ámico (II). El producto intermedio de ácido ámico (II) pierde agua en la etapa 3 para formar el compuesto de succinimida sustituida (III).
La invención también incluye métodos para revestir un sustrato que comprenden la etapa de aplicar una composición de revestimiento de la invención al sustrato. También se incluyen sustratos revestidos con estas composiciones de revestimiento. Un método para preparar la composición de revestimiento acuosa comprende las etapas de a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado o una combinación de los mismos con anhídrido maleico para formar un compuesto de anhídrido succínico sustituido, b) hacer reaccionar el compuesto de anhídrido succínico sustituido con una amina primaria según se define en la reivindicación 10 para formar un producto intermedio de ácido ámico, c) desprender agua del producto intermedio de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida, y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición de revestimiento acuosa. En algunas realizaciones, la composición de revestimiento acuosa comprende además un polímero aglutinante.
En ciertas realizaciones de la invención, el aceite insaturado o el polímero derivado del aceite insaturado se puede calentar en presencia de anhídrido maleico para enlazar el anhídrido maleico al aceite insaturado o polímero derivado del aceite insaturado mediante una reacción de Alder-eno para formar un compuesto de anhídrido succínico sustituido. A continuación, se añade una amina primaria al compuesto de anhídrido succínico sustituido para formar un producto intermedio de ácido ámico. A medida que la mezcla se calienta gradualmente, se desprende agua para dar un compuesto de succinimida sustituida. Después del enfriamiento, un disolvente y/o una base neutralizadora se pueden añadir con agua al compuesto de succinimida sustituida para formar una dispersión acuosa. Posteriormente, la dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida se puede mezclar con un polímero aglutinante para formar una composición de revestimiento de la invención.
Para un ejemplo no limitativo, se puede calentar aceite de soja en presencia de anhídrido maleico hasta aproximadamente 225°C para enlazar el anhídrido al aceite de soja mediante una reacción de Alder-eno para formar un producto intermedio de anhídrido succínico-aceite de soja. Se puede añadir p-alanina a la mezcla a aproximadamente 140°C para formar un producto intermedio de ácido ámico. A medida que la mezcla se calienta gradualmente hasta aproximadamente 170°C, se desprende agua para dar el compuesto de succinimida sustituida con aceite de soja. Después de enfriar hasta aproximadamente 100°C, una base neutralizadora tal como una amina terciaria o amoníaco se puede añadir con agua para formar una dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida con aceite de soja. Posteriormente, la dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida con aceite de soja se puede mezclar con un polímero aglutinante para formar una composición de revestimiento de la invención.
Las composiciones de revestimiento de la invención pueden incluir aditivos convencionales conocidos por los expertos en la técnica, tales como, sin limitación, agentes fluentes, agentes tensioactivos, antiespumantes, aditivos anticraterización, lubricantes, aditivos de separación de carne y aditivos de curado.
Una o más composiciones de revestimiento de la invención se aplican a un sustrato en algunas realizaciones, tales como, para un ejemplo no limitativo, botes, latas, envases, recipientes, receptáculos, extremos de botes, o cualesquiera porciones de los mismos usadas para contener o tocar cualquier tipo de alimento o bebida. En algunas realizaciones, se aplican uno o más revestimientos además de la composición de revestimiento de la presente invención, tales como, para un ejemplo no limitativo, una capa de imprimación se puede aplicar entre el sustrato y una composición de revestimiento de la presente invención.
Las composiciones de revestimiento se pueden aplicar a sustratos de cualquier modo conocido por los expertos en la técnica. En algunas realizaciones, las composiciones de revestimiento se pulverizan sobre un sustrato. Cuando se pulveriza, la composición de revestimiento puede contener, para un ejemplo no limitativo, aproximadamente 10% y aproximadamente 30% en peso de sólidos poliméricos con relación a de aproximadamente 70% a aproximadamente 90% de agua incluyendo otras materias volátiles tales como, sin limitación, cantidades mínimas de disolventes, si se desea. Para algunas aplicaciones, típicamente las distintas a la pulverización, las dispersiones acuosas poliméricas pueden contener, para un ejemplo no limitativo, aproximadamente 20% y aproximadamente 60% en peso de sólidos poliméricos. En algunas realizaciones, se utilizan disolventes orgánicos para facilitar la pulverización u otros métodos de aplicación y estos disolventes incluyen, sin limitación, n-butanol, 2-butoxietanol-1, xileno, tolueno, y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, se usa n-butanol en combinación con 2-butoxietanol-1.
Las composiciones de revestimiento de la presente invención se pueden pigmentar y/u opacificar con pigmentos y opacificadores conocidos en algunas realizaciones. Para muchos usos, incluyendo el uso alimentario para un ejemplo no limitativo, el pigmento es dióxido de titanio. La composición de revestimiento acuosa resultante se puede aplicar en algunas realizaciones mediante métodos convencionales conocidos en la industria de los revestimientos. Así, para un ejemplo no limitativo, se pueden usar métodos de aplicación de pulverización, aplicación con rodillo, inmersión y revestimiento por flujo para películas tanto transparentes como pigmentadas. En algunas realizaciones, después de la aplicación sobre un sustrato, el revestimiento se puede curar térmicamente a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 130°C a aproximadamente 250°C, y alternativamente superiores, durante un tiempo suficiente para efectuar el curado completo así como la volatilización de cualquier componente fugitivo del mismo.
Para sustratos destinados a recipientes para bebidas, las composiciones de revestimiento se pueden aplicar en algunas realizaciones en un grado en el intervalo de aproximadamente 0,77 a aproximadamente 23,25 g de revestimiento polimérico por metro cuadrado de superficie de sustrato expuesta (de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 15 miligramos de revestimiento polimérico por pulgada cuadrada de superficie expuesta). En algunas realizaciones, el revestimiento dispersable en agua se aplica en un grosor entre aproximadamente 1 y aproximadamente 25 micras.
Ejemplos
La invención se ilustrará ahora mediante los siguientes ejemplos.
Pruebas
El índice de acidez se midió al disolver aproximadamente 0,1 g de la muestra en una mezcla 1:1 de xileno e isopropanol. Se añadió a la mezcla resultante una gota de fenolftaleína en etanol. A continuación, la mezcla se valoró hasta un punto final rosa claro usando una solución de hidróxido potásico 0,1 normal.
Ejemplo 1
Etapa 1 - Preparación del compuesto de anhídrido succínico sustituido
Se añadieron (bajo una atmósfera de nitrógeno) 150,0 g de aceite de soja, 3,0 g de xileno y 50,0 g de anhídrido maleico a un matraz de 1 litro (equipado con un agitador y un condensador de reflujo). Mientras se agitaba, la temperatura se elevó hasta 180°C y a continuación se incremento adicionalmente hasta 220°C a lo largo de 45 minutos. La temperatura se mantuvo durante 1,5 horas, tiempo después del cual la mezcla se enfriaba hasta 100°C. El xileno se lavó sublimando el anhídrido maleico y así daba una mejor conversión y una reacción más transparente. El xileno se destiló en la etapa 2 con el agua.
Etapa 2 - Conversión del compuesto de anhídrido succínico sustituido en un compuesto de succinimida sustituida
El condensador de reflujo se retiró del matraz y se reemplazó por un condensador de Dean y Stark que permitía que el vapor se retirara y se recogiera del matraz. Se añadieron 45,5 g de p-alanina al compuesto de anhídrido succínico sustituido y la temperatura se incrementó hasta 170°C a lo largo de 1 hora. La exoterma y la espuma resultantes de la reacción del anhídrido maleico y la amina primaria se controlaron. A medida que la espumación remitía a 170°C, se aplicó un vacío para conducir la reacción hasta la finalización. Se recogieron aproximadamente 7 g de agua a lo largo de aproximadamente 2 horas a 170°C a medida que se formaba el compuesto de succinimida sustituida.
Etapa 3 - Formación de una dispersión
El compuesto de succinimida sustituida se enfrió hasta aproximadamente 90°C, y se añadieron 35 g de dimetiletanolamina disueltos en 100 g a lo largo de aproximadamente 2 minutos. Se añadieron 408 g de agua adicionales a lo largo de aproximadamente 15 minutos con agitación (400 rpm, álabe plano de 7,6 cm (3 pulgadas)) a medida que la dispersión se formaba y enfriaba. El contenido de sólidos de la dispersión era 20,4%.
Ejemplo 2
Se siguió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 1, excepto que los 150,0 g de aceite de soja se reemplazaron por 135,0 g de taloil, los 50,0 g de anhídrido maleico se reemplazaron por 45,0 g de anhídrido maleico, los 45,5 g de palanina se reemplazaron por 41,0 g de p-alanina, los 35 g de dimetilaminoetanol se reemplazaron por 33 g de dimetilaminoetanol y los 408 g de agua se reemplazaron por 602 g de agua.
Ejemplo 3
Los siguientes ingredientes se hicieron reaccionar según el método descrito posteriormente.
g mol
Aceite de soja 150,0 0,17
Xileno 3,0
Anhídrido maleico 50,0 0,51
p-alanina 45,5 0,51
Etapa 1 - Preparación del compuesto de anhídrido succínico sustituido
Se añadieron (bajo una atmósfera de nitrógeno) el aceite de soja, el xileno y el anhídrido maleico a un matraz de 1 litro (equipado con agitador y condensador) mientras se agitaba. La temperatura se elevó hasta 180°C y a continuación se incrementó adicionalmente hasta 220°C a lo largo de 45 minutos. Esta temperatura se mantuvo durante 1,5 horas, tiempo después del cual la mezcla se enfriaba hasta 100°C. Nota: el xileno se lava sublimando anhídrido maleico y así da una mejor conversión y una reacción más transparente. Se elimina por destilación en la etapa 2 con el agua.
Etapa 2 - Conversión del compuesto de anhídrido succínico sustituido en un compuesto de succinimida sustituida
El condensador de reflujo se retiró del matraz y se reemplazó por un condensador de Dean y Stark dejando que los vapores se retiraran y se recogieran del matraz. Se añadió p-alanina y la temperatura se incrementó hasta 170°C a lo largo de 1 hora. Se requería cuidado para controlar la exoterma y la espumación resultantes de la reacción del anhídrido y la amina. A medida que remitía la espumación, a 170°C se aplicó un vacío para llevar la reacción hacia adelante. Se recogieron aproximadamente 7 gramos de agua a lo largo de aproximadamente 2 horas a 170°C a medida que se formaba el compuesto de succinimida sustituida.
Etapa 3 - Formación de una emulsión
El compuesto de succinimida sustituida se enfrió hasta aproximadamente 90°C, y se añadieron 35 gramos de dimetiletanolamina disueltos en 100 gramos a lo largo de aproximadamente 2 minutos. Se añadieron 408 gramos adicionales de agua a lo largo de aproximadamente 15 minutos con buena agitación (400 rpm, álabe plano de 7,6 cm (3 pulgadas)) a medida que la emulsión se formaba y enfriaba. El contenido de sólidos de la emulsión era 20,4%.
Ejemplo 4
Los siguientes ingredientes se hicieron reaccionar según el método descrito posteriormente.
g mol Setal276 XX-98 200,0
Xileno 3,0
Anhídrido maleico 50,0 0,51
p-alanina 45,5 0,51
Etapa 1 - Preparación del compuesto de anhídrido succínico sustituido
Se añadieron (bajo una atmósfera de nitrógeno) el aceite de soja, el xileno y el anhídrido maleico a un matraz de 1 litro (equipado con agitador y condensador) mientras se agitaba. La temperatura se elevó hasta 180°C y a continuación se incrementó adicionalmente hasta 220°C a lo largo de 45 minutos. Esta temperatura se mantuvo durante 1,5 horas, tiempo después del cual la mezcla se enfriaba hasta 100°C. Se aplicó vacío.
Etapa 2 - Conversión del compuesto de anhídrido succínico sustituido en un compuesto de succinimida sustituida
El condensador de reflujo se retiró del matraz y se reemplazó por un condensador de Dean y Stark dejando que los vapores se retiraran y se recogieran del matraz. Se añadió p-alanina y la temperatura se incrementó hasta 150°C a lo largo de 1 hora. Se requería cuidado para controlar la exoterma y la espumación resultantes de la reacción del anhídrido y la amina.
Etapa 3 - Formación de una emulsión
El compuesto de succinimida sustituida se enfrió hasta aproximadamente 90°C, y se añadieron 35 gramos de dimetiletanolamina disueltos en 100 gramos a lo largo de aproximadamente 2 minutos. Se añadieron 408 gramos adicionales de agua a lo largo de aproximadamente 15 minutos con buena agitación (400 rpm, álabe plano de 7,6 cm (3 pulgadas)) a medida que la emulsión se formaba y enfriaba. El contenido de sólidos de la emulsión era 20,4%.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Una composición de revestimiento acuosa que comprende un compuesto de succinimida sustituida, en donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un índice de acidez de al menos 30 mg de KOH/g de la succinimida sustituida según se mide mediante ASTM D1639, y en donde el compuesto de succinimida sustituida es el producto de reacción de
a) un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación de los mismos;
b) anhídrido maleico; y
c) una amina primaria de fórmula general NH2 RCOOH, en donde R puede ser un grupo alquilo o un grupo arilo con de 2 a 30 átomos de carbono y en donde el grupo amino (-NH2) y el grupo ácido (-COOH) de la amina primaria están separadas por más de un átomo de carbono.
2. La composición de revestimiento acuosa según la reivindicación 1, en donde la composición de revestimiento acuosa comprende además un polímero aglutinante, y en donde el compuesto de succinimida sustituida comprende de más de 0 a 10% en peso de la composición de revestimiento.
3. La composición de revestimiento acuosa según la reivindicación 2 o la reivindicación 3, en donde el polímero aglutinante comprende un polímero acrílico, un polímero estirénico-acrílico, un polímero de poliuretano, un polímero alquídico, un polímero epoxídico, o una mezcla o un copolímero híbrido de los mismos.
4. La composición de revestimiento acuosa según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el peso molecular promedio en número del compuesto de succinimida sustituida es de 400 a 10.000 daltons, según se mide mediante cromatografía de penetración en gel con un patrón de poliestireno.
5. La composición de revestimiento acuosa según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el índice de acidez del compuesto de succinimida sustituida es de 30 a 300 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
6. La composición de revestimiento acuosa según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el compuesto de succinimida sustituida está parcialmente o totalmente neutralizado.
7. La composición de revestimiento acuosa según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la amina primaria es p-alanina.
8. La composición de revestimiento acuosa según la reivindicación 1, en donde R está sustituido con un grupo ácido.
9. Un sustrato revestido con la composición de revestimiento acuosa según cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
10. Un método para preparar una composición de revestimiento acuosa que comprende:
a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado o una combinación de los mismos con anhídrido maleico para formar un compuesto de anhídrido succínico sustituido;
b) hacer reaccionar el compuesto de anhídrido succínico sustituido con una amina primaria de fórmula general NH2 RCOOH, donde R puede ser un grupo alquilo o un grupo arilo con de 2 a 30 átomos de carbono y en donde el grupo amino (-NH2) y el grupo ácido (-COOH) de la amina primaria están separados por más de un átomo de carbono para formar un producto intermedio de ácido ámico;
c) desprender agua del producto intermedio de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida; y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición de revestimiento acuosa,
en donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un índice de acidez de al menos 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
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