KR102150394B1 - 말레산 무수물과 불포화 화합물 및 아민의 반응 산물을 포함하는 수성 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 치환된 숙신이미드 화합물을 가진 수성 코팅 조성물을 포함하며, 상기 치환된 숙신이미드 화합물은 g 당 KOH 약 30 mg 이상의 산가(acid value)를 가진다. 치환된 숙신이미드 화합물은 비-방향족의 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 오일, 상기 불포화 오일 유래의 폴리머 또는 이들의 조합과 말레산 무수물 및 1차 아민과의 반응 산물이다.

Description

말레산 무수물과 불포화 화합물 및 아민의 반응 산물을 포함하는 수성 코팅 조성물{AQUEOUS COATING COMPOSITIONS INCLUDING THE REACTION PRODUCT OF MALEIC ANHYDRIDE WITH AN UNSATURATED COMPOUND AND AN AMINE}
본 발명은 치환된 숙신이미드 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물의 제조 방법, 상기 코팅 조성물로 코팅된 기재(substrate), 및 상기 코팅 조성물로 기재를 코팅하는 방법에 관한 것이다.
에폭시 수지로부터 형성되는 코팅 조성물은 식음료 포장 및 용기의 코팅에 사용되고 있다. 미국, 캐나다, 유럽 및 일본의 주요 글로벌 규제 식품 안전 기관에 의해 파악된 과학적인 증거는, 소비자가 현재의 상업적인 에폭시 기재의(based) 코팅제로 인해 노출되는 비스페놀 A의 수준이 안전하다는 것을 확인시켜 주었지만, 일부 소비자와 브랜드 소유주들은 계속해서 안전에 대한 염려를 표명하고 있다. 비스페놀-A 또는 기타 가능한 내분비 교란물질을 포함하지 않는 조성물이 바람직하다. 또한, 스티렌 모노머, 및 스티렌과 말레산 무수물의 코폴리머는 내부식성 및 금속에의 접착을 향상시키기 위해 식음료를 보호하는 코팅 조성물에 널리 사용되고 있으나, 최근 들어 스티렌을 포함하지 않는 이러한 코팅 조성물을 제조하는 것이 바람직해지고 있다.
청량음료에 존재하는 이산화탄소는 포장 코팅 조성물에 침투하여 코팅 박리를 초래할 수 있는 것으로 알려져 있다. 본 발명자들은, 소정의 치환된 숙신이미드 화합물을 코팅 조성물에 포함시키는 것이, 박리에 대한 우수한 저항성 뿐만 아니라 금속성 기재 상에서의 접착 및 내부식성의 향상을 제공함을 발견하였다.
본 발명은, 치환된 숙신이미드 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물의 제조 방법, 상기 코팅 조성물로 코팅된 기재, 및 상기 코팅 조성물로 기재를 코팅하는 방법에 관한 것이다. 코팅 조성물은, 알루미늄, 강철 또는 전기코팅된 주석 판 강철과 같은 금속성 기재에 도포되는 경우, 향상된 접착성 및 내부식성을 나타내는 수성 보호성 코팅 포장 조성물일 수 있다. 코팅 조성물은 금속성 기재에 직접 도포되어, 금속성 기재와의 접촉에 대한 보호층을 제공할 수 있다.
본 발명의 일부 구현예에서, 치환된 숙신이미드 화합물을 포함하는 수성 코팅 조성물을 제공한다. 치환된 숙신이미드 화합물은 g 당 KOH 약 30 mg 이상의 산가(acid value)를 가질 수 있다. 치환된 숙신이미드 화합물은 비-방향족의 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 오일, 상기 불포화 오일 유래의 폴리머, 또는 이들의 조합과 말레산 무수물 및 1차 아민과의 반응 산물일 수 있다.
본 발명은 또한, 수성 코팅 조성물의 제조 방법을 개시한다. 이 방법은, a) 비-방향족의 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 오일, 상기 불포화 오일 유래의 폴리머, 또는 이들의 조합을 말레산 무수물과 반응시켜, 치환된 숙신산 무수물 화합물을 형성하는 단계, b) 치환된 숙신산 무수물 화합물을 1차 아민과 반응시켜, 아미드산(amic acid) 중간산물을 형성하는 단계, c) 아미드산 중간산물로부터 물을 방출시켜, 치환된 숙신이미드 화합물을 형성하는 단계, 및 d) 치환된 숙신이미드 화합물을 물의 존재 하에 중화시켜, 수성 코팅 조성물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다. 치환된 숙신이미드 화합물은 이 치환된 숙신이미드 화합물 g 당 KOH 약 30 mg 이상의 산가를 가질 수 있다.
도 1은, 1차 아민이 아미노산이며 β-알라닌인, 치환된 숙신이미드 화합물을 형성하는 반응 도식을 도시한 것이다.
본 발명은 치환된 숙신이미드 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물의 제조 방법, 상기 코팅 조성물로 코팅된 기재, 및 상기 코팅 조성물로 기재를 코팅하는 방법에 관한 것이다. 코팅 조성물은, 알루미늄, 강철 또는 전기코팅된 주석 판 강철과 같은 금속성 기재에 도포되는 경우, 향상된 접착성 및 내부식성을 나타내는 수성 보호성 코팅 포장 조성물일 수 있다. 또한, 코팅 조성물은 식물유 및 아미노산과 같은 재생가능한 물질로부터 제조될 수 있으며, 에폭시 수지 및 스티렌-기재(based) 화합물과 관련된 건강상의 염려를 가지지 않는다. 코팅 조성물은 금속성 기재에 직접 도포되어, 금속성 기재와의 접촉에 대한 보호층을 제공할 수 있다.
본 발명의 일부 구현예에서, 본 발명은 치환된 숙신이미드 화합물을 포함하는 수성 코팅 조성물을 제공한다. 치환된 숙신이미드 화합물은 이 치환된 숙신이미드 화합물 g 당 KOH 약 30 mg 이상의 산가를 가질 수 있다. 일부 구현예에서, 치환된 숙신이미드 화합물은 코팅 조성물의 0 중량% 초과 내지 약 10 중량%를 구성할 수 있다. 치환된 숙신이미드 화합물의 %가 약 10 중량%보다 높은 경우 금속성 기재에의 코팅 조성물의 접착성은 저하될 것이며, 한편 %가 약 0.1 중량%보다 낮은 경우 내부식성에 유익하지 않을 것이다.
치환된 숙신이미드 화합물은 비-방향족의 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 오일, 상기 불포화 오일 유래의 폴리머, 또는 이들의 조합과 말레산 무수물 및 1차 아민의 반응 산물일 수 있다. 말레산 무수물과 불포화 오일 또는 불포화 오일 유래의 폴리머와의 반응은 디일스-알더(Diels-Alder) 반응 또는 알더-엔(Alder-ene) 반응에 의해 발생할 수 있다.
불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머는 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 가질 수 있다. 불포화된 탄소-탄소 결합은 이중 결합일 수 있다. 이중 결합은 단일-불포화 (이중 결합을 하나만 가짐) 또는 다중-불포화될 수 있다 (이중 결합을 하나 넘게 가짐). 불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머는 공액된 이중 결합 및/또는 비-공액된 이중 결합을 포함하는 다중-불포화된 화합물일 수 있다.
불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머는 비-제한적인 예로서, 하나 이상의 폴리올, 폴리카르복실산, 지방산 및 이들의 혼합물의 에스테르화에 의해 제조될 수 있다. 불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머의 적어도 일부는 불포화된 지방산과 같은 불포화된 지방족 화합물을 포함시킴으로써 산화적으로 건조될 수 있다. 불포화된 지방산의 적절한 예로는, 미리스트올레산, 팔미트올레산, 올레산, 가돌레산, 에루크산, 리시놀레산, 올레산, 리놀레익 지방산, 리놀레닉 지방산, 톨유 지방산, 해바라기 지방산, 잇꽃 지방산, 대두유 지방산 등을 포함한다. 공액된 이중 결합을 포함하는 지방산의 예로는, 무수 피마자유 지방산 및 동유(wood oil) 지방산을 포함한다. 사용에 적합한 모노카르복실산으로는, 테트라하이드로벤조산 및 수소화된 또는 비-수소화된 아비에트산(abietic acid) 또는 이의 이성질체를 포함한다. 바람직한 경우, 모노카르복실산은 불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머의 존재 하에, 식물유와 같은 트리글리세라이드로서 전부 또는 부분적으로 사용될 수 있다. 바람직한 경우, 이러한 모노카르복실산 또는 트리글리세라이드 중 2종 이상의 혼합물은, 선택적으로는 피발산, 2-에틸헥사노익산, 라우르산, 팔미트산, 스테아르산, 4-tert-부틸-벤조산, 사이클로펜탄 카르복실산, 나프텐산, 사이클로헥산 카르복실산, 2,4-다이메틸 벤조산, 2-메틸 벤조산 및 벤조산과 같은 1종 이상의 포화된, (사이클로)지방족 또는 방향족 모노카르복실산의 존재 하에, 사용될 수 있다.
또한, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 5-tert-부틸 이소프탈산, 트리멜리트산, 파이로멜리트산, 숙신산, 아디프산, 2,2,4-트리메틸 아디프산, 아젤라산, 세바식산, 다이머화된(dimerized) 지방산, 사이클로펜탄-1,2-다이카르복실산, 사이클로헥산-1,2-다이카르복실산, 4-메틸사이클로헥산-1,2-다이카르복실산, 테트라하이드로프탈산, 부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산, 엔도이소프로필리덴-사이클로헥산-1,2-다이카르복실산, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 및 부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산과 같은 폴리카르복실산은 불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머에 포함될 수 있다. 바람직한 경우, 카르복실산은 1개 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알코올의 에스테르와 같은 에스테르의 형태로 사용되거나 또는 무수물로서 사용될 수 있다.
불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머는 폴리올 빌딩 블록을 추가로 포함할 수 있다. 적절한 폴리올의 예로는, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판 다이올, 1,6-헥산 다이올, 1,12-도데칸 다이올, 3-메틸-1,5-펜탄 다이올, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥산 다이올, 2,2-다이메틸-1,3-프로판 다이올 및 2-메틸-2-사이클로헥실-1,3-프로판 다이올을 포함한다. 적절한 트리올의 예로는, 글리세롤, 트리메틸올 에탄 및 트리메틸올 프로판을 포함한다. 하이드록실기를 3개 넘게 가지는 적절한 폴리올로는, 펜타에리트리톨, 소르비톨 및 에테르화 산물, 예컨대 다이트리메틸올 프로판 및 다이펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 테트라펜타에리트리톨을 포함한다.
불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머는 구성 성분의 직접적인 에스테르화에 의해 수득될 수 있으며, 선택적으로는 이들 성분 중 일부는 에스테르 다이올 또는 폴리에스테르 다이올로 예비-변환된다. 일부 구현예에서, 불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머는 아마인유(linseed oil), 어유(fish oil) 또는 무수 피마자유와 같은 건성유(drying oil)의 형태로 첨가될 수 있다. 불포화 오일 및 불포화 오일 유래의 폴리머는 약 200℃ 내지 약 250℃의 온도에서, 선택적으로는 톨루엔 및/또는 크실렌과 같은 용매의 존재 하에, 기타 산 및 폴리올과의 트랜스에스테르화에 의해 제조될 수 있다.
불포화 오일 유래의 폴리머의 적절한 예로는, 알키드(alkyd) 수지를 포함한다. 이러한 알키드 수지는, 불포화된 지방산 또는 불포화된 지방산을 포함하는 불포화 오일을 이용해 개질된 폴리에스테르일 수 있다.
일부 구현예에서, 1차 아민은 일반식 NH2RCOOH를 가질 수 있으며, 상기 식에서, R은 탄소수 약 2 내지 약 30 또는 바람직하게는 탄소수 약 3 내지 약 12의 알킬기 또는 아릴기일 수 있다. 적절한 1차 아민의 비-제한적인 예로는, 글리신, β-알라닌, 아르기닌, 아스파라긴, 시스테인, 루신, 글루타민, 5-아미노펜타노익산, 7-아미노헵타노익산, 8-아미노옥타노익산, 6-아미노헥사노익산, 3-아미노부타노익산 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이들로 한정되는 것은 아니다. 아미노산의 산 기 및 아민 기는, 이러한 아미노산은 이들 기가 단지 하나의 탄소 원자에 의해서만 분리되는 경우보다 활성이기 때문에, 1개가 넘는 탄소 원자에 의해 분리될 수 있다.
치환된 숙신이미드 화합물의 산가는, 중화 후, 치환된 숙신이미드 화합물을 수성 매질 내에서 분산성 또는 가용성으로 만들기에 충분해야 한다. 치환된 숙신이미드 화합물의 용해도는 치환된 숙신이미드 화합물 자체의 소수성, 이의 분자량 뿐만 아니라 수성 매질의 성질에 따라 적어도 부분적으로 다를 것이다. 일부 구현예에서, 치환된 숙신이미드 화합물의 수 평균 분자량은 약 400 달톤 내지 약 10,000 달톤, 약 700 달톤 내지 약 3000 달톤이다. 본원에 개시되는 수 평균 분자량은 종종 폴리스티렌 표준을 이용하는 크기 배제 크로마토그래피로 지칭되는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된다. 일부 구현예에서, 치환된 숙신이미드 화합물의 산가는 약 30 내지 약 300 mg KOH/g(치환된 숙신이미드 화합물), 약 50 내지 약 150 mg KOH/g(치환된 숙신이미드 화합물)이다. 본원에 개시되는 산가는 "Standard test method for Acid value of Organic Coating Materials"라는 명칭의 ASTM D1639에 의해 측정된다.
불포화 오일 또는 불포화 오일 유래의 폴리머가 산 기를 포함하는 경우, 예를 들어 폴리머가 불포화된 지방산인 경우, 1차 아민은 산 기를 본질적으로 포함할 필요가 없다. 그러나, 불포화 오일, 불포화 오일 유래의 폴리머 및 1차 아민은 모두 산 기를 포함할 수 있다.
소정의 구현예에서, 본 발명의 수성 코팅 조성물은 물을 50% 이상 또는 물을 60% 이상 포함하는 연속상을 가질 수 있다. 적절한 용매는 n-부탄올, 에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르 등을 포함할 수 있다. 연속상의 나머지 부분은 유기 용매를 포함할 수 있으며, 이 유기 용매는 수용성, 부분적으로 수용성 또는 수-불용성일 수 있다.
소정의 구현예에서, 치환된 숙신이미드 화합물은 수성 코팅 조성물의 연속상에서의 분산을 촉진하기 위해 일부 또는 전체 중화될 수 있다. 적절한 중화제로는, 암모니아, 아민, 알칼리 금속 염기 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 적절한 아민으로는, 다이메틸 아미노 에탄올, 트리에틸아민, 아미노-2-메틸 프로판올, 다이메틸 아미노 프로판올, 다이메틸 아미노-2-메틸 프로판올 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 적절한 알칼리 금속 염기로는, 포타슘 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
소정의 구현예에서, 수성 코팅 조성물은 결합제 폴리머를 포함할 수 있다. 소정의 구현예에서, 결합제 폴리머는 코팅 조성물의 약 50 중량% 이상, 약 90 중량% 내지 약 99.9 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 적절한 결합제 폴리머로는, 아크릴 폴리머, 스티렌-아크릴 폴리머, 폴리우레탄 폴리머, 알키드 폴리머, 에폭시 폴리머 및 이들의 혼합물 및/또는 하이브리드 코폴리머를 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 소정의 구현예에서, 결합제 폴리머를 포함하는 수성 코팅 조성물은, 약 0℃ 내지 약 40℃의 주위 온도에서 또는 약 130℃ 내지 약 250℃의 온도에서 베이킹(baking)되는 경우, 응집성 필름을 형성할 수 있다.
결합제 폴리머는, 라텍스 중합, 미니-에멀젼 중합 또는 미세현탁액 중합과 같은 공지된 에멀젼 중합 방법을 이용해 형성된 입자의 수성 분산액을 포함할 수 있다. 이러한 분산액은 종종 라텍스 분산액으로 지칭된다. 다른 예로, 수성 매질에서의 폴리머의 에멀젼은 결합제 폴리머를, 용매를 사용하거나 또는 용매를 사용하지 않고서 선택적으로는 계면활성제의 존재 하에 유화시킴으로써 제조될 수 있다. 결합제 폴리머를 제조하는 데 적절한 모노머로는, 스티렌, 알파-메틸 스티렌 등 뿐만 아니라 이들의 혼합물; 아크릴산 또는 메타크릴산의 알킬 에스테르, 예컨대 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 노닐 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트 및 이소보르닐 메타크릴레이트; 상기 산들의 하이드록시알킬 에스테르, 예컨대 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 아크릴산 및 메타크릴산; 폴리아크릴레이트, 예컨대 부탄다이올 다이메타크릴레이트; 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
이론으로 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 본 발명자들은, 코팅 조성물에 대한 접착 촉진제로서 작용하게 하는 치환된 숙신이미드 화합물의 2가지 특징, 즉, 치환된 숙신이미드 화합물의 결합 부위, 및 치환된 숙신이미드 화합물의 소수성 특징이 존재하는 것으로 생각한다. 치환된 숙신이미드 화합물의 이미드기 및 카르복시기는 둘 다 코팅 조성물을 금속 기재에 결합시키는 데 일조하며, 다중 결합 부위를 가지는 것은 보다 양호한 결합 강도를 제공한다. 당업자는 보다 높은 분자량의 화합물을 이용해 다중 결합 부위를 쉽게 달성할 수 있다. 분자량이 높아짐에 따라, 치환된 숙신이미드 화합물의 소수성 부위는 결합제 폴리머와 상호작용하여, 치환된 숙신이미드 화합물로부터 결합제 폴리머가 탈착되는 것을 방지하는 데 일조한다. 분자량이 너무 높은 경우, 일부 결합제 폴리머와의 불상용가능성(incompatibility)이 생길 가능성이 증가할 것이다.
도 1은, 1차 아민이 아미노산 β-알라닌인 치환된 숙신이미드 화합물을 형성하는 반응 도식의 단계를 도시한 것이다. 단계 1은 불포화된 탄소 사슬을 말레산 무수물과 반응시켜, 치환된 숙신산 무수물 화합물 (I)을 형성하는 것이다. 단계 2는 치환된 숙신산 무수물 화합물 (I)을 β-알라닌과 반응시켜, 아미드산 중간산물 (II)을 형성하는 것이다. 단계 3에서, 아미드산 중간산물 (II)은 물을 상실하여, 치환된 숙신이미드 화합물 (III)을 형성한다.
본 발명은 또한, 본 발명의 코팅 조성물을 기재에 도포하는 단계를 포함하는, 기재의 코팅 방법을 포함한다. 이러한 코팅 조성물로 코팅된 기재가 또한 포함된다. 수성 코팅 조성물의 제조 방법은, a) 비-방향족의 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 오일, 불포화 오일 유래의 폴리머, 또는 이들의 조합을 말레산 무수물과 반응시켜, 치환된 숙신산 무수물 화합물을 형성하는 단계, b) 치환된 숙신산 무수물 화합물을 1차 아민과 반응시켜, 아미드산 중간산물을 형성하는 단계, c) 아미드산 중간산물로부터 물을 방출시켜, 치환된 숙신이미드 화합물을 형성하는 단계, 및 d) 치환된 숙신이미드 화합물을 물의 존재 하에 중화시켜, 수성 코팅 조성물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 수성 코팅 조성물은 결합제 폴리머를 추가로 포함한다.
본 발명의 소정의 구현예에서, 불포화 오일 또는 불포화 오일 유래의 폴리머는 말레산 무수물의 존재 하에 가열되어, 알더-엔 반응에 의해 말레산 무수물을 불포화 오일 또는 불포화 오일 유래의 폴리머에 부착시켜, 치환된 숙신산 무수물 화합물을 형성할 수 있다. 그런 다음, 1차 아민이 상기 치환된 숙신산 무수물 화합물에 첨가되어, 아미드산 중간산물이 형성된다. 혼합물이 점점 가열됨에 따라, 물이 방출되어 치환된 숙신이미드 화합물이 수득된다. 냉각 후, 용매 및/또는 중화 염기가 물과 함께 치환된 숙신이미드 화합물에 첨가되어, 수성 분산액이 형성될 수 있다. 이후, 치환된 숙신이미드 화합물의 수성 분산액은 결합제 폴리머와 혼합되어, 본 발명의 코팅 조성물이 제조될 수 있다.
비-제한적인 예로서, 대두유를 말레산 무수물의 존재 하에 약 225℃로 가열하여, 알더-엔 반응에 의해 무수물을 대두유에 부착시켜, 치환된 숙신산 무수물 대두유 중간산물을 제조할 수 있다. β-알라닌을 약 140℃에서 혼합물에 첨가하여, 아미드산 중간산물을 제조할 수 있다. 혼합물을 약 170℃로 점점 가열함에 따라, 물을 방출시켜, 대두유 치환된 숙신이미드 화합물을 수득한다. 약 100℃로 냉각시킨 후, 3차 아민 또는 암모니아와 같은 중화 염기를 물과 함께 첨가하여, 대두유 치환된 숙신이미드 화합물의 수성 분산액을 제조할 수 있다. 이후, 대두유 치환된 숙신이미드 화합물의 수성 분산액을 결합제 폴리머와 혼합하여, 본 발명의 코팅 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은 당해 기술분야의 당업자에게 공지된 통상적인 첨가제를 포함할 수 있으며, 첨가제의 예로는 유동제, 표면 활성제, 소포제, 안티-크레이터링(anti-cratering) 첨가제, 윤활제, 미트-릴리스 첨가제(meat-release additive) 및 경화 촉매를 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
일부 구현예에서, 본 발명의 하나 이상의 코팅 조성물은 캔, 금속 캔, 포장재, 용기, 그릇, 캔 끝부분(can end), 또는 임의의 유형의 식음료를 담거나 또는 접촉하는 데 사용되는 이의 일부와 같은 기재에 도포된다. 일부 구현예에서, 하나 이상의 코팅제가 또한 본 발명의 코팅 조성물에 도포되는데, 비-제한적인 예로서, 프라임 코트(prime coat)가 기재와 본 발명의 코팅 조성물 사이에 도포될 수 있다.
코팅 조성물은 당해 기술분야의 당업자에게 공지된 방식으로 기재에 도포될 수 있다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 기재에 분사된다. 분사 시, 코팅 조성물은 비-제한적인 예로서, 물 약 70% 내지 약 90%에 대해 폴리머 고형분을 약 10 중량% 내지 약 30 중량%로 포함할 수 있으며, 비-제한적인 예로 필요에 따라 최소량의 용매와 같은 기타 휘발물질을 포함할 수 있다. 전형적으로 분사 이외의 도포와 같은 일부 적용의 경우, 수성 폴리머 분산액은 비-제한적인 예로 폴리머 고형분을 약 20 중량% 내지 약 60 중량%로 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 유기 용매가 사용되어 분사나 기타 적용 방법을 촉진하며, 이러한 용매로는 n-부탄올, 2-부톡시-에탄올-1, 크실렌, 톨루엔 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 일부 구현예에서, n-부탄올은 2-부톡시-에탄올-1과 함께 사용된다.
일부 구현예에서, 본 발명의 코팅 조성물은 공지된 안료 및 불투명화제를 이용해 착색되거나 및/또는 불투명처리될 수 있다. 비-제한적인 예로 식품에 사용되는 것을 비롯하여 대부분의 사용 시, 안료는 이산화티탄이다. 일부 구현예에서, 생성되는 수성 코팅 조성물은 코팅 산업에 공지된 통상적인 방법에 의해 도포될 수 있다. 따라서, 비-제한적인 예로, 분사, 롤링(rolling), 디핑(dipping) 및 유동 코팅 도포 방법이 투명한 필름 및 착색된 필름 둘 다에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 기재 상에 도포된 후, 코팅제는 약 130℃ 내지 약 250℃의 온도에서 열 경화될 수 있으며, 다른 예로는 완전히 경화시킬 뿐만 아니라 임의의 변색성 성분을 휘발시키기에 충분한 시간 동안 더 높은 온도에서 열 경화될 수 있다.
음료 용기로서 의도되는 기재의 경우, 일부 구현예에서 코팅 조성물은 노출된 기재 표면의 제곱 인치 당 폴리머 코팅 약 0.5 mg 내지 약 15 mg의 비율로 도포될 수 있다. 일부 구현예에서, 수-분산성 코팅은 약 1 미크론 내지 약 25 미크론의 두께로 도포된다.
실시예
이하, 본 발명은 하기의 실시예에 의해 예시될 것이다.
테스트
크실렌과 이소프로판올의 1:1 혼합물에 샘플 약 0.1 g을 용해시켜, 산가를 측정하였다. 에탄올 중의 페놀프탈레인 1 방울을 생성된 혼합물에 첨가하였다. 그런 다음, 0.1 노르말 농도의 포타슘 하이드록사이드 용액을 이용하여 혼합물을 연분홍색의 종점으로 적정하였다.
실시예 1
단계 1 - 치환된 숙신산 무수물 화합물의 제조
대두유 150.0 g, 크실렌 3.0 g 및 말레산 무수물 50.0 g을 (교반기 및 환류 응축기가 구비된) 1 L 플라스크에 (질소 블랭킷(blanket) 하에) 첨가하였다. 교반하면서 온도를 180℃로 높인 다음 45분 동안 220℃로 더 높였다. 이 온도를 1.5시간 동안 유지시키고, 이후 혼합물을 100℃로 냉각시켰다. 크실렌은 아래로 세정되고 말레산 무수물은 승화하여(subliming), 보다 양호한 변환 및 투명한 반응이 수득되었다. 크실렌은 단계 2에서 물을 사용해 증류시켰다.
단계 2 - 치환된 숙신산 무수물 화합물의 치환된 숙신이미드 화합물로의 변환
환류 응축기를 플라스크로부터 떼어내고 Dean 및 Stark 응축기로 대체하여, 증기를 제거하고 플라스크로부터 수집하였다. β-알라닌 45.5 g을 치환된 숙신산 무수물 화합물에 첨가하고, 온도를 1시간 동안 170℃로 높였다. 말레산 무수물과 1차 아민의 반응으로부터 생성되는 발열(exotherm) 및 폼(foam)을 조절하였다. 170℃에서 발포(foaming)가 진정됨에 따라, 진공을 적용하여 반응을 완료시켰다. 물 약 7 g을 170℃에서 약 2시간 동안 수집하였으며, 치환된 숙신이미드 화합물이 제조되었다.
단계 3 - 분산액의 제조
치환된 숙신이미드 화합물을 약 90℃로 냉각시키고, 100 g에 용해시킨 다이메틸에탄올 아민 35 g을 약 2분 동안 첨가하였다. 물 408 g을 휘저으면서 (400 rpm, 3인치 플레이트 블레이드) 약 15분 동안 더 첨가하여, 분산액을 제조하고 냉각시켰다. 분산액의 고형분 함량은 20.4%였다.
실시예 2
대두유 150.0 g을 검 로진(gum rosin) 135.0 g으로 대체하고, 말레산 무수물 50.0 g을 말레산 무수물 45.0 g으로 대체하고, β-알라닌 45.5 g을 β-알라닌 41.0 g으로 대체하며, 다이메틸 아미노 에탄올 35 g을 다이메틸 아미노 에탄올 33 g으로 대체하고, 물 408 g을 물 602 g으로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정을 반복하였다.
실시예 3
하기의 성분들을 후술하는 방법에 따라 반응시켰다.
g mol
대두유 150.0 0.17
크실렌 3.0
말레산 무수물 50.0 0.51
β-알라닌 45.5 0.51
단계 1 - 치환된 숙신산 무수물 화합물의 제조
대두유, 크실렌 및 말레산 무수물을 (교반기 및 응축기가 구비된) 1 L 플라스크에 (질소 블랭킷(blanket) 하에) 교반하면서 첨가하였다. 온도를 180℃로 높인 다음 45분 동안 220℃로 더 높였다. 이 온도를 1.5시간 동안 유지시키고, 이후 혼합물을 100℃로 냉각시켰다. 주의: 크실렌은 아래로 세정되고 말레산 무수물은 승화하여, 보다 양호한 변환 및 투명한 반응이 수득된다. 이를 단계 2에서 물을 사용해 증류시켰다.
단계 2 - 치환된 숙신산 무수물 화합물의 치환된 숙신이미드 화합물로의 변환
환류 응축기를 플라스크로부터 떼어내고 Dean 및 Stark 응축기로 대체하여, 증기를 제거하고 플라스크로부터 수집하였다. β-알라닌을 첨가하고, 온도를 1시간 동안 170℃로 높였다. 무수물과 아민의 반응으로부터 생성되는 발열 및 발포를 조절하는 데 주의를 기울일 필요가 있었다. 170℃에서 발포가 진정됨에 따라, 진공을 적용하여 반응을 진행시켰다. 물 약 7 g을 170℃에서 약 2시간 동안 수집하였으며, 치환된 숙신이미드 화합물이 제조되었다.
단계 3 - 에멀젼의 제조
치환된 숙신이미드 화합물을 약 90℃로 냉각시키고, 100 g에 용해시킨 다이메틸에탄올 아민 35 g을 약 2분 동안 첨가하였다. 물 408 g을 양호한 휘저으면서 (400 rpm, 3인치 플레이트 블레이드) 약 15분 동안 더 첨가하여, 에멀젼을 제조하고 냉각시켰다. 에멀젼의 고형분 함량은 20.4%였다.
실시예 4
하기의 성분들을 후술하는 방법에 따라 반응시켰다.
g mol
Setal276 XX-98 200.0
크실렌 3.0
말레산 무수물 50.0 0.51
β-알라닌 45.5 0.51
단계 1 - 치환된 숙신산 무수물 화합물의 제조
대두유, 크실렌 및 말레산 무수물을 (교반기 및 응축기가 구비된) 1 L 플라스크에 (질소 블랭킷(blanket) 하에) 교반하면서 첨가하였다. 온도를 180℃로 높인 다음 45분 동안 220℃로 더 높였다. 이 온도를 1.5시간 동안 유지시키고, 이후 혼합물을 100℃로 냉각시켰다. 진공을 적용하였다.
단계 2 - 치환된 숙신산 무수물 화합물의 치환된 숙신이미드 화합물로의 변환
환류 응축기를 플라스크로부터 떼어내고 Dean 및 Stark 응축기로 대체하여, 증기를 제거하고 플라스크로부터 수집하였다. β-알라닌을 첨가하고, 온도를 1시간 동안 150℃로 높였다. 무수물과 아민의 반응으로부터 생성되는 발열 및 발포를 조절하는데 주의를 기울일 필요가 있었다.
단계 3 - 에멀젼의 제조
치환된 숙신이미드 화합물을 약 90℃로 냉각시키고, 100 g에 용해시킨 다이메틸에탄올 아민 35 g을 약 2분 동안 첨가하였다. 물 408 g을 휘저으면서 (400 rpm, 3인치 플레이트 블레이드) 약 15분 동안 더 첨가하여, 에멀젼을 제조하고 냉각시켰다. 에멀젼의 고형분 함량은 20.4%였다.

Claims (11)

  1. 치환된 숙신이미드 화합물을 포함하는 수성 코팅 조성물로서,
    상기 치환된 숙신이미드 화합물은 g 당 KOH 30 mg 이상의 산가(acid value)를 가지며,
    상기 치환된 숙신이미드 화합물은, 하기 a), b) 및 c)의 반응 산물이며,
    a) 비-방향족의 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 오일, 상기 불포화 오일 유래의 폴리머 또는 이들의 조합;
    b) 말레산 무수물; 및
    c) 일반식 NH2RCOOH를 가지는 1차 아민,
    상기 NH2RCOOH에서, R은 탄소수 2 내지 30의 알킬기 또는 아릴기일 수 있으며,
    상기 1차 아민에서 아민 (-NH2) 기와 산 (-COOH) 기는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 분리되어 있는 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 수성 코팅 조성물이 결합제 폴리머를 추가로 포함하며,
    상기 치환된 숙신이미드 화합물은 상기 코팅 조성물의 0 중량% 초과 내지 10 중량%를 구성하는 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 결합제 폴리머가 아크릴 폴리머, 스티렌-아크릴 폴리머, 폴리우레탄 폴리머, 알키드 폴리머, 에폭시 폴리머, 또는 이들의 혼합물 또는 하이브리드 코폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 치환된 숙신이미드 화합물의 수 평균 분자량이 400 달톤 내지 10,000 달톤인 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 치환된 숙신이미드 화합물의 산가가 30 mg KOH/g(치환된 숙신이미드 화합물) 내지 300 mg KOH/g(치환된 숙신이미드 화합물)인 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 치환된 숙신이미드 화합물은 상기 수성 코팅 조성물에서의 분산을 촉진하기 위해 일부 또는 전체 중화되는 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 1차 아민이 β-알라닌인 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 R이 산 기(acid group)로 치환되는 것을 특징으로 하는, 수성 코팅 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 수성 코팅 조성물로 코팅된 기재(substrate).
  10. 수성 코팅 조성물의 제조 방법으로서,
    a) 비-방향족의 불포화된 탄소-탄소 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 오일, 상기 불포화 오일 유래의 폴리머 또는 이들의 조합을 말레산 무수물과 반응시켜, 치환된 숙신산 무수물 화합물을 형성하는 단계;
    b) 상기 치환된 숙신산 무수물 화합물을 일반식 NH2RCOOH를 가지는 1차 아민과 반응시켜, 아미드산(amic acid) 중간산물을 형성하는 단계;
    c) 상기 아미드산 중간산물로부터 물을 방출시켜, 치환된 숙신이미드 화합물을 형성하는 단계; 및
    d) 상기 치환된 숙신이미드 화합물을 물의 존재 하에 중화시켜, 수성 코팅 조성물을 제조하는 단계를 포함하며,
    상기 일반식 NH2RCOOH에서, R은 탄소수 2 내지 30의 알킬기 또는 아릴기일 수 있으며, 상기 1차 아민에서 아민 (-NH2) 기와 산 (-COOH) 기는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 분리되어 있으며,
    상기 치환된 숙신이미드 화합물은 g 당 KOH 30 mg 이상의 산가를 가지는 것을 특징으로 하는, 방법.
  11. 삭제
KR1020157006850A 2012-09-19 2013-09-19 말레산 무수물과 불포화 화합물 및 아민의 반응 산물을 포함하는 수성 코팅 조성물 KR102150394B1 (ko)

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US201261702789P 2012-09-19 2012-09-19
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EP12188180 2012-10-11
US201361815814P 2013-04-25 2013-04-25
US61/815,814 2013-04-25
PCT/EP2013/069423 WO2014044732A1 (en) 2012-09-19 2013-09-19 Aqueous coating compositions including the reaction product of maleic anhydride with an unsaturated compound and an amine

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10066053B2 (en) 2014-12-19 2018-09-04 Dsm Ip Assets B.V. Alkyd resin compositions
EP3285585B1 (en) * 2015-03-25 2020-08-19 Indorama Ventures Oxides LLC Maleated natural oil derivatives as agrochemical adjuvants
CN105295635A (zh) * 2015-11-30 2016-02-03 桂林市和鑫防水装饰材料有限公司 一种环氧改性苯丙乳液涂料及其制备方法
RU2650141C2 (ru) * 2016-05-23 2018-04-09 Наталья Александровна Мельник Способ получения водоразбавляемого алкидного пентафталевого лака впф-050
EP3272823A1 (en) * 2016-07-19 2018-01-24 ALLNEX AUSTRIA GmbH Drier compositions for alkyd resins
JP6699777B2 (ja) * 2018-03-30 2020-05-27 ダイキン工業株式会社 冷媒配管、熱交換器および冷媒配管の製造方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009006527A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Georgia-Pacific Chemicals Llc Chemical modification of maleated fatty acids

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2262923A (en) * 1940-01-24 1941-11-18 Edwin T Clocker Solubilized oily material
US2977334A (en) * 1956-10-04 1961-03-28 Monsanto Chemicals Derivatives of ethylene/maleic anhydride copolymers
US3293201A (en) * 1962-03-07 1966-12-20 Pittsburgh Plate Glass Co Emulsions of curable resinous compositions and a salt of an adduct of an unsaturateddicarboxylic acid and a fatty oil
US4618655A (en) 1983-10-31 1986-10-21 Atlantic Richfield Company Process for preparation of polymers containing dicarboxylic acid cyclic imide units in a solid/liquid slurry
US4548724A (en) * 1984-05-29 1985-10-22 Texaco Inc. Succinimide derivatives as additives in lubricating oils
DE3632277A1 (de) 1986-09-23 1988-04-07 Bayer Ag Waessrige bindemittel auf polybutadienbasis, deren herstellung und verwendung
JPH06828B2 (ja) * 1986-10-15 1994-01-05 宇部興産株式会社 光硬化性組成物
US4988759A (en) * 1989-09-26 1991-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane
US4962149A (en) * 1989-11-07 1990-10-09 Eastman Kodak Company Modified chlorinated polyolefins
US5519081A (en) * 1991-11-15 1996-05-21 Imperial Chemical Industries Plc Polymerisable compositions
RU2059674C1 (ru) * 1992-06-11 1996-05-10 Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького Противокоррозионная композиция
JPH07165840A (ja) * 1993-09-25 1995-06-27 Basf Ag モノマレインイミドを結合して成るプロピレングラフト共重合体
FR2757172B1 (fr) 1996-12-12 1999-02-19 Inst Francais Du Petrole Polyolefines greffees comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif
FR2757171B1 (fr) 1996-12-12 1999-02-19 Inst Francais Du Petrole Polymere comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif
DE19710373A1 (de) 1997-03-13 1998-09-17 Huels Chemische Werke Ag Wäßrige Bindemittel auf Polybutadienbasis
US6441213B1 (en) * 2000-05-18 2002-08-27 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality
AU2001247529A1 (en) * 2000-08-16 2002-02-25 Brewer Science, Inc. Photosensitive resin compositions for color filter applications
DE10142991C2 (de) * 2001-08-31 2003-04-10 Dynea Moers Gmbh Additiv zur Verlängerung der Offenzeit von wäßrigen Zusammensetzungen enthaltend Poymerdispersionen
US6858672B2 (en) * 2002-06-20 2005-02-22 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Safe process for making polymers containing N-phenylimide groups
JP2005194494A (ja) * 2003-12-09 2005-07-21 Kansai Paint Co Ltd 水性ポリエステル樹脂組成物の製造方法、該水性ポリエステル樹脂組成物を用いて得られる熱硬化型水性塗料組成物及び該熱硬化型水性塗料組成物を用いて得られる塗装物品
US8563128B2 (en) * 2005-01-28 2013-10-22 Basf Se Preparation for and method of applying corrosion control coats
DE102005004292A1 (de) * 2005-01-28 2006-08-03 Basf Ag Verfahren zum Aufbringen integrierter Vorbehandlungsschichten umfassend Thioamide auf metallische Oberflächen
AU2006201172B2 (en) * 2005-04-04 2010-11-25 Rohm And Haas Company Aqueous polymer dispersions
ATE499955T1 (de) * 2005-12-07 2011-03-15 Rochal Ind Llp Anpassbarer verband und überzugsmaterial
DE102006062439A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Byk-Chemie Gmbh Kamm(block)copolymere
US8133970B2 (en) * 2008-01-31 2012-03-13 Georgia-Pacific Chemicals Llc Oxidized and maleated derivative compositions
US8476404B1 (en) * 2008-07-04 2013-07-02 Bhalchandra Shripad Lele Selectively functionalized polyhydric compounds
AU2010294400B2 (en) * 2009-09-02 2014-03-20 Basf Construction Solutions Gmbh Formulation and its use
CN103122103A (zh) * 2010-05-12 2013-05-29 巴斯夫欧洲公司 聚异丁烯的乳液、物质和方法
BR112014020209B1 (pt) 2012-02-17 2020-12-01 Swimc Llc artigo

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009006527A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Georgia-Pacific Chemicals Llc Chemical modification of maleated fatty acids

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